JPH0371466B2 - - Google Patents

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JPH0371466B2
JPH0371466B2 JP58071131A JP7113183A JPH0371466B2 JP H0371466 B2 JPH0371466 B2 JP H0371466B2 JP 58071131 A JP58071131 A JP 58071131A JP 7113183 A JP7113183 A JP 7113183A JP H0371466 B2 JPH0371466 B2 JP H0371466B2
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JP
Japan
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publication
acid
tetramethyl
tert
lead
Prior art date
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JP58071131A
Other languages
Japanese (ja)
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JPS59196351A (en
Inventor
Yoshikatsu Ookubo
Ichiro Shiichi
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Adeka Corp
Original Assignee
Asahi Denka Kogyo KK
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Publication date
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は、安定化されたポリ塩化ビニル暹脂組
成物、詳しくは、ポリ塩化ビニル暹脂に察し、鉛
系安定剀、有機錫カルボキシレヌト及び特定のピ
ペリゞン化合物を添加するこずによ぀おチペヌキ
ングが防止され、たた物性が改善された硬質含塩
玠暹脂組成物に関する。 䞀般に、ポリ塩化ビニル暹脂は、熱及び光に察
する安定性に劣り、加熱成型加工時に䞻ずしお脱
塩化氎玠に起因する熱分解を起こし易く、このた
め、加工補品の機械的性質の䜎䞋や色調の悪化を
生じ、著しい䞍利益をたねく。 そこで埓来より、かかる欠点をさけるために、
䞀皮たたは数皮の安定剀を添加し安定化するこず
が行われおいた。 これらの安定剀の䞭でも鉛系の安定剀は熱安定
化効果が比范的倧きいので広く䜿甚されおいる。 しかしながら、鉛系安定剀を添加したポリ塩化
ビニル、暹脂は加工時に着色を生じるこず、耐光
性が䞍充分であり特に屋倖での䜿甚時にチペヌキ
ングずいう癜化珟象を生じる等の欠点があり、こ
れらを改善するこずが芁望されおいた。 たた、最近では過酷な枩床条件䞋における曎に
高床な熱安定性も芁求されおいる。 これらの芁求を満たすために、鉛系安定剀ず有
機錫化合物を䜵甚するこずも行われおいるが、チ
ペヌキングの防止にはほずんど効果がなく、たた
熱安定性効果も䞍充分であ぀た。たたチペヌキン
グを防止するために鉛系安定剀に−ゞメチ
ル−−ゞヒドロピリゞン系の化合物を䜵甚
するこずも提案されたが、その効果は未だ䞍充分
であり、さらに改善するこずが芁望されおいた。 本発明者等は、䞊蚘の珟状に鑑み鋭意怜蚎を重
ねた結果、鉛系安定剀ず有機錫カルボキシレヌト
を䜵甚した系にさらに−テトラメ
チルピペゞリン系化合物の少なくずも䞀皮を䜵甚
添加するず、チペヌキングが防止され、たた、熱
安定性、熱着色性、初期着色性が著しく改善さ
れ、さらに機械的物性も著しく改善されたポリ塩
化ビニル暹脂組成物が埗られるこずを知芋した。 本発明は、䞊蚘知芋に基づきなされたもので、
ポリ塩化ビニル暹脂100重量郚に、(a)鉛系安定剀
0.1〜10重量郚、(b)有機錫カルボキシレヌト0.01
〜重量郚及び(c)−テトラメチル
ピペリゞル基を有する化合物が少なくずも䞀皮
0.001〜重量郚を添加しおなる、実質䞊可塑剀
を含たず䞔぀改質剀ずしおの他のポリマヌの含有
率が25以䞋である硬質ポリ塩化ビニル暹脂組成
物を提䟛するものである。 以䞋、本発明のポリ塩化ビニル暹脂組成物に぀
いお詳现に説明する。 本発明で甚いられる鉛系安定剀ずしおは、䟋え
ば、鉛癜、塩基性珪酞鉛、塩基性硫酞鉛、二塩基
性硫酞鉛、䞉塩基性硫酞鉛、塩基性亜硫酞鉛、二
塩基亜リン酞鉛、シリカゲル共沈珪酞鉛、二塩基
性フタル酞鉛、䞉塩基性マレむン酞鉛、サリチル
酞鉛、ステアリン酞鉛、塩基性ステアリン酞鉛、
二塩基性ステアリン酞鉛、ラりリン酞鉛、オクチ
ル酞鉛、12−ヒドロキシステアリン酞鉛、ベヘニ
ン酞鉛、ナフテン酞鉛等があげられる。 䞊蚘鉛系安定剀の添加量は、暹脂100重量郚に
察し0.1〜10重量郚、奜たしくは0.5〜重量郚で
ある。 本発明で甚いられる有機錫カルボキシレヌトず
しおは、モノたたはゞメチル錫、モノたたはゞブ
チル錫、モノたたはゞオクチル錫あるいはモノた
たはビスブトキシカルボニル゚チル錫のオク
ト゚ヌト、ラりレヌト、ミリステヌト、パルミテ
ヌト、ステアレヌト、む゜ステアレヌト等の脂肪
族䞀䟡カルボキシレヌト類マレヌトポリマヌ、
ブチルマレヌト、ベンゞルマレヌト、オレむルマ
レヌト、ステアリルマレヌト等のマレヌト類及
びこれらの混合塩あるいは塩基性塩があげられる
が、特にマレヌト類がその効果が倧きく奜たし
い。 䞊蚘有機錫カルボキシレヌトの添加量は、暹脂
100重量郚に察し0.01〜重量郚、奜たしくは
0.05〜重量郚である。 たた、本発明で甚いられる−テ
トラメチルピペリゞル基を有する化合物ずしお
は、倚数のものが知られおおり、䟋えば以䞋に瀺
す特蚱公報明现曞に蚘茉されおいる化合物を甚い
るこずができる。 特公昭43−22652号公報、同43−22653号公報、
同44−26180号公報、同44−26181号公報、同44−
26182号公報、同45−23023号公報、同45−35661
号公報、同46−19174号公報、同46−22105号公
報、同46−31733号公報、同46−31734号公報、同
46−31735号公報、同46−39106号公報、同46−
39107号公報、同46−42618号公報、同46−43304
号公報、同47−1628号公報、同47−1629号公報、
同47−7380号公報、同47−8539号公報、同47−
33486号公報、同48−3211号公報、同48−3212号
公報、同48−12410号公報、特開昭46−5082号公
報、同47−590号公報、同47−6961号公報、同47
−6962号公報、同48−7035号公報、同48−51036
号公報、同48−55938号公報、同48−65180号公
報、同48−65181号公報、同48−65182号公報、同
48−72240号公報、同48−86943号公報、同48−
95986号公報、同49−21389号公報、同49−32937
号公報、同49−53570号公報、同49−57046号公
報、同49−57047号公報、同49−58085号公報、同
49−59843号公報、同49−60337号公報、同49−
61235号公報、同49−61236号公報、同49−61237
号公報、同49−61238号公報、同49−62543号公
報、同49−63738号公報、同49−64634号公報、同
49−64635号公報、同49−72332号公報、同49−
77944号公報、同49−91973号公報、同49−91974
号公報、同49−106979号公報、同49−120942号公
報、同50−5434号公報、同50−5435号公報、同50
−18540号公報、同50−26779号公報、同50−
35239号公報、同50−82146号公報、同50−111140
号公報、同50−116529号公報、同50−138041号公
報、同51−88484号公報、同51−126240号公報、
同51−126385号公報、同51−132242号公報、同51
−143675号公報、同52−22578号公報、同52−
48671号公報、同52−48672号公報、同52−48673
号公報、同52−63183号公報、同52−65276号公
報、同52−71476号公報、同52−71477号公報、同
52−71486号公報、同52−73886号公報、同52−
78876号公報、同52−83377号公報、同52−89677
号公報、同52−91875号公報、同52−100475号公
報、同52−112648号公報、同52−116477号公報、
同52−125175号公報、同52−131583号公報、同52
−133990号公報、同52−139071号公報、同52−
140555号公報、同52−141883号公報、同52−
156873号公報、同53−7748号公報、同−9779号
公報、同53−9782号公報、同53−9783号公報、同
53−18582号公報、同53−40780号公報、同53−
50181号公報、同53−59683号公報、同53−67749
号公報、同53−68787号公報、同53−71082号公
報、同53−79874号公報、同53−79934号公報、同
53−82782号公報、同53−101380号公報、同53−
105480号公報、同53−111077号公報、同53−
121044号公報、同53−144579号公報、同54−
19983号公報、同54−19984号公報、同54−21489
号公報、同54−29400号公報、同54−42000号公
報、同54−66996号公報、同54−71185号公報、同
54−90292号公報、同54−98776号公報、同54−
98777号公報、同54−103877号公報、同54−
106483号公報、同54−126249号公報、同55−4331
号公報、同55−7273号公報、同55−9064号公報、
同55−11507号公報、同55−22677号公報、同55−
24166号公報、同55−35084号公報、同55−36482
号公報、同55−38899号公報、同55−49355号公
報、同55−54312号公報、同55−98180号公報、同
55−102637号公報、同55−104279号公報、同55−
123608酾鉛55−147259号公報、同55−147277号公
報、同55−147287号公報、同55−151572号公報、
同55−157612号公報、同56−4639号公報、同56−
7764号公報、同56−11932号公報、同56−16534号
公報、同56−22766号公報、同56−30974号公報、
同56−30985号公報、同56−55438号公報、同56−
61385号公報、同56−75488号公報、同56−77292
号公報、同56−95169号公報、同56−1090763号公
報、同56−122377号公報、同56−131567号公報、
同56−133268号公報、同56−138189号公報、同56
−151728号公報、同56−152462号公報、同56−
161387号公報、同56−167736号公報、同57−
10646号公報、同57−24393号公報、同57−49631
号公報、同57−53461号公報、同57−56478号公
報、同57−58681号公報、同57−63359号公報、同
57−80453号公報、同57−121034号公報、同57−
130985号公報、同57−136567号公報、同57−
137358号公報、同57−146755号公報、同57−
150690号公報、同57−159787号公報、同57−
