JPH03250024A - ポリアリーレンスルフイド主鎖と液晶側鎖とのグラフト共縮合体 - Google Patents
ポリアリーレンスルフイド主鎖と液晶側鎖とのグラフト共縮合体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
［０００１］
本発明はポリアリレンスルフィド主鎖と液晶ポリエステ
ル（ＬＣＰ）側鎖とのグラフト共縮合体に関する。 ［０００２］ 本発明を要約すれば、本発明はポリアリレンスルフィド
主鎖と、液晶ポリエステル（ＬＣＰ）側鎖とのグラフト
共縮合体に関する。 ［０００３］ ＬＣＰポリマーは（弾性の）高モジュラスであるカミ低
柔軟性である（端繊維伸度、破断伸度）。ポリアリレン
スルフィドは柔軟性が優れているが、モジュラ２２３− スの水準は低い。それ故、両者のポリマーの利点を有す
る物質を提供することが望ましい。 ［０００４］ 今、カルボキシル基及び／又はジカルボン酸無水物基及
び／又はヒドロキシル基及び／又はアミノ基で改質され
たポリアリレンスルフィド主鎖をビスフェノールジアセ
テート及びジ酸、及び／又はアセトキシカルボン酸と反
応させて、ＬＣＰグラフトポリアリレンスルフィド（Ｐ
ＡＳ） 好ましくはポリフェニレンスルフィド（ＰＰ
Ｓ）が形成され、同生成物は他には見られない高いエツ
ジ繊維伸度を有することが発見された。 ［０００５１ それ故、本発明はカルボキシル基及び／又はジカルボン
酸無水物基及び／又はヒドロキシル基及び／又はアミノ
基で改質されたポリアリレンスルフィド主鎖（ポリアリ
レンスルフィドの熔融粘度は、３０６℃の温度、１，０
００１／ｓの剪断速度で測定して５ないし１，０００Ｐ
ａｓ）と液晶ポリエステル（ＬＣＰ）とからなるグラフ
ト共縮合体において、ポリアリレンスルフィド主鎖を、
Ａ、芳香族ヒドロキシ又はアミノカルボン酸、ジフェノ
ール、アミノフェノール、芳香族ジカルボン酸又は炭酸
エステルと、又はＢ、芳香族ジカルボン酸又は炭酸エス
テル、好ましくはその酢酸エステル、ジ酢酸エステル及
び芳香族ジカルボン酸、又はＣ，カルボキシル基上で誘
導される対応する化合物、好ましくはアリールエステル
及びジフェノール、アミノフェノール、又はＤ、上述単
位から製造される比較的高分子量のＬＣＰと適当な反応
条件下に反応、ポリアリレンスルフィド主鎖とＬＣＰ側
鎖との間に共有結合を形成し、ポリアリレンスルフィド
主鎖の重量割合がグラフト共縮合体の３ないし９７％、
好ましくは５ないし５０％であるように反応させ、該改
質ポリアリレンスルフィド主鎖が 好ましくは式（Ｉ） ［０００６］
ル（ＬＣＰ）側鎖とのグラフト共縮合体に関する。 ［０００２］ 本発明を要約すれば、本発明はポリアリレンスルフィド
主鎖と、液晶ポリエステル（ＬＣＰ）側鎖とのグラフト
共縮合体に関する。 ［０００３］ ＬＣＰポリマーは（弾性の）高モジュラスであるカミ低
柔軟性である（端繊維伸度、破断伸度）。ポリアリレン
スルフィドは柔軟性が優れているが、モジュラ２２３− スの水準は低い。それ故、両者のポリマーの利点を有す
る物質を提供することが望ましい。 ［０００４］ 今、カルボキシル基及び／又はジカルボン酸無水物基及
び／又はヒドロキシル基及び／又はアミノ基で改質され
たポリアリレンスルフィド主鎖をビスフェノールジアセ
テート及びジ酸、及び／又はアセトキシカルボン酸と反
応させて、ＬＣＰグラフトポリアリレンスルフィド（Ｐ
ＡＳ） 好ましくはポリフェニレンスルフィド（ＰＰ
Ｓ）が形成され、同生成物は他には見られない高いエツ
ジ繊維伸度を有することが発見された。 ［０００５１ それ故、本発明はカルボキシル基及び／又はジカルボン
酸無水物基及び／又はヒドロキシル基及び／又はアミノ
基で改質されたポリアリレンスルフィド主鎖（ポリアリ
レンスルフィドの熔融粘度は、３０６℃の温度、１，０
００１／ｓの剪断速度で測定して５ないし１，０００Ｐ
ａｓ）と液晶ポリエステル（ＬＣＰ）とからなるグラフ
ト共縮合体において、ポリアリレンスルフィド主鎖を、
Ａ、芳香族ヒドロキシ又はアミノカルボン酸、ジフェノ
ール、アミノフェノール、芳香族ジカルボン酸又は炭酸
エステルと、又はＢ、芳香族ジカルボン酸又は炭酸エス
テル、好ましくはその酢酸エステル、ジ酢酸エステル及
び芳香族ジカルボン酸、又はＣ，カルボキシル基上で誘
導される対応する化合物、好ましくはアリールエステル
及びジフェノール、アミノフェノール、又はＤ、上述単
位から製造される比較的高分子量のＬＣＰと適当な反応
条件下に反応、ポリアリレンスルフィド主鎖とＬＣＰ側
鎖との間に共有結合を形成し、ポリアリレンスルフィド
主鎖の重量割合がグラフト共縮合体の３ないし９７％、
好ましくは５ないし５０％であるように反応させ、該改
質ポリアリレンスルフィド主鎖が 好ましくは式（Ｉ） ［０００６］
【化２】
［０００７］
式中
Ｒよ水素、Ｃ−Ｃアルキル基、Ｃ１−Ｃ１４アシル基を
、好ましくは水素を表し、２２ ａよＯｌｌ、２又よ３であＤ、 ｂよＯｌｌ、２又よ３であＤ、 Ｃよ０．１．２又よ３であＤ、 ｄよ０，１．２又よ３であＤ、 ｅ′！、Ｏｌｌ、２又よ３であＤ、そしてｆよ０．１．
２又よ３である、 そして（ａ＋ｂ）の合計がＯより大きいが、４より小さ
く、（ｃ十ｄ＋ｅ＋ｆ）の合計が０より大きいが、４よ
り小さく、そして（ａ十す十ｃ十ｄ十ｅ＋ｆ）の合計が
１より大きいカミ ７より小さく、そして基Ａｒ中に存
在する有利原子価がで示されるスルホン酸基、又はニト
ロ基を有する芳香族化合物の０．５ないし１０重量％を
、ポリアリレンスルフィドと、使用するポリアリレンス
ルフィドの融点より高い温度４５０℃で反応させて製造
することを特徴とするグラフト共縮合体に関する。 ［０００８］ 本発明のポリアリレンスルフィド主鎖は、好ましくはポ
リアリレンスルフィド好ましくはポリフェニレンスルフ
ィド［例えばヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第１７１ ０
２１号参照］を式（Ｉ）の芳香族化合物と共に３００な
いし３５０℃で押し出して製造する。 ［０００９］ 得られる生成物は官能化されたポリフェニレンスルフィ
ドであＤ、同分子内の式（Ｉ）の芳香族化合物のニトロ
及び／又はスルホン酸基はポリフェニレンスルフィドの
主鎖と反応し、一方芳香族化合物のカルボキシル、無水
物、アミノ及び／又は○Ｈ官能基が本発明のグラフト反
応に利用される。 ［００１０］ 好ましい実施態様において、本発明のグラフト共縮合体
の製造は、官能化したポリフェニレンスルフィド主鎖を
、本発明の４−ヒドロキシ安息香酸及び／又はジヒドロ
キシビフェニル及び／又はテレフタル酸及び／又はイソ
フタル酸及び／又はハイドロキノン及び／又はその他の
構造単位と、縮合剤の無水酢酸の存在下に、１７０ない
し３３０℃の温度で、反応の最終段階では真空をかけな
がら反応させて実施する。 ［００１１］ ジフェニルカーボネートも又縮合剤として使用すること
