JPH04252212A - 難燃性重合体 - Google Patents
難燃性重合体Info
- Publication number
- JPH04252212A JPH04252212A JP906891A JP906891A JPH04252212A JP H04252212 A JPH04252212 A JP H04252212A JP 906891 A JP906891 A JP 906891A JP 906891 A JP906891 A JP 906891A JP H04252212 A JPH04252212 A JP H04252212A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- polymer
- flame
- molecular weight
- recurring units
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 28
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title abstract description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- -1 phosphazene compound Chemical class 0.000 description 11
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UBIJTWDKTYCPMQ-UHFFFAOYSA-N hexachlorophosphazene Chemical compound ClP1(Cl)=NP(Cl)(Cl)=NP(Cl)(Cl)=N1 UBIJTWDKTYCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical class CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 101100386054 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) CYS3 gene Proteins 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 101150035983 str1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はフォスファーゼン化合物
を側鎖に有する、難燃性に優れる重合体に関するもので
ある。
を側鎖に有する、難燃性に優れる重合体に関するもので
ある。
【0002】
【従来の技術】フォスファーゼン化合物の鎖状ポリマー
は難燃性に優れる重合体として知られている。この鎖状
ポリマーは環状フォスファーゼン化合物の開環重合によ
り製造が可能でありこれまでに多くの重合体が報告され
ている。
は難燃性に優れる重合体として知られている。この鎖状
ポリマーは環状フォスファーゼン化合物の開環重合によ
り製造が可能でありこれまでに多くの重合体が報告され
ている。
【0003】しかしながらこの鎖状ポリマーの多くはガ
ラス転移温度が低く、単独での使用には制限がある。こ
の問題点を解決する一つの方法として、フォスファーゼ
ン化合物を側鎖に有する高分子を用いることが挙げられ
る。特開平1−193311号公報には、4−ヒドロキ
シ4’ビニルビフェニル化合物とヘキサクロロシクロト
リフォスファーゼンとの結合反応により得られるビニル
化合物モノマーを重合した重合体は難燃性、耐熱性に優
れることが開示されている。
ラス転移温度が低く、単独での使用には制限がある。こ
の問題点を解決する一つの方法として、フォスファーゼ
ン化合物を側鎖に有する高分子を用いることが挙げられ
る。特開平1−193311号公報には、4−ヒドロキ
シ4’ビニルビフェニル化合物とヘキサクロロシクロト
リフォスファーゼンとの結合反応により得られるビニル
化合物モノマーを重合した重合体は難燃性、耐熱性に優
れることが開示されている。
【0004】しかしながら、このビニル化合物モノマー
の合成に関しては、例えば、マクロモレキュルズ(Ma
cromolecules),1989,22,153
0に示されているものの、出発物質である4−ヒドロキ
シ4’ビニルビフェニル化合物の工業的製造方法は確立
されておらず、さらに、4−ヒドロキシ4’ビニルビフ
ェニル化合物とヘキサクロロシクロトリフォスファーゼ
ンとの反応物の分離精製方法はクロマト分離によるもの
であり実用的でない。
の合成に関しては、例えば、マクロモレキュルズ(Ma
cromolecules),1989,22,153
0に示されているものの、出発物質である4−ヒドロキ
シ4’ビニルビフェニル化合物の工業的製造方法は確立
されておらず、さらに、4−ヒドロキシ4’ビニルビフ
ェニル化合物とヘキサクロロシクロトリフォスファーゼ
ンとの反応物の分離精製方法はクロマト分離によるもの
であり実用的でない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、フォ
スファーゼン化合物を側鎖に有し、難燃性に優れる新規
な重合体を提供することである。
スファーゼン化合物を側鎖に有し、難燃性に優れる新規
な重合体を提供することである。
【0006】
【問題点を解決するための手段】本発明者は、かかる現
状に鑑み鋭意研究を重ねた結果、工業的に入手が容易な
パラ−ビニルフェノールポリマーまたはその共重合体を
用いることにより側鎖にフォスファーゼンを有する重合
