JPH0381324A - 新規ポリマー及びプレポリマー及び羊毛処理方法におけるそれらの用途 - Google Patents

新規ポリマー及びプレポリマー及び羊毛処理方法におけるそれらの用途

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JPH0381324A
JPH0381324A JP2196047A JP19604790A JPH0381324A JP H0381324 A JPH0381324 A JP H0381324A JP 2196047 A JP2196047 A JP 2196047A JP 19604790 A JP19604790 A JP 19604790A JP H0381324 A JPH0381324 A JP H0381324A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリオキシアルキレンアミンから誘導された新
規ポリマー及びプレポリマーに関する。ポリマー及びプ
レポリマーは防縮性を与えるように羊毛処理方法におい
て使用できる。このポリオキシアルキレンアミンはそれ
らの主鎖（幹）として反復オキシアルキレン単位を有す
るポリアミンの一群である。かかる材料は例えばＪｅｆ
ｆａｍｉｎｓ　（登録商標）の商品名で長年にわたり市
場で入手できた。ベルギー特許第６３４７４１号にはラ
ニーニッケル触媒及び水素の存在下におけるアンモニア
でのボリプＯピレングリコールエーテルの還元的アミノ
化によるポリオキシアルキレンアミンの製造が記載され
ている。米国特許第３２３６８９５号及び第３４６２３
９３号にはスルホン酸エステルを経由してポリプロピレ
ングリコールをアミノ化することによるポリオキシアル
キレンアミンの合成を教示している。米国特許第３６５
４３７０号では、ポリオキシアルキレンアミンは、ニッ
ケル７／鋼／クロム触媒上で相当するポリオールをアン
モニア及び水素で処理して作られる。
ポリオキシアルキレンアミンは種々の用途が見出されて
いる。それらは特にエポキシ硬化剤として有効であり、
エポキシ接着剤、保護又は装蝕被覆及び強化複合材料に
使用されている。
他の用途には、帯電防止剤、界面活性剤、農業用薬剤、
化粧品、油回収薬品及び繊維製品処理剤における使用を
含む。
後者の用途、即繊維製品処理剤に関して、ポリオキシア
ルキレンアミンは種々の目的のため、各種繊維及び繊維
製品に応用されている。例えばドイツ公開特許（Ｏ８）
第２６４５９５４号には、かかる繊維製品の防縮中、架
橋アミン（例えばＪｅｆｆａｍｉｎｅ　Ｄ−４００）の
使用による羊毛繊維製品の耐難性、耐摩耗性及び耐ピリ
ング性の改良が記載されている、しかしながらポリオキ
シアルキレンアミンは、パークロロエチレンからの樹脂
の付与に続いてのエポキシ基の架橋用触媒として用いら
れ、その防縮処理との組合せは単に付随的なものである
。英国特許第９４２８７５号は、ポリオキシアルキレン
ジアミンをアルデヒドと反応させることによる繊維用水
溶性帯電防止被覆の形成に関する。米国特許第３１７５
９８７号には、汚染を防止するようナイロン布帛を処理
するためのポリエチレングリコールジアミンとエポキサ
イドの反応が記載されている。ドイツ公開特許（ｏｓ）
第２０５８３１７号には、永久プレス布帛処理を形成す
るためトリエチレングリコールジアミンと尿素の反応が
記載されている。
、ｒｐ４６−３３１５２号には、改良された洗濯堅牢耐
汚染を与えるためε−カプロラクタム−ポリエチレング
リコールジアミン−アジピン酸コポリマでのナイロン繊
維製品の処理が記載されており、一方ＪＰ　４６−３７
６７５号には染色性を改良するためへキサメチレンジア
ンモニウムーーーカブロラクタムジアミノーポリエチレ
ングリコールーアジピン酸コポリマーとポリエステル繊
維の溶融混合が記載されている。米国特許第３７３８８
６４号には、ポリオキシプロピレンジアミン（Ｊａｆｆ
ａｍｉｎｅ　Ｄ　−１００）とポリエポキサイドの反応
生成物での繊維の処理が耐久性の帯電防止性を有する材
料をもたらすことが記載されている。米国特許第４２５
５３１１号には、水溶性エポキサイド樹脂、アクリルコ
ポリマー及びポリオキシアルキレンポリアミンから作ら
れた、そして雛形酸を防止するように繊維製品を処理す
るのに有用な組成物が記載されている。米国特許第３６
７６２８７号には、Ｊｅｆｆａｍｔｎｅ　Ｄ　−２００
０をオレイン酸と縮合させて作った滑剤を含有する混合
物で繊維を被覆することによりガラス強化エラストマ中
での接着性が改良できることが教示されている。
、７Ｐ　５９−８９３２５号には、ポリ（フェニレンテ
レフタルアミド）−エビクロロヒドリン反応生成物１．
７ｅｆｆａｍｉｎｓ　Ｄ　−２３０及びＪｅｆｆａｍｉ
ｎｅＡＣ−３９８の混合物から形成された高剛性樹脂組
成物が記載されている。米国特許第４３８２８５２号は
、一定のポリオキシアルキレンジアミン（即ちＪａｆｆ
ａｍｉｎｅ　ＥＤ　−２００１、ＥＤ　−６００。
ＥＤ　−９００、Ｍ−１０００，Ｄ−２３０及びＭ−３
６０）とエピクロロヒドリンの縮合によって作られ、れ
き青水中油乳剤を破壊する解乳化剤に関する。Ｊ、Ｍｅ
ｄ、　Ｃｈｅｍ、　、　２６　（１）　、　７−１１に
はアリールグリシジルエテルと各種のＪｅｆｆａｍｉｎ
ｅとの反応による化合物の製造及びラットの心臓及び肺
のアドレナリン受容体に対するそれらの親和性の評価が
記載されている。米国特許第４３２３７０９号には、炭
化水素油添加剤として有用なポリマーを得るためのエピ
クロロヒドリンとＪｅｆｆａｍｉｎｅ　Ｍ　−６００の
反応が記載されている。米国特許第４２３９４９７号に
は、貯蔵中の沈降及び変色を防止する燃料油安定剤が記
載されており、エビクロロヒトＩＪ　：／　（！：　Ｊ
ｅｆｆａｍｉｎｅＭ−６００の如きアミン末端停止ポリ
オキシプロピレンの反応によって製造されている。先行
技術中には、これらの生成物の何れもが羊毛に防縮度を
与えるための方法における防縮性重合体として使用しつ
ることは教示されていない。
羊毛に防縮性を与える多くの方法が知られている。代表
的には、これらは羊毛に酸化処理のみを受けさせるか、
これに続いてポリマー処理をすることを含む。後者の２
工程処理が非常に慣用されるようになり、現在世界中で
使用されている主た方法である。
羊毛を第一に酸化的塩素化剤で処理し、続いて前形成し
た合成ポリマーで処理する種々の２工程防縮法が開発さ
れている。ポリアミド−エピクロロヒドリン樹脂及びポ
