JPH0334796B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、フエニルエーテル系合成潤滑油に関
する。更に詳しくは、流動特性および耐熱・耐酸
化性の改善されたフエニルエーテル系合成潤滑油
に関する。 〔従来の技術〕 近年、各種機械装置の高性能化、メンテナンス
フリー化などに伴ない、そこに使用される潤滑油
に要求される性能もより厳しくなつてきており、
特に流動特性および耐熱・耐酸化性にすぐれたも
のが強く求められてきている。 ポリフエニルエーテル系の合成潤滑油は、耐
熱・耐酸化性にすぐれているため、上記要望に応
えるものとして広く注目をあびており、中でもペ
ンタフエニルエーテルは特に耐熱・耐酸化性にす
ぐれ、かつ適度の流動特性を有することから、最
も有用視されている。つまり、ポリフエニルエー
テル分子中のフエニル基の数が４個以下のものと
比較して、フエニル基が５個のペンタフエニルエ
ーテルは著しく耐熱・耐酸化性が向上するのであ
る。 しかるに、ペンタフエニルエーテルは流動点が
高く、低温下での流動性に劣るほか、粘度指数が
著しく低く、高粘度であるという難点も有してい
た。こうして難点を解消させるため、３個以上の
フエニル基を有するポリフエニルエーテルに、フ
リーデル・クラフツ反応により長鎖アルキル基を
導入し、それのすぐれた耐熱・耐酸化性を実質的
に損なうことなく、流動点を低下させた合成潤滑
油を得る方法が特開昭59−4692号公報に記載され
ているが、実際には流動点低下の度合が小さく、
また粘度指数の改善も未だ十分ではない。 このように耐熱・耐酸化性にすぐれているペン
タフエニルエーテルにフリーデル・クラフツ反応
により長鎖アルキル基を導入しても、満足できる
程度に低流動点でかつ高粘度指数のものを得るこ
とができないのは、フリーデル・クラフツ反応に
よるアルキル化では、ポリフエニルエーテルの
種々の位置に置換基が導入され、それらの混合物
を形成させることも一つの原因と考えられる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 そこで、本発明者は耐熱・耐酸化性にすぐれ、
低流動点でかつ高粘度指数のポリフエニルエーテ
ル系合成潤滑油を得る方法について種々検討の結
果、ペンタフエニルエーテルの中央のフエニレン
基が厳密に長鎖アルキル基で置換された構造をと
るものを用いることにより、かかる課題が効果的
に解決されることを見出した。 〔問題点を解決するための手段〕および〔作用〕 従つて、本発明はフエニルエーテル系合成潤滑
油に係り、このフエニルエーテル系合成潤滑油
は、次式で示される如きビス（ｍ−フエノキシ−
ｍ−フエノキシ）長鎖アルキル置換ベンゼンを有
効成分として含有してなる。 前述の如く、フリーデル・クラフツ反応による
長鎖アルキル基の導入では、厳密にペンタフエニ
ルエーテルの中央のフエニレン基に置換させるこ
とは困難であり、本発明の目的とするような所期
の効果は得られない。 本発明においては、例えばｍ−ハロゲノジフエ
ニルエーテルと５−長鎖アルキルレゾルシンとの
反応、ｍ−ヒドロキシフエニルエーテルと５−長
鎖アルキル−１，３−ジハロゲノベンゼンとの反
応などにより、ペンタフエニルエーテルの中央の
フエニレン基に厳密に長鎖アルキル基が置換され
たビス（ｍ−フエノキシ−ｍ−フエノキシ）長鎖
アルキル置換ベンゼンを得て、それを合成潤滑油
の有効成分として用いている。 ここで、長鎖アルキル基としては、炭素数10〜
20のアルキル基が好ましく、炭素数がこれより多
くなりすぎると耐熱・耐酸化性が低下する傾向を
示すようになり、一方逆にこれより少なすぎる
と、流動点の低下、粘度指数の向上、低粘度化の
効果があまりみられないようになる。 上記の反応は、ピリジン、ピコリン、ニトロベ
ンゼンなどの溶媒の存在下または不存在下に、銅
粉、塩化第一鉄、塩化第一銅などの触媒を用い、
−100℃乃至200℃程度の温度で加熱することによ
り行われる。 合成潤滑油は、このようにして得られるビス
（ｍ−フエノキシ−ｍ−フエノキシ）長鎖アルキ
ル置換ベンゼンを有効成分としてなるが、これを
主成分とする限り、従来公知の他の潤滑成分と併
用してもよい。また、必要に応じて、酸化防止剤
を添加して用いられる。 〔発明の効果〕 本発明に係るポリフエニルエーテル系合成潤滑
油は、効果的に流動点が低下しており、更に粘度
