JPH0327347A - 染料カップラー - Google Patents

染料カップラー

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JPH0327347A
JPH0327347A JP2127057A JP12705790A JPH0327347A JP H0327347 A JPH0327347 A JP H0327347A JP 2127057 A JP2127057 A JP 2127057A JP 12705790 A JP12705790 A JP 12705790A JP H0327347 A JPH0327347 A JP H0327347A
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phenol
methyl
alkyl
amino
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JP2127057A
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Yuh-Guo Pan
ユウーゴー　パン
Alexander Chan
アレキサンダー　チヤン
Lana Hochman
ラナ　ホツクマン
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Bristol Myers Squibb Co
Original Assignee
Bristol Myers Squibb Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はケラチン繊維、響くヒトの毛髪を着色するのに
有用たアミノ７エノール染料力ップラーに関する。更に
詳しくは本発明はｐ−７二二レンジアミンで染色した毛
髪Ｋ青色から紫色の色調を与えるアミノフェノール類の
或る株の酸化染料カップラーに関する。
〔従来の技術〕
酸化性染毛には３８Ｉの成分、すたゎち１次中間体、酸
化剤、およびカップラーが重要である。１次中間体は酸
化されて発色をもたらしうる２官能性ベンざン誘導体た
とえばオルンーおよびパラーフェニレンジアミンおよび
パラーア？ノフェノールである。
過酸化水素は常用の酸化剤であるが、種々の酸の過塩ま
たは固体の有機過酸化付加物も使用することができる、
特κ固体の酸化剤が望まれる場合■そうである。
第３の成分であるカツプラーは天然の毛髪の色調に似せ
るのに必要な色ｔＪ４エユーアンスを生ずるための染毛
に１１！である。カツプラーは容易な酸化を受けない。
むしろ、強い電子供与基を含むカツプラーは電子親和性
ペンゾキノンイミンとの反応によって染料を与えると信
ぜられる。従って、アミノまたはヒドロキシ基および非
封鎖バラ位をもつ芳香族化合物はべ／ゾキノンと反応し
てインド染料を生せしめろことができる。然しながら、
アニリン類および殆んどの一価フェノール類は染毛条件
下で１次中間体の自己カップリングと競合するほど十分
漣反応性でないのが通常である。この理由のために、最
も重要なカツプラーはメタ位Ｋ第２の強い電子供与体を
もつフェノール類またはア二リン類である。下記の文献
を参照されたい。Ｊ．Ｆ．Ｃｏｒｂａｔｔｅ？ｈａ惰．
．２４，１０３−１３４（１９７３）．カラ一〇カツプ
ラーによって生ずる色調がその化学的性貿に依存するこ
とは周知である。たとえば、ｌｖ＜中間体としてｐ−フ
二二レンジアミンを使用する場合、黄色ないし緑／褐色
の色調はレゾルシノール●カツプラー■よって生じ、赤
色ないし赤紫色の色調は惰−アミノフェノール・カツブ
ラーκよって生じ、そして青色の色調は偽一フ二二レン
ジアミンおよびフェノール性カツプラーによって生ずる
。
最も重要なＳｌｌａの青色カツプラーにおいて、フェノ
ール性化合物は一般Ｋカラー生成がおそすぎて実用上商
業的重要性はない。１−ナフトールは例外であって許容
しつる速度でカラーを生成するが、染毛系特に近時開発
された高度水性系において貧弱な溶解しかもたないとい
う欠点がある。
別の手段として，ｓ−７エニレンジアミン●カツプラー
を使用することもできる。然し、それらは数日または数
週間にわたって青色から赤色に徐々Ｋ色調変化する染料
を生ずる欠点をもつ。
米国特許第４，７　９　７，１　３　０号（発明者　ク
ラウセンら）には下記の構造式（ｎ）をもつ化合物が記
載されている。
ＩＷＭ宜 〔Ｒ１およびＲｌは水素、アルキル、ピドロキシアルキ
ル、アミノアルキルなどを含むことができる。〕不発明
の染料カツプラーと異なり、化合物■は１次中間体であ
る。すなわちこれらの化合物をたとえば過酸化水素を用
いて酸化してぺ冫ゾキノンイミン（カラー生成性カツプ
ラーと反応性である）を生或させることによって発色が
起る。相互にパラ位のヒドロキシ基およびアミノ基を位
置交換しても化合物（自）と実質的に同じでｌ′ｖｃ中
間体として挙動する。
米国特許第３．２　１　０，２　５　２号（発明者　プ
ランケら）には５−アミノー２−メチルフェノールがカ
ップラーとして記載されている。このカップラーを使用
してｐ−フェニレンジアミンとカップリングさせると、
赤紫色の色調が毛裳上にえられる。
