JPH0419254B2 - - Google Patents
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- JPH0419254B2 JPH0419254B2 JP61097491A JP9749186A JPH0419254B2 JP H0419254 B2 JPH0419254 B2 JP H0419254B2 JP 61097491 A JP61097491 A JP 61097491A JP 9749186 A JP9749186 A JP 9749186A JP H0419254 B2 JPH0419254 B2 JP H0419254B2
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Landscapes
- Polyamides (AREA)
Description
(産業上の利用分野)
本発明は透明で溶融成形に適した熱可塑性コポ
リアミドに関するものである。更に詳しくは透明
性、成形性、強靭性及び耐アルコール性の良好な
コポリアミドに関するものであり、計器類、メガ
ネフレーム、容器、透視窓、透明フイルムなどに
利用できる。 (従来の技術) ナイロンは一般に強靭で電気的性質、機械的性
質、耐溶剤性に優れており、繊維、、フイルム、
プラスチツク等の用途に広く用いられている。し
かしながら結晶性が良いため、ある種の用途に於
いてはかえつてそれが欠点となり数多くの添加剤
の混入や共重合による改良が行われている。 透明性の良好なるポリアミドは数多く提案され
ているが、透明性が不十分であつたり、成形性、
強靭性、耐アルコール性に劣るといつた問題があ
り、満足できるものは得られていない。例えば添
加剤としては、特開昭48−103658号公報では有機
ベントナイト、特開昭55−25457号公報ではビス
−(4−アミノシクロヘキシル)−メタンと脂肪族
ジカルボン酸との塩が提案されているが、どちら
かの場合も透明性が不十分である。特公昭52−
20517号公報には本発明と同じ繰返し単位(a)、(b)
よりなり、単位(a)の割合が30重量%以下の透明ポ
リアミドが提案されている。しかしながら、硬直
なポリマーで強靭性に乏しく、又溶融粘度が高い
ため成形性に劣り、シート、フイルム、繊維(モ
ノフイラメント)などの用途には適していない。 (発明が解決しようとする問題点) そこで本発明者らは、ナイロンが本来有してい
る優れた物性を損うことなく、高度な透明性を有
するポリアミド樹脂を得ることを目的に鋭意検討
した結果本発明に到達した。 (問題点を解決するための手段) 本発明の目的は、繰返し単位(a)−NH
(CH2)5CO−又は−NH(CH2)6NHCO(CH2)4CO
−を70〜90重量%、 及び(b) (但し、n=4〜10)30〜10重量%とからなり、
98%硫酸を用い、ポリマー濃度1g/100ml硫酸
溶液で25℃でオストワルド粘度計により測定した
ときの相対粘度が、1.5以上である透明ポリアミ
ド(ランダムコポリアミド)によつて達成され
る。 本発明のランダムコアミドは上記繰返し単位の
構成比率が(a)成分70〜90重量%、(b)成分30〜10重
量%であることを必要とする。(a)成分が70重量%
未満では成形性、強靭性、耐アルコール性に乏し
く、一方(a)成分が90重量%をこえると透明性が不
十分である。(b)成分中のジメチル−ビス−(4−
アミノシクロヘキシル)−メタンは、常法により
高温高圧でニツケル触媒の存在下に水素を用いて
ジメチル−ビス−(4−オキシフエニル)−メタン
を水素化し、次いで生成したジオキシジシクロヘ
キシルプロパン化合物を水素化触媒の存在下にア
ンモニアでアミノ化することにより製造される。
ジメチル−ビス−(4−アミノシクロヘキシル)−
メタンには構造異性体があるが、本発明において
は特に異性体比率を限定する必要はない。しか
し、60〜80%のトランス−トランス異性体を含有
する異性体混合物を用いた場合、特に透明性が優
れており、好適である。又、(b)成分中のジカルボ
ン酸はアジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、ウンデカンジオン酸、
ドデカンニ酸である。 本発明のランダムコポリアミドは通常の6ナイ
ロン、66ナイロンの溶融重合法を適用することに
よつて製造することができる。例えば、カプロラ
クタムに当量のジメチル−ビス−(4−アミノシ
クロヘキシル)−メタンとアジピン酸との塩に水
