JPH0374477A - Manufacture of self-crosslinking cationic paint binder - Google Patents

Manufacture of self-crosslinking cationic paint binder

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JPH0374477A
JPH0374477A JP2196408A JP19640890A JPH0374477A JP H0374477 A JPH0374477 A JP H0374477A JP 2196408 A JP2196408 A JP 2196408A JP 19640890 A JP19640890 A JP 19640890A JP H0374477 A JPH0374477 A JP H0374477A
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group
paint binder
primary
phenol
producing
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JP2196408A
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Japanese (ja)
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Willibald Paar
ヴィリバルド パール
Georg Pampouchidis
ゲオルグ パンプキディス
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Allnex Austria GmbH
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Vianova Resins AG
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Abstract

PURPOSE: To provide a process for preparing a self-crosslinking cationic coating binder which can be diluted with water after protonation and can yield a coating possessing good solvent resistance and other properties by reacting an aminoalkylation product of a specified phenol with an epoxy resin.
CONSTITUTION: An aminoalkylation product formed from a substd. phenol and an alkylamine or the like and formaldehyde (a donor) is reacted with a diisocyanate with one side being masked. Subsequently, 50 to 100% of the phenolic hydroxyl group is reacted with a diepoxy resin so that 5 to 70 mol.% of the diglycidyl group of the diepoxy resin is reacted, optionally followed by a reaction of the reaction product with a monoamine and a diamine. Thus, a contemplated binder is obtd. which is obtd. from an aminoalkylation product of phenol and an epoxy resin and can be diluted with water after protonation.
COPYRIGHT: (C)1991,JPO

Description

【発明の詳細な説明】 本1明は、プロトン化の後に水で希釈でき、さらにフェ
ノール類のアミノアルキル化生酸物とエポキシ樹脂とか
ら形成した反応生成物を基材とし、かつ最終段階で使用
するジェポキシ樹脂がモノアミン及びジアミンで部分的
に変性されたものである、自己架橋性カチオン形塗料バ
インダーの製造法に関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention is based on a reaction product formed from an aminoalkylated product of phenols and an epoxy resin, which can be diluted with water after protonation, and which can be diluted with water after protonation. The present invention relates to a method for producing a self-crosslinking cationic paint binder, in which the jepoxy resin used is partially modified with monoamines and diamines.

フェノール類のアミノアルキル化生酸物と、エポキシ樹
脂から形成された反応生成物の製造法については、オー
ストリア特許明細書第382.160号、第384,2
32号、第384.818号、第385.048号、第
386.220号、第386,221号及び第390,
071号にすでに記載されている。
For a method of producing reaction products formed from aminoalkylated bioacids of phenols and epoxy resins, see Austrian Patent Specification No. 382.160, No. 384,2.
No. 32, No. 384.818, No. 385.048, No. 386.220, No. 386,221 and No. 390,
It has already been described in No. 071.