米国特許第４，０　６　５，２　５　５号（発明者　ア
ンドリロンら）κは下記の構造式（ＩＩＩ）をもつカツ
プラーが記載されている。
〔Ｒは１〜４個の炭素原子をもつヒドロキシアルキルで
ある〕。
Ｒが１〜４個の炭素原子をもつヒドロキクとして定義さ
れるカツプラー（ｍ）がｐ−７エニレンジアミンと反応
するとき、灰色の毛髪に赤紫色がえられる。
米国特許第４．５　８　８，４　１　０号（発明者　コ
ンラツド）には下記の構造式００をもつカツブラーが記
載されている。
？Ｒは水素、メチルまたはとドロキシエデルである〕こ
の化合物（ＩＶ）は赤色の色調を与えるのに特に有用で
ある。
更に詳しくは、Ｒが水素である場合の化合物■■■）＋
ｉｐ−フエ二レンジアミンとカップリングしてヒトの毛
髪に強いマホガニイの色調を与える。
米国特許第３，８　３　４，８　６　６号（発明者　バ
ム）にはカツプリング剤として有用な下記の構造式（Ｖ
）をもつ５−アミノグアヤコール誘導体が記載されてい
る。
Ｒが水素であるとき、誘導体ｆｆ）はｐ−７エニレンジ
アミンと共に白袈上κクリ色の色調を与える。
米国特許第３．７　１　２，７　９　０号（発明者　カ
ロピシスら）には次式のカツプラーが記載されている。
〔Ｒは水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アシル、
またはＮ−アルキル”化もしくは非置換のアミノアルキ
ルまたはカーパミルメチル基であり、これらの基のアル
キル部分は１〜６個の炭素をもつ。
米国特許第４，０　９　４，６　３　５号（発明者　ブ
ゴオトら冫には染毛組成物中の情−アミノフェノールス
ルホンアミド・カツプラーが記載されている。ｐ−７エ
ニレンジアミンと反応させたとき、天然の白髪上に赤紫
色の色調がえられる。
〔発明が解決しようとする課題〕
ヒドロキシ基およびアミノ基に対してそれぞれオルソ位
およびパラ位に置換基をもつ惰−アミノフェノールがｐ
−７二二レンジアミンと共に赤色ないし赤紫色の色調を
与えることは明らかである。この置換基がアミノメチル
基であるときに青色ないし青紫色の調節かえられること
は予想外のことである。本発明はこの予想外の発見にも
とづくものであり、発明が解決しようとする課題もこの
点にある。
従って本発明の目的は酸化性染毛組或物中に使用するた
？の新規な染毛カツプラーを提供することにある。
本発明の主要な目的はｌ久中間体がｐ−フ二二レンジア
ミンであるときに毛髪上κ青色たいし青紫色の色調を与
える酸化性染毛組成物中で有用なアミノフェノール染料
力ップラーを提供することにある。
本発明の別の目的は本発明のカップラー■よって青色な
いし紫色の色調の持続性の長い天然色調を毛髪に付与す
るのに好適な酸化染毛法を提供することにある。
本発明のこれらの利点は以下κ更に具体的に述べる。
〔課題を解決するための手段〕
一面■おいて本発明は下記の構造ｉＩ）をもつ新規化合
物に関する。
〔Ｒ，およびＲ，は同一でも異なっていてもよく、水素
または１〜６個の炭素のアルキルまたはヒドロキシアル
キルであるか、あるいはそれらが結合する窒素原子と一
緒匝ｔＬつてモルホリン、ピペリジンまたはピロリドン
環を形成し：そしてＲ，およびＲ，は水素または１〜６
個の炭素をもつアルキル、アシルまたはヒドロキシアル
キルである。〕本発明の別の面は上記のカツプラー（Ｉ
Ｊと１次中間体を含むことを特徴とするヒトの毛麦な包
含するケラチン質繊維の永久染色に有用な紫色用組成物
κ関する。
更に別の面において、本発明は上記の染色用組或物を酸
化剤と混合し、その混合物を予め定めた期間毛袈Ｋ虫布
し、そして該混合物を毛髪から洗い流すことから成る永
久染毛法に関する。
〔発明の態様〕
本発明の慣一アミノフェノール化合物ＩＪは酸化性染料
組成物中の染料力ツブラーとして一般に使用するのに全
く好適である。酸化性染料組成物は更に１次中間体たと
えばｐ−フ二二レンジアミンを含み、また該組成物は過
酸化水素または他の酸化剤と反応して発色しうるもので
ある。特に好適なカツブラー（Ｉ）は ５−アミノー２−〔（ジメチルアミノ）メチル〕フェノ
ール： ５−アミ／−２−｛（ビス（２−ヒドロキシエテル→ア
ミノ〕メチル１フェノール； ５−アミノー２−（モルホリノメチル）フェノール；５
−アミノー２−（ピａリジノメチ／Ｌ／）フェノール；
５−アミノー２−（アミノメチル）フェノール；５−ジ
メチルアミノ−２−〔（ジメチルアミノ）メチル〕７エ
ノール： ５−ジメチルアミノ−２−（ピロリジノメチル）フエノ
ール； ５−アセトアミド−２−〔（ジメチルアミノ）メチル〕
フェノール； およびそれらの酸塩、特匝塩酸塩である。
本発明の特に有用で好ましい面κおいて、惰−７ミノフ
ェノール●カップラ−（ＩＪのある種のもの及びそれら
の酸塩は、アルカリ性酸化性媒質中で好適な１次中間体
と＜ｔｃｐーフエニレンジアミン（１次中間体）ととも
κ使用するとき、ケラチン質繊維κ青色ないし紫色の色
調を予想外にも付与することが見出された。その上、驚
くほど長期間持続するケラチン繊維色調かえられ、この
色調はクエザリングおよび／または光によって生ずる退
色に耐性を示すことも見出された。この点で、それらは
鴨一フ二二レンジアミンをカツプラーとして使用すると
きにえられる青色ないし紫色よりも持続性が長い。ｐ−