ができる。 ［００１２］ 液晶側鎖の構造単位は ａ）芳香族ヒドロキシカルボン酸類、 ｂ）芳香族アミノカルボン酸類、 Ｃ）ジフェノール類、 ｄ）アミノフェノール類、 ｅ）芳香族ジカルボン酸類、 ｆ）随時炭酸又はその誘導体類 であることができる。 ［００１３］ 適当な芳香族ヒドロキシカルボン酸類 （ＩＩＩ） ［００１４］ （ａ） としては、 例えば式（ＩＩ）又は
、好ましくは水素を表し、２２ ａよＯｌｌ、２又よ３であＤ、 ｂよＯｌｌ、２又よ３であＤ、 Ｃよ０．１．２又よ３であＤ、 ｄよ０，１．２又よ３であＤ、 ｅ′！、Ｏｌｌ、２又よ３であＤ、そしてｆよ０．１．
２又よ３である、 そして（ａ＋ｂ）の合計がＯより大きいが、４より小さ
く、（ｃ十ｄ＋ｅ＋ｆ）の合計が０より大きいが、４よ
り小さく、そして（ａ十す十ｃ十ｄ十ｅ＋ｆ）の合計が
１より大きいカミ ７より小さく、そして基Ａｒ中に存
在する有利原子価がで示されるスルホン酸基、又はニト
ロ基を有する芳香族化合物の０．５ないし１０重量％を
、ポリアリレンスルフィドと、使用するポリアリレンス
ルフィドの融点より高い温度４５０℃で反応させて製造
することを特徴とするグラフト共縮合体に関する。 ［０００８］ 本発明のポリアリレンスルフィド主鎖は、好ましくはポ
リアリレンスルフィド好ましくはポリフェニレンスルフ
ィド［例えばヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第１７１ ０
２１号参照］を式（Ｉ）の芳香族化合物と共に３００な
いし３５０℃で押し出して製造する。 ［０００９］ 得られる生成物は官能化されたポリフェニレンスルフィ
ドであＤ、同分子内の式（Ｉ）の芳香族化合物のニトロ
及び／又はスルホン酸基はポリフェニレンスルフィドの
主鎖と反応し、一方芳香族化合物のカルボキシル、無水
物、アミノ及び／又は○Ｈ官能基が本発明のグラフト反
応に利用される。 ［００１０］ 好ましい実施態様において、本発明のグラフト共縮合体
の製造は、官能化したポリフェニレンスルフィド主鎖を
、本発明の４−ヒドロキシ安息香酸及び／又はジヒドロ
キシビフェニル及び／又はテレフタル酸及び／又はイソ
フタル酸及び／又はハイドロキノン及び／又はその他の
構造単位と、縮合剤の無水酢酸の存在下に、１７０ない
し３３０℃の温度で、反応の最終段階では真空をかけな
がら反応させて実施する。 ［００１１］ ジフェニルカーボネートも又縮合剤として使用すること
ができる。 ［００１２］ 液晶側鎖の構造単位は ａ）芳香族ヒドロキシカルボン酸類、 ｂ）芳香族アミノカルボン酸類、 Ｃ）ジフェノール類、 ｄ）アミノフェノール類、 ｅ）芳香族ジカルボン酸類、 ｆ）随時炭酸又はその誘導体類 であることができる。 ［００１３］ 適当な芳香族ヒドロキシカルボン酸類 （ＩＩＩ） ［００１４］ （ａ） としては、 例えば式（ＩＩ）又は
【化３】
［００１５］
式中
いしＣアルコキシ基、好ましくはメトキシ又はエトキシ
、 Ｃ６ないしＣ１ｏアリ−ル又はアリールオキシ基、
好ましくはフェニル、フェニルオキシ、ナフチル、ナフ
チルオキシ、ビフェニル、ビフェニルオキシ、トリル又
はトリルオキシ、Ｃ７ないしＣ１２アルキルアリール基
、好ましくはベンジル、ハロゲン、好ましくは塩素又は
臭素、又は水素を示し、 そしてその芳香族核とヒドロキシ基との間原子価と核と
カルボキシ基との間の原子価との角度が４５ないし１８
０°の間にある、に相当する化合物が挙げられる。 ［００１６］ 好ましい芳香族ヒドロキシカルボン酸ａ）は例えば、４
−ヒドロキシ−３−メチル安息香酸、４−ヒドロキシ−
３−フェニル安息香酸、４−ヒドロキシ−２−エチル−
安息香酸、３−クロロ−４−ヒドロキシ−安息香酸、３
−ブロモ−４−ヒドロキシ−安息香酸、４−ヒドロキシ
−３−メトキシ安息香酸、４−ヒドロキシ−安息香酸、 ６−ヒドロキシナフトエ酸 ４−ヒドロキシ−３−フェノキシ安息香酸、６−ヒドロ
キシ−５−クロロ−２−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−
５−メチル−２−ナフトエ酸６−ヒドロキシ−５−メト
キシ−２−ナフトエ酸６−ヒドロキシ−４，７−ジクロ
ロ−２−ナフトエ酸及び２−ヒドロキシ安息香酸 が挙げられる。 ［００１７］ これらの中では４−ヒドロキシ−安息香酸及び６−ヒド
ロキシナフトエ酸が特に好ましい。 ［００１８］ 随時置換されていて良い３−ヒドロキシ安息香酸類（ｅ
）としては例えば、３−ヒドロキシ−４−メチル安息香
酸、３−ヒドロキシ−４−フェニル安息香酸、３−ヒド
ロキシ−２−エチル安息香酸、４−クロロ−３−ヒドロ
キシ安息香酸、４−ブロモ−３−ヒドロキシ安息香酸、
３−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸、３−ヒドロキ
シ−４−フェノキシ安息香酸、３−ヒドロキシ−２−メ
トキシ安息香酸及び３−ヒドロキシ安息香酸 が挙げられる。 ［００１９］ 未置換ヒドロキシ力例えば３−ヒドロキシ安息香酸が特
に好ましい３−ヒドロキシ安息香酸類（ｅ）である。 ［００２０］ 適当なアミノカルボン酸類
、 Ｃ６ないしＣ１ｏアリ−ル又はアリールオキシ基、
好ましくはフェニル、フェニルオキシ、ナフチル、ナフ
チルオキシ、ビフェニル、ビフェニルオキシ、トリル又
はトリルオキシ、Ｃ７ないしＣ１２アルキルアリール基
、好ましくはベンジル、ハロゲン、好ましくは塩素又は
臭素、又は水素を示し、 そしてその芳香族核とヒドロキシ基との間原子価と核と
カルボキシ基との間の原子価との角度が４５ないし１８
０°の間にある、に相当する化合物が挙げられる。 ［００１６］ 好ましい芳香族ヒドロキシカルボン酸ａ）は例えば、４
−ヒドロキシ−３−メチル安息香酸、４−ヒドロキシ−
３−フェニル安息香酸、４−ヒドロキシ−２−エチル−
安息香酸、３−クロロ−４−ヒドロキシ−安息香酸、３
−ブロモ−４−ヒドロキシ−安息香酸、４−ヒドロキシ
−３−メトキシ安息香酸、４−ヒドロキシ−安息香酸、 ６−ヒドロキシナフトエ酸 ４−ヒドロキシ−３−フェノキシ安息香酸、６−ヒドロ
キシ−５−クロロ−２−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−
５−メチル−２−ナフトエ酸６−ヒドロキシ−５−メト
キシ−２−ナフトエ酸６−ヒドロキシ−４，７−ジクロ
ロ−２−ナフトエ酸及び２−ヒドロキシ安息香酸 が挙げられる。 ［００１７］ これらの中では４−ヒドロキシ−安息香酸及び６−ヒド
ロキシナフトエ酸が特に好ましい。 ［００１８］ 随時置換されていて良い３−ヒドロキシ安息香酸類（ｅ
）としては例えば、３−ヒドロキシ−４−メチル安息香
酸、３−ヒドロキシ−４−フェニル安息香酸、３−ヒド
ロキシ−２−エチル安息香酸、４−クロロ−３−ヒドロ
キシ安息香酸、４−ブロモ−３−ヒドロキシ安息香酸、
３−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸、３−ヒドロキ
シ−４−フェノキシ安息香酸、３−ヒドロキシ−２−メ
トキシ安息香酸及び３−ヒドロキシ安息香酸 が挙げられる。 ［００１９］ 未置換ヒドロキシ力例えば３−ヒドロキシ安息香酸が特
