JPH03500534A - ラクタム‐1‐酢酸カルボアルコキシメチルエステル及びその製造方法 - Google Patents
ラクタム‐1‐酢酸カルボアルコキシメチルエステル及びその製造方法Info
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- JPH03500534A JPH03500534A JP63506460A JP50646088A JPH03500534A JP H03500534 A JPH03500534 A JP H03500534A JP 63506460 A JP63506460 A JP 63506460A JP 50646088 A JP50646088 A JP 50646088A JP H03500534 A JPH03500534 A JP H03500534A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ラクタム−1−酢酸カルボアルコキシメチルエステル及びその製造方法
発明の分野
本発明は、有機化学の技術、さらに限定的に言うと新規の化合物すなわちラクタ
ム−1−酢酸カルボアルコキシメチルエステル及びその製造方法に関する0本発
明に基づく化合物は、例えば2−(2−オキソ−1−ピロリジニルアセトアミド
)アセトアミド、2−(2−オキソ−4−フェニル−1−ピロリジニルアセトア
ミド)アセトアミド、2−(2−オキソ−へキサヒドロ−1−アゼピニル−アセ
トアミド)アセトアミド及びその他の化合物といったペプチド結合による既知の
生物学的に活性な化合物の合成における中間化合物である。
先行技術
当該技術分野において知られているのは、ラクタム−1−酢酸エステル及びこれ
を製造するためのさまざまな方法である0例えば、金属化剤として共沸蒸留水を
伴うトルエン中の分散した水酸化ナトリウムを用いてモノハロゲン化酢酸のエス
テル及びラクタムからラクタム−1−酢酸を製造するための方法が知られている
(RO,A、 77162.77180)。この結果得られるアルキルエステル
は、アミノ酸誘導体とのペプチド結合の形成のためには用いられない、アミノ酸
誘導体とのペプチド結合の形成反応に用いられるラクタム−1−酢酸の活性化さ
れたエステルは、複数の段階を経てラクタムから製造される。
従って、当該技術分野で知られているのは酸化プロピレンが存在する中でブロム
酢酸トリクロロフェニルエステルと1−トリメチルシリルラクタムを反応させる
ことにより、ラクタム−1−酢酸トリクロロフェニルエステルを製造する方法で
ある(SO,A、 984407) 、また、ジシクロへキシルカルボジイミド
の存在する中でラクタム−1−酢酸でN−ヒドロキシスクシンイミドを縮合させ
、結果として相応するエステルを得る方法も同様に知られている(DD、 A、
215539)発明の開示
本発明に基づく化合物及びその製造方法は新規のものであり、今まで文献に記さ
れたことはない。
本発明は、高い収量の簡略化された方法による生物学的に活性の化合物のペプチ
ド合成のための新規の化合物を提供することを目的とする。
この目的は、本発明に従って新規の化合物つまり下記の一般化学式のラクタム−
1−酢酸カルボアルコキシメチルエステルによって達成される:
(なお式中、R−H,n=1又は3、B=フェニル、n=1で、B’ はアルキ
ルである)。
ラクタム−1−酢酸カルボアルコキシメチルエステルは、安定性、粘性があり、
無色又はやや黄味がかった液体であるか又は、真空で蒸留可能な低融点の白色結
晶物質である。その構造は、IR(赤外線)及びNMR(核磁気共鳴)−分光法
、元素分析又は化学変換方法により確認される。
本願で特許請求されているラクタム−1−酢酸カルボアルコキシメチルエステル
は、活性化されたエステルであり、既知ノラクタムー1−酢酸アルキルエステル
とは対照的に、2−(2−オキソ−1−ピロリジニルアセトアミド)アセトアミ
ド、2− (2−オキソ−4−フェニル−1−−ピロリジニルアセトアミド)ア
セトアミド、2−(2−オキソヘキサヒドロ−1−アゼピニルアセトアミド)ア
