JPH0372256B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Fodder In General (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Description
1−(アミノ−ジハロフエニル)−2−アミノエ
タンの置換生成物及びその酸付加塩は1970年10月
27日付米国特許第3536712号に記載されている。
特に該化合物の合成方法は、血液循環をよくする
際に有用なものとして、そして定温動物における
気管支拡張剤、鎮静剤、鎮静剤、解熱剤、消炎剤
及び鎮咳剤として有用であることが記載されてい
る。しかしながら、鎮痛剤としての用途のみを実
例をあげて説明している。他の関連した1−(ア
ミノ−ジハロフエニル)−2−アミノエタノール
及びその誘導体の製造は日本国特許出願公開77−
83619(Chemical Abstracts.87、201061γ)、ドイ
ツ国特許出願公開明細書第2804625号(1979)、同
第2157040号(1973)、同第2261914号(1974)、
Europen Patent Application第8715号(1980)、
オランダ国特許第7303612号(1973)に記載され
ている。これらの明細書は鎮痛、ブロンコリテイ
ク(broncholytic)、抗炎症、子宮鎮痙、β−ブ
ロツキング活性、交叉横紋筋(cross−
stripedmuscle)構造における鎮痙活性、産科学、
末梢血管拡張素による血圧降下及び体脂肪移動、
並びにアレルギー処置から選んだ用途を明らかに
している。これらの明細書においては、該化合物
が食肉生産動物、例えば家禽、牛、羊等に対する
生長促進剤として有効であることを指示または示
唆しておらず、また該化合物が上記の食肉生産動
物により飼料利用の能率を改善することも示唆し
ていない。 本発明に従い、下記の一般式で示される化合
物: 式中、 Xは、水素またはハロゲンであり; Yは、水素、NH2またはNHCOR5であり; Zは、水素、ハロゲンまたはヒドロキシルであ
り; R1は、水素またはC1〜C4アルキルであり; R2は、水素、C1〜C4アルキルまたはC3〜C4ア
ルケニル; R3は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロ
アルキル、メトキシプロピル、C3〜C4アルケニ
ル、フエニル、2−ヒドロキシエチル、α,α−
ジメチルフエニルエチルまたはベンジルであり; R2とR3は、これらが結合する窒素と共にモル
ホリノまたはN′−C1〜C4アルキルピペラジノを
表すこともでき; R4は、水素、ヒドロキシルまたはOR6であ
り; R5は、水素またはC1〜C4アルキルであり; R6は、C1〜C6アルキルであり; 但し、R3がフエニル、2−ヒドロキシエチル、
α,α−ジメチルフエニルエチル、C3〜C6シク
ロアルキル、ベンジルまたはメトキシプロピルで
あるときは、R2は水素であり; ZがOHであるときは、X及びYは水素であ
り; YがNHCOR5であるときは、X及びZの少な
くとも1つは水素であり; 且つ、X、Y及びZの少なくとも1つは水素以
外の置換基を表わす、 そのラセミ混合物、光学異性体またはそれらの
無毒性の製剤上許容される酸付加塩の有効量を食
肉生産動物、例えばひな、七面鳥、うさぎ、羊、
豚、やぎ及び子牛も含めた牛に経口または非経口
投与することにより、該食肉生産動物の生長速度
を増大させ、これによつて飼料利用能率を適度に
改善し、脂肪の少ない食用肉対脂肪比が改善され
得ることを見出した。 本発明において用いるに最も好適な化合物は、 4−アミノ−α−[(t−ブチルアミノ)メチ
ル]−3,5−ジクロロベンジルアルコール、4
−アミノ−3,5−ジブロモ−α−[(ジイソプロ
ピルアミノ)メチル]ベンジルアルコール、4−
アミノ−3,5−ジクロロ−α−[(ジイソプロピ
ルアミノ)メチル]ベンジルアルコール、4−ア
ミノ−3,5−ジブロモ−α−[(t−ブチルアミ
ノ)メチル]ベンジルアルコール、4−アミノ−
3,5−ジクロロ−α−[(メチルアミノ)メチ
ル]ベンジルアルコール、4−アミノ−3,5−
ジクロロ−α−[(イソプロピルアミノ)メチル]