167316号公報、同57−168916号公報、同57−
169460号公報、同57−177022号公報、同57−
177053号公報、同57−180616号公報、同58−5319
号公報、同58−10568号公報、同58−18359号公
報、同58−18377号公報、同58−18378号公報、同
58−32642号公報、同58−32864号公報、同58−
37025号公報、同58−38708号公報、同58−38720
号公報、同58−418760号公報。 これらの化合物の䞭でも次の䞀般匏で衚
されるピペリゞン誘導䜓が奜たしい。 匏䞭、は基CH−たたは The present invention provides a stabilized polyvinyl chloride resin composition, more specifically, a stabilized polyvinyl chloride resin composition, by adding a lead-based stabilizer, an organotin carboxylate, and a specific piperidine compound to prevent yoking. , and also relates to a hard chlorine-containing resin composition with improved physical properties. In general, polyvinyl chloride resins have poor stability against heat and light, and are prone to thermal decomposition mainly due to dehydrochlorination during heat molding, which can lead to deterioration of mechanical properties and color tone of processed products. resulting in significant disadvantage. Therefore, in order to avoid such drawbacks, conventionally,
Stabilization has been carried out by adding one or more stabilizers. Among these stabilizers, lead-based stabilizers are widely used because they have a relatively large thermal stabilizing effect. However, polyvinyl chloride and resins containing lead-based stabilizers have drawbacks such as coloring during processing, insufficient light resistance, and a whitening phenomenon called yoking especially when used outdoors. It was requested to do so. Furthermore, in recent years, even higher thermal stability under severe temperature conditions has been required. In order to meet these demands, lead-based stabilizers and organotin compounds have been used in combination, but this has been largely ineffective in preventing yoking, and the thermal stability effect has also been insufficient. It has also been proposed to use a 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine compound in combination with a lead-based stabilizer to prevent yoking, but the effect is still insufficient and further improvements are needed. It was requested. As a result of intensive studies in view of the above-mentioned current situation, the present inventors have discovered that, in addition to a system using a combination of a lead-based stabilizer and an organotin carboxylate, at least one type of 2,2,6,6-tetramethylpipedilline-based compound is added to the system. It has been found that when added in combination, a polyvinyl chloride resin composition can be obtained that prevents yoking and has significantly improved thermal stability, thermal coloring property, and initial coloring property, as well as significantly improved mechanical properties. . The present invention was made based on the above findings, and
100 parts by weight of polyvinyl chloride resin, (a) lead-based stabilizer
0.1 to 10 parts by weight, (b) organotin carboxylate 0.01
~5 parts by weight and (c) at least one compound having a 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl group
The object of the present invention is to provide a rigid polyvinyl chloride resin composition which is substantially free of plasticizer and has a content of 25% or less of other polymers as modifiers, in which 0.001 to 3 parts by weight is added. Hereinafter, the polyvinyl chloride resin composition of the present invention will be explained in detail. Examples of lead-based stabilizers used in the present invention include white lead, basic lead silicate, basic lead sulfate, dibasic lead sulfate, tribasic lead sulfate, basic lead sulfite, and dibasic lead phosphite. , silica gel co-precipitated lead silicate, dibasic lead phthalate, tribasic lead maleate, lead salicylate, lead stearate, basic lead stearate,
Examples include dibasic lead stearate, lead laurate, lead octylate, lead 12-hydroxystearate, lead behenate, lead naphthenate, and the like. The amount of the lead-based stabilizer added is 0.1 to 10 parts by weight, preferably 0.5 to 5 parts by weight, per 100 parts by weight of the resin. Organotin carboxylates used in the present invention include mono- or dimethyltin, mono- or dibutyltin, mono- or dioctyltin or mono- or bis(butoxycarbonylethyl)tin octoate, laurate, myristate, palmitate, stearate, iso Aliphatic monovalent carboxylates such as stearate; malate polymers,
Examples include malates such as butyl maleate, benzyl maleate, oleyl maleate, and stearyl maleate; and mixed salts or basic salts thereof; malates are particularly preferred because of their great effects. The amount of the above organic tin carboxylate added is
0.01 to 5 parts by weight per 100 parts by weight, preferably
It is 0.05 to 3 parts by weight. Furthermore, many compounds having a 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl group are known to be used in the present invention, and for example, the compounds described in the following patent publications are used. be able to. Special Publication No. 43-22652, Publication No. 43-22653,
No. 44-26180, No. 44-26181, No. 44-
Publication No. 26182, Publication No. 45-23023, Publication No. 45-35661
No. 46-19174, No. 46-22105, No. 46-31733, No. 46-31734, No.