セトアミド及びその他の化合物といった既知の生物学的に活性な化合物の合成に
おいて、アミノ酸誘導体との温和な条件下でのペプチド結合の形成のために用い
ることができる。本発明に基づく化合物を用いると、ジシクロへキシルカルボジ
イミドといったこのような場合に通常用いられる従来の縮合剤を用いることなく
ペプチド結合の形成を行なうことができ、又、ペプチド合成の生成物収量を高め
ることができる。
本発明に基づく化合物の製造方法は、
(なお式中R=H、n=1又は3、R=フェニル、n=1)という一般化学式の
ラクタムが、70°Cから130°Cの範囲内の温度で非プロトン性溶媒の媒質
中でアルカリと反応させられ、その後モノハロゲン化酸のアルキルエステルを得
られた混合物に加え、望まれる生成物を単離することから成る。プロセスを単純
化するため、アルキルとしては水酸化カリウムを用い、非プロトン性溶媒として
はジメチルスルホキシド又はそのトルエン又はベンゼン混合物を用いることが勧
められる。
望まれる生成物の収量を増大させるためには、モノハロゲン化酸のアルキルエス
テルとしてクロロ酢酸エチル又はブロモ酢酸エチルを用いることが勧められる0
本発明に基づくラクタム−1−酢酸カルボアルコキシルエステルの製造方法は、
ラクタム−1−酢酸のその他の活性化されたエステルを製造する先行技術に基づ
く方法に比べて、単一工程の方法であり、望まれる生成物を高い収量で得ること
が可能である。
発明を実施するための最良の形態
本発明に基づく方法は、以下の要領で実施される。アルカリが完全に分散するま
で非プロトン性溶媒中でアルカリと共にラクタムを70°Cから130°Cまで
の範囲内の温度で加熱する。
アルカリとしては、水酸化カリウム又は水酸化ナトリウムを用いることができ、
非プロトン性溶媒としては、例えばジメチルスルホキシド又はそのベンゼン又は
トルエン混合物を用いることができる9次に、反応混合物に、クロロ酢酸エチル
又はブロモ酢酸エチルといったモノハロゲン化酢酸のアルキルエステルを付加し
、望まれる生成物を単離する。望まれる生成物の単離は、反応混合物の真空分別
蒸留又は、溶媒による望ましい生成物の抽出によって行なわれる。
望ましい生成物の収量は、理論上の収量の75%にも及ぶ。
本発明をより良く理解するため、特許請求の対象である化合物の製造方法を示す
いくつかの特定的な例が、以下に示される。
例 1
撹拌機、滴下漏斗及び還流凝縮器の備わった3つロフラスコの中に、25.5g
(0,3モル)の2−ピロリドン、33.6 g(0,6モル)の水酸化カリ
ウム及び100dのジメチルスルホキシドを入れる。この混合物を、アルカリが
完全に分散するまでかきまぜながら70℃の温度で湯浴で加熱する。その後、7
3.5g (0,6モル)のクロロ酢酸エチルをこの混合物に滴加し、数時間室
温で放置する。次に、混合物をろ過し、ろ液を分別蒸留して38g (55,3
%)の(2−オキソ−1−ピロリジニル)酢酸カルボエトキシメチルエステルを
得る[b、p、 (沸点)197−200°C(11mmHg) 、 n8°=
1.4700) 。
IR(赤外線)スペクトル(v 、 cm−’ 、Cl2CHzCH2C1溶液
) : 1.730(C=O、エステル) 、1.675(0= 0、ラクタム
)。
NMBスペクトル(δ、 ppm、 CDCl!s) : 1.26t (CB
、、 J7Hz)。
2.09m及び2.36m (CtlzGHzCOサイクル、J7Hz)、 3
.50 m(NCH2サイクル、J6.6Hz)、 4.16s(CHtN)、
4.20q (OCHzCHJ7)1z)。
4.36s(OCHzCO) 。
実測%: C52,25,H6,66、N 6.1.9. C+。H+5NOs
。
計算上の%:C52,39H6,59N、6.11、北り一4
前述の例1で記されている方法と同じ方法で、25.5 g (0,3モル)の
2−ピロリドン、16.8g (0,3モル)の水酸化カリウム、100dのジ
メチルスルホキシド及び36.8g (0,3モル)のクロロ酢酸エチルから1
7.6g (25,6%)の(2−オキソ−1−ピロリジニル)酢酸のカルボエ
