JPH04182456A - ４―アミノ―３―フルオロフェノールの改良製造法 - Google Patents
４―アミノ―３―フルオロフェノールの改良製造法Info
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- JPH04182456A JPH04182456A JP2314777A JP31477790A JPH04182456A JP H04182456 A JPH04182456 A JP H04182456A JP 2314777 A JP2314777 A JP 2314777A JP 31477790 A JP31477790 A JP 31477790A JP H04182456 A JPH04182456 A JP H04182456A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、農薬中間体として重要な４−アミノ−３〜フ
ルオロフエノールの改良製造法に関するものであり、さ
らに詳しくは、特開昭５３−７３５５７号公報に記載の
除草剤や特開平２−１５５号公報に記載の殺虫剤の有効
成分等を製造する上での重要な中間体である４−アミノ
−３−フルオロフェノールの改良製造法に関するもので
ある。
ルオロフエノールの改良製造法に関するものであり、さ
らに詳しくは、特開昭５３−７３５５７号公報に記載の
除草剤や特開平２−１５５号公報に記載の殺虫剤の有効
成分等を製造する上での重要な中間体である４−アミノ
−３−フルオロフェノールの改良製造法に関するもので
ある。
〈従来の技術〉
従来、４−アミノ−３−フルオロフェノールの製造法と
しては、たとえば０−フルオロニトロベンセンを硫黄化
合物の存在下に、白金系触媒を用いて接触還元する方法
（特開平ｌ−１２１２５４号公報）かあるか、そこに記
載されている二酸化白金触媒を用いた例では、収率か７
７゜８％と、工業的に必ずしも満足できるものではない
。
しては、たとえば０−フルオロニトロベンセンを硫黄化
合物の存在下に、白金系触媒を用いて接触還元する方法
（特開平ｌ−１２１２５４号公報）かあるか、そこに記
載されている二酸化白金触媒を用いた例では、収率か７
７゜８％と、工業的に必ずしも満足できるものではない
。
一方、核置換ｐ−アミノフェノールの製造法として、貴
金属触媒表面か有機層に被われてしまい反応か遅くなる
のを防ぐために、湿潤剤としてのスルホン酸類の存在下
に反応を行う方法（特公昭６０−３３１０２号公報）か
知られているが、該方法も、収率の上で必ずしも満足す
べきものではない。
金属触媒表面か有機層に被われてしまい反応か遅くなる
のを防ぐために、湿潤剤としてのスルホン酸類の存在下
に反応を行う方法（特公昭６０−３３１０２号公報）か
知られているが、該方法も、収率の上で必ずしも満足す
べきものではない。
〈発明か解決しようとする課題〉
本発明の課題は、４−アミノ−３−フルオロフェノール
を、収率良く製造する方法を提供することである。
を、収率良く製造する方法を提供することである。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、かかる課題について鋭意検討を重ねた結
果、０−フルオロニトロベンゼンを硫黄化合物と界面活
性剤の両者の存在下、白金−炭素を触媒として接触還元
することにより、４−アミノ−３−フルオロフェノール
を高収率で製造する方法を見いだし、本発明に至った。
果、０−フルオロニトロベンゼンを硫黄化合物と界面活
性剤の両者の存在下、白金−炭素を触媒として接触還元
することにより、４−アミノ−３−フルオロフェノール
を高収率で製造する方法を見いだし、本発明に至った。
本反応は、通常５重量％から２０重量％の硫酸水溶液中
で、反応温度０〜２００°Ｃ１反応時間２〜５０時間で
行なわれ、硫黄化合物としてはジメチルスルホキシド、
ハイドロサルファイドナトリウム、メルカプタン、スル
フィト、チオフェン等の、一般的な触媒の被毒剤をあげ
ることかできる。界面活性剤としては、ドデシルトリメ
チルアンモニウムクロリト等の４級アンモニウムハライ
ドや一般的に界面活性力のある物質が使用できる。触媒
としては、種々の担持率の白金−炭素が用いられる。
で、反応温度０〜２００°Ｃ１反応時間２〜５０時間で
行なわれ、硫黄化合物としてはジメチルスルホキシド、
ハイドロサルファイドナトリウム、メルカプタン、スル
フィト、チオフェン等の、一般的な触媒の被毒剤をあげ
ることかできる。界面活性剤としては、ドデシルトリメ
チルアンモニウムクロリト等の４級アンモニウムハライ
ドや一般的に界面活性力のある物質が使用できる。触媒
としては、種々の担持率の白金−炭素が用いられる。
反応終了後は反応液を中和し、有機溶媒を加えた後に濾
過、抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、さらに必