フエニレンジアミンと共に使用するときカツプラー（Ｉ
）によって生ずる青色ないし紫色の色調は実用的な色調
印象をもつ真の黒髪の色を達成するのに特《重要である
。
ここで言う青色たいし紫色の色調とは、唯一のカップラ
ーとしてのカツプラー（Ｉ）および好適な１次中間体す
なわち本発明のこの好ましい面に関連して使用する１次
中間体たとえばカツプラー（ＩＪと共に毛髪繊維に青色
ないし紫色の色調を与えるｐ−７エニレンジアミンで毛
髪を染色したときκえられる実際の色調である。好適な
１次中間体は後記の実施例で述べる方法に従って本発明
のカツプラーと共に実際に試験することによって容易ｒ
ｃ決定することができる。
当業者が認識するようκ、カップラー（υと好適な１次
中間体との酸化条件下での単なる混合によってえられる
色は、実際に染料に使用するときの色調と必ずしも同じ
色調ではない。もちろん、カップラ−（ＩＩと好適なｌ
次中間体が他の？料成分と無関係■使用されることはま
れである。むしろ、この明細書の他の個所に記載してあ
るように、複数のカップラーを１種、２種またはそれ以
上の１次中間体と共に使用して所望の色調を毛ｆｆｉＫ
付与する。この色調は上記の青色ないし紫色の色調なら
びに存在する他の追加或分によって与えられる他の色調
の混合である。
本発明のこの好ましい面Ｋおいて特に好ましいカツプラ
ー＆１ ５−アミノー２〔（ジメチルアミノ）メチル〕７エノ−
ル１ ５−アミノー２−（ピロリジノメチル）フェノール；５
−アミノー２−（アミノメチル）フェノール：およびそ
れらの酸塩とくκ塩酸塩である。
本発明の染料組成物は約０．００１〜約ｌＯ％、好まし
くは約０．０５〜約５％，最も好ましくは約０．１〜約
２５％の力，ツブラー、および約０．００１〜約ｌＯ％
、好ましくは約０．０５〜約５％、最も好ましくは約０
．２〜約２．５Ｘの１次中間体を含み、残余の成分は王
として水である。上記のカップラーおよび１次中間体の
引ま組成物の重量基準である。
染毛組成物中のいくつかの成分の割合と量は染料成分の
性質と量、発生させるべき色彩の印象、および染色すべ
き毛髪の色に依存する。２種以上のカップラーを使用す
るか否か、２種以上の１次中間体を含有させるか否かは
所望の色調に依存する。一般Ｋ，カツブラー／ｌ欠中間
体のモル比は約０．１：１〜約１０：１％好ましくは約
１：ｌ〜約４：ｌである。
本発明の染料組或物はカツプラー（１）およびｌａｌ以
上の追加のカツプラーｆヒ合物たとえば情−フエニレン
ジアミン類（２，４−ジアミノアニソールおよび２，４
−ジアミノフエノキ７エタノールなど）；他の情一アミ
ノフェノール類（たとえば第一アミノフェノール、５−
アミノー２−メチルフェノール、５−ＣＮ−２−ヒドロ
キシエチルアミノ）−２−メチルフェノール、２−メチ
ル−５−カーバミルメチルアミノフェノール、および５
−アミ一一２，６−ジメチルフェノール）；鴨一アセト
アミドフェノール類（たとえば５−アセトアミドー２−
メチル７エノール）；鴨−ウレイドフェノール類；レゾ
ルシノール類；および複素環カツプラー（たとえば６−
ヒドロキシベンゾモルホリン、２，６−ジアミノピリジ
ン、および１−７エニル−３−メチルピラゾロン）を含
むことができる。
本発明の染料組或物中に配合される１次中間体は好まし
くはｐ−フ二二レンジアミン類たとえば欠式（Ｖｌ）の
染料化合物である。
ＣＲｔおよびＲ，は水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アミノアルキル、またはアシルアミノアルキルであ
り；Ｒｓは水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン
でありｓＲ４は水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコ
キシ基であり、ただしアルキル部分は１〜６個の、好ま
しくは１〜４個の炭素を含む〕式■の化合物は遊離塩基
として存在してもよく、あるいは付加塩たとえば塩酸塩
、およびｐ−７ミノフェノール類たとえば次式〇わの染
料化合物の塩類の形体であってもよい。
ＮＭＲ’ 〔ＲおよびＲ′は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル
、アルコキシまたはハロゲンである、ただし該アルキル
部分は１〜６個の炭素をもつ］ 化合物（ＶＩ）の例はｐ−７エニレンジアミン．２．６
−ジメチル−３−メトキシーｐ−７エニレンジアミン●
２塩酸塩、３−メトキク−４−アミノーＮ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン硫酸塩％Ｎ，Ｎ−ビス（２−じドロキシエチ
ル＞−ｐ−７エニレンジアミン硫酸塩である。化合物閏
′）の例はｐーアミノフェノール．４−アミノー２，６
−ジメチルフェノール、４−（（２−アセトアミドエチ
ル）一アミノ〕フェノール硫酸塩、３−メチル−４−ア
ミノフェノール塩酸塩および２．５−ジメチル−４−７
ミノフェノールである。
ｐ−７エニレンジアミン，ｐ一トルエンジアミン、ｐ−
アミノフェノールおよびＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキ７
