JPH04227663A - 反応性染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は式

【０００２】

【化４】

【０００３】式中で

【０００４】

【化５】

【０００５】 但しＲ２がＺであるときは、ｍは０であり、且つＲ１及
び／又はＲ３がＳＯ３Ｈであるときは、ｎは０であるこ
とを要する、の染料に関する。

【０００６】適当なアルキル基Ｒ３の例はメチル、エチ
ル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチルである。

【０００７】適当なアルキル基Ｒ４の例は、置換基を有
していないか又はＯＨ、スルホ、スルフアト、シアノ又
は塩素によつて置換してある、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、
たとえばメチル、エチル、プロピル、ブチル、２−ヒド
ロキシエチル、２−スルフアトエチル、カルボキシメチ
ル、２−カルボキシエチル、２−スルホエチル、２−シ
アノエチル、２−クロロエチルである。

【０００８】好適な染料Ｉは下式：

【０００９】

【化６】

【００１０】

【００１１】

【化７】

【００１２】のもの、及び式

【００１３】

【化８】

【００１４】のもの、及び式

【００１５】

【化９】

【００１６】のものであつて、これらの式中でＲ１′及
びＲ２′＝Ｃ１〜Ｃ２−アルキル及びＲ３″＝Ｃ１〜Ｃ
２−アルキル。

【００１７】特に好適な染料はＲ４がＨ又ＣＨ３である
ときの式ＩＩ〜ＩＶの染料である。

【００１８】式

【００１９】

【化１０】

【００２０】の染料は特に著るしく好適である。

【００２１】式Ｉの染料は式

【００２２】

【化１１】

【００２３】式中で Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、ｍ及びｎは前記の意味を有し且つＲ
２″はＣ１〜Ｃ２−アルキル又は、ｍが０の場合には

【
００２４】

【化１２】

【００２５】である、の化合物を５−クロロ−４，６−
ジフルオロピリミジン（ＶＩＩ）と縮合することによつ
て製造する。

【００２６】（ＶＩ）と（ＶＩＩ）の縮合は、水性又は
水性−有機媒体中で、たとえばアルカリ金属水酸化物、
アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩又はアル
カリ金属りん酸塩水溶液のような塩基性化合物、あるい
は、たとえばトリアルキルアミン、ジアザビシクロオク
タン又はピリジンのような、有機第三塩基の存在におい
て、０〜８０℃、好ましくは２０〜５０℃の温度におい
て、且つ３〜１０、好ましくは５〜９のｐＨ値において
行なわれる。反応を水性−有機媒体中で行なうときには
、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルアセトアミド又はカプロラクタムのような、極性非
プロトン溶剤を有機成分として、またグリコ−ル、グリ
コ−ルエ−テル又はポリグリコ−ルをプロトン溶剤とし
て用いることが好ましい。

【００２７】化合物ＶＩは公知である。それらは、たと
えば、下記のようにして調製することができる：適当に
置換した１−アミノ−４−（アルキルアリ−ルアミノ）
アントラキノン−２−スルホン酸中に、Ｎ−（ヒドロキ
シメチル）カルボキシアミド又は−Ｎ−アルキルアミド
あるいは−Ｎ−（ヒドロキシメチル）ウレタンとのアイ
ンホ−ン縮合とそれに続く加水分解によつて、任意の望
ましい順序で、スルホ基及び官能基−ＣＨ２−ＮＨ−Ｒ
４を導入するか、又は１−アミノ−２−スルホ−４−ブ
ロモ−アントラキノンを適当に置換したアミノベンジル
アミン、Ｎ−（アミノベンジル）カルボキシアミド、Ｎ
−（アミノベンジル）ウレタンと縮合させ、且つ生成物
を、望ましい場合には任意の望ましい順序で、硫酸化す
るか又は硫酸化し且つ加水分解する。

【００２８】新規染料は、天然および再生セルロ−ス並
びに羊毛、絹、合成ポリアミド及びポリウレタンのよう
な、ヒドロキシル−及びＮ−含有繊維材料の染色及び捺
染のために適している。

【００２９】本明細書中に示した式は遊離酸についての
ものである。一般に、染色のためには、これらの酸の塩
、特にアルカリ金属塩、好ましくはナトリウム塩、カリ
ウム塩又はリチウム塩を使用する。実施例において温度
は℃で示す。

