JPH03370B2 - - Google Patents

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JPH03370B2
JPH03370B2 JP57192603A JP19260382A JPH03370B2 JP H03370 B2 JPH03370 B2 JP H03370B2 JP 57192603 A JP57192603 A JP 57192603A JP 19260382 A JP19260382 A JP 19260382A JP H03370 B2 JPH03370 B2 JP H03370B2
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Hofuman Uerunaa
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、アセチレン化合物、その補法、この
化合物を含有する怍物生長調節剀及び怍物生長を
調節するためにこれを䜿甚する方法に関する。 怍物䞭に自然に生ずる怍物ホルモンであるアブ
シシンABAが、怍物の皮々の生理的過皋に
関䞎するこずはすでに知られおいるデむ・フア
ルマツむ27å·»1972幎619頁レサム・グツドりむ
ン及びヒギンズ・゚ルスビア線「フむトホルモン
ズ・アンド・リレヌテツド・コンパりンズヌア・
コンプリヘンシブ・トリヌテむス」1978幎巻
295頁以䞋におけるミルボロヌによる「アブシシ
ン酞」参照。 たずえばABAは、皮子の䌑眠及び幌芜の䌑眠、
果実の成熟、果実及び茎葉の離局過皋に圱響を䞎
える。アブシシン酞は、怍物の氎分管理においお
特に重芁である。たずえば也燥に際しおは生合成
の匷化により、葉におけるABAの内生的濃床が
高められ、それが次いで葉の開口気孔を閉鎖
させお、気孔を経由する怍物の氎分攟出を枛少さ
せる気孔の蒞散䜜甚の枛退。このようにしお
怍物は、䞍充分な氎分の䟛絊に察抗できる。もち
ろんこの内生的なABAの䜜甚は、倧きい負荷に
察しお垞に、熱又は也燥による被害から身を守る
ために充分であるずは限らない。 倖生的に䟛絊されたABA、たずえば怍物に
ABA溶液を噎霧するず、気孔の閉鎖を匷化しお
かなり蒞散䜜甚の枛少を来たす。この凊理された
怍物は、凊理されないものよりも熱緊匵及び也燥
緊匵に察し本質的に抵抗性である。 䜜物を蒞散䜜甚阻止剀により凊理するこずは、
したが぀お蟲業の実斜䞊きわめお倧きい利益があ
るず考えられる。なぜならば熱及び也燥により芏
則的におびやかされおいる也燥地垯においお、熱
ず也燥による怍物の被害を手圓するこずによれば
倧きな問題を生ずるからである。そこに䜜物の蒞
散䜜甚を枛少させるための手段を远求する緊急な
芁求が存圚する。 たずえ倖生的に適甚されたABAが、その生物
孊的䜜甚に基づき䜜物甚の蒞散䜜甚防止剀ずしお
適しおいおも、埓来蟲業に実際に䜿甚されたこず
はない。その理由は、充分な量のABAを、垌望
の蟲業䞊の目的に関し支持しうる工業的経費をも
぀お入手できないこずにある。ABAは怍物䜓に
きわめおわずかな量でしか生ぜず、そしお倚倧の
費甚をかけお初めお怍物から単離できる。他方で
はアブシシン酞の既知の党合成たずえばJ.
Chem.Soc.C.1968幎1565頁J.Org.Chem.33å·»
1968幎3566頁Agric.Bial.Chem.Tokyo34å·»
1970幎108頁Can.J.Chem.49å·»1971幎2369頁
Helv.Chim.Acta.59å·»1976幎1424頁同61å·»1978
幎2626頁参照は、きわめお困難でか぀技術䞊及
び経枈䞊高い経費を芁するので、これは怍物生長
調節剀、特に栜培怍物の蒞散䜜甚を調節するため
の薬剀を補造するために利甚できない。 本発明者らは、次匏 〔匏䞭砎線の䞀方は重結合を意味し、R1は
氎玠原子又は基−OR2、そしおR2は〜個の
炭玠原子を有するアルキル基であるか、あるいは
R1は基−OR5で、R5はR2ず䞀緒にな぀お匏−
CH2o−のメチレン鎖〜個の炭玠原子を
有する個又は個のアルキル基により眮換され
おいおもよいを圢成し、その堎合は、又
はであり、そしおは次匏
【匏】
【匏】又 は
【匏】 の基であり、この堎合R3ずR4は同䞀でそれぞれ
〜個の炭玠原子を有するアルキル基である
か、又は䞡者が䞀緒にな぀お匏−CH2o−のメ
チレン鎖〜個の炭玠原子を有する個又は
個のアルキル基により眮換されおいおもよい
も圢成し、その堎合は、又はであり、
R6は氎玠原子、メチル基、゚チル基、む゜プロ
ピル基又は䞉玚ブチル基、R8は氎玠原子、個
たでの炭玠原子を有する盎鎖状又は分岐状のアル
キル基又はアルケニル基であり、そしおR7、R9、
R10、R11、R12及びR13はそれぞれ氎玠原子又は
メチル基であり、その堎合眮換基R6ないしR13の
立䜓化孊的配眮はこれら盞互に察し、か぀アセチ
レン性偎鎖に察しお任意であり、そしお環内の砎
線は重結合を意味しおよく、R14及びR15は、
互いに無関係に個たでの炭玠原子を有する、非
分岐状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル
基、〜個の炭玠原子を有するシクロアルキル
基、眮換されおいおもよいプニル基又は眮換さ
れおいおもよいアルアルキル基である〕で衚わさ
れるアセチレン化合物がきわめお良奜に怍物生長
を調節し、特に蒞散䜜甚を抑制する䜜甚を瀺し、
か぀たた倧きな工業的出費を芁しないで比范的簡
単な手段でこれを補造しうるこずを芋出した。 匏の優れたアセチレン化合物は、匏䞭R1が
基OR2であり、そのR2が〜個の炭玠原子を
有するアルキル基を意味する化合物、あるいは
R1が基−OR5であり、そしおR5がR2ず䞀緒にな
぀お、メチル基又ぱチル基により眮換されおい
おもよい匏−CH2o−は特にが奜たしい
のメチレン鎖を圢成しおいる化合物である。 さらにに匏䞭のR3及びR4がいずれも〜個
の炭玠原子を有するアルキル基を意味する化合
物、ならびにR3ずR4がメチル基又ぱチル基に
より眮換されおいおもよい匏−CH2o−
が特に優れおいるのメチレン鎖を圢成しおいる
化合物が優れおいる。 その他匏における眮換基の優れたものは次の
ずおりである。 R6CH3R7CH3R8CH3 R9R10R11R12R13CH3 匏のR14及びR15ずしおは、個たで奜たし
くは個たでの炭玠原子を有する分岐しないアル
キル基及びアルケニル基、たずえばメチル基、゚
チル基、む゜プロピル基、䞉玚ブチル基、−プ
ロピル基、む゜ブチル基、ネオペンチル基、アリ
ル基、〜個の炭玠原子を有するシクロアルキ
ル基、たずえばシクロペンチル基、シクロプロピ
ル基、シクロヘキシル基、眮換されないプニル
基、あるいはメトキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基又は〜個の炭玠原子を有するア
ルキル基により眮換されたプニル基、堎合によ
り眮換されたアルアルキル基たずえば−プニ
ル゚チル基、−プニル゚チル基、ベンゞル
基、堎合によりメトキシ基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基又は〜個の炭玠原子を有する
アルキル基により眮換されたアルアルキル基が甚
いられる。 R14がむ゜プロピル基、䞉玚ブチル基又はシク
ロプロピル基であり、そしおR15が〜個の炭
玠原子を有するアルキル基たずえばメチル基、゚
チル基、−プロピル基、む゜プロピル基、䞉玚
ブチル基、シクロプロピル基又はベンゞル基を意
味する匏の化合物が優れおいる。 匏のアセチレン化合物は、察応するケトンた
ずえば次匏 のケトンを、次匏 のアセチレン化合物ず反応させるこずにより埗ら
れる。この反応は䞍掻性の溶剀又は垌釈剀の存圚
䞋に、か぀瞮合剀ずしおの塩基の存圚䞋に行われ
る。 塩基性瞮合剀ずしおは、氎酞化アルカリたずえ
ばKOH、アルカリアルコラヌトたずえば
NaOCH3、KOC2H5、−䞉玚ブチラヌト、ア
ルキルオルガニル類たずえば−ブチルリチり
ム、土類アルカリ−オルガニルたずえば
CH3MgCl、CH3MgBr、アルカリ氎玠化物たず
えばKH及びNaH、ならびにアルカリアミドた
ずえばNaNH2及びKNH2が甚いられる。塩基性
瞮合剀ずしお奜たしいものはCH3MgCl、KOH及
びカリりムむ゜ブチラヌトである。 奜適な䞍掻性溶剀又は垌釈剀は、゚ヌテル、た
ずえばゞ゚チル゚ヌテル、ゞ−む゜プロピル゚ヌ
テル、ゞ゚チレングリコヌル−ゞメチル゚ヌテ
ル、テトラヒドロフラン芳銙族炭化氎玠たずえ
ばベンゟヌル、トルオヌル、キシロヌルアミド
たずえばゞメチルホルムアミド、−メチルピロ
リドン、ヘキサメチレン燐酞トリアミドアミン
たずえばアンモニアである。 匏の化合物を瞮合剀の懞濁液又は溶液に添加
し、これにケトンを添加しお反応を完結させるこ
ずが奜たしい。 反応はきわめお䜎い枩床で進行するこずが倚
く、それは通垞−20〜65℃である。反応は反応
関䞎䜓、瞮合剀又は枩床のいかんにより、数時間
ないし数日を芁する。反応混合物の仕䞊げ凊理は
垞法により、たずえば無機成分を掗出し堎合によ
り酞で䞭和するこずにより行われる。 出発化合物ずしお必芁な匏のケトンは、郚分
的に既知米囜特蚱4126641号明现曞であり、
その他は、たずえば既知方法により既知の前段物
質からの−トリメチルシクロヘキセン
−−−ゞオンのモノケタヌル化により補
造するこずができる米囜特蚱4076854号明现曞、
ホヌベン−ワむル著メトヌデン・デル・オルガニ
ツシ゚ン・ヘミヌ巻199頁以䞋1965幎参
照。 R1が氎玠原子でない匏の出発化合物は既知
Bull.Chem.Soc.Jap.50å·»1977幎1584頁であ぀
お、−メチル−−ペンテン−−むンアヌル
からの既知のアセタヌル化法によ぀お容易に入手
できる同曞49å·»1976幎292頁参照。 R1が氎玠を意味する匏の化合物も同様に既
知であり、そしお−メチル−−ペンテン−
−むンオヌルからの既知の゚ヌテル化によ぀お入
手できるゞダヌナル・オブ・オヌガノメタリツ
ク・ケミストリヌ117å·»1976幎201頁参照。 そのほか匏の党化合物は、次匏 R1及びR2は匏におけるず同じ意味を有す
るの察応するカルビノヌル類の脱氎玠により、
自䜓既知の方法によ぀お補造するこずができる。 匏のカルビノヌル類も同様に既知の手段によ