ベンジルアルコール、4−アミノ−3,5−ジク
ロロ−α−[(アリルアミノ)メチル]ベンジルア
ルコール、α−[4−アミノ−3,5−ジクロロ
フエニル]−4−モルホリノエタノール、4−ア
ミノ−3−ブロモ−α−[(t−ブチルアミノ)メ
チル]−5−クロロベンジルアルコール、α−
[(t−ブチルアミノ)メチル]−3,5−ジクロ
ロベンジルアルコール及びこれらの無毒性の製剤
上許容される酸付加塩である。 前記の一般式()の化合物は、次に示した如
く、低級アルカノールの如き不活性溶媒の存在下
において、溶媒の沸点またはその近傍で、適当に
置換されたスチレンオキサイドと適当に置換され
たアミンとの縮合によつて製造することができる
ことがわかつた: 式中、X及びZはハロゲンであり、R2及びR3
は上に定義した通りであり、そしてYは水素であ
る。 かくて3,5−ジクロロスチレンオキサイドと
エタノール中の当モル量またはモル過剰量のt−
ブチルアミンとを還流下で約1〜約8時間、また
は反応が実質的に終了するまで反応させることが
でき、次に示した如く、所望のα−〔(t−ブチル
アミノ)メチル〕−3,5−ジクロロベンジルア
ルコールが得られる: かくて得られた生成物を公知の方法例えばクロ
マトグラフまたはその塩の再結晶によつて精製す
ることができる。 上記のスチレンオキサイドは、エタノールの如
き無水低級アルカノールの存在下において5℃ま
たはこれ以下の温度で、対応するフエナシルブロ
マイドをNaBH4で還元して製造することができ
る。フエナシルブロマイド中間体はクロロホルム
及び酢酸エチルの存在下において、適当に置換さ
れたアセトフエノンをCuB12で臭素化して製造さ
れる。上記の反応順序を次の如く示すことができ
る: また、式()、但しYは水素である、の化合
物は対応する式()、但しYはアミノである、
の化合物から、50〜52%水性次亜リン酸
(H3PO2)中にアミンを溶解して脱アミノ化反応
を経て製造することができる。この溶液を10℃以
下に冷却し、一定時間撹拌しながらこの水性溶液
に等モル量または過剰量の亜硝酸ナトリウムを加
える。添加終了後、この反応混合物を室温に加温
し、更に一定時間撹拌する。次に生成物を普通の
実験法に従つて反応混合物から回収し、必要に応
じて精製する。 食肉生産動物を飼養する際に有用であることが
わかつた4−置換されたフエニルエタン誘導体を
製造するために必要な4−置換されたアミノアセ
トフエノンの製造は次の如く説明される: フツ素置換は溶媒の存在下においてまたはなし
に過剰量のアミンによつて行なわれ、溶媒を必要
とする場合には、水が最も有用である。揮発性の
アミンの場合には、反応を密封容器中で行い、一
般に反応を終了させるために50〜100℃の温度が
十分である。 これらのアミノアセトフエノンの塩素化及び臭
素化はトルエン、クロロベンゼンまたはジクロロ
ベンゼン中のN−クロロコハク酸イミドまたはN
−ブロモコハク酸イミドによつて90〜100℃で行
うことができる。ヨウ素化はNaI/N,N−ジク
ロロベンゼンスルホンアミドまたは酢酸中の一塩
化ヨウ素によつて行うことができる。 このアセトフエノンをクロロホルムまたは塩化
メチレン中の臭素と反応させることにより、対応
するフエナシルブロマイドが製造される。次にフ
エナシルブロマイドをR2R3Nアミンと反応させ、
アミノケトンを前記の文献に記載された普通の方
法で、NaBH4またはNaCNBH3によつて還元す
る。 また、式()、但しR4はOR6である、の化合
物は対応する式()、但しR4はOHである、の
化合物を対応するR6OHアルコールに溶解し、か
くして得られた溶液を乾燥HClガスで飽和して製
造することができる。次にこの反応混合物を反応
が実質的に終了するのに十分な期間、室温で撹拌
し、次に生成物を普通の実験法で単離し、必要に
応じて精製する。この反応順序は次の如く説明す
ることができる。 式中、X、Y、Z、R2、R3及びR6は上に定義
した通りである。 本明細書及び特許請求の範囲において、α,α
−ジメチルフエネチルなる語は次の配置を有する
構造式を意味する: 飼料において経口投与する場合、一般に飼料に
1トン当り、上記のフエニルエタン誘導体または
その酸付加塩約0.01〜300gが前記の食肉生産動
物の生長速度を高め且つ飼料利用能率を改善する