リアクリレートを含む広い範囲の種々のポリマーが水性
溶液又は分散液の形で使用できる。Ｊ、　Ｌｅｗｉｓに
よるこの分野における研究の調査がＷｏｏｌ　５ｃｉｅ
ｎｃｅ　Ｒｅｖｉｅｗ。
１９７８年５月号、第２３頁〜第３２頁に見られる。英
国特許第１０７４７３１号及び第１３４０８５９号、及
び米国特許第２９２６１５４号及び第２９６１３４７号
には、２工程防縮法及びこれに使用するのに好適な樹脂
及びポリマーが記載されている。これらのポリマーは代
表的には反応性ポリアミドである。ポリアミドはポリア
ルキレンポリアミン及びジカルボン酸、例えばジエチレ
ントリアミン及びアジピン酸から誘導でき、エビクロロ
ヒドリンとの反応によって製造される。
これら従来の２工程法は良好な防縮レベルを与える、し
かしかなりの産業上の成功を達成しているにも拘らずそ
れらは大きな欠点を有する。
重合体は、酸化前処理によって与えられた防縮性を補う
た酸化された羊毛に加えられること、従って成る場合に
は、防縮性を達成するため使用される唯一の処理である
とき、必要とされる程これは厳格なものでないことは認
められるであろう。しかしながら重合体の付与は通常望
ましからぬざらざらした風合を有する羊毛を生せしめる
。この問題を克服するため、普通続く羊毛処理中に軟化
剤が使用される。更に重合体で処理した羊毛を次に染色
したとき、形成される摩擦堅牢度が一般に劣る。これは
羊毛工業で普通に使用される成る種の染料において明ら
かである。一般に羊毛の風合を改良するため使用される
軟化剤は悪い摩擦堅牢度を悪化させるのか染色操作中除
去される。
本発明のポリマー及びプレポリマーは、蛋白質繊維面と
反応しうる基を分子上に発生させるように、簡単な混合
物としての又は前反応中多官能性架橋性基によって接合
された１種以上のポリオキシアルキレンアミンとエビク
ロロヒドリン又は他の反応性種例えばホルムアルデヒド
との反応から本質的に生成する。反応成分は、必ずしも
必要ではないが、好ましくはアミノ基全部が反応するよ
うな割合で使用する。
本発明は下記式： （１） ％式％）） ） としてより簡単に表わすことができる〕、又は（１１）
前記（１）又は（ＩＩ）の架橋を含む構造：（［［Ｄ　
（（（Ｒ１）ｎＮ−（Ａ）、）−Ｚ−＋ｌ：Ａ）、−Ｎ
（Ｒ１）、４Ｂ〔これは （１￥）　　（（（Ｒ１）ｎＮ−）−Ｊ十Ｎ　（Ｒ＋）
＃　”としてより匍単に表わすことができる〕、又は（
ｉｉｉ）前記（１）又は（ＩＩ）から形成された低分子
量ポリマー構造： （■　へ−（Ｂ）ｙ−に の何れか一つによって表わすことのできるポリマー及び
プレポリマーに関する。
前記各式中、２はポリオール、好ましくは２価又は３価
ポリオールの残基を表わす；Ａは例えばエチレン、プロ
ピレンもしくはブチレンオキサイド、又はテトラヒドロ
フランの重合によって生成するポリエーテル鎖であるポ
リアルキレンオキサイド残基を表わす：Ｂは、多官能性
反応性基と首記化合物（Ｒ１が全ての場合において水素
である式（Ｉ）〕の親アミンの間の二又は多官能性反応
によって作られる残基、又は反応性アミノ−アクリルポ
リマー〔例え」ｆヨーロッパ特許出願（Ｅｐ　−Ａ　）
　第０１２９３２２に記載されている種類の〕もしくは
反応性ポリアミドポリマー〔例えばヨーロッパ特許出願
（ＥＰ　−Ａ　）第０２６００１７Ａに記載された種類
の又はＨｅｒａｏｓｅｔｔポリマー〕の残基であり、基
ＣｖＤ　　−Ｅ　−（Ｒ１）　Ｎ　−、［：Ｄ：ｌ　−
Ｎ（Ｒｓ）’−Ｅ　−ｐ　　　　　　　　　　　　　ｐ アミノ基と反応しつる二又は多官能性種、例えばエピク
ロロヒドリン、アルキルジ及びポリハライド、ジもしく
はポリカルボン酸又はそれらのアシル誘導体及び酸無水
物、ジシアンジアミド、尿素及びホルムアルデヒドの反
応から生成する基。
ビスフェノールＡ型の如き低分子量反応性樹脂から誘導
される基、又は の如きカチオン重合体反応性種の反応から誘導される基
を表わすことができる； ＹはＣ６〜Ｃ６アルキレン基、２−ヒドロキシ−１，３
−プロピレン基、及び 一〇均ＣＨ，Ｎ１（ＣＯＮＨＣ馬ＣＨ３−及び−ＣＨ，
Ｃ烏Ｃ’Ｈ！ＮＨＣ’０ＮＨＣ’虫ＣルＣ’Ｈ，−から
選択する： ｑはＯ〜２０の整数であり、但しｑが２より大であると
き、Ｙの各々は必ずしも同じ意義を有する必要はない； Ｄは直鎖又は分枝鎖炭化水素、ポリシロキサン又はポリ
アルキレンオキサイド残基を表わし、これらは又官能性
基を担持してもよく、或いはアミ７基の如き官能性基を
含有してもよく、これらは更に一つ以上の基Ｒ８を担持
してもよく、或いはＢが二官能性以外の多官能性である
場合分子構造の残余を有する基Ｂの別の官能性反応点を
表わしうる； Ｅはアミノ基と反応しうる二又は多官能性種、例えばエ
ピクロロヒドリン、アルキルジ及ヒポリハライド、ジカ
ルボン酸もしくはそれらのアシルハライド及び酸無水物
、ジシアンジアミド、尿素及びホルムアルデヒドの反応
から生成する基を表わす； Ｊは多官能性ポリエーテルから誘導される残基を表わす
； には式（１）又は（ＩＩ）における原プレポリマーの部
分反応から誘導される一官能性又は多官能性残基を表わ
す、即ちそれは下記 （、Ｃ（Ｒ，）。Ｎ−ＣＡ）、）−Ｚ→〔Ａ〕ニーＮ（
Ｒ，）□力士六の如く、式巾におけるＢを除いた基を表
わす：Ｒ１はホルムアルデヒドの一官能性反応から誘導
されるメチロール基、アルキルもしくはアルキルアリー
ルポリハライド又はエピハロヒドリンの一官能性反応か
ら誘導される残基の如き繊維反応性基を表わし、或いは
アルキル、ヒドロキシアルキル又は水素である、但しポ
リオキシアルキレンアミン残基１個について少なくとも
一つの基Ｒ１、好ましくは各窒素原子に対して少なくと
も一つが残存繊維反応性を保有する；１１ｔエピハロヒ
ドリン、アルキルもしくはアルキルアリールポリハライ
ドの一官能性反応から誘導される残基の如き繊維反応性
基を表わし、或いはホルムアルデヒドの一官能性反応か
ら誘導されるメチロール基、又はアルキル、ヒドロキシ
アルキル又は水素である： 曳はＣ１〜Ｃ，アルキル基又はヒドロキシアルキル基を
表わす； 鳥はハロゲン又は ■　（＋：　（Ｒ１）ｎＮ＋ＶＪ　−Ｅ−Ｎ（Ｒｔ）「
→璽＋又はアルキルアミノ、ヒドロキシアルキルアミノ
、アルコキシ、アルキルアリールアミノもしくは （Ｒｓ　）ｐ　Ｎ（Ｄ）−へ の一つ、又はＢが二官能性以外の多官能性である場合分
子構造の残余を有する基Ｂの官能性反応点を表わす； へは水素又は−Ｎ（Ｒ１）ｎ又は−Ｎ　（Ｒ，）ユを表
