JPH03237198A - １‐オキサスピロ‐［４，４］‐ノナン‐２‐オンを香料として用いる方法 - Google Patents
１‐オキサスピロ‐［４，４］‐ノナン‐２‐オンを香料として用いる方法Info
- Publication number
- JPH03237198A JPH03237198A JP24285790A JP24285790A JPH03237198A JP H03237198 A JPH03237198 A JP H03237198A JP 24285790 A JP24285790 A JP 24285790A JP 24285790 A JP24285790 A JP 24285790A JP H03237198 A JPH03237198 A JP H03237198A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxaspiro
- soln
- mixture
- perfume
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title claims abstract description 8
- JFVMNDINHUZJDN-UHFFFAOYSA-N 1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one Chemical compound O1C(=O)CCC11CCCC1 JFVMNDINHUZJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 13
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 2
- QAPLQMROVGLYLM-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-ylperoxybutane Chemical compound CCC(C)OOC(C)CC QAPLQMROVGLYLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 abstract 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 abstract 1
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 abstract 1
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- RPABADYMEMUBEC-UHFFFAOYSA-N 1-oxaspiro[4.5]decan-8-one Chemical compound C1CC(=O)CCC11OCCC1 RPABADYMEMUBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000522215 Dipteryx odorata Species 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 3
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 3
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical compound CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYNYVJFXPJUEMW-UHFFFAOYSA-N 1-oxaspiro[4.5]decan-2-one Chemical class O1C(=O)CCC11CCCCC1 QYNYVJFXPJUEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HMKKIXGYKWDQSV-SDNWHVSQSA-N 2-Pentyl-3-phenyl-2-propenal Chemical compound CCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 HMKKIXGYKWDQSV-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- ZUNFPBNHELLPPP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(dimethylamino)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCN(C)C)C=CC=1 ZUNFPBNHELLPPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFNGYHHRRMSKEU-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxybenzyl acetate Chemical compound COC1=CC=C(COC(C)=O)C=C1 HFNGYHHRRMSKEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 1
