JPH0334902A - 工業用防菌防黴剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は工業用防菌防黴剤に係り、特に広い抗菌スペク
トルを有し、かつ低濃度で効力を発揮し、また、長期間
の使用によっても耐性菌が出現しにくく、長期的に連続
使用が可能な工業用防菌防黴剤に関する。

［従来の技術］ 従来、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル４−イソチ
アゾリン−３−オン、１．４−ビス（ブロモアセトキシ
）−２−ブテン又は１．２ヘンズイソチアゾリン−３−
オンはそれぞれ単独で工業用防菌防黴剤として使用され
ている。また、工業用防菌防黴剤として、１．２−ヘン
ズイソチアゾリンー３−オンと２−ｎ−才クチル−４−
イソチアゾリン−３−オンとを含む工業用抗菌剤（特公
昭６１−２７３６５号）或いは、１．２ベンズイソチア
ゾリン−３−オンと１．４−ヒス（ブロモアセトキシ）
−２−ブテンとを含む工業用抗菌剤（特公昭６２−４３
９６５号）が提案されている。

［発明が解決しようとする課題］ 上述の如く、４．５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オン、１４−ビス（ブロモアセ
トキシ）−２−ブテン又は１゜２−ベンズイソチアゾリ
ン−３−オンは工業用防菌防黴剤として公知の化合物で
あるが、各々の化合物を単独で長期間使用していると、
その薬剤に対して抵抗性のあるバクテリア（耐性菌）が
出現、増加して、腐敗やスライム等の障害を引き起こす
場合がある。また、使用する系によっては、低７謂度使
用では効力を発揮しない場合があったり、バクテリアに
対しては有効であるが、真菌類に対しては実用濃度では
効力がない、或いは逆に、ＸＩＶ類に対しては低濃度で
有効でもバクテリアに刻しては効力を殆ど示ざないとい
うことかうい。例えば、１，４−ビス（ブロモアセトキ
シ）２−ブテンは、バクテリアに対しては、真菌類ど比
較して高濃度添加しないと効力か発揮されない。薬剤の
高濃度使用によりある程度効果を高めることは可能であ
るか、薬剤の高濃度使用は、その毒性又はコストの点か
ら好ましいことでは？Ｊい。

特公昭６１−２７３６５号に開示される工業用抗菌剤や
特公昭６：２−４３９６５号に開示される工業用殺菌剤
でも、このような問題は解決されていない。

本発明は上記従来の問題点を解決し、各種細菌や真菌に
刻して低濃度で広い抗菌スペクトルを右し、また、長期
間の使用によっても耐性菌が出現しにくく長期的に連続
使用が可能な、高特性工業用防菌防黴剤を提供すること
を目的とする。

［課題を解決するための手段］ 本発明の工業用防菌防黴剤は、 ４５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンと１．４−ビス（ブロモアセトキシ）−２
−ブテン、 又は ４５−シクロロー２−ｎ−オクチル−４−イソデアゾリ
ン−３−オンと１，２−ヘンズイソチアゾリンー３−オ
ン を含むことを特徴とする。

以下に本発明の詳細な説明する。

本発明の工業用防菌防黴剤か４，５−ジクロロ２−ｎ−
オクチル−４−イソチアゾリン−３オンと１．４−ビス
（ブロモアセトキシ）−２ブデン又は１，２−ベンズイ
ソチアゾリン−３オンとを右動成分とする場合において
、その含イｊ割合には特に制限はないが、４．５−ジク
ロロ２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−ｉン
と１４−ビス（ブロモアセトキン）−２−ブテン又は１
．２−ベンズイソチアゾリン−３−オンとの重量比がＩ
：０．０２〜１００の範囲てあれば、工業用防菌防黴剤
として有効に作用する。

このような本発明の工業用防菌防黴剤の形態は、その安
定性が確保されれば、固体状、粉体状、スラリー状、液
体状等のいずれの形態であっても良い。通常は溶媒に溶
かして使用されるが、液剤や乳剤、エマルジ壬玉ン、フ
ロアブルに限らず、粉体や固体、又は固体状物質への含
浸等、様々な形態で利用できる。

