JPH0374336A - メチルナフタレン油の脱硫方法 - Google Patents
メチルナフタレン油の脱硫方法Info
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- JPH0374336A JPH0374336A JP1211143A JP21114389A JPH0374336A JP H0374336 A JPH0374336 A JP H0374336A JP 1211143 A JP1211143 A JP 1211143A JP 21114389 A JP21114389 A JP 21114389A JP H0374336 A JPH0374336 A JP H0374336A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、メチルナフタレンを含有する炭化水素油の脱
硫方法に関する。
硫方法に関する。
〈従来の技術〉
メチルナフタレンは、溶媒、染色キャリアー、熱媒等の
用途の他、ビタくンに３および樹脂原料である２、６−
ナフタレンジカルボン酸の合成原料として有用な物質で
あり、特に、ビタくンに３、樹脂原料向けには、不純物
の一つである有機硫黄化合物の含有量の少ないものが要
求される。
用途の他、ビタくンに３および樹脂原料である２、６−
ナフタレンジカルボン酸の合成原料として有用な物質で
あり、特に、ビタくンに３、樹脂原料向けには、不純物
の一つである有機硫黄化合物の含有量の少ないものが要
求される。
メチルナフタレンは、コールタールあるいは石炭液化油
等のタール系油を分留した沸点範囲２３０〜２６０℃の
留分中に多量含有されているが、この留分中には、蒸留
によっては分離できない有機硫黄化合物が０５〜１．０
％含有されている。
等のタール系油を分留した沸点範囲２３０〜２６０℃の
留分中に多量含有されているが、この留分中には、蒸留
によっては分離できない有機硫黄化合物が０５〜１．０
％含有されている。
この様な有機硫黄化合物の除去方法として、例えば特開
昭６２−１５３２３２号公報ては、メチルナフタレン含
有油分を、モノエタノ−ルア稟ン共存下で共沸蒸留を行
ない、次いで水洗することによるメチルナフタレンの脱
硫精製方法を提案している。
昭６２−１５３２３２号公報ては、メチルナフタレン含
有油分を、モノエタノ−ルア稟ン共存下で共沸蒸留を行
ない、次いで水洗することによるメチルナフタレンの脱
硫精製方法を提案している。
しかしなからこの方法によるときは、モノλタノールア
くンをメチルナフタレン油の４重量倍以上と多ｉに用い
なければならない上に、モノエタノールアミンの回収率
も８０％以下と少なく、また脱硫率も９０％以下である
。
くンをメチルナフタレン油の４重量倍以上と多ｉに用い
なければならない上に、モノエタノールアミンの回収率
も８０％以下と少なく、また脱硫率も９０％以下である
。
この他に、メチルナフタレン含有油分の精製方法として
、例えばアルカリと酸を適用する化学的な方法（特開昭
５５−１１３７２７号公報参照）、蒸留と晶析とを組み
合わせた方法（特開昭５７−９５９２３号公報参照）、
多孔性吸着剤を適用する方法（特開昭５９−８８４３２
号公報参照）等が提案されているか、これらの方法には
有機硫黄化合物の挙動について何ら記述するところがな
く、脱硫方法への適用の可能性としては甚だ疑問である
。
、例えばアルカリと酸を適用する化学的な方法（特開昭
５５−１１３７２７号公報参照）、蒸留と晶析とを組み
合わせた方法（特開昭５７−９５９２３号公報参照）、
多孔性吸着剤を適用する方法（特開昭５９−８８４３２
号公報参照）等が提案されているか、これらの方法には
有機硫黄化合物の挙動について何ら記述するところがな
く、脱硫方法への適用の可能性としては甚だ疑問である
。
また、石油精製の分野て広く行なわれている水添脱硫法
においては、高価な高圧装置を必要とするほか、メチル
ナフタレンの水素添加が併発するために歩留りの著しい
低下をもたらすといった問題がある。
においては、高価な高圧装置を必要とするほか、メチル
ナフタレンの水素添加が併発するために歩留りの著しい
低下をもたらすといった問題がある。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、メチルナフタレンを含有する炭化水素
油を水添脱硫法により、高いメチルナフタレン歩留りと
高脱硫率で、すなわちメチルナフタレンの水素添加によ
る歩留り低下を極力抑制し、高脱硫率で脱硫する方法の
提供にある。
油を水添脱硫法により、高いメチルナフタレン歩留りと
高脱硫率で、すなわちメチルナフタレンの水素添加によ
る歩留り低下を極力抑制し、高脱硫率で脱硫する方法の
提供にある。
く課題を解決するための手段〉
上記目的を達成するために本発明によれば、メチルナフ
タレンを含有する炭化水素油を、アルくすを担体とし、
