JPH0374336A - メチルナフタレン油の脱硫方法 - Google Patents
メチルナフタレン油の脱硫方法Info
- Publication number
- JPH0374336A JPH0374336A JP1211143A JP21114389A JPH0374336A JP H0374336 A JPH0374336 A JP H0374336A JP 1211143 A JP1211143 A JP 1211143A JP 21114389 A JP21114389 A JP 21114389A JP H0374336 A JPH0374336 A JP H0374336A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylnaphthalene
- desulfurization
- oil
- hydrocarbon oil
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 63
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 230000003009 desulfurizing effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 abstract description 12
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003245 coal Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000010742 number 1 fuel oil Substances 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 240000004307 Citrus medica Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZYDAIMOJUSSFT-UHFFFAOYSA-N [Co].[Ni].[Mo] Chemical compound [Co].[Ni].[Mo] QZYDAIMOJUSSFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- WHDPTDWLEKQKKX-UHFFFAOYSA-N cobalt molybdenum Chemical compound [Co].[Co].[Mo] WHDPTDWLEKQKKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- DDTIGTPWGISMKL-UHFFFAOYSA-N molybdenum nickel Chemical compound [Ni].[Mo] DDTIGTPWGISMKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005504 petroleum refining Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- -1 that is Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、メチルナフタレンを含有する炭化水素油の脱
硫方法に関する。
硫方法に関する。
〈従来の技術〉
メチルナフタレンは、溶媒、染色キャリアー、熱媒等の
用途の他、ビタくンに3および樹脂原料である2、6−
ナフタレンジカルボン酸の合成原料として有用な物質で
あり、特に、ビタくンに3、樹脂原料向けには、不純物
の一つである有機硫黄化合物の含有量の少ないものが要
求される。
用途の他、ビタくンに3および樹脂原料である2、6−
ナフタレンジカルボン酸の合成原料として有用な物質で
あり、特に、ビタくンに3、樹脂原料向けには、不純物
の一つである有機硫黄化合物の含有量の少ないものが要
求される。