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 description 1
- PMGCQNGBLMMXEW-UHFFFAOYSA-N Isoamyl salicylate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O PMGCQNGBLMMXEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 240000002505 Pogostemon cablin Species 0.000 description 1
- 235000011751 Pogostemon cablin Nutrition 0.000 description 1
- 244000014047 Polianthes tuberosa Species 0.000 description 1
- 235000016067 Polianthes tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000039 congener Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000171 lavandula angustifolia l. flower oil Substances 0.000 description 1
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008786 sensory perception of smell Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0088—Spiro compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の利用分野］
本発明は化粧用または工業用実用品の香り付けの為に香
料としてあるいは香料混合物の成分として式１ で表される１−オキサスピロ−［４，４Ｊ −／ す７
−２−オンを用いることに関する。
料としてあるいは香料混合物の成分として式１ で表される１−オキサスピロ−［４，４Ｊ −／ す７
−２−オンを用いることに関する。
ｒ従来技術及び発明が解決しようとする課題１この化合
物１の説明は文献において既に沢山紹介されており、例
示すれば以下の文献が挙げられる： Ｒ，Ｒａｔｈｏｒｅ 、 Ｐ＋Ｓ、ＶａｎｋａｒＳＳ、
ＣｈａｎｄｒａｓｅｋａｒａｎＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ、 、１９８６．４ｏ７９Ｅ、Ｎａｋａｓｕ
ｒａ、 ）１．０ｓｈｉｎｏ、 １．Ｊｕｔｓａｊｉｔ
ｓａＪ、Ａ＋ｗ、Ｃｈｅｗ、Ｓｏｃ、、１９８６．３７
４５Ｆ、Ｆｉｋｕｚａｗａ、 Ｔ、Ｆｕｊｉｎａｍｉ、
Ｓ、５ａｋａｉＪ、Ｃｈｅ＋＋、Ｓｏｃ、 、Ｃｈｅ
ｍ、Ｃｏｍｍｕｎ、、１９８６．４７５Ｔ、に、Ｃｈａ
ｋｒａｂｏｒｔｙ 、 Ｓ、Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋａｒ
ａｎＣｈｅｗ、Ｌｅｔｔ、、ｇ、５５１ Ｐ、Ｃａｎｏｎｎｅ、、Ｄ、Ｂｅｌａｎｇｅｒ、Ｇ、Ｌ
ｅｎ＋ａｙ、 Ｇ、Ｂ。
物１の説明は文献において既に沢山紹介されており、例
示すれば以下の文献が挙げられる： Ｒ，Ｒａｔｈｏｒｅ 、 Ｐ＋Ｓ、ＶａｎｋａｒＳＳ、
ＣｈａｎｄｒａｓｅｋａｒａｎＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
Ｌｅｔｔ、 、１９８６．４ｏ７９Ｅ、Ｎａｋａｓｕ
ｒａ、 ）１．０ｓｈｉｎｏ、 １．Ｊｕｔｓａｊｉｔ
ｓａＪ、Ａ＋ｗ、Ｃｈｅｗ、Ｓｏｃ、、１９８６．３７
４５Ｆ、Ｆｉｋｕｚａｗａ、 Ｔ、Ｆｕｊｉｎａｍｉ、
Ｓ、５ａｋａｉＪ、Ｃｈｅ＋＋、Ｓｏｃ、 、Ｃｈｅ
ｍ、Ｃｏｍｍｕｎ、、１９８６．４７５Ｔ、に、Ｃｈａ
ｋｒａｂｏｒｔｙ 、 Ｓ、Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋａｒ
ａｎＣｈｅｗ、Ｌｅｔｔ、、ｇ、５５１ Ｐ、Ｃａｎｏｎｎｅ、、Ｄ、Ｂｅｌａｎｇｅｒ、Ｇ、Ｌ
ｅｎ＋ａｙ、 Ｇ、Ｂ。
Ｆｏｓｃｏｌｏｓ、 Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅａ＋、、１
９８１．３ｏ９１Ｅ、Ｅｈｌｉｎｇｅｒ、 Ｐ、Ｍａｇ
ｎｕｓＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、１９８０．５０
０４Ｐ、Ｃａｎｏｎｎｅ 、 Ｄ、ＢｅｌａｎｇｅｒＪ
、Ｃｈｅｏ＋、Ｓｏｃ、 ＼Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｏ＋ｕｎ
、、１９８０．１２５Ｐ、Ｃａｎｏｎｎｅ 、 Ｇ、Ｂ
、Ｆｏｓｃｏｌｏｓ、 Ｄ、ＢｅｌａｎｇｅｒＪ、Ｏｒ
