JPH04103633A - 着色微粒子及びその製造方法 - Google Patents
着色微粒子及びその製造方法Info
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- JPH04103633A JPH04103633A JP22367490A JP22367490A JPH04103633A JP H04103633 A JPH04103633 A JP H04103633A JP 22367490 A JP22367490 A JP 22367490A JP 22367490 A JP22367490 A JP 22367490A JP H04103633 A JPH04103633 A JP H04103633A
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Landscapes
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、各種標識材、標準粒子、診断用担体、液晶表
示素子用のスペーサ等に有用である着色微粒子とその製
造方法に関する。
示素子用のスペーサ等に有用である着色微粒子とその製
造方法に関する。
(従来の技術)
着色微粒子を得る方法として、従来より以下の■〜■に
示す方法が提案されている。
示す方法が提案されている。
■単量体中に顔料等の着色剤を分散させた後、この混合
物を重合して着色微粒子を製造する方法。
物を重合して着色微粒子を製造する方法。
■単量体中に油溶性染料を分散または溶解させた後、こ
の混合物を重合させる方法。
の混合物を重合させる方法。
■染料分子に重合性不飽和基を導入した、いわゆる反応
性染料を共重合させる方法。
性染料を共重合させる方法。
■無着色の微粒子を製造した後、この微粒子を市販染料
で染める方法。
で染める方法。
(発明が解決しようとする課題)
しかし、上記のによる方法では、単量体中に着色剤を均
一に分散させることが難しく、従って着色されない透明
粒子ができるという欠点がある。
一に分散させることが難しく、従って着色されない透明
粒子ができるという欠点がある。
また、この顔料を樹脂中に混入する方法では、隠蔽力が
不足するため顔料を多量に添加する必要がある。そのた
め、得られた着色微粒子の強度が低く、しかも重合速度
が遅いという欠点がある。
不足するため顔料を多量に添加する必要がある。そのた
め、得られた着色微粒子の強度が低く、しかも重合速度
が遅いという欠点がある。
上記■による方法では、得られた着色微粒子の耐溶剤性
が劣る。しかも、この染料が重合触媒によって退色する
ことがあり、また染料は重合禁止効果があるので重合し
ない場合がある等の欠点がある。・ 上記■による方法では、反応性染料を出発原料として用
いるため、原料の種類に制約を受けると共に、重合度が
上がらないという欠点がある。
が劣る。しかも、この染料が重合触媒によって退色する
ことがあり、また染料は重合禁止効果があるので重合し
ない場合がある等の欠点がある。・ 上記■による方法では、反応性染料を出発原料として用
いるため、原料の種類に制約を受けると共に、重合度が
上がらないという欠点がある。
上記■による方法では、濃色に染められた着色微粒子が
得られないこと、および着色微粒子が溶剤で処理される
と、染料が着色微粒子表面から脱離し易い、すなわち耐
溶剤性に劣るという欠点がある。
得られないこと、および着色微粒子が溶剤で処理される
と、染料が着色微粒子表面から脱離し易い、すなわち耐
溶剤性に劣るという欠点がある。
本発明は上記欠点を解決するものであり、その目的は、
均一かつ濃色に着色でき、微粒子の物理的強度を低下さ
せることがなく、しかも耐溶剤性に優れており、また出
発原料が反応性染料に制限されないと共に、重合度を上
げることができる着色微粒子とその製造方法を提供する
ことにある。
均一かつ濃色に着色でき、微粒子の物理的強度を低下さ
せることがなく、しかも耐溶剤性に優れており、また出
発原料が反応性染料に制限されないと共に、重合度を上
げることができる着色微粒子とその製造方法を提供する
ことにある。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは、上記欠点を解決するために、特開平1−
144429号公報において、エチレン性不飽和基を有
する単量体を重合して得られる高分子微粒子を酸で処理
し、次に酸で処理された高分子微粒子を染色する着色微
粒子の製造方法を提案した。
144429号公報において、エチレン性不飽和基を有
する単量体を重合して得られる高分子微粒子を酸で処理
し、次に酸で処理された高分子微粒子を染色する着色微
粒子の製造方法を提案した。
