JPH0351829A - 非線形光学材料組成物及びその製造方法 - Google Patents
非線形光学材料組成物及びその製造方法Info
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- JPH0351829A JPH0351829A JP18648589A JP18648589A JPH0351829A JP H0351829 A JPH0351829 A JP H0351829A JP 18648589 A JP18648589 A JP 18648589A JP 18648589 A JP18648589 A JP 18648589A JP H0351829 A JPH0351829 A JP H0351829A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は各種光素子への応用が可能な非線形光学材料組
成物およびその製造方法に関すム従来の技術 将来の光デバイスに有用なフォトニクス材料として、大
きな非線形光学効果を示し 且つ高速応答する材料がも
とめられており、広く探索研究がおこなわれていも このような材料としてＣ友 格子の振動が関与する無
機化合物結晶よりＬ π電子系を有する有機化合物の方
がすぐれているとされ その設計指針として（友 π電
子共役系を有する分子に強いドナー性置換基とアクセプ
ター性置換基を導入する方法が有力かつ一般的であっ九 また本発明者等（友 先に２種以上の有機化合物から成
る組成物を形成することにより、このような中心対称構
造を崩すことが出来ることを提案した（特願平１−４２
３８９号）。
成物およびその製造方法に関すム従来の技術 将来の光デバイスに有用なフォトニクス材料として、大
きな非線形光学効果を示し 且つ高速応答する材料がも
とめられており、広く探索研究がおこなわれていも このような材料としてＣ友 格子の振動が関与する無
機化合物結晶よりＬ π電子系を有する有機化合物の方
がすぐれているとされ その設計指針として（友 π電
子共役系を有する分子に強いドナー性置換基とアクセプ
ター性置換基を導入する方法が有力かつ一般的であっ九 また本発明者等（友 先に２種以上の有機化合物から成
る組成物を形成することにより、このような中心対称構
造を崩すことが出来ることを提案した（特願平１−４２
３８９号）。
発明が解決しようとする課題
π電子共役系を有する分子に強いドナー性置換基とアク
セプター性置換基を導入する方法（友 非常に大きな双
極子モーメントを持つ分子を作ることになり、その双極
子モーメントの強い相互作用のためへ その双極子モー
メントを打ち消し合うような中心対称性の結晶を形成し
やすくなるものでありへ また本発明者らが先に出願した中心対称性を崩す組成物
の非線形光学効果（例えｉ；Ｃ３ＨＧ効率）の安定性（
よ 必ずしも満足するものではなく、時間と共に効率が
低下すると言う課題があっ九本発明ｉ；ｔ、ＳＨＧ効率
の経時安定性が高い非線形光学材料組成物の提供と、そ
の製造方法とを提供することを目的とすも 課題を解決するための手段 本発明では電子供与性（ドナー性）及び電子吸引性（ア
クセプター性）の置換基を備えたπ電子共役系有機化合
物を少なくとも１つ含む２種以上の有機化合物からなる
非線形光学材料組成物であって、前記有機化合物のうち
少なくとも１つが２力所以上に水素結合能力を有する水
素基を備えていることを特徴とする非線形光学材料組成
物 及び２種以上の有機化合物を混在させ、溶融 、溶
解、蒸着により組成物を形成する非線形光学材料組成物
の製造方法において、前記有機化合物の少なくとも１つ
がπ電子共役系有機化合物であり、且つ少なくとも１つ
が２力所以上に水素結合能力を有する水素基を備えてい
ることを特徴とする非線形光学材料組成物の製造方法を
提案することにより課題を解決し九 作用 本発明者等ζ上 種々の材料探索の結果 π電子共役系
有機化合物と、分子内の２力所以上に水素結合性の水素
基を有する有機化合物を組み合わせることにより経時的
に非常に安定な非線形光学効果を示す組成物を形成する
ことが可能であることを見いだし本発明に至ったもので
あも 節板 水素結合が２力所以上存在すればその構造
