JPH03279948A - ハロゲン化銀写真感光材料の現像処理方法 - Google Patents
ハロゲン化銀写真感光材料の現像処理方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(A)産業上の利用分野
本発明は、カプリ防止剤を使用するハロゲン化銀写真感
光材料の処理方法に関するものである。
光材料の処理方法に関するものである。
CB)従来技術及びその問題点
ハロゲン化銀写真感光材料は、保存中に経時変化して、
感度、カプリ、色調等写真特性が変化することは良く知
られている。又、近年はアクセスタイム短縮化の要望か
ら、従来よりも処理温度を高く、処理時間を短かくした
、いわゆる高温、迅速処理を行う場合が多くなっており
、写真特性の中でも特にカプリが発生し易い状態下にあ
ると言える。
感度、カプリ、色調等写真特性が変化することは良く知
られている。又、近年はアクセスタイム短縮化の要望か
ら、従来よりも処理温度を高く、処理時間を短かくした
、いわゆる高温、迅速処理を行う場合が多くなっており
、写真特性の中でも特にカプリが発生し易い状態下にあ
ると言える。
今日迄、保存中のカブリの増力口と、現像処理中のカプ
リ発生を防止、減少するために、多数の安定剤、カプリ
防止剤が見出され、特許として申請されて来ているが、
強力なカプリ防止効果を示す化合物はど、感光材料の感
度を減殺する傾向があり、感度の保持とカブリの防止を
共に満足する化合物は今だに見出されていない。
リ発生を防止、減少するために、多数の安定剤、カプリ
防止剤が見出され、特許として申請されて来ているが、
強力なカプリ防止効果を示す化合物はど、感光材料の感
度を減殺する傾向があり、感度の保持とカブリの防止を
共に満足する化合物は今だに見出されていない。
(C)発明の目的
本発明の目的は、高感度でカブリの少ない/Sロゲ/化
銀写真感光材料の処理方法を提供することにある。
銀写真感光材料の処理方法を提供することにある。
CD)発明の構成
本発明者等は、鋭意研究した結果、ある種の置換基を有
する2−メルカプトイミダゾール誘導体が上記目的を達
成することを見い出した。
する2−メルカプトイミダゾール誘導体が上記目的を達
成することを見い出した。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)で示される2−
メルカプトイミダゾール誘導体の存在下でハロゲン化銀
写真感光材料を現像する事を特徴とする処理方法である
。
メルカプトイミダゾール誘導体の存在下でハロゲン化銀
写真感光材料を現像する事を特徴とする処理方法である
。
一般式(Hにおいて、 R、Rは同じでも異なっていて
もよく、それぞれ水素原子、アルキル基又はアルコキシ
基を表わし、Xは酸素原子又は膳素原子を含む2価の基
であり、15員環又は18員環又は21員環を形成する
6本発明のカブリ防止剤の代表的な具体例を以下に示す
。
もよく、それぞれ水素原子、アルキル基又はアルコキシ
基を表わし、Xは酸素原子又は膳素原子を含む2価の基
であり、15員環又は18員環又は21員環を形成する
6本発明のカブリ防止剤の代表的な具体例を以下に示す
。
本発明化合物の合成は母核となるベンゾクラウンエーテ
ルをニトロ化、ついで還元して得られるアニリン誘導体
を原料として、常法に従って容易にできる。母核である
ベンゾクラウンエーテルは例えば、シンセシx(8yn
thesjs)680(1986)、テトラヘト07レ
ターズ(Tetrihedron Lett、)262
705(1985)、ケミカルコミ慕二ケージ璽ン(C
hem、commun)268(1986)、ジャーナ
ル・オプーポリマーサイzyx (J、 Polyme
r Sci。
ルをニトロ化、ついで還元して得られるアニリン誘導体
を原料として、常法に従って容易にできる。母核である
ベンゾクラウンエーテルは例えば、シンセシx(8yn
thesjs)680(1986)、テトラヘト07レ
ターズ(Tetrihedron Lett、)262