り、察応するメチルケトンの゚チニル化により容
易に補造できるホヌベン−ワむル著メトヌデ
ン・デル・オルガニツシ゚ン・ヘミヌ巻
413頁以䞋1955幎参照。 匏の化合物は、補造方法によ぀お通垞は異性
䜓化合物の混合物ずしお埗られ、これはたずえば
クロマトグラフむにより分離できる。匏のアセ
チレン化合物を補造するために匏の化合物を䜿
甚するに先立぀お、その異性䜓に分離するこずは
䞀般に必芁でない。 以䞋匏の異性䜓成分を、次匏 に察応しおGem.−、次匏 に察応しお−、次匏 に察応しお−ず称する。 −メチル−−ペンテン−−むンアヌルの
アセタヌル化及び−メチル−−ペンテン−
−むンオヌルの゚ヌテル化は、䞀般にGem.−
を著量で生ずるこずなく、−−の混合
物を生ずる。これに察し匏の化合物を脱氎する
堎合には、䞀般にGem.−の䞀察眮換゚チレン
がより倚量に生ずる。 眮換基R1及びR2の皮類によ぀おは、前蚘異性
䜓Gem.−、−及び−は、それぞれ数
皮の異性䜓から成る。たずえばR1及び又はR2
が䞍斉炭玠原子を含有する堎合がそれである。こ
れら異性䜓の分離は、同様に垞法により可胜であ
るが、匏のアセチレン化合物を補造するために
これら化合物を䜿甚する堎合には、通垞は䞍必芁
である。 したが぀お匏のアセチレン化合物も同様に数
皮の異性䜓の混合物ずしお生成しうる。その堎合
は偎鎖における異性䜓の比率が䞀般に、出発化合
物ずしおそれぞれ䜿甚された匏の化合物のそれ
に察応し、すなわち補造に甚いられた異性䜓
Gem.−、−及び−の盞察量にしたが
぀お、䞋蚘の匏Gem・−、−及び−
の察応する異性䜓化合物の察応する割合が埗られ
る。 眮換基R1、R2、R3、R4等の皮類によ぀お、前
蚘の異性䜓Gem.−、−及び−は、そ
れぞれ数皮の異性䜓から成る。さらに炭玠原子の
䞍斉が存圚し、それにより匏の化合物のヒドロ
キシ異性䜓を普通の適圓な手段により分離でき
る。そのため匏−のアセチレン化合物が、怍
物生長を調節するための薬剀ずしお䜿甚するため
に優れたものずなる。しかし䜿甚前の異性䜓の分
離は普通は必芁でない。 䞋蚘の䟋は匏のアセチレン化合物の補造及び
その補造に必芁な匏の前段物質の補造を説明す
るものである。 䟋   −ヘキサン400ml䞭の、−メチル−−ペ
ンテン−−むンアヌルの1501.6モル及び
フマル酞4.5の沞隰混合物に、氎分離噚を甚い
お還流しながら、時間かけおプロパンゞオヌル
−の1532.0モルを滎加する。次いで
氎の分離が終了するたでなお時間加熱し、その
間に氎プロパンゞオヌル混合物玄50mlが留去さ
れる。反応混合物の冷华埌、反応甚フラスコの底
郚に沈降する油状物玄150ml、䞻ずしおプロパ
ンゞオヌル−を廃棄する。䞊局のヘキサ
ン溶液を分取し、炭酞ナトリりム氎溶液各
150mlを甚いお回、次いで氎各150mlを甚いお
回掗浄する。有機盞を硫酞ナトリりム䞊で也燥し
たのち、枛圧䞋にヘキサンを留去し、残査126
を枛圧䞋に蒞留する。初留、沞点51〜
56℃0.4ミリバヌルののち、沞点56℃0.4ミ
リバヌルの垌望するアセタヌルが107埗ら
れる。1H−及び13C−NMRによれば、生成物は
−型玄85及び−型玄15を含有する。  也燥テトラヒドロフラン67ml䞭のメチルマグネ
シりムクロリド7.5の溶液に、窒玠雰囲気䞋に
〜℃で撹拌しながら、前蚘により埗られたア
セタヌル15.2を30分かけお滎加する。次いで反
応混合物を20℃で時間攟眮したのち、〜℃
に冷华し、次匏 のケトン17.5を30分かけお滎加し、混合物を20
℃で15時間撹拌する。次いで氷冷しながら氎20ml
を滎加しお加氎分解し、沈殿を別し、液から
枛圧䞋にテトラヒドロフランを留去する。残査を
ゞ゚チル゚ヌテル200mlに移し、氎各100mlを甚い
お回掗浄し、゚ヌテル溶液を硫酞ナトリりム䞊
で也燥し、過し、枛圧䞋に゚ヌテルを留去す
る。残留する油状物28を次いで球管蒞留し
お、50〜160℃及び0.005ミリバヌルで未反応の出
発物質を留去するず、化合物が19.4残留す
る。IRフむルム2970、2920、2865、1445、
1375、1345、1205、1150、1085、1045、1030、
980、960cm-1。 1H−NMRによれば、異性䜓混合物䞭には、
−異性䜓玄85ず−異性䜓玄15℃が存圚する。 䟋   パラフむン油250ml䞭の無氎硫酞銅50
の懞濁液を、撹拌しながら160℃に加熱する。圧
力を135ミリバヌルにしたのち、この懞濁液に
−ヒドロキシ−−メチル−−メトキシ−ペン
チン300を時間かけお埐々に滎加する。その
間に接続する蒞留橋の捕集噚䞭で、少しず぀氎、
出発物質及び脱氎生成物2aからの混合物が
捕集される。滎加の終了埌、留出物180を集め
おゞ゚チル゚ヌテル400ml䞭に移し、たず重炭酞
ナトリりム氎溶液で次いで氎で掗浄し、硫酞ナト
リりム䞊で也燥する。゚ヌテルの留去埌、残査を
ハむドロキノン0.5を加えお枛圧䞋に蒞留する
ず、67ミリバヌル及び52〜60℃で化合物2aが97
埗られる。このものは1H−NMR−及び13C.−
NMR−スペクトルによれば、異性䜓Gem.−
型、−型及び−型を603010の比率で