ために十分な量である。 活性成分の有効且つ好適な食量が上記動物のそ
れぞれの種類によつていくぶん変化するため、各
動物種に対する量を飼料基準のg/トンとして次
の第表に示す:
タンの置換生成物及びその酸付加塩は1970年10月
27日付米国特許第3536712号に記載されている。
特に該化合物の合成方法は、血液循環をよくする
際に有用なものとして、そして定温動物における
気管支拡張剤、鎮静剤、鎮静剤、解熱剤、消炎剤
及び鎮咳剤として有用であることが記載されてい
る。しかしながら、鎮痛剤としての用途のみを実
例をあげて説明している。他の関連した1−(ア
ミノ−ジハロフエニル)−2−アミノエタノール
及びその誘導体の製造は日本国特許出願公開77−
83619(Chemical Abstracts.87、201061γ)、ドイ
ツ国特許出願公開明細書第2804625号(1979)、同
第2157040号(1973)、同第2261914号(1974)、
Europen Patent Application第8715号(1980)、
オランダ国特許第7303612号(1973)に記載され
ている。これらの明細書は鎮痛、ブロンコリテイ
ク(broncholytic)、抗炎症、子宮鎮痙、β−ブ
ロツキング活性、交叉横紋筋(cross−
stripedmuscle)構造における鎮痙活性、産科学、
末梢血管拡張素による血圧降下及び体脂肪移動、
並びにアレルギー処置から選んだ用途を明らかに
している。これらの明細書においては、該化合物
が食肉生産動物、例えば家禽、牛、羊等に対する
生長促進剤として有効であることを指示または示
唆しておらず、また該化合物が上記の食肉生産動
物により飼料利用の能率を改善することも示唆し
ていない。 本発明に従い、下記の一般式で示される化合
物: 式中、 Xは、水素またはハロゲンであり; Yは、水素、NH2またはNHCOR5であり; Zは、水素、ハロゲンまたはヒドロキシルであ
り; R1は、水素またはC1〜C4アルキルであり; R2は、水素、C1〜C4アルキルまたはC3〜C4ア
ルケニル; R3は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロ
アルキル、メトキシプロピル、C3〜C4アルケニ
ル、フエニル、2−ヒドロキシエチル、α,α−
ジメチルフエニルエチルまたはベンジルであり; R2とR3は、これらが結合する窒素と共にモル
ホリノまたはN′−C1〜C4アルキルピペラジノを
表すこともでき; R4は、水素、ヒドロキシルまたはOR6であ
り; R5は、水素またはC1〜C4アルキルであり; R6は、C1〜C6アルキルであり; 但し、R3がフエニル、2−ヒドロキシエチル、
α,α−ジメチルフエニルエチル、C3〜C6シク
ロアルキル、ベンジルまたはメトキシプロピルで
あるときは、R2は水素であり; ZがOHであるときは、X及びYは水素であ
り; YがNHCOR5であるときは、X及びZの少な
くとも1つは水素であり; 且つ、X、Y及びZの少なくとも1つは水素以
外の置換基を表わす、 そのラセミ混合物、光学異性体またはそれらの
無毒性の製剤上許容される酸付加塩の有効量を食
肉生産動物、例えばひな、七面鳥、うさぎ、羊、
豚、やぎ及び子牛も含めた牛に経口または非経口
投与することにより、該食肉生産動物の生長速度
を増大させ、これによつて飼料利用能率を適度に
改善し、脂肪の少ない食用肉対脂肪比が改善され
得ることを見出した。 本発明において用いるに最も好適な化合物は、 4−アミノ−α−[(t−ブチルアミノ)メチ
ル]−3,5−ジクロロベンジルアルコール、4
−アミノ−3,5−ジブロモ−α−[(ジイソプロ
ピルアミノ)メチル]ベンジルアルコール、4−
アミノ−3,5−ジクロロ−α−[(ジイソプロピ
ルアミノ)メチル]ベンジルアルコール、4−ア
ミノ−3,5−ジブロモ−α−[(t−ブチルアミ
ノ)メチル]ベンジルアルコール、4−アミノ−
3,5−ジクロロ−α−[(メチルアミノ)メチ
ル]ベンジルアルコール、4−アミノ−3,5−
ジクロロ−α−[(イソプロピルアミノ)メチル]
ベンジルアルコール、4−アミノ−3,5−ジク
ロロ−α−[(アリルアミノ)メチル]ベンジルア
ルコール、α−[4−アミノ−3,5−ジクロロ
フエニル]−4−モルホリノエタノール、4−ア