本発明の工業用防菌防黴剤の適用分野どしては、工業用
としての用途てあれば特に制限はなく、あらゆる分野て
利用可能である。例えは、製紙工場等の各種用水系のス
ライムコント・ロール剤や、デンプン用防腐剤、ラテッ
クス用防腐剤、塗料・接着剤用防菌防黴剤、木利（建第
１）用防菌防黴剤、炭カル・ラテックス等の防菌防黴剤
、切削抽の防腐剤、冷却水系ファウリング防止剤、皮革
やプラスチックの防菌防黴剤等広い分野で適用可能であ
る。

本発明の工業用防菌防黴剤をこれらの適用分野へ使用す
る場合、その必要濃度は適用する系によって異なり、一
般には０１〜１０００ｍｇ／℃の範囲で適宜決定される
。

［作用］ ４．５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソデアゾ
リン−３−オンと１，４−ビス（ブロモアセトキシ）−
２−ブテン又は１．２−ヘンズイソヂアゾリンー３−オ
ンとを併用することにより、著しく優れた相乗効果か発
揮され、■　抗菌スペクトルの拡大 ■　使用濃度の低減 ■　耐性菌の出現防止 等の優れた効果か奏される。

［実施例コ 以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。

実施例１ ４．５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソデアゾ
リン−３−オンと１．４−ビス（ブロモアセトキシ）−
２−ブテンとを３．７の重量比となるように所定濃度で
添加して、各種微生物に対する最小増殖抑制濃度（ＭＩ
Ｃ）を測定した。

なお、バクテリア類に対しては、ｐＨ７，０のペプトン
・酵母エキスをヘースとした液体培地（ペプトン：　１
　ｇ／ｆｌ、酵母エキス：　１　ｇ／Ｊ２、ＮａＣｕ　
：　０．５ｇ／４２）を用い、真菌類に対してはｐＨ７
，０のグルコース・ペプトンをベースとした液体培地（
グルコース・２ｇ／ｆｌ、ペプトン・０．５ｇ／ｆｌ、
酵母エキス　０．２ｇ／℃、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０：　
０．０５ｇ／ｕ、ＫＨ２ＰＯ４：　０．１　ｇ／ｆ１．
ＮａＣｆ１：　０．５ｇ／、Ｉｌ）を用いた。ＭＩＣの
判定は、バクテリア類については２４時間後、真菌類に
ついては１週間後に行なった。

結果を第１表に示す。

実施例２ ４．５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソデアゾ
リン−３−オンと１．２−ヘンズイソチアゾリンー３−
オンとを１４の重量比となるように添加したこと以外は
、実施例１と同様にしてＭＩＣの測定を行ない、結果を
第１表に示した。

比較例１〜３ ４５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン、１．４−ビス（ブロモアセトキシ）−２
−ブテン、１，２−ベンズイソデアゾリン−３−オンの
各々単独を用いたこと以外は実施例１と同様にしてＭＩ
Ｃの測定を行ない、結果を第１表に示した。

特開平３ ３４９０２　（４） 〉 △ 第１表より、４．５−シクロ０−２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オンと１．４ビス（ブロモアセ
トキシ）−２−ブテン又は１２−ベンズイソチアゾリン
−３−オンとを併用することにより、抗菌スペクトルが
広がり、著しく優れた相乗効果が奏されることが明らか
である。

実施例３ Ａ：４５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４イソチアゾ
リン−３−オンとＢ：１，４−ビス（ブロモアセトキシ
）−２−ブテンとを併用することによる相乗効果を調べ
るために、Ａ：４，５ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４
−イソデアゾリン−３−オンとＢ：１．４−ビス（ブロ
モアセトキシ）−２−ブテンとの添加濃度を変えて実施
例１と同様の培地にてシュードモナス・アエルギノーサ
に対するＭＩＣを実施例１と同様にして求めた。

結果を第１図に示す。

第１図から、Ａ：４，５−ジクロロ−２−ｎオクチル−
４−イソチアゾリン−３−オンと８１．４−ビス（ブロ
モアセトキシ）−２−ブテンとの併用により優れた相乗
効果が発揮されることか明確である。

実施例４ Ａ、４５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４イソチアゾ
リン−３−オンとＣ：１２−ベンズイソチアゾリン−３
−オンとを併用することによる相乗効果を調へるために
、Ａ　４，５−ジクロロ−２−ｎ−才クチル−４−イソ
チアゾリン３−オンとＣ：１２−ベンズイソチアゾリン
３−オンとの添加濃度を変えて実施例２と同様の培地に
てシュードモナス・アエルギノーサに対するＭＴＣを実
施例２と同様にして求めた。