を添加し、3〜10Kg/cm2の加圧下に200〜240℃の
温度で前縮合し、放圧した後、240〜280℃の温度
で所定重合度に達するまで縮合反応させる。この
重合にはナイロンの重合に常用される連続式VK
重合法、バツチ式オートクレープ重合法を用いる
ことができる。 本発明のランダムコポリアミドは、強靭性の点
から、98%硫酸を用い、ポリマー濃度1g/100
ml硫酸溶液で25℃でオストワルド粘度計により測
定したときの相対粘度が、1.5以上であることが
必要であり、2.0以上であることが好ましい。 本発明のランダムコポリアミドには助剤及び添
加剤、例えば粘度調節剤、光安定剤、耐熱剤、充
填剤、滑剤などを重合のいずれの段階においても
添加するもことができる。 (実施例) 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
る。実施例中の評価方法は次のとおりである。 (1)相対粘度……98%硫酸を用い、ポリマー濃度1
g/100ml硫酸溶液の25℃でのオストワルド粘
度計による落下時間と溶媒のみの落下時間との
比。 (2)透明性……東洋精機(株)ヘイズメータで厚み1/
8″板の光線透過率とヘイズ値を測定した。試験
片:長さ1″、幅1/2″、厚み1/8″ (3)成形性……巾6mm×厚み3mmの矩形状断面をも
つスパイラルフロー金型を使用し、各機製SJ
−35CD.M.型射出成形機で下記の条件下におけ
る流動長を測定してスパライラルフロー長とし
た。 (イ) (a)成分がカプロラクタムを原料とする場合の
成形条件 シリンダー温度(ホツパー側より)C1=
220℃、C2=240℃、C3=240℃、ノズル温度
260℃、金型温度30℃、射出1次圧1000Kg/
cm2、射出2次圧500Kg/cm2、射出時間10秒、
冷却時間20秒 (ロ) (a)成分がAH塩(ヘキサメチレンジアミンと
アジピン酸との塩)を原料とする場合の成形
条件 シリンダー温度(ホツパー側より)C1=
250℃、C2=270℃、C3=270℃、ノズル温度
280℃、金型温度30℃、射出1次圧1000Kg/
cm2、射出2次圧500Kg/cm2、射出時間10秒、
冷却時間20秒 (4)強靭性……引張測定はASTM D−638、曲げ
測定はASTM D−790、アイゾツト衝撃強度
はASTM D−256の試験法に従つて測定した。 (5)耐アルコール性……長さ1″、幅1/2″、厚み
1/8″板を室温のエタノール中に10日間浸漬
し、その吸収量を測定した。 実施例 1〜3 第1表に示した組成の原料を各々50オートク
レーブに仕込み、系内をN2ガスで置換し、該反
応混合物を6Kg/cm2の圧力下210℃の温度で3時
間加熱撹拌し、常圧まで徐々に放圧した後、270
℃の温度で1時間かけて540mmHgまで減圧した。
その後540mmHgに保持したまま、1時間縮重合を
続けた後、N2ガス圧でオートクレーブよりポリ
マーを冷却バス中に吐出させ、ストランドをカツ
ターで切断した。得られたポリマーの相対粘度は
2.20(実施例1)、2.26(実施例2)、2.25(実施例
3)であつた。カツターチツプを95℃で水洗した
後、真空乾燥機で100℃の温度において12時間乾
燥後、透明性、成形性、強靭性、耐アルコール性
測定用の試験片を各機製SJ−35CD.M.型射出成
形機で成形した。測定結果は第4表に示す。
リアミドに関するものである。更に詳しくは透明
性、成形性、強靭性及び耐アルコール性の良好な
コポリアミドに関するものであり、計器類、メガ
ネフレーム、容器、透視窓、透明フイルムなどに
利用できる。 (従来の技術) ナイロンは一般に強靭で電気的性質、機械的性
質、耐溶剤性に優れており、繊維、、フイルム、
プラスチツク等の用途に広く用いられている。し
かしながら結晶性が良いため、ある種の用途に於
いてはかえつてそれが欠点となり数多くの添加剤
の混入や共重合による改良が行われている。 透明性の良好なるポリアミドは数多く提案され
ているが、透明性が不十分であつたり、成形性、
強靭性、耐アルコール性に劣るといつた問題があ
り、満足できるものは得られていない。例えば添
加剤としては、特開昭48−103658号公報では有機
ベントナイト、特開昭55−25457号公報ではビス
−(4−アミノシクロヘキシル)−メタンと脂肪族
ジカルボン酸との塩が提案されているが、どちら
かの場合も透明性が不十分である。特公昭52−
20517号公報には本発明と同じ繰返し単位(a)、(b)
よりなり、単位(a)の割合が30重量%以下の透明ポ
リアミドが提案されている。しかしながら、硬直
