JPH04234383A - 2,2′−チエニルベンゾチオフェンおよびこれを使用する害虫制御方法 - Google Patents

2,2′−チエニルベンゾチオフェンおよびこれを使用する害虫制御方法

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JPH04234383A
JPH04234383A JP3184511A JP18451191A JPH04234383A JP H04234383 A JPH04234383 A JP H04234383A JP 3184511 A JP3184511 A JP 3184511A JP 18451191 A JP18451191 A JP 18451191A JP H04234383 A JPH04234383 A JP H04234383A
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alkyl
haloalkoxy
haloalkyl
methylpropyl
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Withdrawn
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JP3184511A
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English (en)
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Reiner Kober
ライナー、コバー
Hans Theobald
ハンス、テーオバルト
Uwe Kardorff
ウヴェ、カルドルフ
Christoph Kuenast
クリストフ、キュナスト
Peter Hofmeister
ペーター、ホーフマイスター
Rainer Seele
ライナー、ゼーレ
Gerhard Wagenblast
ゲールハルト、ヴァーゲンブラスト
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【技術分野】本発明は新規化合物、2,2′−チエニル
ベンゾチオフェンおよびこれを使用する害虫駆除方法、
これを含有する殺虫剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術】若干のビスチオフェンおよびターチオフ
ェン化合物が殺線虫類作用を有することは公知である(
米国特許3050442号、WO−A85/05949
号)。この種の化合物が除草効果を有することも公知で
ある(ヨーロッパ特許出願公開353667号)。殺虫
剤においては好ましくない殺草特性のほかに、これら公
知のビスチオフェンおよびターチオフェン化合物は、そ
の使用に際し皮膚に触れて好ましくない刺戟をもたらす
(Photochem.Photobiol.,35(
1982),615頁以降)。
【0003】さらに2,2′−チエニルベンゾチオフェ
ンの製造についても刊行物に記載されている(Tetr
ahedron  Lett.46(1974),40
69頁;J.Sci.Ind.Res.,Sect.B
  19(1960),395および400頁)。しか
しながら、この文献記載の化合物が実際に2,2′−チ
エニルベンゾチオフェンであるのかは疑問である。これ
に記載されている融点は、本発明に関連して現に製造さ
れた2,2′−チエニルベンゾチオフェンの融点より2
0℃も高く、本発明者らの製造したこの化合物の構造は
、疑う余地のないカップリング反応(チオフェン−2−
カルボニルクロライドおよび2−メルカプトベンジルブ
ロマイドのトリフェニルホスホニウム塩から出発するウ
ィティッヒ合成およびこれに次ぐ環化)による製造方法
ならびに物性検査
【0004】
【外1】 を根拠として確認されているからである。上記文献に記
載された方法による2,2′−チエニルベンゾチオフェ
ンの製造は、現在に至るまで成功していない。
【0005】そこで本発明の目的は、除草効果および使
用者に対する危険に関して上述した欠点を示さない新規
の殺虫化合物を開発し、提供することである。
【0006】
【発明の要約】しかるに上述の目的は、以下の式(I)
【0007】
【化3】 で表わされ、式中のR1およびR3が相互に無関係にそ
れぞれハロゲン、C1−C8アルキル、C1−C6ハロ
アルキル、C1−C6アルコキシあるいはC1−C6ハ
ロアルコキシを意味し、R2が水素、ハロゲン、C1−
C8アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ア
ルコキシあるいはC1−C6ハロアルコキシを意味し、
nは0、1あるいは2を表わし、かつnが2、mが0、
1、2、3あるいは4である場合各基は相違し、mが2
、3あるいは4である場合各基は相違し、R2が水素を
意味する場合、nおよびmが共に0であることがないこ
とを特徴とする2,2′−チエニルベンゾチオフェンに
より達成され得ることが本発明者らにより見出された。
【0008】さらに上述の目的が、以下の式(IA)

0009】
【化4】 で表わされ、式中のR1およびR3が相互に無関係にそ
れぞれハロゲン、C1−C8アルキル、C1−C6ハロ
アルキル、C1−C6アルコキシあるいはC1−C6ハ
ロアルコキシを意味し、R2が水素、ハロゲン、C1−
C8アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ア
ルコキシあるいはC1−C6ハロアルコキシを意味し、
nは0、1あるいは2を表わし、かつnが2、mが0、
1、2、3あるいは4である場合各基は相違し、mが2
、3あるいは4である場合各基は相違することを特徴と
する化合物の有効量で害虫あるいはその生息域を処理す
る害虫制御方法により達成され得ることも本発明者らに
より見出された。
【0010】
【発明の構成】化合物(I)は、例えば触媒の存在下、
不活性有機溶媒中において、それ自体慣用の方法(例え
ばHeterocycles  24 (10 )(1
986),2901頁以降参照)により、以下の式(I
II)のチエニルグリニヤール化合物と以下の式(II
)の2−ハロベンゾチオフェンとをカップリング反応さ
せることにより得られる。
【0011】
【化5】 上記式(II)および(III)において、Halはそ
れぞれ互に無関係にそれぞれ弗素、塩素、臭素、沃素の
ようなハロゲン、ことに塩素あるいは臭素を意味する。
【0012】この反応に適当な溶媒は、エーテルのよう
な有機溶媒、ことにジエチルエーテル、ジイソブチルエ
ーテル、tert−ブチルメチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、脂肪族および芳香族炭化水素お
よび炭化水素ハロゲン化物、例えばn−ペンタン、n−
ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、クロロベンゼン
およびこれらの混合溶媒である。
【0013】ことに好ましい触媒はNi(DPPP)C
l2(DPPP=1,3−ビス−(ジフェニルホスフィ
ノ)−プロパン)であって、一般に出発化合物(II)
あるいは(III)に対して5.0モル%を超えない量
、好ましくは2.0モル%を超えない量、ことに1.1
から1.35モル%の量で使用される。
【0014】反応は通常0℃以上の温度で充分な速度に
おいて進行する。一般的に発熱反応であるから冷却手段
を設けるのが好ましい。反応は原則的に0から50℃、
好ましくは10から40℃、ことに20から30℃で行
なわれる。
【0015】化合物(III)と(II)は一般的に相
互に等モル量で反応せしめられるが、収率の観点からグ
リニヤール試薬に対して、ベンゾチオフェンを化学量論
的量よりも過剰量あるいは少ない量で使用するのが有利
である。経済的見地から、一般に製造が容易で安価に得
られる出発材料の方を過剰量使用する。
【0016】反応に必要な2−ハロベンゾチオフェン誘
導体(II)は、一般文献に記載されており、またこれ
らに記載されている方法により製造され得る(例えばA
dv.in  Het.Chem.11(1970),
370頁以降参照)。
【0017】本発明化合物(I)の製造に必要なチエニ
ルグリニヤール化合物(III)は、冒頭に掲記した文
献から公知であり、またこれに記載されている方法から
製造され得る(ヨーロッパ特許出願公開353667号
公報、Heterocycles  24(10)(1
986),2902頁以降参照)。
【0018】本発明化合物(IA)の使用目的にかんが
みて式中の置換基は以下のものが好ましい。
【0019】R1およびR3は、相互に関係なくそれぞ
れ、弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン、ことに
塩素あるいは臭素を、C1−C8アルキル、ことに分枝
もしくは直鎖C1−C6アルキル、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチル
プロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチ
ル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、
3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エ
チルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、
1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−
メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペン
チル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチ
ル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル
、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、
1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−ト
リメチルプロピル、1,2,2−トリエチルプロピル、
1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メ
チルプロピル、ことに分枝もしくは直鎖C1−C4アル
キル、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエ
チル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピ
ルあるいは1,1−ジメチルエチルを、C1−C6ハロ
アルキル、好ましくはC1−C4ハロアルキル、ことに
C1もしくはC2ハロアルキル、例えばクロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロ
メチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2
,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエ
チル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−
2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フ
ルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタ
フルオロエチル、ことにトリフルオロメチルを、C1−
C6アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポ
キシ、2−メチルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキ
シ、ペンチルキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブ
トキシ、3−メチルブトキシ、2,2−ジメチルプロポ
キシ、1−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、1,1
−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、
1−メチルペンチルオキシ、2−メチルペンチルオキシ
、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキ
シ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブト
キシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブ
トキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチル
ブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、
1,1,2−トリメチルブトキシ、1,2,2−トリメ
チルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ、
1−エチル−2−メチルプロポキシ、ことにメトキシ、
エトキシあるいは1−メチルエトキシを、あるいはC1
−C6ハロアルコキシ、好ましくはC1−C4ハロアル
コキシ、ことにC1もしくはC2ハロアルコキシ、例え
ばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメト
キシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメト
キシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−フル
オロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフル
オロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2
−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2
−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオ
ロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタ
フルオロエトキシ、ことにトリフルオロメトキシを意味
する。
【0020】またR2は、水素を、弗素、塩素、臭素、
沃素などのハロゲン、ことに塩素あるいは臭素を、C1
−C8アルキル、ことに分枝もしくは直鎖C1−C6ア
ルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチル
エチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロ
ピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチル
ブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2
−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、
1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル
、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチ
ルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブ
チル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチ
ル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル
、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エ
チルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2
,2−トリエチルプロピル、1−エチル−1−メチルプ
ロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、ことに分枝
もしくは直鎖C1−C4アルキル、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチル
プロピル、2−メチルプロピルあるいは1,1−ジメチ
ルエチルを、C1−C6ハロアルキル、好ましくはC1
−C4ハロアルキル、ことにC1もしくはC2ハロアル
キル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオ
ロメチル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチ
ル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、
2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フ
ルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル
、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2
−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、ことにト
リフルオロメチルを、C1−C6アルコキシ、例えばメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、
ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキ
シ、1,1−ジメチルエトキシ、ペンチルオキシ、1−
メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブト
キシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポ
キシ、ヘキシルオキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、
1,2−ジメチルプロポキシ、1−メチルペンチルオキ
シ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオ
キシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチルブ
トキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチル
ブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチ
ルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブ
トキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチル
プロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−
エチル−1−メチルプロポキシ、1−エチル−2−メチ