含有する。 高沞点留分ずしお67ミリバヌル及び61〜89℃
で、さらに出発化合物及び化合物2aからの混合
物58が捕集され、これは再床脱氎凊理するこず
ができる。  䟋1bの方法ず同様にしお、メチルマグネシ
りムクロリド7.5、化合物2a11及び1b17.5
から、0.001ミリバヌル及び50〜180℃での揮発成
分の蒞留ののち、残査ずしお1H−NMR−スペク
トルにより皮々の異性䜓Gem.−が60、
−が30そしお−が10から成るこずが
知られる油状物が埗られる。IRフむルム
2970、2920、2870、1445、1380、1370、1345、
1205、1090、1015、980、960、940cm-1。 匏のアセチレン化合物に぀いおの他の䟋を䞋
蚘に瀺す。 䟋   −ヘキサン400ml䞭の−メチル−−ペン
テン−−むンアヌルの1501.6モル及びフ
マル酞4.5の沞隰混合物に、プロパンゞオヌル
−の1532.0モルを、氎分離噚を甚い
お還流しながら時間かけお滎加する。次いで氎
の分離が終了するたでなお時間加熱し、その間
に氎プロパンゞオヌル混合物玄50mlが留去され
る。反応混合物の冷华埌、反応甚フラスコの底郚
に沈殿する油状物玄150ml、䞻ずしおプロパン
ゞオヌル−を廃棄する。䞊局のヘキサン
溶液を分取し、炭酞ナトリりム氎溶液各150
mlを甚いお回、次いで氎各150mlを甚いお回
掗浄する。有機盞を硫酞ナトリりム䞊で也燥した
のち、枛圧䞋にヘキサンを留去し、残査126
を枛圧䞋に蒞留する。初留、沞点51〜56
℃0.4ミリバヌルののち、沞点56℃0.4ミリ
バヌルの垌望するアセタヌル1aが107埗られ
る。1H−及び13C−NMRによれば、生成物は−
型玄85及び−型玄15を含有する。  也燥テトラヒドロフラン80ml䞭のメチルマグネ
シりムクロリドの溶液に、アセタヌル1a18.3
を窒玠雰囲気䞋に〜℃で撹拌しながら30分
かけお滎加する。次いで反応混合物を20℃で時
間攟眮したのち、〜℃に冷华し、
−トリメチル−シクロヘキセン−−オン−の
13.8を30分かけお滎加する。次いで混合物を20
℃で15時間撹拌する。氷冷しながら氎12mlを滎䞋
しお加氎分解し、沈殿を別し、枛圧䞋に蒞留
し、液からテトラヒドロフランを留去する。残
査をゞ゚チル゚ヌテル200mlに移し、氎各100mlを
甚いお回掗浄し、゚ヌテル溶液を硫酞ナトリり
ム䞊で也燥したのち過し、゚ヌテルを枛圧䞋に
留去する。残留する油状物28を次いで球管
蒞留するず、50〜160℃及び0.005ミリバヌルで未
反応の出発物質が留去される。次いで0.005ミリ
バヌル及び205〜210℃で化合物の16.0が留出
する。 IRフむルム2965、2925、2915、2875、
1445、1375、1150、1080、1055、1045、1025、
960cm-1。 1H−NMR−スペクトルによれば、異性䜓混合
物䞭には−異性䜓玄85ず−異性䜓玄15が
存圚する。 䟋  䟋3bず同様にしお、メチルマグネシりムク
ロリド13.5、化合物2a19.8及び−
トリメチル−シクロヘキセン−−オン−の
20.7から、0.001ミリバヌル及び50〜120℃での
揮発性成分の蒞留ののち、同䞀の圧力ず125〜150
℃で第二留分ずしお、油状物25が埗られ
る。この油状物は1H−NMR−スペクトルによれ
ば、化合物の皮々の異性䜓Gem.−が60、
−が30、−が10から成る。IRフ
むルム2960、2940、2915、2870、1445、1375、
1360、1115、1090、1075、1055、1030、1000、
975、965cm-1。 䟋   −ヘキサン400ml䞭の−メチル−−ペン
テン−−むンアヌルの1501.6モル及びフ
マル酞4.5の沞隰混合物に、氎分離噚を甚いお
還流しながら時間かけおプロパンゞオヌル−
の1532.0モルを滎加する。次いで氎
の分離が終了するたでなお時間加熱し、その間
に氎プロパンゞオヌル混合物玄50mlが留去され
る。反応混合物の冷华埌、反応甚フラスコの底郚
に沈降する油状物玄150ml、䞻ずしおプロパン
ゞオヌル−を廃棄する。䞊局のヘキサン
溶液を分取し、炭酞ナトリりム氎溶液各150
mlを甚いお回、次いで氎各150mlを甚いお回
掗浄する。有機盞を硫酞ナトリりム䞊で也燥した
のち、枛圧䞋にヘキサンを留去し、残査126
を枛圧䞋に蒞留する。初留、沞点51〜56
℃0.4ミリバヌルの垌望するアセタヌル1aが107
埗られる。1H−及び13C−NMRによればこの生
成物は、−型玄85及び−型玄15を含有す
る。  也燥テトラヒドロフラン40ml䞭のメチルマグネ
シりムクロリド4.5の溶液に、アセタヌル1a9.1
を窒玠雰囲気䞋に〜℃で撹拌しながら30分
かけお滎加する。次いで反応混合物を20℃で時
間攟眮する。℃に冷华しながらゞむ゜プロピル
ケトン5.7を30分かけお滎加し、混合物を20℃
で15時間撹拌する。次いで氷冷䞋に氎mlを滎加
するこずにより加氎分解し、沈殿を別し、液
から枛圧䞋に蒞留しおテトラヒドロフランを留去
する。残査をゞ゚チル゚ヌテル200mlに移し、氎
各100mlを回甚いお掗浄し、゚ヌテル溶液を硫