エチル＞−ｐ−フエニレンジアミン硫酸塩が好ましい。
２種以上の１次中間体化合物（ＶＩ）および（■′）を
本発明の染料組成物中に配合することができる。本発明
の染料組或物はまた、１次中間体化合物（Ｖｌ）の他に
、ｌｍ以上の染料タトえばア／スラキノンニトロベンゼ
ン、ジ７エニルアミン、アゾ染料、インドアニリン、イ
ンドフェノールおよびインダミンを含有することもでき
る。
本発明の染料組或物は賦形剤または担体として水性、ア
ルコール性またはハイドロアルコール性の媒質を含む。
アルコール部分は、それが存在する場合、通常は１〜６
個の炭素の低級アルコール、特にエタノールまたはプロ
パノールであるが、合計約１０個までの、特に６個未満
の炭素のグリコール類たとえばプロピレングリコール、
ブチルグリコール、オヨヒジエチレングリコールモノフ
チルエーテルであってもよい。賦形薬は組成物の約１〜
７５重量嘩である。代表的には、アルコール部分、それ
が存在する場合、賦形薬のｉｏ〜約１０重量チを構成し
、賦形薬は代表的には組或物の約ｌＯ〜約５０重ｔ％で
ある。
本発明の組成物は更に、カチオン性、アニオン性または
両性の界面活性剤を約２０重量資までの、好ましくは約
０５〜約１０％の量で含むことができる。代表的な界面
活性剤としてオクトキシノール−Ｌノノキクロールー４
、オレイン酸およびそのエステル、ならびにラウリン酸
およびそのエステルがあげられる。
本発明の染毛組或物はまた１４以上の補助莱たとえば香
料、酸化防止剤（たとえば亜硫酸ナトリウムおよびチオ
グリコール酸ナトリウム）、捕捉剤（たとえばＥＤＴＡ
）、アルカリ化剤（たとえばアンモニアまたはアルカノ
ールアミン）、酸性化剤（たとえばオレイン酸、酢酸お
よびリン酸）を含むことができる。このような補助薬は
それらの官能活性を与えるに有効な量で存在させる。本
発明の組成物のｐＨは代表的には約８〜約１１の範囲に
ある。
使用の時点くおいて発色剤たとえば過酸化水素を染色用
組成物と混合するのが好ましいけれども，過酸化水素を
含む組或物も本発明の範囲内にある。過酸化水素発色剤
は代表的には５〜５０容量、好ましくは１０〜４０容量
の濃度をもつＨ，０，水溶液である。
発色剤と混合すると、１次中間体は酸化され、その後に
カツプラーと反応して意図する色調を与える。混合後に
、混合物を代表的には約５〜約６０分間、特に約１２０
〜約４５分間毛髪ＶＣ塗布する。当業技術において周知
のようＫ１染色用組成物は多くの場合１種より多い１次
中間体および１種より多いカツプラーを含んでいて毛ｇ
ｌＫ所望の色調を与える。
〔実施例〕
実施例１． ５−アミノー２−（アミノメチル）フェノール●２塩酸
塩の合或 （ｌ）５−アセトアミド−２−（（２−クロロアセトア
ミド）メチル〕フェノールの合成 ３−アセトアミドフェノール（１．５ｆ．１０ミリモル
）およびＮ−（ヒドａキシメチル）−２−クロロアセト
アミド（１．２Ｆ，１０ミリモル）をメタノール中２０
％ＭＣＩの５０−中で室温において２日間撹拌した。溶
媒の除去後に、所望の生成物をクロマトグラフ（シリカ
ゲル；エチルアセテート／ヘキサン（４０／６０）で溶
離）によって２０Ｘ収率（０．５１？、２ξリモル）で
単離した。
（２）５−アセトアミド−２−（（２−クロロアセトア
ミド）メチル〕フェノールの加水分解 ５−７セトアミド−２−（（２−クロロアセトアミド）
メチル〕フェノール（０．５１９．２ミリモル）をメタ
ノール中ｚｏ！ＡＨｃｌのｌＱｙ中で８０℃において１
時間加水分解した。５−アミノー２−（アミノメチル）
フェノールを９０％収率（０．３６ｆ％ｘ．８１モル）
で２塩酸塩として単離した。ＮＭＲ（Ｄ，０）：δ　７
．２　（　ｄ　，　Ｊ−７．５ｔｈ，ｘｆｆ）、６．７
（ｄ．Ｊ−７．５Ｈｔｒ．ＩＢ）．６．６（６ｇ　．Ｈ
）．３．９（６ｇ．２Ｂ）． ３−ジメチルアミノフェノール、ホルムアルデヒドおよ
び第Ｉ表に示す２級アミンの等モル溶液をメタノール中
、室温で、更なる反応がなくなるまで撹拌した。戸過に
よってマンニツヒ塩基を単離し、再結晶によって精製し
た。
第Ｉ表 −ル・２塩酸塩の合成 モルホリン ジメチルアミン ５−ジメチルアミノー ２−（モルホリノメチ ル）フェノール０ ５−ジメチルアミノー ２−〔（ジメチルアミ ノ）メチル〕フェノー ル●０ ８０ ７０ ＊　ＮＭＥ　（　ａａ　ａ　ｇ　＠％＃−ｄ６　）Ｈ）
、６．１（ｓ，２ｆｆ）、 ２Ｈ）、２．８（ｓ．６ｆｆ）、 ●●ＮＭＲ（ａｏａｔａｓｍ−４） ｌＨ）、６．２（惰．２Ｈ）、 ６Ｈ）、２．３　（　ａ　，　６ｆｆ）実施例３． Ｊ６．８（ｄ．Ｊ＝６ｆｆｇ，１ ３．６（ｍ，４Ｈ）、３．５（ａ， ２Ｊ（＋ａ，４ｆｆ） δ６．８（ｄ．Ｊ＝１０ｆｆｇ， ３．７（ａ．２Ｈ）、２．９（ｊ， ３−アセトアミドフェノール、ホルムアルデヒド、およ
び第■表に示す２級アミンの等モル溶液をメタノール中
で室温において更なる反応がハクタるまで攪拌した。マ
ンニツヒ塩基をＦ過によって単離し、再結晶によって精
製した。
（２）５−アセトアミド−２−〔（ジアルキルアミノ）
メチル〕フェノールの加水分解 ５−ア七トアミド−２−〔（ジアルキルアミノ）メチル
〕フェノールをメタノール中２０’ｌｉＨＣｔ中で８０