ｇ、Ｃｈｅｔａ、 、１９８０．１８２８Ｄ、Ｃａ１ｎ
ｅ 、 Ａ、Ｓ、ＦｒｏｂｅｓｅＴｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ Ｌｅｔｔ、 、１９７Ｂ、８８３Ｄ、Ａｙａｌ
ｏｎ−Ｃｈａｓｓ、 Ｅ、Ｅｈｌｉｎｇｅｒ、 Ｐ、Ｍ
ａｇｎｕｓＪ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 、Ｃｈｅａ＋、Ｃ
ｏｍｍｕｎ、、ｌｌ、 ７２７Ｇ、５ｔｕｒｔｅ、 Ｂ
、Ｃｏｒｂｅｌ、 Ｊ、Ｐ、ＰａｕｇｊｉｍＴｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、 、辺乃、４７Ｓ、Ｔｏｒｉ
ｉ ＳＴ、Ｏｋａｍｏｔｏ 、 Ｈ，ＴａｎａｋａＪ
、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｓ、 、１３３ｊ、 ２４８６Ｄ、Ｈ
，Ａｕｅ 、 Ｍ、Ｊ、ＭｅｓｈｉｓｈｎｅｋＳＤ、Ｆ
、ＳｈｅｌｌｈａｍｅｒＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅ
ｔｔ、 、１９７３％ ４７９９この場合、全く色々な
合成法が用いられている。しかしながら化合物１がある
いは持っている嗅覚的性質についても何らの記載もいず
れの文献からも認められない。
９８１．３ｏ９１Ｅ、Ｅｈｌｉｎｇｅｒ、 Ｐ、Ｍａｇ
ｎｕｓＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、１９８０．５０
０４Ｐ、Ｃａｎｏｎｎｅ 、 Ｄ、ＢｅｌａｎｇｅｒＪ
、Ｃｈｅｏ＋、Ｓｏｃ、 ＼Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｏ＋ｕｎ
、、１９８０．１２５Ｐ、Ｃａｎｏｎｎｅ 、 Ｇ、Ｂ
、Ｆｏｓｃｏｌｏｓ、 Ｄ、ＢｅｌａｎｇｅｒＪ、Ｏｒ
ｇ、Ｃｈｅｔａ、 、１９８０．１８２８Ｄ、Ｃａ１ｎ
ｅ 、 Ａ、Ｓ、ＦｒｏｂｅｓｅＴｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ Ｌｅｔｔ、 、１９７Ｂ、８８３Ｄ、Ａｙａｌ
ｏｎ−Ｃｈａｓｓ、 Ｅ、Ｅｈｌｉｎｇｅｒ、 Ｐ、Ｍ
ａｇｎｕｓＪ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 、Ｃｈｅａ＋、Ｃ
ｏｍｍｕｎ、、ｌｌ、 ７２７Ｇ、５ｔｕｒｔｅ、 Ｂ
、Ｃｏｒｂｅｌ、 Ｊ、Ｐ、ＰａｕｇｊｉｍＴｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、 、辺乃、４７Ｓ、Ｔｏｒｉ
ｉ ＳＴ、Ｏｋａｍｏｔｏ 、 Ｈ，ＴａｎａｋａＪ
、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｓ、 、１３３ｊ、 ２４８６Ｄ、Ｈ
，Ａｕｅ 、 Ｍ、Ｊ、ＭｅｓｈｉｓｈｎｅｋＳＤ、Ｆ
、ＳｈｅｌｌｈａｍｅｒＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅ
ｔｔ、 、１９７３％ ４７９９この場合、全く色々な
合成法が用いられている。しかしながら化合物１がある
いは持っている嗅覚的性質についても何らの記載もいず
れの文献からも認められない。
これに対して、芳香特性についてデカン基本骨格を持つ
若干の比較的高級の同族体スピロラクトンを利用するこ
とは公知である。例えばヨーロッパ特許出願公開２００
．８９０号には無置換の１〜オキサスピロ−［４，５］
−デカン−２−オンが開示されており、そして温めると
バラまたはチュベローズ並びにクマリンの傾向のラクト
ン形の芳香特性を示す。同時にまた、この化合物をパー
フユームにおいてラクトンの様な特性の芳香のある種類
を開発することが指摘されている。
若干の比較的高級の同族体スピロラクトンを利用するこ
とは公知である。例えばヨーロッパ特許出願公開２００
．８９０号には無置換の１〜オキサスピロ−［４，５］
−デカン−２−オンが開示されており、そして温めると
バラまたはチュベローズ並びにクマリンの傾向のラクト
ン形の芳香特性を示す。同時にまた、この化合物をパー
フユームにおいてラクトンの様な特性の芳香のある種類
を開発することが指摘されている。
更にヨーロッパ特許出願公開第１０５．１６７号明細書
には、式３ ％式％ ） で表される沢山のＣ４−アルキル置換されたｌ−オキサ
スピロ−［４，５］−デカン−２−オン（式３）が開示
されており、その低級アルキル置換基を持つ化合物の香
りがクリーム様のおよびミルク様のラクトン特性を示し
、他方、より高級な同族体が桃−あるいは木／竜灘香−
特性を有するそうである。
には、式３ ％式％ ） で表される沢山のＣ４−アルキル置換されたｌ−オキサ
スピロ−［４，５］−デカン−２−オン（式３）が開示
されており、その低級アルキル置換基を持つ化合物の香
りがクリーム様のおよびミルク様のラクトン特性を示し
、他方、より高級な同族体が桃−あるいは木／竜灘香−
特性を有するそうである。
一般に、有利で且つ均一な品質をもって製造される合成