トキシメチルエステルを得る。沸点197−200°C(10mmHg) 、
nis°= 1.4705゜例3
前述の例1に記されているものと同じ要領でプロセスを実施する。
25.5g (0,3モル)の2−ピロリドン、200 dのジメチルスルホキ
シド中の50.4 g (0,9モル)の水酸化カリウムそして115g (0
,94モル)のクロロ酢酸エチルを用いる0反応混合物を室温に保った後、60
0mの水を加え、l0M1ずつのジクロロエタン3回抽出を行なう、混合された
抽出物を蒸発させ、残渣を分別蒸留に付して、46.9g (68%)の(2−
オキソ−1−ピロリジニル)酢酸カルボエトキシメチルエステルを得る。沸点1
97−200℃(100mmHg) ; n g0= 1.4703゜例4
25.5g (0,3モル)の2−ピロリドン、33.6g (0,6モル)の
水酸化カリウム、150aiのジメチルスルホキシド及び100dのベンゼンの
混合物を、アルカリが完全に分散するまでかきまぜながら還流させる。この混合
物に対して、73.5g(0,6モル)のクロロ酢酸エチルを滴下して加え、還
流での加熱をさらに2時間続け、その後混合物の温度を室温にする。塩残渣をろ
過し、混合物を分別蒸留に付して35.7g (52%)の(2−オキソ−1−
ピロリジニル)−酢酸力ルポエトキシメチルエステルを得る。沸点、195〜1
98°C(9mmHg) 、 n乙’200 dのジメチルスルホキシド中の水
酸化ナトリウム40g(1モル)と25.5■(0,3モル)の2−ピロロリド
ンの混合物を、90°Cの温度で、アルカリが完全に分散するまで内部混合させ
、その後この混合物に対し122.5g (1モル)のクロロ酢酸エチルを滴下
して加え、数時間室温で放置する0次にこの混合物に対し、600mの水を加え
、100−ずつのクロロホルムで3回抽出に付す、混合された抽出物を蒸発させ
、残渣を分別蒸留して39 g (56J3%)の(2−オキソ−1−ピロリジ
ニル)酢酸カルボエトキシメチルエステルを得る。沸点195〜199°C(1
0mmHg) 、 n80= 1.4705゜例6
25.5g (0,3モル)の2−ピロリドン、33.6 g (0,6モル)
の水酸化カリウムそして200dのジメチルスルホキシドの混合物を、アルカリ
が完全に分散するまで70°Cの温度で内部混合させる。その後この混合物に1
00.2g (0,6モル)のブロモ酢酸エチルを滴下で加え、数時間室温で放
置する。混合物を6001R1の水で希釈し、クロロホルム100dずつで3回
抽出する。混合された抽出物を蒸発させ、残渣を分別蒸留して、42.6g (
62%)の(2−オキソ−1−ピロリジニル)酢酸カルボエトキシメチルエステ
ルを得る。沸点196−198℃(9mmHg) 、 n”°= 1.4701
゜例7
110−115°Cの温度で80.5g (0,5モル)の4−フェニル−2−
ピロリドンと500mのジメチルスルホキシド中に70g(1,25モル)の水
酸化カリウムを完全に分散させる。この混合物に153g (1,25モル)の
クロロ酢酸エチルを滴下で加え、1昼夜室温で放置する。混合物を1.51の水
で希釈し、200戚ずつのベンゼンで2回抽出を行なう。混合された抽出物を蒸
発させ、残渣を分別蒸留して79g (52%)の(2−オキソ−4−フェニル
−1−ピロリジニル)酢酸カルボエトキシメチルエステルを得る〔沸点220−
223°C(1,5+++mHg) 、 npロー1.5215)。IRスペク
トル(v 、 cm−’ 、 (Cj! 4) ; 1.745(C=0、エス
テル)、 1,700 (C= O、ラクタム)。
PMRスペクトル(δ、ppm、CDC13) ; 1.27t (CH3,J
6Hz)。
2.75 m (CHzCOサイクル) 、 3.70m (CHCHJサイク
ル)、4.204 (OCHzCH,J6Hz)、 4.25s(NCHzSO
)、4.66s(OCHzCO)I7.29s(C6H5)。
NMR”C(δ、 ppm、 CDCl5) : 14.05.37.20.3
8.30.43.70゜54.50.61.13.61.45.126.81.
