JPH0324165A - 難燃性変性シリコーン樹脂組成物 - Google Patents
難燃性変性シリコーン樹脂組成物Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、難燃性変性シリコーン樹脂組成物に関し、さ
らに詳細には、一般の接着剤、シーリング材、コーティ
ング材、注型材等として用いられ、難燃性をはじめとし
て、速硬化性、貯蔵安定性等に優れた性質を有する難燃
性変性シリコーン樹脂組成物に関するものである. 〔従来の技術〕 一般に、建築、機械、電気、その他各種工業において、
接合部や接触部のシールには水密、気密の目的で、シリ
コーン系、変成シリコーン系、ポリサルファイド系及び
ポリウレタン系のシーリング材が広く使用されている.
近年、建築部材や電気部品等について難燃性が求められ
ており、そこに適用されるシーリング材についても同様
に難燃性が求められているものである.しかし、上記シ
ーリング材の殆どのものが燃焼し易いという欠点があっ
た. 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明は、上記した問題点を解消するために発明された
もので、接着剤、シーリング材、コーティング材、注型
材等として用いられ、難燃性をはじめとして、速硬化性
、貯蔵安定性等に優れた性質を有する難燃性変性シリコ
ーン樹脂組底物を提供することを目的とするものである
。
らに詳細には、一般の接着剤、シーリング材、コーティ
ング材、注型材等として用いられ、難燃性をはじめとし
て、速硬化性、貯蔵安定性等に優れた性質を有する難燃
性変性シリコーン樹脂組成物に関するものである. 〔従来の技術〕 一般に、建築、機械、電気、その他各種工業において、
接合部や接触部のシールには水密、気密の目的で、シリ
コーン系、変成シリコーン系、ポリサルファイド系及び
ポリウレタン系のシーリング材が広く使用されている.
近年、建築部材や電気部品等について難燃性が求められ
ており、そこに適用されるシーリング材についても同様
に難燃性が求められているものである.しかし、上記シ
ーリング材の殆どのものが燃焼し易いという欠点があっ
た. 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明は、上記した問題点を解消するために発明された
もので、接着剤、シーリング材、コーティング材、注型
材等として用いられ、難燃性をはじめとして、速硬化性
、貯蔵安定性等に優れた性質を有する難燃性変性シリコ
ーン樹脂組底物を提供することを目的とするものである
。
上記目的を達戒するために、本発明の一戒分型難燃性変
性・シリコーン樹脂組成物においては、(a)変性シリ
コーン樹脂 (b)下記一般式(1) (式中、nは0,1.2の整数、Xは2〜6の整数、y
は2〜5の整数である.)で示される臭素化合物及び/
又は 下記一般式(2) O 11 A.O −← P−○−チ1−A,・・・−・−・−・
−・− {2)1 0 At (式中、mは30以上の数値、A,,A,及びA,は同
一であっで1)相異なってもよく、それぞれ一NH.,
−H,−CONH.のいずれか一種類の官能基である。
性・シリコーン樹脂組成物においては、(a)変性シリ
コーン樹脂 (b)下記一般式(1) (式中、nは0,1.2の整数、Xは2〜6の整数、y
は2〜5の整数である.)で示される臭素化合物及び/
又は 下記一般式(2) O 11 A.O −← P−○−チ1−A,・・・−・−・−・
−・− {2)1 0 At (式中、mは30以上の数値、A,,A,及びA,は同
一であっで1)相異なってもよく、それぞれ一NH.,
−H,−CONH.のいずれか一種類の官能基である。
但し、At ,Ax及びA,が同時に−n又はーC O
!’J H Zとなる場合は除かれる。)で示される
ポリリン酸化合物 (c)二酸化アンヂモン (d)シラノール化金物の縮合触媒 (e)オルガノシラン化合物 を含有させたものである。
!’J H Zとなる場合は除かれる。)で示される
ポリリン酸化合物 (c)二酸化アンヂモン (d)シラノール化金物の縮合触媒 (e)オルガノシラン化合物 を含有させたものである。
前記変性シリコーン化合物としては、
下記一般式(3)
R 1
(”” O) !−11 S i −− ・−
−−−−・一・・一一−−・・−(3)(式中、Rl
は炭素数1=−12の1価の炭化水素基で、R2は炭素
数1〜6の1価の炭化水素基であり、nは0〜2の整数
である.) で示される加水分解性珪素官能基を末端に看するポリエ
ーテル重合体であることが好ましい。
−−−−・一・・一一−−・・−(3)(式中、Rl
は炭素数1=−12の1価の炭化水素基で、R2は炭素
数1〜6の1価の炭化水素基であり、nは0〜2の整数
である.) で示される加水分解性珪素官能基を末端に看するポリエ
ーテル重合体であることが好ましい。
前記オルガノシラン化合物と1,ては、下記一般式(4
) ?3, 寡 Y− −S i (OR’ )a■■1 ・・
一・・(4)(式中、Rz及びR4は炭素数工〜・4の
1価の炭化水素基で、Yは置換基又は置換原子を含みう
る1価の炭化水素基であり、a及び1)はそれぞれO〜
2の整数で、かつaとbの和は0〜2である。
) ?3, 寡 Y− −S i (OR’ )a■■1 ・・
一・・(4)(式中、Rz及びR4は炭素数工〜・4の
1価の炭化水素基で、Yは置換基又は置換原子を含みう
る1価の炭化水素基であり、a及び1)はそれぞれO〜
2の整数で、かつaとbの和は0〜2である。
)示されるオルガノシランであることが好まL7い本発
明の難燃性変性シリコーン樹脂紐威物は、上記したごと
く一威分型として用いるのが好まし7いが、二成分型と
して用いることもできる6二成分型とするには、A剤と
して(a)変,性シリコー・ン樹脂を含有し、B剤とし
て(d)シチノール化合物の縮合触媒を含有し、六剤又
はB剤の少な《とも一方に0))前記一般弐〇》で示さ
れる臭素化合物及び/又は前記一般式(2)で示される
ポリリン酸化合物及び/又は(c)三酸化アンチモンを