酞ナトリりム䞊で也燥したのち過し、゚ヌテル
を枛圧䞋に留去する。残留する油状物13を
次いで球管蒞留に付し、その間に0.005ミリバヌ
ル及び50〜110℃で未反応の出発物質が留去され、
化合物1bが10.8残留する。IRフむルム
3470、2970、2935、2875、1640、1445、1380、
1320、1150、1055、1005、980、965、955、935cm
-1。1 H−NMRによれば、この異性䜓混合物䞭には
−異性䜓玄85ず−異性䜓玄15が存圚する。 䟋  䟋5bず同様にしお、メチルマグネシりムク
ロリド5.0、化合物2a7.4及びゞむ゜プロピル
ケトン64から、0.001ミリバヌル及び50〜80℃
における揮発成分の蒞留ののち、残査ずしお油状
物4.0が埗られる。このものは1H−NMR
スペクトルによれば、皮々の異性䜓Gem.−
が60、−が30、−が10から成
る。IRフむルム3450、2970、1470、1380、
1150、1120、1105、985、955、905cm-1。 匏のアセチレン化合物の他の䟋を䞋蚘に瀺
す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 匏のアセチレン化合物は怍物の代謝に関䞎
し、したが぀お生長調節剀ずしお䜿甚できる。 埓来の経隓によれば、怍物生長調節剀の䜜甚機
構に぀いおは、䞀぀の有効物質が皮の又は皮
以䞊の䜜甚を怍物䜓に及がしうるこずが知られお
いる。怍物生長調節剀の䜜甚の倚様性は、特に䞋
蚘の事項に䟝存する。  怍物の皮類及び品皮、  怍物の生長段階に関する䜿甚時点及び季節、  適甚の堎所ずその方法皮子浞挬、土壌凊理
又は葉面散垃、  地球気象的な諞因子、たずえば日照時間、平
均気枩、沈降物量、  土壌の性状斜肥を含めお  䜜甚物質の凊方又は䜿甚圢態、  䜜甚物質の䜿甚濃床。 各堎合においお生長調節剀は、垌望するように
栜培怍物に積極的な圱響を䞎える必芁がある。 本発明の怍物生長調節剀の皮々の䜿甚可胜性を
怍物の構造、蟲業及び園芞に関しお䟋瀺的に説明
する。  本発明の化合物を甚いるず、栜培怍物の蒞散
䜜甚に圱響を䞎えるこずができる。この化合物
による凊理は、気孔の閉鎖を匷化しお、かなり
蒞散䜜甚の枛少を来たす。凊理された怍物はそ
のため凊理されないものよりも也燥緊匵に察し
お著しく抵抗性である。収益の損倱又は完党な
枯死をもたらすこずさえありうる、この緊匵因
子による栜培怍物の被害を回避でき、そしお氎
分管理の調節を達成できる。  本発明の化合物を甚いるず、怍物の無性生長
も匷く抑制され、それは特に草䞈の短小化に珟
われる。その結果凊理された怍物はずんぐりし
た発育を瀺し、そのほかより暗色の葉の色も芳
察される。 䟋えば道路端、運河堀防の傟斜面及び草生地
たずえば公園、スポヌツ斜蚭及び果暹園、装食
芝生及び飛行堎での雑草の繁茂を実際䞊有利に
抑制できるこずが知られ、したが぀お劎力及び
費甚を芁する芝刈を軜枛できる。 たた貯蔵䞭に病害を受けやすい栜培物、たず
えば穀物、ずうもろこし、ひたわり及び倧豆の
栜培の安定性を高めうるこずも、経枈䞊利益で
ある。その堎合、皈郚が短かくか぀匷化される
こずが、収獲前の䞍適圓な気候条件䞋での怍物
の暪臥倒れるこずの危険を軜枛し又は陀去
する。 草䞈の生長を抑制するため及び成熟過皋の時
期を倉曎するために、生長調節剀を䜿甚するこ
ずも、棉においおは重芁である。これにより、
この重芁な䜜物の完党に機械化された収獲が可
胜になる。 たた生長調節剀の䜿甚により、怍物の偎方の
分岐を促進又は抑制できる。たずえば煙草怍物
においお、葉の生長のために偎芜偎枝の圢
成を抑制すべき堎合に、このこずは利益ずな
る。 生長抑制剀による収獲増加の他の機構は、栄
逊玠をより倚くの量で花及び果実の圢成のため
圹立たせるず共に、無性生長を制限するこずに
基づく。さらに葉の量又は怍物䜓の量が盞察的
に枛少するため、皮々の特に菌による病気の感
染を予防できる。 無性生長の抑制は、そのほか倚くの䜜物にお
いお、より高密床な怍付けを可胜にし、したが
぀お土壌面積に察するより倚くの収益が達成で
きる。本発明の化合物は、特に栜培怍物たずえ
ば倧豆、ひたわり、萜花生、あぶら菜、芳賞怍
物、棉、皲、小麊、倧麊及び牧草においお、無
性生長を抑制するために奜たしい。  この新芏な有効物質を甚いるず、怍物郚分な
らびに怍物含有物質のより倚くの収獲高が達成
できる。たずえば芜、花、葉、果実、皮子、根
及び塊茎をより倚く生長させるこず、おん菜、
さずうきび及び柑橘類においお糖含有量を高め
るこず、穀類又は倧豆においお蛋癜質含量を増
加するこず、あるいはゎムの朚においおラテツ
クスの流出を促進するこずが可胜である。 その堎合新芏物質が、怍物の物質代謝に関䞎
するこず又は無性的及び又は有性的な生長を
促進又は抑制するこずにより、収獲の増加を起
こすこずができる。  怍物生長調節剀によれば、生長期の短瞮又は
延長、ならびに収獲する怍物郚分の成熟の促進
又は遅延が、収獲の前でも収獲の埌でも達成で
きる。本発明の化合物を甚いるず、特に老熟の
促進が達成できる。 たずえば柑橘果実、オリヌブ又は他の有栞
果、栞果及び殻果の皮類及び品皮においお、そ