この発明によって、着色微粒子の製造における上記従来
の欠点が大幅に改善されたが、酸を使用しているために
高度な耐酸性を有する反応容器を必要とする。また、酸
処理終了後に残った余分な酸を中和処理する必要がある
。このようなわけで、酸処理を行うことによる製造工程
上の煩雑さは避けられなかったのである。
の欠点が大幅に改善されたが、酸を使用しているために
高度な耐酸性を有する反応容器を必要とする。また、酸
処理終了後に残った余分な酸を中和処理する必要がある
。このようなわけで、酸処理を行うことによる製造工程
上の煩雑さは避けられなかったのである。
本発明者らが鋭意研究した結果、酸処理による上記製造
工程上の煩雑さをもたらすことなく、かつ染色して得ら
れた着色微粒子が均一でかつ濃色に着色されており、微
粒子の物理的強度の低下がなく、しかも耐溶剤性に勝れ
た着色微粒子の製造方法を見出し本発明を完成するに到
った。
工程上の煩雑さをもたらすことなく、かつ染色して得ら
れた着色微粒子が均一でかつ濃色に着色されており、微
粒子の物理的強度の低下がなく、しかも耐溶剤性に勝れ
た着色微粒子の製造方法を見出し本発明を完成するに到
った。
本発明の着色微粒子は、エチレン性不飽和基を有する単
量体とエチレン性不飽和基およびエポキシ基を有する単
量体とを共重合させて得られる高分子微粒子が染色され
てなり、そのことにより上記目的が達成される。
量体とエチレン性不飽和基およびエポキシ基を有する単
量体とを共重合させて得られる高分子微粒子が染色され
てなり、そのことにより上記目的が達成される。
本発明の着色微粒子の製造方法は、エチレン性不飽和基
を有する単量体とエチレン性不飽和基およびエポキシ基
を有する単量体とを共重合させて得られる高分子微粒子
を染色することを包含し、そのことにより上記目的が達
成される。
を有する単量体とエチレン性不飽和基およびエポキシ基
を有する単量体とを共重合させて得られる高分子微粒子
を染色することを包含し、そのことにより上記目的が達
成される。
前記エチレン性不飽和基を有する単量体としては、1個
または2個以上のエチレン性不飽和基を有する単量体;
または2個以上のエチレン性不飽和基を有する単量体と
、該jlj1体と共重合可能な1個のエチレン性不飽和
基を有する単量体とから構成される混合単量体がある。
または2個以上のエチレン性不飽和基を有する単量体;
または2個以上のエチレン性不飽和基を有する単量体と
、該jlj1体と共重合可能な1個のエチレン性不飽和
基を有する単量体とから構成される混合単量体がある。
特に、2個以上のエチレン性不飽和基を有する単量体を
、エチレン性不飽和基を有する単量体全量に対して5重
量%以上、特に10重ffi%以上使用するのが好まし
い。
、エチレン性不飽和基を有する単量体全量に対して5重
量%以上、特に10重ffi%以上使用するのが好まし
い。
2個以上のエチレン性不飽和基を有する単量体の添加量
が、エチレン性不飽和基を有する単量体全量に対して5
重世%より少ない場合には、得られた高分子微粒子の硬
度が低く、また、高分子微粒子を濃色に染色できないお
それがある。
が、エチレン性不飽和基を有する単量体全量に対して5
重世%より少ない場合には、得られた高分子微粒子の硬
度が低く、また、高分子微粒子を濃色に染色できないお
それがある。
前記2個以上のエチレン性不飽和基を有する単量体とし
ては、例えば以下の■〜■に示す単量体が挙げられる。
ては、例えば以下の■〜■に示す単量体が挙げられる。
■Xメチロールアルキルy(メタ)アクリレート(但し
、Xおよびyは、X≧y≧2の条件を満たす整数)。具
体的には、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アク
リレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリ
レート、テトラメチロールメタンジ(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート
、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート
、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート
、およびグリセロールトリ(ジ)(メタ)アクリレート
等がある。
、Xおよびyは、X≧y≧2の条件を満たす整数)。具
体的には、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アク
リレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリ
レート、テトラメチロールメタンジ(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート
、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート
、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート
、およびグリセロールトリ(ジ)(メタ)アクリレート
等がある。
■ポリオキシアルキレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート。具体的には、ポリエチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)ア
クリレート等がある。
ート。具体的には、ポリエチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)ア
クリレート等がある。
■トリアリール(イソ)ンアヌレート、トリアリールト
リメライト等。
リメライト等。
■ジビニルベンゼン、ジアリールフタレート、ジアリー
ルアクリルアミド等。
ルアクリルアミド等。
上記2個以上のエチレン性不飽和基を有する単量体と共
重合可能な1個のエチレン性不飽和基を有する単量体と
しては、例えばスチレン、ビニールトルエン、アクリロ
ニトリル、(メタ)アクリル酸アルキルエステル類、ビ
ニルエステルL <メタ)アクリル酸、ヒドロキシア
ルキル(メタ)アクリレート、 (メタ)アクリルアミ
ド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N、N−
ジメチルアミノプロピルアクリルアミド等が挙げられる
。
重合可能な1個のエチレン性不飽和基を有する単量体と
しては、例えばスチレン、ビニールトルエン、アクリロ
ニトリル、(メタ)アクリル酸アルキルエステル類、ビ
ニルエステルL <メタ)アクリル酸、ヒドロキシア
ルキル(メタ)アクリレート、 (メタ)アクリルアミ
ド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N、N−
ジメチルアミノプロピルアクリルアミド等が挙げられる
。
前記エチレン性不飽和基およびエポキシ基を有する単量
体としては、グリシジルアクリレート、グリシジルメタ
アクリレート、アリルグリシジルエーテル、ブタジェン
モノオキサイド、ビニルシクロヘキセンオキサイド、エ
ポキシ変性ポリブタジェン等が挙げられる。エチレン性
不飽和基およびエポキシ基を有する単量体は、単量体全
量に対して3重量%〜85重量%使用するのが好ましく
、特に5重量%〜75重量%使用するのが好ましい。
体としては、グリシジルアクリレート、グリシジルメタ
アクリレート、アリルグリシジルエーテル、ブタジェン
モノオキサイド、ビニルシクロヘキセンオキサイド、エ
ポキシ変性ポリブタジェン等が挙げられる。エチレン性
不飽和基およびエポキシ基を有する単量体は、単量体全
量に対して3重量%〜85重量%使用するのが好ましく
、特に5重量%〜75重量%使用するのが好ましい。
上記単量体の使用量が全単量体の3重量%を下まわる場
合には、共重合により得られる高分子微粒子を濃色に染
色できないおそれがある。上記単量体の使用量が全単量
体の85重置%を上まわる場合には、得られる高分子微
粒子の硬度が低くなるおそれがある。
合には、共重合により得られる高分子微粒子を濃色に染
色できないおそれがある。上記単量体の使用量が全単量
体の85重置%を上まわる場合には、得られる高分子微
粒子の硬度が低くなるおそれがある。
エチレン性不飽和基を有する単量体とエチレン性不飽和
基およびエポキシ基を有する単量体とを共重合させるに
は、上記各単量体を、ラジカル触媒の存在下で行うこと
ができる。ここで、両車量体の共重合反応が容易に行え
るように単量体の組み合わせを選択することが好ましい
。共重合のし易さは単量体反応性比により決定され、一
般に両車量体の反応性比が近い方が共重合し易い。単量
体反応性比がかけ離れている場合は、単量体混合物中い
ずれか一方の単量体の含有量が多くても得られる共重合
体においてその単量体の含有率は小さくなる。また、こ
のように、単量体反応性比が離れている単量体混合物を
用いて共重合させた場合には、共重合反応を単量体変換
率の高いところにまで進めると、得られる共重合体の組
成は均一でなく、所望とする組成と異なる場合が生じゃ
すい。従って、共重合反応が容易に行え、しかも所望と
する組成の共重合体を得るための単量体の組み合わせは
、共重合し易い単量体反応性比の組み合わせで選択する
ことが望ましい。
基およびエポキシ基を有する単量体とを共重合させるに
は、上記各単量体を、ラジカル触媒の存在下で行うこと
