JPH04190320A

JPH04190320A - コンタクトレンズの製造方法

Info

Publication number: JPH04190320A
Application number: JP32177690A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Kiguchi; 浩史木口
Original assignee: Seiko Epson Corp
Current assignee: Seiko Epson Corp
Priority date: 1990-11-26
Filing date: 1990-11-26
Publication date: 1992-07-08
Anticipated expiration: 2015-02-28
Also published as: JP3013439B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明はコンタクトレンズに関し、特に濡れ性と装用感
に優れるハードコンタクトレンズに関する。

［従来の技術］コンタクトレンズ装用時の異物感を減少させて装用感を
向上させるには、角膜とレンズ表面とのなじみを良くす
ることが重要である。具体的な方法としては、レンズ表
面に親木性モノマーであるアクリルアミドをグラフト重
合することにより、レンズ表面の濡れ性を向上させるこ
とがあげられる。さらに、濡れ性を長期にわたって保持
するため、Ｎ、　　Ｎ“−メチレンビスアクリルアミド
で架橋してグラフト鎖の耐摩耗性を向上させる方法があ
る。

グラフト重合を開始させるためには、コンタクトレンズ
表面に放電処理などによって導入した過酸化物が分解す
ること、すなわち過酸化物がラジカル重合の開始点とし
て作用することが必要である。つまり重合を実行するた
めには、過酸化物分解に必要な工禾ルギーを供給しなけ
ればならない。

重合開始の手段には、放電処理後のコンタクトレンズを
６０°Ｃ〜９０°Ｃの高温中で加熱するという熱重合法
や、触媒を加えて３０゛Ｃ〜５０°Ｃの低温で行なうレ
ドックス法がある。

従来、レドックス法においては、触媒として硫酸第一鉄
アンモニウム（モール塩）を制限なく添加していた。

［発明が解決しようとする課Ｍ］しかし、前述の従来技術では、添加量が少ないと長時間
反応させても重合が進まなかったり、グラフトポリマー
の重合度が大きくなりすぎてレンズの表面を白濁させて
しまう。また、添加量が多すぎると重合の連鎖反応を抑
制し、重合が進まないという欠点を有していた。

そこで本発明はこの問題点を解決するもので、その目的
とするところは、硫酸第一鉄アンモニウム（モール塩）
の添加量を制限することによって、低温でのグラフト重
合を可能にしながらも、レンズ表面が白濁しないような
コンタクトレンズの製造方法を提供することにある。

［課題を解決するための手段］上記課題を解決するために本発明のコンタクトレンズの
製造方法は、（ａ）少なくとも、アルキルメタクリレートとシロキサ
ニルメタクリレート（Ａ　　　　　Ｘ　　　　　　　　ＯＣＨ３式中式中上び
ＹはＣ１〜Ｃ５のアルキル基およびＺ基からなる群から
選ばれ、Ｚは構造式％式％をもつ基であり、Ａは０１〜Ｃ５のアルキル基を示す。

ｍ、　　Ｈは０．又は正の整数を示す。）との共重合物
であるメタクリル酸のエステル化合物のポリマーを原材
料としたコンタクトレンズにおいて、その表面を常圧あ
るいは減圧下で放電処理する工程と、　（ｂ）レンズ表
面に親木性モノマーをグラフト重合する工程とから成る
コンタクトレンズの製造方法における、上記（ｂ）工程
中の少なくともアクリルアミド、Ｎ、Ｎ’　−メチレン
ビスアクリルアミドおよび水より成るモノマー水溶液に
、水溶液中のモノマー量１ｗｔ％に対し、硫酸第一鉄ア
ンモニウム（モール塩）を０．００１ｍｏｌ添加するこ
とを特徴とする。

なお、代表的なメタクリル酸のエステル化合物には以下
のものがあげられる。

ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレートトリス（トワメチルシロキシ）−γ−メタクリルオキシ
ブ口ピルシラン冒。