℃において１時間加水分解した。５−アミノー２−〔（
ジアルキルアミノ）メチル〕フェノールを２塩酸塩とし
て単離した。
第■表 （ｓ，４ｙ）、３．２（ｓ．４Ｈ）、２．０（ｇ，３ｆ
ｆ）実施例４． ノール０ ジエタノー ルアミン ５−アセトアミド−２一 ｛ビス（２−ヒドロキシエ チル）アミノ〕メチル｝フ ェノール６０ ７３ 牟ＮＭＥ　（ｗａｇ！ａｓｓ−４）　　δ９．８（６ｇ
，ＩＨ）、７．２（６ｇ．１ｆｆ）、７．０　　６．８
（ｓ，２ｆｆ）、３．７（６ｇ，２Ｈ）、２．６（６ｇ
．４Ｈ）、２．１（６ｇ．３Ｈ）、１．８（６ｇ，４ｆ
ｆ） ４１８　ＮＭＢ（ａａａｔｏｓａ−４）　　δ１　０．
３　（６ｓ　，　ＩＨ）、９．０（６ｓ，Ｉｆｆ）、７
．５（ｄ，Ｊ＝３Ｈｓ．ＬＨ）、７．３（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ．Ｉｆｆ）、７−０　（ｄｉ　．！＝８Ｈｇ　，　Ｊ
＝３ｆｆｇ．１ｆｆ）、４．３　（　ｄ　，　Ｊ＝　３
　Ｈｚ　，　２Ｈ）、３．８無水酢＠（　２　１．２ｄ
、２２０ミリモル）’＆砕氷６０嘩および６０−の冷水
中の駕−アミノフェノール（　２　４．Ｏ　ｆ，２２０
ミリモル）の懸濁液に徐々に加えた。反応混合物を３０
分間激しく攪拌した。白色沈殿をＦ遇し、冷水で洗い、
そして風乾して純粋な３−アセトアミドフェノール３０
．５ｆ（９２多）を得た。融点１４７〜１４９℃。
４０％ジメチルアミン（　ｉ　３．８１１ｊ、１２２ミ
リモル）およびメタノール１３一中の３−アセトアミド
フェノール（１５．２５Ｆ，１０１ミリモル）の溶液に
３７．７Ｔｏホルマリン（８．３ｍ、１０１ｔリモル）
を加えた。この反応混合物を沈殿生成（約１５〜３０分
）直後に水浴に入れら１０〜３０分後に白色沈殿￥Ｆ過
し、冷水で洗い、風乾して１　３．７　？　（　６　５
嘔）の５−アセトアミド−２−〔（ジメチルアミノ）メ
チル〕フェノールをえた。融点１３３〜１３５℃。
５−アセトアミド−２−〔（ジメチルアミノ）メチル〕
フェノール（５．Ｏｒ，２４ミリモル）をＨＣｔ／メタ
ノール（約２　２　％　）　（７）　３　０ｘｌ中Ｋト
カＩ，、８０℃（油浴）で１．５時間還流させた。溶液
から沈殿した白色化合物なＶ過して４．４９（７７肇）
の５−アミノー２−〔（ジメチルアミノ）メテル〕フェ
ノール・２ｔＪ［酸塩をえた。融点１８５〜１９０℃。
ＮＭＲ　（　Ｄ，Ｏ）　：δ６−７　（　ｄ　，　／＝
　８Ｈｇ　）、６．２Ｃｄ．！＝２Ｈπ）、６．０　（
ｄｄ，！＝８Ｈｚ．Ｊ＝２Ｈｇ，Ｉｆｆ）、２．０（ａ
，３７？），以下の実施例は本発明の慣一アミノフェノ
ール染料力ツプラーの使用を説明するものである。実施
例１１−１５は本発明の好ましい具体例を説明するもの
であり、これらの実施例ではいくつかの化合物（１）が
ｐ−フエニレンジアミンと共に毛髪に塗布したときはっ
きりとした青色の色調を与えている。
実施例５． ５−ジメチルアミノー２−〔（ジメチルアミノ）メチル
〕フェノール（０．７％）を水性エタノール（水：エタ
ノール＝２：１ｖ／ｖ）中でｐ−フ二二レンジアミン（
０．３％）と混合した。等容量の過酸化水素（３０容量
）と混合し、水酸化アンモニウムでｐＨ’（１０に調整
した後に、混合物を灰色の毛髪に３０分間塗布した。シ
ャンプーおよびリンスした後に、赤紫色の色調かえられ
た。
実施例６． ０．　７　嘩のｐ−フエニレンジアミンと１％の５−ア
ミノ−２−（モルホリノメチル）フェノールを含む水／
エタノール（２：１ｖ／ｖ）の溶液を等容量の過酸化水
素（３０容量）と混合した。水酸化アンモニウムを使用
してｊｆｆを１０に上昇させた。最終溶液を使用して混
じり灰色の毛髪を３０分間処理した。これはシャンプー
およびリンスの後に毛髪の束に赤紫色を付与した。
実施例７． ｐ−フエニレンジアミン（０．１６’ｌ）と５−アミノ
ー２−｛［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕メチ
ル｝フェノール・２塩酸塩（０．６％）の水溶液を調製
した。同じ部数の２０容量過酸化水素を加え、モノエタ
ノールアミン（ＭＥＡ）でｐＨを９．７に調整した。こ
の混合物を灰色の毛髪に３０分間塗布し、シャンプーお
よびリンス後に紫色の色調を得た。
実施例８． カツプラーとして５−アセトアミドー２−〔（ジメチル
アミノ）メチル〕フェノールを用いた以外は実施例７と
同じである。３０分の処理後に灰色毛髪上に淡褐色の色
調をえた。
実施例９． カツプラーとして５−ジメチルアミノー２−（モルホリ
ノメチル）フェノールを用いた以外は実施例７と同じで
ある。淡褐色の色調が灰色毛髪上に付与された。
ｐ−アミノフェノール（０．２２％）および５−アミノ
ー２〔（ジメチルアミノ冫一メチル〕フェノール・２塩
酸塩（０．４８１を水性媒質にとかした。同部数の２０
容量過酸化水素と混合した後、ＭＩＩＡによりｐＨを１
０に上昇させた。この最終溶液を使用して灰色の毛髪を
染めた。３０分後に毛髪をリンスし、シャンプーした。
この毛髪は天然の褐色の色調をもった。
実施例１１． ｐ−フ二二レンジアミン（０．１６重量Ｓ）および５−
アミノー２−〔（ジメチルアミノ）メチル〕フェノール
・２塩酸塩（０．４８重量％）を水溶液にとかした。同
部数の２０容量過酸化水素を加え、この混合物のｐＨを