ミノ−3−ブロモ−α−[(t−ブチルアミノ)メ
チル]−5−クロロベンジルアルコール、α−
[(t−ブチルアミノ)メチル]−3,5−ジクロ
ロベンジルアルコール及びこれらの無毒性の製剤
上許容される酸付加塩である。 前記の一般式()の化合物は、次に示した如
く、低級アルカノールの如き不活性溶媒の存在下
において、溶媒の沸点またはその近傍で、適当に
置換されたスチレンオキサイドと適当に置換され
たアミンとの縮合によつて製造することができる
ことがわかつた: 式中、X及びZはハロゲンであり、R2及びR3
は上に定義した通りであり、そしてYは水素であ
る。 かくて3,5−ジクロロスチレンオキサイドと
エタノール中の当モル量またはモル過剰量のt−
ブチルアミンとを還流下で約1〜約8時間、また
は反応が実質的に終了するまで反応させることが
でき、次に示した如く、所望のα−〔(t−ブチル
アミノ)メチル〕−3,5−ジクロロベンジルア
ルコールが得られる: かくて得られた生成物を公知の方法例えばクロ
マトグラフまたはその塩の再結晶によつて精製す
ることができる。 上記のスチレンオキサイドは、エタノールの如
き無水低級アルカノールの存在下において5℃ま
たはこれ以下の温度で、対応するフエナシルブロ
マイドをNaBH4で還元して製造することができ
る。フエナシルブロマイド中間体はクロロホルム
及び酢酸エチルの存在下において、適当に置換さ
れたアセトフエノンをCuB12で臭素化して製造さ
れる。上記の反応順序を次の如く示すことができ
る: また、式()、但しYは水素である、の化合
物は対応する式()、但しYはアミノである、
の化合物から、50〜52%水性次亜リン酸
(H3PO2)中にアミンを溶解して脱アミノ化反応
を経て製造することができる。この溶液を10℃以
下に冷却し、一定時間撹拌しながらこの水性溶液
に等モル量または過剰量の亜硝酸ナトリウムを加
える。添加終了後、この反応混合物を室温に加温
し、更に一定時間撹拌する。次に生成物を普通の
実験法に従つて反応混合物から回収し、必要に応
じて精製する。 食肉生産動物を飼養する際に有用であることが
わかつた4−置換されたフエニルエタン誘導体を
製造するために必要な4−置換されたアミノアセ
トフエノンの製造は次の如く説明される: フツ素置換は溶媒の存在下においてまたはなし
に過剰量のアミンによつて行なわれ、溶媒を必要
とする場合には、水が最も有用である。揮発性の
アミンの場合には、反応を密封容器中で行い、一
般に反応を終了させるために50〜100℃の温度が
十分である。 これらのアミノアセトフエノンの塩素化及び臭
素化はトルエン、クロロベンゼンまたはジクロロ
ベンゼン中のN−クロロコハク酸イミドまたはN
−ブロモコハク酸イミドによつて90〜100℃で行
うことができる。ヨウ素化はNaI/N,N−ジク
ロロベンゼンスルホンアミドまたは酢酸中の一塩
化ヨウ素によつて行うことができる。 このアセトフエノンをクロロホルムまたは塩化
メチレン中の臭素と反応させることにより、対応
するフエナシルブロマイドが製造される。次にフ
エナシルブロマイドをR2R3Nアミンと反応させ、
アミノケトンを前記の文献に記載された普通の方
法で、NaBH4またはNaCNBH3によつて還元す
る。 また、式()、但しR4はOR6である、の化合
物は対応する式()、但しR4はOHである、の
化合物を対応するR6OHアルコールに溶解し、か
くして得られた溶液を乾燥HClガスで飽和して製
造することができる。次にこの反応混合物を反応
が実質的に終了するのに十分な期間、室温で撹拌
し、次に生成物を普通の実験法で単離し、必要に
応じて精製する。この反応順序は次の如く説明す
ることができる。 式中、X、Y、Z、R2、R3及びR6は上に定義
した通りである。 本明細書及び特許請求の範囲において、α,α
−ジメチルフエネチルなる語は次の配置を有する
構造式を意味する: 飼料において経口投与する場合、一般に飼料に
1トン当り、上記のフエニルエタン誘導体または
その酸付加塩約0.01〜300gが前記の食肉生産動
物の生長速度を高め且つ飼料利用能率を改善する
ために十分な量である。 活性成分の有効且つ好適な食量が上記動物のそ
れぞれの種類によつていくぶん変化するため、各
動物種に対する量を飼料基準のg/トンとして次
の第表に示す:
