JPH03255044A - １，３ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製法 - Google Patents
１，３ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製法Info
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- JPH03255044A JPH03255044A JP1269535A JP26953589A JPH03255044A JP H03255044 A JPH03255044 A JP H03255044A JP 1269535 A JP1269535 A JP 1269535A JP 26953589 A JP26953589 A JP 26953589A JP H03255044 A JPH03255044 A JP H03255044A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
本発明は１，３ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼ
ンの製造方法に関する。さらに詳しくは、レゾルシンと
エチレンカーボネートとを、脱炭酸触媒の存在下に反応
した後、水を加えてスラリー化し、ろ過することを特徴
とする１、３ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン
の製法である。
ンの製造方法に関する。さらに詳しくは、レゾルシンと
エチレンカーボネートとを、脱炭酸触媒の存在下に反応
した後、水を加えてスラリー化し、ろ過することを特徴
とする１、３ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン
の製法である。
（ロ）従来の技術
］、３ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製造
法としては、レゾルシンとエチレンオキシドとから水を
溶媒として反応し、ろ過後、水洗して目的物を得る方法
（Ｓ、Ｖ、Ｖｊ、ｎｏｇｒａｄｏｖａ ら、Ｖｙｓｋｏ
ｍｏｌ、 ５ｏｅｄｊｎ、、 Ｓｅｒ、Ａ ９（１０）
、２１５２−６０（１９６７）；ドイツ特許１．．９５
８，７２５）、レゾルシンとエチレンオキシドとからメ
タノールを溶媒として反応した後、蒸留で低沸点成分を
除き、蒸留残として目的物を得る方法（ドイツ特許１，
９２０，０３２） 、 レゾルシンとエチレンクロル
ヒドリンとから、アルコールなどを溶媒として反応し、
分別蒸留などによって目的物を得る方法（Ｒ，Ｅ、Ｒｉ
ｎｄｆｕｓｇらＪ、Ａｍ。
法としては、レゾルシンとエチレンオキシドとから水を
溶媒として反応し、ろ過後、水洗して目的物を得る方法
（Ｓ、Ｖ、Ｖｊ、ｎｏｇｒａｄｏｖａ ら、Ｖｙｓｋｏ
ｍｏｌ、 ５ｏｅｄｊｎ、、 Ｓｅｒ、Ａ ９（１０）
、２１５２−６０（１９６７）；ドイツ特許１．．９５
８，７２５）、レゾルシンとエチレンオキシドとからメ
タノールを溶媒として反応した後、蒸留で低沸点成分を
除き、蒸留残として目的物を得る方法（ドイツ特許１，
９２０，０３２） 、 レゾルシンとエチレンクロル
ヒドリンとから、アルコールなどを溶媒として反応し、
分別蒸留などによって目的物を得る方法（Ｒ，Ｅ、Ｒｉ
ｎｄｆｕｓｇらＪ、Ａｍ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、４２１５７−６５（１９２０）；Ｄ
、Ｃ，ＭｏｔｗａｎｊらＪ、Ｕｎｊｖ、Ｂｏｍｂａｙ、
４１０４−５（１９３５））などが提案されている。
、Ｃ，ＭｏｔｗａｎｊらＪ、Ｕｎｊｖ、Ｂｏｍｂａｙ、
４１０４−５（１９３５））などが提案されている。
また本発明者らは先にレゾルシンとエチレンカーボネー
トとの反応により１］的物を得る方法について特許出願
した。（特願昭６３，４９５９２）（ハ）発明が解決し
ようとする課題 しかしレゾルシンとエチレンオキシドから１４的物を得
る方法は、エチレンオキシドが引火点−１７，８℃、爆
発箱間３．６〜１−００％の引火および爆発しやすい％
ＪＢ点１−０．４℃の液体であって、製造設備に訂ける
安全対策、取扱い時の注意など工業的規模で実施する際
の難点がある。
トとの反応により１］的物を得る方法について特許出願
した。（特願昭６３，４９５９２）（ハ）発明が解決し
ようとする課題 しかしレゾルシンとエチレンオキシドから１４的物を得
る方法は、エチレンオキシドが引火点−１７，８℃、爆
発箱間３．６〜１−００％の引火および爆発しやすい％
ＪＢ点１−０．４℃の液体であって、製造設備に訂ける
安全対策、取扱い時の注意など工業的規模で実施する際
の難点がある。
水を反ノ芯溶媒として利用する場合には回収した水を再
利用するに際しても、反応に使用するため不純物の蓄積
によって目的物の反応に悪影響を受けること、反応時の
容積効率が著しく悪くなること、さらにドイツ特許１，
９５８，７２５によれば収率良く目的物を得ようとすれ
