JPH0374477A - 自己架橋性カチオン形塗料バインダーの製造法 - Google Patents

自己架橋性カチオン形塗料バインダーの製造法

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JPH0374477A
JPH0374477A JP2196408A JP19640890A JPH0374477A JP H0374477 A JPH0374477 A JP H0374477A JP 2196408 A JP2196408 A JP 2196408A JP 19640890 A JP19640890 A JP 19640890A JP H0374477 A JPH0374477 A JP H0374477A
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paint binder
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phenol
producing
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JP2196408A
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Willibald Paar
ヴィリバルド　パール
Georg Pampouchidis
ゲオルグ　パンプキディス
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Allnex Austria GmbH
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Vianova Resins AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本１明は、プロトン化の後に水で希釈でき、さらにフェ
ノール類のアミノアルキル化生酸物とエポキシ樹脂とか
ら形成した反応生成物を基材とし、かつ最終段階で使用
するジェポキシ樹脂がモノアミン及びジアミンで部分的
に変性されたものである、自己架橋性カチオン形塗料バ
インダーの製造法に関するものである。
フェノール類のアミノアルキル化生酸物と、エポキシ樹
脂から形成された反応生成物の製造法については、オー
ストリア特許明細書第３８２．１６０号、第３８４，２
３２号、第３８４．８１８号、第３８５．０４８号、第
３８６．２２０号、第３８６，２２１号及び第３９０，
０７１号にすでに記載されている。
オーストリア特許明細書第３８２．１６０号は、プロト
ン化の後で水で希釈でき、さらに（１）　１分子中平均
して少なくとも１ｉ！ＩのＮＨ基を含み、かつフェノー
ル及び／又は置換フェノール、好ましくは１個又は必要
により２個のフェノール性ヒドロキシル基を有するモノ
アルキルフェノールもしくはモノアリールフェノールも
しくはモノアラルキルフェノールと、第一級アルキルア
ミン及び／又は第一級アルカノールアミン及び／又は第
一級／第三級アルキルジアミンと、ホルムアルデヒド又
はホルムアルデヒド供与体とから形成されたアミノアル
キル化生成物を、 （２）　半マスクドジイソシアナート（ｈａｌｆｍａｓ
ｋｅｄ　ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔａ）と反応させ、つづ
く反応段階で、 （３）　　フェノール性ヒドロキシル基の５０乃至１０
０％をエポキシ化合物、好ましくはエポキシ当量が５０
乃至２，０００のジェポキシ樹脂と反応させることを特
徴とする、フェノールのアミノアルキル化生成物と、エ
ポキシ樹脂とから形成された反応生成物を基材とする自
己架橋性カチオン形塗料バインダーの製造法に関するも
のである。
本研究を継続している過程で、オーストリア特許明細書
第３８２，１６０号の生成物を基材とする′コーティン
グ剤の塗布性とレオロジー性が、最後段階で使用するジ
ェポキシ樹脂をモノアミン又はジアミンとの部分反応で
変性することにより改善されることを見出した。
すなわち本発明は、プロトン化の後で水で希釈でき、さ
らに （１）　　１分子中平均して少な（とも１個のＮＨ基を
含み、かつフェノール及び／又は置換フェノール、好ま
しくは１個又は必要により２個のフェノール性ヒドロキ
シル基を有するモノアルキルフェノールもしくはモノア
リールフェノールもしくはモノアラルキルフェノールと
、第一級アルキルアミン及び／又は第一級アルカノール
アミン及び／又は第一級／第三級アルキルジアミンと、
ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド供与体とから形