わす：ｍは４・〜５０である： ｎは２又は３である、但しｎが３である場合、含まれる
窒素原子は形式（ｆｏｒｍａｌ　）正電荷も担持する； ｐは１又は２である、但しｐが２であるとき含まれる窒
素原子は形式正電荷も担持する；ｒは基２の官能価に等
しい； ｔは残基Ｂの反応の官能価を表わす数である；Ｓは１と
ｒ−１の間の数である； Ｘは２〜３０の数である； ｙは−「７丁からＸまでを表わす： 全体的な但し書として、与えられたどの例においても、
与えられた何れかの構造式における個々の基Ｚ、Ａ、Ｂ
、Ｒ，Ｊ又はＫの意義は、同じ式中の他のかかる基の意
義によって支配されず、更ｌこ構造中に形式正電荷が存
在するとき、適切な対アニオン例えば塩素イオンが存在
する。
ここで使用する「繊維反応性基」なる語は、繊維から容
易に除去されないような方法で繊維の面に分子を結合さ
せることのできるよう残存化学反応性を有する基を意味
するとして解すべきである。その例には、種々の反応性
ハロゲン基が分子上にあり、染色生繊維表面上のヒドロ
キシ又はアミノ官能性基と反応して化学結合を生せしめ
るような繊反応性染料を含む。化学釣力以外の電気的結
合力を含むことができ、それ自体で反応が生ずることを
要しないことを理解すべきである。更にこの技術用語は
繊維表面に引きつけられ、それ自体架橋機構によってそ
れに結合する種を含む。
ここで使用するとき「多官能性反応性基」なる語は、式
（１）又は（Ｉｔ）の化合物のアミノ官能価と反応でき
る基を意味するとして理解すべきである。基Ｂの反応性
はこれらの化合物における基Ｒ１に対して補助的である
ことを要する。
ポリマー及びプレポリマーは１１１以上のポリオキシア
ルキレンアミンの混合物から誘導でき、これらは架橋基
で結合できることが判るであろう。架橋基はポリオキシ
アルキレンアミンを結合する作用をし、好適な基の幾つ
かの例は前述した。架橋それ自体が蛋白質繊維と反応で
きる反応性種を担持できることは勿論である。架橋基Ｂ
は分子構造中に導入でき、一方プレポリマーは別の反応
性架橋剤として繊維に付与することも認められるであろ
う。
エピハロヒドリン、アルキルポリハライド及びホルムア
ルデヒドの化学及び反応は良く知られており、本発明に
よるポリオキシアルキレンアミンとそれらの反応に要す
る条件を詳細に説明することは必要ない。しかしながら
使用する割合は、ポリオキシアルキレンアミン残基中の
アミノ基の全部が反応することを確実にするような割合
が好ましい。反応は昇温、代表的には４０〜１５０℃の
範囲内で最も良く行われる。
本発明のポリマー及びプレポリマーは羊紡に防縮性を与
える方法で使用するのに好適であり、この方法は羊毛繊
維に付与すべきポリマーの水性溶液で羊毛を処理するこ
とを含む。ポリマー単独の付与が羊毛に許容しつる防縮
レベルを生ぜしめつる。しかしながら酸化剤又は還元剤
の如き種々の薬剤での羊毛繊維の処理がポリマー処理の
有効性を改良しつることは良く知られている。ポリマー
処理はかかる羊毛の別の処理の前に、それと組合せて又
はそれに続いて行うことができる。最も好ましくはポリ
マーは羊毛の酸化的処理ｌζ続いて適用する。
前述した如く、酸化的処理は羊毛の防縮における通常の
方法であり、多くの好適な処理が良く知られている。例
えば羊毛は一過硫酸で処理できる。次亜塩素酸塩又はジ
クロロイソシアヌル酸ナトリウムの如き塩素化剤も（所
望によって一過硫酸又は過マンガン酸カリウムと共に）
乾燥羊毛の重量を基準にして（ｏ、Ｗ、ｗ、）代表的に
は活性塩素０．２５〜２．０重量％、最も好ましくは０
．５〜１．２重量％のレベルで使用することができる。
使用する塩素の最適レベルは一般にこの方法の次の段階
で使用するポリマーの量によって決る。前処理それ自体
によって羊毛中に小程度の防縮性を生せしめるであろう
。
羊毛は亜硫酸塩での脱塩素剤処理を受けさせ、洗浄し、
次いでポリマー付与段階に供する。
ポリマー又はプレポリマーは浴から通常の方法で羊毛に
付与できる。本発明の方法において羊毛繊維に付与する
ポリマー固体の全重量は一般ζこ０．００５〜１０重量
％、最も好ましくは０．０５〜２．０重量％である。ポ
リマー又はプレポリマーは羊毛の処理のためバッチ法又
は連続法の何れにおいても使用できる。
ポリマー処理に続いて、羊毛は乾燥し、次いで更に通常
の方法で処理してもよい。
驚いたことに、本発明のポリマー又はプレポリマーでの
羊毛の処理は防縮の良好なレベルを生せしめることが見
出された。処理した羊毛は又軟い風合をも有し、通常の
追加の柔軟剤の使用は必要ない。ポリマーは、一般に産
業上普通に使用されているポリアミド系（例えばＨｅｒ
ｃｏｓｅｔｔポリマー）よりも有効であり、羊毛上に付
着する非常に少ないポリマー固体分で許容しうる防縮性
を生せしめることが見出された。ポリマーの低カチオン
度と組合されたこの利点は更に良好な染色特性を生せし
める。初期吸収速度は小さく、従って不均染の危険は大
きく減少する。
更に混合洗濯仕込で反復洗濯したとき、洗濯液からの染
料吸収は少なく、従って衣料品は汚れが少なくなる。更
に環境に放出される塩素化材料の量についての関心事に
ついて見ると、本発明方法は低水準で羊毛に付与でき、
塩素反応性種を必ず含有していないポリマーを使用する
望ましい利点を有する。
本発明のポリマー及びプレポリマーは又他の用途例えば
乳濁液破壊剤、帯電防止剤、防皺剤のため及び耐汚染性
を与えるためにも使用できる。
本発明のポリマー　プレポリマー及び方法ヲ下記実施例
−ζよって説明する。
下記実施例において、種々のアミノ含有プレポリマーを
使用した。これらの構造は下記構造式の一つによって定
義できる。
■ Ｈ，Ｎ［：！ＨＣＨ，−（ＯＣＨＣＨ２）ａ−（○ＣＨ
，ＣＨ，）ｂ−（○ＣＨ，−Ｃ’Ｈ）。−ＮＨ。
ＣＭ！（：０ＣＨＩＣＨ（ＣＢ、）　）。ＮＨ。
Ｈ，Ｃ−○モＣ鶴ＣＨ（（’Ｈ，）０−３−ＥＣ曳ＣＨ
（ａＨ，）間２（ＸＤ　　ＨＣ’−０モＣ烏ｃＨ（ａＨ
，）○転Ｃ！Ｈ，ＣＨ（ＣＨｌ、）和九Ｈ，Ｃ’　−０
（−ＣＨ，Ｃ’Ｈ（Ｃ’Ｈ，）　Ｏ対Ｃ！Ｈ，ＣＨ（Ｃ
Ｉ（、）　ＮＨ。
殆んどの場合、製造業者は正確な構造を示すが、追加の
技術的データは実施例中に示した。
下記実施例において、製造間の区別はアミノ窒素に対す
るエピクロロヒドリンの比を基準にした。例えば１１モ
ル比は、アミノ含有プレポリマー１モル中の各窒素原子
に対しエピクロロヒドリン１モルを使用する。
実施例　１ ７０重量部のイソプロピルアルコールド３０重量部の水
の混合物６７２６．４９中に、式ωの化合物（ａ＋ｂ＋
