JPH0419254B2 - - Google Patents
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- JPH0419254B2 JPH0419254B2 JP61097491A JP9749186A JPH0419254B2 JP H0419254 B2 JPH0419254 B2 JP H0419254B2 JP 61097491 A JP61097491 A JP 61097491A JP 9749186 A JP9749186 A JP 9749186A JP H0419254 B2 JPH0419254 B2 JP H0419254B2
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Landscapes
- Polyamides (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は透明で溶融成形に適した熱可塑性コポ
リアミドに関するものである。更に詳しくは透明
性、成形性、強靭性及び耐アルコール性の良好な
コポリアミドに関するものであり、計器類、メガ
ネフレーム、容器、透視窓、透明フイルムなどに
利用できる。 （従来の技術） ナイロンは一般に強靭で電気的性質、機械的性
質、耐溶剤性に優れており、繊維、、フイルム、
プラスチツク等の用途に広く用いられている。し
かしながら結晶性が良いため、ある種の用途に於
いてはかえつてそれが欠点となり数多くの添加剤
の混入や共重合による改良が行われている。 透明性の良好なるポリアミドは数多く提案され
ているが、透明性が不十分であつたり、成形性、
強靭性、耐アルコール性に劣るといつた問題があ
り、満足できるものは得られていない。例えば添
加剤としては、特開昭48−103658号公報では有機
ベントナイト、特開昭55−25457号公報ではビス
−（４−アミノシクロヘキシル）−メタンと脂肪族
ジカルボン酸との塩が提案されているが、どちら
かの場合も透明性が不十分である。特公昭52−
20517号公報には本発明と同じ繰返し単位(a)、(b)
よりなり、単位(a)の割合が30重量％以下の透明ポ
リアミドが提案されている。しかしながら、硬直
なポリマーで強靭性に乏しく、又溶融粘度が高い
ため成形性に劣り、シート、フイルム、繊維（モ
ノフイラメント）などの用途には適していない。 （発明が解決しようとする問題点） そこで本発明者らは、ナイロンが本来有してい
る優れた物性を損うことなく、高度な透明性を有
するポリアミド樹脂を得ることを目的に鋭意検討
した結果本発明に到達した。 （問題点を解決するための手段） 本発明の目的は、繰返し単位(a)−NH
（CH2）5CO−又は−NH（CH2）6NHCO（CH2）4CO
−を70〜90重量％、 及び(b) （但し、ｎ＝４〜10）30〜10重量％とからなり、
98％硫酸を用い、ポリマー濃度１ｇ／100ml硫酸
溶液で25℃でオストワルド粘度計により測定した
ときの相対粘度が、1.5以上である透明ポリアミ
ド（ランダムコポリアミド）によつて達成され
る。 本発明のランダムコアミドは上記繰返し単位の
構成比率が(a)成分70〜90重量％、(b)成分30〜10重
量％であることを必要とする。(a)成分が70重量％
未満では成形性、強靭性、耐アルコール性に乏し
く、一方(a)成分が90重量％をこえると透明性が不
十分である。(b)成分中のジメチル−ビス−（４−
アミノシクロヘキシル）−メタンは、常法により
高温高圧でニツケル触媒の存在下に水素を用いて
ジメチル−ビス−（４−オキシフエニル）−メタン
を水素化し、次いで生成したジオキシジシクロヘ
キシルプロパン化合物を水素化触媒の存在下にア
ンモニアでアミノ化することにより製造される。
ジメチル−ビス−（４−アミノシクロヘキシル）−
メタンには構造異性体があるが、本発明において
は特に異性体比率を限定する必要はない。しか
し、60〜80％のトランス−トランス異性体を含有
する異性体混合物を用いた場合、特に透明性が優
れており、好適である。又、(b)成分中のジカルボ
ン酸はアジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、ウンデカンジオン酸、
ドデカンニ酸である。 本発明のランダムコポリアミドは通常の６ナイ
ロン、66ナイロンの溶融重合法を適用することに
よつて製造することができる。例えば、カプロラ
クタムに当量のジメチル−ビス−（４−アミノシ
クロヘキシル）−メタンとアジピン酸との塩に水