に好ましい３−ヒドロキシ安息香酸類（ｅ）である。 ［００２０］ 適当なアミノカルボン酸類
【００２月
【化４】
（ｂ）
としては例えば、下記式（ＩＶ）又は
（Ｖ）
［００２２］
式中
ＲないしＲ４はＣ１ないしＣ４アルキル基、好ましくは
メチル又はエチル、Ｃ１ないしＣ４アルコキシ基、好ま
しくはメトキシ又はエトキシ、Ｃ６ないしＣ１ｏアリー
ル又はアリールオキシ基、好ましくはフェニル、フェニ
ルオキシ、ナフチル、ナフチルオキシ、ビフェニル、ビ
フェニルオキシ、トリル又はトリルオキシ、Ｃ７ないし
Ｃ１２アルキルアリール基、好ましくはベンジル、ハロ
ゲン、好ましくは塩素又は臭素、又は水素を示し、 そしてその芳香族核とヒドロキシ基との間の原子価と核
とカルボキシ基との間の原子価との間の角度が４５ない
し１８０°の間にある、に相当する化合物が挙げられる
。 ［００２３］ 好ましい芳香族アミノカルボン酸類としては下記の、２
−アミノ安息香酸、 ３−アミノ安息香酸、 ４−アミノ安息香酸、 ４−クロロ−アントラニル酸 ５−クロロ−アントラニル酸 ３−アミノ−４−クロロ−安息香酸、 ３−アミノ−４−メチル安息香酸、 ４−アミノ−３−メチル安息香酸、 ４−アミノ−３−フェニル安息香酸、 ３−ブロモ−４−アミノ安息香酸、 ４−アミノ−３−メトキシ安息香酸、 ６−アミノナフトエ酸、 ４−アミノ−３−フェノキシ安息香酸、６−アミノ−５
−クロロ−２−ナフトエ酸、６−アミノ−５−メチル−
２−ナフトエ酸、６−アミノ−５−メトキシ−２−ナフ
トエ酸、及び６−アミノ−４，７−ジクロロ−２−ナフ
トエ酸が挙げられ、時に ４−アミノ安息香酸、及び ６−アミノナフトエ酸が好ましい。 ［００２４］ ４−アミノ安息香酸、３−アミノ安息香酸及び６−アミ
ノ−２−ナフトエ酸が特に好ましい芳香族アミノカルボ
ン酸類である。 ［００２５］ ジフェノール類Ｃ）は 下此式（ＶＩ） ＨＯ−Ｚｌ−ＯＨ（Ｖ Ｉ ） 式中 Ｚｌは６ないし３０個の炭素原子を有する２価の単核、
又は多核芳香族基を示しそして その構造は両方のＯＨ基がそれぞれ、芳香族系の炭素原
子に直接結合し、そして２個の原子価が４５ないし１８
０°の角度の間にあるに相当する化合物であることがで
きる。 ［００２６］ 同芳香族基は、１ないし４個のＣ−Ｃアルキル、Ｃ１−
０４アルコキシ、フエニ４ ル、フェノキシ、又はベンジル基、又はハロゲン（好ま
しくは塩素又は臭素）によって置換することができ、フ
ェニレン、ナフチレン及びビフェニレンだけでなく、更
に酸素、硫黄、カルボニル、スルホニル、ＣＩないしＣ
４アルキレン、又はアルキリデン、シクロヘキシレン、
又はシクロへキシリデン、又は−〇（ＣＨ２）ｎ〇−（
ｎ＝２．３又は４）が含まれる。 ［００２７］ 好ましいジフェノール類ｂ）として例えば、ハイドロキ
ノン、 ４．４゛ −ジヒドロキシジフェニル、４．４′ −ジ
ヒドロキシジフェニルエーテル、４．４′ −ジヒドロ
キシジフェニルエタン、３．５′ −ジヒドロキシジフ
ェニル、３．５°−ジヒドロキシジフェニルエーテル、
１．５−ジヒドロキシナフタレン、 ２．６−ジヒドロキシナフタレン、 １．４−ジヒドロキシナフタレン、 クロロハイドロキノン、 ブロモハイドロキノン、 メチルハイドロキノン、 フェニルハイドロキノン、 エチルハイドロキノン、 ２．２”−ジメチル−４，４°−ジヒドロキシジフェニ
ル、３．３″、 ５．５’ −テトラメチル−４，４′
−ジフェニルジフェニル、３．５−ジメトキシ−４，
４′ −ジヒドロキシジフェニルエーテル、１．２−（
２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−エタン、４
−メトキシ−２，６−ジヒドロキシナフタレン、レゾル
シノール、 ３．４″−ジヒドロキシジフェニル、 ３．４′ −ジヒドロキシジフェニルエーテル、３．４
″−ジヒドロキシジフェニルエタン、１．３−ジヒドロ
キシナフタレン、 １，６−ジヒドロキシナフタレン、 １．７−ジヒドロキシナフタレン、 ２．７−ジヒドロキシナフタレン、 ４−クロロレゾルシノール、 ４−ブロモレゾルシノール、 ４−メチルレゾルシノール、 ４−フェニルレゾルシノール、 ４−エトキシ−レゾルシノール、 ２．５−ジクロロ−１，６−ジヒドロキシナフタレン、
４−メトキシ−２，７−ジヒドロキシナフタレンである
。 及び ［００２８］ ハイドロキノン及び４，４′−ジヒドロキシジフェニル
が特に好ましいジフェノールＣ）である。 ジフェノール類Ｃ）は又 式（ＶＩＩ）（剛性ジフェノール） ＨＯ−Ｚ２−ＯＨ（Ｖ Ｉ Ｉ ） 式中 て Ｚの構造は０４両基がそれぞれ芳香族系の炭素に直接結
合し、そしてこれら２個の原子価は角度が４５ないし１
８０°の範囲にある、に相当する化合物であることがで
きる。 ［００２９］ 本発明に適した式（ＶＩＩ）のジフェノールは、例えば
式（ＶＩＩａ）［００３０］
メチル又はエチル、Ｃ１ないしＣ４アルコキシ基、好ま
しくはメトキシ又はエトキシ、Ｃ６ないしＣ１ｏアリー
ル又はアリールオキシ基、好ましくはフェニル、フェニ
ルオキシ、ナフチル、ナフチルオキシ、ビフェニル、ビ
フェニルオキシ、トリル又はトリルオキシ、Ｃ７ないし
Ｃ１２アルキルアリール基、好ましくはベンジル、ハロ
ゲン、好ましくは塩素又は臭素、又は水素を示し、 そしてその芳香族核とヒドロキシ基との間の原子価と核
とカルボキシ基との間の原子価との間の角度が４５ない
し１８０°の間にある、に相当する化合物が挙げられる
。 ［００２３］ 好ましい芳香族アミノカルボン酸類としては下記の、２
−アミノ安息香酸、 ３−アミノ安息香酸、 ４−アミノ安息香酸、 ４−クロロ−アントラニル酸 ５−クロロ−アントラニル酸 ３−アミノ−４−クロロ−安息香酸、 ３−アミノ−４−メチル安息香酸、 ４−アミノ−３−メチル安息香酸、 ４−アミノ−３−フェニル安息香酸、 ３−ブロモ−４−アミノ安息香酸、 ４−アミノ−３−メトキシ安息香酸、 ６−アミノナフトエ酸、 ４−アミノ−３−フェノキシ安息香酸、６−アミノ−５
−クロロ−２−ナフトエ酸、６−アミノ−５−メチル−
２−ナフトエ酸、６−アミノ−５−メトキシ−２−ナフ
トエ酸、及び６−アミノ−４，７−ジクロロ−２−ナフ
トエ酸が挙げられ、時に ４−アミノ安息香酸、及び ６−アミノナフトエ酸が好ましい。 ［００２４］ ４−アミノ安息香酸、３−アミノ安息香酸及び６−アミ
ノ−２−ナフトエ酸が特に好ましい芳香族アミノカルボ
ン酸類である。 ［００２５］ ジフェノール類Ｃ）は 下此式（ＶＩ） ＨＯ−Ｚｌ−ＯＨ（Ｖ Ｉ ） 式中 Ｚｌは６ないし３０個の炭素原子を有する２価の単核、
又は多核芳香族基を示しそして その構造は両方のＯＨ基がそれぞれ、芳香族系の炭素原
子に直接結合し、そして２個の原子価が４５ないし１８
０°の角度の間にあるに相当する化合物であることがで
きる。 ［００２６］ 同芳香族基は、１ないし４個のＣ−Ｃアルキル、Ｃ１−
０４アルコキシ、フエニ４ ル、フェノキシ、又はベンジル基、又はハロゲン（好ま
しくは塩素又は臭素）によって置換することができ、フ
ェニレン、ナフチレン及びビフェニレンだけでなく、更
に酸素、硫黄、カルボニル、スルホニル、ＣＩないしＣ