705(1985)、ケミカルコミ慕二ケージ璽ン(C
hem、commun)268(1986)、ジャーナ
ル・オプーポリマーサイzyx (J、 Polyme
r Sci。
A−19817(1971)、ジャーナルーオプー7メ
リカンケξカル・ンサイテイ(J、 Amer、 Ch
m。
リカンケξカル・ンサイテイ(J、 Amer、 Ch
m。
Soc、)95.3842(1973) ケミカル・
コミユニケージw y (Chem、 commun
) 414(1975)、639(1976)、640
(1976)の方法に従って合成できる。
コミユニケージw y (Chem、 commun
) 414(1975)、639(1976)、640
(1976)の方法に従って合成できる。
以下に本発明の代表的化合物の合成例を示す。
せ成例(例示化合物1の合成)
ペン/−15−’ラウンー5をクロロホルム350−に
溶かし、酢酸350−を加え、室温でかくはんしなから
HNOs(d中1.42)85mを35分かけて滴下し
、さらに6時間室温で攪拌した。
溶かし、酢酸350−を加え、室温でかくはんしなから
HNOs(d中1.42)85mを35分かけて滴下し
、さらに6時間室温で攪拌した。
反応液にクロロホルムを加え、水洗ついで炭酸カリウム
水溶液で洗フた後さらに水洗し、無水f7Nmナトリウ
ムで乾燥後、クロロホルムを減圧留去すると、粗製の4
−二トロ体27.4f(mp84〜87℃)が淡黄色固
体として得た。
水溶液で洗フた後さらに水洗し、無水f7Nmナトリウ
ムで乾燥後、クロロホルムを減圧留去すると、粗製の4
−二トロ体27.4f(mp84〜87℃)が淡黄色固
体として得た。
鉄粉10ft−ジオキサン100s1tに分散し、酢酸
2ゴ及び水10−を加え、内温85°〜95℃でかくは
んしながらニトロ体1Offジオキサン1001ノに溶
かして滴下した0滴下後さらに同温で30分攪拌後、不
溶物t濾過後、ジオキサンを減圧留去すると粗製のアミ
ノ体1(lがかっ電油状物として得られた。アミノ体1
0ft2N塩酸100mに溶かし、チオホスゲン2.8
5dt−加え室温で5時間かくはんした。折晶をν取し
水洗後。
2ゴ及び水10−を加え、内温85°〜95℃でかくは
んしながらニトロ体1Offジオキサン1001ノに溶
かして滴下した0滴下後さらに同温で30分攪拌後、不
溶物t濾過後、ジオキサンを減圧留去すると粗製のアミ
ノ体1(lがかっ電油状物として得られた。アミノ体1
0ft2N塩酸100mに溶かし、チオホスゲン2.8
5dt−加え室温で5時間かくはんした。折晶をν取し
水洗後。
乾燥し、チオインシアネート体6.9fi白色固体とし
て得た。
て得た。
チオインシアネート体6.9tとアミノアセタール3d
をベンゼン中で室温で1時間反応させ、30分加熱還流
後、ぺ/インを減圧留去した。残渣に30チHzSOa
30−を加え3時間加熱還流した。
をベンゼン中で室温で1時間反応させ、30分加熱還流
後、ぺ/インを減圧留去した。残渣に30チHzSOa
30−を加え3時間加熱還流した。
放冷後反応液に水を加えクロロホルムで抽出し、クロロ
ホルム層全水洗、無水NJIZ804で乾燥後留去し、
得られた油状残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(クロロホルム:メタノール20:1で溶出した。)
で分離した。
ホルム層全水洗、無水NJIZ804で乾燥後留去し、
得られた油状残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(クロロホルム:メタノール20:1で溶出した。)
で分離した。
収率 3.2f(mp151−153’C)’Hnmr
(COCti) 、3.65(8H,8)3.81(
4)(、m)4.121(4H,m)7.04(IH,
dJ−3Hz) 7.05〜7.10(IH,m)
7.11(18d、d J=8.5Hz J=3)
iz)7.25(In、s)7.29(IH,d J
=2Hz)′3Cnmr (COCjs) 1.69.