含有するように構或すればよい。なお、二成分塑の場合
には、(e)オルガノシラン化合物は含有させてもよい
し、含有さセなくてもよいものである. 〔作用〕 本発明における前記一般式(3)で示される加水分解性
珪素官能基を末端に有するポリエーテル重合体、即ち(
a)変性シリコーン樹脂、は主饋が本質的に−R−0−
(式中、Rは炭素数が2〜4である2価のアルキレン
基である)で示される繰り返し単位を有し、末端のうち
少なくとも一端に上記弐で示される加水分解性官能基を
有するようなポリエーテル重合体が好ましい. かかる本発明において用いられる(a)変性シリコーン
樹脂としては、例えばイソシアネート末端のポリエーテ
ルウレタンプレボリマーと、γ−ア逅ノプロピルトリメ
トキシシランやγ−ア處ノブロビルトリエトキシシラン
やγ−メルカブトブロビルトリメトキシシランとの反磨
生威物(特公昭46−30711号)、あるいは末端シ
リルエーテル基として CH3 (cHJ) t Si Cl{! ・C11.・
CHtO−や、(cToO)s St CHz
−CHz ・CHtO−や、Clk (cJsO)x Si CTo−C}l!・CHz
O−や、C&HS ?CthO) * St CHz ・CHz
・CHzO−を有するオキシプロピレン重合体が挙げら
れる。
明の難燃性変性シリコーン樹脂紐威物は、上記したごと
く一威分型として用いるのが好まし7いが、二成分型と
して用いることもできる6二成分型とするには、A剤と
して(a)変,性シリコー・ン樹脂を含有し、B剤とし
て(d)シチノール化合物の縮合触媒を含有し、六剤又
はB剤の少な《とも一方に0))前記一般弐〇》で示さ
れる臭素化合物及び/又は前記一般式(2)で示される
ポリリン酸化合物及び/又は(c)三酸化アンチモンを
含有するように構或すればよい。なお、二成分塑の場合
には、(e)オルガノシラン化合物は含有させてもよい
し、含有さセなくてもよいものである. 〔作用〕 本発明における前記一般式(3)で示される加水分解性
珪素官能基を末端に有するポリエーテル重合体、即ち(
a)変性シリコーン樹脂、は主饋が本質的に−R−0−
(式中、Rは炭素数が2〜4である2価のアルキレン
基である)で示される繰り返し単位を有し、末端のうち
少なくとも一端に上記弐で示される加水分解性官能基を
有するようなポリエーテル重合体が好ましい. かかる本発明において用いられる(a)変性シリコーン
樹脂としては、例えばイソシアネート末端のポリエーテ
ルウレタンプレボリマーと、γ−ア逅ノプロピルトリメ
トキシシランやγ−ア處ノブロビルトリエトキシシラン
やγ−メルカブトブロビルトリメトキシシランとの反磨
生威物(特公昭46−30711号)、あるいは末端シ
リルエーテル基として CH3 (cHJ) t Si Cl{! ・C11.・
CHtO−や、(cToO)s St CHz
−CHz ・CHtO−や、Clk (cJsO)x Si CTo−C}l!・CHz
O−や、C&HS ?CthO) * St CHz ・CHz
・CHzO−を有するオキシプロピレン重合体が挙げら
れる。
本発明における前記一般式(1)で示される■■■)臭
素化合物の具体例としては、ヘキサブロモベンゼン、デ
カブロモジフェニルオキサイド、テトラデヵブロモジフ
ェノキシベンゼン、オクタブ口モジフェニルオキサイド
、ヘキサブロモジフェニルオキサイド、ペンタブロモジ
フ美ニルオキサイド、テトラブロモジフ玉ニルオキサイ
ド等を挙げることができる. また、本発明における前記一般式(2)で示される由)
ポリリン酸化合物の具体例としては、ポリリン酸アンモ
ニウム、カルバごルポリリン酸アンモニウム、メラミン
変性力ルバミルボリリン酸アンモニウム、メラミン変性
ポリリン酸アンモニウム等を挙げることができる.本発
明において用いられるポリリン酸化合物は変性品であっ
てもよい。
素化合物の具体例としては、ヘキサブロモベンゼン、デ
カブロモジフェニルオキサイド、テトラデヵブロモジフ
ェノキシベンゼン、オクタブ口モジフェニルオキサイド
、ヘキサブロモジフェニルオキサイド、ペンタブロモジ
フ美ニルオキサイド、テトラブロモジフ玉ニルオキサイ
ド等を挙げることができる. また、本発明における前記一般式(2)で示される由)
ポリリン酸化合物の具体例としては、ポリリン酸アンモ
ニウム、カルバごルポリリン酸アンモニウム、メラミン
変性力ルバミルボリリン酸アンモニウム、メラミン変性
ポリリン酸アンモニウム等を挙げることができる.本発
明において用いられるポリリン酸化合物は変性品であっ
てもよい。
本発明におけるこれらの(b)臭素化合物及び/又はポ
リリン酸化合物の使用量は、(a)変性シリコーン樹脂
ioom量部に対して、20〜400!t量部、好まし
くは50〜200重量部の範囲がよい.この0:I)戒
分の使用量が少なすぎるとIJi燃性に効果が見られな
くなり、多過ぎると硬化物性が硬く脆くなる傾向が見ら
れる. 本発明における(c)二酸化アンチモンの使用量は、(
a)変性シリコーン樹脂100重量部に対して、10〜
200重量部、好ましくは20〜100重量部の範囲が
よい.この(c)戒分の使用量が少なすぎると難燃性に
効果が見られなくなり、多過ぎると硬化物性が硬く脆く
なる傾向が見られる.本発明における(d)シラノール
化合物の縮合触媒としては有機珪素チタン酸塩、オクチ
ル酸錫、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレ
ートなどのカルボン酸の金属塩、ジブチルアミン−2−
エチルヘキソエートなどのアミン塩などの公知のシラノ
ール縮合触媒が有効である. (d)縮合触媒の使用量は(a)変性シリコーン樹脂l
oott部に対して0.05〜5重量部である。
リリン酸化合物の使用量は、(a)変性シリコーン樹脂
ioom量部に対して、20〜400!t量部、好まし
くは50〜200重量部の範囲がよい.この0:I)戒
分の使用量が少なすぎるとIJi燃性に効果が見られな
くなり、多過ぎると硬化物性が硬く脆くなる傾向が見ら
れる. 本発明における(c)二酸化アンチモンの使用量は、(