濃水酸化アンモニウムで約９Ｋ調整したこの溶液を塗布
して灰色の毛髪聖３０分間処理し、シャンプー後に青紫
色の色ｖ４をえた。上記フェノールを５−アミノー２−
メチルフェノールに置換したとき、下記の第■表に示す
ように、赤紫色の色ｌ！ＩＩをえた。
第■表 ハンター・トリストマラス値において、Ｌ値はえられた
色の強度を示す。この値が低いほど、色は暗い。ａ値は
えられた色の赤み又は緑みの程度を示す。このα値が高
いほど色は赤みが大きい。この値が低いほど緑みが大き
い。同様にｂ値は色の黄み又は青みの程度聖示す。ｂ値
が高いほど得られた色は黄みが多いが、低いｂ値はより
青い色を意味する。第■表からわかるように、５−アミ
ノー２−〔（ジメチルアミノ）メチル〕フェノール・２
塩酸塩についてえられる色は通常の５−アミノー２−メ
チルフェノール・カツプラーについてえられる色よりも
赤みはかなり少なく青みは多い。
２塩酸塩 次の組或物を等容量の２０容量過酸化水素と混合し、漂
白毛髪上に３０分問おいた。
５−アミノー２−メチルフェノール １１．７ ９．４ 一〇．ｌ ｐ−フエニレンジアミン ５−アミノー２−〔（ジメチルアミノ）メチル〕フェノ
ール・２ＨＣｔ 重量Ｃ？） ０．２７ ０．６ ラウリル硫酸ナトリウム オレイン酸 プロピＶングリコール オクトキシノールーｌ イノプロピルアルコール 水酸化アンモニウム エリンルビン散 水を加えて 合計 リンスおよびシャンプー後に、青紫色が毛髪にえられる
。
実施例１　３． ｐ−フエニレｙジアミン（０．２７％）および５−アミ
ノ一２−（ピロリジノメチル）フェノール・２塩酸［（
０．９嘩）′％：エタノール性溶液（水：エタノール＝
７　二３　ｖ／ｖ）にとかした。同部数の２０容量過酸
化水素を加え、この混合物のｐＨ’ｌ濃水酸化アンモニ
ウムで約９．６にまで上昇させた。この溶液を通常の灰
色毛髪に３０分間員布し、青紫色の色ｌＩＩをえた。
実施例１４． ｐ−フ二二レンジアミン・２塩酸塩（０．３％）および
５一アミノー２−（アミノメチル）フェノール（０．３
５Ｌ）をエタノール性溶液（水：エタノール＝７５　：
　２５　ｖ／ｖ）中で混合した。この溶液３％および２
０容量過酸化水素２部を混合し、濃水酸化アンモニウム
でｐＨｌｆ９．７に調整した。３０分後に紫色の色調が
灰色毛髪に生じらこれに対Ｌてｊ−フエニＶンジアミン
と５−アミノー２−メチルフェノールでの処理はもつと
赤みのある色Ｉ！Ｉｌ７ｋ与えた。これら２ｓの毛髪束
のトリステイマラス測定は本発明のカツプラーで染色し
た毛髪束は通常の惰一アミノフェノール・カツプラーで
染色した毛髪束よりも低い●値すなわち少ない赤みの色
調（多い青みの色調→なもつことを示した。
実施例１５． 実ｍ例１１のｐ−フエニＶンジアミ／の代りにＮ．Ｎ−
ビス（２−ヒドロキシエチル）一ｐ−フエニレンジアミ
ン硫酸塩（０．４５％）を使用した。この混合物を灰色
毛髪に３０分間塗布し、その後にリンスおよびシャンプ
ーしたところ、青色の色ｖｌ４をえた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔Ｒ＿１およびＲ＿２は同一でも又は異なつていてもよ
    く、水素、アルキルまたはヒドロキシアルキル（ただし
    アルキル部分は１〜６個の炭素をもつ）であるか、ある
    いはそれらが結合している窒素原子と一緒になつてモル
    ホリン、ピペリジンまたはピロリジン環を形成し、そし
    てＲ＿３およびＲ＿４は水素、アルキル、ヒドロキシア
    ルキルまたはアシルである、ただし該アルキルおよびア
    シル基は１〜６個の炭素をもつ〕を有する化合物。 ２、Ｒ＿１およびＲ＿２がメチルである請求項１記載の
    化合物。 ３、Ｒ＿１およびＲ＿２がヒドロキシエチルである請求
    項１記載の化合物。 ４、Ｒ＿１がメチルであり、Ｒ＿２がヒドロキシエチル
    である請求項１記載の化合物。 ５、Ｒ＿１およびＲ＿２がそれらが結合している窒素と
    一緒になつてモルホリン環、ピペリジン環またはピロリ
    ジン環を形成する請求項１記載の化合物。 ６、Ｒ＿２およびＲ＿４が水素、メチルまたはエチルで
    ある請求項２〜５のいづれか１項に記載の化合物。 ７、５−アミノ−２−（アミノメチル）フェノール、５
    −ジメチルアミノ−２−（モルホリノメチル）フェノー
    ル、５−ジメチルアミノ−２−〔（ジメチルアミノ）メ
    チル〕フェノール、５−アセトアミド−２−〔（ジメチ
    ルアミノ）メチル〕フェノール、５−アセトアミド−２
    −｛〔ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕メチル｝
    フェノール、５−アセトアミド−２−（ピロリジノメチ
    ル）フェノール、およびそれらの酸塩から成る群からえ
    らばれる請求項１記載の化合物。 ８、組成物の重量基準で０．００１〜１０％の化合物（
    I ）である酸化性染料カップラー、および０．００１
    〜１０％の１次中間体を含むことを特徴とする染毛組成
    物。 ９、Ｒ＿１およびＲ＿２がメチルである請求項８記載の
    組成物。 １０、Ｒ＿１およびＲ＿２がヒドロキシエチルである請