【表】
上記の動物に所望の生長促進及び飼料効果を与
える動物用飼料調製物は、フエニルエタン誘導体
もしくはその酸付加塩、または該化合物を含む動
物用飼料充填物を該飼料中に活性化合物の所望の
量を与えるのに十分な量で適当な動物用飼料とし
て製造することができる。 動物飼料補充物は、フエニルエタン誘導体また
はその酸付加塩約10〜75重量%を適当な担体また
は希釈剤約90〜25重量%と配合して製造すること
ができる。飼料補充調製物にするために用いる際
に適する担体には次のものが含まれる:ムラサキ
ウマゴヤシ(albalba)粉、大豆粉、綿実油粉、
亜麻仁油粉塩化ナトリウム、トウモロコシ粉、さ
とうきび糖みつ、尿素、骨粉、トウモロコシ穂軸
粉等。この担体は補充物を配合する仕上げ飼料中
に活性成物が均一に分布することを促進する。か
くて、担体は飼料中に活性成分の適当な分布を確
実にする重要な機能を果す。 補充物を飼料に対するトツプ・ドレツシング
(top dressing)として用いる場合、調理した飼
料のトツプと接触して活性物質の均一な分布を確
実にするための助けとなる。 非経口投与に対しては、フエニルエタン誘導体
を塗布剤またはペレツトの形態に調製することが
でき、通常、生長速度の増加及び/または飼料利
用の効果改善が考えられる動物の頭または耳の皮
ふ下に移植物として投与することができる。 実際には、一般に非経口投与には、活性成分
0.001〜50mg/Kg体重を動物に与えるために十分
な量の上記フエニルエタン誘導体の注射が含まれ
る。牛に対する好適な投薬量は活性フエニルエタ
ン誘導体0.001〜25mg/Kg体重の範囲である。家
禽に対する該フエニルエタン誘導体の好適な投薬
量は約0.001〜35mg/Kg体重であり、羊及びやぎ
に対する該フエニルエタン誘導体の好適な投薬量
は0.001〜40mg/Kg体重である。うさぎに対する
好適な投薬量は0.001〜35mg/Kg体重である。 塗布剤調製物は製剤上許容し得る油例えば落花
生油、ゴム油、トウモロコシ油等中に活性フエニ
ルエタン誘導体を分散させて製造することができ
る。 有効量のフエニルエタン誘導体を含有するペレ
ツトは上記の活性成分を希釈剤例えばカルボワツ
クス、生物学的に分解し得る重合体、カルナウバ
ロウ等と配合して製造することができる。必要に
応じて、ペレツト化工程を改善するために、潤滑
剤例えばステアリン酸マグネシウムまたはステア
リン酸カルシウムを加えることができる。 勿論、上記動物の生長速度促進及び/または飼
料利用効果改善をもたらす所望の投薬量にするた
めに、1個よりも多いペレツトを投与し得ること
が認められる。更にまた、動物体内で適当な薬剤
放出速度を維持させるために、処置期間中に一定
間隔で追加の補充物を導入し得ることがわかつ
た。 食肉生産動物の生長促進及び飼料利用効果の改
善に加えて、本発明の化合物は、選択された投与
量で、上記動物における脂肪の少ない肉(即ち筋
肉またはタン白)の沈着を増加させ、該化合物を
投与した動物における脂肪の少ない肉対脂肪の比
を増大させることによりその胴体品質を改善する
追加の利点を有している。この生物学的反応は養
鶏者、養牛者並びに豚、羊及びやぎの養畜家に対
して実質的な利点を有し、その理由は選択された
量で該化合物の投与により、食肉工業界で高価で
売れるより脂肪の少ない動物が得られるためであ
る。 本発明の上記の利点及び他の利点が以下の実施
例から明らかになろう。実施例は単なる説明であ
り、本発明に関する限定を示したものではない。 実施例 1 動物生長促進剤として試験化合物の評価 カーワース農場(Carworth Farms)からCFI
雌マウスを、該マウスが生後2週間になつた際に
引き取つた。自動的に調節された14時間光照射及
び10時間無照射の装置を備えた空気調節された室
(72゜〜76〓)内のかごに、このマウス10匹を入れ
た。この試験に用いた基礎食はプリナ・ラボラト
リー食(Purina Laboratory Chow)(下記参
照)であり、これを十分なだけ与えた。水は十分
に与えた。 到着後13日目に、10匹の群のマウスを秤量し、
無作為に選定して異なる処置を行つた。食餌中の
異なる化合物の濃度を次の表に示した。12日後、
再びマウスを秤量し、実験を終了した。試験デー
タを下記の第表に示した;このデータは対照例