ルプロポキシ、ことにメトキシを、あるいはC1−C6
ハロアルコキシ、好ましくはC1−C4ハロアルコキシ
、ことにC1もしくはC2ハロアルコキシ、例えばクロ
ロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、
フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロ
メトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−フルオロエ
トキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエ
トキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−ト
リフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキ
シ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2
−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリ
クロロエトキシ、ペンタエトキシを意味する。
【0021】nは0、1あるいは2を表わし、nが2で
ある場合、各置換基は互に異なることができ、mは0、
1、2、3あるいは4を表わし、mが2、3あるいは4
である場合、各置換基は互に異なることができる。
【0022】上述した2,2′−チエニルベンゾチオフ
ェン(IA)のうちでもことに好ましい化合物の置換基
は以下の意味を有する。
【0023】R1およびR3は互に同じでも異なっても
よく、それぞれハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、沃
素、ことに塩素あるいは臭素を、分枝もしくは直鎖C1
−C6アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1
−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メ
チルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1
−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル
、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘ
キシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチル
プロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、
3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジ
メチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメ
チルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチ
ルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル
、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル
、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−
メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、こ
とに分枝もしくは直鎖C1−C4アルキル、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1
−メチルプロピル、2−メチルプロピルあるいは1,1
−ジメチルエチルを、C1−C4ハロアルキル、ことに
C1もしくはC2ハロアルキル、例えばクロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロ
メチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2
,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチ
ルあるいはペンタフルオロエチルを、C1−C4アルコ
キシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メ
チルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−
メチルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、あるい
はC1−C4ハロアルコキシ、ことにC1もしくはC2
ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ジクロロメト
キシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロ
メトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−フルオロエ
トキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエ
トキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロ
ロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフ
ルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエト
キシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフルオ
ロエトキシを意味するのが好ましい。またR2は水素を
、ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに塩
素あるいは臭素を、分枝あるいは直鎖のC1−C6アル
キル、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエ
チル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピ
ル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブ
チル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−
ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1
,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、
1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチル
ペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチ
ル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル
、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、
3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチ
ルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,
2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロ
ピル、1−エチル−2−メチルプロピル、ことに分枝も
しくは直鎖C1−C4アルキル、例えばメチル、エチル
、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプ
ロピル、2−メチルプロピルあるいは1,1−ジメチル
エチルを、C1−C4ハロアルキル、ことにC1もしく
はC2ハロアルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメ
チル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、
ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1
−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフ
ルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−
クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジ
フルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチ
ル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエ
チルを、C1−C4アルコキシ、例えばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1
−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、1,1−
ジメチルエトキシを、あるいはC1−C4ハロアルコキ
シ、ことにC1もしくはC2ハロアルコキシ、例えばク
ロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ
、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオ
ロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−フルオロ
エトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロ
エトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフ
ルオロエトキシを意味するのが好ましい。
【0024】nは0、1あるいは2を表わし、nが2で
あるとき、各置換基は互に異なるものを意味することが
でき、mは0、1、2あるいは3を表わし、mが2ある
いは3であるとき、各置換基は互に異なることができる
【0025】上述した化合物のうちでも、さらに特別に
有利な2,2′−チエニルベンゾチオフェン(IA)は
、式中の置換基が以下のものを意味する場合である。 すなわち、R1およびR3が互に同じでも異なってもよ
く、それぞれハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、沃素
、ことに塩素あるいは臭素を、分枝あるいは直鎖C1−
C4アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1−
メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチ
ルプロピルあるいは1,1−ジメチルエチルを、C1も
しくはC2ハロアルキル、例えばクロロメチル、ジクロ
ロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチ
ル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル
、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−
ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、
2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2
−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロ
エチル、2,2,2−トリフルオロエチルあるいはペン
タフルオロエチルを、C1もしくはC2アルコキシ、例
えばメトキシあるいはエトキシを、C1もしくはC2ハ
ロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキ
シ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメ
トキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロ
メトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキ
シ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、
2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジ
クロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロ
ロエトキシあるいはペンタフルオロエトキシを意味する
場合である。
【0026】またR2が水素を、ハロゲン、例えば弗素
、塩素、臭素、沃素、ことに塩素あるいは臭素を、分枝
もしくは直鎖C1−C4アルキル、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチル
プロピル、2−メチルプロピルあるいは1,1−ジメチ
ルエチルを、C1もしくはC2ハロアルキル、例えばク
ロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フル
オロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロ
ロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオ
ロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−ト
リフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、
2−クロロ−1−フルオロエチル、2,2−ジクロロ−
2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチルあ
るいはペンタフルオロエチルを、C1もしくはC2アル
コキシ、例えばメトキシあるいはエトキシを、C1もし
くはC2ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ジク
ロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ
、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ
フルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロ
ジフルオロメトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フル
オロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,
2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロ
エトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、
2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2
−トリクロロエトキシあるいはペンタフルオロエトキシ
を意味する場合である。
【0027】またnが0あるいは1を表わし、mが0、
1あるいは2を表わす場合であって、mが2の場合には
、各置換基は互に異なることができる。
【0028】ことに好ましい化合物(IA)の具体例を
下表に示す。
【0029】
【表1】 これら化合物(IA)は昆虫類、蜘蛛形類、線虫類を含
む広義の虫類を有効に制御、例えば防除するのに適する
。すなわち、栽培植物保護、公衆衛生、家畜などの動物
の飼育および貯蔵、備蓄物品保護のための殺虫剤として
使用され得る。
【0030】害虫には次のものが含まれる。
【0031】鱗翅目(Lepidoptera)の害虫
には例えばアグロテス・イプシロン(Agrotis 
 ypsilon)、アグロテス・セゲタム(Agro
tissegetum)、アラバマ・アルジラセア(A
labama    argillacea)、アンチ
カルシア・ゲマタリス(Anticarsia  ge
mmatalis)、アルジレスチア・コンジュゲラ(
Arggresthiaconjugella)、オー
トグラファ・ガマ(Autographa  gamm
a)、ブパラス・ピニアリウス(Bupalus  p
iniarius)、カコエシア・ムリナナ(Caco
ecia  murinana)、カプア・レチキュラ
ナ(Capua  reticulana)、ケイマト
ビア・ブルマタ(Cheimatobia  brum
ata)、チョリストネウラ・フミフェラナ(Chor
istoneura  fumiferana)、チョ
リストネウラ・オクシデンタリス(Choriston
eura  occidentalis)、シルピス・
ウニプンクタ(Cirphis  unipuncta
)、チデイア・ポモネーラ(Cydia  pomon
ella)、デンドロリマス・ピニ(Dendroli
mus  pini)、ダイアファニア・ニチダリス(
Diaphania  nitidalis)、ダイア
トラエア・グルンディオセーラ(Diatraea  
grndiosella)、エアリアス・インスラナ(
Earias  insulana)、エラスモパルパ
ス・リグノセーラス(Elasmopalpus  l
ignosellus)、オイポエシリア・アムピグエ
ーラ(Eupoecilia  ambiguella
)、エベトリア・ブーリアナ(Evetria  bo
uliana)、フェルチア・サブテーラネア(Fel
tiasubterranea)、ガレリア  メロネ
ーラ(Galleria  mellonella)、
グラホリタ・フネブラナ(Grapholita  f
unebrana)、グラホリタ・モレスタ)、(Gr
apholita  molesta)、ヘリオテス・
アルミゲラ(Heliothis  armigera
)、ヘリオテス・ピレセンス(Heliothis  
virescens)、ヘリオテス・ジー(helio
this  zea)、ヘールラ・アンダリス(Hel
lula  undalis)、ヒベルニア・デフォリ
アリア(Hiberniadefoliaria)、ヒ
ファントリア・クネア(Hyphantriacune
a)、ヒポノムータ・マリネラス(Hyponomeu
ta  malinellus)、ケイフェリア・リコ
ペルシセーラ(Keifferia  lycoper
sicella)、ラムブディナ・フィセラリア(La
mbdinafiscellaria)、ラフィグマ・
エクシグア(Laphygma  exigna)、ロ
イコプテラ・カフィーラ(Leucoptera  c
offeella)、ロイコプテラ・シテルラ(Leu
coptera  scitella)、リソコレーチ
ス・ブランカルデーラ(Lithocolletis 
 blancardella)、ロベシア・ボトラナ(
Lobesia  botrana)、ロクソステーゲ