体が得られることを見出し本発明に至った。即ち本発明
は、下記式(1);
状に鑑み鋭意研究を重ねた結果、工業的に入手が容易な
パラ−ビニルフェノールポリマーまたはその共重合体を
用いることにより側鎖にフォスファーゼンを有する重合
体が得られることを見出し本発明に至った。即ち本発明
は、下記式(1);
【0007】
【化3】
【0008】(式中のXはClまたは水酸基を示す。)
下記式(2);
下記式(2);
【0009】
【化4】
【0010】を繰り返し単位として有し、式(1)で表
される単位のモル分率が0.5〜1であり、式(2)で
表される単位のモル分率が0〜0.5であり、またゲル
パーミネーションクロマトグラフィーにより測定される
重量平均分子量がポリスチレン換算で10,000〜1
,000,000の範囲にある重合体を提供するもので
ある。
される単位のモル分率が0.5〜1であり、式(2)で
表される単位のモル分率が0〜0.5であり、またゲル
パーミネーションクロマトグラフィーにより測定される
重量平均分子量がポリスチレン換算で10,000〜1
,000,000の範囲にある重合体を提供するもので
ある。
【0011】本発明で用いられるパラ−ビニルフェノー
ルポリマーとして、マルカリンカーMが市販されている
。またビニルフェノールとスチレンとの共重合体も市販
されている。以下、実施例によって本発明をさらに詳細
に説明する。
ルポリマーとして、マルカリンカーMが市販されている
。またビニルフェノールとスチレンとの共重合体も市販
されている。以下、実施例によって本発明をさらに詳細
に説明する。
【0012】
【0013】
【実施例−1】(1) ポリマーの合成パラ−ビニル
フェノールポリマー(丸善石油化学製マルカリンカーM
)22gとトリエチルアミン44gを800mlの2−
ブタノンに室温下で溶解した後、攪拌下、ヘキサクロロ
シクロトリフォスファーゼン70gの500ml 2
−ブタノン溶液を滴下した。
フェノールポリマー(丸善石油化学製マルカリンカーM
)22gとトリエチルアミン44gを800mlの2−
ブタノンに室温下で溶解した後、攪拌下、ヘキサクロロ
シクロトリフォスファーゼン70gの500ml 2
−ブタノン溶液を滴下した。
【0014】室温下で4hr反応させた後、生成した固
形分をろ別し、ろ液をn−ヘキサンに再沈させ、ポリマ
ーを回収した。ポリマー収量は57gであった。回収し
たポリマーの赤外吸光光度法および元素分析による分析
結果から、パラ−ビニルフェノールに対してヘキサクロ
ロシクロトリフォスファーゼンが70%付加したポリマ
ーであると同定された。
形分をろ別し、ろ液をn−ヘキサンに再沈させ、ポリマ
ーを回収した。ポリマー収量は57gであった。回収し
たポリマーの赤外吸光光度法および元素分析による分析
結果から、パラ−ビニルフェノールに対してヘキサクロ
ロシクロトリフォスファーゼンが70%付加したポリマ
ーであると同定された。
【0015】このポリマーを用いて、加熱圧縮成形によ
り試験片を作成し、UL94垂直試験を実施したところ
、難燃性はV0であった。
り試験片を作成し、UL94垂直試験を実施したところ
、難燃性はV0であった。
【0016】
【実施例−2】実施例−1の(1)で合成したポリマー
20gを500ml中の純水中に懸濁し、室温下12h
r攪拌した。反応終了後ポリマーを回収した。回収した
ポリマーの赤外吸光光度法および元素分析による分析結
果から、実施例−1の(1)で得られたポリマーの塩素
原子の95%が水酸基で置換されたポリマーであると同
定された。
20gを500ml中の純水中に懸濁し、室温下12h
r攪拌した。反応終了後ポリマーを回収した。回収した
ポリマーの赤外吸光光度法および元素分析による分析結
果から、実施例−1の(1)で得られたポリマーの塩素
原子の95%が水酸基で置換されたポリマーであると同
定された。
【0017】このポリマーを用いて、加熱圧縮成形によ
り試験片を作成し、UL94垂直試験を実施したところ
、難燃性はV0であった。
り試験片を作成し、UL94垂直試験を実施したところ
、難燃性はV0であった。
【0018】
【発明の効果】本発明の重合体は、熱可塑性、熱安定性
に優れた難燃性ビニル重合体であり、難燃性熱可塑性樹
脂あるいは高分子型難燃剤として有用なものである。
に優れた難燃性ビニル重合体であり、難燃性熱可塑性樹
脂あるいは高分子型難燃剤として有用なものである。
Claims (1)
- 【請求項1】下記式(1); 【化1】 (式中のXはClまたは水酸基を示す。)下記式(2)
; 【化2】 を繰り返し単位として有し、式(1)で表される単位の
モル分率が0.5〜1であり、式(2)で表される単位
のモル分率が0〜0.5であり、またゲルパーミネーシ
ョンクロマトグラフィーにより測定される重量平均分子
量がポリスチレン換算で10,000〜1,000,0
00の範囲にある重合体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP906891A JPH04252212A (ja) | 1991-01-29 | 1991-01-29 | 難燃性重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP906891A JPH04252212A (ja) | 1991-01-29 | 1991-01-29 | 難燃性重合体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04252212A true JPH04252212A (ja) | 1992-09-08 |
Family
ID=11710297