No. 46-31735, No. 46-39106, No. 46-
Publication No. 39107, Publication No. 46-42618, Publication No. 46-43304
Publication No. 47-1628, Publication No. 47-1629,
Publication No. 47-7380, Publication No. 47-8539, Publication No. 47-
Publication No. 33486, Publication No. 48-3211, Publication No. 48-3212, Publication No. 48-12410, Publication No. 5082-1982, Publication No. 47-590, Publication No. 47-6961, Publication No. 47-47
-6962 publication, 48-7035 publication, 48-51036
No. 48-55938, No. 48-65180, No. 48-65181, No. 48-65182, No. 48-65180, No. 48-65181, No. 48-65182, No.
No. 48-72240, No. 48-86943, No. 48-
Publication No. 95986, Publication No. 49-21389, Publication No. 49-32937
No. 49-53570, No. 49-57046, No. 49-57047, No. 49-58085, No. 49-57046, No. 49-57047, No. 49-58085, No.
No. 49-59843, No. 49-60337, No. 49-
Publication No. 61235, Publication No. 49-61236, Publication No. 49-61237
No. 49-61238, No. 49-62543, No. 49-63738, No. 49-64634, No.
No. 49-64635, No. 49-72332, No. 49-
Publication No. 77944, Publication No. 49-91973, Publication No. 49-91974
No. 49-106979, No. 49-120942, No. 50-5434, No. 50-5435, No. 50
-18540 publication, 50-26779 publication, 50-
Publication No. 35239, Publication No. 50-82146, Publication No. 50-111140
No. 50-116529, No. 50-138041, No. 51-88484, No. 51-126240,
No. 51-126385, No. 51-132242, No. 51
-143675 publication, 52-22578 publication, 52-
Publication No. 48671, Publication No. 52-48672, Publication No. 52-48673
No. 52-63183, No. 52-65276, No. 52-71476, No. 52-71477, No. 52-65276, No. 52-71476, No. 52-71477, No.
No. 52-71486, No. 52-73886, No. 52-
Publication No. 78876, Publication No. 52-83377, Publication No. 52-89677
No. 52-91875, No. 52-100475, No. 52-112648, No. 52-116477,
No. 52-125175, No. 52-131583, No. 52
-133990 publication, 52-139071 publication, 52-
Publication No. 140555, Publication No. 52-141883, Publication No. 52-
156873, 53-7748, 5-9779, 53-9782, 53-9783,
No. 53-18582, No. 53-40780, No. 53-
Publication No. 50181, Publication No. 53-59683, Publication No. 53-67749
No. 53-68787, No. 53-71082, No. 53-79874, No. 53-79934, No. 53-79934, No. 53-79874, No. 53-79934, No.
No. 53-82782, No. 53-101380, No. 53-
Publication No. 105480, Publication No. 53-111077, Publication No. 53-
Publication No. 121044, Publication No. 53-144579, Publication No. 54-
Publication No. 19983, Publication No. 54-19984, Publication No. 54-21489
No. 54-29400, No. 54-42000, No. 54-66996, No. 54-71185, No. 54-42000, No. 54-66996, No. 54-71185, No.
No. 54-90292, No. 54-98776, No. 54-
Publication No. 98777, Publication No. 54-103877, Publication No. 54-
Publication No. 106483, Publication No. 54-126249, Publication No. 55-4331
Publication No. 55-7273, Publication No. 55-9064,
No. 55-11507, No. 55-22677, No. 55-
Publication No. 24166, Publication No. 55-35084, Publication No. 55-36482
No. 55-38899, No. 55-49355, No. 55-54312, No. 55-98180, No. 55-49355, No. 55-54312, No. 55-98180, No.
No. 55-102637, No. 55-104279, No. 55-
123608 acid lead No. 55-147259, No. 55-147277, No. 55-147287, No. 55-151572,
Publication No. 55-157612, Publication No. 56-4639, Publication No. 56-
Publication No. 7764, Publication No. 56-11932, Publication No. 56-16534, Publication No. 56-22766, Publication No. 56-30974,
No. 56-30985, No. 56-55438, No. 56-
Publication No. 61385, Publication No. 56-75488, Publication No. 56-77292
No. 56-95169, No. 56-1090763, No. 56-122377, No. 56-131567,
No. 56-133268, No. 56-138189, No. 56
-151728 publication, 56-152462 publication, 56-
Publication No. 161387, Publication No. 56-167736, Publication No. 57-
Publication No. 10646, Publication No. 57-24393, Publication No. 57-49631
No. 57-53461, No. 57-56478, No. 57-58681, No. 57-63359, No. 57-56478, No. 57-58681, No. 57-63359, No.
No. 57-80453, No. 57-121034, No. 57-
Publication No. 130985, Publication No. 57-136567, Publication No. 57-
Publication No. 137358, Publication No. 57-146755, Publication No. 57-
Publication No. 150690, Publication No. 57-159787, Publication No. 57-
Publication No. 167316, Publication No. 57-168916, Publication No. 57-
Publication No. 169460, Publication No. 57-177022, Publication No. 57-
Publication No. 177053, Publication No. 57-180616, Publication No. 58-5319
No. 58-10568, No. 58-18359, No. 58-18377, No. 58-18378, No. 58-18359, No. 58-18377, No. 58-18378, No.