01.69.21.69゜31.69.44.7Q、3
3.70.38.70.94.70.98(以上メチレ
ン基)、112.21.113.63.114゜88.
119.41.130.95.148.89.148.
94.(以上ベンゼン環)、161.31 (イミダゾ
ール環2位) 本発明の処理方法では、jI光されたハロゲン化銀写真
感光材料を、本発明のカプリ防止剤の存在下、種々の現
像液で現像を行う。
(COCti) 、3.65(8H,8)3.81(
4)(、m)4.121(4H,m)7.04(IH,
dJ−3Hz) 7.05〜7.10(IH,m)
7.11(18d、d J=8.5Hz J=3)
iz)7.25(In、s)7.29(IH,d J
=2Hz)′3Cnmr (COCjs) 1.69.
01.69.21.69゜31.69.44.7Q、3
3.70.38.70.94.70.98(以上メチレ
ン基)、112.21.113.63.114゜88.
119.41.130.95.148.89.148.
94.(以上ベンゼン環)、161.31 (イミダゾ
ール環2位) 本発明の処理方法では、jI光されたハロゲン化銀写真
感光材料を、本発明のカプリ防止剤の存在下、種々の現
像液で現像を行う。
現像時に、本発明のカプリ防止剤を存在させる手段は種
々有るが、写真感光材料のハロゲン化銀乳剤層中、又は
該乳剤層と水透過性の関係にあるコロイド層、例えば、
該乳剤層の為の上塗り又は下塗り層中に添加しておくか
、又は現像液中あるいは現像液の前浴中に添加すること
が望ましい。
々有るが、写真感光材料のハロゲン化銀乳剤層中、又は
該乳剤層と水透過性の関係にあるコロイド層、例えば、
該乳剤層の為の上塗り又は下塗り層中に添加しておくか
、又は現像液中あるいは現像液の前浴中に添加すること
が望ましい。
本発明のカプリ防止剤は、水又は水と混和性の溶媒、例
えばり、M、F、メタノール、エタノール又はアルカリ
水溶液等に溶解し、塗布する前に上記ハロゲン化銀乳剤
又は上記コロイド分散液に加え、混合することにより、
上記ハロゲン化銀乳剤又は上記コロ−fド分散液中に添
加できる。
えばり、M、F、メタノール、エタノール又はアルカリ
水溶液等に溶解し、塗布する前に上記ハロゲン化銀乳剤
又は上記コロイド分散液に加え、混合することにより、
上記ハロゲン化銀乳剤又は上記コロ−fド分散液中に添
加できる。
更に又、特開昭53−137131号明細誉に示される
様な手法上用い1本発明のカプリ防止剤をラデツクスに
より分散して上記ハロゲン化銀乳剤又は上記コロイド分
散液中に添加することも可能である。
様な手法上用い1本発明のカプリ防止剤をラデツクスに
より分散して上記ハロゲン化銀乳剤又は上記コロイド分
散液中に添加することも可能である。
又、処理液中に添加する場合は、そのま\添加するか、
水と混和性の溶媒、例えばり、M、F、メタノール又は
エタノール等に溶解し添加することができる。
水と混和性の溶媒、例えばり、M、F、メタノール又は
エタノール等に溶解し添加することができる。
ハロゲン化銀写真感光材料中に添加する場合。
へロゲン化銀1モルに対して、本発明のカプリ防止剤の
量は、一般に10−6〜lロ一2モル、好ましくは1O
−5〜10−2モルの範囲、処理液中に添加する場合は
10−5〜10−1%ル/l、好ましくは10−4〜1
0−2モル/lの範囲に設定することが出来る。
量は、一般に10−6〜lロ一2モル、好ましくは1O
−5〜10−2モルの範囲、処理液中に添加する場合は
10−5〜10−1%ル/l、好ましくは10−4〜1
0−2モル/lの範囲に設定することが出来る。
本発明の処理方法は、本発明のカプリ防止剤を存在させ
る以外の点につhては公知の処理液やh理方法を用いる
ことが出来るが、目的に応じて、銀画像を形成する現像
処理(黒白写真処理及び拡散転写を合む処理)あるいは
1色素像を形成する現像処理(カラー写真処理)のどち
らにも実施することができる。