を添加し、３〜10Kg／cm2の加圧下に200〜240℃の
温度で前縮合し、放圧した後、240〜280℃の温度
で所定重合度に達するまで縮合反応させる。この
重合にはナイロンの重合に常用される連続式VK
重合法、バツチ式オートクレープ重合法を用いる
ことができる。 本発明のランダムコポリアミドは、強靭性の点
から、98％硫酸を用い、ポリマー濃度１ｇ／100
ml硫酸溶液で25℃でオストワルド粘度計により測
定したときの相対粘度が、1.5以上であることが
必要であり、2.0以上であることが好ましい。 本発明のランダムコポリアミドには助剤及び添
加剤、例えば粘度調節剤、光安定剤、耐熱剤、充
填剤、滑剤などを重合のいずれの段階においても
添加するもことができる。 （実施例） 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
る。実施例中の評価方法は次のとおりである。 (1)相対粘度……98％硫酸を用い、ポリマー濃度１
ｇ／100ml硫酸溶液の25℃でのオストワルド粘
度計による落下時間と溶媒のみの落下時間との
比。 (2)透明性……東洋精機(株)ヘイズメータで厚み１／
8″板の光線透過率とヘイズ値を測定した。試験
片：長さ1″、幅１／2″、厚み１／8″ (3)成形性……巾６mm×厚み３mmの矩形状断面をも
つスパイラルフロー金型を使用し、各機製SJ
−35CD.M.型射出成形機で下記の条件下におけ
る流動長を測定してスパライラルフロー長とし
た。 (イ) (a)成分がカプロラクタムを原料とする場合の
成形条件 シリンダー温度（ホツパー側より）C1＝
220℃、C2＝240℃、C3＝240℃、ノズル温度
260℃、金型温度30℃、射出１次圧1000Kg／
cm2、射出２次圧500Kg／cm2、射出時間10秒、
冷却時間20秒 (ロ) (a)成分がAH塩（ヘキサメチレンジアミンと
アジピン酸との塩）を原料とする場合の成形
条件 シリンダー温度（ホツパー側より）C1＝
250℃、C2＝270℃、C3＝270℃、ノズル温度
280℃、金型温度30℃、射出１次圧1000Kg／
cm2、射出２次圧500Kg／cm2、射出時間10秒、
冷却時間20秒 (4)強靭性……引張測定はASTM Ｄ−638、曲げ
測定はASTM Ｄ−790、アイゾツト衝撃強度
はASTM Ｄ−256の試験法に従つて測定した。 (5)耐アルコール性……長さ1″、幅１／2″、厚み
１／8″板を室温のエタノール中に10日間浸漬
し、その吸収量を測定した。 実施例 １〜３ 第１表に示した組成の原料を各々50オートク
レーブに仕込み、系内をN2ガスで置換し、該反
応混合物を６Kg／cm2の圧力下210℃の温度で３時
間加熱撹拌し、常圧まで徐々に放圧した後、270
℃の温度で１時間かけて540mmHgまで減圧した。
その後540mmHgに保持したまま、１時間縮重合を
続けた後、N2ガス圧でオートクレーブよりポリ
マーを冷却バス中に吐出させ、ストランドをカツ
ターで切断した。得られたポリマーの相対粘度は
2.20（実施例１）、2.26（実施例２）、2.25（実施例
３）であつた。カツターチツプを95℃で水洗した
後、真空乾燥機で100℃の温度において12時間乾
燥後、透明性、成形性、強靭性、耐アルコール性
測定用の試験片を各機製SJ−35CD.M.型射出成
形機で成形した。測定結果は第４表に示す。
リアミドに関するものである。更に詳しくは透明
性、成形性、強靭性及び耐アルコール性の良好な
コポリアミドに関するものであり、計器類、メガ
ネフレーム、容器、透視窓、透明フイルムなどに
利用できる。 （従来の技術） ナイロンは一般に強靭で電気的性質、機械的性
質、耐溶剤性に優れており、繊維、、フイルム、
プラスチツク等の用途に広く用いられている。し
かしながら結晶性が良いため、ある種の用途に於
いてはかえつてそれが欠点となり数多くの添加剤
の混入や共重合による改良が行われている。 透明性の良好なるポリアミドは数多く提案され
ているが、透明性が不十分であつたり、成形性、
強靭性、耐アルコール性に劣るといつた問題があ
り、満足できるものは得られていない。例えば添
加剤としては、特開昭48−103658号公報では有機
ベントナイト、特開昭55−25457号公報ではビス
−（４−アミノシクロヘキシル）−メタンと脂肪族
ジカルボン酸との塩が提案されているが、どちら
かの場合も透明性が不十分である。特公昭52−
20517号公報には本発明と同じ繰返し単位(a)、(b)
よりなり、単位(a)の割合が30重量％以下の透明ポ