ｃ−５０、分子量約３０００、全アミン６．４５当量／
９）３０００９（約１モル）を含有する溶液を作った。
水冷還流凝縮器を備えた反応フラコ中で室温で効率的に
撹拌しながらこの溶液に２７３．６９（２，９６モル）
のエピクロロヒドリンを加えた。混合物を次にイソプロ
パツールが沸とうを始めるまで加熱し、次いで約４時間
又は反応混合物の５　ｍ／を３０ｍ／の水で稀釈したと
き透明溶液が得られるまで還流を保った。次にフラスコ
を冷却し、反応混合物を下記（１，４）に示す如くして
試験した。
溶液のため重量／重量で水中７０％のイソプロピルアル
コール６４５２．５９を用い、５４７．５９（５，９２
モル）のエピクロロヒドリンヲ加えたことに変えて前記
（１，１）に記載した方法に従った。
溶液のため重量／重量で水中７０％のイソプロピルアル
コール６１７８．９９を用い、８２１．１９（８，８８
モル）のエピクロロヒドリンヲ加えたことに変えて前記
（１，１）に記載した方法に従った。
（１，４）性能評価 前記（１，１）〜（１，３）で作った３種のアダクトを
、下記の如き酸化的防縮前処理で前処理した羊毛スワツ
チにそれらを付与して収縮に対し羊毛を安定化するそれ
らの能力について試験した。
２３．５μ品質羊毛トップを、Ｄｙ１ａｎ　Ｘ０２法〔
Ｐｒｅｏｉｓｉｏｎ　Ｐｒｏｏｅｓｓｅｓ（Ｔｅｘｔｉ
ｌｅｓ）Ｌｔｄ　”ｌにより２％（０，Ｗ、Ｗ、）のジ
クロロイソシアヌル酸ナトリウム塩及び１％（ｏ、ｗｌ
ｗ、　）の−過硫酸カリウムの混合物で処理して中程度
の防縮性を生ぜしめた。
このトップを２Ｘ２４Ｓ梳毛番手に紡糸し、１、２９　
ＤＴのカバーファクターを有するスワツチに編製した。
各スワツチを次に、３０：１の液比で、４５℃で、１％
（ｏ、Ｗ、ｖｒ、）の市販の非イオン系洗浄剤（Ｍｉｌ
ｌｓｃｏｕ、ｒ　ＸＢＮ、　Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ　Ｐｒ
ｏｃｅｓｓｅｓ（Ｔｅｘｔｉｌｅｓ）Ｌｔｄ〕及び３％
（ｏ、Ｗ、ｗ）の重炭酸ナトリウム中で１５分間精練し
、次いで温水で一回洗い、冷水で１回洗った。スワツチ
を下記の如く処理した。
湿潤製品を３０：１の浴比で新しい浴中に入れた。試験
すべき前記実施例（１，１）〜（１，３）からの生成物
の１重量％溶液を冷水中で作った。
スワツチの乾燥重量の１重量％に等い量のプレポリマー
固体を浴に加えるように、試験スワツチを撹拌しながら
１５分間で処理浴に前記溶液の充分量を加えた。浴の温
度を次に４０℃ｆこ上昇し、この温度で、スワツチを撹
拌しながら、約２０分間保った、即ち浴液の１０−をと
って、水１％のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
の溶液２−で処理して吸尽の指標である曇り又は沈澱が
なく吸尽されたことを浴が示すまで保った。
次に処理したスワツチを脱水し、転勤乾燥し、次いでｔ
ｈｅ　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｗｏｏｌ　５ｅｃ
ｒｅｔａｒｉａｔｓの試験法ＴＭ３１によりＷａｓｃａ
ｔｏｒ　ＦＯＭ　７洗濯機で試験・した。収縮指標を次
いで計算し、下記の結果を得た： １、　１ １４．３ １．２ ０、８ １．３ ２．０ 実施例　２ 後掲の表Ｉに示した変化を用いて、前記（１，１）に記
載した一般法に従って種々のポリアミンプレポリマーの
種々のアダクトを製造した。
実施例　３ 実施例２からの各アダクトを、実施例（１，４）に示し
た方法を用いて洗濯する間羊毛を収縮に対して安定化す
るそれらの能力について試験し、下記結果を得た。
駐： 上表において負の数値はスワッチが収縮でなくてむしろ
延びたこと示す。
２．１ Ｍ ａ−）−ｂ−）−ｃ＝３５ 水中７０％イソプ ロバツール ３７２０ ２．２ ａ＋ｂ＋ｃ＝８５ 水中７０％インプ ロバソール ３２０７ ２．４ ａ＋ｂ＋ｏ＝５．３ 水 ０７２ ２．５ ■ ａ　−）−ｃ　＝　３３ ｂ＝Ｑ 水中５０％イソプ ロバツール ７４３ ２．６ ■ ａ＋ｃ＝３３ ｂ＝Ｑ 水中５０％イソプ ロノｆノール ０８８ ２．７ ■ ａ＋ｃ＝３３ ｂ＝Ｑ 水中７５％イソプ ロノｆノール ０６１８ ２．９ ■ ａ　−）−ｃ　＝　２，５ ｂ＝４０．５ 水 ０４３ ２．１０ ■ ａ−）−ｃ＝２，５ ｂ＝８６ 水 ０１１５ ２．３１ ■ ａ＋ｂ＝２．５ ｂ＝８６ 水 ０５０７ 表 ■ （実施例２ ） （その２） ２．１　　　　　０．４６　　　　　５０００　　　　
　４４０２．２　　　　　０．４６　　　　　５０００
　　　　　６６０２．３　　　　　６．４　５　　　　
　　４４０　　　　　５８４．３２．４　　　　　６．
４５　　　　　４４０　　　　　８７６．５２．５　　
　　　０．９６　　　　２０００　　　　　４６１．２
２．６　　　　　０．９　６　　　　２０００　　　　
　６０９．２２．７　　　　　０．４　５　　　　　４
０００　　　　　５５０．４２．８　　　　　０．８８
　　　　　２０００　　　　　３９３．２２．９　　　
　　０．８８　　　　２０００　　　　　５８９．８２
．１０　　　　０．４　５　　　　４０００　　　　　
３３５．２２．１１　　　　０．４５　　　　　４００
０　　　　　５０３．２実施例　４ 実施例（１，３）で作った材料の染色性を、処理したス
ワッチを種々の染料で染色して試験した。染浴液の試料
を染色の進行に伴って種々の温度で取り出し、染浴中に
存在する染料の量をスペクトル光度法で評価した。全染
色が同じ温度パターンに従って行った。材料を湿潤状態
で冷水中に入れ、温度を１℃／分の速度で沸点まで上昇
させ、沸とうで１時間保った。次に被染物を次に水洗し
、収縮及び色堅牢度について試験する前に乾燥した。全
ての場合において、２％（ｏ、ｗ、ｗ、）の染料、１．
５％（ｏ、ｗ、　ｗ、）のＡｌｂｅｇａｌＢ（チバガイ
ギー）及び２．０％の酢酸アンモニウムを用い、染浴は
ｐＨ５，５で保った。
染色堅牢度結果は、同じ方法により染色した市場で入手
しつるポリアミド系樹脂（ＰｏｌｙｍｅｒＰＫＳ、　Ｐ
ｒｅｏｉｓｉ□ｎ　Ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ（Ｔｅｘｔｉｌ
ｅｓ）　Ｌｔｄ　：ｌについての染色から得られた堅牢
度と匹敵した。
第１図及び第２図： 第１図及び第２図に示すグラフは、市場で入手しつるポ
リアミド樹脂で処理したスワツチ及び前記実施例（１，
４）に示した前処理を与えたのみのメワツチと比較した