ができる。ここで、両車量体の共重合反応が容易に行え
るように単量体の組み合わせを選択することが好ましい
。共重合のし易さは単量体反応性比により決定され、一
般に両車量体の反応性比が近い方が共重合し易い。単量
体反応性比がかけ離れている場合は、単量体混合物中い
ずれか一方の単量体の含有量が多くても得られる共重合
体においてその単量体の含有率は小さくなる。また、こ
のように、単量体反応性比が離れている単量体混合物を
用いて共重合させた場合には、共重合反応を単量体変換
率の高いところにまで進めると、得られる共重合体の組
成は均一でなく、所望とする組成と異なる場合が生じゃ
すい。従って、共重合反応が容易に行え、しかも所望と
する組成の共重合体を得るための単量体の組み合わせは
、共重合し易い単量体反応性比の組み合わせで選択する
ことが望ましい。
本発明において使用し得るラジカル触媒としては、有機
過酸化物、アゾ化合物等の一般的なラジカル発生触媒が
好適に使用される。有機過酸化物としては、例えばベン
ゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ジ
−t−ブチルパーオキサイド等が挙げられる。アゾ化合
物としては、例えば、2.2−アゾビスイソブチロニト
リル、2.2−アゾビス(2,4ジメチルバレロニトリ
ル)等が挙げられる。
過酸化物、アゾ化合物等の一般的なラジカル発生触媒が
好適に使用される。有機過酸化物としては、例えばベン
ゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ジ
−t−ブチルパーオキサイド等が挙げられる。アゾ化合
物としては、例えば、2.2−アゾビスイソブチロニト
リル、2.2−アゾビス(2,4ジメチルバレロニトリ
ル)等が挙げられる。
次に、このようにして得られた高分子微粒子を染色処理
して着色微粒子が得られる。本発明の着色微粒子は、エ
ポキシ基を有する高分子微粒子と、エポキシ基と反応し
うる官能基を有する染料とが化学結合することにより得
られる。使用可能な染料としては、例えば高分子微粒子
と化学的に結合し得る分散染料が好ましく用いられる。
して着色微粒子が得られる。本発明の着色微粒子は、エ
ポキシ基を有する高分子微粒子と、エポキシ基と反応し
うる官能基を有する染料とが化学結合することにより得
られる。使用可能な染料としては、例えば高分子微粒子
と化学的に結合し得る分散染料が好ましく用いられる。
この分散染料は、発色団を含む芳香族化合物であって、
アミノ基またはフェ/−ル性水酸基を有するものである
。具体的には、アゾ系、アントラキノン系分散染料等が
挙げられる。アゾ系染料としては、例えば、下記の化学
式で表される化合物等があげられる。
アミノ基またはフェ/−ル性水酸基を有するものである
。具体的には、アゾ系、アントラキノン系分散染料等が
挙げられる。アゾ系染料としては、例えば、下記の化学
式で表される化合物等があげられる。
(以下余白)
CI(3
アントラキノン系分散染料としては、例えば、下記の化
学式で表される化合物等があげられる。
学式で表される化合物等があげられる。
(以下余白)
)40 0 HN3
上記分散染料は一般に水に難溶であるが、界面活性剤を
用いて水中に分散させることにより、容易に高分子微粒
子を染色することができる。染色条件は、染料濃度が0
.5〜50重量%、浴比1:30〜1:lO1処理温度
60°C〜180°C1処理時間30分〜15時間にて
行うことができる。
用いて水中に分散させることにより、容易に高分子微粒
子を染色することができる。染色条件は、染料濃度が0
.5〜50重量%、浴比1:30〜1:lO1処理温度
60°C〜180°C1処理時間30分〜15時間にて
行うことができる。
この染色処理によって、高分子微粒子が有するエポキシ
基に染料の官能基が化学的に結合するため、染料が高分
子微粒子に強固に染着することになる。その後、濾過に
より分別、洗滌して着色微粒子が得られる。
基に染料の官能基が化学的に結合するため、染料が高分
子微粒子に強固に染着することになる。その後、濾過に
より分別、洗滌して着色微粒子が得られる。
このようにして得られた着色微粒子は、例えば標識材、
標準粒子、臨床診断用人工担体、液晶表示素子用スペー
サ等に好適に用いられる。特に液晶表示素子用スペーサ
に用いる場合には、液晶表示素子の画像のコントラスト
を大幅に向上させるという顕著な効果がある。液晶表示
素子用スペーサとして用いる場合には、粒径が少なくと
も2μm以上でなければ実用性がない。
標準粒子、臨床診断用人工担体、液晶表示素子用スペー
サ等に好適に用いられる。特に液晶表示素子用スペーサ
に用いる場合には、液晶表示素子の画像のコントラスト
を大幅に向上させるという顕著な効果がある。液晶表示