    求項８記載の組成物。 １１、Ｒ＿１がメチルであり、Ｒ＿２がヒドロキシエチ
    ルである請求項８記載の組成物。 １２、Ｒ＿１およびＲ＿２がそれらが結合している窒素
    と一緒になつてモルホリン環、ピペリジン環またはピロ
    リジン環を形成する請求項８記載の組成物。 １３、カップラーが５−アミノ−２−（アミノメチル）
    フェノール、５−ジメチルアミノ−２−（モルホリノメ
    チル）フェノール、５−ジメチルアミノ−２−〔（ジメ
    チルアミノ）メチル〕フェノール、５−アセトアミド−
    ２−〔（ジメチルアミノ）メチル〕フェノール、５−ア
    セトアミド−２−｛〔ビス（２−ヒドロキシエチル）ア
    ミノ〕メチル｝フェノール、５−アセトアミド−２−（
    ピロリジノメチル）フェノール、およびそれらの酸塩か
    ら成る群からえらばれる請求項８記載の組成物。 １４、Ｒ＿２およびＲ＿４が水素、メチルまたはエチル
    である請求項９〜１２のいづれか１項記載の組成物。 １５、１次中間体がｐ−フェニレンジアミン類およびｐ
    −アミノフェノール類から成る群からえらばれる請求項
    ８記載の組成物。 １６、重量基準で０．００１〜１０％の構造式（ I ）
    の少なくとも１種の酸化性染料カップラー ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔Ｒ＿１およびＲ＿２は同一でも又は異なつていてもよ
    く、水素、アルキル、またはヒドロキシアルキル（ただ
    しアルキル部分は１〜６個の炭素をもつ）であるか、あ
    るいはそれらが結合している窒素原子と一緒になつてモ
    ルホリン、ピペリジンまたはピロリジン環を形成し、そ
    してＲ＿３およびＲ＿４は水素、アルキル、ヒドロキシ
    アルキルまたはアシルである、ただし該アルキルおよび
    アシル基は１〜６個の炭素をもつ〕、および ０．００１〜１０％の１次染料中間体を含み、構造式（
    I ）の化合物が水性媒質中で１次染料中間体と一緒に
    され次いで酸化剤で発色されたときこの組成物で処理さ
    れた毛髪に青色から紫色の色合いを与える水性染毛組成
    物。 １７、１次中間体がｐ−フェニレンジアミン類およびそ
    れらの塩類から成る群からえらばれる請求項１６記載の
    組成物。 １８、１次中間体がｐ−アミノフェノールおよびそれら
    の塩類から成る群からえらばれる請求項１６記載の組成
    物。 １９、ｐ−フェニレンジアミン類が構造式（VI）▲数式
    、化学式、表等があります▼（VI） 〔Ｒ＿１およびＲ＿２は水素、アルキル、ヒドロキシア
    ルキル、アミノアルキル、またはアシルアミノアルキル
    であり；Ｒ＿２は水素、アルキル、アルコキシまたはハ
    ロゲンであり；そしてＲ＿４は水素、ハロゲン、アルキ
    ルまたはアルキルである、ただし該アルキルおよびアシ
    ル基は１〜６個の炭素をもつ〕 をもつ請求項１７記載の組成物。 ２０、ｐ−アミノフェノール類が構造式（VI′）▲数式
    、化学式、表等があります▼（VI′） 〔ＲおよびＲ′は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル
    、アルコキシまたはハロゲンである、ただし該アルキル
    類は１〜６個の炭素原子をもつ〕 をもつ請求項１８記載の組成物。 ２１、染料カップラー（ I ）が５−アミノ−２−〔（
    ジメチルアミノ）メチル〕フェノール；５−アミノ−２
    −（アミノメチル）フェノール；および５−アミノ−２
    −（ピロリジノメチル）フェノール；およびそれらの対
    応する酸塩から成る群からえらばれる請求項１９記載の
    化合物。 ２２、カップラー（ I ）が０．０５〜５重量％の量で
    存在し、１次中間体が０．０５〜５重量％の量で存在す
    る請求項１９〜２１のいづれか１項記載の組成物。 ２３、化合物（ I ）ではない１種以上の酸化性染料カ
    ップラーを更に含み、合計のカップラー濃度が組成物の
    １０重量％未満である請求項１９〜２１記載の組成物。 ２４、組成物が酸化剤で酸化させられたとき毛髪に黒色
    の色合いを与える請求項２３記載の組成物。 ２５、カップラー（ I ）が５−アミノ−２−〔（ジメ
    チルアミノ）メチル〕フェノールまたはその塩であり、
    １次中間体がｐ−フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（
    ２−ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミンまた
    はそれらの酸塩からえらばれる請求項１６記載の組成物
    。 ２６、カップラー（ I ）が５−アミノ−２−（アミノ
    メチル）フェノールまたはその酸塩であり、１次中間体
    がｐ−フェニレンジアミンまたはその酸塩である請求項
    １６記載の組成物。 ２７、カップラー（ I ）が５−アミノ−２−（ピロリ
    ジノメチル）フェノールまたはその酸塩であり、１次中