a)変性シリコーン樹脂100重量部に対して、10〜
200重量部、好ましくは20〜100重量部の範囲が
よい.この(c)戒分の使用量が少なすぎると難燃性に
効果が見られなくなり、多過ぎると硬化物性が硬く脆く
なる傾向が見られる.本発明における(d)シラノール
化合物の縮合触媒としては有機珪素チタン酸塩、オクチ
ル酸錫、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレ
ートなどのカルボン酸の金属塩、ジブチルアミン−2−
エチルヘキソエートなどのアミン塩などの公知のシラノ
ール縮合触媒が有効である. (d)縮合触媒の使用量は(a)変性シリコーン樹脂l
oott部に対して0.05〜5重量部である。
本発明における(e)オルガノシランは上述の(a)変
性シリコーン樹脂の架橋剤として作動するもので、これ
は上述したように、一般式(4)で示される化合物であ
る. その具体例としては、ジメチルジメトキシシラン、メチ
ルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、ジメチ
ルジエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テト
ラエトキシシラン、ジフエニルジメトキシシラン、フェ
ニルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、
ビニルトリエトキシシラン、T−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン、γ−クロロプロビルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、
アミノメチルトリエトキシシラン、N一β(アミノエチ
ル)アミノメチルトリメトキシシラン、アミノメチルジ
エトキシシラン、N−β(アミノエチル)メチルトリブ
トキシシラン、γ−アミノブロピルトリメトキシシラン
、γ−アごノプロビルトリエトキシシラン、γ−アミノ
プロピルメチルジエトキシシラン、T−ア藁ノイソブチ
ルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γーア
ミノブロビルトリメトキシシラン、N一β(アミノエチ
ル)γ−アるノブロビルトリメトキシシラン、N−β(
アもノエチル)T−アミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン、〔〔N−β(アミノエチル)]N−β(アξノエ
チル)〕γ−アξノプロピルトリメトキシシラン、γ−
グリシトキシプロピルトリメトキシシラン、T−グリシ
}’−t−シプロビルメチルジエトキシシラン、3、4
−エボキシシクロへキジルエチルトリメ1・キシシラン
γ−メタアクリ口キシブ口ビルトリメトキシシラン、γ
−メタアクリ口キシブ口ピルメチルジメトキシシラン、
γ−イソシアネートブロピルトリメトキシシラン、γ−
イソシアネートプロビルメチルジエトキシシラン等が挙
げられる。これらは単独で用いてもよいが数種類を組み
合わせることも可能である. この(e)戒分は(a)或分100重量部に対して0.
5〜30重量部、好ましくは1〜15重量部の範囲がよ
い.この(e)戒分の量が少なすぎると難燃性に効果が
みられなくなり、多過ぎると硬化物性が硬く、脆くなる
. また、本発明の変性シリコーン樹脂には必要に応じて硬
化速度を調整するための助触媒として、酸化亜鉛、酸化
カルシウム、酸化マグネシウムのごとき周期律表■族の
金属酸化物及び/またはキシリレンジアごン、ヘキサメ
チレンジアごン、オクチルアξンなどの有機一級アミン
等を使用することも可能である。
性シリコーン樹脂の架橋剤として作動するもので、これ
は上述したように、一般式(4)で示される化合物であ
る. その具体例としては、ジメチルジメトキシシラン、メチ
ルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、ジメチ
ルジエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テト
ラエトキシシラン、ジフエニルジメトキシシラン、フェ
ニルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、
ビニルトリエトキシシラン、T−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン、γ−クロロプロビルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、
アミノメチルトリエトキシシラン、N一β(アミノエチ
ル)アミノメチルトリメトキシシラン、アミノメチルジ
エトキシシラン、N−β(アミノエチル)メチルトリブ
トキシシラン、γ−アミノブロピルトリメトキシシラン
、γ−アごノプロビルトリエトキシシラン、γ−アミノ
プロピルメチルジエトキシシラン、T−ア藁ノイソブチ
ルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γーア
ミノブロビルトリメトキシシラン、N一β(アミノエチ
ル)γ−アるノブロビルトリメトキシシラン、N−β(
アもノエチル)T−アミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン、〔〔N−β(アミノエチル)]N−β(アξノエ
チル)〕γ−アξノプロピルトリメトキシシラン、γ−
グリシトキシプロピルトリメトキシシラン、T−グリシ
}’−t−シプロビルメチルジエトキシシラン、3、4
−エボキシシクロへキジルエチルトリメ1・キシシラン
γ−メタアクリ口キシブ口ビルトリメトキシシラン、γ
−メタアクリ口キシブ口ピルメチルジメトキシシラン、
γ−イソシアネートブロピルトリメトキシシラン、γ−
イソシアネートプロビルメチルジエトキシシラン等が挙
げられる。これらは単独で用いてもよいが数種類を組み
合わせることも可能である. この(e)戒分は(a)或分100重量部に対して0.