４アルキレン、又はアルキリデン、シクロヘキシレン、
又はシクロへキシリデン、又は−〇（ＣＨ２）ｎ〇−（
ｎ＝２．３又は４）が含まれる。 ［００２７］ 好ましいジフェノール類ｂ）として例えば、ハイドロキ
ノン、 ４．４゛ −ジヒドロキシジフェニル、４．４′ −ジ
ヒドロキシジフェニルエーテル、４．４′ −ジヒドロ
キシジフェニルエタン、３．５′ −ジヒドロキシジフ
ェニル、３．５°−ジヒドロキシジフェニルエーテル、
１．５−ジヒドロキシナフタレン、 ２．６−ジヒドロキシナフタレン、 １．４−ジヒドロキシナフタレン、 クロロハイドロキノン、 ブロモハイドロキノン、 メチルハイドロキノン、 フェニルハイドロキノン、 エチルハイドロキノン、 ２．２”−ジメチル−４，４°−ジヒドロキシジフェニ
ル、３．３″、 ５．５’ −テトラメチル−４，４′
−ジフェニルジフェニル、３．５−ジメトキシ−４，
４′ −ジヒドロキシジフェニルエーテル、１．２−（
２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−エタン、４
−メトキシ−２，６−ジヒドロキシナフタレン、レゾル
シノール、 ３．４″−ジヒドロキシジフェニル、 ３．４′ −ジヒドロキシジフェニルエーテル、３．４
″−ジヒドロキシジフェニルエタン、１．３−ジヒドロ
キシナフタレン、 １，６−ジヒドロキシナフタレン、 １．７−ジヒドロキシナフタレン、 ２．７−ジヒドロキシナフタレン、 ４−クロロレゾルシノール、 ４−ブロモレゾルシノール、 ４−メチルレゾルシノール、 ４−フェニルレゾルシノール、 ４−エトキシ−レゾルシノール、 ２．５−ジクロロ−１，６−ジヒドロキシナフタレン、
４−メトキシ−２，７−ジヒドロキシナフタレンである
。 及び ［００２８］ ハイドロキノン及び４，４′−ジヒドロキシジフェニル
が特に好ましいジフェノールＣ）である。 ジフェノール類Ｃ）は又 式（ＶＩＩ）（剛性ジフェノール） ＨＯ−Ｚ２−ＯＨ（Ｖ Ｉ Ｉ ） 式中 て Ｚの構造は０４両基がそれぞれ芳香族系の炭素に直接結
合し、そしてこれら２個の原子価は角度が４５ないし１
８０°の範囲にある、に相当する化合物であることがで
きる。 ［００２９］ 本発明に適した式（ＶＩＩ）のジフェノールは、例えば
式（ＶＩＩａ）［００３０］
【化５】
［００３１］
のように角度の付いた構造を有している。
［００３２］
同芳香族基は、１ないし４個の０１−０４アルキル、Ｃ
１−０４アルコキシ、フェニル、フェノキシ、又はベン
ジル基、又はハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）によ
って置換することができ、フェニレン、ナフチレン及び
ビフェニレンだけでなく、更に酸素、硫黄、カルボニル
、スルホニル、Ｃ１ないしＣ４アルキレン、又はアルキ
リデン、シクロヘキシレン、又はシクロへキシリデン、
又は−〇 （ＣＨ２）ｎ〇−（ｎ＝２．３又は４）が含
まれる。 ［００３３］ アミノフェノール類ｄ）は 式（ＶＩＩＩ） ＨＯ−２３−ＮＨ ２（ＶＩＩＩ） 式中 Ｚは式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）のＺｌ及びＺ２と同じ
意味を有するに相当する化合物である。 ［００３４］ 好ましいアミノフェノールｄ）は、下記の３−アミノフ
ェノール、５−アミノ−２−クロロフェノール、４−ア
ミンフェノール、３−アミノ−２−メチルフェノール３
−アミノ−４−メチルフェノール、５−アミノ−１−ナ
フトール、６−アミノ−１−ナフトール、５−アミノ−
２−ナフトール、７−アミノ−２−ナフトール、８−ア
ミノ−２−ナフトール、６−アミノ−２−ナフトール、
及び４−アミノ−１−ヒドロキシビフエニルである。 ［００３５］ 芳香族ジカルボン酸類ｅ）は、 式（ＩＸ） ＨｏｏＣ−Ａ−Ｃ○○Ｈ（ＩＸ） 式中 Ａは６ないし２４個の、好ましくは６ないし１６個の炭
素原子を有する２価の芳香族基を示し、そして２個の原
子価は４５ないし１８０°の範囲の角度をなす。 同２価の芳香族基は１ないし４個のＣ１−０４アルキル
、Ｃ１−０４アルコキシ、フェニル、フェノキシ、又は
ベンジル基、又はハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）
によって置換することができ、フェニレン、ナフチレン
及びビフェニレンだけでなく、更に酸素、硫黄、カルボ
ニル、スルホニル、Ｃ１ないしＣ４アルキレン、又はア
ルキリデン、シクロヘキシレン、又はシクロへキシリデ
ン、又は−〇（ＣＨ２）ｎｏ−（ｎ＝２．３又は４）が
含まれる。 ［００３６］ に相当する化合物であることができる。 ［００３７］ 好ましい芳香族基は例えば、１，４−フェニレン、１，
４−ナフチレン、及び４゜４゛−ビフェニレンであＤ、
式中２個の結合は同一軸で反対方向に伸びておＤ、１．
５−ナフチレン、２，６−ナフチレン、及び３，５′
−ビフェニレン、式中反対方向に伸びている２個の結合
は互いに平行に移動しておＤ、そして１．３−フェニレ
ン、１．３− １，６−１１，７−及び２，７−ナフチ
レン、及び３，４′ −ビフェニレン式中２個の結合は
隣接原子上にはなく、反対方向には伸びず、同一軸か又
は平行移動する。 ［００３８］ 好ましい芳香族ジカルボン酸は例えば、１．４−ナフタ
レンジカルボン酸、 １．５−ナフタレンジカルボン酸、 ２．６−ナフタレンジカルボン酸、 ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸、ビフェニル−３
，３′ −ジカルボン酸、ジフェノキシ−エタン−４，
４′ −ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−４，４”
−ジカルボン酸、メチルテレフタール酸、 メトキシテレフタール酸、 クロロテレフタール酸、 ４−クロロナフタレン２，７−ジカルボン酸、１．３−
ナフタレンジカルボン酸、 １．６−ナフタレンジカルボン酸、 １．７−ナフタレンジカルボン酸、 ２．７−ナフタレンジカルボン酸、 ビフェニル−３，４′ −ジカルボン酸、ジフェニルエ
ーテル−３，４′−ジカルボン酸、４−メチルイソフタ
ール酸、 ５−メチルイソフタール酸、 ジフェニルエーテル−４，４′ −ジクロロ−３，３′
−ジカルボン酸、イソフタール酸及びテレフタール酸
である。 ［００３９］ イソ−及びテレフタール酸が特に好ましい芳香族ジカル
ボン酸ｅ）である。 下記の化合物カミ炭酸基ｆ）を取り込むのに使用するこ
とができる誘導体であＤ、ジアリールカーボネート類、
例えば、ジフェニルカーボネート、ジトリルカーボネー
ト、フェニル−トリルカーボネート、及びジナフチルカ
ーボネート、ジアルキルカーボネート類、例えばジエチ
ルカーボネート、ジメチルカーボネートジメチルジカー
ボネート、及びジエチルジカーボネート、及びグリコー
ルカーボネートが挙げられる。 ［００４０］ ジフェニルカーボネートが炭酸基ｆ）を取り込むのに好
ましい誘導体である。 ［００４１］ 本発明のポリエステルカーボネートは、ＨｌＯＨ，０Ｃ