る以外の点につhては公知の処理液やh理方法を用いる
ことが出来るが、目的に応じて、銀画像を形成する現像
処理(黒白写真処理及び拡散転写を合む処理)あるいは
1色素像を形成する現像処理(カラー写真処理)のどち
らにも実施することができる。
黒白写真処理を行う場合に用いる現像液は、公知の現像
主薬を含むことができる。現像主薬としては、ジヒドロ
キシベンゼン類(例工ば、ハイドロキノン)、3−ピラ
ゾリドン類(例えば、1−フェニル−3−ピラゾリドン
)、アミノフェノール類、(例えば、N−メチル−P−
アきノフェノール)、ヒドロキシルアミン類(例えば、
N、N−ジエチルヒドロキシルアミン)、アスコルビン
醸及び米国特許部4,067,872号明細書に記載の
1、2.3.4−テトラヒドロキノリン環とイントレン
環とが縮合したような複素環化合物類などを単独もしく
は組合せて用いることができる。
主薬を含むことができる。現像主薬としては、ジヒドロ
キシベンゼン類(例工ば、ハイドロキノン)、3−ピラ
ゾリドン類(例えば、1−フェニル−3−ピラゾリドン
)、アミノフェノール類、(例えば、N−メチル−P−
アきノフェノール)、ヒドロキシルアミン類(例えば、
N、N−ジエチルヒドロキシルアミン)、アスコルビン
醸及び米国特許部4,067,872号明細書に記載の
1、2.3.4−テトラヒドロキノリン環とイントレン
環とが縮合したような複素環化合物類などを単独もしく
は組合せて用いることができる。
カラー写真処理を行う場合に用いるyll液液公知の現
像主薬を含むことができる。現像主薬としては、フェニ
レンジアミン類(例えば、4−アミノ−N、N−ジエチ
ルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N、N−ジエチ
ルア品りン、4−アミノ−N−エチル−N−β−ヒドロ
キシエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エ
チル−へ−β−ヒドロキシエチルアニリン、5−メチル
−4−ア建ノーN−エチルーN−β−メタンスルホアミ
ドエチルアニリン、4−アミノ−3−メチル−N−エチ
ル−N−β−メトキシエチルアニリン等)%アミノフェ
ノール類などを、単独もしくは組合せて用いることがで
きる。現像液には一般にこの他公知の保恒剤、アルカリ
剤、P)1緩衝剤1本発明に使用されるカプリ防止剤以
外のカプリ防止剤等を含み、更に必要に応じてハロゲン
化銀溶解剤。
像主薬を含むことができる。現像主薬としては、フェニ
レンジアミン類(例えば、4−アミノ−N、N−ジエチ
ルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N、N−ジエチ
ルア品りン、4−アミノ−N−エチル−N−β−ヒドロ
キシエチルアニリン、3−メチル−4−アミノ−N−エ
チル−へ−β−ヒドロキシエチルアニリン、5−メチル
−4−ア建ノーN−エチルーN−β−メタンスルホアミ
ドエチルアニリン、4−アミノ−3−メチル−N−エチ
ル−N−β−メトキシエチルアニリン等)%アミノフェ
ノール類などを、単独もしくは組合せて用いることがで
きる。現像液には一般にこの他公知の保恒剤、アルカリ
剤、P)1緩衝剤1本発明に使用されるカプリ防止剤以
外のカプリ防止剤等を含み、更に必要に応じてハロゲン
化銀溶解剤。
色調剤、現像促進剤、界面活性剤、消泡剤、硬水軟化剤
、(i!膜剤、粘性付与剤等を含んでもよい。
、(i!膜剤、粘性付与剤等を含んでもよい。
定着液としては一般に用いられる組成のものを用いるこ
とができる。定着剤としてはチオ硫酸塩、チオシアン酸
塩のほか、定着剤としての効果が知られている有機硫黄
化合物を用いることができる。
とができる。定着剤としてはチオ硫酸塩、チオシアン酸
塩のほか、定着剤としての効果が知られている有機硫黄
化合物を用いることができる。
定着液には硬膜剤として水溶性アルミニウム塩を含んで
もよい。