成されたアミノアルキル化生成物を、 （２）　半マスクドジイソシアナートと反応させ、つづ
く反応段階で （３）　フェノール性ヒドロキシル基の５０乃至１００
％をエポキシ化合物、好ましくはエポキシ当量が５０乃
至２，０００のジェポキシ樹脂と 反応させることにより得られた、フェノールのアミノア
ルキル化生成物とエポキシ樹脂とから形成された反応生
成物を基材とする自己架橋性カチオン形塗料バインダー
の製造法において、 前記段階（３）において使用するジェポキシ樹脂のグリ
シジル基の５乃至７０モル％、好ましくは１０乃至４０
モル％を、前記段階（２）で得られた中間生成物と反応
させる前、もしくは、必要があれば、該ジェポキシ樹脂
を段階（３）に従って反応させる時に同時に、モノアミ
ン及びジアミンと反応させることを特徴とする塗料バイ
ンダー製造法に関するものである。
このような変性により、バインダーやこのバインダーで
配合した塗料の塗布性やレオロジー性、並びに架橋後の
析出塗膜性が改善される。
本発明で使用する先駆体及び中間生成 物の製造は、オーストリア特許明細書第３８２．１６０
号に記載された方法に従って実施される。
本発明による変性のために使用するモノアミンは、モノ
アルキルモノアミン又はジアルキルモノアミン同族体も
しくはモノアルカノールモノアミン又はジアルカノール
モノアミン同族体のような全ての第一級及び第二級アミ
ンが本質的に使用できる。
使用するジアミンは、好ましくはジ第一級アミンとモノ
エポキシ化合物２モルとの反応生成物である。
ジメチルアミノ−プロピルアミン及びその同族体のよう
な第一級／第三級ジアミンも使用することができる。
特定の実施態様において使用されるアミン官能性化合物
は、ヨーロッパ特許明細書第０．．０７６．９５５号に
記載された、下記一般式で表わされるオキサゾリジンア
ミンである。
及び／又は 枝分れアルキル基、もしくはアリール基か水素原子、或
いはＲ３基が一緒になって、必要があればアルキル基、
アリール基又はアルコキシ基で置換された環を形成して
いるアルキレン基であり、 Ｒ，は、必要があればエーテル又はエステル基を含む、
飽和もしくは不飽和の脂肪族又は環式脂肪族又は芳香族
炭化水素であり。
Ｒ４は、水素原子又はＣＨａ基であり、ｎは、２乃至４
であり、 及び／又は 又は 式中、Ｒ１は炭素数が２乃至１２である線状又は枝分れ
又は環式のアルキレン基もしくはアラルキレン基であり
、 Ｒ２は、炭素数が１乃至４である線状又はのいずれかで
あり、 Ｒ５は、二重結合に関してはモノ官能性のアクリル又は
メタクリル単量体が、活性水素原子と反応した後に残る
基であり、 Ｒ６は、水素原子又はアルキル基である。
ジェポキシ又はポリエポキシ化合物とアミンとの反応は
、このエポキシ化合物とフェノール成分とを反応させる
前か、これらの反応と同時に行われる。いずれの場合も
反応は６０〜１００℃で行われるが、使用比率及び反応
条件は、最後生成物が遊離のエポキシ基を含有しないよ
うに選択される。この２方法で製造された最終生成物の
差異は明確にできなかった。
水との希釈性を付与するために、反応生成物の塩基性基
は、酸、好ましくはギ酸、酢酸又は乳酸により部分的又
は完全に中和する。
通常は、塩基性基の２０〜６０％を中和するか、固形樹
脂１００ｇ当り大体２０乃至６０ミリモルの酸を使用す
ることにより、実用に適した希釈性が得られる。ついで
バインダーを脱イオン水で希釈して、希望する濃度にす
る。必要があれば、中和前、又は希釈前、もしくは部分
希釈状態で、架橋触媒、顔料、充填材、及びその他の添
加剤を使用して加工し。
着色塗料にすることができる。
このような塗料の配合及び電着塗装工程への適用は、当
業者にとって既知であり、文献に記載されている。析出
した塗膜の硬化はプライマーとして使用した時は、１５
０乃至１７０℃の温度で、１０乃至３０分間行われる。
バインダーが自己架橋性構造を十分トこ含有していない
場合は、マスクされたイソシアナート又はアミノ樹脂又
はフェノール樹脂のような架橋剤を添加使用することが
できる。
本発明生成物は、適切に配合すれば、浸漬塗装、ローラ
塗装又はスプレー塗装のような他の方法で塗装すること
もできる。必要があれば、本発明バインダーは、有機溶
剤で加工することもできる。
下記の実施例は本発明を説明するためのものであって、
本発明を何等限定するものではない、特記しない限り、
部又は百分率は重量部又は重量％である。
実施例では下記の略号を使用する。
ＰＨフェノール ＮＰＨノニルフェノール ＢＰＡ　　　　　　ビスフェノールＡ ＤＭＡＰＡ　　　　Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルア
ミン ＤＥＡＰＡ　　　　Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノプロピルア
ミン ＥＲＡ　　　　　　２−エチルヘキシルアミンＥＧＬ　
　　　　　モノエチルグリコールモノエチルエーテル ＭＩＣＩ　　　　　ＥＧＬによる半マスクドトリレンジ
イソシアナート ＭＩＣｎ　　　　　２−エチルヘキサノールによる半マ
スクドトリレンジ イソシアナート ＥＰＨＩ　　　　　ビスフェノールＡを基材とするジェ
ポキシ樹脂（エポ キシ当量約１９０） ＥＰＨｎ ＥＰＨＩＩ ＯＸＡＭ　　Ｉ ＯＸＡＭ　　ｎ ＩＡＭ ビスフェノールＡを基材と するジェポキシ樹脂（エポ キシ当量約４８０） 第三級Ｃ，／Ｃ工、モノカル ボン酸のグリシジルエーテ ル（エポキシ当量約２５０） アミノエチルエタノ−ルア ミノ１モル、アクリル酸２ 一エチルヘキシル１モル及 びホルムアルデヒド１モル から形成されたオキサゾリ ジンアミン（分子量＝ ３００） ジエチレントリアミン１モ ル、酸化オクテン２モル及 びホルムアルデヒド２モル から形成されたオキサゾリ ジンアミン（分子量＝ ２３１） ペンタメチレンジアミン１ モルとＥＰＨｍ２モルとの 反応生成分（分子量＝ ６０２） ＤＯＬＡ　　　　　ジェタノールアミンＤＧＤＭ　　　
　　ジエチレングリコールジメチルエーテル ＭＯＰ　　　　　　メトキシプロパノール変性アルキル
アミノ化生成物［変性体（ＶＰ）１〜４］は、オースト
リア特許明細書第３８２．１６０号の実施例に従い、第
１表に示す比率で行なった。
第２表に示す出発原料を使用して、１段法か２段法のい
ずれかで製造することができる。生成物の性状について
１通常のバラツキ以上の差異を明確にすることができな
かった。
１段法では、第２表に示す溶剤中で、成分を７０％溶液
として、エポキシ基が完全に反応するまで９５〜１００
℃で反応させる。モノグリシジル化合物を使用した場合
には、好ましいことに、ジェポキシ樹脂とアミン化合物
の反応が終了するまでは反応しない。
２段法では、ジェポキシ樹脂とアミン化合物とを、アミ
ノ水素の理論量に相当するエポキシ基が反応するまで、
６０ないし８０℃で第１段階反応を行なう、変性アミノ
アルキル化生成物（変性体）とモノグリシジル化合物（
もし使用するならば）を添加し、固形分を溶剤で７０〜
７５％に調製した後、エポキシ価がほぼゼロになるまで
、９０〜１００℃でさらに反応させる。
生成物をさらに加工するため、第２表に示すように生成
物の固形分を調節する。使用する溶剤は、グリコールエ
ーテル類が適し、メトキシプロパノールが好ましい。
「溶解度」の欄は、水で希釈して固形分を１５％にした
時、安定な透明ラッカーを得るために要する、樹脂固形
分１００ｇに対するギ酸量（ミリモル）を示している。
実施例１〜６において調製したバインダーは、透明ラッ
カーの形でスチール板上に電気的手段で析出させた。透
明ラッカーは、実施例で得た樹脂溶液に（樹脂固形分に
対して）、金属０．８％に相当する量のジブチルスズジ
ラウレートを添加して調製し、得られた混合物を、脱イ
オン水で固形分が１５％になるよう希釈した。塗膜は１
６０℃で２０分間焼付けた。塗膜厚２ｏ±２μｍにおい
て、少なくとも１５０往復摩擦の耐メチルエチルケトン
性を有していた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、プロトン化の後で水で希釈でき、さらに （１）１分子中平均して少なくとも１個のＮＨ基を含み
    、かつフェノール及び／又は置換フェノール、好ましく
    は１個又は必要により２個のフェノール性ヒドロキシル
    基を有するモノアルキルフェノールもしくはモノアリー
    ルフェノールもしくはモノアラルキルフェノールと、第
    一級アルキルアミン及び／又は第一級アルカノールアミ
    ン及び／又は第一級／第三級アルキルジアミンと、ホル
    ムアルデヒド又はホルムアルデヒド供与体とから形成 されたアミノアルキル化生成物を、 （２）半マスクドジイソシアナートと反応させ、つづく
    反応段階で （３）フェノール性ヒドロキシル基の５０乃至１００％
    をエポキシ化合物、好ましくはエポキシ当量が５０乃至
    ２，０００のジエポキシ樹脂と 反応させることにより得られた、フェノールのアミノア
    ルキル化生成物と、エポキシ樹脂とから形成された反応
    生成物を基材とする自己架橋性カチオン形塗料バインダ
    ーの製造法において、 前記段階（３）において使用するジエポキシ樹脂のグリ
    シジル基の５乃至７０モル％、好ましくは１０乃至４０
    モル％を、前記段階（２）で得られた中間生成物と反応