リアミドが提案されている。しかしながら、硬直
なポリマーで強靭性に乏しく、又溶融粘度が高い
ため成形性に劣り、シート、フイルム、繊維（モ
ノフイラメント）などの用途には適していない。 （発明が解決しようとする問題点） そこで本発明者らは、ナイロンが本来有してい
る優れた物性を損うことなく、高度な透明性を有
するポリアミド樹脂を得ることを目的に鋭意検討
した結果本発明に到達した。 （問題点を解決するための手段） 本発明の目的は、繰返し単位(a)−NH
（CH2）5CO−又は−NH（CH2）6NHCO（CH2）4CO
−を70〜90重量％、 及び(b) （但し、ｎ＝４〜10）30〜10重量％とからなり、
98％硫酸を用い、ポリマー濃度１ｇ／100ml硫酸
溶液で25℃でオストワルド粘度計により測定した
ときの相対粘度が、1.5以上である透明ポリアミ
ド（ランダムコポリアミド）によつて達成され
る。 本発明のランダムコアミドは上記繰返し単位の
構成比率が(a)成分70〜90重量％、(b)成分30〜10重
量％であることを必要とする。(a)成分が70重量％
未満では成形性、強靭性、耐アルコール性に乏し
く、一方(a)成分が90重量％をこえると透明性が不
十分である。(b)成分中のジメチル−ビス−（４−
アミノシクロヘキシル）−メタンは、常法により
高温高圧でニツケル触媒の存在下に水素を用いて
ジメチル−ビス−（４−オキシフエニル）−メタン
を水素化し、次いで生成したジオキシジシクロヘ
キシルプロパン化合物を水素化触媒の存在下にア
ンモニアでアミノ化することにより製造される。
ジメチル−ビス−（４−アミノシクロヘキシル）−
メタンには構造異性体があるが、本発明において
は特に異性体比率を限定する必要はない。しか
し、60〜80％のトランス−トランス異性体を含有
する異性体混合物を用いた場合、特に透明性が優
れており、好適である。又、(b)成分中のジカルボ
ン酸はアジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、ウンデカンジオン酸、
ドデカンニ酸である。 本発明のランダムコポリアミドは通常の６ナイ
ロン、66ナイロンの溶融重合法を適用することに
よつて製造することができる。例えば、カプロラ
クタムに当量のジメチル−ビス−（４−アミノシ
クロヘキシル）−メタンとアジピン酸との塩に水
を添加し、３〜10Kg／cm2の加圧下に200〜240℃の
温度で前縮合し、放圧した後、240〜280℃の温度
で所定重合度に達するまで縮合反応させる。この
重合にはナイロンの重合に常用される連続式VK
重合法、バツチ式オートクレープ重合法を用いる
ことができる。 本発明のランダムコポリアミドは、強靭性の点
から、98％硫酸を用い、ポリマー濃度１ｇ／100
ml硫酸溶液で25℃でオストワルド粘度計により測
定したときの相対粘度が、1.5以上であることが
必要であり、2.0以上であることが好ましい。 本発明のランダムコポリアミドには助剤及び添
加剤、例えば粘度調節剤、光安定剤、耐熱剤、充
填剤、滑剤などを重合のいずれの段階においても
添加するもことができる。 （実施例） 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
る。実施例中の評価方法は次のとおりである。 (1)相対粘度……98％硫酸を用い、ポリマー濃度１
ｇ／100ml硫酸溶液の25℃でのオストワルド粘
度計による落下時間と溶媒のみの落下時間との
比。 (2)透明性……東洋精機(株)ヘイズメータで厚み１／
8″板の光線透過率とヘイズ値を測定した。試験
片：長さ1″、幅１／2″、厚み１／8″ (3)成形性……巾６mm×厚み３mmの矩形状断面をも
つスパイラルフロー金型を使用し、各機製SJ
−35CD.M.型射出成形機で下記の条件下におけ
る流動長を測定してスパライラルフロー長とし
た。 (イ) (a)成分がカプロラクタムを原料とする場合の
成形条件 シリンダー温度（ホツパー側より）C1＝
220℃、C2＝240℃、C3＝240℃、ノズル温度
260℃、金型温度30℃、射出１次圧1000Kg／
cm2、射出２次圧500Kg／cm2、射出時間10秒、
冷却時間20秒 (ロ) (a)成分がAH塩（ヘキサメチレンジアミンと
アジピン酸との塩）を原料とする場合の成形
条件 シリンダー温度（ホツパー側より）C1＝
250℃、C2＝270℃、C3＝270℃、ノズル温度
280℃、金型温度30℃、射出１次圧1000Kg／
cm2、射出２次圧500Kg／cm2、射出時間10秒、