香料に関して常に必要とされていることは、長期間貯蔵
する場合に他の物質、特に攻撃的物質と接触しても安定
したままでありそして所望の嗅覚的性質を持ち、即ち十
分な強さの快く且つできるだけ自然に近い芳香特性を持
ちそして化粧−および工業実用品の香りに有利に影響を
及ぼすことができることである。
香料に関して常に必要とされていることは、長期間貯蔵
する場合に他の物質、特に攻撃的物質と接触しても安定
したままでありそして所望の嗅覚的性質を持ち、即ち十
分な強さの快く且つできるだけ自然に近い芳香特性を持
ちそして化粧−および工業実用品の香りに有利に影響を
及ぼすことができることである。
［発明の構成１
本発明者は、■−オキサスピロー［４，４］−ノナン−
２−オン（弐１）、特にその純粋なものがあらゆる点で
これらの要求を十分に満足することを見出した。
２−オン（弐１）、特にその純粋なものがあらゆる点で
これらの要求を十分に満足することを見出した。
化合物１は、香料工業において強く求められている様な
顕著な芳香特性、即ち強く放散するチプレ（Ｃｈｙｐｒ
ｅ）の穏やかでせ美な干草−あるいはトンカ豆特性が有
効である。トンカ豆のタイプのこの香り特性は独特で且
つ新規であり、香料として公知のより高級な同族体２お
よび３の香り特性と明らかに相違している。これは、無
置換の高級同族体である花の様な特性の化合物２と比較
した場合に特に驚くべきことである。
顕著な芳香特性、即ち強く放散するチプレ（Ｃｈｙｐｒ
ｅ）の穏やかでせ美な干草−あるいはトンカ豆特性が有
効である。トンカ豆のタイプのこの香り特性は独特で且
つ新規であり、香料として公知のより高級な同族体２お
よび３の香り特性と明らかに相違している。これは、無
置換の高級同族体である花の様な特性の化合物２と比較
した場合に特に驚くべきことである。
パーフユーム組成物において化合物１は調和および放散
性並びに付着性を増大せしめ、その際該組成物の他の成
分を考慮して配合量はその都度得ようとする香り特性に
合わせる。
性並びに付着性を増大せしめ、その際該組成物の他の成
分を考慮して配合量はその都度得ようとする香り特性に
合わせる。
化合物ｌのか＼る嗅覚的性質は、公知の化合物２および
３の性質から予想できなかったし、化合物ｌを公知のス
ピロラクトン類によってカバーされない領域において香
料としてあるいはバーフユーム組成物の成分として有利
に使用できることは期待できなかった。従ってここでも
、公知の香料の嗅覚的特性を構造類似の化合物の性質に
基づいて必然的に推定することはできないという一般的
な経験が証明された。何故ならば、香りを感知するメカ
ニズムも香り感知への化学構造の影響も十分に究明され
ておらず、公知の香料の部分的に変更された構造が一般
に嗅覚特性に変化をもたらすかどうかおよびその変化が
プラスまたはマイナスに評価されるかどうかが基準通り
に予想できないからである。
３の性質から予想できなかったし、化合物ｌを公知のス
ピロラクトン類によってカバーされない領域において香
料としてあるいはバーフユーム組成物の成分として有利
に使用できることは期待できなかった。従ってここでも
、公知の香料の嗅覚的特性を構造類似の化合物の性質に
基づいて必然的に推定することはできないという一般的
な経験が証明された。何故ならば、香りを感知するメカ
ニズムも香り感知への化学構造の影響も十分に究明され
ておらず、公知の香料の部分的に変更された構造が一般
に嗅覚特性に変化をもたらすかどうかおよびその変化が
プラスまたはマイナスに評価されるかどうかが基準通り
に予想できないからである。
新規の香料を時世に合わせて開発する為の重要な点は、
工業的媒体中でのそれの安定性である。香料は、適当な
基本物質中に入れた後に臭いまたは色の変化が少なけれ
ば少ないほど、ますますより良く適している。化合物１
は特に高い安定性に特徴がある。特に、酸性域並びに塩
基性域において明白な加水分解反応をほとんど生しない
ことは驚くべきことである。
工業的媒体中でのそれの安定性である。香料は、適当な
基本物質中に入れた後に臭いまたは色の変化が少なけれ
ば少ないほど、ますますより良く適している。化合物１
は特に高い安定性に特徴がある。特に、酸性域並びに塩
基性域において明白な加水分解反応をほとんど生しない
ことは驚くべきことである。
化合物１は、中でも上述の文献に開示されている通り、
従来公知の種々の方法に従って製造することができ、殊
にアクリル酸をシクロペンタノールにラジカル的に付加
することによって製造できる。
従来公知の種々の方法に従って製造することができ、殊
にアクリル酸をシクロペンタノールにラジカル的に付加
することによって製造できる。
以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれらに制限されない。
明はこれらに制限されない。
７５５ ｇ（８，７８ｍｏｆｆｉ）のシクロペンタノー
ルに攪拌下に沸点において、１４４ ｇ （２ｍｏｆ）
のアクリル酸および８６ｇ （１ｍｏ ｌ ）のシクロ
ペンタノールおよび１４．６ｇ （０，１ｍｏ Ｑ ）
のジー第ニブチル−パーオキサイドより成る混合物を６