オーストリア特許明細書第382.160号は、プロト
ン化の後で水で希釈でき、さらに(1) 1分子中平均
して少なくとも1i!IのNH基を含み、かつフェノー
ル及び/又は置換フェノール、好ましくは1個又は必要
により2個のフェノール性ヒドロキシル基を有するモノ
アルキルフェノールもしくはモノアリールフェノールも
しくはモノアラルキルフェノールと、第一級アルキルア
ミン及び/又は第一級アルカノールアミン及び/又は第
一級/第三級アルキルジアミンと、ホルムアルデヒド又
はホルムアルデヒド供与体とから形成されたアミノアル
キル化生成物を、 (2) 半マスクドジイソシアナート(halfmas
ked diisocyanata)と反応させ、つづ
く反応段階で、 (3)  フェノール性ヒドロキシル基の50乃至10
0%をエポキシ化合物、好ましくはエポキシ当量が50
乃至2,000のジェポキシ樹脂と反応させることを特
徴とする、フェノールのアミノアルキル化生成物と、エ
ポキシ樹脂とから形成された反応生成物を基材とする自
己架橋性カチオン形塗料バインダーの製造法に関するも
のである。
Austrian Patent Specification No. 382.160 can be diluted with water after protonation and furthermore (1) on average at least 1i! a monoalkylphenol or a monoarylphenol or a monoaralkylphenol containing an NH group of I and having phenol and/or substituted phenol, preferably one or optionally two phenolic hydroxyl groups, and a primary alkylamine and/or or an aminoalkylation product formed from a primary alkanolamine and/or a primary/tertiary alkyl diamine and formaldehyde or a formaldehyde donor;
(3) 50 to 10 of the phenolic hydroxyl groups in the subsequent reaction step.
0% as an epoxy compound, preferably with an epoxy equivalent of 50
A process for producing a self-crosslinking cationic paint binder based on a reaction product formed from an aminoalkylation product of phenol and an epoxy resin, characterized in that the reaction product is reacted with a jepoxy resin of 2,000 to 2,000. It is related to.

本研究を継続している過程で、オーストリア特許明細書
第382,160号の生成物を基材とする′コーティン
グ剤の塗布性とレオロジー性が、最後段階で使用するジ
ェポキシ樹脂をモノアミン又はジアミンとの部分反応で
変性することにより改善されることを見出した。
In the course of continuing this research, it was determined that the applicability and rheological properties of coatings based on the product of Austrian Patent Specification No. 382,160 were determined by the use of monoamines or diamines in the final stage of the jepoxy resin. We have found that this can be improved by modifying the partial reaction.

すなわち本発明は、プロトン化の後で水で希釈でき、さ
らに (1)  1分子中平均して少な(とも1個のNH基を
含み、かつフェノール及び/又は置換フェノール、好ま
しくは1個又は必要により2個のフェノール性ヒドロキ
シル基を有するモノアルキルフェノールもしくはモノア
リールフェノールもしくはモノアラルキルフェノールと
、第一級アルキルアミン及び/又は第一級アルカノール
アミン及び/又は第一級/第三級アルキルジアミンと、
ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド供与体とから形
成されたアミノアルキル化生成物を、 (2) 半マスクドジイソシアナートと反応させ、つづ
く反応段階で (3) フェノール性ヒドロキシル基の50乃至100
%をエポキシ化合物、好ましくはエポキシ当量が50乃
至2,000のジェポキシ樹脂と 反応させることにより得られた、フェノールのアミノア
ルキル化生成物とエポキシ樹脂とから形成された反応生
成物を基材とする自己架橋性カチオン形塗料バインダー
の製造法において、 前記段階(3)において使用するジェポキシ樹脂のグリ
シジル基の5乃至70モル%、好ましくは10乃至40
モル%を、前記段階(2)で得られた中間生成物と反応
させる前、もしくは、必要があれば、該ジェポキシ樹脂
を段階(3)に従って反応させる時に同時に、モノアミ
ン及びジアミンと反応させることを特徴とする塗料バイ
ンダー製造法に関するものである。
That is, the present invention can be diluted with water after protonation and furthermore (1) contains on average fewer (at least one NH group) per molecule and contains phenols and/or substituted phenols, preferably one or a monoalkylphenol or a monoarylphenol or a monoaralkylphenol having two phenolic hydroxyl groups, and a primary alkylamine and/or a primary alkanolamine and/or a primary/tertiary alkyldiamine,
The aminoalkylation product formed from formaldehyde or a formaldehyde donor is reacted with (2) a semi-masked diisocyanate, and in a subsequent reaction step (3) 50 to 100 of the phenolic hydroxyl groups are reacted.
% with an epoxy compound, preferably a jepoxy resin with an epoxy equivalent weight of 50 to 2,000, based on the reaction product formed from an aminoalkylation product of phenol and an epoxy resin. In the method for producing a self-crosslinking cationic paint binder, 5 to 70 mol%, preferably 10 to 40 mol% of the glycidyl groups of the jepoxy resin used in step (3) above.
mol % is reacted with monoamines and diamines before reacting with the intermediate obtained in step (2) or, if necessary, simultaneously when the gepoxy resin is reacted according to step (3). The present invention relates to a characteristic method for producing a paint binder.