ときの温度上昇に伴う繊維上への染料の初期吸収度を示
す。染料の初期吸収速度はポリアミドベース重合体のそ
れに対して減少している。収縮試験はＩＷＳＴＭ３１試
験での３×５Ａに対して下記の結果を与えた。
アシトール・イエローＭ　５　ＧＬ　　　　　　　８．
１％サンドラン・ミリング・レッドＮＦＢＬ　　　　１
３．７％実施例　５ 全ての場合において水中７０％のインプロパツール溶媒
を用いて、実施例１の一般法に従って下記−膜構造式（
刈）〜（Ｘ［Ｖ）を有する何れかの更に別のポリエーテ
ルアミンのアダクトを作った。
（Ｘ［Ｉ）　　ＨｔＮ　　ｃＨ，ｃＨ！ｃＨ，−（０（
Ｃ！Ｈｚ）ｉ３ｙ　ｏｃ４ｃＨ，ｃｈ、　Ｎ鴇（藷）　
Ｈ！ＮＣ’）！ＩＣ’Ｈ，ＣＨｄ　ＯＣＨ，Ｃ’Ｈ（Ｃ
’、Ｈ，）縞○ＣＨ，Ｃ曳ＣＨ，ＮＨ。
製造の詳細は表■に示す。生成物を前記実施例（１，４
）に示した如く試験し、防縮剤としての有用性を見出し
た。
表　　■ ５．Ｉ　　　ＸｆＶ　　ａ＝２６　　　　２７７　１０
０　　１８．７６５．２　　　ＸＡ　　　ａ＝２８　　
　２４１８　８８１　　１５５．３５．３　　　Ｘ［［
ａ＋ｂ＋ｃ＝１８　　３２０　１００　　３６．７実施
例　６ 下記式による種々の架橋アダクトを製造した。
（Ｃ（Ｒ１）ｎＮ＋−、Ｔ−＋Ｎ（Ｒ１）、４　Ｂ下記
−膜製造法を使用した： Ａ：酸との縮合反応： 撹拌機、蒸溜凝縮器、窒素導入管及び滴下ロートを備え
たフラスコ中に既知量のアミノポリエーテルを入れた。
既知量架橋性化合物を加え、混合物を水が発生するまで
撹拌しながら１８０〜１９０℃に加熱した。これは理論
量の水が発生するまで、即ちそれ以上の水が除去できな
くなるまで溜去した。フラスコを冷却し、好適量の特定
のイソプロパツール（ＩＰＡ　）　：水混合物を加えて
生成物を溶解した。特定量のエビクロロヒドリンを加え
、アミン滴定が反応の完了を示すまで還流温度で反応さ
せた。
Ｂ：他の二官能性化合物との反応： 特定量のイソプロパツール（工ＰＡ）：水混合物を含有
するフラスコ中に既知量のアミノポリエーテルを入れた
。特定量の架橋性化合物を加え、混合物を３時間撹拌し
ながら還流加熱した。
アミン滴定が反応完了を示したとき、混合物に特定量の
エピクロロヒドリンを加え、これを更に４時間、アミン
滴定が反応の完了を示すまで加熱した。
それぞれの製造の詳細を表■に示す。生成物は防縮剤と
して有用であることが判った。
表■中の註について： 註１：水中５０％溶液として、英国特許第１２１３７４
５号の実施例２．１に記載された化合物である。
註２：水中５０％溶液として英国特許第１２１３７４５
号の実施例２，２に記載された化合物である。
３．２ である。
である。
実施例　７ 反応性ポリマーのその場での架橋硬化を示すため、下記
ポリマーを作った： （７，１）　　ヨーロッパ特許出願第０２６００１７号
の実施例３に記載された方法により作った反応性ポリア
ミドポリマー （７，２）反応性水溶性ポリアクリレートポリマーを次
の如く作った：撹拌機及び還流凝縮器を備えた樹脂フラ
スコ中に１６４ｇのイソプロパツールを入れた。フラス
コを１時間還流加熱して溶媒を脱ガスし、沸とうする溶
媒中に７１．５９のメチルメタクリレート、３５．８ｇ
のジメチルアミノエチルメタクリレート及び０．９６５
９のアゾビスイソブチロニトリルを１時間で滴下した。
混合物を６時間還流加熱した。フラスコを２５℃まで冷
却し、６４．５９の３．５３Ｍ塩酸及び９７．４９の水
を加えた。次いで２３．６９のエビクロロヒドリンを加
え、混合物を２５℃で２４時間撹拌した。
（７，３）前記（７，２）に記載した製造を、２．４１
２９のアゾビスイソブチロニトリルを用いて繰返した。
エビクロロヒドリンを加える前にα、ω−グリシジルオ
ルガノ官能性ポリジメチルシロキサン（Ｔｅｇａ　０Ｆ
３０１０゜Ｇｏ　］、ｄｓ　ｃｈｍｉ　ｄ　ｔ　）を加
え、続いて２１．２４９のエビクロロヒドリンを加え、
前述した如く反応を完了させた。
（７，４）オルガノ官能性ポリジメチルシロキサンの代
りに分子量６４０のポリエーテルジポキシ樹脂１４．５
９９を加えたこと以外は（７，３）に記載した製造を繰
返した。
次に各ポリマーを下記の如くして羊毛に付与した：（７
，５’）　　前記実施例（７，１）〜（７，４）から選
択した生成物の量を変えて、実施例（１，１）〜（１，
３）、５又は６から選択したポリマーと共に付与したこ
と以外は前記実施例（１，４）に記載した方法に従った
。
（７，６）２Ｘ２１ｓ梳毛番手に紡糸した２３．５μ品
質トップから編製した未処理スワツチを用いて（７，５
）の方法を繰返した。次にこのスワツチを（１，４）に
記載した如く精練し、ｐＨ４，０で市販の一過硫酸カリ
ウム（Ｄｙｌａｎｉｚｅ　５ａｌｔ、　ＰＰＴ　）の羊
毛重量を基準にして６％で処理し、これを次いで５％ｏ
、ｗ、ｖ。
亜硫酸ナトリウムで中和した。次に実施例（１，４）に
おける如く処理した。
表■に使用したポリマーの量及び同定、及び得られた結
果を示す。
実施例　８ 撹拌機、還流凝縮器及び滴下ロートを備えたフラスコ中
に特定量のアミノボリエーテルヲ秤量して入れ、２００
　ｍ／のイソプロパツール：水混合物を加えて樹脂を溶
解し、特定量のホルムアルデヒド溶液（水中３７重量％
）を加えた。
混合物を４時間還流加熱した。
表Ｖはかかるメチロール末端樹脂の製造の詳細を示す。
生成物は実施例（１，４）に記載した如く試験したとき
防縮剤として有用であった。
表　　■ ８．１ ａ＋ｂ＋ｃ−５０ ００ １５，９９ ７０：３０ ８．２ ■ ａ＋ｃ＝２．５ ｂ−１５，５ ０ ２，６ ５０：５０ ｂ丹Ｏ ８，６ 刈 ａ謬２７ ０ ２．２８ ７０　：　３０ ８．７ 刈 −２７ ０ ４，５６ ７０：　３０ Ｘホルマリン溶液でな（ＣＨ，○として表わした。
実施例　９ 撹拌機を備えた樹脂フラスコ中に、５０９の水、３００
９のメチルエチルケトン及び１８７．５９のシアヌルク
ロライドを入れた。フラスコ内容物を０℃で保ち、温度
が２℃を越えないような速度で構造式ＣＩ（ａ−２６）
のジアミノポリエーテル４２００９を徐々に滴下した。
フラスコを２時間２℃以下で撹拌し、次に徐々に室温ま
で温め、次いで滴定したアミン価が一定になるまで４０
℃に徐々に加熱した。この混合物に１８５ｇのエピクロ
ロヒドリンを徐々に加え、次いでフラスコに還流凝縮器
をとりつけ、滴定アミン価が一定になるまで内容物を還
流温度に加熱した。前述した如く評価し、生成物が防縮
剤として有用であることが判った。
【図面の簡単な説明】