時間の間に滴加する。次いで沸点で１時間撹拌する。冷
却後に反応混合物を約２１の石油エーテルに取り、希釈
した硫酸鉄■溶液にて過酸化物が無くなるまで洗浄し、
ソーダ溶液にて中和するまで洗浄し、乾燥しそして濃縮
する。５７３ｇの生成物混合物が得られる。このものを
２０ ｃｍのビグロー（Ｖｉｇｒｅｕｘ）−カラムで二
度蒸留した後に１２７ｇ （４５，５Ｋ）の化合物ｌが
無色の油状物として得られる。以下のデータが測定され
た： 沸点：６４°Ｃ１０，５ｂａｒ 密度： ｐｚｏ、 ＝１．０７９７、屈折率： ｎｚｏ
、−１，４７２０ＩＲ（フィルム）： ３６１２．３
５１３．２９５６．２８７０．１７６３（Ｃ＝０） 、
１３４３．１２３８．１１５９．９７２．９２６ｃｍ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，３００ＭＨｚ） ：第１図
σ＝２．５６（ｔ 、、Ｊ＝８．２； ２）１ 、 Ｃ
Ｃ）ｌ、）、２．２１（ｔＳＪ・８．２； ２Ｈ１ＣＯ
−ＣＨｚ） 、２．５〜１．６（＋ｗ 、 ８Ｈ）”
Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３．７５ ＭＨｚ） ： 第
２図σ＝１７６．５（Ｃ−２；ｑ） 、９４．８、（Ｃ
９；ｑ）、３８．４（Ｃ−５、Ｃ−８；ｄ）、３２．４
（Ｃ−３；ｄ） 、２９．８（Ｃ−４；ｄ）、２３．８
（Ｃ−６、Ｃ−７；ｄ）。
ルに攪拌下に沸点において、１４４ ｇ （２ｍｏｆ）
のアクリル酸および８６ｇ （１ｍｏ ｌ ）のシクロ
ペンタノールおよび１４．６ｇ （０，１ｍｏ Ｑ ）
のジー第ニブチル−パーオキサイドより成る混合物を６
時間の間に滴加する。次いで沸点で１時間撹拌する。冷
却後に反応混合物を約２１の石油エーテルに取り、希釈
した硫酸鉄■溶液にて過酸化物が無くなるまで洗浄し、
ソーダ溶液にて中和するまで洗浄し、乾燥しそして濃縮
する。５７３ｇの生成物混合物が得られる。このものを
２０ ｃｍのビグロー（Ｖｉｇｒｅｕｘ）−カラムで二
度蒸留した後に１２７ｇ （４５，５Ｋ）の化合物ｌが
無色の油状物として得られる。以下のデータが測定され
た： 沸点：６４°Ｃ１０，５ｂａｒ 密度： ｐｚｏ、 ＝１．０７９７、屈折率： ｎｚｏ
、−１，４７２０ＩＲ（フィルム）： ３６１２．３
５１３．２９５６．２８７０．１７６３（Ｃ＝０） 、
１３４３．１２３８．１１５９．９７２．９２６ｃｍ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，３００ＭＨｚ） ：第１図
σ＝２．５６（ｔ 、、Ｊ＝８．２； ２）１ 、 Ｃ
Ｃ）ｌ、）、２．２１（ｔＳＪ・８．２； ２Ｈ１ＣＯ
−ＣＨｚ） 、２．５〜１．６（＋ｗ 、 ８Ｈ）”
Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３．７５ ＭＨｚ） ： 第
２図σ＝１７６．５（Ｃ−２；ｑ） 、９４．８、（Ｃ
９；ｑ）、３８．４（Ｃ−５、Ｃ−８；ｄ）、３２．４
（Ｃ−３；ｄ） 、２９．８（Ｃ−４；ｄ）、２３．８
（Ｃ−６、Ｃ−７；ｄ）。
ガスクロマトグラム：第３図
質量スペクトル：第４図
ｍ／ｅ ＝ １４０（７２、Ｍ＋）、１ｌｌ（１００Ｘ
）、９８ （５８χ）、８３ （１６χ）、６７ （２
７χ）、５５ （２５χ）、３９（１１χ）夫旌桝４：
チプレー イブのパーフユームｌｌ Ｇａ１ａｘｏｌｉｄｅ ５０ （１，Ｆ、Ｆ、）
１００ １００ラベンダー油
９０９０Ｉｓｏｂｅｒｇａｍｉａｔ（ＤＲＡＧＯＣＯ
） ８０ ８０Ｖｅｒｔ ｄｅ Ｊａｓｍ
ｉｎ（ＤＲＡＧＯＣＯ） ６５ ６５ベンジ
ルサルチレート ６０ ６０ヘリオトロピ
ン ６０６０Ａｕｒａｎｔｉｏｌ ＠
（ＤＲＡＧＯＣＯ） ５０ ５０精留した
パチョリ香油 ５０５０ギニアのオレンジ花
油 ３０３０ラダナムー レジノイド（ＤＰ
Ｇ中１０χ）２５２５Ｒｏｍａｒｙｌ（ＤＲＡＧＯＣＯ
） ２０ ２０Ｂｒａｈｍａｎｏｌ
（ＤＲＡＧｏＣＯ） ２０ ２０クマ
リン ２０２０イランイラン油
２０２０ヘルガモット油 ２０ ０ アニシルアセテート １５１５かしわ苔抽
出物（透明、［ｌＰＧ中１０Ｘ）１５ １５イソアミ
ルサリチレート １０１０化合物１−３５ ＤＰＧ （ジプロピレングリコール）３５８００ ８
００ 混合物Ｉはチプレータイプの調和した香りを有する。僅
かな量の化合物１を添加することによって得られる混合
物■は、強い調和および放散性に特徴があり、この場合
特に残香にアルデヒドの様なおよびクマリンの様子が強
調される。
）、９８ （５８χ）、８３ （１６χ）、６７ （２
７χ）、５５ （２５χ）、３９（１１χ）夫旌桝４：
チプレー イブのパーフユームｌｌ Ｇａ１ａｘｏｌｉｄｅ ５０ （１，Ｆ、Ｆ、）
１００ １００ラベンダー油
９０９０Ｉｓｏｂｅｒｇａｍｉａｔ（ＤＲＡＧＯＣＯ
） ８０ ８０Ｖｅｒｔ ｄｅ Ｊａｓｍ
ｉｎ（ＤＲＡＧＯＣＯ） ６５ ６５ベンジ
ルサルチレート ６０ ６０ヘリオトロピ
ン ６０６０Ａｕｒａｎｔｉｏｌ ＠
（ＤＲＡＧＯＣＯ） ５０ ５０精留した
パチョリ香油 ５０５０ギニアのオレンジ花
油 ３０３０ラダナムー レジノイド（ＤＰ
Ｇ中１０χ）２５２５Ｒｏｍａｒｙｌ（ＤＲＡＧＯＣＯ
