JPH0341065A - アリールオキシアルキルイソチオウレア臭化水素酸塩類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、医薬、農薬及び化学薬品の中間原料として有
用である０例えば、各種アレルギー性疾患の予防と治療
剤又は消化性潰瘍治療剤として有用な２−フェノキシア
ルキルチオ−５−ピリ壽ジンカルボン酸類の合成中間体
として利用し得る。

〔従来の技術〕

従来、この一般式（１）の化合物としては、Ｓ−（ω−
フェノキシプロピルチオ）イソチオウレア臭化水素酸塩
（Ｊｏｕｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ。

１０．６４９．　（１９６７））が知られていた。

〔発明が解決しようとする！ＩＩＩ） 本発明者らは、抗アレルギー作用及び抗潰瘍作用を有す
るピリミジン化合物の中間原料としてアリールオキシア
ルキルイソチオウレア臭化水素酸塩類に着目し、ベンゼ
ン環に種々の置換基を有し、アルキル側鎖の長短のある
化合物の台底について鋭意検討を行った。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、新規な１．６−ジヒドロー６一オキソ−
２−フェノキシアルキルチオ−５−ピリミジンカルボン
酸類に抗アレルギー作用及び抗潰瘍作用があることを見
出し、上記課題を解決すべく研究した結果、その中間原
料として種々のアリールオキシアルキルイソチオウレア
臭化水素酸塩類が有用であることを見出し本発明を完成
するに至った。

すなわち本発明は、一般式（１） （式中、Ｒ１とＲ１は同−又は相異なって、水素原子、
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキル
基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ジ低
級アルキルアも）基、低級アシルアミノ基、ヒドロキシ
基、低級アシル基又はニトロ基を示し、また、ｎは２〜
６の整数を示す。

ただし、Ｒ１とＲ富は同一で水素原子であって且つｎが
３の整数である場合を除＜、）で表わされるアリールオ
キシアルキルイソチオウレア臭化水素酸塩類に関するも
のである。

上記一般式（１）において、Ｒ１とＲ２は低級アルコキ
シ基として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｌ−メ
チルエトキシ、ブトキシ、ｌ−メチルプロポキシ、２−
メチルプロポキシ、１．１−ジメチルエトキシ又はペン
チルオキシが例示でき、低級アルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル又は１．１−ジ
メチルエチル基が例示でき、ハロゲン原子としては、弗
素、塩素、臭素又は沃素が例示でき、低級アルコキシカ
ルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、又はプロポキシカルボニル基が例示でき
、ジ低級アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ又
はジエチルアミノが例示でき、アシルアミノ基としては
アセチルアミノ又はプロピオニルアミノ、アシル基とし
てはアセチル、プロピオニル又はブチリルを例示でき、
低級アルキルチオ基としては、メチルチオ、エチルチオ
、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブウチルチオ
、２−メチルプロピルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチ
オ、ヘプチルチオ又は（２，３，４，５−テトラヒドロ
フラン−２−イル）メチルチオが例示できる。

本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり、医薬、
農薬及び化学薬品の中間原料として有用である０例えば
、抗アレルギー薬又は抗潰瘍薬として有用な２−フェノ
キシアルキルチオ−５−ピリミジンカルボン酸類の合成
中間体として特に有用である。

次に本発明化合物の製造法について説明する。

本発明化合物は、下記反応式で示す方法により製造する
ことができる。

（式中、Ｒ１とＲ１及びｎは前記と同じ意義を示す、） 上記反応、すなわち（Ｉｆ）とチオウレアとを反応させ
ることにより、アリールオキシアルキルイソチオウレア
臭化水素酸塩（Ｉ）が製造される。

本反応に使用される使用される溶媒は特に限定されるも
のではない０例えば、エタノール、プロパノール、ジオ
キサン、トルエン、テトラヒドロフランあるいはジメチ
ルホルムアミド等の有機溶媒を挙げることができる０反
応温度は、使用する溶媒の沸点程度が用いられ、また反
応時間は２〜２４時間が好ましい。

次に本発明を実施例を挙げて説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。

〔実施例１〕 エタノール（３６ｍ）にチオウレア（６，６ｇ、０．０
８７−ｏｆ）を加え、加熱還流しながら、この溶液に１
−ブロモ−３−（３−メチルフェノキシ）プロパン（２
２ｇ）のエタノール（１５ｍ）溶液を滴下した０滴下終
了後、６時間加熱還流した。減圧下、溶媒を留去した。

得られた残渣をアセトンから再結晶することにより、Ｓ
−３−（３−メチルフェノキシ）プロピルイソチオウレ
アヒドロプロミド（２４ｇ）を得た。

融点：９７〜９８°Ｃ Ｉ　Ｒｖ　＝、ｊ；Ｌ　ｃｍ−’　：　２６００〜３４
００（ＩＩＨ，ＮＨｔ、Ｎ”Ｈ）。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ）δ：　２．０ＢＣ２Ｈ，
鯵、０ＣＨｔ聾ｇＣ）ｌｚＳ）。

２、２９　（３１１、Ｓ、　ＣＢ２）　、　３．３６　
（２Ｈ，ｔ、　Ｊ−８１１ｚ、　Ｃ！ＬＬＳ）　、　４
．０６　（２Ｈ。

ｔ、　Ｊ−８Ｈｚ、　０ＣＲ１）　＋　６．７７　（３
Ｈ＋　ｍ、　ｂｅｎｚｅｎｅ−Ｈ）　＋　７．１８　（
１Ｂ　＋ｍ、ｂｅｎｚｅｎｅ−Ｈ）＋８．６０〜９．４
４（４［１＋ｂ＋ＮＨ＋ＮＩＩｔ＋Ｎ”Ｈ）。

元素分析（Ｃ１ｌＨＩ？ＢｒＮ！Ｏ３）理論値（％）　
：　Ｃ，４３，２８；Ｈ，５，５７；Ｎ、９．１８実測
値（％）　：　ｃ、４３．４９；Ｈ＋５．５５；Ｎ、９
．０２実施例！と同様にして得られた実施例２〜３９の
化合物を一括して表１に示した。

（以下余白） 〔発明の効果］ 一般式（１）で表わされる化合物は、医薬、農薬及び化
学薬品の中間原料として有用である０例えば、各種アレ
ルギー性疾患の予防と治療剤又は消化性潰瘍治療剤とし
て有用な２−フェノキシアルキルチオ−５−ビリミジン
カルボン酸類の合成中間体として特に有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１とＲ＾２は同一又は相異なって、水素原
   子、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アル
   キル基、低級アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、
   ジ低級アルキルアミノ基、低級アシルアミノ基、ヒドロ
   キシ基、低級アシル基又はニトロ基を示し、また、ｎは
   ２〜６の整数を示す。 ただし、Ｒ＾１とＲ＾２は同一で水素原子であって且つ
   ｎが３の整数である場合を除く。）で表わされるアリー
   ルオキシアルキルイソチオウレア臭化水素酸塩類