の低下および粘度指数の向上を達成させ、温度に
よる粘度変化を少なくさせるという効果を奏する
が、このような効果は、合成潤滑油の有効成分と
して、ポリフエニルエーテルの中央のフエニレン
基に厳密に長鎖アルキル基を導入することによ
り、始めて達成されるものである。 〔実施例〕 次に、実施例について本発明を説明する。 実施例 １ 窒素ガス導入管、塩化カルシウム管付き還流管
およびメカニカルスターラーをそれぞれ備えた容
量２の四口フラスコにピコリン１を仕込み、
これにナトリウムメトキシド（メタノール28％）
75ｇを加え、30分間強力に撹拌した。次いで、こ
の混合物に５−ｍ−ペンタデシルレゾルシノール
64ｇを加え、50℃の油浴上で加熱しながら、約30
分間撹拌した。これに、ｍ−ブロムジフエニルエ
ーテル124ｇおよび塩化第一銅10ｇを加え、撹拌
しながら塩化カルシウム管付蒸留装置でメタノー
ルおよびピコリンの混合物を110℃の沸点段階の
留分迄抜きとり、その後６時間還流させた。その
後、反応混合物をロ過し、ロ液を36％濃塩酸50ml
で１回、次いで水１で３回それぞれ洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥後ピコリンを
留去し、次いで減圧蒸留して、沸点275〜335℃／
0.3Torrの留分を86ｇ得た。 実施例 ２ 実施例１で用いられた四口フラスコに、ピコリ
ン１およびナトリウムメトキシド75ｇを加え、
30分間強力に撹拌した。次いで、この混合物にｍ
−ヒドロキシジフエニルエーテル93ｇを加え、50
℃の油浴上で加熱しながら、約30分間撹拌した。
これに、５−ｎ−ペンタデシルブロムベンゼン89
ｇおよび塩化第一銅10ｇを加え、以下実施例１と
同様に処理して、沸点275〜335℃／0.3Torrの留
分を84ｇ得た。 なお、実施例１〜２で得られた留分の沸点範囲
が比較的広いのは、目的物たるビス（ｍ−フエノ
キシ−ｍ−フエノキシ）ペンタデシルベンゼンよ
り低分子量の副生成物（フエニル基が３〜４の化
合物）の存在および原料５−ｎ−ペンタデシルレ
ゾルシノール中に約10〜15％程度含まれるその４
−メチル置換体が反応した反応生成物の存在など
によるものと考えられる。 比較例 １ 窒素ガス導入管、塩化カルシウム管付き還流
管、メカニカルスターラーおよび滴下ロートをそ
れぞれ備えた容量500mlの四口フラスコに、ビス
（ｍ−フエノキシ−ｍ−フエノキシ）ベンゼン330
ｇおよび無水三塩化アルミニウム９ｇを仕込み、
加熱撹拌して溶解させた後、系内の温度を150〜
160℃とし、これに１−ペンタデセン78ｇを約２
時間の間に滴下し、その後１時間反応を継続させ
た。反応終了後、水100mlを反応混合物に加えて
三塩化アルミニウムを分解させ、５％炭酸ナトリ
ウム水溶液500mlで１回、水500mlで２回それぞれ
洗浄した。これを減圧蒸留すると、沸点330℃以
上／0.5Torrの留分が127ｇ得られ、これはHCL
（高速液体クロマトグラフイー）およびH¹−
NMRの結果からほぼモノ置換体混合物であるこ
とが確認された。 以上の各実施例および批較例１の生成物につい
て、下記表に示される物性値の測定および耐熱・
耐酸化性試験（ASTM Ｄ−2272）が行われた。 比較例 ２ 非置換のペンタフエニルエーテル、即ちビス
（ｍ−フエノキシ−ｍ−フエノキシ）ベンゼンに
ついて、同様の物性値の測定および耐熱・耐酸化
性試験が行われた。 【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ビス（ｍ−フエノキシ−ｍ−フエノキシ）長
   鎖アルキル置換ベンゼンを有効成分として含有し
   てなるフエニルエーテル系合成潤滑油。 ２ ビス（ｍ−フエノキシ−ｍ−フエノキシ）長
   鎖アルキル置換ベンゼンがｍ−ハロゲノジフエニ
   ルエーテルと５−長鎖アルキルレゾルシノールと
   の反応生成物である特許請求の範囲第１項記載の
   フエニルエーテル系合成潤滑油。 ３ ビス（ｍ−フエノキシ−ｍ−フエノキシ）長
   鎖アルキル置換ベンゼンがｍ−ヒドロキシフエニ
   ルエーテルと５−長鎖アルキル−１，３−ジハロ
   ゲノベンゼンとの反応生成物である特許請求の範
   囲第１項記載のフエニルエーテル系合成潤滑油。 ４ 置換長鎖アルキル基が炭素数10〜20のアルキ
   ル基である特許請求の範囲第１項、第２項または
   第３項記載のフエニルエーテル系合成潤滑油。