もよい。
本発明の処理方法は公知の種々のハロゲン化銀写真感光
材料に適用することができる。
材料に適用することができる。
本発明を適用しうるハロゲン化銀乳剤としては。
例えば、スペクトル増感および非増感乳剤、X1ill
!乳剤、感赤外線乳剤などがあり、又それらは、高感度
ネガ乳剤でも低感度ポジ乳剤でもよく、更に又、乳剤は
オルソクロム屋又はバンクロム型でもよい。
!乳剤、感赤外線乳剤などがあり、又それらは、高感度
ネガ乳剤でも低感度ポジ乳剤でもよく、更に又、乳剤は
オルソクロム屋又はバンクロム型でもよい。
感光性銀塩としては、各種の銀塩が使用できる。
例えば、臭化銀、沃化銀、塩化銀又は、混合ハロゲン化
銀(塩臭化銀、派兵イヒ銀等)がある。
銀(塩臭化銀、派兵イヒ銀等)がある。
ハロゲン化銀は、普通の親水性コロイド、例えばゼラチ
ン、カゼイン、ポリビニルアルコール。
ン、カゼイン、ポリビニルアルコール。
カルボキシメチルセルロース等に分散できるが。
ゼ′yチンが有利である。
ハコゲンfと銀乳剤は、化学的にも増感可能であり、少
量の硫黄含有化合物(例えばアリールチオシアネート、
アリルチオ尿素、チオ硫駿ノーダ等)の存在下に熟成す
ることによって化学的に増感できる。
量の硫黄含有化合物(例えばアリールチオシアネート、
アリルチオ尿素、チオ硫駿ノーダ等)の存在下に熟成す
ることによって化学的に増感できる。
該乳剤、又は、還元剤(例えば、フランス特許第1.1
46,955号明細書、米国特許部2,487゜850
号明細書に記載されている如きスズ化合物。
46,955号明細書、米国特許部2,487゜850
号明細書に記載されている如きスズ化合物。
英国特許第789,823号明a誓に記載されている如
きイミノ−アミノメタンスルフィ/酸化合物等)および
少量の貴金属(例えば、金、白金、パラジウム、イリジ
ウム、ルテニウム、およびロジウム等)によりても増感
できる。
きイミノ−アミノメタンスルフィ/酸化合物等)および
少量の貴金属(例えば、金、白金、パラジウム、イリジ
ウム、ルテニウム、およびロジウム等)によりても増感
できる。
他の添加剤1例えば現像促進剤、増感剤、酸化防止剤、
硬膜剤、界面活性剤、増白剤、色像形成カプラー、DI
Rカプラー等の写真分野で公知の種々の添加剤もハロゲ
ン化銀乳剤層又は他の水透過性コロイド層に加えること
ができる。
硬膜剤、界面活性剤、増白剤、色像形成カプラー、DI
Rカプラー等の写真分野で公知の種々の添加剤もハロゲ
ン化銀乳剤層又は他の水透過性コロイド層に加えること
ができる。
更に本発明のカブリ防止剤は、他のカプリ防止剤又はカ
プリ防止剤プレカーナーと組み合わせて使用することが
できる。
プリ防止剤プレカーナーと組み合わせて使用することが
できる。
(E)実施例
以下に実施例を掲げ本発明を更に詳細に説明する。
実施例1
沃化銀1モルチ、臭化銀47モルチ、塩化銀52モルチ
のハロゲン化銀よりなるクロロブロマイド印画紙用乳剤
に1通常用いられる界面活性剤、硬膜剤を加え乳剤を6
部に分けた。
のハロゲン化銀よりなるクロロブロマイド印画紙用乳剤
に1通常用いられる界面活性剤、硬膜剤を加え乳剤を6
部に分けた。
1部は対照とし、残りに対しては本発明に係る化合物及
び下記の比較化合物をメタノールに溶解し、ハロゲン化
銀1モル当り4 X 10−’そルの割合で添加した。
び下記の比較化合物をメタノールに溶解し、ハロゲン化
銀1モル当り4 X 10−’そルの割合で添加した。
すべての乳剤をポリエチレ/で被覆した紙支持体に銀量
L5f/m″となるように塗布し試料とした。
L5f/m″となるように塗布し試料とした。
それぞれの試料にウェッジ露光を与え、D−72現像液
で20℃90秒現像しセンシトメトリーをおこなりた。
で20℃90秒現像しセンシトメトリーをおこなりた。
別に露光を与えない試料をD−72現像液で30℃5分
現像しカブリ濃度を測定し下記の結果が得られた。
現像しカブリ濃度を測定し下記の結果が得られた。