からの%増加として示した。各試験に対して異な
る対照動物を用いた。次のものは生長促進化合物
を加えた食餌の説明である。 食 餌 保証された分析 23.0%以上の粗製のタンパク 4.5%以上の粗製の脂肪 6.0%よりも小の粗製の繊維 9.0%より小の灰分 成 分 肉及び骨粉、乾燥脱脂乳、小麦胚芽粉、魚粉、
動物肝粉、乾燥テンサイパルプ、粉砕し押出した
トウモロコシ、粉砕したからす麦ひき割、大豆
粉、脱水したムラサキウマゴヤシ粉、さとうきび
糖みつ、BHAで保存した動物脂肪、ビタミンB12
添加物、パントテン酸カルシウム、塩化コリン、
葉酸、リボフラビン添加物、ブルーア(brewer)
乾燥酵母、サイアミン、ナイアシン、ビタミンA
添加物、D−活性化した植物ステロル、ビタミン
E添加物、炭酸カルシウム、リン酸二カルシウ
ム、ヨード加した塩、クエン酸第二鉄アンモニウ
ム、酸化鉄、酸化第一マンガン、炭酸コバルト、
酸化銅、酸化亜鉛。
える動物用飼料調製物は、フエニルエタン誘導体
もしくはその酸付加塩、または該化合物を含む動
物用飼料充填物を該飼料中に活性化合物の所望の
量を与えるのに十分な量で適当な動物用飼料とし
て製造することができる。 動物飼料補充物は、フエニルエタン誘導体また
はその酸付加塩約10〜75重量%を適当な担体また
は希釈剤約90〜25重量%と配合して製造すること
ができる。飼料補充調製物にするために用いる際
に適する担体には次のものが含まれる:ムラサキ
ウマゴヤシ(albalba)粉、大豆粉、綿実油粉、
亜麻仁油粉塩化ナトリウム、トウモロコシ粉、さ
とうきび糖みつ、尿素、骨粉、トウモロコシ穂軸
粉等。この担体は補充物を配合する仕上げ飼料中
に活性成物が均一に分布することを促進する。か
くて、担体は飼料中に活性成分の適当な分布を確
実にする重要な機能を果す。 補充物を飼料に対するトツプ・ドレツシング
(top dressing)として用いる場合、調理した飼
料のトツプと接触して活性物質の均一な分布を確
実にするための助けとなる。 非経口投与に対しては、フエニルエタン誘導体
を塗布剤またはペレツトの形態に調製することが
でき、通常、生長速度の増加及び/または飼料利
用の効果改善が考えられる動物の頭または耳の皮
ふ下に移植物として投与することができる。 実際には、一般に非経口投与には、活性成分
0.001〜50mg/Kg体重を動物に与えるために十分
な量の上記フエニルエタン誘導体の注射が含まれ
る。牛に対する好適な投薬量は活性フエニルエタ
ン誘導体0.001〜25mg/Kg体重の範囲である。家
禽に対する該フエニルエタン誘導体の好適な投薬
量は約0.001〜35mg/Kg体重であり、羊及びやぎ
に対する該フエニルエタン誘導体の好適な投薬量
は0.001〜40mg/Kg体重である。うさぎに対する
好適な投薬量は0.001〜35mg/Kg体重である。 塗布剤調製物は製剤上許容し得る油例えば落花
生油、ゴム油、トウモロコシ油等中に活性フエニ
ルエタン誘導体を分散させて製造することができ
る。 有効量のフエニルエタン誘導体を含有するペレ
ツトは上記の活性成分を希釈剤例えばカルボワツ
クス、生物学的に分解し得る重合体、カルナウバ
ロウ等と配合して製造することができる。必要に
応じて、ペレツト化工程を改善するために、潤滑
剤例えばステアリン酸マグネシウムまたはステア
リン酸カルシウムを加えることができる。 勿論、上記動物の生長速度促進及び/または飼
料利用効果改善をもたらす所望の投薬量にするた
めに、1個よりも多いペレツトを投与し得ること
が認められる。更にまた、動物体内で適当な薬剤
放出速度を維持させるために、処置期間中に一定
間隔で追加の補充物を導入し得ることがわかつ
た。 食肉生産動物の生長促進及び飼料利用効果の改
善に加えて、本発明の化合物は、選択された投与
量で、上記動物における脂肪の少ない肉(即ち筋
肉またはタン白)の沈着を増加させ、該化合物を
投与した動物における脂肪の少ない肉対脂肪の比
を増大させることによりその胴体品質を改善する
追加の利点を有している。この生物学的反応は養
鶏者、養牛者並びに豚、羊及びやぎの養畜家に対
して実質的な利点を有し、その理由は選択された
量で該化合物の投与により、食肉工業界で高価で
売れるより脂肪の少ない動物が得られるためであ