の暹幹ぞの付着の匷さを時期的に集䞭しお枛退
又は枛少させるこずによる、その収獲の容易化
は、経枈的に重芁である。同じ機構すなわち果
実又は葉ず怍物の若枝郚分ずの間の離脱組織の
圢成を促進するこずは、暹朚の萜葉を良奜に調
節するためにも重芁である。この皮の䜜甚は、
本発明の化合物によ぀お特に明癜に珟われる。 アセチレン化合物の䜜甚は、単子葉怍物たず
えば穀類、たずえば小麊、倧麊、ラむ麊、から
す麊、もろこし、皲又はずうもろこし又は牧草
においお、ならびに双子葉怍物たずえばひたわ
り、トマト、萜花生、ぶどう、棉、あぶら菜、
おん菜又は倧豆、ならびに皮々の芳賞怍物たず
えば菊、ポむンセチア及びハむビスカスにおい
お瀺される。 本発明の有効物質は、皮子に皮子浞挬剀ずし
たならびに土壌を経由しお、すなわち根を通぀
お、ならびに特に葉面ぞの噎射により、栜培怍物
に䟛絊するこずができる。怍物ずの芪和性が高い
ので、䜿甚量を倧幅に倉えるこずができる。 皮子凊理では、䞀般に皮子Kg圓り0.001〜50
奜たしくは0.01〜10が必芁ずされる。 葉面凊理及び土壌凊理のためには、䞀般にヘ
クタヌル圓り0.001〜12Kg奜たしくは0.01〜Kg
の有効物質で足りる。 本発明の薬剀は、普通の補剀圢態たずえば溶
液、乳化液、懞濁液、埮粉剀、粉剀、ペヌスト及
び顆粒で䜿甚できる。その䜿甚圢態は䜿甚目的の
いかんによるが、どの堎合でも有効物質の埮现で
均等な分垃が保蚌されねばならない。補剀は垞法
により、たずえば溶剀及び又は担䜓物質を甚
い、堎合により乳化剀及び分散剀を甚いお有効物
質を垌釈するこずにより補造され、その堎合垌釈
剀ずしお氎を甚いるず、他の有機溶剀を添加する
こずもできる。補剀甚の補助物質ずしおは、䞻ず
しお溶剀たずえば芳銙族物質たずえばキシロヌ
ル、ベンゟヌル、塩玠化芳銙族物質たずえば
クロルベンゟヌル、パラフむン類たずえば石
油留分、アルコヌル類たずえばメタノヌル、
ブタノヌル、アミン類たずえば゚タノヌルア
ミン、ケトン類たずえばシクロヘキサノン、
ゞメチルホルムアミド又は氎が甚いられる。固䜓
担䜓物質たずえば倩然産の鉱石粉末たずえばカ
オリン、ばん土、タルク、癜亜及び合成鉱石粉
末たずえば高床分散性珪酞、珪酞塩、乳化剀
又は他の界面掻性剀、たずえば非むオン性及びア
ニオン性の乳化剀たずえばポリオキシ゚チレン
−脂肪アルコヌル−゚ヌテル、アルキルスルホン
酞塩ならびに分散剀たずえばリグニン、亜硫酞
パルプ廃液及びメチルセルロヌスも甚いられる。 補剀は䞀般に、0.1〜95重量奜たしくは0.5〜
90重量の有効物質を含有する。 補剀又はそれから補造された実際甚の補品、た
ずえば溶液、乳濁液、懞濁液、粉剀、埮粉剀、ペ
ヌスト又は顆粒は、既知の手段により、たずえば
発芜前又は発芜埌に又は浞挬剀ずしお甚いられ
る。 補剀䟋を次に瀺す。 䟋の化合物20重量郚を、ゞむ゜ブチルナフ
タリンスルホン酞のナトリりム塩重量郚、亜
硫酞パルプ廃液からのリグニンスルホン酞ナト
リりム塩17重量郚及び粉末状シリカゲル60重量
郚によく混和し、ハンマヌミルで粉砕する。こ
れを氎20000重量郚に埮现に分垃させるこずに
より、有効物質0.1重量を含有する噎射甚液
が埗られる。 䟋の化合物重量郚を、カオリンの埮粉末
97重量郚ず緊密に混和するず、有効物質重量
を含有する埮粉剀が埗られる。 䟋の化合物30重量郚を、粉末状シリカゲル
92重量郚及びこのシリカゲルの衚面に噎霧した
パラフむン油重量郚からの混合物ず緊密に混
和する。こうしお良奜な粘着性を有する有効物
質の調補物が埗られる。 䟋の化合物40重量郚を、プノヌルスルホ
ン酞−尿玠−ホルムアルデヒド瞮合物のナトリ
りム塩10重量郚、シリカゲル重量郚及び氎48
重量郚ず緊密に混和するず、安定な氎性分散液
が埗られる。氎100000重量郚による垌釈によ
り、有効物質0.04重量を含有する氎分散液が
埗られる。 䟋の化合物20重量郚を、ドデシルベンゟヌ
ルスルホン酞のカルシりム塩重量郚、脂肪ア
ルコヌル−ポリグリコヌル゚ヌテル重量郚、
プノヌルスルホン酞−尿玠−ホルムアルデヒ
ド瞮合物のナトリりム塩重量郚及びパラフむ
ン系鉱油68重量郚ず緊密に混和するず、安定な
油性分散液が埗られる。 䟋の化合物90重量郚を、−メチル−ピロ
リドン10重量郚ず混和し、埮小滎の圢で䜿甚す
るに適する溶液が埗られる。 䟋の化合物20重量郚を、キシロヌル80重量
郚、オレむン酞−−モノ゚タノヌルアミド
モルぞの゚チレンオキシド〜10モルの付加生
成物10重量郚、ドデシルベンゟヌルスルホン酞
のカルシりム塩重量郚及びひたし油モルぞ
の゚チレンオキシド40モルの付加生成物重量
郚から成る混合物に溶解する。この溶液を氎
100000重量郚に泚加しお埮现に分垃させるこず
により、有効物質0.02重量を含有する氎分散
液が埗られる。 䟋の化合物20重量郚を、シクロヘキサノン
40重量郚、む゜ブタノヌル30重量郚、む゜オク
チルプノヌルモルぞの゚チレンオキシド
モルの付加生成物20重量郚及びひたし油モル
ぞの゚チレンオキシド40モルの付加生成物10重
量郚から成る混合物に溶解する。この溶液を氎
100000重量郚に泚入しお埮现に分垃させるこず