なポリマーで強靭性に乏しく、又溶融粘度が高い
ため成形性に劣り、シート、フイルム、繊維(モ
ノフイラメント)などの用途には適していない。 (発明が解決しようとする問題点) そこで本発明者らは、ナイロンが本来有してい
る優れた物性を損うことなく、高度な透明性を有
するポリアミド樹脂を得ることを目的に鋭意検討
した結果本発明に到達した。 (問題点を解決するための手段) 本発明の目的は、繰返し単位(a)−NH
(CH2)5CO−又は−NH(CH2)6NHCO(CH2)4CO
−を70〜90重量%、 及び(b) (但し、n=4〜10)30〜10重量%とからなり、
98%硫酸を用い、ポリマー濃度1g/100ml硫酸
溶液で25℃でオストワルド粘度計により測定した
ときの相対粘度が、1.5以上である透明ポリアミ
ド(ランダムコポリアミド)によつて達成され
る。 本発明のランダムコアミドは上記繰返し単位の
構成比率が(a)成分70〜90重量%、(b)成分30〜10重
量%であることを必要とする。(a)成分が70重量%
未満では成形性、強靭性、耐アルコール性に乏し
く、一方(a)成分が90重量%をこえると透明性が不
十分である。(b)成分中のジメチル−ビス−(4−
アミノシクロヘキシル)−メタンは、常法により
高温高圧でニツケル触媒の存在下に水素を用いて
ジメチル−ビス−(4−オキシフエニル)−メタン
を水素化し、次いで生成したジオキシジシクロヘ
キシルプロパン化合物を水素化触媒の存在下にア
ンモニアでアミノ化することにより製造される。
ジメチル−ビス−(4−アミノシクロヘキシル)−
メタンには構造異性体があるが、本発明において
は特に異性体比率を限定する必要はない。しか
し、60〜80%のトランス−トランス異性体を含有
する異性体混合物を用いた場合、特に透明性が優
れており、好適である。又、(b)成分中のジカルボ
ン酸はアジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、ウンデカンジオン酸、
ドデカンニ酸である。 本発明のランダムコポリアミドは通常の6ナイ
ロン、66ナイロンの溶融重合法を適用することに
よつて製造することができる。例えば、カプロラ
クタムに当量のジメチル−ビス−(4−アミノシ
クロヘキシル)−メタンとアジピン酸との塩に水
を添加し、3〜10Kg/cm2の加圧下に200〜240℃の
温度で前縮合し、放圧した後、240〜280℃の温度
で所定重合度に達するまで縮合反応させる。この
重合にはナイロンの重合に常用される連続式VK
重合法、バツチ式オートクレープ重合法を用いる
ことができる。 本発明のランダムコポリアミドは、強靭性の点
から、98%硫酸を用い、ポリマー濃度1g/100
ml硫酸溶液で25℃でオストワルド粘度計により測
定したときの相対粘度が、1.5以上であることが
必要であり、2.0以上であることが好ましい。 本発明のランダムコポリアミドには助剤及び添
加剤、例えば粘度調節剤、光安定剤、耐熱剤、充
填剤、滑剤などを重合のいずれの段階においても
添加するもことができる。 (実施例) 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
る。実施例中の評価方法は次のとおりである。 (1)相対粘度……98%硫酸を用い、ポリマー濃度1
g/100ml硫酸溶液の25℃でのオストワルド粘
度計による落下時間と溶媒のみの落下時間との
比。 (2)透明性……東洋精機(株)ヘイズメータで厚み1/
8″板の光線透過率とヘイズ値を測定した。試験
片:長さ1″、幅1/2″、厚み1/8″ (3)成形性……巾6mm×厚み3mmの矩形状断面をも
つスパイラルフロー金型を使用し、各機製SJ
−35CD.M.型射出成形機で下記の条件下におけ
る流動長を測定してスパライラルフロー長とし
た。 (イ) (a)成分がカプロラクタムを原料とする場合の
成形条件 シリンダー温度(ホツパー側より)C1=
220℃、C2=240℃、C3=240℃、ノズル温度
260℃、金型温度30℃、射出1次圧1000Kg/
cm2、射出2次圧500Kg/cm2、射出時間10秒、
冷却時間20秒 (ロ) (a)成分がAH塩(ヘキサメチレンジアミンと
アジピン酸との塩)を原料とする場合の成形
条件 シリンダー温度(ホツパー側より)C1=
250℃、C2=270℃、C3=270℃、ノズル温度
280℃、金型温度30℃、射出1次圧1000Kg/
cm2、射出2次圧500Kg/cm2、射出時間10秒、
冷却時間20秒 (4)強靭性……引張測定はASTM D−638、曲げ