No. 58-32642, No. 58-32864, No. 58-
Publication No. 37025, Publication No. 58-38708, Publication No. 58-38720
Publication No. 58-418760. Among these compounds, piperidine derivatives represented by the following general formula () are preferred. (wherein A is a group >CH- or

【匏】を瀺す。 は䜎玚アルキル基を瀺す。は−−、たた
は−NY−を瀺す。は〜を瀺す。は氎玠
原子あるいは有機カルボン酞、シアヌル酞たたは
無機酞玠酞より誘導される残基を瀺す。は氎玠
原子、オキシル、アルキル基たたはアシル基を瀺
す。 䞊蚘䞀般匏で衚される化合物に぀いお曎
に詳しく説明する、で瀺されるアルキル基ずし
おはメチル、゚チル、プロピル、ブチル、オクチ
ル、ドデシル、−ヒドロキシ゚チル、−ヒド
ロキシプロピル、−ヒドロキシブチル、
−ヒドロキシプロピル、−゚ポキシプロピ
ル、アセトキシ゚チル、−第ブチル−
−ヒドロキシプニルプロピオニルオキシ゚チル
等があげられ、アシル基ずしおはアセチル、プロ
ピオニル、アクリロむル、メタクリロむル等があ
げられる。 で瀺される䜎玚アルキル基ずしおはメチル、
゚チル、プロピル、ブチルがあげられる。 で瀺される有機カルボン酞の残基ずしおは次
に瀺されるカルボン酞の残基があげられる。 酢酞、プロピオン酞、酪酞、カプロン酞、カプ
リル酞、カプリン酞、ラりリン酞、ミリスチン
酞、ステアリン酞、ベヘニン酞、アクリル酞、メ
タクリル酞、クロトン酞、オレむン酞、リノレン
酞、リシノレン酞、ヒドロキシ酢酞、アミノ酢
酞、アミノクロトン酞、プニル酞、プノキシ
酢酞、−ゞ−第ブチル−−ヒドロキシ
プニルプロピオン酞、ラりリルチオプロピオン
酞、安息銙酞、トルむル酞、−第ブチル安息
銙酞、−ヒドロキシ安息銙酞、サリチル酞、
−クロル安息銙酞、−メトキシ安息銙酞、−
ニトロ安息銙酞、−ゞ−第ブチル−−
ヒドロキシ安息銙酞、ニコチン酞、む゜ニコチン
酞、チオプン−−カルボン酞、ピロリドンカ
ルボン酞、ピペリゞン−−カルボン酞、オロチ
ン酞、シナり酞、マロン酞、コハク酞、グルタル
酞、アゞピン酞、スベリン酞、セバチン酞、デカ
メチレンゞカルボン酞、マレむン酞、むタコン
酞、アセチレンゞカルボン酞、ビス−ゞ
−第ブチル−−ヒドロキシベンゞルマロン
酞、チオゞプロピオン酞、チオゞグリコヌル酞、
メチレンビスチオグリコヌル酞、むミノゞ酢酞、
酒石酞、リンゎ酞、チオリンゎ酞、ゞヒドロ酒石
酞、゚ポキシコハク酞、−ゞオキシチオフ
゚ンゞカルボン酞、−ビスカルボキシ゚チ
ルピペラゞン、フタル酞、む゜フタル酞、テレフ
タル酞、テトラヒドロフタル酞、ヘキサヒドロフ
タル酞、−ビシクロ〔2.2.1〕ヘプテン−
−ゞカルボン酞、−ビシクロ〔2.2.2〕ヘプ
テン−−ゞカルボン酞、プロパントリカル
ボン酞、ブタントリカルボン酞、ブテントリカル
ボン酞、ニトリロトリ酢酞、ク゚ン酞、トリスカ
ルボキシ゚チルむ゜シアヌレヌト、トリスカルボ
キシメチルむ゜シアヌレヌト、トリメリツト酞、
ブタンテトラカルボン酞、゚チレンテトラカルボ
ン酞、゚チレンゞアミンテトラ酢酞、ピロメリツ
ト酞、−ビスアミノメチルシクロヘキ
サン−N′N′−テトラ酢酞。 で瀺される無機酞玠酞の残基ずしおは次の無
機酞玠酞の残基があげられる。 リン酞、亜リン酞、ホスホン酞、亜ホスホン
酞、眮換ホスホン酞、眮換亜ホスホン酞、ケむ
酞、ゞ有機ケむ酞、ホり酞、炭酞等があげられ
る。 たた䞊蚘有機カルボン酞、シアヌル酞及び無機
酞玠酞の残基の䞀郚が䞀䟡たたは倚䟡のプノヌ
ル類あるいはアルコヌル類の゚ステルたたは䞀䟡
たたは倚䟡アミンのアマむドずな぀おもよい。 そしお、倚䟡プノヌルたたは倚䟡アルコヌル
の゚ステルたたは倚䟡アミンのアマむドずな぀お
いる堎合には、次の匏で瀺されるように二぀もし
くはそれ以䞊の有機カルボン酞、シアヌル酞たた
は無機酞玠酞が倚䟡プノヌル、倚䟡アルコヌル
たたは倚䟡アミンによ぀お連結されおいおもよ
い。 −−−−−−q 匏䞭、は〜10の敎数を瀺し、は倚䟡プ
ノヌル、倚䟡アルコヌルたたは倚䟡アミンの残基
を瀺す。 䞊蚘で瀺される倚䟡プノヌル、倚䟡アルコ
ヌルたたは倚䟡アミンの残基ずしおは䟋えば次の
倚䟡プノヌル、倚䟡アルコヌルたたは倚䟡アミ
ンの残基があげられる。 倚䟡プノヌルずしおは䟋えば、ハむドロキノ
ン、4′−む゜プロピリデンゞプノヌルビ
スプノヌル、4′−シクロヘキシリデン
ゞプノヌル、4′−メチレンビスプノヌ
ル、4′−スルホビスプノヌル、−ゞ
−第ブチルハむドロキノン、−トリ
メチルハむドロキノン、−メチルレゟルシン、
2′−メチレンビス−メチル−−第ブ
チルプノヌル、2′−メチレンビス−
゚チル−−第ブチルプノヌル、2′−
メチレンビス〔−メチル−−α−メチルシ
クロヘキシルプノヌル〕、2′−−ブチ
ルデンビス−ゞ−メチルプノヌル、
ビス−−2′−ヒドロキシ−3′5′−ゞ−メ
チルプニル−−トリメチルヘキサ
ン、2′−シクロヘキシリデンビス−゚チ
ル−−第ブチルプノヌル、2′−む゜
プロピルベンゞリデン−ビス−゚チル−−
第ブチルプノヌル−2′−チオビス
−第ブチル−−メチルプノヌル、
2′−チオビス−メチル−−第ブチルプ
ノヌル、2′−チオビス−ゞ−第
ブチルプノヌル、4′−メチレンビス
−メチル−−第ブチルプノヌル、
4′−む゜プロピリデンビス−プニル゚チル
プノヌル、4′−−ブチリデンビス
−メチル−−第ブチルプノヌル、
4′−シクロヘキシリデンビス−第ブチルフ
゚ノヌル、4′−シクロヘキシリデンビス
−シクロヘキシルプノヌル、4′−ベン
ゞリテンビス−第ブチル−−メチルプ
ノヌル、4′−オキ゜ビス−メチル−
−む゜プロピルプノヌル、4′−チオビス
−メチル−−第ブチルプノヌル、
4′−チオビス−メチル−−第ブチルプ
ノヌル、4′−スルホビス−メチル−
−第ブチルプノヌル、ビス−メチル−
−ヒドロキシ−−第ブチルベンゞルスル
フむド、−トリス2′−メチル−4′−
ヒドロキシ−5′−第ブチルプニルブタン、
−ビス3′−第ブチル−4′−ヒドロキシ
プニル−−3″5″−ゞ−第ブチル−4″−
ヒドロキシプニルブタン、−ビス−
2′−メチル−5′−第ブチル−4′−ヒドロキシフ
゚ニル−−3″5″−ゞ−第ブチル−4′−ヒ
ドロキシプニルブタン等があげられる。 倚䟡アルコヌルずしおは、䟋えば、゚チレング
リコヌル、ゞ゚チレングリコヌル、トリ゚チレン
グリコヌル、−プロパンゞオヌル、
−プロパンゞオヌル、−ブタンゞオヌル、
−ブタンゞオヌル、−ブタンゞオヌ
ル、ネオペンチルグリコヌル、チオゞ゚チレング
リコヌル、−ヘキサンゞオヌル、10−
デカンゞオヌル、−シクロヘキサンゞオヌ
ル、−シクロヘキサンゞメタノヌル、
−プニルゞメタノヌル、氎添ビスプノヌル
、グリセリン、トリメチロヌルメタン、トリメ
チロヌル゚タン、トリス−ヒドロキシ゚チ
ルむ゜シアヌレヌト等があげられる。 倚䟡アミンずしおぱチレンゞアミン、プロピ
レンゞアミン、ヘキサメチレンゞアミン、りンデ
カメチレンゞアミン、ゞ゚チレントリアミン、ト
リ゚チレンテトラミン、11−りンデカン
トリアミン、−アミノメチル−−オクタ
ンゞアミン等があげられる。 たた、䞀䟡のプノヌル類ずしおは、プノヌ
ル、クレゟヌル、−第ブチルプノヌル、オ
クチルプノヌル、ノニルプノヌル、
−ゞ−第ブチルプノヌル、−シクロヘキシ
ルプノヌル等があげられる。 䞀䟡のアルコヌル類ずしおは、メタノヌル、゚
タノヌル、オクタノヌル、−゚チルヘキサノヌ
ル、シクロヘキサノヌル、デカノヌル、ラりリル
アルコヌル、トリデカノヌル、テトラデカノヌ
ル、ヘキサデカノヌル、オクタデカノヌル、メト
キシ゚タノヌル、゚トキシ゚タノヌル、ブトキシ
゚タノヌル、プノキシ゚タノヌル、゚トキシ゚
トキシ゚タノヌル、ブトキシ゚トキシ゚タノヌル
等があげられる。 䞀䟡のアミン類ずしおは、ゞメチルアミン、ゞ
゚チルアミン、ゞブチルアミン、ブチルアミン、
オクチルアミン、第オクチルアミン、ドデシル
アミン、ステアリルアミン、ゞメチルアミノプロ
ピルアミン、ピペラゞン、モルホリン等があげら
れる。 たた、本発明で甚いられる−テ
トラメチルピペリゞル基を有する化合物ずしおは
前蚘䞀般匏で衚される化合物の他に、−
−ヒドロキシ゚チル−−テト
ラメチル−−ピペリゞノヌルずゞカルボン酞ゞ
゚ステルずの重瞮合物、モノ眮換塩化シアヌルず
N′−ビス−テトラメチル
−−ピペリゞルアルキレンゞアミンずの重瞮
合物等で重合型の化合物も奜適に甚いるこずがで
きる。 本発明で甚いられる−テトラメ
チルピペリゞル基を有する化合物ずしおは䟋えば
次に瀺すようなものがあげられる。 − −ベンゟむルオキシ−
テトラメチルピペリゞン、 − −−ゞ−第ブチル−−ヒ
ドロキシプニルプロピオニルオキシ゚チル
−−−ゞ−第ブチル−−ヒドロ
キシプニルプロピオニルオキシ−
−テトラメチルピペリゞン、 − −ステアロむルオキシ−
−テトラメチルピペリゞン、 − −β−3′5′−ゞ−第ブチル−4′−
オキシプニル−プロピオニルオキシ−
−テトラメチルピペリゞン、 − −3′5′−ゞ−第ブチル−4′−オキ
シベンゟむルオキシ−−テト
ラメチルピペリゞン、 − −第ブチルベンゟむルオキシ−
−ペンタメチルピペリゞン、 − ビス−−テトラメチル
−−ピペリゞル−セバセヌト、 − ビス−−テトラメチル
−−ピペリゞル−ドデカンゞオ゚ヌト、 − ビス−−ペンタメ
チル−−ピペリゞル−セバセヌト、 −10 ビス−−ペンタメ
チル−−ピペリゞル・−ブチル−−
−ゞ−第ブチル−−ヒドロキシベ
ンゞルマロネヌト、 −11 ビス〔−アクリロむル−
−テトラメチル−−ピペリゞル−
−ビス−ゞ−第ブチル−−ヒドロ
キシベンゞルマロネヌト、 −12 ビス−−テトラメチル
−−ピペリゞルテレフタレヌト、 −13 ビス−アザ−1010−テト
ラメチル−−゚チル−−ゞオキサスピ
ロ〔5.5〕−−りンデシメチルメチルむミノ
ゞアセテヌト、 −14 ビス−テトラメチル−
−ピペリゞル−−オキシル−セバセヌト、 −15 トリス−テトラメチル
−−ピペリゞルシトレヌト、 −16 トリス−テトラメチル
−−ピペリゞルニトリロトリアセテヌト、 −17 トリス−テトラメチル
−−ピペリゞルブタントリカルボキシレヌ
ト、 −18 トリス−テトラメチル
−−ピペリゞルトリメリテヌト、 −19 テトラ−テトラメチル
−−ピペリゞルピロメリテヌト、 −20 テトラ−テトラメチル
−−ピペリゞル−−ビスアミノメ
チルシクロヘキサンテトラアセテヌト、 −21 テトラ−テトラメチル
−−ピペリゞル−−ブタン
テトラカルボキシレヌト、 −22 トリス−テトラメチル
−−ピペリゞル−モノむ゜デシル−
−ブタンテトラカルボキシレヌト、 −23 テトラ−ペンタメ