素子用スペーサとして用いる場合には、粒径が少なくと
も2μm以上でなければ実用性がない。
(実施例)
実1ル−
攪拌器および還流冷却器を備えた5Lのセパラブルフラ
スコに5重量%のポリビニルアルコール溶液z、sxを
準備し、これにジビニルベンゼン562.5g1 ジ
ペンタエリスリトールへキサアクリレ−1−562,5
g、 グリシジルメタアクリレート125 gおよび
ベンゾイルパーオキサイド18.8gをそれぞれ均一に
溶解混合したモノマー溶液を仕込んだ。次いで、攪拌下
で80°Cに昇温して10時間共重合反応させ、さらに
95°Cに昇温して1時間共重合反応させた。次に、母
液を分離した後洗滌して、粒径6〜15μmの架橋高分
子微粒子を得た。この−高分子微粒子を分級することに
より、所望の平均中心径を有する高分子微粒子を得た。
スコに5重量%のポリビニルアルコール溶液z、sxを
準備し、これにジビニルベンゼン562.5g1 ジ
ペンタエリスリトールへキサアクリレ−1−562,5
g、 グリシジルメタアクリレート125 gおよび
ベンゾイルパーオキサイド18.8gをそれぞれ均一に
溶解混合したモノマー溶液を仕込んだ。次いで、攪拌下
で80°Cに昇温して10時間共重合反応させ、さらに
95°Cに昇温して1時間共重合反応させた。次に、母
液を分離した後洗滌して、粒径6〜15μmの架橋高分
子微粒子を得た。この−高分子微粒子を分級することに
より、所望の平均中心径を有する高分子微粒子を得た。
一方、500wJZビーカー中に、水300+lJZ、
分散染料カヤロンポリエステルブラックG−SF (日
本化薬■製)5g、界面活性剤エマルゲンA−60(花
王■製)0.3gを入れ、よく攪拌して混合した。この
ビーカーの中に、平均中心径(Dry) −10,08
μm、標準偏差(σ)=o、zgμmの乾燥した上記高
分子微粒子logを攪拌しながら加え、染浴中によ(分
散させた。次に、この高分子微粒子を含む染浴をO,i
のオートクレーブに移し、130℃で3時間染色を行っ
た。その後、余剰の染浴を濾別し、アセトンで洗滌する
ことにより、黒色に染色された着色微粒子を得た。
分散染料カヤロンポリエステルブラックG−SF (日
本化薬■製)5g、界面活性剤エマルゲンA−60(花
王■製)0.3gを入れ、よく攪拌して混合した。この
ビーカーの中に、平均中心径(Dry) −10,08
μm、標準偏差(σ)=o、zgμmの乾燥した上記高
分子微粒子logを攪拌しながら加え、染浴中によ(分
散させた。次に、この高分子微粒子を含む染浴をO,i
のオートクレーブに移し、130℃で3時間染色を行っ
た。その後、余剰の染浴を濾別し、アセトンで洗滌する
ことにより、黒色に染色された着色微粒子を得た。
得られた着色微粒子を400倍の顕微鏡で観察したとこ
ろ、いずれの微粒子も黒色に染色されており、未着色の
微粒子の存在は認められなかった。
ろ、いずれの微粒子も黒色に染色されており、未着色の
微粒子の存在は認められなかった。
また、水および各種溶剤に着色微粒子を浸漬して、染料
の溶出を目視にて観察したところ、染料の溶出は全(認
められなかった。
の溶出を目視にて観察したところ、染料の溶出は全(認
められなかった。
U班主
実施例1で使用したジビニルベンゼン562.5g、ジ
ペンタエリスリトールへキサアクリレート562゜5g
およびグリシジルメタアクリレート125gの代わりに
、テトラメチロールメタントリアクリレート187.5
g、 テトラエチレングリコールジメタアクリレート
562.5gおよびグリシジルアクリレート500gを
用いた以外は、実施例1と同様にして、平均中心径(D
n)5〜15μmの架橋高分子微粒子を得た。
ペンタエリスリトールへキサアクリレート562゜5g
およびグリシジルメタアクリレート125gの代わりに
、テトラメチロールメタントリアクリレート187.5
g、 テトラエチレングリコールジメタアクリレート
562.5gおよびグリシジルアクリレート500gを
用いた以外は、実施例1と同様にして、平均中心径(D
n)5〜15μmの架橋高分子微粒子を得た。
一方、500111にビーカー中に、水300mjZ、
分散染料スミカロンブラックSBL (住友化学工業■
製)3g、界面活性剤ネオコールsw−c c第一工業
製薬■製)0.5gを入れ、よく攪拌して混合した。こ
のビーカー中に、平均中心径(Dn) = 8.65μ
m、標準偏差(σ) =0.35μmの乾燥した上記高
分子微粒子10gを攪拌しながら加え、染浴中によく分
散させた。次に、この高分子微粒子を含有した染浴を0
5Aのオートクレーブに移し、120℃で5時間染色を
行った。その後、余剰の染浴を濾別し、アセトンで洗滌
することにより、黒色に染色された着色微粒子を得た。