６Ｈ５又は連鎖停止剤から誘導された基で末端停止する
ことができる。 ［００４２］ 本発明に適したポリアリレンスルフィド（好ましくはポ
リフェニレンスルフィド）はヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ
）第１７１ ０２１号に開示されている。これらのポリ
マーは（３０６℃の温度及び、１，０００１／ｓの剪断
速度で測定して）５ないし１，０００Ｐａｓの熔融粘度
を有する。 ［００４３］ 液晶（ＬＣ）ポリマーの製造法は公知である。ＬＣポリ
エステル及びポリエステルアミドは、例えばアセテート
法による無溶剤エステル交換反応によって製造すること
ができる（例えば、ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第１０
２，７１９号、１３４．２０４号、６３，８８０号、又
は６７．０３２号参照）。 ［００４４］ 液晶ポリエステル及びポリエステルカーボネートもまた
フェニルエステルによる無溶剤エステル交換反応によっ
て、例えば米国特許第４，３７１，６００号及び第４，
４３５，５６１号、ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第０１
５，８５６号及びドイツ国特許（ＤＥ−Ａ）第２，７０
４，３１５号に従って製造することができる。 ［００４５］ 本発明のグラフト縮合体は、本発明のポリアリレンスル
フィド主鎖を、溶媒の無い状態で Ａ）芳香族ヒドロキシ又はアミノカルボン酸、ジフェノ
ール、アミノフェノール、芳香族ジカルボン酸又は炭酸
エステルと、又はＢ）芳香族ジカルボン酸又は炭酸エス
テル、好ましくはその酢酸エステル、ジ酢酸エステル及
び芳香族ジカルボン酸、又はＣ）カルボキシル基上で誘
導される対応する化合物、好ましくはアリールエステル
及びジフェノール、アミノフェノール、又はＤ）上述単
位から製造される比較的高分子量のＬＣＰと反応させる
縮合法によって製造される。ＰＡＳ／ＬＣポリマーグラ
フト縮合物製造のために全ての反応剤を反応の最初に添
加する事ができる。 ［００４６］ さもなければ、本発明のＰＡＳ主鎖を反応混合物に、Ｌ
ＣＰのオリゴ鎖が既に形成された反応の最終段階に反応
混合物に添加できる。 ［００４７］ 最後に高分子量液晶ポリマーと官能化したＰＡＳ主鎖と
の間で無溶剤エステル交換反応を押出機中で実施するこ
とができる。 ［００４８］ 反応は２００ないし２５０℃、好ましくは２５０ないし
３３０℃の温度で実施される。 ［００４９］ 重縮合物製造のための通常の触媒を、全量に対して０．
００５ないし５％の量添加することができる。 ［００５０］ 本発明のグラフト共縮合物は、従来の液晶ポリエステル
（ＬＣＰ）ポリマーと比較して、モジュラスが優れてい
るのに合わせてエッチ繊維伸度が改善されているという
利点を有する。更にカップリングしていないＰＡＳ−Ｌ
ＣＰブレンド体と比較して、加熱撓み温度が高くなって
いる。同グラフト共縮合体は従来の液晶ポリエステルポ
リマーに代わって、造形品、半完成製品、シート製品及
び繊維を製造するのに有利に使用することができる。 ［００５１］ 同グラフト共縮合体は又、液晶ポリエステル及び／又は
ポリアリレンスルフィドとも混合することができる。ガ
ラス繊維、炭素繊維及び／又はその他の従来がらの強化
物質、例えばマイカ又はタルクを強化のために使用する
ことができる。 ［００５２］ ［実施例１ ポリマー熔融物の液晶状態は、偏光顕微鏡を使用して検
討することができる。 検討のために、接眼レンズの焦点に光電ダイオードを含
むアタッチメントを同レンズに設置する。制御装置を有
する測定用増幅器を同アタッチメントの後ろに置いて、
ニコルプリズムを平行の位置にセットし、試料がない状
態で同顕微鏡をオンにし、その時の値を目盛り１００に
補正する。ニコルプリズムが９０°に交差したときの得
られた値は目盛りで０．０１であった。 ［００５３］ 重縮合体は、同試料を２８０ないし４００℃の温度で熔
融してから検討を行った。交差ニコルプリズムの間で熔
融物が、この温度範囲の全てで、あるいは一部で光って
見えるときは、同重縮合体は熱互変的に液晶状態にある
と看板された。 同測定装置で、液晶重縮合体は目盛りで１以上、大部分
が３ないし９の目盛りの値を示した。非品性熔融物、例
えば芳香族重縮合体は反対に領１以下の目盛り値を示し
た。 ［００５４］ 上記の方法は、特に実、験室で短時間で測定するのに適
しておＤ、殆ど全ての場合正確な値を与える。しかし、
疑わしい場合は、液晶状態の存在を、例えばＧ。 Ｗ、 Ｇｒａｙ及びＰ、Ａ、 Ｗｉｎｄｓｏｒ著、
”Ｐｌａｓｔｉｃ Ｃｒｙｓｔａｌｓ、 Ｐｈｙｓｉ
ｃｏ−ＣｈｅｍｉｃａＩ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａ
ｎｄ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｉｎｖｅｓｔｉｇ
ａｔｉｏｎ （プラスチックの結晶、その物理化学的
性質及びその検討法） Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆
５ｏｎｓ社（Ｎｅｗ ￥ｏｒｋＳｙｄｎｅｙ、 Ｔ
ｏｒｏｎｔｏ） １９７４年発行（特に第３章参照）
に記載されているように、熔融物のＸ−線角散乱法によ
って確認することが推奨される。 ［００５５］ カルボキシル−改質ポリアリレンスルフィドの製造［０
０５６］
１−０４アルコキシ、フェニル、フェノキシ、又はベン
ジル基、又はハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）によ
って置換することができ、フェニレン、ナフチレン及び
ビフェニレンだけでなく、更に酸素、硫黄、カルボニル
、スルホニル、Ｃ１ないしＣ４アルキレン、又はアルキ
リデン、シクロヘキシレン、又はシクロへキシリデン、
又は−〇 （ＣＨ２）ｎ〇−（ｎ＝２．３又は４）が含
まれる。 ［００３３］ アミノフェノール類ｄ）は 式（ＶＩＩＩ） ＨＯ−２３−ＮＨ ２（ＶＩＩＩ） 式中 Ｚは式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）のＺｌ及びＺ２と同じ
意味を有するに相当する化合物である。 ［００３４］ 好ましいアミノフェノールｄ）は、下記の３−アミノフ
ェノール、５−アミノ−２−クロロフェノール、４−ア
ミンフェノール、３−アミノ−２−メチルフェノール３
−アミノ−４−メチルフェノール、５−アミノ−１−ナ
フトール、６−アミノ−１−ナフトール、５−アミノ−
２−ナフトール、７−アミノ−２−ナフトール、８−ア
ミノ−２−ナフトール、６−アミノ−２−ナフトール、
及び４−アミノ−１−ヒドロキシビフエニルである。 ［００３５］ 芳香族ジカルボン酸類ｅ）は、 式（ＩＸ） ＨｏｏＣ−Ａ−Ｃ○○Ｈ（ＩＸ） 式中 Ａは６ないし２４個の、好ましくは６ないし１６個の炭
素原子を有する２価の芳香族基を示し、そして２個の原