このような変性により、バインダーやこのバインダーで
配合した塗料の塗布性やレオロジー性、並びに架橋後の
析出塗膜性が改善される。
Such modification improves the applicability and rheology of the binder and the paint formulated with this binder, as well as the deposited film properties after crosslinking.

本発明で使用する先駆体及び中間生成 物の製造は、オーストリア特許明細書第382.160
号に記載された方法に従って実施される。
The preparation of the precursors and intermediates used in the present invention is described in Austrian Patent Specification No. 382.160
It is carried out according to the method described in No.

本発明による変性のために使用するモノアミンは、モノ
アルキルモノアミン又はジアルキルモノアミン同族体も
しくはモノアルカノールモノアミン又はジアルカノール
モノアミン同族体のような全ての第一級及び第二級アミ
ンが本質的に使用できる。
The monoamines used for the modification according to the invention can essentially be all primary and secondary amines, such as monoalkyl monoamines or dialkyl monoamine analogs or monoalkanol monoamines or dialkanol monoamine analogs.

使用するジアミンは、好ましくはジ第一級アミンとモノ
エポキシ化合物2モルとの反応生成物である。
The diamine used is preferably the reaction product of a diprimary amine and 2 mol of a monoepoxy compound.

ジメチルアミノ−プロピルアミン及びその同族体のよう
な第一級/第三級ジアミンも使用することができる。
Primary/tertiary diamines such as dimethylamino-propylamine and its congeners can also be used.

特定の実施態様において使用されるアミン官能性化合物
は、ヨーロッパ特許明細書第0..076.955号に
記載された、下記一般式で表わされるオキサゾリジンア
ミンである。
Amine-functional compounds used in certain embodiments are described in European Patent Specification No. 0. .. It is an oxazolidine amine described in No. 076.955 and represented by the following general formula.

及び/又は 枝分れアルキル基、もしくはアリール基か水素原子、或
いはR3基が一緒になって、必要があればアルキル基、
アリール基又はアルコキシ基で置換された環を形成して
いるアルキレン基であり、 R,は、必要があればエーテル又はエステル基を含む、
飽和もしくは不飽和の脂肪族又は環式脂肪族又は芳香族
炭化水素であり。
and/or a branched alkyl group, or an aryl group or a hydrogen atom, or an alkyl group if necessary, when R3 groups are taken together,
It is an alkylene group forming a ring substituted with an aryl group or an alkoxy group, and R includes an ether or ester group if necessary.
A saturated or unsaturated aliphatic or cycloaliphatic or aromatic hydrocarbon.

R4は、水素原子又はCHa基であり、nは、2乃至4
であり、 及び/又は 又は 式中、R1は炭素数が2乃至12である線状又は枝分れ
又は環式のアルキレン基もしくはアラルキレン基であり
、 R2は、炭素数が1乃至4である線状又はのいずれかで
あり、 R5は、二重結合に関してはモノ官能性のアクリル又は
メタクリル単量体が、活性水素原子と反応した後に残る
基であり、 R6は、水素原子又はアルキル基である。
R4 is a hydrogen atom or a CHa group, and n is 2 to 4
and/or in the formula, R1 is a linear, branched or cyclic alkylene group or aralkylene group having 2 to 12 carbon atoms, and R2 is a line having 1 to 4 carbon atoms. R5 is the group remaining after the monofunctional acrylic or methacrylic monomer with respect to the double bond reacts with the active hydrogen atom, and R6 is a hydrogen atom or an alkyl group. .