第１図及び第２図に示すグラフは、ポリアミド樹脂で処
理したスワツチ及び実施例（１，４）に示した前処理の
みをしたスワツチと比較した実施例（１，３）のスワツ
チの温度上昇に伴う繊維上への染料の初期吸収度を示す
。 ＝」

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記構造式 （ｉ）▲数式、化学式、表等があります▼ 又は （ｉｉ）▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｊは多官能性ポリエーテルから誘導される残基を
    表わし； Ｋは式 （ I ）Ｚ−｛〔Ａ〕＿＿ｍ−Ｎ（Ｒ＿１）＿＿ｎ｝＿
    ＿ｒ又は（II）Ｊ〔Ｎ（Ｒ＿１）＿＿ｎ〕＿ｒ のプレポリマーの部分反応から誘導される一官能性又は
    多官能性残基を表わす、即ちそれは下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす： Ｂは多官能性反応性基と首記化合物〔Ｒ＿１が全ての場
    合において水素である式［ I ］〕の親アミンの間の二
    又は多官能性反応によつて作られる残基であるか、又は
    反応性アミノ−アクリルポリマーもしくは反応性ポリア
    ミドポリマーの残基である； Ｚはポリオールの残基を表わす； Ａはポリアルキレンオキサイド残基を表わす；Ｒ＿１は
    ホルムアルデヒドの一官能性反応から誘導されるメチロ
    ール基、アルキルもしくはアルキル−アリールポリハラ
    イド、又はエピハロヒドリンの一官能性反応から誘導さ
    れる残基の如き繊維反応性基を表わし、又はアルキル基
    、ヒドロキシアルキル基又は水素である、但しポリオキ
    シアルキレンアミン残基１個について少なくとも１個の
    基Ｒ＿１そして好ましくは各窒素に対して少なくとも１
    個の基Ｒ＿１が残存繊維反応性を保有する； ｍは４〜５０である； ｎは２又は３である、但しｎが３である場合含まれる窒
    素原子は形式正電荷も担持する；ｐは１又は２である、
    但しｐが２である場合含まれる窒素原子は形式正電荷も
    担持する；ｒは基Ｚの官能価に等しい； ｔは残基Ｂの反応の官能価を表わす数である；ｓは１と
    ｒ−１の間の数である； ｘは２〜３０である；そして ｙは（ｘ／ｔ−１）からｘまでである、 全体的但し書として、与えられたどの例においても、与
    えられた構造中の個々の基Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｊ又はＫの
    意義は同じ式における他のかかる基の意義によつて支配
    されず、更に形式正電荷が構造中に存在する時には、適
    切な対アニオンが存在する〕 の一つを有するポリマー又はプレポリマー。 ２、Ｂが基 −Ｅ−（Ｒ＿３）＿＿ｐＮ−（Ｄ）−Ｎ（Ｒ＿３）＿＿
    ｐ−Ｅ−（式中Ｅはアミノ基と反応しうる二又は多官能
    性種の反応から生ずる基を表わす； Ｄは直鎖もしくは分枝鎖炭化水素、ポリシロキサン又は
    ポリアルキレンオキサイド残基を表わし、これはアミノ
    基の如き官能性基を含有してもよく又は官能性基を担持
    してもよく、更には一つ以上の基Ｒ＿１を担持してもよ
    く、或いはＢが二官能性以外の多官能性である場合分子
    構造の残余を有する基Ｂの別の官能性反応点を表わすこ
    とができる； Ｒ＿３は水素又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基又はヒドロ
    キシアルキル基を表わす； ｐは前述した通りである） である請求項１記載のポリマー又はプレポリマー。 ３、Ｂが基 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿４はハロゲン又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又はアルキルアミノ、ヒドロキシアルキルアミノ、アル
    コキシ、アルキルアリールアミノもしくは基 −（Ｒ＿３）＿＿ｐＮ−（Ｄ）−Ｒ＿５ の一つ、又はＢが二官能性以外の多官能性である場合、
    分子構造の残余を有する基Ｂの官能性反応点を表わす： Ｒ＿５は水素又は基−Ｎ（Ｒ＿２）＿＿ｎ又は−Ｎ（Ｒ
    ＿３）＿＿ｎを表わす； Ｒ＿２はアルキルもしくはアルキルアリールポリハライ
    ド、エピハロヒドリンの一官能性反応から誘導される残
    基の如き繊維反応性基を表わし、又はホルムアルデヒド
    の一官能性反応から誘導されるメチロール基、又はアル
    キル、ヒドロキシアルキルもしくは水素である；そして Ｊ、Ｒ＿３、ｎ、ｐ、ｒ及びｓは前述した通りである〕 である請求項１記載のポリマー又はプレポリマー。 ４、Ｂが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿６及びＲ＿７はＣ＿１〜Ｃ＿５アルキル基及
    びＣ＿２〜Ｃ＿５ヒドロキシアルキル基から選択し、Ｙ
    はＣ＿２〜Ｃ＿６アルキレン基、２−ヒドロキシ−１，
    ３−プロピレン基及び基 −ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＮＨＣＯＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２−及
    び−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＮＨＣＯＮＨＣＨ＿２Ｃ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２−から選択し、ｑは０〜２０の整数であ
    る、但しｑが２より大であるとき、Ｙの各々は必ずしも
    同意義を有する必要はない）のカチオンポリマー反応性
    種の反応から誘導された基である請求項１記載のポリマ
    ー又はプレポリマー。５、羊毛繊維にポリマーを付与せ
    しめるようにポリマーの水性溶液で羊毛を処理すること
    からなる防縮性を与えるように羊毛を処理する方法にお
    いて、前記ポリマーが、下記構造式 （ｉ）Ｊ〔Ｎ（Ｒ＿１）＿＿ｎ〕＿＿ｒ 又は （ｉｉ）▲数式、化学式、表等があります▼ 又は （ｉｉｉ）（Ｋ）＿ｘ−（Ｂ）＿ｙ−Ｋ 〔式中Ｊは多官能性ポリエーテルから誘導される残基を