ば、窒素による加圧反応が必要であるなどの問題がある
。
利用するに際しても、反応に使用するため不純物の蓄積
によって目的物の反応に悪影響を受けること、反応時の
容積効率が著しく悪くなること、さらにドイツ特許１，
９５８，７２５によれば収率良く目的物を得ようとすれ
ば、窒素による加圧反応が必要であるなどの問題がある
。
エチレンオキシドを用いてメタノールを用いる方法では
、「ｌ的物のメタノールへの溶解度が高いため、再結晶
するためには溶媒を置換する必要があり、ドイツ特許１
，９２０，０３２によれば低沸留分の除去後の残渣を製
品としているため、収率は高いが融点８５℃（本発明の
方法によって得られる製品の融点はｃａ、９０℃）と低
く、純度も低いなどの問題点がある。
、「ｌ的物のメタノールへの溶解度が高いため、再結晶
するためには溶媒を置換する必要があり、ドイツ特許１
，９２０，０３２によれば低沸留分の除去後の残渣を製
品としているため、収率は高いが融点８５℃（本発明の
方法によって得られる製品の融点はｃａ、９０℃）と低
く、純度も低いなどの問題点がある。
エチレンクロルヒドリンを用いる方法は、エチレンクロ
ルヒドリンが毒性の強いアルコールであり、取扱いに′
ＩＵ：：＠ Ｌなければならないこと、また溶媒を使用
するため、溶媒との分離、精製工程が必要であること、
などの問題がある。
ルヒドリンが毒性の強いアルコールであり、取扱いに′
ＩＵ：：＠ Ｌなければならないこと、また溶媒を使用
するため、溶媒との分離、精製工程が必要であること、
などの問題がある。
（ニ）課題を解決するための手段
本発明者らは、１，３ビス（２−ヒドロキシエチル化シ
）ベンゼンの安全で簡素化された経済的な製法を探索す
へく鋭意検討した結果、レゾルシンとエチレンカーボネ
ートとを脱炭酸触媒の存在下に反応した後、水を加えて
スラリー化し、ろ過することにより、高収率、高純度の
１，３ビス（２−ヒドロキシエチル化シ）ベンゼンを得
られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
）ベンゼンの安全で簡素化された経済的な製法を探索す
へく鋭意検討した結果、レゾルシンとエチレンカーボネ
ートとを脱炭酸触媒の存在下に反応した後、水を加えて
スラリー化し、ろ過することにより、高収率、高純度の
１，３ビス（２−ヒドロキシエチル化シ）ベンゼンを得
られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明はレゾルシンとエチレンカーボネ−１
〜とを、脱炭酸触媒として炭酸アルカリ金属、水酸化ア
ルカリ金属、または水酸化アルカリ土類金属の存在下に
１． ＯＯ〜２５０ ’Ｃの範囲で反応させた後、水を
加えてスラリー化し、ろ過することを特徴とするＪ−７
３ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製造方法
である。
〜とを、脱炭酸触媒として炭酸アルカリ金属、水酸化ア
ルカリ金属、または水酸化アルカリ土類金属の存在下に
１． ＯＯ〜２５０ ’Ｃの範囲で反応させた後、水を
加えてスラリー化し、ろ過することを特徴とするＪ−７
３ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製造方法
である。
木発１９Ｊにおいて、エチレンカーボネー１〜の使用１
）ｔは、１モルのレゾルシンにス・１して２１．５〜４
゜０モル、ｉｌｆましくは、１．８〜３．０モルの範囲
が適している。この場合４．０モル以、にでも差支えな
いが、収率および品質１ｆｆｆでエチレンカーボネー１
−を増量してもその利益がない。
）ｔは、１モルのレゾルシンにス・１して２１．５〜４
゜０モル、ｉｌｆましくは、１．８〜３．０モルの範囲
が適している。この場合４．０モル以、にでも差支えな
いが、収率および品質１ｆｆｆでエチレンカーボネー１
−を増量してもその利益がない。
本発明で用い得る炭酸アルカリ金属、水酸化アルカリ金
属、または水酸化アルカリ土類金属の金属としてはリチ
ウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウ
ム等があげられ、その使用量はレゾルシンに対して０．
０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％の範囲
が適している。
属、または水酸化アルカリ土類金属の金属としてはリチ
ウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウ
ム等があげられ、その使用量はレゾルシンに対して０．
０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％の範囲
が適している。
本発明における反応温度は」、 Ｏ０〜２５０℃の範囲
内に保つことが好ましく、さらにｌｊｆましくは４ １、４０〜２００℃の範囲が適している。
内に保つことが好ましく、さらにｌｊｆましくは４ １、４０〜２００℃の範囲が適している。