ジェポキシ又はポリエポキシ化合物とアミンとの反応は
、このエポキシ化合物とフェノール成分とを反応させる
前か、これらの反応と同時に行われる。いずれの場合も
反応は60〜100℃で行われるが、使用比率及び反応
条件は、最後生成物が遊離のエポキシ基を含有しないよ
うに選択される。この2方法で製造された最終生成物の
差異は明確にできなかった。
The reaction of the jepoxy or polyepoxy compound with the amine is carried out either before or simultaneously with the reaction of the epoxy compound and the phenolic component. In each case the reaction is carried out at 60 DEG to 100 DEG C., but the proportions used and the reaction conditions are chosen such that the final product does not contain free epoxy groups. No clear difference could be made between the final products produced by these two methods.

水との希釈性を付与するために、反応生成物の塩基性基
は、酸、好ましくはギ酸、酢酸又は乳酸により部分的又
は完全に中和する。
In order to impart dilutability with water, the basic groups of the reaction product are partially or completely neutralized with an acid, preferably formic acid, acetic acid or lactic acid.

通常は、塩基性基の20〜60%を中和するか、固形樹
脂100g当り大体20乃至60ミリモルの酸を使用す
ることにより、実用に適した希釈性が得られる。ついで
バインダーを脱イオン水で希釈して、希望する濃度にす
る。必要があれば、中和前、又は希釈前、もしくは部分
希釈状態で、架橋触媒、顔料、充填材、及びその他の添
加剤を使用して加工し。
Practical dilutability is usually obtained by neutralizing 20 to 60% of the basic groups or by using approximately 20 to 60 mmol of acid per 100 g of solid resin. The binder is then diluted with deionized water to the desired concentration. If necessary, process with crosslinking catalysts, pigments, fillers, and other additives before neutralization, or before dilution, or in partially diluted form.

着色塗料にすることができる。Can be made into colored paint.

このような塗料の配合及び電着塗装工程への適用は、当
業者にとって既知であり、文献に記載されている。析出
した塗膜の硬化はプライマーとして使用した時は、15
0乃至170℃の温度で、10乃至30分間行われる。
The formulation of such coatings and their application in electrocoating processes are known to those skilled in the art and are described in the literature. The hardening of the deposited coating film when used as a primer was 15%.
It is carried out at a temperature of 0 to 170°C for 10 to 30 minutes.

バインダーが自己架橋性構造を十分トこ含有していない
場合は、マスクされたイソシアナート又はアミノ樹脂又
はフェノール樹脂のような架橋剤を添加使用することが
できる。
If the binder does not contain sufficient self-crosslinking structures, additional crosslinking agents such as masked isocyanates or amino or phenolic resins can be used.

本発明生成物は、適切に配合すれば、浸漬塗装、ローラ
塗装又はスプレー塗装のような他の方法で塗装すること
もできる。必要があれば、本発明バインダーは、有機溶
剤で加工することもできる。
If properly formulated, the products of the invention can also be applied by other methods such as dip coating, roller coating or spray coating. If necessary, the binder of the present invention can also be processed with an organic solvent.

下記の実施例は本発明を説明するためのものであって、
本発明を何等限定するものではない、特記しない限り、
部又は百分率は重量部又は重量%である。
The following examples are intended to illustrate the invention:
Unless otherwise specified, the present invention is not limited to the following:
Parts or percentages are by weight.

実施例では下記の略号を使用する。The following abbreviations are used in the examples.