チル−−ピペリゞル−−ブ
タンテトラカルボキシレヌト、 −24 −アクリロむルアミド−
−テトラメチルピペリゞン、 −25 N′−ビス−テト
ラメチル−−ピペリゞル−オキサルアミド、 −26 −トリス−
−テトラメチル−−ピペリゞルオキシ−
−トリアゞン、 −27 −トリス−
−ペンタメチル−−ピペリゞルオキシ−
−トリアゞン、 −28 −トリス−
−テトラメチル−−ピペリゞルアミノ−
−トリアゞン、 −29 ビス−アザ−1010−テト
ラメチル−−゚チル−−ゞオキサスピ
ロ〔5.5〕−−りンデシルメチル〕カヌボネヌ
ト、 −30 ビス−アザ−1010−テト
ラメチル−−゚チル−−ゞオキサスピ
ロ〔5.5〕−−〔りンデシルメチル氎添ビス
プニル・ゞカヌボネヌト、 −31 トリス−−テトラメチ
ル−−ピペリゞルホスフアむト、 −32 ビス−テトラメチル−
−ピペリゞル・ペンタ゚リスリトヌル・ゞ
ホスフアむト、 −33 ビス−アザ−1010−テト
ラメチル−−゚チル−−ゞオキサスピ
ロ〔5.5〕−−りンデシメチル・ペンタ゚リ
スリトヌル・ゞホスフアむト、 −34 テトラ−テトラメチル
−−ピペリゞル・ビスプノヌル・ゞホ
スフアむト、 −35 テトラ−アザ−1010−テ
トラメチル−−メチル−−ゞオキサス
ピロ〔5.5〕−−りンデシルメチル・
4′−ブチリデンビス−第ブチル−メチル
プノヌル・ゞホスフアむト、 −36 ヘキサ−テトラメチル
−−ピペリゞル・トリス−ヒドロキシ
゚チルむ゜シアヌレヌト・トリホスフアむ
ト、 −37 トリス−テトラメチル
−−ピペリゞルホスプヌト、 −38 −ゞ−第ブチル−−ヒドロキ
シベンゞル−ビス−テトラメ
チル−−ピペリゞルホスホネヌト、 −39 プニル−ビス−テト
ラメチル−−ピペリゞルホスフむネヌト、 −40 −−ヒドロキシ゚チル、
−テトラメチル−−ピペリゞノヌル
コハク酞ゞメチル重瞮合物、 −41 −第オクチルアミノ−−ゞク
ロロ−−トリアゞンN′−ビス
−テトラメチル−−ピペリゞル
ヘキサメチレンゞアミン重瞮合物、 −42 N′−ビス〔−ビス−ア
ザ−1010−テトラメチル−−゚チ
ル−−ゞオキサスピロ〔5.5〕−−りン
デシルメトキシ−−トリアゞン−−むル〕
ピペラゞン、 −43 −グリシゞル−−メチル−
−テトラメチル−−トリアザ
スピロ〔4.5〕デカン−−ゞオン、 −44 −ドデシル−−アセチル−
−テトラメチル−−トリアザ
スピロ〔4.5〕デカン−−ゞオン、 −45 −テトラメチルピペリゞ
ノヌル、 −46 −アザ−1010−テトラメ
チル−−゚チル−−ゞオキサスピロ
〔5.5〕−−りンデシルメチルアルコヌル。 これらの−テトラメチルピペリ
ゞン基を有する化合物は、各皮合成暹脂甚の光安
定剀ずしお知られおいるが、鉛系安定剀及び有機
錫カルボキシレヌトず䜵甚した堎合にチペヌキン
グを防止し、しかも耐熱性、着色性等をも向䞊せ
しめるこずは党く知られおいなか぀た。 䞊蚘−テトラメチルピペリゞル
基を有する化合物の添加量は、暹脂100重量郚に
察しお0.001〜重量郚、奜たしくは0.01〜重
量郚である。 本発明の組成物には、曎に必芁に応じお、
族たたは族金属の石鹞、有機ホスフアむト化
合物安定剀、プノヌル系酞化防止剀、ベンゟフ
゚ノン系あるいはベンゟトリアゟヌル系の玫倖線
吞収剀、架橋剀、顔料、染料、充填剀、発泡剀、
垯電防止剀、防曇剀、滑剀、難燃剀、加工助剀等
を包含させるこずができる。 次に瀺す実斜䟋は本発明のポリ塩化ビニル暹脂
組成物の効果を瀺すものであるが、本発明はこれ
らの実斜䟋によ぀お限定されるものではない。 実斜䟋  次の配合物を190℃で分間ロヌル混緎した埌、
170℃、200Kgcm2の条件䞋で分間プレスし厚さ
mmの詊片を䜜成した。この詊片を190℃のオヌ
ブン䞭に入れ、熱安定性詊隓を行い、黒化するた
での時間を枬定した。たた、屋倖暎露詊隓を行
い、癜化チペヌキングするたでの期間を枬定
した。その結果を衚−に瀺す。 配 合 ポリ塩化ビニル暹脂重合床1050 100重量郹 炭酞カルシりム  グレヌ顔料 0.2 カルシりムステアレヌト 0.5 䞉塩基性硫酞鉛  二塩基性ステアリン酞鉛  ステアリン酞鉛 0.5 テトラ−テトラメチル−−ピ
ペリゞル−−ブタンテトラカル
ボキシレヌト−21化合物 0.1 有機錫カルボキシレヌト衚− 0.1[Formula] is shown. R represents a lower alkyl group. Z represents -O- or -NY-. p represents 1-6. represents a hydrogen atom or a residue derived from an organic carboxylic acid, cyanuric acid or an inorganic oxyacid. Y represents a hydrogen atom, oxyl, an alkyl group or an acyl group. ) To explain in more detail the compound represented by the above general formula (), the alkyl group represented by Y includes methyl, ethyl, propyl, butyl, octyl, dodecyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 2-hydroxy Butyl, 2,3
-Hydroxypropyl, 2,3-epoxypropyl, acetoxyethyl, 3,5-tert-butyl-4
Examples of the acyl group include acetyl, propionyl, acryloyl, and methacryloyl. The lower alkyl group represented by R is methyl,
Examples include ethyl, propyl, and butyl. Examples of the organic carboxylic acid residue represented by are the following carboxylic acid residues. Acetic acid, propionic acid, butyric acid, caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, stearic acid, behenic acid, acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, oleic acid, linolenic acid, ricinolenic acid, hydroxyacetic acid, amino acid Acetic acid, aminocrotonic acid, phenyl acid, phenoxyacetic acid, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid, laurylthiopropionic acid, benzoic acid, toluic acid, p-tert-butylbenzoic acid, p -Hydroxybenzoic acid, salicylic acid, p
-Chlorbenzoic acid, p-methoxybenzoic acid, p-
Nitrobenzoic acid, 3,5-di-tert-butyl-4-
Hydroxybenzoic acid, nicotinic acid, isonicotinic acid, thiophene-2-carboxylic acid, pyrrolidonecarboxylic acid, piperidine-4-carboxylic acid, orotic acid, oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, suberic acid, Sebacic acid, decamethylene dicarboxylic acid, maleic acid, itaconic acid, acetylene dicarboxylic acid, bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonic acid, thiodipropionic acid, thiodiglycolic acid,
methylenebisthioglycolic acid, iminodiacetic acid,
Tartaric acid, malic acid, thiomalic acid, dihydrotartaric acid, epoxysuccinic acid, 3,4-dioxythiophenedicarboxylic acid, 1,4-biscarboxyethylpiperazine, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydro Phthalic acid, 5-bicyclo[2.2.1]heptene-2,
3-dicarboxylic acid, 5-bicyclo[2.2.2]heptene-2,3-dicarboxylic acid, propanetricarboxylic acid, butanetricarboxylic acid, butenetricarboxylic acid, nitrilotriacetic acid, citric acid, triscarboxyethyl isocyanurate, triscarboxymethyl isocyanurate nurate, trimellitic acid,