・スティクティカリス(Loxostege  sti
cticalis)、リマントリア・ディスパー(Ly
mantria  dispar)、リマントリア・モ
ナチャ(Lymantria  monacha)、リ
オネチア・クレルケーラ(Lyonetia  cle
rkella)、マラコソマ・ノイストリア(mala
cosoma  neustria)、マメストラ・ブ
ラシーカエ(Mamestra  brassicae
)、オルギィア・プソイドツガタ(Orgyia  p
seudotsugata)、オストリニア・ヌビラリ
ス(Ostrinia  nubilalis)、パノ
リス・フラメア(Panolis  flamea)、
ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ(Pectinoph
ora  gossypiella)、ペリドロマ・サ
ウシア(Peridroma  Saucia)、ファ
レラ・ブスファーラ(Phalera  buceph
ala)、フトリマエア・オペルキュレーラ(Phth
orimaea  operculella)、フィロ
チスティス・シトレーラ(Phyllochitis 
 citrella)、ピエリス・ブラシーカ(Pie
ris  brassicae)、プラティペナ・スカ
ルブラ(Plathypena  scarbra)、
プルテーラ・キシロステーラ(Plutella  x
ylostella)、プソイドプルシア・インクルデ
ンス(Pseudoplusia  includen
s)、フィアシオニア・フルストラナ  (Phyac
ionia  frustrana)、スクロビパルプ
ラ・アブソルタ(Scrobipalpulaabso
luta)、シトトロガ・セレレーラ(Sitotro
ga  cerelella)、スパルガノティス・ピ
レリアナ(Sparganothis  piller
iana)、スポドプテラ・フルジペルダ(Spodo
ptera  frugiperda)、スポドプテラ
・リトラリス(Spodopeteralittora
lis)、スポドプテラ・リチュラ(Spodopet
era  litura)、タウマトポエア・ピティオ
カムパ(Thaumatopoeapityocamp
a)、トリトリックス・ビリダナ(Tortrix  
viridana),トリコプルシア・ニ(Trich
oplusia  ni)、ザイラフェラ・カナデンシ
ス(Zeiraphera  canadensis)
が属する。
【0032】鞘翅目(Coleoptera)としては
例えばアグリラス・シヌアタス(Agrilus  s
inuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agr
iotes  lineatus)、アグリオテス・オ
ブスキュラス(Agriotesabscurus)、
アンフィマーラス・ソルスティティアリス(Amphi
mallus  solstitialis)、アニサ
ンドラス・ディスパー(Anisandrus  di
spar),アンソノムス・グランディス(Athon
omus  grandis)、アンソノムス・ポモラ
ム(Anthonomus  pomorum)、アト
マリア・リネアリム(Atomaria  linea
ris)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blast
ophagus  piniperda)、ブリトファ
ガ・ウンダタ(Blitophaga  undata
)、ブルカス・ルフィマヌス(Bruchus  ru
fimanus)、ブルカス・ピソラム(Bruchu
s  pisorum)、ブルカス・ベチュラエ(Br
uchus  betulae)、ブルカス・レンティ
ス(Bruchuslentis)、カシィーダ・ネビ
ュローサ(Cassida  nebulosa)、セ
ロトマ・トリフルカタ(Cerotoma  trif
urcata)、シュートリーンカス・アッシミリス(
Ceuthorrhynchusassimilis)
、シュートリーンカス・ナピ(Ceuthorrhyn
chus  napi)、チャエトクネマ・ティビアリ
ル(Chaetocnematibialis)、コノ
デラス・ベスペルティナス(Conoderus  v
espertinus)、クリオセリス・アスパラギー
(Crioceris  asparagi)、ダイア
ブロティカ・リロジコロニス(Diabrotical
ongicornis)、ダイアブロティカ・12−プ
ンクタタ(Diabrotica  12−punct
ata)、ダイアブロティカ・ビルジフェラ(Diab
rotica  virgifera)、エピラシュナ
・バリベスティス(Epilachna  variv
estis)、エピトリックス・ヒルティペニス(Ep
itrix  hirtipennis)、オイティノ
ボスラス・ブラシリエンシス(Eutinobothr
us  brasiliensis)、ヒロビウス・ア
ビエティス(Hylobius  abietis)、
ヒペラ・ポスティカ(Hypera  postica
)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera  bru
nneipennis)、イプス・ティポグラファス(
Ips  typographus)、レマ・ビリネア
タア(Lema  bilineata)、レマ・メラ
ノプス(Lema  melanopus)、レプチノ
タルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa 
 decemlineata)、リモニウス・カリフォ
ルニカス(Limonius  californic
us)、リソルホプトラス・ロリゾフィラス(Liss
orhoptrus  oryzophilus)、メ
ラノタス・コミュニス(Melanotus  com
munis)、メリゲテス・アエネウス(Melige
thes  aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタ
ニ(Melolontha  hippocastan
i)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha
  melolontha)、オンレマ・オリーザ(O
nlema  oryzae)、オルティオリーンカス
・サルカタス(Ortiorrhynchus  su
lcatus)、オルテゥオリーンカス・オバタス(O
rtiorrhynchus  ovatus)、ファ
エドン・コックレアリア(Phaedon  coch
leariae)、ピロトレタ・クリソセファラ(Ph
yllotreta  chrysocephala)
、フィロフィガ・エスピー(Phyllophaga 
 sp.)、フィロペルサ・ホルティコラ(Phyll
opertha  horticola)、フィロトレ
タ・ネモラム(Phyllotreta  nemor
um)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllot
reta  striolata)、ポピーリア・ジャ
ポニカ(Popillia  japonica)、シ
トナ・リネアタス(Sitona  lineatus
)、シトフィラス・グラナリア(Sitophilus
  granaria)が属する。
【0033】双翅目(Diptera)としてはアエデ
ス・アエジプティ(Aedesaegypti)、アエ
デス・ベクサンス(Aedes  vexans)、ア
ナストレファ・ルーデンス(Anastrepha  
ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Ano
pheles  maculipennis)、セラテ
ィティス・カピタタ(Ceratitis  capi
tata)、クリソミヤ・ベジーアナ(Chrysom
ya  bezziana)、クリソミヤ・ホミニポラ
ックス(Chrysomya  hominivora
x)、クリソミヤ・マセーラリア(Chrysomya
  macellaria)、コンタリニア・ソルジヒ
コラ(Contarinia  sorghicola
)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordyl
obia  anthropophaga)、キュレッ
クス・ピピエンス(Culex  pipiens)、
ダカス・キュキュルビテア(Dacus  cucur
bitae)、ダカス・オレアレ(Dacusolea
e)、ダシネウラ・ブラシーカ(Dasineura 
 brassicae)、ファニア・カニキュラリス(
Fannia  canicularis)、ガステロ
フィラス・インティティナリス(Gasterophi
lusintestinalis)、グロシア・モルシ
タンス(Glossia  morsitans)、ヘ
マトビア・イリタンス(Haematobia  in
itans)、ハプロディプロシス・エケストリス(H
aplodiplosis  equestris)、
ヒーレミア・プラチュラ(Hylemyia  pla
tura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderm
a  lineata)、リリオミザ・サチバエ(Li
riomyza  sativae)、リリオミザ・ト
リフォリィ(Liriomyza  trifolii
)、ルシリア・カプリナ(Lucilia  capr
ina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia  c
uprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia
  sericata)、リコリア・ペクトラリス(L
ycoria  pectoralis)、マエティオ
ラ・デストラクター(mayetiola  dest
ructor)、ムスカ・ドメスティカ(Musca 
 domestica)、ムシーナ・スタビュランス(
Muscina  stabulans)、オエストラ
ス・オビス(Oestrus  ovis)、オッシネ
ーラ・フリット(Oscinella  frit)、
ペゴミア・ヒソシャーミ(Pegomya    hy
socyami)、フォルビア・アンティカ(Phor
bia  antiqua)、フォルビア・ブラシーカ
(Phorbia  brassicae)、フォレビ
ア・コアルクタタ(Phorbia  coarcta
ta)、ラゴレティス・セラシ(Rhagoletis
  cerasi)、ラゴレティス・ポモネーラ(Rh
agoletis  pomonella)、タバナス
・ボビヌス(Tabanus  bovinus)、テ
ィプラ・オレラセア(Tipula  olerace
a)ティプラ・パルドサ(Tipula  palud
osa)が属する。
【0034】総翅目(Thysanoptera)とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ(Frankli
neilla  fusca)、フランクリニエーラ・
オクシデンタリス(Frankliniella  o
ccidentalis)、フランクリニエーラ・トリ
ティシ(Frankliniella  tritic
i)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothr
ips  citri)、スリップス・オリザエ(Th
rips  oryzae)、スリップス・パルミ(T
hrips  palmi)、スリップス・タバシ(T
hrips  tabaci)、が属する。
【0035】膜翅目(Hymentoptera)とし
ては例えばアサリア・ロザエ(Athalia  ro
sae)、アタ・セファロテス(Atta  ceph
alotes)、アタ・セックスデンス(Atta  
sexdens)、アタ・テキサナ(Atta  te
xana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocam
paminuta)、ホプロカンパ・テスチュディネア
(Hoplocampa  testudinea)、
モノモリウム・ハァラオニス(Monomoriump
haraonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Sol
enopsisgeminata)、ソレノプシス・イ
ンビクタ(Solenopsis  invicta)
が属する。
【0036】異翅亜目(Heteroptera)とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ(Acroste
rnum  hilare)、ブリサッス・ロイコプテ
ラス(Blissus  leucopterus)、
シルトペルティス・ノタタス(Cyrtopeltis
  notatus)、ディスデルカス・シングラタス
(Dysdercus  cingulatus)、デ
ィスデルカス・インテルメディアス(Dysdercu
s  intermedius)、オイリーガスター・
インテグリセプス(Eurygaster  inte
griceps)、オイチスタス・イミクティベントリ
ス(Euchistus  imictiventri
s)、レプトグローサス・フィロープス(Leptog
lossusphyllopus)、リーガス・リネオ
ラリス(Lygus  lineolaris)、リー
ガス・プラテンシス(Lygus  pratensi
s)、ネザラ・ビリデゥラ(Nezara  viri
dula)、ピエズマ・カドラタ(Piesmaqua
drata)、ソルベア・インスラリス(Salube
a  insularis)、ティアンタ・ペルディト
ール(Thyanta  perditor)が属する
【0037】同翅亜目(Homoptera)の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス(Acyrt
hosiphon  onobrychis)、アデル
ゲス・ラリシス(Adelges  laricis)
、アフィドラ・ナスチュルティ(Aphidula  
nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphi
sfabae)、アフィス・ポミ(Aphis  po
mi)、アフィス・サンブシ(Aphis  samb
uci)、ブラチーカウダス・カルデゥイ(Brach
ycaudus  cardui)、ブレブコリンネ・
ブラシィーカ(Brevicoryne  brass
icae)、セロシィファ・ゴシィープイ(Ceros
ipha  gossypii)、ドレフュシア・ノル
ドマンニィアナエ(Dreyfusia  nordm
annianae)、ドレフュシア・ピセェア(Dre
yfusia  piceae)、ドレフュシア・ラジ
コラ(Dreyfusia  radicola)、デ
ィサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulac
orthum  pseudosolani)、エムポ
アスカ・ファベイー(Empoasca  fabei
)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum
  avenae)、マクロシフム・オィフォルビア(
Macrosiphum  euphorbiae)、
マクロシフム・ロザエ(Macrosiphum  r
osae)、メグーラ・ビシア(Megoura  v
iciae)、メトポロフィウム・ディルホダム(Me
topolophium  dirhodum)、ミゾ
デス・ペルシカエ(Myzodes  persica
e)、ミザス・セラシー(Myzus  cerasi
)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata
  lugens)、ペムフィガス・バルサリウス(P
emphigus  bursarius)、ペルキン
シェラ・サッカリシィデ(Perkinsiella 
 saccharicida)、フォロドン・フムリー
(Phorodon  humuli)、プシーラ・マ
リ(Psylla  mali)、プシーラ・ピリ(P
sylla  piri)、ロパロミーズス・アスカロ
ニカス(Rhopalomyzus  ascalon
icus)、ロパロシィフム・マイディス(Rhopa
losiphum  maidis)、サパフィス・マ
ラ(Sappaphis  mala)、サパフィス・
マリー(Sappaphis  mali)、シザフィ
ス・グラミナム(Schizaphis  grami
num)、シゾネウラ・ラヌジイノサ(Schizon
eura  lannginosa)、トリアロイロデ
ス・バポラリオラム(Trialeurodes  v
aporariorum)、ビテウス・ビティフォリー
(Viteus  vitifolii)。
【0038】等翅目(Isoptera)の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス(Caloterme
s  flavicollis)、ロイコテルミス・フ
ラビペス(Leucotermes  flavipe
s)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Retic
ulitermes  lucifuqus)、テルメ
ス・ナタレンシス(Termes  natalens
is)。
【0039】直翅目(Orthoptera)の目には
例えばアチタ・ドメスチカ(Acheta  dome
stica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatt
a  orientalis)、ブラッタ・ジェルマニ
カ(Blatta  germanica)、フォルフ
ィキュラ・アウリキュラリア(Forficula  
auricularia)、グリーロタルパ・グリーロ
タルパ(Gryllotalpa  gryllota
lpa)、ロカスタ・ミグラトリア(Locusta 
 migratoria)、メラノプラス・ビリッタタ
ス(Melanoplusbrittatus)、メラ
ノプラス・フェムル−ルブラム(Melanoplus
  femurrubrum)、メラノプラス・メキシ
カナス(Melanoplus  mexicanus
)、メラノプラス・サングイニペス(Melanopl
us  sanguinipes)、メラノプラス・ス
プレタス(Melanoplus  spretus)
、ノマダリクス・セプテムファシィアータ(Nomad
acris  septemfasciata)、ペリ
プラネタ・アメリカーナ(Periplaneta  
americana)、シストセルサ・アメリカーナ(
Schistocerca  americana)、
シストセルサ・ペレグリナ(Schistocera 
 peregrina)、スタウロノタス・マロッカナ
ス(Stauronotus  maroccanus
)、タキシネス・アシーナモラス(Tachycine
s  asynamorus)。
【0040】蛛形類(Acarina)例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム(Amblyomma  ame
ricanum)、アムブリオンマ・バリエガタム(A
mglyomma  variegatum)、アルガ