） ２０ ２０Ｂｒａｈｍａｎｏｌ
（ＤＲＡＧｏＣＯ） ２０ ２０クマ
リン ２０２０イランイラン油
２０２０ヘルガモット油 ２０ ０ アニシルアセテート １５１５かしわ苔抽
出物（透明、［ｌＰＧ中１０Ｘ）１５ １５イソアミ
ルサリチレート １０１０化合物１−３５ ＤＰＧ （ジプロピレングリコール）３５８００ ８
００ 混合物Ｉはチプレータイプの調和した香りを有する。僅
かな量の化合物１を添加することによって得られる混合
物■は、強い調和および放散性に特徴があり、この場合
特に残香にアルデヒドの様なおよびクマリンの様子が強
調される。
数日および数週間に及び得る混合物Ｈの顕著に改善され
た付着性が注目に値する。
た付着性が注目に値する。
１１直及Ｌユニ ム い −化合物ｌを
、市販の基本組成物中に同様にバーフユーム油の為に市
販される混入物の状態で入れる。香りの評価は入れた後
１日および室温で一箇月または三箇月貯蔵後および４ｏ
″Ｃでひ一箇月または三箇月貯蔵した後に行った。
、市販の基本組成物中に同様にバーフユーム油の為に市
販される混入物の状態で入れる。香りの評価は入れた後
１日および室温で一箇月または三箇月貯蔵後および４ｏ
″Ｃでひ一箇月または三箇月貯蔵した後に行った。
結果を第１表に総括掲載する。この場合、評価“非常に
良好（ＳＧ）″は、香りが変化せず一定したままであっ
たことを意味する。評価“良好（Ｇ）”は僅かに変化す
るが、許容できる変化を意味し、評価“非良好（ＮＧ）
“は許容できない顕著な臭いの変化を意味する。香りを
評価する際に１８°Ｃに維持された標準見本（その都度
の基本物質において）と比較する。
良好（ＳＧ）″は、香りが変化せず一定したままであっ
たことを意味する。評価“良好（Ｇ）”は僅かに変化す
るが、許容できる変化を意味し、評価“非良好（ＮＧ）
“は許容できない顕著な臭いの変化を意味する。香りを
評価する際に１８°Ｃに維持された標準見本（その都度
の基本物質において）と比較する。
人工昼光を照射した場合には、白い石鹸の場合だけ僅か
に変色するが、この変色はおなし基本物質および同じ混
入量の場合にはアミル桂皮アルデヒドまたはメチルイオ
ノン（Ｍｅｔｙｌｊｏｎｏｎ）のそれに匹敵する。
に変色するが、この変色はおなし基本物質および同じ混
入量の場合にはアミル桂皮アルデヒドまたはメチルイオ
ノン（Ｍｅｔｙｌｊｏｎｏｎ）のそれに匹敵する。
策ユ表
攻撃的媒体中での化合物１の安定性
態ユ表の続き
新規の香料の工業的有用性は、誘引的芳香特性および工
業用媒体においての安定性の他に、その空間充満性ある
いは放散性によっても決まる。主観的な香り評価の他に
簡単な物理的測定法、即ち蒸発試験−放散の客観的評価
−も実行できるように工夫する０重量測定に基づく蒸発
装置での測定によって種々の物質の放散の程度および速
度について比較可能な数値を得ることができる。
業用媒体においての安定性の他に、その空間充満性ある
いは放散性によっても決まる。主観的な香り評価の他に
簡単な物理的測定法、即ち蒸発試験−放散の客観的評価
−も実行できるように工夫する０重量測定に基づく蒸発
装置での測定によって種々の物質の放散の程度および速
度について比較可能な数値を得ることができる。
か覧る蒸発試験において化合物１を、直ぐ近くの化合物
２と比較して試験した。この目的の為に両方の化合物の
規定量をそれぞれ濾紙に載せ、室温で標準状態のもとで
保存した。特定の期間にそれぞれ蒸発した物質の量を重
量測定しそして百分率での重量損失を蒸発度として明確
にした。
２と比較して試験した。この目的の為に両方の化合物の
規定量をそれぞれ濾紙に載せ、室温で標準状態のもとで
保存した。特定の期間にそれぞれ蒸発した物質の量を重
量測定しそして百分率での重量損失を蒸発度として明確
にした。
詳細には、円形フィルター（直径１１０ ｍｍ、 ５ｃ
ｈｌｅｉｃｈｅｒ ＆ ５ｃｈｕｅ１１社、西ドイツ国
ダーゼル、紙タイプ５９７）に約３００ｇの化合物１あ
るいは比較物質として用いる化合物２を染み込ませる。
ｈｌｅｉｃｈｅｒ ＆ ５ｃｈｕｅ１１社、西ドイツ国
ダーゼル、紙タイプ５９７）に約３００ｇの化合物１あ
るいは比較物質として用いる化合物２を染み込ませる。
このフィルターを閉じられた実験室で２０°Ｃ１７０２
の湿度のもとで保存した。３０分の間隔で紙フィルター
の重量の秤量を行った。二つの実験群を行った。第２表
に重量損失およびその百分率での評価を示した。
の湿度のもとで保存した。３０分の間隔で紙フィルター
の重量の秤量を行った。二つの実験群を行った。第２表
に重量損失およびその百分率での評価を示した。
第２表から、本発明の化合物ｌの蒸発度が公知の化合物
２のそれよりも殆ど二倍大きいことが判る。このように
顕著に高い蒸発度は分子量が僅かしか小さくなく且つ同
じ極性のグループにおいて、予期出来なかった。
２のそれよりも殆ど二倍大きいことが判る。このように
顕著に高い蒸発度は分子量が僅かしか小さくなく且つ同
じ極性のグループにおいて、予期出来なかった。
従って総括すると、スピロ環形ラクトン１がその鵞く程
良好な放散性並びに顕著に高い安定性の為に攻撃的媒体
およびトンヵ豆タイプの誘引的香り特性において工業用