5〜30重量部、好ましくは1〜15重量部の範囲がよ
い.この(e)戒分の量が少なすぎると難燃性に効果が
みられなくなり、多過ぎると硬化物性が硬く、脆くなる
. また、本発明の変性シリコーン樹脂には必要に応じて硬
化速度を調整するための助触媒として、酸化亜鉛、酸化
カルシウム、酸化マグネシウムのごとき周期律表■族の
金属酸化物及び/またはキシリレンジアごン、ヘキサメ
チレンジアごン、オクチルアξンなどの有機一級アミン
等を使用することも可能である。
本発明の組或物には本発明の目的を損なわない範囲で充
填剤、可塑剤、顔料、老化防止剤、紫外線吸収剤、タレ
止メ剤等をそれぞれ添加することができる. その充填剤tしてはフ,エー八ドシリ力、沈降性シリカ
、無水珪酸、含水珪酸及びカーボンブランクのご己き補
強性充填材;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪藻
土、焼或クレー、クレー、タルク、酸化チタン、ベン1
・ナイト、有機ベントナ−( }、酸化第二鉄、酸化ア
ルミニリム、マイ力、水酸化アルaニウム、水酸化マグ
ネシウム、ホウ酸マグネシウム、ケイ酸ジルコニウム及
びシラスバルーンなどのごとき充填剤;石綿、ガラス!
a維及びフィラメントのごとき繊維状充填剤がイ吏用で
きる, また、その可契剤と1,2ては通常の可塑剤、例えばジ
オクチルフタレ−1.,ジブチルック【/−1・、プチ
ルベンジルフタレ−1・のどときフタル酸Lステル類;
アジビン酸ジオクチル、コハク酸イソデシル、セバヂン
酸ジブチルのごとき脂肪族第二塩基牲酸エステル頻;ジ
エチ1,・ングリコールジベンド工−ト、ベンタエリス
リトールなどのごときグリコールエステル類、オ1ノイ
ン酸ブチル、アセチルリシノール酸メチルのごとき脂肪
族エステル類などが挙げられる。
填剤、可塑剤、顔料、老化防止剤、紫外線吸収剤、タレ
止メ剤等をそれぞれ添加することができる. その充填剤tしてはフ,エー八ドシリ力、沈降性シリカ
、無水珪酸、含水珪酸及びカーボンブランクのご己き補
強性充填材;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪藻
土、焼或クレー、クレー、タルク、酸化チタン、ベン1
・ナイト、有機ベントナ−( }、酸化第二鉄、酸化ア
ルミニリム、マイ力、水酸化アルaニウム、水酸化マグ
ネシウム、ホウ酸マグネシウム、ケイ酸ジルコニウム及
びシラスバルーンなどのごとき充填剤;石綿、ガラス!
a維及びフィラメントのごとき繊維状充填剤がイ吏用で
きる, また、その可契剤と1,2ては通常の可塑剤、例えばジ
オクチルフタレ−1.,ジブチルック【/−1・、プチ
ルベンジルフタレ−1・のどときフタル酸Lステル類;
アジビン酸ジオクチル、コハク酸イソデシル、セバヂン
酸ジブチルのごとき脂肪族第二塩基牲酸エステル頻;ジ
エチ1,・ングリコールジベンド工−ト、ベンタエリス
リトールなどのごときグリコールエステル類、オ1ノイ
ン酸ブチル、アセチルリシノール酸メチルのごとき脂肪
族エステル類などが挙げられる。
また、その可塑剤に1−0 O−1 0, O O
O程度の分子量の液状樹脂を可塑剤として使用すること
も可能である。例えば、キシレン樹脂、ボリブタジ工ン
、ボリオキシブロビレングリコール、、ポリオキシブロ
ビ+,−ン1・リオール、ポリエステル樹脂、アクリル
オリゴマ・−、NBR,SBR、多硫化系ゴム等の液状
のものが挙げられる。
O程度の分子量の液状樹脂を可塑剤として使用すること
も可能である。例えば、キシレン樹脂、ボリブタジ工ン
、ボリオキシブロビレングリコール、、ポリオキシブロ
ビ+,−ン1・リオール、ポリエステル樹脂、アクリル
オリゴマ・−、NBR,SBR、多硫化系ゴム等の液状
のものが挙げられる。
(実施例)
以下に、実施例を挙げてさらに具体的に説明する。
実施例1
変性シリコーン樹北(a)とL7て、メチルジメ[・キ
シシリル基末端ボリブロビレンオキシド(カネ力MSボ
リマー、鐘淵化学工業■製)を100重量部とり、これ
に(b)成分としてヘキサブロモベンゼン100重量部
、(c)成分の三酸化アンチモン30重量部、可塑剤と
してDOP (ジオクチルフクレ=ト)30重里部、及
び充填剤として炭酸カルシウム50電量部を加え、高私
度用混合攪拌機を使用して、100℃で減圧(1 OT
o r r以下)攪拌する.次に、室温まで徐冷した後
、(e)戊分としてビニルトリメトキシシランを2重量
部、N一β(アミノエチル)T−アミノブ口ピルトリメ
トキシシランを2重量部及び縮合触媒(d)としてジブ
チル錫ジラウレ〜ト2世量部を添加し,、減圧撹拌して
本発明の一威分型変性シリコーン樹脂組或物を製造した
。
シシリル基末端ボリブロビレンオキシド(カネ力MSボ
リマー、鐘淵化学工業■製)を100重量部とり、これ
に(b)成分としてヘキサブロモベンゼン100重量部
、(c)成分の三酸化アンチモン30重量部、可塑剤と
してDOP (ジオクチルフクレ=ト)30重里部、及
び充填剤として炭酸カルシウム50電量部を加え、高私
度用混合攪拌機を使用して、100℃で減圧(1 OT
o r r以下)攪拌する.次に、室温まで徐冷した後
、(e)戊分としてビニルトリメトキシシランを2重量