PHフェノール NPHノニルフェノール BPA      ビスフェノールA DMAPA    N、N−ジメチルアミノプロピルア
ミン DEAPA    N、N−ジエチルアミノプロピルア
ミン ERA      2−エチルヘキシルアミンEGL 
     モノエチルグリコールモノエチルエーテル MICI     EGLによる半マスクドトリレンジ
イソシアナート MICn     2−エチルヘキサノールによる半マ
スクドトリレンジ イソシアナート EPHI     ビスフェノールAを基材とするジェ
ポキシ樹脂(エポ キシ当量約190) EPHn EPHII OXAM  I OXAM  n IAM ビスフェノールAを基材と するジェポキシ樹脂(エポ キシ当量約480) 第三級C,/C工、モノカル ボン酸のグリシジルエーテ ル(エポキシ当量約250) アミノエチルエタノ−ルア ミノ1モル、アクリル酸2 一エチルヘキシル1モル及 びホルムアルデヒド1モル から形成されたオキサゾリ ジンアミン(分子量= 300) ジエチレントリアミン1モ ル、酸化オクテン2モル及 びホルムアルデヒド2モル から形成されたオキサゾリ ジンアミン(分子量= 231) ペンタメチレンジアミン1 モルとEPHm2モルとの 反応生成分(分子量= 602) DOLA     ジェタノールアミンDGDM   
  ジエチレングリコールジメチルエーテル MOP      メトキシプロパノール変性アルキル
アミノ化生成物[変性体(VP)1〜4]は、オースト
リア特許明細書第382.160号の実施例に従い、第
1表に示す比率で行なった。
PH phenol NPH nonylphenol BPA Bisphenol A DMAPA N,N-dimethylaminopropylamine DEAPA N,N-diethylaminopropylamine ERA 2-ethylhexylamine EGL
Monoethyl glycol monoethyl ether MICI Half-masked tolylene diisocyanate MICn by EGL Half-masked tolylene diisocyanate EPHI by 2-ethylhexanol Jepoxy resin based on bisphenol A (epoxy equivalent weight approx. 190) EPHn EPHII OXAM I OXAM n IAM Gepoxy resin based on bisphenol A (epoxy equivalent: approx. 480) Glycidyl ether of tertiary C,/C, monocarboxylic acid (epoxy equivalent: approx. 250) Aminoethylethanolamino 1 mole, acrylic acid 2, monoethylhexyl 1 Oxazolidine amine formed from 1 mole of diethylenetriamine, 2 moles of octene oxide and 2 moles of formaldehyde (molecular weight = 231) Reaction of 1 mole of pentamethylenediamine with 2 moles of EPHm Product (molecular weight = 602) DOLA Jetanolamine DGDM
Diethylene glycol dimethyl ether MOP Methoxypropanol modified alkylaminated products [modified products (VP) 1-4] were prepared according to the examples of Austrian Patent Specification No. 382.160 in the proportions shown in Table 1.

第2表に示す出発原料を使用して、1段法か2段法のい
ずれかで製造することができる。生成物の性状について
1通常のバラツキ以上の差異を明確にすることができな
かった。
It can be prepared using either a one-stage process or a two-stage process using the starting materials shown in Table 2. It was not possible to make clear differences of more than 1 normal variation in the properties of the products.

1段法では、第2表に示す溶剤中で、成分を70%溶液
として、エポキシ基が完全に反応するまで95〜100
℃で反応させる。モノグリシジル化合物を使用した場合
には、好ましいことに、ジェポキシ樹脂とアミン化合物
の反応が終了するまでは反応しない。
In the one-stage method, the components are made into a 70% solution in the solvent shown in Table 2, and the mixture is heated at 95 to 100% until the epoxy groups are completely reacted.
React at ℃. When a monoglycidyl compound is used, preferably it does not react until the reaction between the jepoxy resin and the amine compound is completed.

2段法では、ジェポキシ樹脂とアミン化合物とを、アミ
ノ水素の理論量に相当するエポキシ基が反応するまで、
60ないし80℃で第1段階反応を行なう、変性アミノ
アルキル化生成物(変性体)とモノグリシジル化合物(
もし使用するならば)を添加し、固形分を溶剤で70〜
75%に調製した後、エポキシ価がほぼゼロになるまで
、90〜100℃でさらに反応させる。
In the two-step method, a jepoxy resin and an amine compound are reacted until epoxy groups corresponding to the theoretical amount of amino hydrogen react with each other.
The first stage reaction is carried out at 60 to 80°C between a modified aminoalkylated product (modified product) and a monoglycidyl compound (
(if used) and reduce the solids content to 70~70% with solvent.
After adjusting to 75%, the reaction is further carried out at 90-100°C until the epoxy value becomes almost zero.