香料として特に良好に適していることが確認できた。
良好な放散性並びに顕著に高い安定性の為に攻撃的媒体
およびトンヵ豆タイプの誘引的香り特性において工業用
香料として特に良好に適していることが確認できた。
ｊＬ２ＪＬ 化合物ｌおよび２の蒸発速度１．１１５
１．１０７
１．０９３
１．０８６
１．０８０
１．０７５
１．０６９
１ 、０６４
１．０５７
１ 、０４５
１．０３９
９８．３
９５．７
９１．１
８８．７
８６．８
８５．１
８３．１
８１．５
７９．１
７５．２
７３．２
１．１３０
１．１２３
１．１０６
１．１０１
１．０９６
１．０９１
１．０８５
１．０７９
１．０７２
１．０６３
１ 、０５６
９８．６
９６．２
９０．２
８８．５
８６．８
８５．０
８２．９
８０．９
７８．４
７５．３
７２．８
１．１３９ １００．０
１．１３６ ９９．１
１．１２９ ９７．０
１．１２７ ９６．４
１．１２５ ９５．８
１．１２３ ９５．２
１．１２１ ９４．７
１．１１９ ９４．２
１．１１７ ９３．５
１．１０９ ９１．１
１．１０６ ９０．２
１．１２６ １００．０
１．１２３ ９９．１
１．１１８ ９７．６
１．１１６ ９７．０
１．１１４ ９６．４
１．１１２ ９５．９
１．１１０ ９５．２
１．１０８ ９４．６
１．１０６ ９４．０
１．１０２ ９２．３
１．０９７ ９１．３
第り表の続き
１．０３３
１．０２３
１．０１０
１．００Ｉ
Ｑ、９９１
０．９８３
０．９７６
７１．２
６７．９
６３．６
６０．６
５７．３
５４．６
５２．３
１．０４９
１．０３９
１．０２３
＋、、０１６
１ 、００６
０、９９９
０．９９２
７０．４
６６．９
６１．３
５８．９
５５．４
５３．０
５０．５
１．１０３
１．１００
１ 、０９３
１．０９０
１、Ｑ８６
１．０８３
１．０８１
８９．３
８８．４
８６．４
８５．５
８４．３
８３．４
８２．８
１．０９４
１．０９Ｑ
１．０６３
１．０８０
１．０７５
１．０７３
１．０７１
９０．４
８９．２
８７．１
８６．２
８４．７
８４．１
８３．５
第１図及び第２図は、１−オキサスピロ［４，４］−ノ
ナン−２−オンの核磁気共鳴を示す図である。 第３図は、１−オキサスピロ−［４，４１−ノナン２−
オンのガスクロマトグラムを示す図である。 第４図は、１−オキサスピロ−［４，４］−ノナン−２
−オンの質量スペクトルを示す図である。 ２４．０ ０．８１８ 濾紙の出発重量 ０．８１８ ０．８４７ ０．８４７ １．０Ｑ３ ０．８０２ ５９．６ ０．９８９ ０．７９２ ５８．９
ナン−２−オンの核磁気共鳴を示す図である。 第３図は、１−オキサスピロ−［４，４１−ノナン２−
オンのガスクロマトグラムを示す図である。 第４図は、１−オキサスピロ−［４，４］−ノナン−２
−オンの質量スペクトルを示す図である。 ２４．０ ０．８１８ 濾紙の出発重量 ０．８１８ ０．８４７ ０．８４７ １．０Ｑ３ ０．８０２ ５９．６ ０．９８９ ０．７９２ ５８．９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）化粧用または工業用実用品の香り付けの為に香料と
してあるいは香料混合物の成分として式▲数式、化学式
、表等があります▼￥１￥ で表される１−オキサスピロ−［４，４］−ノナン−２
−オンを用いる方法。 ２）化合物１を嗅覚的に有効に含有することを特徴とす
る、パーフューム油。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3930962.2 | 1989-09-15 | ||
| DE19893930962 DE3930962A1 (de) | 1989-09-15 | 1989-09-15 | Verwendung von 1-oxaspiro(4.5)nonan-2-on als riechstoff |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03237198A true JPH03237198A (ja) | 1991-10-23 |
Family
ID=6389563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24285790A Pending JPH03237198A (ja) | 1989-09-15 | 1990-09-14 | １‐オキサスピロ‐［４，４］‐ノナン‐２‐オンを香料として用いる方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0418190A3 (ja) |
| JP (1) | JPH03237198A (ja) |
| DD (1) | DD295534A5 (ja) |
| DE (1) | DE3930962A1 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3362298D1 (en) * | 1982-08-12 | 1986-04-03 | Firmenich & Cie | Spirolactones, their use as perfumes, perfume compositions containing them and process for their preparation |