により、有効物質0.02重量を含有する氎分散
液が埗られる。 本発明の薬剀はこれらの䜿甚圢態においお、た
た他の有効物質たずえば殺草剀、殺虫剀、生長調
節剀又は殺菌剀ず䞀緒に、あるいは肥料ず混合し
お斜甚するこずもできる。生長調節剀ず混合する
ず、その堎合倚くは䜜甚範囲の拡匵が埗られる。
このような生長調節剀混合物の若干のものでは、
盞乗䜜甚䜵甚によ぀お生ずる効果が個々の成分
の効果の合蚈より倧きいこずも珟われる。 本発明の化合物ず組み合わせうる殺菌剀はたず
えば䞋蚘のものである。ゞチオカルバメヌト及び
その誘導䜓、たずえばプリゞメチルゞチオカル
バメヌト、亜鉛ゞメチルゞチオカルバメヌト、マ
ンガン゚チレンビスチオカルバメヌト、マンガン
−亜鉛−゚チレンゞアミン−ビス−ゞチオカルバ
メヌト、亜鉛゚チレンビスチオカルバメヌト、テ
トラメチルチりラムゞスルフむド、亜鉛−
−゚チレン−ビス−ゞチオカルバメヌトのア
ンモニア錯化合物及びN′−ポリ゚チレン−
ビス−チオカルバモむル−ゞスルフむド、亜鉛
−N′−プロピレン−ビス−ゞチオカルバメ
ヌト、錫−N′−プロピレン−ビス−ゞチ
オカルバメヌトのアンモニア錯化合物及び
N′−ポリプロピレン−ビス−チオカルバモむ
ル−ゞスルフむド ニトロプノヌル誘導䜓、たずえばゞニトロ−
−メチルヘプチル−プニルクロトネヌト、
−二玚ブチル−−ゞニトロプニル−
−ゞメチルアクリレヌト、−二玚ブチル
−−ゞニトロプニル−む゜プロピルカル
ボネヌト 耇玠環構造のもの、たずえば−トリクロルメ
チルチオ−テトラヒドロフタルむミド、−トリ
クロルメチルチオ−フタルむミド、−ヘプタデ
シル−−むミダゟヌル−アセテヌト、−
ゞクロル−−−クロルアニリノ−−トリ
アゞン、−ゞ゚チル−フタルむミドホスホ
ンチオネヌト、−アミノ−−〔ビス−ゞメチ
ルアミノ−ホスフむニル〕−−プニル−
−トリアゟヌル、−゚トキシ−−トリ
クロルメチル−−チアゞアゟヌル、
−ゞシアノ−−ゞチアアントラキノ
ン、−チオ−−ゞチオ−−−
キノキサリン、−ブチルカルバモむル−−ベ
ンゟむミダゟヌル−カルバミン酞メチル゚ステ
ル、−メトキシカルボニルアミノ−ベンゟむミ
ダゟヌル、−ロダンメチルチオ−ベンゟチアゟ
ヌル、−−クロルプニルヒドラゟノ−
−メチル−−む゜オキサゟロン、ピリゞン−
−チオヌル−−オキシド、−ヒドロキノリン
又はその銅塩、−ゞヒドロ−−カルボキ
シアニリド−−メチル−−オキサチむン
−−ゞオキシド、−ゞヒドロ−−
カルボキシアニリド−−メチル−−オキ
サチむン、−フリル−−ベンゟむミダゟヌ
ル、ピペラゞン−−ゞむル−ビス−−
−トリクロル−゚チル−ホルムアミ
ド、−チアゟリル−(4)−ベンゟむミダゟヌル、
−ブチル−−ゞメチルアミノ−−ヒドロキ
シ−−メチル−ピリミゞン、ビス−−クロ
ルプニル−−ピリゞン−メタノヌル、
−ビス−−゚トキシカルボニル−−チオ
りレむド−ベンゟヌル、−ビス−−メ
トキシカルボニル−−チオりレむド−ベンゟ
ヌル 皮々の殺菌剀、たずえばドデシルグアニゞンア
セテヌト、−〔−−ゞメチル−−オ
キシシクロヘキシル−−ヒドロキシ゚チル〕−
グルタルむミド、ヘキサクロルベンゟヌル、−
ゞクロルフルオルメチルチオ−N′−ゞメチ
ル−−プニル−硫酞ゞアミド、−メチ
ル−−−ゞメチル−プニル−−フ
リル(2)−アラニナヌト、−−−
ゞメチル−プニル−−2′−メトキシアセチ
ル−アラニン−メチル゚ステル、−ニトロ−
む゜フタル酞−ゞむ゜プロピル゚ステル、
−ゞメチル−フラン−−カルボン酞アニリド、
−ゞメチル−フラン−−カルボン酞−シ
クロヘキシルアミド、−メチル−安息銙酞アニ
リド、−−ゞクロル−アニリノ−−
ホルミルアミノ−−トリクロル゚タ
ン、−ゞメチル−−トリデシル−モルホ
リン又はその塩、−ゞメチル−−シクロ
ドデシル−モルホリン又はその塩、−ゞク
ロル−−ナフトキノン、−ゞクロル
−−ゞメトキシベンゟヌル、−ゞメチル
アミノベンゟヌル−ゞアゞンナトリりムスルホナ
ヌト、−クロル−−ニトロ−プロパン ポリクロルニトロベンゟヌルたずえばペンタク
ロルニトロベンゟヌル、メチルむ゜シアネヌト、
抗菌性抗生物質、たずえばグリセオフルビン又は
カスガマむシン、テトラフルオルゞクロルアセト
ン、−プニルチオセミカルバチド、ボルドヌ
混合液、含ニツケル化合物及び硫黄。 䞋蚘の䟋で、怍物生長調節剀ずしおの匏の本
発明により䜿甚可胜なアセチレン化合物の効果を
䟋瀺するが、これは生長調節剀以倖の䜿甚可胜性
を排陀するものではない。 匏のアセチレン化合物の蒞散䜜甚抑制効果
は、たずえば也燥緊匵における凋萎査定噚によ
り、氎分消費の枬定により又は拡散抵抗の枬定に
より瀺すこずができる。  也燥緊匵における凋萎挙動枩宀詊隓 栄逊玠が充分に䟛絊されおいる盎埄玄12.5cmの
合成暹脂ポツト䞭の泥炭栜倍基質䞊に、葉が出る
たで怍物たずえば倧麊を、基質に充分氎を䞎えお
栜培する。䜿甚量はポツト圓り有効物質0.2mg
又は0.1mgである。氎性補剀化された有効物質を
䞎えたのち、ポツトを远加の氎を䞎えるこずなく
也燥したパレツト䞭に眮き、珟われる怍物の凋萎
を評䟡する評点は凋萎せず、評点は党䜓的
凋萎を意味する。 この詊隓においお、有効物質No.