反応系に溶媒を用いても差支えないが、その場合にも反
応温度はこの範囲内に保つ必要があり、低沸点溶媒の場
合には耐圧反応器が必要であることなどから、特に溶媒
を用いる利点はない。
応温度はこの範囲内に保つ必要があり、低沸点溶媒の場
合には耐圧反応器が必要であることなどから、特に溶媒
を用いる利点はない。
加える水の使用量としては、反応生成物に対して０．８
〜］−０倍の範囲、好ましくは１．５〜５倍の範囲が適
している。再結晶効果を目的として温度を上げて溶解後
、冷却晶析する方法、水を加えてスラリー化した後、冷
却して品祈する方法、スラリー化後特に冷却することな
く、ろ過する方法などが取り得るが、反応後１００℃以
下に冷却して水を加えた後、さらに冷却して製品をろ過
する方法が操作的に容易な方法である。ろ通抜、水で洗
浄することによって、ケーキに含まれている不純物や、
無機物を除くことができる。ろ液や、洗液に溶解した製
品を回収するために、得られたろ液や洗液を次回の希釈
水とすることができる。
〜］−０倍の範囲、好ましくは１．５〜５倍の範囲が適
している。再結晶効果を目的として温度を上げて溶解後
、冷却晶析する方法、水を加えてスラリー化した後、冷
却して品祈する方法、スラリー化後特に冷却することな
く、ろ過する方法などが取り得るが、反応後１００℃以
下に冷却して水を加えた後、さらに冷却して製品をろ過
する方法が操作的に容易な方法である。ろ通抜、水で洗
浄することによって、ケーキに含まれている不純物や、
無機物を除くことができる。ろ液や、洗液に溶解した製
品を回収するために、得られたろ液や洗液を次回の希釈
水とすることができる。
本発明方法によれば、他の方法のようにヒドロキシエチ
ル化に際して特殊な設備を必要とせず、反応溶媒を特に
用いる必要がない。精製については水を用いて結晶化す
れば良いので、取扱い薬品および操作における安全面、
衛生面についての厄険がほとんどなく、高収率、高純度
にて目的物が得られ、工業規模での製造が極めて有利に
なる。
ル化に際して特殊な設備を必要とせず、反応溶媒を特に
用いる必要がない。精製については水を用いて結晶化す
れば良いので、取扱い薬品および操作における安全面、
衛生面についての厄険がほとんどなく、高収率、高純度
にて目的物が得られ、工業規模での製造が極めて有利に
なる。
（ホ）実施例
次に本発明方法を実施例でさらに詳しく説明するが、本
発明がこれらに限定されるものでない。
発明がこれらに限定されるものでない。
尖施例−ル
ゾルシン５５ ｇ（０，５０モル）、エチレンカーボネ
ート９６．９ｇ（１，１，０モル）および苛性ソーダＯ
，］、ｇをガラス製２００ｍＱ４ソロフラスコに仕込み
、窒素雰囲気下で１．６０〜１７０℃にて３時間保温す
る。９０’Ｃまで冷却後、水２５０ｇを加え撹拌しなが
ら徐々に冷却して１．０℃とする。ろ過後、冷水５０ｇ
にてケーキを洗浄する。６０〜６５℃にて、減圧下に乾
燥する。白色粉状納品として、１，３ビス（２−ヒドロ
キシエトキシ）ベンゼン７２．５ｇ （０，３６６モル
）を得た。製品の収率、融点および純度（ガスクロマ１
−グラフィーによる）は次のようになった。
ート９６．９ｇ（１，１，０モル）および苛性ソーダＯ
，］、ｇをガラス製２００ｍＱ４ソロフラスコに仕込み
、窒素雰囲気下で１．６０〜１７０℃にて３時間保温す
る。９０’Ｃまで冷却後、水２５０ｇを加え撹拌しなが
ら徐々に冷却して１．０℃とする。ろ過後、冷水５０ｇ
にてケーキを洗浄する。６０〜６５℃にて、減圧下に乾
燥する。白色粉状納品として、１，３ビス（２−ヒドロ
キシエトキシ）ベンゼン７２．５ｇ （０，３６６モル
）を得た。製品の収率、融点および純度（ガスクロマ１
−グラフィーによる）は次のようになった。
収率 ７３．２％
融点 ８８．５〜９０．５℃
純度 ９９．６％
実施例，
レゾルシン５５ｇ（０，５０モル）、エチレンカーボネ
ート９６．９ ｇ（１，１０モル）および苛性カリ０．
１ｇをガラスＷ２Ｏ０ｍ１４ツロフラスコに仕込み窒素
雰囲気下で１５０〜１５５℃に４時間保温する。９５℃
まで冷却後、撹拌しながら水３６０ｇを滴下する。５°
Ｃまで冷却して、撹拌下に１時間同温度に保つ。ろ過後
、５℃の冷水６０ｇでケーキを洗浄する。６０〜６５℃
にて減圧乾燥する。白色結晶として、１，３ビス（２−
ヒドロキシエトキシ）ベンゼン７６．９ｇ（０，３８８
モル）を得た。製品の収率、融点および純度（ガスクロ
マトグラフィーによる）は次のようになった。
ート９６．９ ｇ（１，１０モル）および苛性カリ０．
１ｇをガラスＷ２Ｏ０ｍ１４ツロフラスコに仕込み窒素
雰囲気下で１５０〜１５５℃に４時間保温する。９５℃
まで冷却後、撹拌しながら水３６０ｇを滴下する。５°
Ｃまで冷却して、撹拌下に１時間同温度に保つ。ろ過後
、５℃の冷水６０ｇでケーキを洗浄する。６０〜６５℃
にて減圧乾燥する。白色結晶として、１，３ビス（２−
ヒドロキシエトキシ）ベンゼン７６．９ｇ（０，３８８
モル）を得た。製品の収率、融点および純度（ガスクロ
マトグラフィーによる）は次のようになった。
７−
収率 ７７．６％
融点 ８８．５〜９０．５℃