127.01.128.76、142.29゜167.13.168.11.1
74.35゜実測%:C62,86;H6,22;N 4.62.C+J+JO
s 。
計算上の%: C62,94i H6,27; N 4.59゜例8
100°Cの温度で4−フェニル−2−ピロリドン40 g (0,248モル
)とジメチルスルホキシド300 mlの混合物中に、45g(0,8モル)の
水酸化カリウムを分散させる。その後、クロロ酢酸エチルを120g (0,9
8モル)滴下して加え、混合物を数時間室温で放置する。混合物を8001dの
水で希釈し、100dずつのベンゼンで3回抽出をする。混合された抽出物を蒸
発させ、残渣を分別蒸留し、55.7g (75,6%)の(2−オキソ−4−
フェニル−1−ピロリジニル)酢酸カルボエトキシ−%−メチルエステルを得る
。沸点210−240°C(1mmHg) 、 ng。
80.5 g (0,5モル)の4−フェニル−2−ピロリドン、70g(1,
25モル)の水酸化カリウム、500−のジメチルスルホキシド及び150Ii
のトルエンの混合物を、アルカリが完全に分散するまで130°Cの反応混合物
温度でかきまぜながら還流加熱し、その後、混合物に対し153g (1,25
モル)のクロロ酢酸エチルを滴下で加え、1昼夜室温で放置する。混合物を水1
.21で希釈し、トルエン100dずつで2度抽出する。抽出物を分別蒸留し7
3.2g (47%)の(2−オキソ−4−フェニル−1−ピロリジニル)酢酸
カルボエトキシメチルエステルを得る。沸点210〜214°C(1mmHg)
、 n1ls°= 1.5212゜例10
110〜115℃の温度で調製された40.3g (0,25モル)の4−フェ
ニル−2−ピロリドンとジメチルスルホキシド250m1中の30g (0,7
5モル)の水酸化ナトリウムの分散液に対して、92g (0,75モル)のク
ロロ酢酸エチルを添加する。混合物を2時間90°Cで加熱し、その後室温に戻
す、750mの水で希釈したこの混合物を70mずつのベンゼンで3回抽出する
。抽出物を分別蒸留して42g (55%)の(2−オキソ−4−フェニル−1
−ピロリジニル)酢酸カルボエトキシメチルエステルを単離する。沸点211−
214°C(1mm)Ig) 、 ni;°= 1.5210゜孤−■
100°Cの温度で得られた40.3g (0,25モル)の4−フェニル−2
−ピロリドンとジメチルスルホキシド200Inft中の28g(0,5モル)
の水酸化カリウムの分散液に対して、83.5 g(0,5モル)のブロモ酢酸
エチルを添加する。翌日、反応混合物に対して600dの水を添加し、100F
!iずつのベンゼンで2回抽出する。ベンゼン抽出物を分別蒸留し、’46g(
60%の(2−オキソ−4−フェニル−1−ピロリジニル)酢酸カルボエトキシ
メチルエステルを単離する。沸点210−213°C(1mm)11) 、 n
3°= 1.5212゜例12
100″Cの温度まで加熱した時点で、アルカリが完全に分散するまで、ジメチ
ルスルホキシド100d中の水酸化カリウム33.6g (0,6モル)、ε−
カプロラクタム33.9 g (0,3モル)の混合物を内部混合し、その後7
3.5g (0,6モル)のクロロ酢酸エチルをこの混合物に滴下で加え、数時
間室温で放置する。 400mの水で混合物を希釈し、クロロホルム100dず
つで3回抽出をする。抽出物を分別蒸留して、38.9g (50,5%)の(
2−オキソヘキサヒドロ−1−アゼピニル)酢酸カルボエトキシメチルエステル
を単離する。沸点210〜213℃(12mmHg)、、 ta、p、 33.