ＣＨ３−３ｉ−ＣＨ３ＣＨ３０彊ＣＨ３−５ｉ　−ＣＨ３ＣＨ３イソブチルヘキサメチルトリシロキサニルメチルメタク
リレート以下、実施例により本発明の詳細を示す。

［実施例１］メチルメタクリレート６０ｗｔ％、トリス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピルメタクリレート３５ｗｔ％、
２−ヒドロキシエチルメタクリレ−）５ｗｔ％の共重合
物よりなるコンタクトレンズを用意した。放電袋Ｗ（電
極間６センチメードル、電極間電圧２７０ボルト、周波
数６０ヘルツ）にレンズを設置して、０．０４トールの
アルゴン雰囲気中で５秒間グロー放電処理をした後、レ
ンズを空気中にさらした。

モノマー水溶液は次のように調整した。まず、アクｌノ
ルアミド３５ｇとＮ、Ｎ’　−メチレンビスアクリルア
ミド５ｇを秤量し、４８ｇの水に溶解し、これをＡ液と
した。

また、＠酸第−鉄アンモニウム穴水和物を１゜５６８ｇ
（０，０４ｍ○１）秤量し、１０ｇの水に溶解し、これ
をＢ液とした。

Ａ液を２．４ｍ１Ｓ　Ｂ液を０．３ｍｌを試験管に分取
し、これに水を０．３ｍｌ加えて重合溶液とした。この
ときの重合水溶液の組成は、アクリルアミド３５％、Ｎ
、Ｎ’　−メチレンビスアクリルアミド５％、水６０％
になり、硫酸第一鉄アンモニウム（モール塩）の添加量
は、０．００４ｍｏ１すなわち水溶液中のモノマー量１
ｗｔ％に対し、０．００１ｍｏｌになっている。

試験管内のモノマー水溶液中に放電処理したレンズを入
れ、窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を３５°Ｃ
の恒温槽中に５０分置き、レンズ表面にモノマーをグラ
フト重合した。こうして、全く同様な操作を施した６個
の試料（試料Ｎｏ、１〜６）を作成した。

また、従来法との比較のため、Ｂ液と水の割合を変えた
重合溶液でのグラフト重合試料を６個作製した（比較例
１〜６）。この時の放電条件や重合温度は上記の試料（
試料Ｎｏ、１〜６）と全く同様な操作を施した。

引続き、グラフト処理後のレンズ表面の白濁を光学顕微
鏡で観察した。また、グラフト重合処理の完了をＷ１認
するため、コンタクトレンズ表面の水濡れ性を液適法に
よる接触角で評価した。これらの結果を第１表に掲げる
。

第１表Ｃ実施例２Ｊメチルメタクリレート６０ｗｔ％、トリス（トリメチル
シロキシ）シワルプロピルメタクリレート３５ｗｔ％、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート５ｗｔ％の共重合
物よりなるコンタクトレンズを用意した。電極間距離３
．５センチメートル、電極間電圧１５キロボルト、周波
数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間に厚み１．
５ミリメートルのスペーサで作った空間にこのレンズを
設置し、放電処理をおこなった。尚、片面ずつ、両面に
４０秒ずつ放電処理をした。

モノマー水溶液は次のように調整した。まず、アクリル
アミド３５ｇとＮ、Ｎ’　−メチレンビスアクリルアミ
ド５ｇを秤量し、４８ｇの水に溶解し、これをＡ液とし
た。

また、硫酸第一鉄アンモニウム六水和物を１゜５６８ｇ
（０，０４ｍｏｌ）秤量し、１０ｇの水に溶解し、これ
をＢ液とした。

Ａ液を２．４ｍｌ、Ｂ液を０．３ｍｌを試験管に分取し
、これに水を０．３ｍｌ加えて重合溶液とした。このと
きの重合水溶液の組成は、アクリルアミド３５％、Ｎ、
Ｎ′　−メチレンビスアクｌノルアミド５％、水６０％
になり、硫酸第一鉄アンモニウム（モール塩）の添加量
は、０．００４ｍ０１すなわち水溶液中のモノマー量１
ｗｔ％に対し、０．００１ｍｏｌになっている。

