JPH04221318A - カンキツリモノイドの抽出方法 - Google Patents
カンキツリモノイドの抽出方法Info
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- JPH04221318A JPH04221318A JP2404396A JP40439690A JPH04221318A JP H04221318 A JPH04221318 A JP H04221318A JP 2404396 A JP2404396 A JP 2404396A JP 40439690 A JP40439690 A JP 40439690A JP H04221318 A JPH04221318 A JP H04221318A
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Landscapes
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカンキツリモノイドの抽
出方法に関するものである。
出方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】カンキツリモノイドは柑橘類を果汁にす
る際に派生する苦味物質であり、従来よりその除去方法
について数多くの研究がなされてきたが、近年、カンキ
ツリモノイドにグルタチオン−Ｓ−トランスフェラーゼ
活性の誘引効果並びに腫瘍発生予防効果に関する有効性
が認められ（Ｊ． Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ
．， １９８９， ３７， ８７８−８８０、並びに特
開平２−８３３２０号公報） 、その大量生産の必要性
が著しく増大するに至った。カンキツリモノイドを得る
方法としては、乾燥・粉砕したみかん科植物の葉、幹、
果皮、根、果実及び種子（以下、みかん科植物原料と言
う）をソックスレー式の抽出器等を利用して脂溶性物質
を除去したのち極性溶剤にて抽出する方法が一般的に行
われているが、実験室的規模で行われているに過ぎない
。この方法により工業的規模で実施するには、非常に大
規模な装置と長時間の抽出時間が必要であり、また大容
量の溶剤を用いるため、その作業性に著しい危険性と繁
雑性を伴うことなどの欠点があってカンキツリモノイド
を製造する方法として必ずしも満足すべき方法ではない
。
る際に派生する苦味物質であり、従来よりその除去方法
について数多くの研究がなされてきたが、近年、カンキ
ツリモノイドにグルタチオン−Ｓ−トランスフェラーゼ
活性の誘引効果並びに腫瘍発生予防効果に関する有効性
が認められ（Ｊ． Ａｇｒｉｃ． Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ
．， １９８９， ３７， ８７８−８８０、並びに特
開平２−８３３２０号公報） 、その大量生産の必要性
が著しく増大するに至った。カンキツリモノイドを得る
方法としては、乾燥・粉砕したみかん科植物の葉、幹、
果皮、根、果実及び種子（以下、みかん科植物原料と言
う）をソックスレー式の抽出器等を利用して脂溶性物質
を除去したのち極性溶剤にて抽出する方法が一般的に行
われているが、実験室的規模で行われているに過ぎない
。この方法により工業的規模で実施するには、非常に大
規模な装置と長時間の抽出時間が必要であり、また大容
量の溶剤を用いるため、その作業性に著しい危険性と繁
雑性を伴うことなどの欠点があってカンキツリモノイド
を製造する方法として必ずしも満足すべき方法ではない
。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の如き
従来の問題点を解決して、みかん科植物原料からカンキ
ツリモノイドを短時間に、効率良く得る抽出方法を提供
することを目的とするものである。
従来の問題点を解決して、みかん科植物原料からカンキ
ツリモノイドを短時間に、効率良く得る抽出方法を提供
することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するべく
本発明者は鋭意検討した結果、抽出に際し超音波を照射