冷却時間20秒 (4)強靭性……引張測定はASTM Ｄ−638、曲げ
測定はASTM Ｄ−790、アイゾツト衝撃強度
はASTM Ｄ−256の試験法に従つて測定した。 (5)耐アルコール性……長さ1″、幅１／2″、厚み
１／8″板を室温のエタノール中に10日間浸漬
し、その吸収量を測定した。 実施例 １〜３ 第１表に示した組成の原料を各々50オートク
レーブに仕込み、系内をN2ガスで置換し、該反
応混合物を６Kg／cm2の圧力下210℃の温度で３時
間加熱撹拌し、常圧まで徐々に放圧した後、270
℃の温度で１時間かけて540mmHgまで減圧した。
その後540mmHgに保持したまま、１時間縮重合を
続けた後、N2ガス圧でオートクレーブよりポリ
マーを冷却バス中に吐出させ、ストランドをカツ
ターで切断した。得られたポリマーの相対粘度は
2.20（実施例１）、2.26（実施例２）、2.25（実施例
３）であつた。カツターチツプを95℃で水洗した
後、真空乾燥機で100℃の温度において12時間乾
燥後、透明性、成形性、強靭性、耐アルコール性
測定用の試験片を各機製SJ−35CD.M.型射出成
形機で成形した。測定結果は第４表に示す。
【表】
塩
【表】
【表】
実施例 ４
AH塩（ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸
との塩）20KgとPACP−Ａ塩５Kgとを50オート
クレーブに仕込み、糸内をN2ガスで置換した。
該反応混合物を８Kg／cm2の圧力下、180℃の温度
で１時間加熱撹拌した後、圧力を８Kg／cm2に保つ
たまま１時間かけて徐々に温度を210℃に上げ、
圧力８Kg／cm2、温度210℃で２時間前縮合した。 次いで、系内を除々に放圧しながら温度を280
℃まで上げ、280℃で２時間常圧下でN2フローし
ながら縮重合した後、N2ガス圧でオートクレー
ブよりポリマーを冷却バス中に吐出させ、ストラ
ンドをカツターで切断した。得られたポリマーの
相対粘度は2.19であつた。その後は実施例１と同
様にして、第４表に示した結果を得た。 実施例 ５、６ 第２表に示した原料を50オートクレーブに仕
込み、実施例１とほぼ同様にして、第４表に示し
た結果を得た。
との塩）20KgとPACP−Ａ塩５Kgとを50オート
クレーブに仕込み、糸内をN2ガスで置換した。
該反応混合物を８Kg／cm2の圧力下、180℃の温度
で１時間加熱撹拌した後、圧力を８Kg／cm2に保つ
たまま１時間かけて徐々に温度を210℃に上げ、
圧力８Kg／cm2、温度210℃で２時間前縮合した。 次いで、系内を除々に放圧しながら温度を280
℃まで上げ、280℃で２時間常圧下でN2フローし
ながら縮重合した後、N2ガス圧でオートクレー
ブよりポリマーを冷却バス中に吐出させ、ストラ
ンドをカツターで切断した。得られたポリマーの
相対粘度は2.19であつた。その後は実施例１と同
様にして、第４表に示した結果を得た。 実施例 ５、６ 第２表に示した原料を50オートクレーブに仕
込み、実施例１とほぼ同様にして、第４表に示し
た結果を得た。
【表】
【表】
比較例 １、２
第３表に示した原料を50オートクレーブに仕
込み、実施例１とほぼ同様にして、第４表に示し
た結果を得た。
込み、実施例１とほぼ同様にして、第４表に示し
た結果を得た。
【表】
第４表からわかるように、特許請求範囲の(a)成
分は70〜90重量％の場合、透明性、成形性、強靭
性及び耐アルコール性が良好であり、(b)成分のジ
カルボン酸は炭素数６〜12の直鎖状脂肪族ジカル
ボン酸であるならば、これらの性能において優れ
ている。比較例１の組成では成形性、強靭性、耐
アルコール性に劣り、比較例２の組成では透明性
が劣つていることがわかる。 （発明の効果） 以上のようにして得られた本発明のランダムコ
ポリアミドは透明性、成形性、強靭性及び耐アル
コール性に優れ、工業的に非常に有用な成形材料
として利用できる。
分は70〜90重量％の場合、透明性、成形性、強靭
性及び耐アルコール性が良好であり、(b)成分のジ
カルボン酸は炭素数６〜12の直鎖状脂肪族ジカル
ボン酸であるならば、これらの性能において優れ
ている。比較例１の組成では成形性、強靭性、耐
アルコール性に劣り、比較例２の組成では透明性
が劣つていることがわかる。 （発明の効果） 以上のようにして得られた本発明のランダムコ
ポリアミドは透明性、成形性、強靭性及び耐アル
コール性に優れ、工業的に非常に有用な成形材料
として利用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 繰返し単位(a)−NH（CH2）5CO−又は−NH