る。 本発明の上記の利点及び他の利点が以下の実施
例から明らかになろう。実施例は単なる説明であ
り、本発明に関する限定を示したものではない。 実施例 1 動物生長促進剤として試験化合物の評価 カーワース農場(Carworth Farms)からCFI
雌マウスを、該マウスが生後2週間になつた際に
引き取つた。自動的に調節された14時間光照射及
び10時間無照射の装置を備えた空気調節された室
(72゜〜76〓)内のかごに、このマウス10匹を入れ
た。この試験に用いた基礎食はプリナ・ラボラト
リー食(Purina Laboratory Chow)(下記参
照)であり、これを十分なだけ与えた。水は十分
に与えた。 到着後13日目に、10匹の群のマウスを秤量し、
無作為に選定して異なる処置を行つた。食餌中の
異なる化合物の濃度を次の表に示した。12日後、
再びマウスを秤量し、実験を終了した。試験デー
タを下記の第表に示した;このデータは対照例
からの%増加として示した。各試験に対して異な
る対照動物を用いた。次のものは生長促進化合物
を加えた食餌の説明である。 食 餌 保証された分析 23.0%以上の粗製のタンパク 4.5%以上の粗製の脂肪 6.0%よりも小の粗製の繊維 9.0%より小の灰分 成 分 肉及び骨粉、乾燥脱脂乳、小麦胚芽粉、魚粉、
動物肝粉、乾燥テンサイパルプ、粉砕し押出した
トウモロコシ、粉砕したからす麦ひき割、大豆
粉、脱水したムラサキウマゴヤシ粉、さとうきび
糖みつ、BHAで保存した動物脂肪、ビタミンB12
添加物、パントテン酸カルシウム、塩化コリン、
葉酸、リボフラビン添加物、ブルーア(brewer)
乾燥酵母、サイアミン、ナイアシン、ビタミンA
添加物、D−活性化した植物ステロル、ビタミン
E添加物、炭酸カルシウム、リン酸二カルシウ
ム、ヨード加した塩、クエン酸第二鉄アンモニウ
ム、酸化鉄、酸化第一マンガン、炭酸コバルト、
酸化銅、酸化亜鉛。
【表】
チルアミン塩酸塩
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 活性成分として下記の一般式で示される化合
物、そのラセミ混合物、光学異性体またはそれら
の無毒性の製剤上許容される酸付加塩を含有する
ことを特徴とする、食肉生産用定温動物の赤身/
脂肪比増加剤組成物: 式中、 Xは、水素またはハロゲンであり; Yは、水素、NH2またはNHCOR5であり; Zは、水素、ハロゲン、シアノまたはヒドロキ
シルであり; R1は、水素またはC1〜C4アルキルであり; R2は、水素、C1〜C4アルキルまたはC3〜C4ア
ルケニル; R3は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロ
アルキル、メトキシプロピル、C3〜C4アルケニ
ル、フエニル、2−ヒドロキシエチル、α,α−
ジメチルフエニルエチルまたはベンジルであり; R2とR3は、これらが結合する窒素と共にモル
ホリノまたはN′−C1〜C4アルキルピペラジノを
表すこともでき; R4は、水素、ヒドロキシルまたはOR6であ
り; R5は、水素またはC1〜C4アルキルであり; R6は、C1〜C6アルキルであり; 但し、R3がフエニル、2−ヒドロキシエチル、
α,α−ジメチルフエニルエチル、C3〜C6シク
ロアルキル、ベンジルまたはメトキシプロピルで
あるときは、R2は水素であり; ZがOHであるときは、X及びYは水素であ
り; YがNHCOR5であるときは、X及びZの少な
くとも1つは水素であり; 且つ、X、Y及びZの少なくとも1つは水素以
外の置換基を表わす。 2 活性成分が、 4−アミノ−α−[(t−ブチルアミノ)メチ
ル]−3,5−ジクロロベンジルアルコール塩酸
塩、 4−アミノ−3,5−ジブロモ−α−[(ジイソ
プロピルアミノ)メチル]ベンジルアルコール塩
酸塩、 4−アミノ−3,5−ジクロロ−α−[(ジイソ
プロピルアミノ)メチル]ベンジルアルコール塩
酸塩、 4−アミノ−3,5−ジブロモ−α−[(t−ブ
チルアミノ)メチル]ベンジルアルコール塩酸
塩、 4−アミノ−3,5−ジクロロ−α−[(メチル
アミノ)メチル]ベンジルアルコール塩酸塩、 4−アミノ−3,5−ジクロロ−α−[(イソプ
ロピルアミノ)メチル]ベンジルアルコール塩酸
塩、 4−アミノ−3,5−ジクロロ−α−[(アリル