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP906891A Withdrawn JPH04252212A (ja) | 1991-01-29 | 1991-01-29 | 難燃性重合体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04252212A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003534420A (ja) * | 2000-05-19 | 2003-11-18 | ダウ・グローバル・テクノロジーズ・インコーポレーテツド | 担持ホスファゼニウム触媒の製造及び使用方法 |
-
1991
- 1991-01-29 JP JP906891A patent/JPH04252212A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003534420A (ja) * | 2000-05-19 | 2003-11-18 | ダウ・グローバル・テクノロジーズ・インコーポレーテツド | 担持ホスファゼニウム触媒の製造及び使用方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4490308A (en) | New water-soluble sulfonated monomers | |
US4546156A (en) | Water-soluble sulfonated polymers | |
Behl et al. | Tailored semiconducting polymers: living radical polymerization and NLO‐functionalization of triphenylamines | |
Ueda et al. | Diphenyl (2, 3-dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl) phosphonate: a new, reactive activating agent for the synthesis of amides and polyamides | |
Gleria et al. | Grafting reactions onto poly (organophosphazenes). I. The case of poly [bis (4-isopropylphenoxy) phosphazene-g-polystyrene copolymers | |
Allcock et al. | Reaction of phenyllithium with poly (dichlorophosphazene) | |
Otsu et al. | Solid-phase block copolymer synthesis by the iniferter technique | |
JP2004502149A5 (ja) | ||
JPH04252212A (ja) | 難燃性重合体 | |
US6235836B1 (en) | Vinyl 4-t-butoxycarbonyloxbenzal-vinyl alcohol-vinylacetate copolymer and preparation method thereof | |
JPS61252230A (ja) | アゾ基含有ポリシロキサンアミド | |
JP2850432B2 (ja) | 共重合体及びその製造方法 | |
Sugiyama et al. | Synthesis of block copolymers and asymmetric star-branched polymers comprised of polyacetylene and polystyrene segments via ionic bond formation | |
JPS6367486B2 (ja) | ||
KR100750291B1 (ko) | 폴리스티렌 나노복합재 및 이의 제조방법 | |
JP2007231227A (ja) | ビニルエーテル共重合体 | |
TW201247721A (en) | (meth)acrylic ester copolymer, adhesive composition containing it, and manufacturing method of (meth)acrylic ester copolymer | |
JP3091784B2 (ja) | 新規ポリアミドおよびその製造方法 | |
EP0984991B1 (en) | Long chain branched syndiotactic vinyl aromatic polymers | |
JPH04252208A (ja) | 難燃性ビニル重合体 | |
KR100816880B1 (ko) | 친유기성 알루미노실리케이트계 층상 무기소재 및 이의제조방법 | |
CA1218499A (en) | Water-soluble sulfonated polymers | |
US4988772A (en) | Polyalkylvinyl ether/polyalkyloxazoline copolymers, processes for making, and uses | |
JPS6367485B2 (ja) | ||
JP3284424B2 (ja) | アゾ基含有重合体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980514 |