メチルナフタレンは、コールタールあるいは石炭液化油
等のタール系油を分留した沸点範囲230〜260℃の
留分中に多量含有されているが、この留分中には、蒸留
によっては分離できない有機硫黄化合物が05〜1.0
%含有されている。
等のタール系油を分留した沸点範囲230〜260℃の
留分中に多量含有されているが、この留分中には、蒸留
によっては分離できない有機硫黄化合物が05〜1.0
%含有されている。
この様な有機硫黄化合物の除去方法として、例えば特開
昭62−153232号公報ては、メチルナフタレン含
有油分を、モノエタノ−ルア稟ン共存下で共沸蒸留を行
ない、次いで水洗することによるメチルナフタレンの脱
硫精製方法を提案している。
昭62−153232号公報ては、メチルナフタレン含
有油分を、モノエタノ−ルア稟ン共存下で共沸蒸留を行
ない、次いで水洗することによるメチルナフタレンの脱
硫精製方法を提案している。
しかしなからこの方法によるときは、モノλタノールア
くンをメチルナフタレン油の4重量倍以上と多iに用い
なければならない上に、モノエタノールアミンの回収率
も80%以下と少なく、また脱硫率も90%以下である
。
くンをメチルナフタレン油の4重量倍以上と多iに用い
なければならない上に、モノエタノールアミンの回収率
も80%以下と少なく、また脱硫率も90%以下である
。
この他に、メチルナフタレン含有油分の精製方法として
、例えばアルカリと酸を適用する化学的な方法(特開昭
55−113727号公報参照)、蒸留と晶析とを組み
合わせた方法(特開昭57−95923号公報参照)、
多孔性吸着剤を適用する方法(特開昭59−88432
号公報参照)等が提案されているか、これらの方法には
有機硫黄化合物の挙動について何ら記述するところがな
く、脱硫方法への適用の可能性としては甚だ疑問である
。
、例えばアルカリと酸を適用する化学的な方法(特開昭
55−113727号公報参照)、蒸留と晶析とを組み
合わせた方法(特開昭57−95923号公報参照)、
多孔性吸着剤を適用する方法(特開昭59−88432
号公報参照)等が提案されているか、これらの方法には
有機硫黄化合物の挙動について何ら記述するところがな
く、脱硫方法への適用の可能性としては甚だ疑問である
。
また、石油精製の分野て広く行なわれている水添脱硫法
においては、高価な高圧装置を必要とするほか、メチル
ナフタレンの水素添加が併発するために歩留りの著しい
低下をもたらすといった問題がある。
においては、高価な高圧装置を必要とするほか、メチル
ナフタレンの水素添加が併発するために歩留りの著しい
低下をもたらすといった問題がある。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、メチルナフタレンを含有する炭化水素
油を水添脱硫法により、高いメチルナフタレン歩留りと
高脱硫率で、すなわちメチルナフタレンの水素添加によ
る歩留り低下を極力抑制し、高脱硫率で脱硫する方法の
提供にある。
油を水添脱硫法により、高いメチルナフタレン歩留りと
高脱硫率で、すなわちメチルナフタレンの水素添加によ
る歩留り低下を極力抑制し、高脱硫率で脱硫する方法の
提供にある。
く課題を解決するための手段〉
上記目的を達成するために本発明によれば、メチルナフ
タレンを含有する炭化水素油を、アルくすを担体とし、
これにモリブデンおよびニッケルおよび/またはコバル
トを担持した触媒の存在下、圧力か常圧〜9 、9 K
g/cm2の条件で水添脱硫することを特徴とするメチ
ルナフタレン油の脱硫方法が提供される。
タレンを含有する炭化水素油を、アルくすを担体とし、
これにモリブデンおよびニッケルおよび/またはコバル
トを担持した触媒の存在下、圧力か常圧〜9 、9 K
g/cm2の条件で水添脱硫することを特徴とするメチ
ルナフタレン油の脱硫方法が提供される。
前記脱硫時の温度が、250〜350℃であるのが好ま
しい。
しい。
以下に本発明をさらに詳細に説明する。
本発明において、使用されるメチルナフタレンを含有す
る炭化水素油は、コールタールあるいは石炭液化油を分