結果を第２図に示す。

第２図から、Ａ・４．５−ジクロロ−２−ｎオクチル−
４−イソチアゾリン−３−オンとＣ：１．２−ベンズイ
ソチアゾリン−３−オンとの併用により優れた相乗効果
が発揮されることが明確である。

実施例５、比較例４．５ 薬剤の持続性を確認するために、ｐＨ９，５のラテック
スの防腐試験を行なった。薬剤としては、実施例５では
４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オンと１．２ヘンズイソチアゾリンー３−オ
ンとを１：４の重量比で併用し、使用濃度は１０　ｍ　
ｇ　／　ｆｌとした。また、比較例４．５ではそれぞれ
４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾ
リン３−オン、１．２−ベンズイソチアゾリン−３オン
の単独を第２表に示す濃度で用いた。

防腐試験方法は、１週問おきに種菌（腐敗したラテック
ス〉を添加する虐待法を採用し、種菌を添加する前に平
板法によって生菌数を調へた。なお、サンプルは３０℃
で保存し、種菌の添加はサンプル中の生菌数が１０”７
ｍ、Ｍ程度となるように行なった。

結果を第２表に示す。

第２表より、４．５−シクロロー２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オンと１２ベンズイソチアゾリ
ン−３−オンとの併用により、各々の単独使用に比へて
、長期的に効果が発１！されることか明らかである。

実施例６、比較例６，７ 活性汚泥−り澄液を２日ｊ３きに添加する虐待法て、効
果持続性を調べた。

薬剤としては、実り；ｈ例６では４．５−ジクロロ２−
ｎ−オクチル−４−イソデアゾリン−３オンと１，４−
ビス（ブロモアセトキシ）−２ブテンとを１：２の重景
比て０１用し、比較例６．７ではそれぞれ４．５−シク
ロロー２−ｎオクチル−４−イソチアゾリン−３−オン
、１４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテンをｊｐ
独で用いた。境地としてはｐＨ７，０のペプトン・イー
ストエキストラクト液体培地を用い、経過日数毎にＭＴ
Ｃの変化を調へた。

結果を第３表に示す。

第３表より、４．５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４
−インデアゾリン−３−オンと１１ビス（ブロモアセト
キシ）−２−ブテンどので）（用により、それぞれの単
独使用の場合に比べて長期間効果の持続性か得られ、耐
・１′１菌が出現し難いことか明らかである。

実施例７．８、比較例８．９ 第４表に、ｊ（ず配合の薬剤を用いて、ハクデリア（シ
ュードモナス・アエルギノーザ）叉はＸ薗（アスペルギ
ルス・ニガー）に対する増殖抑１．Ｉ」活・ｒＬを調へ
た。

むお、ハタテリア、真菌に対しては、それそ、！］実施
例１で用いたと同様の境地を用い、ハクデリアの境地に
は５１ヨ後に菌を再添加し、ｊ″（閑の境地に（４７日
毎に菌を添加した。

各試験で測定されたＭＩＣを第４表に示す。

※Ａ　４，５−シクロロー２−ｎ−オクチル−４−イソ
チアゾリン−３−オンＣ：１．２−ヘンズイソチアゾリ
ンー３−オンＤ：２−ｎ−オクチル−４−イソデアゾリ
ン−３−オン第４表より、本発明の工業用防菌防黴剤に
よれば、少ない使用濃度で長期間効果を発＋１７するこ
とができることが明らかである。

［発明の効果］ 以上詳述した通り、本発明の工業用防菌防黴剤によれは
、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル４−インデアゾ
リン−３−オンと１．４−ビス（ブロモアセトキシ）−
２−ブテン又は１．２ヘンズイソヂアゾリン−３−オン
との（）ｆ用による著しく優れた相乗効果により、 ■　広い抗菌スペクトルが低濃度て得られる。

■　低濃度で効力を発揮できる。

■　耐性菌が付きにくく、効果の持続性が増大し、長期
的に使用できる。

等の優れた効果が奏され、良好な防菌防黴効果が得られ
る。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例３の結果を示すグラフ、第２図は実施例
４の結果を示すグラフである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソ
   チアゾリン−３−オンと、１，４−ビス（ブロモアセト
   キシ）−２−ブテン又は１，２−ベンズイソチアゾリン
   −３−オンとを含むことを特徴とする工業用防菌防黴剤
   。