生成物をさらに加工するため、第2表に示すように生成
物の固形分を調節する。使用する溶剤は、グリコールエ
ーテル類が適し、メトキシプロパノールが好ましい。
For further processing of the product, the solids content of the product is adjusted as shown in Table 2. As the solvent used, glycol ethers are suitable, and methoxypropanol is preferable.

「溶解度」の欄は、水で希釈して固形分を15%にした
時、安定な透明ラッカーを得るために要する、樹脂固形
分100gに対するギ酸量(ミリモル)を示している。
The "Solubility" column shows the amount of formic acid (mmol) per 100 g of resin solids required to obtain a stable transparent lacquer when diluted with water to a solids content of 15%.

実施例1〜6において調製したバインダーは、透明ラッ
カーの形でスチール板上に電気的手段で析出させた。透
明ラッカーは、実施例で得た樹脂溶液に(樹脂固形分に
対して)、金属0.8%に相当する量のジブチルスズジ
ラウレートを添加して調製し、得られた混合物を、脱イ
オン水で固形分が15%になるよう希釈した。塗膜は1
60℃で20分間焼付けた。塗膜厚2o±2μmにおい
て、少なくとも150往復摩擦の耐メチルエチルケトン
性を有していた。
The binders prepared in Examples 1 to 6 were deposited by electrical means on steel plates in the form of transparent lacquers. The transparent lacquer was prepared by adding dibutyltin dilaurate in an amount corresponding to 0.8% of the metal to the resin solution obtained in the example (based on resin solids) and the resulting mixture was diluted with deionized water. It was diluted to a solid content of 15%. The coating film is 1
It was baked at 60°C for 20 minutes. It had a methyl ethyl ketone resistance of at least 150 reciprocating rubs at a coating thickness of 20±2 μm.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、プロトン化の後で水で希釈でき、さらに (1)1分子中平均して少なくとも1個のNH基を含み
、かつフェノール及び/又は置換フェノール、好ましく
は1個又は必要により2個のフェノール性ヒドロキシル
基を有するモノアルキルフェノールもしくはモノアリー
ルフェノールもしくはモノアラルキルフェノールと、第
一級アルキルアミン及び/又は第一級アルカノールアミ
ン及び/又は第一級/第三級アルキルジアミンと、ホル
ムアルデヒド又はホルムアルデヒド供与体とから形成 されたアミノアルキル化生成物を、 (2)半マスクドジイソシアナートと反応させ、つづく
反応段階で (3)フェノール性ヒドロキシル基の50乃至100%
をエポキシ化合物、好ましくはエポキシ当量が50乃至
2,000のジエポキシ樹脂と 反応させることにより得られた、フェノールのアミノア
ルキル化生成物と、エポキシ樹脂とから形成された反応
生成物を基材とする自己架橋性カチオン形塗料バインダ
ーの製造法において、 前記段階(3)において使用するジエポキシ樹脂のグリ
シジル基の5乃至70モル%、好ましくは10乃至40
モル%を、前記段階(2)で得られた中間生成物と反応
させる前、もしくは、必要があれば、該ジエポキシ樹脂
を段階(3)に従って反応させる時に同時に、モノアミ
ン及びジアミンと反応させることを特徴とする塗料バイ
ンダー製造法。 2、使用するモノアミンが、第一級及び第二級アミンで
ある請求項1記載の塗料バインダー製造法。 3、使用するモノアミンが、第一級及び第二級アルカノ
ールアミンである請求項1記載の塗料バインダー製造法
。 4、使用するジアミンが、ジ第一級アミンとモノエポキ
シ化合物2モルとの反応生成物である請求項1記載の塗
料バインダー製造法。 5、使用するジアミンが、第一級−第三級ジアミンであ
る請求項1記載の塗料バインダー製造法。 6、使用する官能性化合物が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 及び/又は ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 及び/又は ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R_1は炭素数が2乃至12である線状又は枝
分れ又は環式のアルキレン基もしくは、アラルキレン基
であり、 R_2は、炭素数が1乃至4である線状又は枝分れアル
キル基、もしくはアリール基か水素原子、或いはR_2
基が一緒になって、必要があればアルキル基、アリール
基又はアルコキシ基で置換された環を形成しているアル
キレン基であり、 R_3は、必要があればエーテル又はエステル基を含む
、飽和もしくは不飽和の脂肪族又は環式脂肪族又は芳香
族炭化水素であり、 R_4は、水素原子又はCH_2基であり、nは、2乃
至4であり、 Xは、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ のいずれかであり、 R_5は、二重結合に関してはモノ官能性のアクリル又
はメタクリル単量体が、活性水素原子と反応した後に残
る基であり、 R_6は、水素原子又はアルキル基である)で表わされ
るオキサゾリジンアミンである請求項1記載の塗料バイ
ンダー製造法。