子価は４５ないし１８０°の範囲の角度をなす。 同２価の芳香族基は１ないし４個のＣ１−０４アルキル
、Ｃ１−０４アルコキシ、フェニル、フェノキシ、又は
ベンジル基、又はハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）
によって置換することができ、フェニレン、ナフチレン
及びビフェニレンだけでなく、更に酸素、硫黄、カルボ
ニル、スルホニル、Ｃ１ないしＣ４アルキレン、又はア
ルキリデン、シクロヘキシレン、又はシクロへキシリデ
ン、又は−〇（ＣＨ２）ｎｏ−（ｎ＝２．３又は４）が
含まれる。 ［００３６］ に相当する化合物であることができる。 ［００３７］ 好ましい芳香族基は例えば、１，４−フェニレン、１，
４−ナフチレン、及び４゜４゛−ビフェニレンであＤ、
式中２個の結合は同一軸で反対方向に伸びておＤ、１．
５−ナフチレン、２，６−ナフチレン、及び３，５′
−ビフェニレン、式中反対方向に伸びている２個の結合
は互いに平行に移動しておＤ、そして１．３−フェニレ
ン、１．３− １，６−１１，７−及び２，７−ナフチ
レン、及び３，４′ −ビフェニレン式中２個の結合は
隣接原子上にはなく、反対方向には伸びず、同一軸か又
は平行移動する。 ［００３８］ 好ましい芳香族ジカルボン酸は例えば、１．４−ナフタ
レンジカルボン酸、 １．５−ナフタレンジカルボン酸、 ２．６−ナフタレンジカルボン酸、 ビフェニル−４，４′−ジカルボン酸、ビフェニル−３
，３′ −ジカルボン酸、ジフェノキシ−エタン−４，
４′ −ジカルボン酸、ジフェニルエーテル−４，４”
−ジカルボン酸、メチルテレフタール酸、 メトキシテレフタール酸、 クロロテレフタール酸、 ４−クロロナフタレン２，７−ジカルボン酸、１．３−
ナフタレンジカルボン酸、 １．６−ナフタレンジカルボン酸、 １．７−ナフタレンジカルボン酸、 ２．７−ナフタレンジカルボン酸、 ビフェニル−３，４′ −ジカルボン酸、ジフェニルエ
ーテル−３，４′−ジカルボン酸、４−メチルイソフタ
ール酸、 ５−メチルイソフタール酸、 ジフェニルエーテル−４，４′ −ジクロロ−３，３′
−ジカルボン酸、イソフタール酸及びテレフタール酸
である。 ［００３９］ イソ−及びテレフタール酸が特に好ましい芳香族ジカル
ボン酸ｅ）である。 下記の化合物カミ炭酸基ｆ）を取り込むのに使用するこ
とができる誘導体であＤ、ジアリールカーボネート類、
例えば、ジフェニルカーボネート、ジトリルカーボネー
ト、フェニル−トリルカーボネート、及びジナフチルカ
ーボネート、ジアルキルカーボネート類、例えばジエチ
ルカーボネート、ジメチルカーボネートジメチルジカー
ボネート、及びジエチルジカーボネート、及びグリコー
ルカーボネートが挙げられる。 ［００４０］ ジフェニルカーボネートが炭酸基ｆ）を取り込むのに好
ましい誘導体である。 ［００４１］ 本発明のポリエステルカーボネートは、ＨｌＯＨ，０Ｃ
６Ｈ５又は連鎖停止剤から誘導された基で末端停止する
ことができる。 ［００４２］ 本発明に適したポリアリレンスルフィド（好ましくはポ
リフェニレンスルフィド）はヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ
）第１７１ ０２１号に開示されている。これらのポリ
マーは（３０６℃の温度及び、１，０００１／ｓの剪断
速度で測定して）５ないし１，０００Ｐａｓの熔融粘度
を有する。 ［００４３］ 液晶（ＬＣ）ポリマーの製造法は公知である。ＬＣポリ
エステル及びポリエステルアミドは、例えばアセテート
法による無溶剤エステル交換反応によって製造すること
ができる（例えば、ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第１０
２，７１９号、１３４．２０４号、６３，８８０号、又
は６７．０３２号参照）。 ［００４４］ 液晶ポリエステル及びポリエステルカーボネートもまた
フェニルエステルによる無溶剤エステル交換反応によっ
て、例えば米国特許第４，３７１，６００号及び第４，
４３５，５６１号、ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第０１
５，８５６号及びドイツ国特許（ＤＥ−Ａ）第２，７０
４，３１５号に従って製造することができる。 ［００４５］ 本発明のグラフト縮合体は、本発明のポリアリレンスル
フィド主鎖を、溶媒の無い状態で Ａ）芳香族ヒドロキシ又はアミノカルボン酸、ジフェノ
ール、アミノフェノール、芳香族ジカルボン酸又は炭酸
エステルと、又はＢ）芳香族ジカルボン酸又は炭酸エス
テル、好ましくはその酢酸エステル、ジ酢酸エステル及
び芳香族ジカルボン酸、又はＣ）カルボキシル基上で誘
導される対応する化合物、好ましくはアリールエステル
及びジフェノール、アミノフェノール、又はＤ）上述単
位から製造される比較的高分子量のＬＣＰと反応させる
縮合法によって製造される。ＰＡＳ／ＬＣポリマーグラ
フト縮合物製造のために全ての反応剤を反応の最初に添
加する事ができる。 ［００４６］ さもなければ、本発明のＰＡＳ主鎖を反応混合物に、Ｌ
ＣＰのオリゴ鎖が既に形成された反応の最終段階に反応
混合物に添加できる。 ［００４７］ 最後に高分子量液晶ポリマーと官能化したＰＡＳ主鎖と
の間で無溶剤エステル交換反応を押出機中で実施するこ
とができる。 ［００４８］ 反応は２００ないし２５０℃、好ましくは２５０ないし
３３０℃の温度で実施される。 ［００４９］ 重縮合物製造のための通常の触媒を、全量に対して０．
００５ないし５％の量添加することができる。 ［００５０］ 本発明のグラフト共縮合物は、従来の液晶ポリエステル
（ＬＣＰ）ポリマーと比較して、モジュラスが優れてい
るのに合わせてエッチ繊維伸度が改善されているという
利点を有する。更にカップリングしていないＰＡＳ−Ｌ
ＣＰブレンド体と比較して、加熱撓み温度が高くなって
いる。同グラフト共縮合体は従来の液晶ポリエステルポ
リマーに代わって、造形品、半完成製品、シート製品及
び繊維を製造するのに有利に使用することができる。 ［００５１］ 同グラフト共縮合体は又、液晶ポリエステル及び／又は
ポリアリレンスルフィドとも混合することができる。ガ
ラス繊維、炭素繊維及び／又はその他の従来がらの強化
物質、例えばマイカ又はタルクを強化のために使用する
ことができる。 ［００５２］ ［実施例１ ポリマー熔融物の液晶状態は、偏光顕微鏡を使用して検
討することができる。 検討のために、接眼レンズの焦点に光電ダイオードを含
むアタッチメントを同レンズに設置する。制御装置を有
する測定用増幅器を同アタッチメントの後ろに置いて、
ニコルプリズムを平行の位置にセットし、試料がない状
態で同顕微鏡をオンにし、その時の値を目盛り１００に
補正する。ニコルプリズムが９０°に交差したときの得
られた値は目盛りで０．０１であった。 ［００５３］ 重縮合体は、同試料を２８０ないし４００℃の温度で熔
融してから検討を行った。交差ニコルプリズムの間で熔
融物が、この温度範囲の全てで、あるいは一部で光って
見えるときは、同重縮合体は熱互変的に液晶状態にある