純度 ９９．７％
実施例−３
レゾルシン５５ｇ（０，５モル）、エチレンカーボネー
ト９６．９ ｇ（１，１０モル）および苛性カリ０．１
ｇを用いて実施例，と同様に反応して、９５°Ｃまで冷
却後、撹拌下に実施例，のる液および洗液計３９５ｇを
滴下する。以下実施例，と同じ操作を実施して、１，３
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン９８．２ｇ
（０，４９５モル）を得た。製品の収率、融点および純
度（ガスクロマトグラフィーによる）は次のようになっ
た。
ト９６．９ ｇ（１，１０モル）および苛性カリ０．１
ｇを用いて実施例，と同様に反応して、９５°Ｃまで冷
却後、撹拌下に実施例，のる液および洗液計３９５ｇを
滴下する。以下実施例，と同じ操作を実施して、１，３
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン９８．２ｇ
（０，４９５モル）を得た。製品の収率、融点および純
度（ガスクロマトグラフィーによる）は次のようになっ
た。
収率 ９９．０％
融点 ８８．５〜９１．５℃
純度 ９９．５％
実施例，、および実施例−３の収率の平均値は８８．３
％である。
％である。
−
実施例−４
レゾフレシン５５ ｇ（０，５モル）、エチレンカーボ
ネート９６．９ ｇ（１，１０モル）および苛性カリ０
．１ ｇを用いて実施例−３と同じ操作を繰り返す。但
し、ろ液および洗液としては実施例−３のものを使用す
る。得られた製品の収率、融点および純度は次のように
なった。
ネート９６．９ ｇ（１，１０モル）および苛性カリ０
．１ ｇを用いて実施例−３と同じ操作を繰り返す。但
し、ろ液および洗液としては実施例−３のものを使用す
る。得られた製品の収率、融点および純度は次のように
なった。
収率 ９８．９％
融点 ８８．５〜９０．５℃
純度 ９５．４％
実施例−工から実施例−３までの収率の平均値は９１．
８％である。
８％である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、レゾルシンとエチレンカーボネートとを、脱炭酸触
媒として炭酸アルカリ金属、水酸化アルカリ金属、また
は水酸化アルカリ土類金属の存在下に、１００〜２５０
℃の範囲で反応させた後、水を用いて希釈し、スラリー
化後、ろ過することを特徴とする１，３ビス（２−ヒド
ロキシエトキシ）ベンゼンの製法。 ２、２回目以降の反応に於いて、前回得られたろ液又は
ろ液と洗液とを希釈水とすることを特徴とする請求項１
に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1269535A JPH03255044A (ja) | 1989-10-16 | 1989-10-16 | １，３ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1269535A JPH03255044A (ja) | 1989-10-16 | 1989-10-16 | １，３ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03255044A true JPH03255044A (ja) | 1991-11-13 |
Family
ID=17473736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1269535A Pending JPH03255044A (ja) | 1989-10-16 | 1989-10-16 | １，３ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03255044A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103980097A (zh) * | 2014-05-21 | 2014-08-13 | 芜湖职业技术学院 | 一种酚类醚化的合成方法 |
| CN105820041A (zh) * | 2016-05-09 | 2016-08-03 | 铜仁学院 | 一种β-芳氧基乙醇的合成方法 |
-
1989
- 1989-10-16 JP JP1269535A patent/JPH03255044A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103980097A (zh) * | 2014-05-21 | 2014-08-13 | 芜湖职业技术学院 | 一种酚类醚化的合成方法 |
| CN105820041A (zh) * | 2016-05-09 | 2016-08-03 | 铜仁学院 | 一种β-芳氧基乙醇的合成方法 |
| CN105820041B (zh) * | 2016-05-09 | 2018-03-09 | 铜仁学院 | 一种β‑芳氧基乙醇的合成方法 |
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