    間体がｐ−フェニレンジアミンまたはその酸塩である請
    求項１６記載の組成物。 ２８、組成物の１〜２５重量％の量のアルコール性の共
    溶媒を更に含む請求項１６記載の方法。 ２９、官能的有効量の表面活性剤、酸化防止剤、封鎖剤
    もしくはキレート剤、アルカリ化剤、または酸性化剤の
    １種以上を更に含む請求項１７または１８記載の組成物
    。 ３０、化合物（ I ）および１次中間体によつて得られ
    る毛髪の色調が青色の色合いである請求項１６記載の組
    成物。 ３１、請求項８、１６、１９、２１、２４、２５、２６
    または２７の染毛組成物を酸化剤で発色させる工程、発
    色させた染毛組成物を毛色を着色するに十分な時間毛髪
    に塗布する工程、および残存する染毛組成物を毛髪から
    洗い流す工程から成ることを特徴とする染毛方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003104856A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Hoyu Co Ltd 染毛剤
JP2017057165A (ja) * 2015-09-16 2017-03-23 株式会社ナンバースリー 酸化染毛剤

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4429343A1 (de) * 1994-08-18 1996-02-22 Henkel Kgaa Haarfärbemittel
DE4434051A1 (de) * 1994-09-23 1996-03-28 Henkel Kgaa 8-Hydroxychinolinderivate als Oxidationsfärbemittel
DE4438129A1 (de) * 1994-10-27 1996-05-02 Schwarzkopf Gmbh Hans Neue substituierte 2,4-Diaminophenole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Haarfärbemittel
DE19927073A1 (de) * 1999-06-15 2000-12-21 Henkel Kgaa Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben
DE19936442A1 (de) * 1999-08-03 2001-02-08 Henkel Kgaa Neue Entwickler-Kuppler-Kombinationen
DE10114084A1 (de) * 2001-03-22 2002-09-26 Wella Ag 1,3-Diamino-4-(aminomethyl)-benzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
FR2974508B1 (fr) * 2011-04-29 2013-04-12 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur phenolique particulier en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE167572C (ja) *
FR2317303A1 (fr) * 1975-07-09 1977-02-04 Parcor Procede de preparation de derives de la tetrahydrothieno (3,2-c) et (2,3-c) pyridine
DE3543345A1 (de) * 1985-12-07 1987-06-11 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel auf der basis von 4-amino-2-aminomethyl-phenolen
DE3820292A1 (de) * 1988-06-15 1990-04-12 Basf Ag Aminomethylphenole und diese enthaltende fungizide
DE3831977A1 (de) * 1988-09-21 1990-04-05 Henkel Kgaa 2-(alkoxyalkylaminomethyl)-4-aminophenole und deren verwendung in oxidationshaarfaerbemitteln

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003104856A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Hoyu Co Ltd 染毛剤
JP2017057165A (ja) * 2015-09-16 2017-03-23 株式会社ナンバースリー 酸化染毛剤

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