することが有効であることを見出し、本発明を完成する
に至った。
本発明者は鋭意検討した結果、抽出に際し超音波を照射
することが有効であることを見出し、本発明を完成する
に至った。
【０００５】即ち本発明は、みかん科植物原料から極性
溶剤にてカンキツリモノイドを抽出するに際し、超音波
を照射することを特徴とするカンキツリモノイドの抽出
方法に関する。
溶剤にてカンキツリモノイドを抽出するに際し、超音波
を照射することを特徴とするカンキツリモノイドの抽出
方法に関する。
【０００６】本発明のカンキツリモノイドの抽出方法に
よれば、みかん科植物原料に極性溶剤を加え一般に用い
られる粉砕器により粉砕するとともに超音波を短時間照
射することで脂溶性物質を含むリモノイドを迅速かつ効
率良く抽出することができる。抽出液を濾過・濃縮後、
非極性溶剤中に投入するとリモノイド結晶を得ることが
できる。
よれば、みかん科植物原料に極性溶剤を加え一般に用い
られる粉砕器により粉砕するとともに超音波を短時間照
射することで脂溶性物質を含むリモノイドを迅速かつ効
率良く抽出することができる。抽出液を濾過・濃縮後、
非極性溶剤中に投入するとリモノイド結晶を得ることが
できる。
【０００７】ここに用いる非極性溶剤は特に限定するも
のではなく、例えばヘキサン、エーテル、ペンタン等を
用いることができる。
のではなく、例えばヘキサン、エーテル、ペンタン等を
用いることができる。
【０００８】本発明においてみかん科植物の品種は特に
問わず、例えば夏みかん、レモン、ゆず、グレープフル
ーツ、ライム、温州みかん、ポンカン、イヨカン、キン
カン、だいだい等にその原料を求めることができる。 又、原料としては、みかん科植物の葉、幹、果皮、根、
果実及び種子等の何れでも良いが、リモノイドを高濃度
に含み且つ果実等に比し利用価値の少ない種子が好まし
い。また、柑橘果汁工業において果汁を搾汁したあとに
発生する種子含有残渣を原料として用いることもできる
。
問わず、例えば夏みかん、レモン、ゆず、グレープフル
ーツ、ライム、温州みかん、ポンカン、イヨカン、キン
カン、だいだい等にその原料を求めることができる。 又、原料としては、みかん科植物の葉、幹、果皮、根、
果実及び種子等の何れでも良いが、リモノイドを高濃度
に含み且つ果実等に比し利用価値の少ない種子が好まし
い。また、柑橘果汁工業において果汁を搾汁したあとに
発生する種子含有残渣を原料として用いることもできる
。
【０００９】抽出に用いる極性溶剤は特に限定されるも
のではないが、例えば、アセトンやメタノール、水、エ
タノール等の溶液あるいはこれらの二種または三種の混
合液が好適であり、特にアセトンが好適である。混合液
の場合その混合比は任意の比で選定することができる。
のではないが、例えば、アセトンやメタノール、水、エ
タノール等の溶液あるいはこれらの二種または三種の混
合液が好適であり、特にアセトンが好適である。混合液
の場合その混合比は任意の比で選定することができる。
【００１０】本発明に用いる超音波発生装置は、従来か
ら公知で食品等の分野で一般に用いられているものがそ
のまま使用できる。即ち、周波数１５〜３００ｋＨｚ、
振幅１８〜４２μ、出力５０〜１５００Ｗの機能を有す
る超音波発生装置であれば使用することができる。照射
時間及び温度は特に限定するものではないが、照射時間
は少なくとも１秒以上、好ましくは３秒以上であり、温
度は用いる極性溶剤の沸騰点以下であることが望ましい
。公知の超音波発生装置に付属する発振子の形状には種
々のものがあるが、いずれも小型であるので製造システ
ムのパイプライン内に装着することも可能で、別途に抽
出槽の設置を必要としない。しかしながら、公知の抽出
槽に１〜１０数個の発振子を設置する方法を否定するも
のではない。
ら公知で食品等の分野で一般に用いられているものがそ
のまま使用できる。即ち、周波数１５〜３００ｋＨｚ、
振幅１８〜４２μ、出力５０〜１５００Ｗの機能を有す
る超音波発生装置であれば使用することができる。照射
時間及び温度は特に限定するものではないが、照射時間
は少なくとも１秒以上、好ましくは３秒以上であり、温
度は用いる極性溶剤の沸騰点以下であることが望ましい