規制力が有効に作用し高効率の非線形光学特性を維持す
るものと考えられも 実施例 本発明で言うπ電子共役系有機化合物と（よ パラニト
ロアニリン等のニトロアニリン系化合物誘導体の他へ
ドナー性及びアクセプター性の置換基を有する芳香環化
合携 スチルベン系化合物誘導体やベンザルアセトフェ
ノン誘導体等の共役オレフィン化合物、 ベンゾオキサ
ジアゾール誘導体やニトロピリジン誘導体等の複素芳香
環化合恢ベンジリデンアニリン誘導体等の芳香環を有す
るシッフベース化合物等が本発明に適用可能であム具体
的にｉ＆ ｏ−ニトロアニリン、ｍ−ニトロアニリン
、 ２−ニトロ−５−アミノピリジン、 ３ニトロ−５
−アミノピリジン等が挙げられる。
セプター性置換基を導入する方法（友 非常に大きな双
極子モーメントを持つ分子を作ることになり、その双極
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メントを打ち消し合うような中心対称性の結晶を形成し
やすくなるものでありへ また本発明者らが先に出願した中心対称性を崩す組成物
の非線形光学効果（例えｉ；Ｃ３ＨＧ効率）の安定性（
よ 必ずしも満足するものではなく、時間と共に効率が
低下すると言う課題があっ九本発明ｉ；ｔ、ＳＨＧ効率
の経時安定性が高い非線形光学材料組成物の提供と、そ
の製造方法とを提供することを目的とすも 課題を解決するための手段 本発明では電子供与性（ドナー性）及び電子吸引性（ア
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物を少なくとも１つ含む２種以上の有機化合物からなる
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少なくとも１つが２力所以上に水素結合能力を有する水
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物 及び２種以上の有機化合物を混在させ、溶融 、溶
解、蒸着により組成物を形成する非線形光学材料組成物
の製造方法において、前記有機化合物の少なくとも１つ
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ることを特徴とする非線形光学材料組成物の製造方法を
提案することにより課題を解決し九 作用 本発明者等ζ上 種々の材料探索の結果 π電子共役系
有機化合物と、分子内の２力所以上に水素結合性の水素
基を有する有機化合物を組み合わせることにより経時的
に非常に安定な非線形光学効果を示す組成物を形成する
ことが可能であることを見いだし本発明に至ったもので
あも 節板 水素結合が２力所以上存在すればその構造
規制力が有効に作用し高効率の非線形光学特性を維持す
るものと考えられも 実施例 本発明で言うπ電子共役系有機化合物と（よ パラニト
ロアニリン等のニトロアニリン系化合物誘導体の他へ
ドナー性及びアクセプター性の置換基を有する芳香環化
合携 スチルベン系化合物誘導体やベンザルアセトフェ
ノン誘導体等の共役オレフィン化合物、 ベンゾオキサ
ジアゾール誘導体やニトロピリジン誘導体等の複素芳香
環化合恢ベンジリデンアニリン誘導体等の芳香環を有す
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、 ２−ニトロ−５−アミノピリジン、 ３ニトロ−５
−アミノピリジン等が挙げられる。
さらにζ↓ ｌ、 ４置換ナフタレン誘導依 ４−ジ
メチルアミノ−４−スチルベン、 ３−（４−メトキシ
フェニル）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロペ
ン−１−オン、カルコン誘導体 ４ニトロ−７−クロロ
ペンゾオキサジアゾーノに４° −二トロペンジリデン
−３−アセチルアミノ−４−メトキシアニリン、 Ｎ−
（４−ピリジニルメチレン）−４−ジメチルアミノベン
ゼナミン・ジメチルスルフェート、 Ｎ−［２−（５
−ニトロベンジリデン）］−］４−メトキシベンゼナミ
ン及びこれらの類似化合物が適用可能であも本発明で言
うドナー性置換基として（友 例えばアミ人 モノメチ