Butanetetracarboxylic acid, ethylenetetracarboxylic acid, ethylenediaminetetraacetic acid, pyromellitic acid, 1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane-N,N,N'N'-tetraacetic acid. Examples of the inorganic oxyacid residue represented by include the following inorganic oxyacid residues. Examples include phosphoric acid, phosphorous acid, phosphonic acid, phosphonic acid, substituted phosphonic acid, substituted phosphonic acid, silicic acid, diorganosilicic acid, boric acid, and carbonic acid. Further, some of the residues of the organic carboxylic acids, cyanuric acids, and inorganic oxygen acids may be esters of monovalent or polyvalent phenols or alcohols, or amide of monovalent or polyvalent amines. When it is an ester of a polyhydric phenol or polyhydric alcohol or an amide of a polyhydric amine, two or more organic carboxylic acids, cyanuric acid or inorganic oxygen acids are added as shown in the following formula. It may also be linked by a polyhydric phenol, polyhydric alcohol or polyhydric amine. -[-Z--Z-]- q (In the formula, q represents an integer from 1 to 10, and represents a residue of polyhydric phenol, polyhydric alcohol, or polyhydric amine.) Examples of the phenol, polyhydric alcohol, or polyhydric amine residue include the following polyhydric phenol, polyhydric alcohol, or polyhydric amine residue. Examples of polyhydric phenols include hydroquinone, 4,4'-isopropylidene diphenol (bisphenol A), 4,4'-cyclohexylidene diphenol, 4,4'-methylenebisphenol, and 4,4'-sulfobis Phenol, 2,5-di-tert-butylhydroquinone, 2,3,6-trimethylhydroquinone, 2-methylresorcin,
2,2'-methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis(4-
ethyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-
Methylenebis[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)phenol], 2,2'-n-butyldenbis(4,6-di-methylphenol),
Bis-1,1-(2'-hydroxy-3',5'-di-methylphenyl)-3,5,5-trimethylhexane, 2,2'-cyclohexylidene bis(4-ethyl-6-tertiary) butylphenol), 2,2'-isopropylbenzylidene-bis(4-ethyl-6-
tert-butylphenol-)2,2'-thiobis(4
-tert-butyl-6-methylphenol), 2,
2'-thiobis(4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-thiobis(4,6-di-tert-butylphenol)
butylphenol), 4,4'-methylenebis(2
-methyl-6-tert-butylphenol), 4,
4'-isopropylidene bis(2-phenylethylphenol), 4,4'-n-butylidene bis(3
-methyl-6-tert-butylphenol), 4,
4'-Cyclohexylidenebis(2-tert-butylphenol), 4,4'-cyclohexylidenebis(2-cyclohexylphenol), 4,4'-benzylidenebis(2-tert-butyl-5-methylphenol) , 4,4'-oxobis(3-methyl-6
-isopropylphenol), 4,4'-thiobis(2-methyl-6-tert-butylphenol), 4,
4'-thiobis(3-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4'-sulfobis(3-methyl-6
-tert-butylphenol), bis(2-methyl-
4-hydroxy-5-tert-butylbenzyl) sulfide, 1,1,3-tris(2'-methyl-4'-
hydroxy-5′-tert-butylphenyl)butane,
2,2-bis(3′-tert-butyl-4′-hydroxyphenyl)-4-(3″,5″-di-tert-butyl-4″-
hydroxyphenyl)butane, 2,2-bis-
Examples include (2'-methyl-5'-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)-4-(3'',5''-di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)butane. Examples of polyhydric alcohols include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3
-propanediol, 1,2-butanediol,
1,3-butanediol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, thiodiethylene glycol, 1,6-hexanediol, 1,10-
Decanediol, 1,4-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,
Examples include 4-phenyldimethanol, hydrogenated bisphenol A, glycerin, trimethylolmethane, trimethylolethane, tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate, and the like. Examples of polyvalent amines include ethylene diamine, propylene diamine, hexamethylene diamine, undecamethylene diamine, diethylene triamine, triethylene tetramine, 1,6,11-undecane triamine, and 4-aminomethyl-1,8-octanediamine. In addition, monovalent phenols include phenol, cresol, 4-tert-butylphenol, octylphenol, nonylphenol, 2,4,
-di-tert-butylphenol, 2-cyclohexylphenol and the like. Monohydric alcohols include methanol, ethanol, octanol, 2-ethylhexanol, cyclohexanol, decanol, lauryl alcohol, tridecanol, tetradecanol, hexadecanol, octadecanol, methoxyethanol, ethoxyethanol, butoxyethanol, Examples include phenoxyethanol, ethoxyethoxyethanol, butoxyethoxyethanol, and the like. Monovalent amines include dimethylamine, diethylamine, dibutylamine, butylamine,
Examples include octylamine, tertiary octylamine, dodecylamine, stearylamine, dimethylaminopropylamine, piperazine, and morpholine. Further, as the compound having a 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl group used in the present invention, in addition to the compound represented by the general formula (), 1-
Polycondensate of (2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol and dicarboxylic acid diester, monosubstituted cyanuric chloride and N,N'-bis(2,2,6,6 Polymerizable compounds such as polycondensates with -tetramethyl-4-piperidyl) alkylene diamines can also be suitably used. Examples of the compound having a 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl group used in the present invention include the following. P-1 4-benzoyloxy 2,2,6,6-
Tetramethylpiperidine, P-2 1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyloxyethyl)