    させる前、もしくは、必要があれば、該ジエポキシ樹脂
    を段階（３）に従って反応させる時に同時に、モノアミ
    ン及びジアミンと反応させることを特徴とする塗料バイ
    ンダー製造法。 ２、使用するモノアミンが、第一級及び第二級アミンで
    ある請求項１記載の塗料バインダー製造法。 ３、使用するモノアミンが、第一級及び第二級アルカノ
    ールアミンである請求項１記載の塗料バインダー製造法
    。 ４、使用するジアミンが、ジ第一級アミンとモノエポキ
    シ化合物２モルとの反応生成物である請求項１記載の塗
    料バインダー製造法。 ５、使用するジアミンが、第一級−第三級ジアミンであ
    る請求項１記載の塗料バインダー製造法。 ６、使用する官能性化合物が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 及び／又は ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 及び／又は ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１は炭素数が２乃至１２である線状又は枝
    分れ又は環式のアルキレン基もしくは、アラルキレン基
    であり、 Ｒ＿２は、炭素数が１乃至４である線状又は枝分れアル
    キル基、もしくはアリール基か水素原子、或いはＲ＿２
    基が一緒になって、必要があればアルキル基、アリール
    基又はアルコキシ基で置換された環を形成しているアル
    キレン基であり、 Ｒ＿３は、必要があればエーテル又はエステル基を含む
    、飽和もしくは不飽和の脂肪族又は環式脂肪族又は芳香
    族炭化水素であり、 Ｒ＿４は、水素原子又はＣＨ＿２基であり、ｎは、２乃
    至４であり、 Ｘは、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ のいずれかであり、 Ｒ＿５は、二重結合に関してはモノ官能性のアクリル又
    はメタクリル単量体が、活性水素原子と反応した後に残
    る基であり、 Ｒ＿６は、水素原子又はアルキル基である）で表わされ
    るオキサゾリジンアミンである請求項１記載の塗料バイ
    ンダー製造法。
JP2196408A 1989-07-28 1990-07-26 自己架橋性カチオン形塗料バインダーの製造法 Pending JPH0374477A (ja)

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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69406904T2 (de) * 1993-01-12 1998-05-14 Cytec Tech Corp Einkomponentpolyurethandeckschichtzusammensetzung
CN114958141A (zh) * 2022-05-31 2022-08-30 紫荆花涂料（上海）有限公司 一种用于淋涂的单组分水性环氧底漆及其制备方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT376229B (de) * 1982-03-11 1984-10-25 Vianova Kunstharz Ag Verfahren zur herstellung von strahlungshaertbaren kunstharzbindemitteln
DE3666451D1 (en) * 1985-07-22 1989-11-23 Vianova Kunstharz Ag Process for the manufacture of self-cross-linking, cationic varnish binders
DE3728762A1 (de) * 1987-08-28 1989-03-09 Basf Lacke & Farben Bindemittel fuer die kathodische elektrotauchlackierung

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YU138090A (sh) 1992-09-07
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DE59005069D1 (de) 1994-04-28
CA2022101A1 (en) 1991-01-29
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