5〜35℃(ジエチルエーテル)。
IRスペクトル(v 、 cm−’ 、CHCj2*) : 1.745(C=
O,xステル) 、 1.635(C= 0、ラクタム)PMRスペクトル(
δ、 pp+m 、 CCff1n) : 1.23t (CH3,J6H2)
。
1.69m (3GHzサイクル) 、2.42m (CHzCOサイクル)
、 3.41m(COINサイクル) 、 4.12q (CHzO,J6Hz
)14.18s (NCHzCO)14.58 s (OCHzCO)。
実測%: C55,90i H7,49; N 5.4L Cl2H19NO,
。
計算上の%: C56,02; )l 7.44 ; N、5.44゜例13
前述の例12に記したものと同様の要領で、22.6g (0,2モル)のε−
カブロラククム、39.2g (0,7モル)の粒状水酸化カリウム、200
dのジメチルスルホキシド及び85.8 g (0,7モル)のクロロ酢酸エチ
ルから、30g (58,4%)の(2−オキソ−へキサヒドロ−1−アゼピニ
ル)酢酸カルボエトキシメチルエステルを得る。沸点155〜157°C(1m
mWg) 、融点34〜35°C(ジエチルエーテル)。
産業上の利用分野
本発明に基づくラクタム−1−酢酸のカルボアルコキシメチルエステルは、酸欠
の場合の記憶の改善及び保護効果と結びつけられるプロセスに関して活性を示す
、2− (2−オキソ−1−ピロリジルアセトアミド)アセトアミド、2−(2
−オキソヘキサヒドロ−1−アゼピニルアセトアミド)−アセトアミド、2−(
2−オキソ−4−フェニル−1−ピロリジニルアセトアミド)−アセトアミド及
びその他の化合物といった生物学的に活性な物質の合成に役立つものである。
手続補正書(方式)
平成2年/I月7日
Claims (5)
- 1.下記一般化学式のラクタム−1酢酸カルブアルコキシメチルエステル: ▲数式、化学式、表等があります▼ (なお式中、R=H.n=1又は3;R=フェニル、n=1;R′=アルキルで ある)。
- 2. ▲数式、化学式、表等があります▼ という一般化学式をもつラクタム(なお式中R=H,n=1又は3;R=フェニ ル、n=1である)は、70〜130℃の範囲内の温度で非プロトン性溶媒の媒 質中でアルカリと反応させられ、その後モノハロゲン化酸のアルキルエステルを 得られた混合物に加え望まれる生成物を単離させることを特徴とする、請求の範 囲第1項に記載のラクタム−1−酢酸カルブアルコキシメチルエステルを調製す るための方法。
- 3.アルカリとして水酸化カリウム又は水酸化ナトリウムが使用されることを特 徴とする請求の範囲第2項に記載の方法。
- 4.非プロトン性溶媒として、ジメチルスルフォキシド又はそのトルエン又はベ ンゼンとの混合物が用いられることを特徴とする、請求の範囲第2項乃至第3項 に記載の方法。
- 5.モノハロゲン化酢酸のアルキルエステルとして、クロロ酢酸エチル又はブロ ム酢酸エチルが使用されることを特徴とする、請求の範囲第2項乃至第4項に記 載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/SU1988/000093 WO1989010359A1 (en) | 1988-04-22 | 1988-04-22 | Carbalkoxymethyl ethers of lactam-1-acetic acid and method of obtaining them |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03500534A true JPH03500534A (ja) | 1991-02-07 |
Family
ID=21617241
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63506460A Pending JPH03500534A (ja) | 1988-04-22 | 1988-04-22 | ラクタム‐1‐酢酸カルボアルコキシメチルエステル及びその製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5021568A (ja) |
EP (1) | EP0440789A1 (ja) |
JP (1) | JPH03500534A (ja) |
WO (1) | WO1989010359A1 (ja) |
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