測定はASTM D−790、アイゾツト衝撃強度
はASTM D−256の試験法に従つて測定した。 (5)耐アルコール性……長さ1″、幅1/2″、厚み
1/8″板を室温のエタノール中に10日間浸漬
し、その吸収量を測定した。 実施例 1〜3 第1表に示した組成の原料を各々50オートク
レーブに仕込み、系内をN2ガスで置換し、該反
応混合物を6Kg/cm2の圧力下210℃の温度で3時
間加熱撹拌し、常圧まで徐々に放圧した後、270
℃の温度で1時間かけて540mmHgまで減圧した。
その後540mmHgに保持したまま、1時間縮重合を
続けた後、N2ガス圧でオートクレーブよりポリ
マーを冷却バス中に吐出させ、ストランドをカツ
ターで切断した。得られたポリマーの相対粘度は
2.20(実施例1)、2.26(実施例2)、2.25(実施例
3)であつた。カツターチツプを95℃で水洗した
後、真空乾燥機で100℃の温度において12時間乾
燥後、透明性、成形性、強靭性、耐アルコール性
測定用の試験片を各機製SJ−35CD.M.型射出成
形機で成形した。測定結果は第4表に示す。
【表】
塩
【表】
【表】
実施例 4
AH塩(ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸
との塩)20KgとPACP−A塩5Kgとを50オート
クレーブに仕込み、糸内をN2ガスで置換した。
該反応混合物を8Kg/cm2の圧力下、180℃の温度
で1時間加熱撹拌した後、圧力を8Kg/cm2に保つ
たまま1時間かけて徐々に温度を210℃に上げ、
圧力8Kg/cm2、温度210℃で2時間前縮合した。 次いで、系内を除々に放圧しながら温度を280
℃まで上げ、280℃で2時間常圧下でN2フローし
ながら縮重合した後、N2ガス圧でオートクレー
ブよりポリマーを冷却バス中に吐出させ、ストラ
ンドをカツターで切断した。得られたポリマーの
相対粘度は2.19であつた。その後は実施例1と同
様にして、第4表に示した結果を得た。 実施例 5、6 第2表に示した原料を50オートクレーブに仕
込み、実施例1とほぼ同様にして、第4表に示し
た結果を得た。
との塩)20KgとPACP−A塩5Kgとを50オート
クレーブに仕込み、糸内をN2ガスで置換した。
該反応混合物を8Kg/cm2の圧力下、180℃の温度
で1時間加熱撹拌した後、圧力を8Kg/cm2に保つ
たまま1時間かけて徐々に温度を210℃に上げ、
圧力8Kg/cm2、温度210℃で2時間前縮合した。 次いで、系内を除々に放圧しながら温度を280
℃まで上げ、280℃で2時間常圧下でN2フローし
ながら縮重合した後、N2ガス圧でオートクレー
ブよりポリマーを冷却バス中に吐出させ、ストラ
ンドをカツターで切断した。得られたポリマーの
相対粘度は2.19であつた。その後は実施例1と同
様にして、第4表に示した結果を得た。 実施例 5、6 第2表に示した原料を50オートクレーブに仕
込み、実施例1とほぼ同様にして、第4表に示し
た結果を得た。
【表】
【表】
比較例 1、2
第3表に示した原料を50オートクレーブに仕
込み、実施例1とほぼ同様にして、第4表に示し
た結果を得た。
込み、実施例1とほぼ同様にして、第4表に示し
た結果を得た。
【表】
第4表からわかるように、特許請求範囲の(a)成
分は70〜90重量%の場合、透明性、成形性、強靭
性及び耐アルコール性が良好であり、(b)成分のジ
カルボン酸は炭素数6〜12の直鎖状脂肪族ジカル
ボン酸であるならば、これらの性能において優れ
ている。比較例1の組成では成形性、強靭性、耐
アルコール性に劣り、比較例2の組成では透明性
が劣つていることがわかる。 (発明の効果) 以上のようにして得られた本発明のランダムコ
ポリアミドは透明性、成形性、強靭性及び耐アル
コール性に優れ、工業的に非常に有用な成形材料
として利用できる。
分は70〜90重量%の場合、透明性、成形性、強靭
性及び耐アルコール性が良好であり、(b)成分のジ
カルボン酸は炭素数6〜12の直鎖状脂肪族ジカル
ボン酸であるならば、これらの性能において優れ
ている。比較例1の組成では成形性、強靭性、耐
アルコール性に劣り、比較例2の組成では透明性
が劣つていることがわかる。 (発明の効果) 以上のようにして得られた本発明のランダムコ
ポリアミドは透明性、成形性、強靭性及び耐アル
コール性に優れ、工業的に非常に有用な成形材料
として利用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 繰返し単位(a)−NH(CH2)5CO−又は−NH