[Claims] 1. Can be diluted with water after protonation, and further contains (1) on average at least one NH group per molecule, and phenol and/or substituted phenol, preferably one or A monoalkylphenol or monoarylphenol or monoaralkylphenol optionally having two phenolic hydroxyl groups, a primary alkylamine and/or a primary alkanolamine and/or a primary/tertiary alkyldiamine, The aminoalkylated product formed from formaldehyde or a formaldehyde donor is reacted with (2) a semi-masked diisocyanate, and in a subsequent reaction step (3) 50 to 100% of the phenolic hydroxyl groups are removed.
based on the reaction product formed from the aminoalkylation product of phenol and the epoxy resin, obtained by reacting the phenol with an epoxy compound, preferably a diepoxy resin having an epoxy equivalent weight of 50 to 2,000. In the method for producing a self-crosslinking cationic paint binder, 5 to 70 mol%, preferably 10 to 40 mol% of the glycidyl groups of the diepoxy resin used in step (3) above.
mol % with monoamines and diamines before reacting with the intermediate obtained in step (2) or, if necessary, simultaneously when the diepoxy resin is reacted according to step (3). Characteristic paint binder manufacturing method. 2. The method for producing a paint binder according to claim 1, wherein the monoamines used are primary and secondary amines. 3. The method for producing a paint binder according to claim 1, wherein the monoamines used are primary and secondary alkanolamines. 4. The method for producing a paint binder according to claim 1, wherein the diamine used is a reaction product of a diprimary amine and 2 moles of a monoepoxy compound. 5. The method for producing a paint binder according to claim 1, wherein the diamine used is a primary-tertiary diamine. 6. The functional compound used has a general formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (I) and/or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (II) and/or ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (III) (wherein R_1 is a linear, branched or cyclic alkylene group having 2 to 12 carbon atoms or an aralkylene group, and R_2 is a carbon number of 1 to 4 Linear or branched alkyl group, or aryl group, hydrogen atom, or R_2
The groups together form an alkylene group optionally substituted with an alkyl group, an aryl group, or an alkoxy group, and R_3 is a saturated or It is an unsaturated aliphatic, cycloaliphatic, or aromatic hydrocarbon, R_4 is a hydrogen atom or CH_2 group, n is 2 to 4, and X is a ▲ mathematical formula, chemical formula, table, etc. Either ▼ or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, and R_5 is the group that remains after a monofunctional acrylic or methacrylic monomer reacts with an active hydrogen atom regarding the double bond, The method for producing a paint binder according to claim 1, wherein R_6 is an oxazolidine amine represented by a hydrogen atom or an alkyl group.
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