と看板された。 同測定装置で、液晶重縮合体は目盛りで１以上、大部分
が３ないし９の目盛りの値を示した。非品性熔融物、例
えば芳香族重縮合体は反対に領１以下の目盛り値を示し
た。 ［００５４］ 上記の方法は、特に実、験室で短時間で測定するのに適
しておＤ、殆ど全ての場合正確な値を与える。しかし、
疑わしい場合は、液晶状態の存在を、例えばＧ。 Ｗ、 Ｇｒａｙ及びＰ、Ａ、 Ｗｉｎｄｓｏｒ著、
”Ｐｌａｓｔｉｃ Ｃｒｙｓｔａｌｓ、 Ｐｈｙｓｉ
ｃｏ−ＣｈｅｍｉｃａＩ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａ
ｎｄ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｉｎｖｅｓｔｉｇ
ａｔｉｏｎ （プラスチックの結晶、その物理化学的
性質及びその検討法） Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆
５ｏｎｓ社（Ｎｅｗ ￥ｏｒｋＳｙｄｎｅｙ、 Ｔ
ｏｒｏｎｔｏ） １９７４年発行（特に第３章参照）
に記載されているように、熔融物のＸ−線角散乱法によ
って確認することが推奨される。 ［００５５］ カルボキシル−改質ポリアリレンスルフィドの製造［０
０５６］
【実施例１】
９９重量％の、熔融粘度４０Ｐｓ（３０６℃、剪断速度
１，０００１／ｓで測定）のポリ−ｐ−フェニレンスル
フィド及び１重量％の４−二トロナフタレン−１，８−
二酸無水物とを２軸押出機（Ｕ Ｓ Ｋ ３２ Ｗｅ
ｒｎｅｒ ａｎｄ Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ社製）か
ら３２０℃で押し出す。 ［００５７］
１，０００１／ｓで測定）のポリ−ｐ−フェニレンスル
フィド及び１重量％の４−二トロナフタレン−１，８−
二酸無水物とを２軸押出機（Ｕ Ｓ Ｋ ３２ Ｗｅ
ｒｎｅｒ ａｎｄ Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ社製）か
ら３２０℃で押し出す。 ［００５７］
【実施例２】
実施例１と同様に操作し、ただ４−ニトロナフタレン−
１，８−二酸無水物の代わりに１重量％の４−スルホフ
タール酸を使用した。 ［００５８］
１，８−二酸無水物の代わりに１重量％の４−スルホフ
タール酸を使用した。 ［００５８］
【実施例３１
実施例１と同様に操作し、ただ４−ニトロナフタレン−
１，８−二酸無水物の代わりに１重量％の３−スルホフ
タール酸を使用した。 ［００５９］ 上記実施例１ないし３のポリアリレンスルフィドから、
ポリフェニレンスルフィドに添加された物質の、高々５
％のがジオキサン及び／又は水で抽出することができた
。 ［００６０］ グラフト共縮合物の製造 ［００６１］ 【実施例４】 ５モルの無水酢酸、０．０２重量％の酢酸マグネシウム
、及び１５重量％の実施例１からの改質ポリフェニレン
スルフィドとを、２．２５モルのｐ−ヒドロキシ安息香
酸、０．７５モルの４，４′−ジヒドロキシビフェニル
、０．４５モルのテレフタル酸及び領３モルのイソフタ
ル酸の混合物に添加した。反応混合物は１７０℃で４５
分間、２５０℃で１時間、そして３３０℃で更に１時間
、最後の３０分間は１ ｍｂａｒの真空をかけながら加
熱した。 ［００６２］
１，８−二酸無水物の代わりに１重量％の３−スルホフ
タール酸を使用した。 ［００５９］ 上記実施例１ないし３のポリアリレンスルフィドから、
ポリフェニレンスルフィドに添加された物質の、高々５
％のがジオキサン及び／又は水で抽出することができた
。 ［００６０］ グラフト共縮合物の製造 ［００６１］ 【実施例４】 ５モルの無水酢酸、０．０２重量％の酢酸マグネシウム
、及び１５重量％の実施例１からの改質ポリフェニレン
スルフィドとを、２．２５モルのｐ−ヒドロキシ安息香
酸、０．７５モルの４，４′−ジヒドロキシビフェニル
、０．４５モルのテレフタル酸及び領３モルのイソフタ
ル酸の混合物に添加した。反応混合物は１７０℃で４５
分間、２５０℃で１時間、そして３３０℃で更に１時間
、最後の３０分間は１ ｍｂａｒの真空をかけながら加
熱した。 ［００６２］
【実施例５】
実施例４に記載したのと同様に、ただ実施例１からのポ
リフェニレンスルフィドの代わりに、実施例２からの改
質ポリフェニレンスルフィド１５重量％を使用して実施
した。 ［００６３］
リフェニレンスルフィドの代わりに、実施例２からの改
質ポリフェニレンスルフィド１５重量％を使用して実施
した。 ［００６３］
【実施例６】
実施例４に記載したのと同様に、ただ実施例１からのポ
リフェニレンスルフィドの代わりに、実施例３からの改
質ポリフェニレンスルフィド１５重量％を使用して実施
した。 ［００６４］
リフェニレンスルフィドの代わりに、実施例３からの改
質ポリフェニレンスルフィド１５重量％を使用して実施
した。 ［００６４］
【比較実施例月（純粋なＬＣＰ）
実施例４に記載したのと同様に、ただポリフェニレンス
ルフィドを添加せずに実施した。 ［００６５］ 【比較実施例２］ （ＬＣＰ−ＰＰＳブレンド体）実
施例４に記載したのと同様に、ただ実施例１からのポリ
フェニレンスルフィ［００６６］ 実施例４．５及び６及び比較実施例１及び２からの物質
は、射出成型によって寸法が８０Ｘ１０Ｘ４ｍｍの棒片
を製造するのに使用した。製造した棒片は加熱下寸法安
定性ｒＩ Ｓ○（国際標準化機構） ７５ Ｍｅｔｈ
ｏｄ Ａ、 ＨＤＴ−Ａ］、衝撃強度（ＩＳＯ１８０
）及び３点支持曲げ試験における挙動を検討した。 ［００６７］ 実施例 エツジｍ維 曲げ
ＨＤＴ−Ａ（’Ｃ）伸度 モジュラス 曲げ
強度 衝撃強度 （１％エッヂ繊維４ ４．
２ ９０００ １５３ ６４
２５６５ ３．７ ８５００ １４
７ ５２ ２５１６ ４．２
７７００ １３９ ６７ ２４８比
較例 １ ２．７ ８２００ １２５ ２４
２４３比較例 ２ １．６ ５１００ ６５ ７
１５５本発明のグラフト共縮合体はＬＣＰポリマ
ーよＤ、特にそのエツジ繊維伸度で優れている。Ｌ Ｃ
Ｐ−Ｐ Ｐ Ｓブレンド体は本発明のグラフト共縮合体
に体してあらゆる点で劣っている。 ［００６８］ 本発明のグラフト共縮合体は（実施例４ないし６）、液
晶の典型的な固有の色（薄いベージュ色）を持っている
。 ［００６９］ 本発明の主なる特徴及び態様は下記のようである。 ［００７０］ １、カルボキシル基及び／又はジカルボン酸無水物基及
び／又はヒドロキシル基及び／又はアミノ基で改質され
たポリアリレンスルフィド主鎖と液晶ポリエステル（Ｌ
ＣＰ）側鎖とからなるグラフト共縮合体において、ポリ
アリレンスルフィド主鎖を、 Ａ、芳香族ヒドロキシ又はアミノカルボン酸、ジフェノ
ール、アミノフェノール、芳香族ジカルボン酸又は炭酸
エステルと、又はＢ、芳香族ジカルボン酸又は炭酸エス
テル、好ましくはその酢酸エステル、ジ酢酸エステル及
び芳香族ジカルボン酸、又はＣ，カルボキシル基上で誘
導される対応する化合物、好ましくはアリールエステル
及びジフェノール、アミノフェノール、又はＤ、上述単