これにモリブデンおよびニッケルおよび／またはコバル
トを担持した触媒の存在下、圧力か常圧〜９ 、９ Ｋ
ｇ／ｃｍ２の条件で水添脱硫することを特徴とするメチ
ルナフタレン油の脱硫方法が提供される。
タレンを含有する炭化水素油を、アルくすを担体とし、
これにモリブデンおよびニッケルおよび／またはコバル
トを担持した触媒の存在下、圧力か常圧〜９ 、９ Ｋ
ｇ／ｃｍ２の条件で水添脱硫することを特徴とするメチ
ルナフタレン油の脱硫方法が提供される。
前記脱硫時の温度が、２５０〜３５０℃であるのが好ま
しい。
しい。
以下に本発明をさらに詳細に説明する。
本発明において、使用されるメチルナフタレンを含有す
る炭化水素油は、コールタールあるいは石炭液化油を分
留する際に、通常２３０〜２６０℃の沸点範囲で得られ
る留出物であるのが好ましいが、これに限られることは
ない。
る炭化水素油は、コールタールあるいは石炭液化油を分
留する際に、通常２３０〜２６０℃の沸点範囲で得られ
る留出物であるのが好ましいが、これに限られることは
ない。
また、本発明において水添脱硫時に使用される触媒とし
ては、コバルト・モリブデン／アルミナ、ニッケル・モ
リブデン／アルミナもしくはコバルト・ニッケル・モリ
ブデン／アルミナ、すなわちアルミナ担体にモリブデン
およびニッケルおよび／またはコバルトを担持した触媒
等の市販の水添脱硫用の触媒が挙げられる。
ては、コバルト・モリブデン／アルミナ、ニッケル・モ
リブデン／アルミナもしくはコバルト・ニッケル・モリ
ブデン／アルミナ、すなわちアルミナ担体にモリブデン
およびニッケルおよび／またはコバルトを担持した触媒
等の市販の水添脱硫用の触媒が挙げられる。
２５０〜３５０℃、好ましくは２８０〜３２０℃、圧力
は常圧〜９ 、９ Ｋｇ／ｃｍ’、好ましくは２０〜８
、 ０ Ｋｇ／ｃｍ’で行なうのがよい。
は常圧〜９ 、９ Ｋｇ／ｃｍ’、好ましくは２０〜８
、 ０ Ｋｇ／ｃｍ’で行なうのがよい。
温度、圧力を上記範囲よりも低く設定した場合には、脱
硫活性が低下するために希望する脱硫率を得られず、高
く設定した場合には、メチルナフタレンの水素化が顕著
となり歩留りの低下をもたらす。 一般に脱硫率の上昇
に伴ないメチルナフタレンの水素添加率が上昇する傾向
がある。 要求される脱硫率に応じ、水素添加率の最も
低くなる反応条件を適宜選択すべきである。 なお、本
発明方法によれば９９４％の脱硫率においても、水素添
加率は５％以下とすることが可能である。 液空間速度
（ＬＨＳ■）は、通常０． ５〜１０． Ｏｈ ｒ”
である。
硫活性が低下するために希望する脱硫率を得られず、高
く設定した場合には、メチルナフタレンの水素化が顕著
となり歩留りの低下をもたらす。 一般に脱硫率の上昇
に伴ないメチルナフタレンの水素添加率が上昇する傾向
がある。 要求される脱硫率に応じ、水素添加率の最も
低くなる反応条件を適宜選択すべきである。 なお、本
発明方法によれば９９４％の脱硫率においても、水素添
加率は５％以下とすることが可能である。 液空間速度
（ＬＨＳ■）は、通常０． ５〜１０． Ｏｈ ｒ”
である。
水素流量／触媒体積［ＧＨＳＶ（ｈｒ−’）］は５０以
上が好ましい。 ＧＨＳＶが５０未満の場合は、脱硫活
性の低下が著しい。
上が好ましい。 ＧＨＳＶが５０未満の場合は、脱硫活
性の低下が著しい。
脱硫反応における反応条件としては、温度は〈実施例〉
以下に本発明を実施例に基づき具体的に説明する。
（実施例１）
コールタールを蒸留して得られるメチルナフタレンを含
有する炭化水素油を原料に用いた。 この原料のメチル
ナフタレン含有量は９１３％であり、Ｓ含量は０．６０
％である。
有する炭化水素油を原料に用いた。 この原料のメチル
ナフタレン含有量は９１３％であり、Ｓ含量は０．６０
％である。
固定床流通管式反応装置に市販の水添脱硫触媒（コバル
ト・モリブデン／アルミナ、触媒化成（株）商品名ＣＤ
５−Ｄｌｌ）を充填し、」二足のメチルナフタレンを含
有する炭化水素油を第１表に示す各条件で脱硫処理を行
なった。
ト・モリブデン／アルミナ、触媒化成（株）商品名ＣＤ
５−Ｄｌｌ）を充填し、」二足のメチルナフタレンを含
有する炭化水素油を第１表に示す各条件で脱硫処理を行
なった。
本脱硫処理によるメチルナフタレンの水素添加率および
脱硫率を第１表に示す。
脱硫率を第１表に示す。
比較のために圧力を１１ Ｋｇ／ｃｍ２としたほかは上
記と同様にして脱硫した結果を第１表に示す。
記と同様にして脱硫した結果を第１表に示す。
第１表から発明例はいずれもメチルナフタレンの水素添
加率が５％以下で、かつ脱硫率か８４％以上であったが
、比較例はメチルナフタレンの水素化が顕著となり６．
２％の水素添加率となった。
加率が５％以下で、かつ脱硫率か８４％以上であったが
、比較例はメチルナフタレンの水素化が顕著となり６．
２％の水素添加率となった。
第
表