要により再結晶等の操作を行うこともてきる。
過、抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、さらに必
要により再結晶等の操作を行うこともてきる。
〈実施例〉
以下、実施例にて本発明をさらに具体的に示すか、本発
明は下記の例のみに限定されるものではない。
明は下記の例のみに限定されるものではない。
実施例
５％担持率の白金−炭素１．１７５ｇとトデシルトリメ
チルアンモニウムクロリト２２９ｇとを反応容器に仕込
み、水素雰囲気下とした後、９．３％硫酸水、ジメチル
スルホキシｌ’ ４８３ｇおよび０−フルオロニトロヘ
ンセン１０５８７ｇを加えて、７０〜７５°Ｃに昇温し
で、撹拌を始め反応させた。所定量の水素を吸収し終わ
った７時間後に、室温まで冷却した反応混合物を１５％
苛性ソーダ水で中和し、酢酸エチルを加えた後に、セラ
イトで触媒を濾去し、抽出、乾燥、ついで溶媒を減圧下
に留去して、４−アミノ−３−フルオロフェノール８９
９３ｇを得た。 収率９４３％ 〈発明の効果〉 本発明によれば、４−アミノ−３−フルオワフェノール
か工業的にみても充分な収率で得られる。
チルアンモニウムクロリト２２９ｇとを反応容器に仕込
み、水素雰囲気下とした後、９．３％硫酸水、ジメチル
スルホキシｌ’ ４８３ｇおよび０−フルオロニトロヘ
ンセン１０５８７ｇを加えて、７０〜７５°Ｃに昇温し
で、撹拌を始め反応させた。所定量の水素を吸収し終わ
った７時間後に、室温まで冷却した反応混合物を１５％
苛性ソーダ水で中和し、酢酸エチルを加えた後に、セラ
イトで触媒を濾去し、抽出、乾燥、ついで溶媒を減圧下
に留去して、４−アミノ−３−フルオロフェノール８９
９３ｇを得た。 収率９４３％ 〈発明の効果〉 本発明によれば、４−アミノ−３−フルオワフェノール
か工業的にみても充分な収率で得られる。
Claims (1)
- ｏ−フルオロニトロベンゼンを硫黄化合物と界面活性剤
の存在下に、白金−炭素触媒を用いて接触還元すること
を特徴とする４−アミノ−３−フルオロフェノールの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2314777A JPH04182456A (ja) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | ４―アミノ―３―フルオロフェノールの改良製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2314777A JPH04182456A (ja) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | ４―アミノ―３―フルオロフェノールの改良製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04182456A true JPH04182456A (ja) | 1992-06-30 |
Family
ID=18057467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2314777A Pending JPH04182456A (ja) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | ４―アミノ―３―フルオロフェノールの改良製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04182456A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110590570A (zh) * | 2019-10-10 | 2019-12-20 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 非对位卤代硝基苯催化加氢制备卤代对氨基苯酚的方法 |
-
1990
- 1990-11-19 JP JP2314777A patent/JPH04182456A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110590570A (zh) * | 2019-10-10 | 2019-12-20 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 非对位卤代硝基苯催化加氢制备卤代对氨基苯酚的方法 |
| CN110590570B (zh) * | 2019-10-10 | 2023-05-05 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 非对位卤代硝基苯催化加氢制备卤代对氨基苯酚的方法 |
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