【００３０】

【実施例１】３０ｇの１−アミノ−４−（２′−アミノ
メチル）−４′−メチルフエニルアミノ）−アントラキ
ノン−２，６′−ジスルホン酸を２５〜３０℃で３００
ｍｌの水中に懸濁させ、約３０ｍｌの２Ｎ　ＮａＯＨの
添加によつて７のｐＨにおいて溶解する。約５０°で融
解する１０．５ｇの５−クロロ−４，６−ジフルオロピ
リミジンを次いで約３０分間にわたつて滴下し、２Ｎ水
酸化ナトリウム溶液の滴下によつてｐＨをなお６．５〜
７．０に保つ。水酸化ナトリウムの消費が完全に停止す
るようになり且つアントラキノンエダクトがクロマトグ
ラフイ−によつて調べるときに完全に縮合生成物に転化
するまで、ｐＨと上記の温度をさらに数時間保つ。

【００３１】取得する染料溶液を５０°において塩化ナ
トリウムを用いて塩析し、沈殿した生成物を吸引濾過し
、濃度２５％の塩化ナトリウム溶液で洗浄する。染料を
５０°で真空乾燥する。これは下式を有している。

【００３２】

【化１３】

【００３３】反応性染料に対して一般的な捺染法及びパ
ジング法における応用技術を使用すると、染料は木綿上
に鮮やかな赤みがかつた青色の染色を与え、それはきわ
めて良好な光及び湿潤堅牢性、耐酸加水分解性ばかりで
なく、繊維／染色結合の酸化切断に対する高い抵抗性を
も有している。

【００３４】

【実施例２】３０．０ｇの１−アミノ−４−（２′，６
′−ジメチル−３′−メチルアミノメチル−フエニルア
ミノ）アントラキノン−２，４′−及び２，５′−ジス
ルホン酸異性体混合物を約５５ｍｌの２Ｎ水酸化ナトリ
ウム溶液の添加によりｐＨ７において４５°で２１０ｍ
ｌの水中に溶解する。溶液を２５°に冷却し、９．９ｇ
の５−クロロ−４，６−ジフルオロピリジンを融解した
形態で１５分間にわたつて滴下する。滴下の間及びその
後も、ｐＨを６．５〜７．０に、温度を２５〜３０°に
保つ。上記の条件下の混合物の撹拌を水酸化ナトリウム
溶液の消費が完了するまで継続する。取得した染料溶液
を３０ｍｌの濃度２５％塩化ナトリウム溶液中の７０ｇ
の塩化ナトリウムの懸濁液中に注下し、撹拌を数時間続
け、沈殿した染料を吸引濾過し、塩化ナトリウム溶液で
洗浄したのち、５０°で真空乾燥する。これは下式を有
する：

【００３５】

【化１４】

【００３６】反応性染料に対して公知の捺染及び染色方
法を用いると、染料は木綿上に鮮やかな赤みがかつた青
色の染色を与え、それは光及び湿潤堅牢性、特に酸加水
分解及び、たとえば塩素又は過ほう酸塩のような、酸化
剤の影響に対する、特に高い耐性を有している。

【００３７】綿に対して同様な堅牢性を有する鮮やかな
赤みがかつた青色の染色を与える一般式Ｉのその他の染
料は、（ＶＩＩ）を下記のアントラキノン染料成分と反
応させることによつて取得することができる：

【００３
８】

【表１】

【００３９】

【表２】

【００４０】

【表３】

【００４１】本発明の主な特徴および態様を記すと次の
とおりである。

【００４２】１．式

【００４３】

【化１５】

【００４４】式中で

【００４５】

【化１６】

【００４６】 但し、Ｒ２がＺであるときは、ｍは０であり、且つＲ１
及び／又はＲ３がＳＯ３Ｈであるときは、ｎは０である
ことを要する、の染料。

【００４７】２．式

【００４８】

【化１７】

【００４９】式中でＲ３′＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキルの上
記第１項記載の染料。

【００５０】３．式

【００５１】

【化１８】

【００５２】及び

【００５３】

【化１９】

【００５４】式中でＲ１′、Ｒ２′＝Ｃ１〜Ｃ２−アル
キル、 の上記第１項記載の染料。

【００５５】４．式

【００５６】

【化２０】

【００５７】式中で Ｒ３″＝Ｃ１〜Ｃ２−アルキル且つＲ１′、Ｒ２′は上
記第３項記載の意味を有する、の上記第１項記載の染料
。

【００５８】５．Ｒ４＝Ｈ又はＣＨ３である場合の上記
第２〜４項記載の染料。

【００５９】６．式

【００６０】

【化２１】

【００６１】の染料。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　式 【化１】 式中で 【化２】 Ｒ１＝Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ＳＯ３ＨＲ２＝Ｃ１−Ｃ
   ２−アルキル、ＺＲ３＝Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｓ
   Ｏ３ＨＲ４＝Ｈ、ｍ＝０又は１ｎ　＝０又は１但し、Ｒ
   ２がＺであるときは、ｍは０であり、且つＲ１及び／又
   はＲ３がＳＯ３Ｈであるときは、ｎは０であることを要
   する、の染料。
2. 【請求項２】　　式 【化３】 の染料。