留する際に、通常230〜260℃の沸点範囲で得られ
る留出物であるのが好ましいが、これに限られることは
ない。
る炭化水素油は、コールタールあるいは石炭液化油を分
留する際に、通常230〜260℃の沸点範囲で得られ
る留出物であるのが好ましいが、これに限られることは
ない。
また、本発明において水添脱硫時に使用される触媒とし
ては、コバルト・モリブデン/アルミナ、ニッケル・モ
リブデン/アルミナもしくはコバルト・ニッケル・モリ
ブデン/アルミナ、すなわちアルミナ担体にモリブデン
およびニッケルおよび/またはコバルトを担持した触媒
等の市販の水添脱硫用の触媒が挙げられる。
ては、コバルト・モリブデン/アルミナ、ニッケル・モ
リブデン/アルミナもしくはコバルト・ニッケル・モリ
ブデン/アルミナ、すなわちアルミナ担体にモリブデン
およびニッケルおよび/またはコバルトを担持した触媒
等の市販の水添脱硫用の触媒が挙げられる。
250〜350℃、好ましくは280〜320℃、圧力
は常圧〜9 、9 Kg/cm’、好ましくは20〜8
、 0 Kg/cm’で行なうのがよい。
は常圧〜9 、9 Kg/cm’、好ましくは20〜8
、 0 Kg/cm’で行なうのがよい。
温度、圧力を上記範囲よりも低く設定した場合には、脱
硫活性が低下するために希望する脱硫率を得られず、高
く設定した場合には、メチルナフタレンの水素化が顕著
となり歩留りの低下をもたらす。 一般に脱硫率の上昇
に伴ないメチルナフタレンの水素添加率が上昇する傾向
がある。 要求される脱硫率に応じ、水素添加率の最も
低くなる反応条件を適宜選択すべきである。 なお、本
発明方法によれば994%の脱硫率においても、水素添
加率は5%以下とすることが可能である。 液空間速度
(LHS■)は、通常0. 5〜10. Oh r”
である。
硫活性が低下するために希望する脱硫率を得られず、高
く設定した場合には、メチルナフタレンの水素化が顕著
となり歩留りの低下をもたらす。 一般に脱硫率の上昇
に伴ないメチルナフタレンの水素添加率が上昇する傾向
がある。 要求される脱硫率に応じ、水素添加率の最も
低くなる反応条件を適宜選択すべきである。 なお、本
発明方法によれば994%の脱硫率においても、水素添
加率は5%以下とすることが可能である。 液空間速度
(LHS■)は、通常0. 5〜10. Oh r”
である。
水素流量/触媒体積[GHSV(hr−’)]は50以
上が好ましい。 GHSVが50未満の場合は、脱硫活
性の低下が著しい。
上が好ましい。 GHSVが50未満の場合は、脱硫活
性の低下が著しい。
脱硫反応における反応条件としては、温度は〈実施例〉
以下に本発明を実施例に基づき具体的に説明する。
(実施例1)
コールタールを蒸留して得られるメチルナフタレンを含
有する炭化水素油を原料に用いた。 この原料のメチル
ナフタレン含有量は913%であり、S含量は0.60
%である。
有する炭化水素油を原料に用いた。 この原料のメチル
ナフタレン含有量は913%であり、S含量は0.60
%である。
固定床流通管式反応装置に市販の水添脱硫触媒(コバル
ト・モリブデン/アルミナ、触媒化成(株)商品名CD
5−Dll)を充填し、」二足のメチルナフタレンを含
有する炭化水素油を第1表に示す各条件で脱硫処理を行
なった。
ト・モリブデン/アルミナ、触媒化成(株)商品名CD
5−Dll)を充填し、」二足のメチルナフタレンを含
有する炭化水素油を第1表に示す各条件で脱硫処理を行
なった。
本脱硫処理によるメチルナフタレンの水素添加率および
脱硫率を第1表に示す。
脱硫率を第1表に示す。
比較のために圧力を11 Kg/cm2としたほかは上
記と同様にして脱硫した結果を第1表に示す。
記と同様にして脱硫した結果を第1表に示す。
第1表から発明例はいずれもメチルナフタレンの水素添
加率が5%以下で、かつ脱硫率か84%以上であったが
、比較例はメチルナフタレンの水素化が顕著となり6.
2%の水素添加率となった。
加率が5%以下で、かつ脱硫率か84%以上であったが
、比較例はメチルナフタレンの水素化が顕著となり6.