-4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyloxy)-2,2,
6,6-tetramethylpiperidine, P-3 4-stearoyloxy-2,2,6,
6-Tetramethylpiperidine, P-4 4-(β-3',5'-di-tert-butyl-4'-
oxyphenyl-propionyloxy)-2,
2,6,6-tetramethylpiperidine, P-5 4-(3',5'-di-tert-butyl-4'-oxybenzoyloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, P- 6 4-tert-butylbenzoyloxy-1,
2,2,6,6-pentamethylpiperidine, P-7 bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-sebacate, P-8 bis-(2,2,6,6- Tetramethyl-4-piperidyl)-dodecanedioate, P-9 bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-sebacate, P-10 bis-(1,2,2,6 ,6-pentamethyl-4-piperidyl)・2-butyl-2-
(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate, P-11 bis[1-acryloyl-2,2,6,
6-tetramethyl-4-piperidyl)-2,2
-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate, P-12 bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)terephthalate, P-13 bis(9- Aza-8,8,10,10-tetramethyl-3-ethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]-3-undecimethyl)methyliminodiacetate, P-14 bis(2,2,6,6-tetramethyl −
4-piperidyl-1-oxyl)-sebacate, P-15 tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) citrate, P-16 tris(2,2,6,6-tetramethyl-4 -piperidyl) nitrilotriacetate, P-17 tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)butanetricarboxylate, P-18 tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) ) trimellitate, P-19 tetra(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)pyromellitate, P-20 tetra(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,3- Bis(aminomethyl)cyclohexanetetraacetate, P-21 tetra(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butanetetracarboxylate, P-22 tris(2, 2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-mono(isodecyl)-1,
2,3,4-butanetetracarboxylate, P-23 tetra(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butanetetracarboxylate, P-24 4 -acryloylamide-2,2,6,
6-tetramethylpiperidine, P-25 N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-oxalamide, P-26 2,4,6-tris-(2,2, 6,6
-tetramethyl-4-piperidyloxy)-s
-triazine, P-27 2,4,6-tris-(1,2,2,6,
6-pentamethyl-4-piperidyloxy)-
s-triazine, P-28 2,4,6-tris-(2,2,6,6
-tetramethyl-4-piperidylamino)-s
-triazine, P-29 bis(9-aza-8,8,10,10-tetramethyl-3-ethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]-3-undecylmethyl]carbonate, P-30 bis(9 -aza-8,8,10,10-tetramethyl-3-ethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]-3-[undecylmethyl)hydrogenated bisphenyl A dicarbonate, P-31 tris-(2, 2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)phosphite, P-32 bis(2,2,6,6-tetramethyl-
4-piperidyl) pentaerythritol diphosphite, P-33 bis(9-aza-8,8,10,10-tetramethyl-3-ethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]-3-undecimethyl) pentaerythritol・Diphosphite, P-34 tetra(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) ・Bisphenol A ・Diphosphite, P-35 tetra(9-aza-8,8,10,10-tetramethyl- 3-Methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]-3-undecylmethyl)・4,
4'-Butylidenebis(2-tert-butyl-methylphenol) diphosphite, P-36 hexa(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate triphosphite , P-37 tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)phosphate, P-38 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-bis(2,2,6,6 -tetramethyl-4-piperidyl)phosphonate, P-39 phenyl-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)phosphinate, P-40 1-(2-hydroxyethyl, 2,2,
6,6-tetramethyl-4-piperidinol/
Dimethyl succinate polycondensate, P-41 2-tertiary octylamino-4,6-dichloro-s-triazine/N,N'-bis(2,
2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)
Hexamethylene diamine polycondensate, P-42 N,N'-bis[4,6-bis(9-aza-8,8,10,10-tetramethyl-3-ethyl-1,5-dioxaspiro[5.5] -3-undecylmethoxy)-s-triazin-2-yl]
Piperazine, P-43 3-glycidyl-8-methyl-7,7,
9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione, P-44 3-dodecyl-8-acetyl-7,7,
9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione, P-45 2,2,6,6-tetramethylpiperidinol, P-46 (9-aza- 8,8,10,10-tetramethyl-3-ethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]-3-undecylmethyl alcohol.These compounds having a 2,2,6,6-tetramethylpiperidine group are It is known as a light stabilizer for various synthetic resins, but it is completely unknown that when used in combination with lead-based stabilizers and organotin carboxylates, it prevents yoking and also improves heat resistance, coloring properties, etc. The amount of the compound having a 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl group added is 0.001 to 3 parts by weight, preferably 0.01 to 1 part by weight, per 100 parts by weight of the resin.The present invention The composition further includes a