ス・ペルシカス(Argas  persicus)、
ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus  
annulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(
Boophilusdecoloratus)、ブーフ
ィラス・ミクロプラス(Boophilusmicro
plus)、ブレビパルパス・フェニシス(Brevi
palpusphoenicis)、ブリオビア・プラ
エティオサア(Bryobia  praetiosa
)、デルマセントール・シルバラム(Dermacen
tor  silvarum)、エオテトラニーカス・
カルピニ(Eotetranychuscapini)
、エリオフェス・シエルドニ(Eriphyes  s
heldoni)、ヘイアロムマ・トランカタム(Hy
alomma  truncatum)、イクソデス・
リシナス(Ixodes  ricinus)、イクソ
デス・ルビカンダス(Ixodes  rubicun
dus)、オルニトドラス・マウバタ(Ornitho
dorus  moubata)、オトビンス・メグニ
ニ(Otobins  megnini)、パラテラニ
ーカス・ピロサス(Parateranychus  
pilosus)、ペルマニーサス・ガリーナエ(Pe
rmanyssus  gallinae)、フィロカ
プトラッタ・オレイボラ(Phyllocaptrat
e  oleivora)、ポリファゴタルソネムス・
ラタス(Polyphagotarsonemus  
latus)、プソロプテス・オビス(Psoropt
es  ovis)、リピセファラス・アペンディキュ
ラタス(Rhipicephalus  append
iculatus)、リピセファラス・エヴェルトシー
(Rhipicephalus  evertsi)、
サクソプテス・スカビエイ(Saccoptes  s
cabiei)、テトラニカス・シンナバリナス(Te
tranychus  cinnabarinus)、
テトラニカス・カンザワイ(Tetranychus 
 kanzawai)、テトラニカス・パシフィカス(
Tetranychus  pacificus)、テ
トラニカス・テラリウス(Tetranychus  
telarius)、テトラニカス・ウルチィカエ(T
etranychus  urticae)。
【0041】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ(Meloidogyne  ha
pla)、メロイドギーネ・インコグニタ(Meloi
dogyne  incognita)、メロイドギー
ネ・ジャバニカ(Meloidogyne  java
nica)。
【0042】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス(Globoderarostochie
nsis)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterode
raavenae)、ヘテロデラ・グリシナエ(Het
erodera  glycinae)、ヘテロデラ・
シャツティー(Heterodera  schati
i)、ヘテロデラ・トリフォロリー(Heterode
ra  triflolii)、幹および葉線虫すなわ
ちベロノライムス・ロンジカウダタス(Belonol
aimus  longicaudatus)、ジチレ
ンカス・デストラクター(Ditylenchus  
destructor)、ジチレンカス・ディプサシ(
Ditylenchus  dipsaci)、ヘリオ
コチレンカス・マルチシンクタス(Helioctyl
enchus  multicinctus)、ロンジ
ドラス・エロンガタス(Longidorus  el
ongatus)、ラドフォラス・シミリス(Rado
pholus  similis)、ロチレンカス・ロ
ブスタス(Rotylenchus  robustu
s)、トリコドラス・プリミティバス(Trichod
orus  primitivus)、チレンコリーン
カス・クレイトニ(Tylenchorynchus 
 claytoni)、チレンコリーンカス・ドビウス
(Tylenchorynchusdubius)、プ
ラチーレンカス・ネグレクタス(Pratylench
usneglectus)、プラチーレンカス・ペネト
ランス(Pratylenchus  penetra
ns)、パラチーレンカス・キュルビタタス(Prat
ylenchus  curvitatus)、パラチ
ーレンカス・グッディイー(Pratylenchus
  goodeyi)が属する。有効物質はそのまま又
は製剤形又はそれから調製られる適用形式例えば直接的
に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、又は分散液、エマル
ジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は
顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入
法によって適用することができる。適用形式は、完全に
使用目的に基づいて決定される;いずれの場合にも、本
発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべき
である。
【0043】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールター油
等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状
及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオール、キ
シロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル
キル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四
塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ク
ロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えばジ
メチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、N−
メチルピロリドン、水が使用される。
【0044】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又
は湿潤可能の粉末(噴射粉末、油分散液)より水の添加
により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は
溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤
により水中に均質に混合されることができる。しかも有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合に
より溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、
これは水にて希釈するのに適する。
【0045】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る:リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸及びそのアルカリ塩、及びアルカリ土
類塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル
の塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体と
フォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナ
フタリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデ
ヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフ
ェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキル
フェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はエトキ
シル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、
リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
【0046】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【0047】使用形は有効物質を通常0.01乃至95
重量%殊に0.1乃至90重量%を含有する。この際有
効物質は純度90〜100%、好ましくは95〜100
%(NMRスペクトルによる)で使用される。
【0048】I.5重量部の化合物1を、細粒状カオリ
ン95重量部と密に混和する。かくして有効物質5重量
%を含有する噴霧剤が得られる。
【0049】II.30重量部の化合物1を、粉末状珪
酸ゲル92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけ
られたパラフィン油8重量部よりなる混合物と密に混和
する。かくして良好な接着性を有し有効物質の23重量
%を含有する製剤が得られる。
【0050】III.10重量部の化合物1を、キシロ
ール90重量部、エチレンオキシド8乃至10モルをオ
レイン酸−N−モノエタノールアミド1モルに付加した