2%の水素添加率となった。
第
表
〈発明の効果〉
本発明は、以上説明したように構成されているので、コ
ールタールまたは石炭液化柚より分留して得られるメチ
ルナフタレンを含有する炭化水素油を、安価な設備を使
用して低圧条件て脱硫処理することにより、メチルナフ
タレンの水素添加による歩留り低下を極力抑えなから脱
硫することが可能である。
ールタールまたは石炭液化柚より分留して得られるメチ
ルナフタレンを含有する炭化水素油を、安価な設備を使
用して低圧条件て脱硫処理することにより、メチルナフ
タレンの水素添加による歩留り低下を極力抑えなから脱
硫することが可能である。
Claims (1)
- (1)メチルナフタレンを含有する炭化水素油を、アル
ミナを担体とし、これにモリブデンおよびニッケルおよ
び/またはコバルトを担持した触媒の存在下、圧力が常
圧〜9.9Kg/cm^2の条件で水添脱硫することを
特徴とするメチルナフタレン油の脱硫方法。(2)前記
脱硫時の温度が、250〜350℃である請求項1記載
のメチルナフタレン油の脱硫方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1211143A JPH0374336A (ja) | 1989-08-16 | 1989-08-16 | メチルナフタレン油の脱硫方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1211143A JPH0374336A (ja) | 1989-08-16 | 1989-08-16 | メチルナフタレン油の脱硫方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0374336A true JPH0374336A (ja) | 1991-03-28 |
Family
ID=16601094
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1211143A Pending JPH0374336A (ja) | 1989-08-16 | 1989-08-16 | メチルナフタレン油の脱硫方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0374336A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0517376A (ja) * | 1991-07-10 | 1993-01-26 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 粗ナフタリン類の水素化処理方法 |
US5284552A (en) * | 1991-06-11 | 1994-02-08 | Kawasaki Steel Corporation | Method for refining methylnaphthalene-containing oil |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62230736A (ja) * | 1986-03-31 | 1987-10-09 | Sumikin Chem Co Ltd | メチルナフタレンの精製法 |
JPH01168629A (ja) * | 1987-12-25 | 1989-07-04 | Nippon Mining Co Ltd | メチルナフタレン類の製造方法 |
-
1989
- 1989-08-16 JP JP1211143A patent/JPH0374336A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62230736A (ja) * | 1986-03-31 | 1987-10-09 | Sumikin Chem Co Ltd | メチルナフタレンの精製法 |
JPH01168629A (ja) * | 1987-12-25 | 1989-07-04 | Nippon Mining Co Ltd | メチルナフタレン類の製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5284552A (en) * | 1991-06-11 | 1994-02-08 | Kawasaki Steel Corporation | Method for refining methylnaphthalene-containing oil |
JPH0517376A (ja) * | 1991-07-10 | 1993-01-26 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 粗ナフタリン類の水素化処理方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4808212B2 (ja) | 低硫黄ディーゼル燃料の製造方法 | |
TWI267550B (en) | Process for the desulfurization of FCC naphtha | |
JP4785250B2 (ja) | 低硫黄/低芳香族留出油の製造 | |
AU2009272608B2 (en) | Process for the hydrogenation of benzene | |
US2953519A (en) | Start up procedure for catalytic hydrogen treatment of hydrocarbons | |
JP2007521343A (ja) | 石油の重質炭化水素を接触水素化処理する方法 | |
JPS6315890A (ja) | 潤滑基油の製造方法 | |
EP0788534A1 (en) | Synthetic wax for food applications | |
CA2899196C (en) | Fixed bed hydrovisbreaking of heavy hydrocarbon oils | |
JP2004511623A (ja) | 単一反応槽におけるディーゼル燃料油の二段水素化およびストリッピング | |
US9745524B2 (en) | Process for the production of a gasoline with a low sulfur content | |
JPH0374336A (ja) | メチルナフタレン油の脱硫方法 | |
CA2429348A1 (en) | Process for sulfiding catalyst in a column | |
CA2292314C (en) | A process for producing diesel oils of superior quality and low solidifying point from fraction oils | |
US3691063A (en) | Residual fuel oil hydrocracking process | |
KR950014388B1 (ko) | 메틸나프탈렌 함유유의 정제방법 | |
JP2006306742A (ja) | メチルデカリンの製造方法 | |
US4055481A (en) | Two-stage process for manufacture of white oils | |
CA1199298A (en) | Process of converting non-distillable residues of mixed-base or paraffin-base crude hydrocarbon oils | |
JPH04224892A (ja) | 原油の精製法 | |
JP2995081B2 (ja) | 軽油の深度脱硫方法 | |
JP4245218B2 (ja) | 重質油の水素化脱硫方法 | |
US20040167363A1 (en) | Process for obtaining a feedstock that can be used in an etherification unit | |
JPH02152933A (ja) | 高品質イソパラフィンの製法 | |
JP5794936B2 (ja) | 分解ガソリンの水素化精製方法 |