group or group B metal soaps, organic phosphite compound stabilizers, phenolic antioxidants, benzophenone or benzotriazole ultraviolet absorbers, crosslinking agents, pigments, dyes, fillers, blowing agents,
Antistatic agents, antifog agents, lubricants, flame retardants, processing aids, and the like can be included. The following Examples show the effects of the polyvinyl chloride resin composition of the present invention, but the present invention is not limited by these Examples. Example 1 After roll kneading the following formulation at 190°C for 5 minutes,
A specimen with a thickness of 1 mm was prepared by pressing for 5 minutes at 170°C and 200 kg/cm 2 . This specimen was placed in an oven at 190°C, a thermal stability test was conducted, and the time until blackening was measured. In addition, an outdoor exposure test was conducted to measure the period until whitening (chyoking). The results are shown in Table-1. Compounded polyvinyl chloride resin (degree of polymerization 1050) 100 parts by weight Calcium carbonate 2 Gray pigment 0.2 Calcium stearate 0.5 Tribasic lead sulfate 2 Dibasic lead stearate 1 Lead stearate 0.5 Tetra (2,2,6,6 -Tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butanetetracarboxylate (P-21 compound) 0.1 Organotin carboxylate (Table-1) 0.1

【衚】【table】

【衚】 実斜䟋  次の配合物を甚い実斜䟋ず同様にしお詊片を
䜜成し、実斜䟋ず同様の詊隓を行぀た。その結
果を衚−に瀺す。 配 合 ポリ塩化ビニル暹脂重合床1050 100重量郹 炭酞カルシりム  グレヌ顔料 0.2 カルシりムステアレヌト 0.5 䞉塩基性硫酞鉛  二塩基性ステアリン酞鉛  ステアリン酞鉛 0.5 ゞブチル錫マレヌトポリマヌ 0.1 ピペリゞン化合物衚− 0.1[Table] Example 2 Samples were prepared in the same manner as in Example 1 using the following formulations, and the same tests as in Example 1 were conducted. The results are shown in Table-2. Compounded polyvinyl chloride resin (degree of polymerization 1050) 100 parts by weight Calcium carbonate 2 Gray pigment 0.2 Calcium stearate 0.5 Tribasic lead sulfate 2 Dibasic lead stearate 1 Lead stearate 0.5 Dibutyltin malate polymer 0.1 Piperidine compound ( Table-2) 0.1

【衚】【table】

【衚】 実斜䟋  次の配合物を甚い実斜䟋ず同様にしお詊片を
䜜成した。この詊片を甚い190℃での熱安定性詊
隓を行぀た。たた初期着色も枬定した。たた、り
゚ザオメヌタヌにより168時間照射埌のアむゟツ
ト衝撃匷床を枬定した。さらにり゚ザオメヌタヌ
により504時間照射埌の䌞びを枬定しオリゞナル
ずの比、即ち、䌞び残率も枬定した。その結果を
衚−に瀺す。 配 合 ポリ塩化ビニル暹脂重合床1050 100重量郹 アクリルゎム系改質材カネ゚ヌスFM 10 ステアリン酞 0.5 䞉塩基性硫酞鉛 0.5 二塩基性ステアリン酞鉛 0.5 ステアリン酞鉛 1.5 −2′−ヒドロキシ−5′−メチルプニルベ
ンゟトリアゟヌル 0.1 テトラ−テトラメチル−−ピ
ペリゞル−−ブタンテトラカル
ボキシレヌト−21化合物 0.1 有機錫カルボキシレヌト衚− 0.1[Table] Example 3 A specimen was prepared in the same manner as in Example 1 using the following formulation. A thermal stability test at 190°C was conducted using this specimen. Initial coloration was also measured. In addition, the Izot impact strength after 168 hours of irradiation was measured using a weatherometer. Furthermore, the elongation after 504 hours of irradiation was measured using a weatherometer, and the ratio to the original, that is, the remaining elongation rate was also measured. The results are shown in Table-3. Compounded polyvinyl chloride resin (degree of polymerization 1050) 100 parts by weight Acrylic rubber modifier (Kane Ace FM) 10 Stearic acid 0.5 Tribasic lead sulfate 0.5 Dibasic lead stearate 0.5 Lead stearate 1.5 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazole 0.1 Tetra(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butanetetracarboxylate (P-21 compound) 0.1 Organotin Carboxylate (Table-3) 0.1

【衚】 実斜䟋  次の配合物を甚い、実斜䟋ず同様にしお詊片
を䜜成し、実斜䟋ず同様の詊隓を行぀た。その
結果を衚−に瀺す。 配 合 ポリ塩化ビニル暹脂重合床1050 100重量郹 アクリルゎム系改質材カネ゚ヌスFM 10 ステアリン酞 0.5 䞉塩基性硫酞鉛 0.5 二塩基性硫酞鉛 0.5 ステアリン酞鉛 1.5 −2′−ヒドロキシ−5′−メチルプニルベ
ンゟトリアゟヌル 0.1 ゞブチル錫ビスブチルマレヌト 0.1 ピペリゞン化合物衚− 0.1[Table] Example 4 Using the following formulation, specimens were prepared in the same manner as in Example 3, and the same tests as in Example 3 were conducted. The results are shown in Table 4. Compounded polyvinyl chloride resin (degree of polymerization 1050) 100 parts by weight Acrylic rubber modifier (Kane Ace FM) 10 Stearic acid 0.5 Tribasic lead sulfate 0.5 Dibasic lead sulfate 0.5 Lead stearate 1.5 2−(2′− Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazole 0.1 Dibutyltin bis(butyl maleate) 0.1 Piperidine compound (Table 4) 0.1

【衚】【table】

Claims (1)

【特蚱請求の範囲】[Claims]  ポリ塩化ビニル暹脂100重量郚に、(a)鉛系安
定剀0.1〜10重量郚、(b)有機錫カルボキシレヌト
0.01〜重量郚及び(c)−テトラメ
チルピペリゞル基を有する化合物の少なくずも䞀
çš®0.001〜重量郚を添加しおなる、実質䞊可塑
剀を含たず䞔぀改質剀ずしおの他のポリマヌの含
有率が25以䞋である硬質ポリ塩化ビニル暹脂組
成物。1 100 parts by weight of polyvinyl chloride resin, (a) 0.1 to 10 parts by weight of lead-based stabilizer, (b) organotin carboxylate
0.01 to 5 parts by weight and (c) 0.001 to 3 parts by weight of at least one type of compound having a 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl group, substantially free of plasticizer and as a modifier. A rigid polyvinyl chloride resin composition in which the content of other polymers is 25% or less.
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