    表わし； Ｋは式 （ I ）Ｚ−｛〔Ａ〕＿＿ｍ−Ｎ（Ｒ＿１）＿＿ｎ｝＿
    ＿ｒ又は（II）Ｊ〔Ｎ（Ｒ＿１）＿＿ｎ〕＿＿ｒ のプレポリマーの部分反応から誘導される一官能性又は
    多官能性残基を表わす、即ちそれは下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす； Ｂは多官能性反応性基と首記化合物〔Ｒ＿１が全ての場
    合において水素である式（ I ）〕の親アミンの間の二
    又は多官能性反応によつて作られる残基であるか、又は
    反応性アミノ−アクリルポリマーもしくは反応性ポリア
    ミドポリマーの残基である； Ｚはポリオールの残基を表わす； Ａはポリアルキレンオキサイド残基を表わす；Ｒ＿１は
    ホルムアルデヒの一官能性反応から誘導されるメチロー
    ル基、アルキルもしくはアルキルアリールハライド、又
    はエピハロヒドリンの一官能性反応から誘導される残基
    の如き繊維反応性基を表わし、又はアルキル基、ヒドロ
    キシアルキル基又は水素である、但しポリオキシアルキ
    レンアミン残基１個について少なくとも１個の基Ｒ＿１
    、そして好ましくは各窒素に対して少なくとも１個の基
    Ｒ＿１が残存繊維反応性を保有する； ｍは４〜５０である； ｎは２又は３である、但しｎが３である場合含まれる窒
    素原子は形式正電荷も担持する；ｐは１又は２である、
    但しｐが２である場合含まれる窒素原子は形式正電荷も
    担持する；ｒは基Ｚの官能価に等しい； ｔは残基Ｂの反応の官能価を表わす数である；ｓは１と
    ｒ−１の間の数である； ｘは２〜３０である；そして ｙは（ｘ／ｔ−１）からｘまでである、 全体的但し書として、与えられたどの例においても、与
    えられた構造中の個々の基Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｊ又はＫの
    意義は同じ式における他のかかる基の意義によつて支配
    されず、更に形式静電荷が存在するときには適切な対ア
    ニオンが存在する〕の一つを有するポリマー又はプレポ
    リマーであることを特徴とする羊毛処理方法。 ６、ポリマーでの処理を、羊毛の酸化的処理の前に、そ
    れと組合せて又はそれに続いて行う請求項５記載の羊毛
    処理方法。 ７、酸化的処理が塩素化剤の使用を含む請求項６記載の
    羊毛処理方法。 ８、酸化的処理が一過硫酸の使用を含む請求項６記載の
    羊毛処理方法。 ９、羊毛繊維に付与する全ポリマー固体が０．０５〜２
    ．０重量％である請求項５〜８の何れか１項記載の羊毛
    処理方法。 １０、バッチ法の形である請求項５〜９の何れか１項記
    載の羊毛処理方法。 １１、連続法の形である請求項５〜９の何れか１項記載
    の羊毛処理方法。
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5858023A (en) * 1990-10-15 1999-01-12 Precision Processes Textiles Softening agents
GB9022305D0 (en) * 1990-10-15 1990-11-28 Precision Proc Textiles Ltd Softening agents
GB9923921D0 (en) * 1999-10-08 1999-12-08 Unilever Plc Fabric care composition
GB0021483D0 (en) * 2000-09-01 2000-10-18 Unilever Plc Fabric care composition
JP4063486B2 (ja) * 2000-09-06 2008-03-19 日本電気株式会社 画像検索装置及び方法並びに画像検索プログラムを記録した記憶媒体
GB0117336D0 (en) 2001-07-17 2001-09-05 Prec Processes Textiles Ltd Polymer treatments for textiles
JP2007512393A (ja) * 2003-10-27 2007-05-17 クラリアント インターナショナル リミティド アニオン性ジス又はテトラアゾ染料の貯蔵安定性濃厚水溶液
US20090011672A1 (en) * 2005-03-04 2009-01-08 Dow Global Technologies Inc. Washable wool stretch fabrics with dimensional stability
US7644373B2 (en) 2006-01-23 2010-01-05 Microsoft Corporation User interface for viewing clusters of images
US9758927B2 (en) 2011-09-01 2017-09-12 Colgate-Palmolive Company Method for ease of ironing
GB2505959B (en) 2012-09-18 2017-07-19 Devan Chemicals Nv Textile treatment compounds and compositions
MX2015013672A (es) 2013-03-28 2016-02-16 Procter & Gamble Composiciones de limpieza que contiene una polieteramina, un polimero para el desprendimiento de la suciedad y una carboximetilcelulosa.
WO2015031071A1 (en) 2013-08-26 2015-03-05 The Procter & Gamble Company Cleaning compositions containing a polyetheramine
JP6275864B2 (ja) 2014-03-27 2018-02-07 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ポリエーテルアミンを含有する洗浄組成物
EP3122848A1 (en) 2014-03-27 2017-02-01 The Procter & Gamble Company Cleaning compositions containing a polyetheramine