位から製造される比較的高分子量のＬＣＰと適当な反応
条件下に、ポリアリレンスルフィド主鎖とＬＣＰ側鎖と
の間に共有結合が形成され、ポリアリレンスルフィド主
鎖の重量割合がグラフト共縮合体の３ないし９７％、好
ましくは５ないし５０％であるように反応させ、該改質
ポリアリレンスルフィド主鎖が好ましくは式（Ｉ）［０
０７１１ 【化６】 ［００７２］ 式中 好ましくは水素を表し、 ａはＯｌｌ、２又は３であＤ、 ｂは０．１．２又は３であＤ、 Ｃは０．１．２又は３であＤ、 ｄはＯｌｌ、２又は３であＤ、 ｅはＯｌｌ、２又は３であＤ、 そして ［００７３］ 上記第１項記載のグラフト共縮合体の、液晶ポリエステ
ル及び／又はポリアリレンスルフィ ドとの混合物。 ［００７４］ 上記第１項記載のグラフト共縮合体の、ガラス繊維、 炭素繊維及び／又はそ の他の強化物質、例えばマイカ又はタルクとの混合物。 ［００７５］ ４、成型品、半完成製品、シート状製品及び繊維を製造
するための上記第１項記載混合物の使用。
ルフィドを添加せずに実施した。 ［００６５］ 【比較実施例２］ （ＬＣＰ−ＰＰＳブレンド体）実
施例４に記載したのと同様に、ただ実施例１からのポリ
フェニレンスルフィ［００６６］ 実施例４．５及び６及び比較実施例１及び２からの物質
は、射出成型によって寸法が８０Ｘ１０Ｘ４ｍｍの棒片
を製造するのに使用した。製造した棒片は加熱下寸法安
定性ｒＩ Ｓ○（国際標準化機構） ７５ Ｍｅｔｈ
ｏｄ Ａ、 ＨＤＴ−Ａ］、衝撃強度（ＩＳＯ１８０
）及び３点支持曲げ試験における挙動を検討した。 ［００６７］ 実施例 エツジｍ維 曲げ
ＨＤＴ−Ａ（’Ｃ）伸度 モジュラス 曲げ
強度 衝撃強度 （１％エッヂ繊維４ ４．
２ ９０００ １５３ ６４
２５６５ ３．７ ８５００ １４
７ ５２ ２５１６ ４．２
７７００ １３９ ６７ ２４８比
較例 １ ２．７ ８２００ １２５ ２４
２４３比較例 ２ １．６ ５１００ ６５ ７
１５５本発明のグラフト共縮合体はＬＣＰポリマ
ーよＤ、特にそのエツジ繊維伸度で優れている。Ｌ Ｃ
Ｐ−Ｐ Ｐ Ｓブレンド体は本発明のグラフト共縮合体
に体してあらゆる点で劣っている。 ［００６８］ 本発明のグラフト共縮合体は（実施例４ないし６）、液
晶の典型的な固有の色（薄いベージュ色）を持っている
。 ［００６９］ 本発明の主なる特徴及び態様は下記のようである。 ［００７０］ １、カルボキシル基及び／又はジカルボン酸無水物基及
び／又はヒドロキシル基及び／又はアミノ基で改質され
たポリアリレンスルフィド主鎖と液晶ポリエステル（Ｌ
ＣＰ）側鎖とからなるグラフト共縮合体において、ポリ
アリレンスルフィド主鎖を、 Ａ、芳香族ヒドロキシ又はアミノカルボン酸、ジフェノ
ール、アミノフェノール、芳香族ジカルボン酸又は炭酸
エステルと、又はＢ、芳香族ジカルボン酸又は炭酸エス
テル、好ましくはその酢酸エステル、ジ酢酸エステル及
び芳香族ジカルボン酸、又はＣ，カルボキシル基上で誘
導される対応する化合物、好ましくはアリールエステル
及びジフェノール、アミノフェノール、又はＤ、上述単
位から製造される比較的高分子量のＬＣＰと適当な反応
条件下に、ポリアリレンスルフィド主鎖とＬＣＰ側鎖と
の間に共有結合が形成され、ポリアリレンスルフィド主
鎖の重量割合がグラフト共縮合体の３ないし９７％、好
ましくは５ないし５０％であるように反応させ、該改質
ポリアリレンスルフィド主鎖が好ましくは式（Ｉ）［０
０７１１ 【化６】 ［００７２］ 式中 好ましくは水素を表し、 ａはＯｌｌ、２又は３であＤ、 ｂは０．１．２又は３であＤ、 Ｃは０．１．２又は３であＤ、 ｄはＯｌｌ、２又は３であＤ、 ｅはＯｌｌ、２又は３であＤ、 そして ［００７３］ 上記第１項記載のグラフト共縮合体の、液晶ポリエステ
ル及び／又はポリアリレンスルフィ ドとの混合物。 ［００７４］ 上記第１項記載のグラフト共縮合体の、ガラス繊維、 炭素繊維及び／又はそ の他の強化物質、例えばマイカ又はタルクとの混合物。 ［００７５］ ４、成型品、半完成製品、シート状製品及び繊維を製造
するための上記第１項記載混合物の使用。
Claims (2)
- 【請求項１】カルボキシル基及び／又はジカルボン酸無
水物基及び／又はヒドロキシル基及び／又はアミノ基で
改質されたポリアリレンスルフィド主鎖と液晶ポリエス
テル（ＬＣＰ）側鎖とからなるグラフト共縮合体におい
て、ポリアリーレンスルフィド主鎖を、 Ａ、芳香族ヒドロキシ又はアミノカルボン酸、ジフェノ
ール、アミノフェノール、芳香族ジカルボン酸又は炭酸
エステルと、又はＢ、それらのＯＨ基機能化誘導体、例
えば脂肪族カルボン酸エステル、好ましくはその酢酸エ
ステル、ジ酢酸エステル及び芳香族ジカルボン酸、又は
Ｃ、カルボキシル基上で誘導される対応する化合物、好
ましくはアリールエステル及びジフェノール、アミノフ
ェノール、又はＤ、上述単位から製造される比較的高分
子量のＬＣＰと適当な反応条件下に、ポリアリレンスル
フィド主鎖とＬＣＰ側鎖との間に共有結合が形成され、
ポリアリレンスルフィド主鎖の重量割合がグラフト共縮
合体の３ないし９７％、好ましくは５ないし５０％であ
るように反応させ、該改質ポリアリレンスルフィド主鎖
が好ましくは式（ I ） 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 式中 ＡｒはＣ＿６−Ｃ＿２＿０アリール基を表し、Ｒは水素
、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿２アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿４
アシル基又はＣ６−Ｃ１４アリール基を、好ましくは水
素を表し、 ａは０、１、２又は３であり、 ｂは０、１、２又は３であり、 ｃは０、１、２又は３であり、 ｄは０、１、２又は３であり、 ｅは０、１、２又は３であり、そして ｆは０又は１であり、 そして（ａ＋ｂ）の合計が０より大きいが、４より小さ
く、（ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ）の合計が０より大きいが、４よ
り小さく、そして（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ）の合計が
１より大きいが、７より小さく、そして基Ａｒ中に存在
する遊離原子価が水素、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿２アルキル、
Ｃ＿６−Ｃ＿１＿４アリール又はハロゲンで置換されて
いるで示されるスルホン酸基、又はニトロ基を有する芳
香族化合物の０．５ないし１０重量％を、ポリアリレン
スルフィドと、使用するポリアリレンスルフィドの融点
より高い温度４５０℃で反応させて製造することを特徴
とするグラフト共縮合体。 - 【請求項２】成型品、半完成製品、シート状製品及び繊
維を製造するための特許請求の範囲第１項記載混合物の
使用。
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