。公知の超音波発生装置に付属する発振子の形状には種
々のものがあるが、いずれも小型であるので製造システ
ムのパイプライン内に装着することも可能で、別途に抽
出槽の設置を必要としない。しかしながら、公知の抽出
槽に１〜１０数個の発振子を設置する方法を否定するも
のではない。
【００１１】本発明方法を工業的規模で実施する場合、
回分式操作あるいは連続式操作のいずれの操作も採用す
ることが可能であるが、なかんずく連続式操作が望まし
い。すなわち、原料タンクから連続的に送り出されたみ
かん科植物種子等の原料と溶剤タンクから送り出された
極性溶剤は混合されスラリー状態でパイプラインを移動
し粉砕器にて粉砕処理をする。次にパイプラインを移動
する間にみかん科植物種子等に含まれているカンキツリ
モノイドはパイプライン内に装着した超音波発振装置に
よって超音波を照射されることでみかん科植物種子等か
ら極性溶剤へ速やかに移行し、カンキツリモノイドの抽
出がパイプライン内で完了することとなる。抽出したカ
ンキツリモノイド溶液は濾過処理によってみかん科植物
種子等の残渣と分離したのち濃縮し、非極性溶剤と向流
接触することでカンキツリモノイドの結晶を沈澱物とし
て得ることができる。抽出に用いた極性あるいは非極性
溶剤はそれぞれ再精製することで再び抽出溶剤として繰
り返し使用することができる。これら一連の操作を行う
ことで連続運転が可能となり作業性を著しく容易とする
ことができるとともに、抽出処理操作時における溶剤の
処理量を減量することで危険性を著しく軽減することが
できる。
回分式操作あるいは連続式操作のいずれの操作も採用す
ることが可能であるが、なかんずく連続式操作が望まし
い。すなわち、原料タンクから連続的に送り出されたみ
かん科植物種子等の原料と溶剤タンクから送り出された
極性溶剤は混合されスラリー状態でパイプラインを移動
し粉砕器にて粉砕処理をする。次にパイプラインを移動
する間にみかん科植物種子等に含まれているカンキツリ
モノイドはパイプライン内に装着した超音波発振装置に
よって超音波を照射されることでみかん科植物種子等か
ら極性溶剤へ速やかに移行し、カンキツリモノイドの抽
出がパイプライン内で完了することとなる。抽出したカ
ンキツリモノイド溶液は濾過処理によってみかん科植物
種子等の残渣と分離したのち濃縮し、非極性溶剤と向流
接触することでカンキツリモノイドの結晶を沈澱物とし
て得ることができる。抽出に用いた極性あるいは非極性
溶剤はそれぞれ再精製することで再び抽出溶剤として繰
り返し使用することができる。これら一連の操作を行う
ことで連続運転が可能となり作業性を著しく容易とする
ことができるとともに、抽出処理操作時における溶剤の
処理量を減量することで危険性を著しく軽減することが
できる。
【００１２】
【実施例】以下実施例及び比較例を示して本発明を説明
する。
する。
【００１３】実施例１
夏みかん種子１０ｇとアセトン８０ｍｌを混合し、小型
粉砕機（１００００ｒｐｍ）にて２．５ 分間粉砕した
のち、超音波（共振周波数：２０ｋＨｚ 、出力：６０
０ Ｗ、片振幅：２０μ）を５秒間照射した。処理液を
濾過・濃縮し、ヘキサン３０ｍｌ中に投入すると０．０
６８ｇ（収率０．６８ｗｔ％） のリモノイドが得られ
た。
粉砕機（１００００ｒｐｍ）にて２．５ 分間粉砕した
のち、超音波（共振周波数：２０ｋＨｚ 、出力：６０
０ Ｗ、片振幅：２０μ）を５秒間照射した。処理液を
濾過・濃縮し、ヘキサン３０ｍｌ中に投入すると０．０
６８ｇ（収率０．６８ｗｔ％） のリモノイドが得られ
た。
【００１４】実施例２
夏みかん種子１０ｇとアセトン３００ｍｌ を混合し、
小型粉砕機（１００００ｒｐｍ）にて２．５分間粉砕し
たのち、超音波（共振周波数：２０ｋＨｚ 、出力：６
００ Ｗ、片振幅：２０μ）を４０秒間照射した。処理
液を濾過・濃縮し、ヘキサン３００ｍｌ 中に投入する
と０．０６１ ｇ（収率０．６１ｗｔ％） のリモノイ
ドが得られた。
小型粉砕機（１００００ｒｐｍ）にて２．５分間粉砕し
たのち、超音波（共振周波数：２０ｋＨｚ 、出力：６
００ Ｗ、片振幅：２０μ）を４０秒間照射した。処理
液を濾過・濃縮し、ヘキサン３００ｍｌ 中に投入する
と０．０６１ ｇ（収率０．６１ｗｔ％） のリモノイ