分散染料スミカロンブラックSBL (住友化学工業■
製)3g、界面活性剤ネオコールsw−c c第一工業
製薬■製)0.5gを入れ、よく攪拌して混合した。こ
のビーカー中に、平均中心径(Dn) = 8.65μ
m、標準偏差(σ) =0.35μmの乾燥した上記高
分子微粒子10gを攪拌しながら加え、染浴中によく分
散させた。次に、この高分子微粒子を含有した染浴を0
5Aのオートクレーブに移し、120℃で5時間染色を
行った。その後、余剰の染浴を濾別し、アセトンで洗滌
することにより、黒色に染色された着色微粒子を得た。
得られた着色微粒子を400倍の顕微鏡でし察したとこ
ろ、いずれの微粒子も黒色に染色されており、未着色の
微粒子の存在は認められなかった。
ろ、いずれの微粒子も黒色に染色されており、未着色の
微粒子の存在は認められなかった。
また、水および各種溶剤に着色微粒子を浸漬して、染料
の溶出を目視にて観察したところ、染料の溶出は全く認
められなかった。
の溶出を目視にて観察したところ、染料の溶出は全く認
められなかった。
実11t影
単量体としてジペンタエリスリトールへキサアクリレー
ト375g、 ジビニルベンゼン750g、 アリ
ルグリシジルエーテル125 gを用いた以外は実施例
1と同様にして、平均中心径(Dn) = 6.25μ
m1 標準偏差(σ) =0.22μmの架橋高分子微
粒子10gを得た。
ト375g、 ジビニルベンゼン750g、 アリ
ルグリシジルエーテル125 gを用いた以外は実施例
1と同様にして、平均中心径(Dn) = 6.25μ
m1 標準偏差(σ) =0.22μmの架橋高分子微
粒子10gを得た。
一方、500−λビーカー中に、水300■L1分散染
料カヤロンポリエステルブルーEBL−E (日本化薬
■製)2g、界面活性剤ネオコール5W−C(第一工業
製薬■製) 0.3gを入れ、よく攪拌して混合した。
料カヤロンポリエステルブルーEBL−E (日本化薬
■製)2g、界面活性剤ネオコール5W−C(第一工業
製薬■製) 0.3gを入れ、よく攪拌して混合した。
このビーカーの中に、乾燥した上記高分子微粒子10g
を攪拌しながら加え、染浴中によく分散させた。次に、
この高分子微粒子を含む染浴を0.5にのオートクレー
ブに移し、140℃で2時間染色を行った。その後、余
剰の染浴を濾別し、アセトンで洗滌することにより、青
色に染色された着色微粒子を得た。
を攪拌しながら加え、染浴中によく分散させた。次に、
この高分子微粒子を含む染浴を0.5にのオートクレー
ブに移し、140℃で2時間染色を行った。その後、余
剰の染浴を濾別し、アセトンで洗滌することにより、青
色に染色された着色微粒子を得た。
得られた着色微粒子を400倍の顕微鏡で観察したとこ
ろ、いずれの微粒子も青色に染色されておリ、未着色の
微粒子の存在は認められなかった。
ろ、いずれの微粒子も青色に染色されておリ、未着色の
微粒子の存在は認められなかった。
また、水および各種溶剤に着色微粒子を浸漬して、染料
の溶出を目視にて観察したところ、染料の溶出は全く認
められなかった。
の溶出を目視にて観察したところ、染料の溶出は全く認
められなかった。
(発明の効果)
このように、本発明はエチレン性不飽和基を有する単量
体とエチレン性不飽和基およびエポキシ基を有する単量
体とを共重合させて得られる高分子微粒子を染色してい
るので、高分子微粒子に染料を化学的に結合させること
ができる。従って、少量の染料によって均一かつ濃色に
着色できると共に、着色微粒子の物理的強度を低下させ
ることもない。しかも、着色微粒子に結合した染料が着
色微粒子から脱離することがなく、耐溶剤性に優れてい
る。また酸処理等などの染色の前工程が不要であるので
、工程上の煩雑さを回避することができる。さらに、従
来のように出発原料が反応性染料に制限されることもな
く、重合速度および重合度が低下することもない。
体とエチレン性不飽和基およびエポキシ基を有する単量
体とを共重合させて得られる高分子微粒子を染色してい
るので、高分子微粒子に染料を化学的に結合させること
ができる。従って、少量の染料によって均一かつ濃色に
着色できると共に、着色微粒子の物理的強度を低下させ
ることもない。しかも、着色微粒子に結合した染料が着
色微粒子から脱離することがなく、耐溶剤性に優れてい
る。また酸処理等などの染色の前工程が不要であるので
、工程上の煩雑さを回避することができる。さらに、従
来のように出発原料が反応性染料に制限されることもな
く、重合速度および重合度が低下することもない。
本発明により得られる着色微粒子は、例えば、標識材、
標準粒子、臨床診断用人工担体、液晶表示素子用のスペ
ーサ等に好適に用いられる。特に、液晶表示素子用スペ
ーサに用いる場合には画像のコントラストを大幅に向上