部、N一β(アミノエチル)T−アミノブ口ピルトリメ
トキシシランを2重量部及び縮合触媒(d)としてジブ
チル錫ジラウレ〜ト2世量部を添加し,、減圧撹拌して
本発明の一威分型変性シリコーン樹脂組或物を製造した
。
得られたー或分型変性シリコーン樹脂紹或物についー゜
て下記の試験を行い、その結果を第1表に示し メこ. タックフリータイム試験 上記Mi戒物を20゛C、65%RHの条件下に放置し
、その表面が硬化する時間を測定した。
て下記の試験を行い、その結果を第1表に示し メこ. タックフリータイム試験 上記Mi戒物を20゛C、65%RHの条件下に放置し
、その表面が硬化する時間を測定した。
貯蔵安定性試験
上記組威物をカーt・リッジに密閉充填して50℃の条
件下に78間放夏した後、その組成物の状態及び硬化性
を観察した。
件下に78間放夏した後、その組成物の状態及び硬化性
を観察した。
第1表の性能表示において、Oは変化なし、Δは増粘、
×は硬化しない(20゜C, 3目後)である。
×は硬化しない(20゜C, 3目後)である。
H燃性試験
上記組成物を20゜C、65%RHの条件下で7日間放
置して硬化させた後、硬化物を長さ100鴫、Ilil
Om、厚さ3酎にカットL7、試験片と1,7た。この
試験片を垂直に吊るし、その下部にガスバーナーの炎(
黄色でない状態で炎の高さをI8馴に調整)を1、O秒
間あて、取り去り、燃焼状態を観察した. 第1表の性能表示において、○は5秒以内で消える、△
は30秒以内で消える、×は全部燃焼する、一は貯蔵安
定性が悪いため難燃性試験は実施しなかった、を示す. 実施例2 ヘキサプロモベンゼンの代わりにデカブロモジフI、ニ
ルオキザイド100重量部を用いた以外は、実施例1と
同様の組或及び手順で本発明の一成分型変性シリコー・
ン樹脂紐或物を製造し、同様の試験を行い、その結果を
第1表に示した。
置して硬化させた後、硬化物を長さ100鴫、Ilil
Om、厚さ3酎にカットL7、試験片と1,7た。この
試験片を垂直に吊るし、その下部にガスバーナーの炎(
黄色でない状態で炎の高さをI8馴に調整)を1、O秒
間あて、取り去り、燃焼状態を観察した. 第1表の性能表示において、○は5秒以内で消える、△
は30秒以内で消える、×は全部燃焼する、一は貯蔵安
定性が悪いため難燃性試験は実施しなかった、を示す. 実施例2 ヘキサプロモベンゼンの代わりにデカブロモジフI、ニ
ルオキザイド100重量部を用いた以外は、実施例1と
同様の組或及び手順で本発明の一成分型変性シリコー・
ン樹脂紐或物を製造し、同様の試験を行い、その結果を
第1表に示した。
実施例3
ヘキサブロモベンゼンの代わりにテトラデカブロモジフ
ユノキシベンゼン100重量部を用いた以外は、実施例
1と同様の組威及び手順で本発明の一或分型変性シリコ
ーン樹脂組威物を製造し、同様の試験を行い、その結果
を第l表に示した.実施例4 ヘキサブロモベンゼンの代わりにカルバ逅ルボリリン酸
アンモニウムlOO重量部を用いた以外は、実施例1と
同様の組威及び手順で本発明の一威分型変性シリコーン
樹脂組成物を製造し、同様の試験を行い、その結果を第
1表に示した.実施例5 ヘキサブロモベンゼンの代わりにメラミン変性カルバミ
ルボリリン酸アンモニウム100fr量部を用いた以外
は、実施例lと同様の組威及び手順で本発明の一或分型
変性シリコーン樹脂組威物を製造し、同様の試験を行い
、その結果を第1表に示した. 実施例6 ヘキサブロモベンゼンの代わりにデカブロモジフェニル
オキサイド50重量部及びカルバミルボリリン酸アンモ
ニウム50MM部を用いた以外は、実施例1と同様の組
或及び手順で本発明の一或分型変性シリコーン樹脂組或
物を製造し、同様の試験を行い、その結果を第t表に示
した.実施例7 炭酸カルシウムの代わりに水酸化アルξニウム50重量
部を用いた以外は、実施例2と同様の組或及び手順で本
発明の一或分型変性シリコーン樹脂組成物を製造し、同
様の試験を行い、その結果を第1表に示した. 実施例日 炭酸カルシウムの代わりにホウ酸マグネシウム50重量
部を用いた以外は、実施例2と同様の組或及び手順で本
発明の一或分型変性シリコーン樹脂組威物を製造し、同
様の試験を行い、その結果を第l表に示した. 実施例9 炭酸カルシウムの代わりにホウ酸マグネシウム50重量
部を用いた以外は、実施例2と同様の組戒及び手順で本
発明の一或分型変性シリコーン樹脂組成物を製造し、同
様の試験を行い、その結果を第1表に示した. 実施例10 炭酸カルシウムの代わりにホウ酸マグネシウム50重量
部を用いた以外は、実施例4と同様の組戒及び手順で本
発明の一或分型変性シリコーン樹脂m戊物を製造し、同
様の試験を行い、その結果を第1表に示した. 比較例l ヘキサブロモベンゼンの代わりにヘキサブロモシク口ド
デカン(B r 7 4%)100重量部を用いた以外
は、実施例lと同様の組或及び手順で本発明の一或分型
変性シリコーン樹脂組威物を製造し、同様の試験を行い
、その結果を第1表に示した. 比較例2 ヘキサブロモベンゼンの代わりにトリスジブロモブロピ
ルイソシアヌレート(B r 6 5%)100重量部
を用いた以外は、実施例1と同様の組戒及び手順で本発
明の一威分型変性シリコーン樹脂組成物を製造し、同様