比較化合物としては次の2種の化合物を用いた。
比較化合物A
比較化合物B
実施例2
実施例1の試料1(カプリ防止剤を含まない印画紙)を
用い、D−72現像液にカブリ防止剤全2X10−’モ
ル/を添加した現像液で実施例1と同様の現像処理をお
こない下記の結果を得た。
用い、D−72現像液にカブリ防止剤全2X10−’モ
ル/を添加した現像液で実施例1と同様の現像処理をお
こない下記の結果を得た。
実施例3
平均粒径0.3μmの立方体塩化銀乳剤を化学増感した
後、下記の増感色素をハロゲン化銀1モル当り5X10
−5モル加え、界面活性剤および2.4−ジクロロ−6
−ヒドロキシ−11315−) Uアシン(Na塩)を
加えてポリエステルフィルム支持体上に銀量5 f/r
rlとなるように塗布し試料とした。
後、下記の増感色素をハロゲン化銀1モル当り5X10
−5モル加え、界面活性剤および2.4−ジクロロ−6
−ヒドロキシ−11315−) Uアシン(Na塩)を
加えてポリエステルフィルム支持体上に銀量5 f/r
rlとなるように塗布し試料とした。
増感色素
10 秒のウェッジ露光を与え、PQ現像液で30℃
60秒現像しセンシトメトリーを行った。
60秒現像しセンシトメトリーを行った。
カプリ防止剤は、ハロゲン化銀1モル当り2×lOモル
の割合で添加し、下記の結果を得た。
の割合で添加し、下記の結果を得た。
(F)発明の効果
本発明のオプリ防止剤は、減感が少なく、有効にカプリ
ヲ防止することができる。又本発明の化合物は銀塩拡散
転写法における添加剤としても有用で、色調改良等の効
果も示す。
ヲ防止することができる。又本発明の化合物は銀塩拡散
転写法における添加剤としても有用で、色調改良等の効
果も示す。
Claims (1)
- (1)ハロゲン化銀写真感光材料の現像処理方法におい
て、下記一般式( I )の2−メルカプトイミダゾール
誘導体の存在下で行うことを特徴とする処理方法。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1及びR^2はそれぞれ水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基を表わし、Xは酸素原子又は窒素原
子を含む2価の基であり、15または18または21員
環を形成する)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8166590A JPH03279948A (ja) | 1990-03-28 | 1990-03-28 | ハロゲン化銀写真感光材料の現像処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8166590A JPH03279948A (ja) | 1990-03-28 | 1990-03-28 | ハロゲン化銀写真感光材料の現像処理方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03279948A true JPH03279948A (ja) | 1991-12-11 |
Family
ID=13752628
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8166590A Pending JPH03279948A (ja) | 1990-03-28 | 1990-03-28 | ハロゲン化銀写真感光材料の現像処理方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03279948A (ja) |
-
1990
- 1990-03-28 JP JP8166590A patent/JPH03279948A/ja active Pending
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