させるという顕著な効果を発揮する。
標準粒子、臨床診断用人工担体、液晶表示素子用のスペ
ーサ等に好適に用いられる。特に、液晶表示素子用スペ
ーサに用いる場合には画像のコントラストを大幅に向上
させるという顕著な効果を発揮する。
以上
出願人 積水ファインケミカル株式会社代表者 松1)
尚之
尚之
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、エチレン性不飽和基を有する単量体とエチレン性不
飽和基およびエポキシ基を有する単量体とを共重合させ
て得られる高分子微粒子が染色されてなる着色微粒子。 2、エチレン性不飽和基を有する単量体とエチレン性不
飽和基およびエポキシ基を有する単量体とを共重合させ
て得られる高分子微粒子を染色すること、を包含する着
色微粒子の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22367490A JPH0715007B2 (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | 着色微粒子及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22367490A JPH0715007B2 (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | 着色微粒子及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04103633A true JPH04103633A (ja) | 1992-04-06 |
JPH0715007B2 JPH0715007B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=16801871
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22367490A Expired - Fee Related JPH0715007B2 (ja) | 1990-08-23 | 1990-08-23 | 着色微粒子及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0715007B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009057420A1 (de) | 2008-12-09 | 2010-06-17 | Toyoda Gosei Co., Ltd., Kiyosu-shi | Airbagvorrichtung |
WO2019045004A1 (ja) | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 積水化学工業株式会社 | 複合粒子、複合粒子粉体及び調光材 |
-
1990
- 1990-08-23 JP JP22367490A patent/JPH0715007B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009057420A1 (de) | 2008-12-09 | 2010-06-17 | Toyoda Gosei Co., Ltd., Kiyosu-shi | Airbagvorrichtung |
WO2019045004A1 (ja) | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 積水化学工業株式会社 | 複合粒子、複合粒子粉体及び調光材 |
KR20200049700A (ko) | 2017-09-01 | 2020-05-08 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 복합 입자, 복합 입자 분체 및 조광재 |
KR20240027869A (ko) | 2017-09-01 | 2024-03-04 | 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 | 복합 입자, 복합 입자 분체 및 조광재 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0715007B2 (ja) | 1995-02-22 |
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Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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