試験管内のモノマー水溶液中に放電処理したレンズを入
れ、窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を３５°Ｃ
の恒温槽中に５０分置き、レンズ表面にモノマーをグラ
フト重合した。こうして、全く同様な操作を施した６個
の試料（試料ＮＯ６１〜６）を作成した。

また、従来法との比較のため、Ｂ液と水の割合を変えた
重合溶液でのグラフト重合試料を６個作製した（比較例
１〜６）。この時の放電条件や重合温度は上記の試料（
試料ＮＯ１１〜６）と全く同様な操作を施した。

引続き、グラフト処理後のレンズ表面の白濁を光学顕微
鏡で観察した。また、グラフト重合処理の完了を確認す
るため、コンタクトレンズ表面の水濡れ性を液適法によ
る接触角で評価した。これらの結果を第２表に掲げる。

第２表 ※　白濁有り：　Ｘ、白濁無し：　Ｏ第１表および第２表より明がな如く、試１４Ｎｏ。

１〜６は表面白濁が全く生じていなかった。また、接触
角は５０°以下となり、これは、グラフト重合が支障な
く進んだことを示すものである。

これに対し、モール塩添加量の少ないもの（比較例２〜
４）は接触角は充分低下しており、グラフト重合処理は
完了した。しかし、表面白濁が生じ、表面処理としては
ふされしくない。また、モール塩添加量が多いもの（比
較例５〜６）は接触角が高く、これはグラフト重合が進
まなかったことを示している。なお、比較例１のように
モール塩を添加しないものについては、いうまでもなく
重合は進行していない。

本発明の実施例をＳｉ系ＰＭＭＡ製コンタクトレンズと
を用いて説明してきたがこれに限ることなく、その他の
ハードコンタクトレンズや、シリコンラバーなどのソフ
トコンタクトレンズについても同様な結果を得ている。

さらに、ポリエチレンフィルム、ボップロとレン、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、アセテート、ポリエ
ステル、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリカ
ーボネート、その他種々なプラスチックフィルムの表面
処理に対しても同様な結果が得られた。

くわえて、上にあげた樹脂を使用した各種包装材、農業
用保水材、または人工臓器などの医療用製品にも応用が
可能である。

［発明の効果］以上述べたように、発明によれば、少なくともアクリル
アミド、Ｎ、　　Ｎ″−メチレンビスアクリルアミドお
よび水より成るモノマー水溶液に硫酸第一鉄アンモニウ
ム（モール塩）を適当量流加することにより、表面白濁
の無い、低温グラフト処理が可能になった。これは、歩
留まりの向上、さらには高温という苛酷な処理条件より
レンズを解放できるといろ効果を有する。従って、本発
明はたいへん有効な方法であるといえ、そのもたらす効
果は多大である。

以　　上出願人　セイコーエプソン株式会社　。

Claims

【特許請求の範囲】（ａ）少なくとも、アルキルメタクリレートとシロキサ
ニルメタクリレート（ ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中ＸおよびＹはＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基およびＺ
基からなる群から選ばれ、Ｚは構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ基であり、ＡはＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基を示
す。ｍ、ｎは０、又は正の整数を示す。）との共重合物
であるメタクリル酸のエステル化合物のポリマーを原材
料としたコンタクトレンズにおいて、その表面を常圧あ
るいは減圧下で放電処理する工程と、（ｂ）レンズ表面
に親水性モノマーをグラフト重合する工程とから成るコ
ンタクトレンズの製造方法における、上記（ｂ）工程中
の少なくともアクリルアミド、Ｎ，Ｎ′−メチレンビス
アクリルアミドおよび水より成るモノマー水溶液に、水
溶液中のモノマー量１ｗｔ％に対し、硫酸第一鉄アンモ
ニウム（モール塩）を０．００１ｍｏｌ添加することを
特徴とするコンタクトレンズの製造方法。