| US4519944A (en) * | 1982-08-25 | 1985-05-28 | Givaudan Corporation | Spirolactones as odorants |
| EP0200890B1 (fr) * | 1985-04-19 | 1989-08-02 | Firmenich Sa | Utilisation d'une lactone spirannique en tant qu'ingrédient parfumant |
-
1989
- 1989-09-15 DE DE19893930962 patent/DE3930962A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-09-14 EP EP19900730010 patent/EP0418190A3/de not_active Withdrawn
- 1990-09-14 DD DD34401890A patent/DD295534A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-09-14 JP JP24285790A patent/JPH03237198A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3930962A1 (de) | 1991-03-28 |
| EP0418190A3 (en) | 1991-10-23 |
| DD295534A5 (de) | 1991-11-07 |
| EP0418190A2 (de) | 1991-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0354300A (ja) | 芳香性組成物及び洗剤製品におけるその使用 | |
| JP5395981B2 (ja) | 香料組成物 | |
| CN106039361B (zh) | 空气清新剂及其制备方法 | |
| JP5709969B1 (ja) | 香料組成物 | |
| DE1692002B2 (de) | Riechstoffkomposition | |
| CN106221911A (zh) | 一种香味组合物及其应用 | |
| WO2015099130A1 (ja) | エステル | |
| US3493650A (en) | Perfume and deodorizing with citronellyl senecioate | |
| EP0104602A2 (de) | Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an Äthern | |
| JPH03237198A (ja) | １‐オキサスピロ‐［４，４］‐ノナン‐２‐オンを香料として用いる方法 | |
| US20110217257A1 (en) | Novel 4-alkyl cyclohexanepropanal compounds and their use in perfume compositions | |
| WO2022265935A1 (en) | 1,3-butylene glycol compositions and methods of use thereof | |
| EP2804579B1 (en) | Novel organoleptic compounds | |
| US3185629A (en) | Perfume oils containing 2-methyl-3-(3', 4'-methylenedioxyphenyl)-propanal | |
| JP2011037761A (ja) | 脂肪族エステル類、該化合物を含有する香料組成物および該化合物の製造法 | |
| JPS63159378A (ja) | スピロジオキサン誘導体、その製造方法および香料組成物 | |
| CN1240366C (zh) | 含腈的混合物的芳香组合物 | |
| US2265437A (en) | Perfume material | |
| JP2014185143A (ja) | ４，８−ジメチル−４，９−デカジエンニトリル | |
| JP2014108970A (ja) | 香料組成物 | |
| JPS6126765B2 (ja) | ||
| WO2009052643A1 (en) | Anti-malodour compositions | |
| SU850653A1 (ru) | Композици душистых веществ | |
| GB2046592A (en) | 1-ethynyl-2,2,6-trimethyl-cyclohexanol es perfuming and flavouring ingredient | |
| DE1692002C3 (de) | Riechstoffkomposition |