ルアミ人 ジメチルアミ人 ジエチルアミノ、 ｎ−ブ
チルアミ人 ｔ−ブチルアミノ等のアミノＫＬ−（２−
ヒドロキシメチル）−ピロリジニ／ｋ Ｌ−アラニニノ
ｋ Ｌ−セリ二ノｋＬ−チロシニル等光学活性アミノ基
ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−ブトキシ等の
アルコキシ基 メチ＆ エチに、 ｎ−プロピル
ｎ−ブチル ｎ−ペンチ／Ｌ／、 ｎ−オクタデシル
等の鎖状または分岐状のアルキル基 ハロゲン等が挙げ
らムー人 アクセプター性の置換基としてζ上 ニト
ロ、シア人 イソシアナト、ホルミ）Ｉ＜ カルボン
酸メチ／ｌｚ、 カルボン酸エチル等のアルコキシカ
ルボニル、スルフオニノｋ ハロゲン等が挙げられる
。
メチルアミノ−４−スチルベン、 ３−（４−メトキシ
フェニル）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロペ
ン−１−オン、カルコン誘導体 ４ニトロ−７−クロロ
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ゼナミン・ジメチルスルフェート、 Ｎ−［２−（５
−ニトロベンジリデン）］−］４−メトキシベンゼナミ
ン及びこれらの類似化合物が適用可能であも本発明で言
うドナー性置換基として（友 例えばアミ人 モノメチ
ルアミ人 ジメチルアミ人 ジエチルアミノ、 ｎ−ブ
チルアミ人 ｔ−ブチルアミノ等のアミノＫＬ−（２−
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ｋ Ｌ−セリ二ノｋＬ−チロシニル等光学活性アミノ基
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アルコキシ基 メチ＆ エチに、 ｎ−プロピル
ｎ−ブチル ｎ−ペンチ／Ｌ／、 ｎ−オクタデシル
等の鎖状または分岐状のアルキル基 ハロゲン等が挙げ
らムー人 アクセプター性の置換基としてζ上 ニト
ロ、シア人 イソシアナト、ホルミ）Ｉ＜ カルボン
酸メチ／ｌｚ、 カルボン酸エチル等のアルコキシカ
ルボニル、スルフオニノｋ ハロゲン等が挙げられる
。
・・ロゲン（よ ドナー法 アクセプター恍 両方の性
質を持っているた八 どちらの範鴫にも人も以下に実施
例を用いて本発明の詳細な説明すも実施例１ パラニトロアニリン（以後ＰＮＡと略す、関東化学（株
）製）及びＮ、Ｎ’−ビス（ｐ−ニトロフェニル）プロ
ピレンジアミン（以後ＤＮＰＰＮと略す、 ピルテ ソ
シエテ シミー フランス第３１１頁（Ｒ，Ｌ、 Ｌ
ａｎｔｚ、 Ｂｕｌ １． ｓｏｃ、 ｃｈｉｍ
、 Ｆｒａｎｃｅ ３１１−１７ （１９５６）
）に記載されているＮ、Ｎ’−ビス（ｐ−ニトロフェニ
ル）−ｉ−メチル−１，２−ジアミノエタンの合成方法
と同様に合成）を種々の比率で粉末を混合Ｌ シャーレ
上で加熱溶融させ、均一相になるように撹拌抵 徐々に
冷却固化させ九 得られた組成物を粉末法によりジャーナル オン アプ
ライド フィジックス 第３９巻第３７９８頁（Ｋｕｒ
ｚ、Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ。
質を持っているた八 どちらの範鴫にも人も以下に実施
例を用いて本発明の詳細な説明すも実施例１ パラニトロアニリン（以後ＰＮＡと略す、関東化学（株
）製）及びＮ、Ｎ’−ビス（ｐ−ニトロフェニル）プロ
ピレンジアミン（以後ＤＮＰＰＮと略す、 ピルテ ソ
シエテ シミー フランス第３１１頁（Ｒ，Ｌ、 Ｌ
ａｎｔｚ、 Ｂｕｌ １． ｓｏｃ、 ｃｈｉｍ
、 Ｆｒａｎｃｅ ３１１−１７ （１９５６）
）に記載されているＮ、Ｎ’−ビス（ｐ−ニトロフェニ
ル）−ｉ−メチル−１，２−ジアミノエタンの合成方法
と同様に合成）を種々の比率で粉末を混合Ｌ シャーレ
上で加熱溶融させ、均一相になるように撹拌抵 徐々に
冷却固化させ九 得られた組成物を粉末法によりジャーナル オン アプ
ライド フィジックス 第３９巻第３７９８頁（Ｋｕｒ
ｚ、Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ。