US9617502B2 (en) 2014-09-15 2017-04-11 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing salts of polyetheramines and polymeric acid
CA2959431C (en) 2014-09-25 2019-10-22 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions containing a polyetheramine
US9631163B2 (en) 2014-09-25 2017-04-25 The Procter & Gamble Company Liquid laundry detergent composition
BR112017005767A2 (pt) 2014-09-25 2017-12-12 Procter & Gamble composições de limpeza contendo uma polieteramina
US9752101B2 (en) 2014-09-25 2017-09-05 The Procter & Gamble Company Liquid laundry detergent composition
US9388368B2 (en) 2014-09-26 2016-07-12 The Procter & Gamble Company Cleaning compositions containing a polyetheramine
US20170275565A1 (en) 2016-03-24 2017-09-28 The Procter & Gamble Company Compositions containing an etheramine

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA690538A (en) * 1959-01-16 1964-07-14 Bohme Fettchemie Gmbh Process for the production and use of water soluble hardenable polyalkylene and/or polyamine condensation products containing epoxide and/or halogen hydrin groups in the molecule
US3236895A (en) * 1960-12-12 1966-02-22 Dow Chemical Co Polyoxyalkylenepolyamines
US3462393A (en) * 1967-05-05 1969-08-19 Dow Chemical Co Epoxy resin with diamine of polyoxypropylene glycol and method of cure
US3763106A (en) * 1969-11-28 1973-10-02 Atlas Chem Ind Polymers prepared by reacting urea with an amino alcohol or diamine followed by methylolation with formaldehyde
US3965072A (en) * 1969-11-28 1976-06-22 Ici United States Inc. Polyurea-urethane polymers from urea, diamines and aminoalcohols
US3981913A (en) * 1973-06-21 1976-09-21 Ici United States Inc. Mono-substituted ureas
US3996269A (en) * 1973-06-21 1976-12-07 Ici United States Inc. Polyurethane polymers
AU1823676A (en) * 1975-10-13 1978-04-06 Commw Scient Ind Res Org Treatment of wool with polyorganosiloxanes
US4061624A (en) * 1976-07-26 1977-12-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for prepolymers and products
US4388209A (en) * 1979-10-04 1983-06-14 Henkel Corporation Polyglycidyl ethers
US4239497A (en) * 1979-11-08 1980-12-16 Uop Inc. Additives for hydrocarbon oils
GB8621171D0 (en) * 1986-09-02 1986-10-08 Precision Proc Textiles Ltd Polyamides
DE3734916A1 (de) * 1987-10-15 1989-04-27 Hoechst Ag Haertungskomponente fuer kunstharze, diese enthaltende haertbare mischungen sowie deren verwendung
GB8725921D0 (en) * 1987-11-05 1987-12-09 Precision Proc Textiles Ltd Treatment of wool
US4810535A (en) * 1988-02-01 1989-03-07 Ppg Industries, Inc. Glycidol-modified polyepoxide-polyoxyalkylenepolyamine adducts
US4839460A (en) * 1988-02-25 1989-06-13 The Dow Chemical Company Novel polymers from aminated polyethers and formaldehyde

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