アミノ)メチル]ベンジルアルコール塩酸塩、 α−[4−アミノ−3,5−ジクロロフエニル]
−4−モルホリノエタノール塩酸塩、 4−アミノ−3−ブロモ−α−[(t−ブチルア
ミノ)メチル]−5−クロロベンジルアルコール
塩酸塩、 α−[(t−ブチルアミノ)メチル]−3,5−
ジクロロベンジルアルコール塩酸塩、 [2−(イソプロピルアミノ)−1−ヒドロキシ
エチル]−3−クロロアントラニロニトリル塩酸
塩、 5−[2−(t−ブチルアミノ)−1−ヒドロキ
シエチル]アントラニロニトリル塩酸塩、または
5−[2−(イソプロピルアミノ)−1−ヒドロキ
シエチル]アントラニロニトリル塩酸塩である特
許請求の範囲第1項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US18125480A | 1980-08-25 | 1980-08-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5743646A JPS5743646A (en) | 1982-03-11 |
JPH0372256B2 true JPH0372256B2 (ja) | 1991-11-18 |
Family
ID=22663501
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56018188A Granted JPS5743646A (en) | 1980-08-25 | 1981-02-12 | Phenyl ethane derivative and utilization thereof |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5743646A (ja) |
ZA (1) | ZA81947B (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3104850A1 (de) * | 1981-02-11 | 1982-08-26 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | "neuer futterzusatz zur verbesserung des wachstums" |
EP0146738B1 (en) * | 1983-12-23 | 1990-12-19 | American Cyanamid Company | Antimicrobial animal feed additive compositions |
GB8505284D0 (en) * | 1985-03-01 | 1985-04-03 | Beecham Group Plc | Growth promoters |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3536712A (en) * | 1966-09-22 | 1970-10-27 | Boehringer Sohn Ingelheim | 1-(amino-dihalo-phenyl)-2-amino-ethanes and -ethanols and salts thereof |
-
1981
- 1981-02-12 ZA ZA00810947A patent/ZA81947B/xx unknown
- 1981-02-12 JP JP56018188A patent/JPS5743646A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3536712A (en) * | 1966-09-22 | 1970-10-27 | Boehringer Sohn Ingelheim | 1-(amino-dihalo-phenyl)-2-amino-ethanes and -ethanols and salts thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA81947B (en) | 1982-03-31 |
JPS5743646A (en) | 1982-03-11 |
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