の試験を行い、その結果を第1表に示した. 比較例3 ヘキサブロモベンゼンの代わりにテtラブロモビスフェ
ノールA−ビスジブロモブロビルエーテル(B r 6
6%)100重量部を用いた以外は、実施例1と同様
の組或及び手順で本発明の一或分型変性シリコーン樹脂
組或物を製造し、同様の試験を行い、その結果を第1表
に示した.比較例4 ヘキサブロモベンゼンの代わりにテトラブロモビスフェ
ノールスルホンービスジブ口モプロビルエーテル(B
r 6 5%)100重量部を用いた以外は、実施例l
と同様の組威及び手順で本発明の一或分型変性シリコー
ン樹脂組威物を製造し、同様の試験を行い、その結果を
第1表に示した。
ユノキシベンゼン100重量部を用いた以外は、実施例
1と同様の組威及び手順で本発明の一或分型変性シリコ
ーン樹脂組威物を製造し、同様の試験を行い、その結果
を第l表に示した.実施例4 ヘキサブロモベンゼンの代わりにカルバ逅ルボリリン酸
アンモニウムlOO重量部を用いた以外は、実施例1と
同様の組威及び手順で本発明の一威分型変性シリコーン
樹脂組成物を製造し、同様の試験を行い、その結果を第
1表に示した.実施例5 ヘキサブロモベンゼンの代わりにメラミン変性カルバミ
ルボリリン酸アンモニウム100fr量部を用いた以外
は、実施例lと同様の組威及び手順で本発明の一或分型
変性シリコーン樹脂組威物を製造し、同様の試験を行い
、その結果を第1表に示した. 実施例6 ヘキサブロモベンゼンの代わりにデカブロモジフェニル
オキサイド50重量部及びカルバミルボリリン酸アンモ
ニウム50MM部を用いた以外は、実施例1と同様の組
或及び手順で本発明の一或分型変性シリコーン樹脂組或
物を製造し、同様の試験を行い、その結果を第t表に示
した.実施例7 炭酸カルシウムの代わりに水酸化アルξニウム50重量
部を用いた以外は、実施例2と同様の組或及び手順で本
発明の一或分型変性シリコーン樹脂組成物を製造し、同
様の試験を行い、その結果を第1表に示した. 実施例日 炭酸カルシウムの代わりにホウ酸マグネシウム50重量
部を用いた以外は、実施例2と同様の組或及び手順で本
発明の一或分型変性シリコーン樹脂組威物を製造し、同
様の試験を行い、その結果を第l表に示した. 実施例9 炭酸カルシウムの代わりにホウ酸マグネシウム50重量
部を用いた以外は、実施例2と同様の組戒及び手順で本
発明の一或分型変性シリコーン樹脂組成物を製造し、同
様の試験を行い、その結果を第1表に示した. 実施例10 炭酸カルシウムの代わりにホウ酸マグネシウム50重量
部を用いた以外は、実施例4と同様の組戒及び手順で本
発明の一或分型変性シリコーン樹脂m戊物を製造し、同
様の試験を行い、その結果を第1表に示した. 比較例l ヘキサブロモベンゼンの代わりにヘキサブロモシク口ド
デカン(B r 7 4%)100重量部を用いた以外
は、実施例lと同様の組或及び手順で本発明の一或分型
変性シリコーン樹脂組威物を製造し、同様の試験を行い
、その結果を第1表に示した. 比較例2 ヘキサブロモベンゼンの代わりにトリスジブロモブロピ
ルイソシアヌレート(B r 6 5%)100重量部
を用いた以外は、実施例1と同様の組戒及び手順で本発
明の一威分型変性シリコーン樹脂組成物を製造し、同様
の試験を行い、その結果を第1表に示した. 比較例3 ヘキサブロモベンゼンの代わりにテtラブロモビスフェ
ノールA−ビスジブロモブロビルエーテル(B r 6
6%)100重量部を用いた以外は、実施例1と同様
の組或及び手順で本発明の一或分型変性シリコーン樹脂
組或物を製造し、同様の試験を行い、その結果を第1表
に示した.比較例4 ヘキサブロモベンゼンの代わりにテトラブロモビスフェ
ノールスルホンービスジブ口モプロビルエーテル(B
r 6 5%)100重量部を用いた以外は、実施例l
と同様の組威及び手順で本発明の一或分型変性シリコー
ン樹脂組威物を製造し、同様の試験を行い、その結果を
第1表に示した。
比較例5
ヘキサブロモベンゼンの代わりにテトラブロモビスフェ
ノールA−ポリカーボネートオリゴマー(By50%)
100重量部を用いた以外は、実施例1占同様のl1戒
及び手順で本発明の一戒分型変性シリコーン樹脂組或物
を製造し、同様の試験を行い、その結果を第L表に示し
た。
ノールA−ポリカーボネートオリゴマー(By50%)
100重量部を用いた以外は、実施例1占同様のl1戒
及び手順で本発明の一戒分型変性シリコーン樹脂組或物
を製造し、同様の試験を行い、その結果を第L表に示し
た。
比較例6
ヘキサブロモベンゼンの代わりに塩素化パラフdン(c
l10%)100重量部を用いかつ炭酸カルシウムを1
50重量部添加し、そしてDOPを添加しなかった以外
は、実施例1,!:同様の組戒及び手順で本発明の一或
分型変性シリコーン樹脂組成物を製造し、同様の試験を
行い、その結早を第l表に示した. 比較例7 ヘキサブロモベンゼンの代わりにトリクレジルホスフ五
一トioo重景部を用いかつ炭酸カルシウムの代わりに
水酸化アルミニウムを150重量部添加し、そしてDO
Pを添加しなかった以外は、実施例1と同様の組威及び
手順で本発明の一或分型変性シリコーン樹脂組或物を製
造し、同様の試験を行い、その結果を第1表に示した.