１１、３７９８ （１９６８））に記載されている方法
と同様にＳＨＧ効率の測定を行ったとこへ第１図に示す
ようにモル比（ＰＮＡ／ＤＮＰＰＮ）が３／ｌ付近で非
常に高い効率（尿素比５５倍程度）のＳＨＧが観測され
九 この組成物を室温において、 １６００ｈｒ放置した後
ＳＨＧ効率を測定したところ全く変化が認められなかっ
九 上記の化合物単独で（よ 弱いＳＨＧ （対尿素比数倍
程度まで）のみが観測されることから、混合溶融により
新たな組成物が形成され この組成物が極めて高いＳＨ
Ｇ効率を示す構造を有しているものと考えられも この組成物の構造について（友 現在のところ詳細は不
明であるが、 各々の分子が持っている双極子モーメン
トを打ち消しあわない構ゑ 即ち非中心対称の構造を有
する固溶体もしくは共邑 あるいは錯体 分子化金塊
分子会合体を含んでいるものと考えられも また 本実施例で得られた組成物の全ての部分がＳＨＧ
活性とは限ら式 不活性な部分も含まれているものと考
えられも 実施例２ ＰＮＡとＮ−（ｐ−二トロフェニル）トリメチレンジア
ミン（以後ＮＰＴＮと略す、ジャーナルオン オーガニ
ック ケミストリー 第１Ｏ巻第２８３頁（Ｊ、 Ｏ
ｒ ｇ、 Ｃｈ ｅ ｍ １０．２８３−５ （１
９４５））に記載の方法と同様に合成）をモル比１／１
で混合し 真空蒸着装置を用いて２成分の混合蒸着する
ことにより非線形光学材料組成物を調製し丸 ＳＨＧ効率を実施例１と同様に測定したとこへ尿素比１
３倍の高効率を示し島 室温１６００ｈｒ放置後もＳＨＧ効率の低下は見られな
かっ九 実施例３ Ｎ−（ｐ−ニトロフェニル）プロピレンジアミン（以後
ＮＰＰＮと略す；Ｎ−（ｐ−二トロフェニル）−２−メ
チル−１，２−ジアミノエタン）を実施例２で示した文
献の方法に準じて合成し九このＮＰＰＮとＰＮＡの粉末
を種々の比率で混合し ビーカー中でアセトンに溶解さ
せた籠 大量の石油エーテル中に投入し再沈させること
により組成物を得た 粉末法により実施例１と同様にＳＨＧ効率の測定を行っ
たとこへ 第２図に示すようにモル比（ＰＮＡ／ＮＰＰ
Ｎ）が１／１〜３／２付近で非常に高い効率（尿素比５
０倍）のＳＨＧが観測された。
と同様にＳＨＧ効率の測定を行ったとこへ第１図に示す
ようにモル比（ＰＮＡ／ＤＮＰＰＮ）が３／ｌ付近で非
常に高い効率（尿素比５５倍程度）のＳＨＧが観測され
九 この組成物を室温において、 １６００ｈｒ放置した後
ＳＨＧ効率を測定したところ全く変化が認められなかっ
九 上記の化合物単独で（よ 弱いＳＨＧ （対尿素比数倍
程度まで）のみが観測されることから、混合溶融により
新たな組成物が形成され この組成物が極めて高いＳＨ
Ｇ効率を示す構造を有しているものと考えられも この組成物の構造について（友 現在のところ詳細は不
明であるが、 各々の分子が持っている双極子モーメン
トを打ち消しあわない構ゑ 即ち非中心対称の構造を有
する固溶体もしくは共邑 あるいは錯体 分子化金塊
分子会合体を含んでいるものと考えられも また 本実施例で得られた組成物の全ての部分がＳＨＧ
活性とは限ら式 不活性な部分も含まれているものと考
えられも 実施例２ ＰＮＡとＮ−（ｐ−二トロフェニル）トリメチレンジア
ミン（以後ＮＰＴＮと略す、ジャーナルオン オーガニ
ック ケミストリー 第１Ｏ巻第２８３頁（Ｊ、 Ｏ
ｒ ｇ、 Ｃｈ ｅ ｍ １０．２８３−５ （１
９４５））に記載の方法と同様に合成）をモル比１／１
で混合し 真空蒸着装置を用いて２成分の混合蒸着する
ことにより非線形光学材料組成物を調製し丸 ＳＨＧ効率を実施例１と同様に測定したとこへ尿素比１
３倍の高効率を示し島 室温１６００ｈｒ放置後もＳＨＧ効率の低下は見られな
かっ九 実施例３ Ｎ−（ｐ−ニトロフェニル）プロピレンジアミン（以後
ＮＰＰＮと略す；Ｎ−（ｐ−二トロフェニル）−２−メ
チル−１，２−ジアミノエタン）を実施例２で示した文
献の方法に準じて合成し九このＮＰＰＮとＰＮＡの粉末
を種々の比率で混合し ビーカー中でアセトンに溶解さ
せた籠 大量の石油エーテル中に投入し再沈させること
により組成物を得た 粉末法により実施例１と同様にＳＨＧ効率の測定を行っ
たとこへ 第２図に示すようにモル比（ＰＮＡ／ＮＰＰ
Ｎ）が１／１〜３／２付近で非常に高い効率（尿素比５