〈発明の効果〉
本発明は、以上説明したように構成されているので、コ
ールタールまたは石炭液化柚より分留して得られるメチ
ルナフタレンを含有する炭化水素油を、安価な設備を使
用して低圧条件て脱硫処理することにより、メチルナフ
タレンの水素添加による歩留り低下を極力抑えなから脱
硫することが可能である。
ールタールまたは石炭液化柚より分留して得られるメチ
ルナフタレンを含有する炭化水素油を、安価な設備を使
用して低圧条件て脱硫処理することにより、メチルナフ
タレンの水素添加による歩留り低下を極力抑えなから脱
硫することが可能である。
Claims (1)
- （１）メチルナフタレンを含有する炭化水素油を、アル
ミナを担体とし、これにモリブデンおよびニッケルおよ
び／またはコバルトを担持した触媒の存在下、圧力が常
圧〜９．９Ｋｇ／ｃｍ＾２の条件で水添脱硫することを
特徴とするメチルナフタレン油の脱硫方法。（２）前記
脱硫時の温度が、２５０〜３５０℃である請求項１記載
のメチルナフタレン油の脱硫方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1211143A JPH0374336A (ja) | 1989-08-16 | 1989-08-16 | メチルナフタレン油の脱硫方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1211143A JPH0374336A (ja) | 1989-08-16 | 1989-08-16 | メチルナフタレン油の脱硫方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0374336A true JPH0374336A (ja) | 1991-03-28 |
Family
ID=16601094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1211143A Pending JPH0374336A (ja) | 1989-08-16 | 1989-08-16 | メチルナフタレン油の脱硫方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0374336A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0517376A (ja) * | 1991-07-10 | 1993-01-26 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 粗ナフタリン類の水素化処理方法 |
| US5284552A (en) * | 1991-06-11 | 1994-02-08 | Kawasaki Steel Corporation | Method for refining methylnaphthalene-containing oil |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62230736A (ja) * | 1986-03-31 | 1987-10-09 | Sumikin Chem Co Ltd | メチルナフタレンの精製法 |
| JPH01168629A (ja) * | 1987-12-25 | 1989-07-04 | Nippon Mining Co Ltd | メチルナフタレン類の製造方法 |
-
1989
- 1989-08-16 JP JP1211143A patent/JPH0374336A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62230736A (ja) * | 1986-03-31 | 1987-10-09 | Sumikin Chem Co Ltd | メチルナフタレンの精製法 |
| JPH01168629A (ja) * | 1987-12-25 | 1989-07-04 | Nippon Mining Co Ltd | メチルナフタレン類の製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5284552A (en) * | 1991-06-11 | 1994-02-08 | Kawasaki Steel Corporation | Method for refining methylnaphthalene-containing oil |
| JPH0517376A (ja) * | 1991-07-10 | 1993-01-26 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 粗ナフタリン類の水素化処理方法 |
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