ドが得られた。
【００１５】実施例３
レモン種子１０ｇとアセトン３００ｍｌ を混合し、小
型粉砕機（１００００ｒｐｍ）にて２．５ 分間粉砕し
たのち、超音波（共振周波数：２０ｋＨｚ 、出力：６
００ Ｗ、片振幅：２０μ）を４０秒間照射した。処理
液を濾過・濃縮し、ヘキサン３００ｍｌ 中に投入する
と０．０６６ ｇ（収率０．６６ｗｔ％） のリモノイ
ドが得られた。
型粉砕機（１００００ｒｐｍ）にて２．５ 分間粉砕し
たのち、超音波（共振周波数：２０ｋＨｚ 、出力：６
００ Ｗ、片振幅：２０μ）を４０秒間照射した。処理
液を濾過・濃縮し、ヘキサン３００ｍｌ 中に投入する
と０．０６６ ｇ（収率０．６６ｗｔ％） のリモノイ
ドが得られた。
【００１６】実施例４
ゆず種子１０ｇとアセトン３００ｍｌ を混合し、小型
粉砕機（１００００ｒｐｍ）にて２．５ 分間粉砕した
のち、超音波（共振周波数：２０ｋＨｚ 、出力：６０
０ Ｗ、片振幅：２０μ）を４０秒間照射した。処理液
を濾過・濃縮し、ヘキサン３００ｍｌ 中に投入すると
０．０３８ｇ（収率０．３８ｗｔ％） のリモノイドが
得られた。
粉砕機（１００００ｒｐｍ）にて２．５ 分間粉砕した
のち、超音波（共振周波数：２０ｋＨｚ 、出力：６０
０ Ｗ、片振幅：２０μ）を４０秒間照射した。処理液
を濾過・濃縮し、ヘキサン３００ｍｌ 中に投入すると
０．０３８ｇ（収率０．３８ｗｔ％） のリモノイドが
得られた。
【００１７】実施例５
グレープフルーツ種子１０ｇとアセトン３００ｍｌ を
混合し、小型粉砕機（１００００ｒｐｍ）にて２．５
分間粉砕したのち、超音波（共振周波数：２０ｋＨｚ
、出力：６００ Ｗ、片振幅：２０μ）を４０秒間照射
した。処理液を濾過・濃縮し、ヘキサン３００ｍｌ 中
に投入すると０．１６０ ｇ（収率１．６０ｗｔ％）
のリモノイドが得られた。
混合し、小型粉砕機（１００００ｒｐｍ）にて２．５
分間粉砕したのち、超音波（共振周波数：２０ｋＨｚ
、出力：６００ Ｗ、片振幅：２０μ）を４０秒間照射
した。処理液を濾過・濃縮し、ヘキサン３００ｍｌ 中
に投入すると０．１６０ ｇ（収率１．６０ｗｔ％）
のリモノイドが得られた。
【００１８】比較例１
対照として超音波照射処理を行わないで実施例２と同様
な処理をしたところ、リモノイドの収量は０．００４４
ｇ（収率０．４４ｗｔ％） であって、実施例２で得ら
れた収率を得ることは甚だ困難であった。
な処理をしたところ、リモノイドの収量は０．００４４
ｇ（収率０．４４ｗｔ％） であって、実施例２で得ら
れた収率を得ることは甚だ困難であった。
【００１９】比較例２
対照として常法によるカンキツリモノイドの抽出を行っ
た。すなわち、夏みかん種子１０ｇを小型粉砕機（１０
０００ｒｐｍ）にて粉砕したのち、ソックスレー抽出器
を用いヘキサン抽出を４８時間行い脂溶性物質を除去し
た。次にアセトンを加え加熱還流しながら４８時間カン
キツリモノイドを抽出した。アセトンを減圧下除去しカ
ンキツリモノイドを得た。得られたカンキツリモノイド
は０．００６２ｇ（収率０．６２ｗｔ％） であったが
、この量は実施例１あるいは実施例２で得られた数値と
ほぼ一致し、１０ｇの夏みかん種子に含有するカンキツ
リモノイドの全量と考えられる。実施例１、実施例２及
び比較例２はいずれの例も夏みかんに含まれるカンキツ
リモノイドのほぼ全量を抽出することができたが、比較
例２では実施例１あるいは実施例２のような著しく短い
抽出時間での全量抽出は甚だしく困難であった。
た。すなわち、夏みかん種子１０ｇを小型粉砕機（１０
０００ｒｐｍ）にて粉砕したのち、ソックスレー抽出器
を用いヘキサン抽出を４８時間行い脂溶性物質を除去し
た。次にアセトンを加え加熱還流しながら４８時間カン
キツリモノイドを抽出した。アセトンを減圧下除去しカ
ンキツリモノイドを得た。得られたカンキツリモノイド
は０．００６２ｇ（収率０．６２ｗｔ％） であったが
、この量は実施例１あるいは実施例２で得られた数値と
ほぼ一致し、１０ｇの夏みかん種子に含有するカンキツ
リモノイドの全量と考えられる。実施例１、実施例２及
び比較例２はいずれの例も夏みかんに含まれるカンキツ
リモノイドのほぼ全量を抽出することができたが、比較