０倍）のＳＨＧが観測された。
室温１６００ｈｒ放置後も変化は認められなかつ九
実施例４
ｐ−ニトロフェニルヒドラジン（東京化成（株）製）と
ＰＮＡを種々の比率で粉末を混合し シャーレ上で加熱
溶融させ、均一相になるように撹拌比 徐々に冷却固化
させ九 得られた組成物を粉末法により実施例１と同様にＳＨＧ
効率の測定を行ったとこヘ モル比がｌＺｌ付近で高い
効率（尿素比２２倍程度）のＳＨＧが観測された この組成物を室温において、 ９００ｈｒ放置した後Ｓ
ＨＧ効率を測定したところ全く変化が認められなかっ九 比較例 Ｎ−エチル−パラ−ニトロアニリン（以後ＮＥＮＡと略
す、アルドリッチ製）とＰＮＡを実施例１と同様に混合
溶融させたところモル比（ＰＮＡ／ＮＥＮＡ）が３／２
付近で尿素比１００００倍程ＳＨＧ効率を有する組成物
が得られ丸 しかし室温放置７Ｏｈｒ後におけるＳＨＧ
効率は尿素以下に低下し、ていた 比較例のＮＥＮＡについて（よ 水素結合が可能な部分
は１カ所、水素は１個であるのに対し 実施例では１分
子内の異なった部分に２個〜３個の水素結合性水素を備
えた有機分子を含んでいることがわかも この相違がＳ
ＨＧ活性な構造の安定性に大いに寄与しているものと考
えられ４安定化のメカニズムの詳細は現在のところ明か
ではないが、 組成物を形成する時に分子間で２力所以
上の水素結合が可能となるため橋かけ構造や環状構造を
とりやすくなるものと考えられも発明の効果 本発明のドナー性及びアクセプター性の置換基を備えた
π電子共役系有機化合物を少なくとも１つ含む、 ２
種以上からなる組成物へ 少なくとも１つが２力所以上
に水素結合能力を有する水素基を備えた非線形光学材料
組成物により、ＳＨＧ効率の経時安定性が非常に高まり
、応用の範囲が飛躍的に拡大するものであも
ＰＮＡを種々の比率で粉末を混合し シャーレ上で加熱
溶融させ、均一相になるように撹拌比 徐々に冷却固化
させ九 得られた組成物を粉末法により実施例１と同様にＳＨＧ
効率の測定を行ったとこヘ モル比がｌＺｌ付近で高い
効率（尿素比２２倍程度）のＳＨＧが観測された この組成物を室温において、 ９００ｈｒ放置した後Ｓ
ＨＧ効率を測定したところ全く変化が認められなかっ九 比較例 Ｎ−エチル−パラ−ニトロアニリン（以後ＮＥＮＡと略
す、アルドリッチ製）とＰＮＡを実施例１と同様に混合
溶融させたところモル比（ＰＮＡ／ＮＥＮＡ）が３／２
付近で尿素比１００００倍程ＳＨＧ効率を有する組成物
が得られ丸 しかし室温放置７Ｏｈｒ後におけるＳＨＧ
効率は尿素以下に低下し、ていた 比較例のＮＥＮＡについて（よ 水素結合が可能な部分
は１カ所、水素は１個であるのに対し 実施例では１分
子内の異なった部分に２個〜３個の水素結合性水素を備
えた有機分子を含んでいることがわかも この相違がＳ
ＨＧ活性な構造の安定性に大いに寄与しているものと考
えられ４安定化のメカニズムの詳細は現在のところ明か
ではないが、 組成物を形成する時に分子間で２力所以
上の水素結合が可能となるため橋かけ構造や環状構造を
とりやすくなるものと考えられも発明の効果 本発明のドナー性及びアクセプター性の置換基を備えた
π電子共役系有機化合物を少なくとも１つ含む、 ２
種以上からなる組成物へ 少なくとも１つが２力所以上
に水素結合能力を有する水素基を備えた非線形光学材料
組成物により、ＳＨＧ効率の経時安定性が非常に高まり
、応用の範囲が飛躍的に拡大するものであも
Claims (5)
- （１）電子供与性（ドナー性）及び電子吸引性（アクセ
プター性）の置換基を備えた、π電子共役系有機化合物
を少なくとも１つ含む、２種以上の有機化合物からなる
非線形光学材料組成物であって、前記有機化合物のうち
少なくとも１つが２カ所以上に水素結合能力を有する水
素基を備えていることを特徴とする非線形光学材料組成
物。 - （２）前記π電子共役系有機化合物が、芳香環もしくは
複素芳香環化合物であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項に記載の非線形光学材料組成物。 - （３）前記π電子共役系有機化合物が、ニトロアニリン
系化合物誘導体である特許請求の範囲第１項または第２