比較例日 ヘキサブロモベンゼンの代わりにオキシジエチレンビス
(ビスタロロエチルホスフ瓜一ト) (P12%、C
j!,25%)100重量部を用いかつ炭酸カルシウム
の代わりにホウ酸マグネシウムを150重量部添加し、
そしてDOPを添加しなかった以外は、実施例1と同様
のm威及び手順で本発明の一戒分型変性シリコーン樹脂
組或物を製造し、同様の試験を行い、その結果を第1表
に示した. 比較例9 ヘキサブロモベンゼンを添加せず、そして炭酸カルシウ
ムの代わりに水酸化アルミニウムを150重景部添加し
た以外は、実施例工と同様のMi或及び手順で本発明の
一威分型変性シリコーン樹脂姐戒物を製造し、同様の試
験を行い、その結果を第1表に示した。
l10%)100重量部を用いかつ炭酸カルシウムを1
50重量部添加し、そしてDOPを添加しなかった以外
は、実施例1,!:同様の組戒及び手順で本発明の一或
分型変性シリコーン樹脂組成物を製造し、同様の試験を
行い、その結早を第l表に示した. 比較例7 ヘキサブロモベンゼンの代わりにトリクレジルホスフ五
一トioo重景部を用いかつ炭酸カルシウムの代わりに
水酸化アルミニウムを150重量部添加し、そしてDO
Pを添加しなかった以外は、実施例1と同様の組威及び
手順で本発明の一或分型変性シリコーン樹脂組或物を製
造し、同様の試験を行い、その結果を第1表に示した.
比較例日 ヘキサブロモベンゼンの代わりにオキシジエチレンビス
(ビスタロロエチルホスフ瓜一ト) (P12%、C
j!,25%)100重量部を用いかつ炭酸カルシウム
の代わりにホウ酸マグネシウムを150重量部添加し、
そしてDOPを添加しなかった以外は、実施例1と同様
のm威及び手順で本発明の一戒分型変性シリコーン樹脂
組或物を製造し、同様の試験を行い、その結果を第1表
に示した. 比較例9 ヘキサブロモベンゼンを添加せず、そして炭酸カルシウ
ムの代わりに水酸化アルミニウムを150重景部添加し
た以外は、実施例工と同様のMi或及び手順で本発明の
一威分型変性シリコーン樹脂姐戒物を製造し、同様の試
験を行い、その結果を第1表に示した。
比較例10
ヘヰサブロモベンゼンを添加せず、そして炭酸カルシウ
ムの代わりにホウ酸マグネシウムを150重量部添加し
た以外は、実施例1と同様の組戒及び手順で本発明の一
成分型変性シリコーン樹脂M威物を製造し、同様の試験
を行い、その結果を第1表に示した. 比較例l1 ヘキサブロモベンゼンを添加せず、そして炭酸カルシウ
ムの代わりにケイ酸ジルコニウムを150重量部添加し
た以外は、実施例1乏同様の組威及び手順で本発明の一
威分型変性シリコーン樹脂lI威物を製造し、同様の試
験を行い、その結果を第1表に示した. (以下余白) 第1表の1 (以下余白) 第1表の2 第1表に示した結果から、本発明の構或要件を具備する
実施例では、タックフリータイムが6時間以下で良好で
あり、かつ貯蔵安定性及び難燃性ともに良好であった.
しかし、本発明の(b)前記一般式(1)で示される臭
素化合物及び/又は前記一般式(2)で示されるポリリ
ン酸化合物の代わりに比較例1〜8に見られるように他
のハロゲン系又はリン酸エステル系の難燃剤を使用した
場合には貯蔵安定性が悪く、硬化阻害を引き起こす欠点
があった.また、比較例9及び10に見られるように無
機系の難燃剤を用いた場合には、タックフリータイムも
短く、かつ貯蔵安定性が良好でも難燃性が劣るという欠
点があった. 〔発明の効果〕 以上のように、本発明の難燃性変性シリコーン樹脂組或
物は、シーリング材、コーティング材、注型材等として
用いられ、難燃性をはじめとして、速硬化性、貯蔵安定
性等に優れた性質を有するものである.