例２では実施例１あるいは実施例２のような著しく短い
抽出時間での全量抽出は甚だしく困難であった。
【００２０】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように本発明に
よれば、みかん科植物原料を極性溶剤とともに粉砕・超
音波を照射することによりカンキツリモノイドを速やか
にかつ効率よく抽出することが可能となり工業的規模で
カンキツリモノイドの製造を安全にかつ非常に容易に行
うことができる。本発明の更なる利点は、抽出処理操作
時において使用する抽出溶剤の処理量が少なくて済むと
いう点、超音波照射時間が著しく短いことに伴う抽出時
間の短縮化によってカンキツリモノイドの抽出を連続的
に行うことが可能となり、大量の原料を処理することが
できる点にある。
よれば、みかん科植物原料を極性溶剤とともに粉砕・超
音波を照射することによりカンキツリモノイドを速やか
にかつ効率よく抽出することが可能となり工業的規模で
カンキツリモノイドの製造を安全にかつ非常に容易に行
うことができる。本発明の更なる利点は、抽出処理操作
時において使用する抽出溶剤の処理量が少なくて済むと
いう点、超音波照射時間が著しく短いことに伴う抽出時
間の短縮化によってカンキツリモノイドの抽出を連続的
に行うことが可能となり、大量の原料を処理することが
できる点にある。
Claims (2)
- 【請求項１】 みかん科植物原料から極性溶剤にてカ
ンキツリモノイドを抽出するに際し、超音波を照射する
ことを特徴とするカンキツリモノイドの抽出方法。 - 【請求項２】 みかん科植物種子を極性溶剤とともに
粉砕し、超音波を照射する請求項１記載のカンキツリモ
ノイドの抽出方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2404396A JPH04221318A (ja) | 1990-12-20 | 1990-12-20 | カンキツリモノイドの抽出方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2404396A JPH04221318A (ja) | 1990-12-20 | 1990-12-20 | カンキツリモノイドの抽出方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04221318A true JPH04221318A (ja) | 1992-08-11 |
Family
ID=18514074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2404396A Pending JPH04221318A (ja) | 1990-12-20 | 1990-12-20 | カンキツリモノイドの抽出方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04221318A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002226403A (ja) * | 2001-02-01 | 2002-08-14 | Mareyoshi Sawaguchi | 口腔用及び皮膚科用剤の添加剤 |
| JP2010512998A (ja) * | 2006-12-18 | 2010-04-30 | カビタス ピーティーワイ リミテッド | 高エネルギー超音波抽出 |
-
1990
- 1990-12-20 JP JP2404396A patent/JPH04221318A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002226403A (ja) * | 2001-02-01 | 2002-08-14 | Mareyoshi Sawaguchi | 口腔用及び皮膚科用剤の添加剤 |
| JP2010512998A (ja) * | 2006-12-18 | 2010-04-30 | カビタス ピーティーワイ リミテッド | 高エネルギー超音波抽出 |
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