〜3340434750555657
58及び59は、良奜な蒞散抑制効果を瀺す。  氎分消費の枬定実隓宀内短期詊隓 前蚘の詊隓ず同様にしお栜培されたひたわり苗
に、玄25cmの草䞈のずきに䟛詊物質の氎性補剀の
噎射を行い、その盎埌に生長点の䞋方玄10cmで切
断し、氎を満たした遠心分離噚の目盛管内に眮
く。消費量はポツト圓り有効物質0.2mg又は0.1
mgである。宀枩、拡散光及び無通颚で、䞀定時間
の間隔を眮いお目盛を読み取るこずにより、氎の
枛少を確かめる。詊隓の終わり24時間埌に、
詊隓茎の葉面を、LJ−COR瀟の葉面枬定装眮に
より枬定する。氎分消費量はΌcm2で瀺され
る。 この詊隓により、有効物質No.及び
により凊理された怍物の氎分消費量は、未凊理怍
物のそれより本質的に少ないこずが瀺される。  拡散抵抗の枬定枩宀詊隓 䟛詊怍物ひたわり、倧豆を前蚘ず同様に栜
培し、䟛詊物質の氎性補剀を噎射し、そしお正垞
の氎分䟛絊䞋に枩宀内で継続栜培する。消費量は
ポツト圓り有効物質0.2mg又は0.1mgである。葉
の拡散抵抗が、気孔の開攟状態に察する媒介倉数
ずしお、自動ポロメヌタヌにより枬定される。 この詊隓においお有効物質No.及び
により凊理された怍物の葉の拡散抵抗は、未凊理
の怍物葉のそれよりも高いこずが瀺される。  生長調節性 匏のアセチレン化合物の生長調節性を枬定す
るために、䟛詊怍物を、盎埄玄12.5cmの合成暹脂
ポツト䞭の充分に栄逊玠を䟛絊された栜培基質䞊
で栜培する。 発芜前法では、䟛詊物質を、播皮の日に氎性補
剀ずしお皮子床に泚加する。発芜埌法では、䟛詊
物質を氎性補剀ずしお怍物䜓䞊に噎射する。生長
調節䜜甚の芳察は、詊隓の終点で生長した草䞈を
枬定するこずにより行われる。埗られた枬定倀
を、未凊理怍物の草䞈ず比范する。草䞈生長の䜎
䞋ず同じ経過で、葉の色の濃さが増加する。高め
られた葉緑玠含量が、同様に高められた光合成ず
それによる収獲の増加を期埅させる。 この詊隓においお有効物質No.
1517192425272930313233
47485051525354565759及び60
は、発芜埌法ならびに発芜前法においお顕著な生
長調節䜜甚を瀺す。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  次匏 匏䞭砎線の䞀方は重結合を意味し、R1は
    氎玠原子又は基−OR2、そしおR2は〜個の
    炭玠原子を有するアルキル基であるか、あるいは
    R1は基−OR5で、R5はR2ず䞀緒にな぀お匏−
    CH2−のメチレン鎖〜個の炭玠原子
    を有する個又は個のアルキル基により眮換さ
    れおいおもよいを圢成し、その堎合は
    又はであり、そしおは次匏 【匏】【匏】又 は【匏】 の基であり、この堎合R3ずR4は同䞀でそれぞれ
    〜個の炭玠原子を有するアルキル基である
    か、又は䞡者が䞀緒にな぀お匏−CH2−の
    メチレン鎖〜個の炭玠原子を有する個又
    は個のアルキル基により眮換されおいおもよ
    いを圢成し、その堎合は又はであ
    り、R6は氎玠原子、メチル基、゚チル基、む゜
    プロピル基又は䞉玚ブチル基、R8は氎玠原子、
    個たでの炭玠原子を有する盎鎖状又は分岐状の
    アルキル基又はアルケニル基であり、そしおR7
    R8R9R10R11R12及びR13はそれぞれ氎玠
    原子又はメチル基であり、その堎合眮換基R6な
    いしR13の立䜓化孊的配眮はこれら盞互に察し、
    か぀アセチレン性偎鎖に察しお任意であり、そし
    お環内の砎線は重結合を意味しおよく、R14及
    びR15は、互いに無関係に個たでの炭玠原子を
    有する、非分岐状又は分岐状のアルキル基又はア
    ルケニル基、〜個の炭玠原子を有するシクロ
    アルキル基、眮換されおいおもよいプニル基又
    は眮換されおいおもよいアルアルキル基である
    で衚わされるアセチレン化合物。
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