（CH2）6NHCO（CH2）4CO−を70〜90重量％、 及び(b) （但し、ｎ＝４〜10）30〜10重量％とからなり、
98％硫酸を用い、ポリマー濃度１ｇ／100ml硫酸
溶液で25℃でオストワルド粘度計により測定した
ときの相対粘度が、1.5以上である透明ポリアミ
ド。 ２ (A)カプロラクタム又はヘキサメチレンジアン
モニウムアジペートを70〜90重量％、及び(B)ジメ
チル−ビス−（４−アミノシクロヘキシル）−メタ
ンと６〜12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボ
ン酸との塩10〜30重量％を重縮合させ、繰返し単
位(a)−NH（CH2）5CO−又は−NH（CH2）6NHCO
（CH2）4CO−を70〜90重量％、 及び(b) （但し、ｎ＝４〜10）30〜10重量％とからなり、
98％硫酸を用い、ポリマー濃度１ｇ／100ml硫酸
溶液で25℃でオストワルド粘度計により測定した
ときの相対粘度が、1.5以上である透明ポリアミ
ドを製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9749186A JPS62252428A (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | 透明ポリアミド及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9749186A JPS62252428A (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | 透明ポリアミド及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62252428A JPS62252428A (ja) | 1987-11-04 |
| JPH0419254B2 true JPH0419254B2 (ja) | 1992-03-30 |
Family
ID=14193741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9749186A Granted JPS62252428A (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | 透明ポリアミド及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62252428A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2932808B1 (fr) * | 2008-06-20 | 2010-08-13 | Arkema France | Copolyamide, composition comprenant un tel copolyamide et leurs utilisations. |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5220517A (en) * | 1975-08-08 | 1977-02-16 | Hitachi Ltd | Safety apparatus for electric vehicle |
| JPS5432595A (en) * | 1977-08-18 | 1979-03-09 | Bayer Ag | Clear copolyamide |
-
1986
- 1986-04-25 JP JP9749186A patent/JPS62252428A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5220517A (en) * | 1975-08-08 | 1977-02-16 | Hitachi Ltd | Safety apparatus for electric vehicle |
| JPS5432595A (en) * | 1977-08-18 | 1979-03-09 | Bayer Ag | Clear copolyamide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62252428A (ja) | 1987-11-04 |
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