付加生成物6重量部、ドデシルベンゾールスルフォン酸
のカルシウム塩2重量部及びエチレンオキシド40モル
をヒマシ油1モルに付加した付加生成物2重量部よりな
る混合物中に溶解する(有効成分含有量9重量%)。
【0051】IV.20重量部の化合物1を、シクロヘ
キサノン60重量部、イソブタノール30重量部、エチ
レンオキシド7モルをイソオクチルフェノール1モルに
付加した付加生成物5重量部及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物5重量部よ
りなる混合物中に溶解する(有効成分含有量16重量%
)。
【0052】V.80重量部の化合物1を、ジイソブチ
ル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重
量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト
リウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量部と充分
に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する(有効
成分含有量80重量%)。
【0053】VI.90重量部の化合物1を、N−メチ
ル−α−ピロリドン10重量部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる(
有効成分含有量90重量%)。
【0054】VII.20重量部の化合物1を、シクロ
ヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、エ
チレンオキシド7モルをイソオクチルフェノール1モル
に付加した付加生成物20重量部及びエチレンオキシド
40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物10重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水100
000重量部に注入しかつ細分布することにより有効成
分0.02重量%を含有する水性分散液が得られる。
【0055】VIII.20重量部の化合物1を、ジイ
ソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム
塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸
のナトリウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲル60重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水20000重量部に細分布すること
により有効成分0.1重量%を含有する噴霧液が得られ
る。
【0056】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、アタク
レー、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土
、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネ
シウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば
硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である
【0057】直ちに使用され得る調剤中における有効成
分の濃度ないし量割合は、広い範囲で変えられ得る。一
般的にこれは0.0001から10%、ことに0.01
から1%の範囲で使用される。有効成分はまたいわゆる
超低容量法(ULV法)でも使用されることができ、こ
の場合95重量%以上の有効成分を含有する調剤、ある
いは添加剤を全く含有しない有効成分のみを使用するこ
ともできる。さら地における有効成分の使用量は、1ヘ
クタール当たり0.01から10kg、ことに0.05
から5kgである。
【0058】また必要であれば使用の直前に、種々の油
、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤および殺バクテリア剤を
本発明有効成分に添加することができる。これらの剤は
新規殺虫剤に対して1:10から10:1の重量割合で
添加され得る。
【0059】製造実施例 以下の製造実施例は、出発材料を適宜変更して、さらに
他の化合物(IA)の製造に準用され得る。
【0060】実施例1 2,2′−チエニルベンゾチオフェンの製造
【0061
【化6】 (a)2−ブロモベンゾチオフェン 940ミリリットルの無水ジエチルエーテルに溶解させ
た94.0g(0.7モル)のベンゾチオフェンをまず
20−30℃において反応容器に装填し、n−ヘキサン
中n−ブチルリチウム15%濃度溶液332g(0.7
7モル)をこれに2時間にわたり滴下添加した。1時間
後に0℃において127g(0.799モル)の臭素を
滴下添加し、撹拌を2時間継続した。常法により後処理
して、最終的に1−1.2mmHgの圧力下、84−8
6℃の温度において、2−ブロモベンゾチオフェンを得
た。収量240g(76%). (b)2,2′−チエニルベンゾチオフェン30ミリリ
ットルのジエチルエーテル中、9.64g(0.059
モル)の2−ブロモチオフェンおよび1.42g(0.
059モル)のマグネシウムのグリニヤール溶液に、2
5℃において10g(0.047モル)の上記2−ブロ
モベンゾチオフェンおよび0.1gのDPPPニッケル
触媒を滴下添加した。25℃において5時間撹拌し、次
いで常法により後処理して、最終的に少量の活性炭素を
含有するエチルアルコールから表記目的生成物を再結晶
させた。融点134−135℃、収量6.8g(67%
)。
【0062】使用実施例 以下に述べる実験により本発明新規化合物(IA)の殺
虫効果を確認し、実証した。
【0063】有効組成物を以下のようにして調製した。
【0064】(a)0.1%濃度のアセトン溶液、(b
)70重量%のシクロヘキサノール、20重量%のNe
kanil(登録商標)LN(エトキシル化アルキルフ
ェノールを主体とする、乳化、懸濁化作用を有する湿潤
剤、Lutensol(登録商標)AP6)および10
重量%のEmulphor(登録商標)EL(エトキシ
ル化脂肪アルコールを主体とする乳化剤、Emulan
(登録商標)  EL)から成る混合液中の10%濃度
乳濁液を調製し、(a)の場合にはアセトンで、(b)
の場合には水で所望の濃度に稀釈した。
【0065】実験終了に際し、非処理対照実験と対比し
て、なお80−100%の防止ないし致死割合を示す最
小限濃度(有効濃度閾値あるいは最小限濃度mg)をそ
れぞれの場合について確認した。
【0066】(A)テトラニクス、テラリウス(Tet
ranychus  telarius)(赤ぐも)に
対する接触作用 上記害虫により著しく汚染された、第2対目の二次葉を
有するブッシュビーンズを上記水性調剤により液がした
たり落ちるまで処理した。温室中に保持して5日後に、
双眼顕微鏡により殺虫効果を確認した。この実験により
実施例1の本発明化合物が100ppmの有効閾値を有
することが確認された。
【0067】(B)エーデス、エジプティ(Aedes
  aegypti)(黄熱病蚊)繁殖実験23℃の水
中における、第3もしくは第4卵期の30−40個の卵
を水性調剤で処理した。24時間後に致死率を確認した
。その後、非処理対照区において孵化が行なわれるまで
25℃において放置し、対照区と比較して発生抑止効を
確認した。この実験において実施例1の化合物は0.0
4ppmの有効閾値を示した。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  以下の式(I) 【化1】 で表わされ、式中のR1およびR3が相互に無関係にそ
    れぞれハロゲン、C1−C8アルキル、C1−C6ハロ
    アルキル、C1−C6アルコキシあるいはC1−C6ハ
    ロアルコキシを意味し、R2が水素、ハロゲン、C1−
    C8アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ア
    ルコキシあるいはC1−C6ハロアルコキシを意味し、
    nは0、1あるいは2を表わし、かつnが2、mが0、
    1、2、3あるいは4である場合各基は相違し、mが2
    、3あるいは4である場合、各基は相違し、R2が水素
    を意味する場合、nおよびmが共に0であることがない
    ことを特徴とする2,2′−チエニルベンゾチオフェン
  2. 【請求項2】  以下の式(IA) 【化2】 で表わされ、式中のR1およびR3が相互に無関係にそ
    れぞれハロゲン、C1−C8アルキル、C1−C6ハロ
    アルキル、C1−C6アルコキシあるいはC1−C6ハ
    ロアルコキシを意味し、R2が水素、ハロゲン、C1−
    C8アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ア
    ルコキシあるいはC1−C6ハロアルコキシを意味し、
    nは0、1あるいは2を表わし、かつnが2、mが0、
    1、2、3あるいは4である場合各基は相違し、mが2
    、3あるいは4である場合各基は相違することを特徴と
    する化合物の有効量で害虫あるいはその生息域を処理す
    る害虫制御方法。
JP3184511A 1990-07-31 1991-07-24 2,2′−チエニルベンゾチオフェンおよびこれを使用する害虫制御方法 Withdrawn JPH04234383A (ja)

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