ムの代わりにホウ酸マグネシウムを150重量部添加し
た以外は、実施例1と同様の組戒及び手順で本発明の一
成分型変性シリコーン樹脂M威物を製造し、同様の試験
を行い、その結果を第1表に示した. 比較例l1 ヘキサブロモベンゼンを添加せず、そして炭酸カルシウ
ムの代わりにケイ酸ジルコニウムを150重量部添加し
た以外は、実施例1乏同様の組威及び手順で本発明の一
威分型変性シリコーン樹脂lI威物を製造し、同様の試
験を行い、その結果を第1表に示した. (以下余白) 第1表の1 (以下余白) 第1表の2 第1表に示した結果から、本発明の構或要件を具備する
実施例では、タックフリータイムが6時間以下で良好で
あり、かつ貯蔵安定性及び難燃性ともに良好であった.
しかし、本発明の(b)前記一般式(1)で示される臭
素化合物及び/又は前記一般式(2)で示されるポリリ
ン酸化合物の代わりに比較例1〜8に見られるように他
のハロゲン系又はリン酸エステル系の難燃剤を使用した
場合には貯蔵安定性が悪く、硬化阻害を引き起こす欠点
があった.また、比較例9及び10に見られるように無
機系の難燃剤を用いた場合には、タックフリータイムも
短く、かつ貯蔵安定性が良好でも難燃性が劣るという欠
点があった. 〔発明の効果〕 以上のように、本発明の難燃性変性シリコーン樹脂組或
物は、シーリング材、コーティング材、注型材等として
用いられ、難燃性をはじめとして、速硬化性、貯蔵安定
性等に優れた性質を有するものである.
Claims (5)
- (1) (a)変性シリコーン樹脂 (b)下記一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・(1)
(式中、nは0、1、2の整数、xは2〜6の整数、y
は2〜5の整数である。)で示される臭素化合物及び/
又は 下記一般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・・・・(2)(式中、mは30以上の数値、A_
1、A_2及びA_3は同一であっても相異なってもよ
く、それぞれ−NH_4、−H、−CONH_2のいず
れか一種類の官能基である、但し、A_1、A_2及び
A_3が同時に−H又は−CONH_2となる場合は除
かれる。)で示されるポリリン酸化合物 (c)三酸化アンチモン (d)シラノール化合物の縮合触媒 (e)オルガノシラン化合物 を含有してなることを特徴とする難燃性一成分型変性シ
リコーン樹脂組成物。 - (2)前記変性シリコーン化合物が、 下記一般式(3) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・(3)(式中、R^1は炭素数1
〜12の1価の炭化水素基で、R^2は炭素数1〜6の
1価の炭化水素基であり、nは0〜2の整数である。) で示される加水分解性珪素官能基を末端に有するポリエ
ーテル重合体であることを特徴とする請求項(1)記載
の難燃性一成分型変性シリコーン樹脂組成物。 - (3)前記オルガノシラン化合物が、 下記一般式(4) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(4) (式中、R^3及びR^4は炭素数1〜4の1価の炭化
水素基で、Yは置換基又は置換原子を含みうる1価の炭
化水素基であり、a及びbはそれぞれ0〜2の整数で、
かつaとbの和は0〜2である。 で示されるオルガノシランであることを特徴とする請求
項(1)記載の難燃性一成分型変性シリコーン樹脂組成
物。 - (4)A剤として(a)変性シリコーン樹脂を含有し、
B剤として(d)シラノール化合物の縮合触媒を含有し
、A剤又はB剤の少なくとも一方に(b)前記一般式(
1)で示される臭素化合物及び/又は前記一般式(2)
で示されるポリリン酸化合物及び/又は(c)三酸化ア
ンチモンを含有したことを特徴とする難燃性二成分型変
性シリコーン樹脂組成物。 - (5)(e)オルガノシラン化合物を含有したことを特
徴とする請求項(4)記載の二成分型難燃性変性シリコ
ーン樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15753489A JP2880728B2 (ja) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | 難燃性変性シリコーン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15753489A JP2880728B2 (ja) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | 難燃性変性シリコーン樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0324165A true JPH0324165A (ja) | 1991-02-01 |
JP2880728B2 JP2880728B2 (ja) | 1999-04-12 |
Family
ID=15651781
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15753489A Expired - Fee Related JP2880728B2 (ja) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | 難燃性変性シリコーン樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100584253B1 (ko) * | 2004-02-19 | 2006-05-29 | 주식회사 젠트로 | 타구 정확성이 우수한 퍼터 |
JPWO2004099318A1 (ja) * | 2003-05-12 | 2006-07-13 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
WO2005080462A3 (en) * | 2004-02-21 | 2007-09-13 | Degussa | Silane formulation for moisture-crosslinking hybrid adhesives and sealants |
US8030427B2 (en) | 2004-06-09 | 2011-10-04 | Kaneka Corporation | Curable composition |
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---|---|---|---|---|
JP4101632B2 (ja) | 2002-11-01 | 2008-06-18 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法 |
JP4874650B2 (ja) | 2003-08-25 | 2012-02-15 | 株式会社カネカ | 耐熱性の改善された硬化性組成物 |
WO2006112340A1 (ja) | 2005-04-15 | 2006-10-26 | Kaneka Corporation | 透明性に優れた硬化性組成物及び硬化物 |
-
1989
- 1989-06-20 JP JP15753489A patent/JP2880728B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2004099318A1 (ja) * | 2003-05-12 | 2006-07-13 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
JP5080006B2 (ja) * | 2003-05-12 | 2012-11-21 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
KR100584253B1 (ko) * | 2004-02-19 | 2006-05-29 | 주식회사 젠트로 | 타구 정확성이 우수한 퍼터 |
WO2005080462A3 (en) * | 2004-02-21 | 2007-09-13 | Degussa | Silane formulation for moisture-crosslinking hybrid adhesives and sealants |
US8030427B2 (en) | 2004-06-09 | 2011-10-04 | Kaneka Corporation | Curable composition |
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---|---|
JP2880728B2 (ja) | 1999-04-12 |
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