(CH2)6NHCO(CH2)4CO−を70〜90重量%、 及び(b) (但し、n=4〜10)30〜10重量%とからなり、
98%硫酸を用い、ポリマー濃度1g/100ml硫酸
溶液で25℃でオストワルド粘度計により測定した
ときの相対粘度が、1.5以上である透明ポリアミ
ド。 2 (A)カプロラクタム又はヘキサメチレンジアン
モニウムアジペートを70〜90重量%、及び(B)ジメ
チル−ビス−(4−アミノシクロヘキシル)−メタ
ンと6〜12個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボ
ン酸との塩10〜30重量%を重縮合させ、繰返し単
位(a)−NH(CH2)5CO−又は−NH(CH2)6NHCO
(CH2)4CO−を70〜90重量%、 及び(b) (但し、n=4〜10)30〜10重量%とからなり、
98%硫酸を用い、ポリマー濃度1g/100ml硫酸
溶液で25℃でオストワルド粘度計により測定した
ときの相対粘度が、1.5以上である透明ポリアミ
ドを製造する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9749186A JPS62252428A (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | 透明ポリアミド及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9749186A JPS62252428A (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | 透明ポリアミド及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62252428A JPS62252428A (ja) | 1987-11-04 |
JPH0419254B2 true JPH0419254B2 (ja) | 1992-03-30 |
Family
ID=14193741
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9749186A Granted JPS62252428A (ja) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | 透明ポリアミド及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62252428A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2932808B1 (fr) * | 2008-06-20 | 2010-08-13 | Arkema France | Copolyamide, composition comprenant un tel copolyamide et leurs utilisations. |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5220517A (en) * | 1975-08-08 | 1977-02-16 | Hitachi Ltd | Safety apparatus for electric vehicle |
JPS5432595A (en) * | 1977-08-18 | 1979-03-09 | Bayer Ag | Clear copolyamide |
-
1986
- 1986-04-25 JP JP9749186A patent/JPS62252428A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5220517A (en) * | 1975-08-08 | 1977-02-16 | Hitachi Ltd | Safety apparatus for electric vehicle |
JPS5432595A (en) * | 1977-08-18 | 1979-03-09 | Bayer Ag | Clear copolyamide |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62252428A (ja) | 1987-11-04 |
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