項いずれかに記載の非線形光学材料組成物。 - （４）前記組成物が固溶体もしくは共晶、あるいは錯体
、分子化合物、分子会合体のいずれかを含む特許請求の
範囲第１項〜第３項いずれかに記載の非線形光学材料組
成物。 - （５）２種以上の有機化合物を混在させ、溶融、溶解、
蒸着により組成物を形成する非線形光学材料組成物の製
造方法において、前記有機化合物の少なくとも１つがπ
電子共役系有機化合物であり、且つ、少なくとも１つが
２カ所以上に水素結合能力を有する水素基を備えている
ことを特徴とする非線形光学材料組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18648589A JPH0351829A (ja) | 1989-07-19 | 1989-07-19 | 非線形光学材料組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18648589A JPH0351829A (ja) | 1989-07-19 | 1989-07-19 | 非線形光学材料組成物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0351829A true JPH0351829A (ja) | 1991-03-06 |
Family
ID=16189314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18648589A Pending JPH0351829A (ja) | 1989-07-19 | 1989-07-19 | 非線形光学材料組成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0351829A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6481931A (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-28 | Sumitomo Electric Industries | Nonlinear optical material and nonlinear optical element using said material |
| JPH0348226A (ja) * | 1989-07-17 | 1991-03-01 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 非線形光学材料組成物およびその製造方法 |
| JPH03149282A (ja) * | 1989-02-22 | 1991-06-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 非線形光学材料組成物及びその製造方法 |
-
1989
- 1989-07-19 JP JP18648589A patent/JPH0351829A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6481931A (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-28 | Sumitomo Electric Industries | Nonlinear optical material and nonlinear optical element using said material |
| JPH03149282A (ja) * | 1989-02-22 | 1991-06-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 非線形光学材料組成物及びその製造方法 |
| JPH0348226A (ja) * | 1989-07-17 | 1991-03-01 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 非線形光学材料組成物およびその製造方法 |
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