JPH03223256A - アミド系化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なアミド系化合物およびそれを有効成分
として含有する殺虫、殺ダニ剤に関するものである。

〈従来の技術〉 ある種のアミド系化合物が殺虫、殺ダニ活性を有するこ
とは、特開昭６４−２５７６８号公報および特開平１−
１５６９６４号公報等に記載されている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物は、その活性やスペクト
ラム等の点において、必ずしも充分なものとは言い難い
。

く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた殺虫、殺
ダニ活性を有する化合物を開発すべく種々検討を重ねた
結果、下記一般式（Ｉ）で示されるアミド系化合物が、
優れた殺虫、殺ダニ活性を有することを見出し、本発明
に至った。

すなわち、本発明は一般式ＣＩ） 〔式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
全炭素数が１〜８のアルキルスルフィニル基または式 ％式％） で示される基を表わす。Ｒ２は水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基またはシアノ基を表わし、Ｒ″は水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基を表わし　Ｒ４は水素
原子、ノ１０ゲン原子または炭素数１〜４のアルキル基
を表わすＯＲ６はハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキ
ＪＬＩ基、炭素数１〜８のハロアルキル 数が８〜８のシクロアルキル基、炭素数２〜８のアルケ
ニル基、炭素数２〜８のアルキニ）Ｌ／基、炭素数１〜
８のアルコキシ基、炭素数１〜８のハロアルコキシ基、
炭素数２〜８のアルケニルオキシ基、炭素数２〜３（７
）ノｓ０フルケニルオキシ基、炭素数２〜８のアルキニ
ルオキシ基、炭素数１〜８のアルキルチオ炭素数１〜８
のハロアルキルチオ基、炭素数２〜８のアルケニルチオ
基、炭素数２〜８のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜
８　（Ｄ　Ｔ　ＪＬ／キニルチオ基、全炭素数が２〜８
のアフレコキシアルキル基、全炭素数が２〜８のアルキ
ルチオアルキル アルキルチオ）アルキル基、炭素数１〜８のアルキルス
ルフィニル基、炭ｇ数ｔ〜８ノア１０アルキルスルフィ
ニル基、炭素数１〜８のアルキルスルホニル基、炭素数
１〜８のノ１０アルキルスルホニル基、炭素数１〜８　
（０　７　Ｊ’Ｌｔキルスルホニルオキシ基、炭素数１
〜８の／１ロアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１〜
８のアルキルアミノ基、炭素数１〜８のハロアルキルア
ミノ基、全炭素数が２〜１６のジアルキルアミノ基、炭
素数１〜８のアルカノイルアミノ基、炭素数１〜８のア
ルキルイミノ基、全炭素数が２〜８のＮ−アルキルホル
ムアミジノ基、全炭素数が８〜８のＮ−アルキルアセト
アミジノ基、全炭素数が８〜１６のＮ、Ｎ−ジアルキル
ホルムアミジノ基、全炭素数が４〜１６のＮ、Ｎ−ジア
ルキルアセトアミジノ基または炭素数１〜８のアルキル
スルホニルアミド基を表わす。Ｒ６は水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のハ
ロアルキル基、炭素数８〜６のシクロアルキル基、炭素
数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基
、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８のハロア
ルコキシ基、炭素数２〜６のフルケニルオキシ基、炭素
数２〜６のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜６のア
ルキニルオキシ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基、炭
素数１〜８のハロアルキルチオ基、炭素数２〜６のアル
ケニルチオ基、炭素数２〜６のハロアルケニルチオ基、
炭素数２〜６のアルキニルチオ基、全炭素数が２〜３の
アルコキシアルキル基、炭ｇ数１〜８のアルキルスルフ
ィニル基、炭素数１〜８のハロアルキルスルフィニル基
、炭素数１〜８のアルキルスルホニル基、炭ｉ数１〜８
のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜３のアルキル
スルホニルオキシ基、炭素数ｔ〜３のハロアルキルスル
ホニルオキシ基を表わす。また、ＲとＲとが隣接する場
合、両末端で結合することにより、酸素原子または硫黄
原子を０〜２個環内に含む、ハロゲン原子もしくは炭素
数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい飽和また
は不飽和の５員環あるいは６員環を形成していてもよい
。Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８の
ハロアルキル基または式で示される基を表わす。Ｒ８は
水素原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜
４のハロアルキル基を表わし、Ｒは水素原子、ノＡロゲ
ン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハ
ロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１
〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ
基、炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、炭素数１〜４
のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜４のハロアルキ
ルスルフィニル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル
基、炭素数１〜４のハロアルキルスルホニル基、炭Ｘ数
１〜４のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１〜４の
ハロアルキルスルホニルオキシ基、ニトロ基またはシア
ノ基を表わし、Ｒ１０は炭素数１〜８のアルキル基、炭
素数１〜８のハロアルキル基、全炭素数が８〜８のアル
コキシアルキル基または全炭素数が８〜８の（ハロアル
コキシ）アルキル基を表わす。Ｒは炭素数１〜８のアル
キル基、炭素数１〜８のハロアルキル基、全炭素数が８
〜８のアルコキシアルキル基、全炭素数が８〜８の（ハ
ロアルコキシ）アルキル基または式 で示される基を表わす。また、ＲとＲとが両末端で結合
することにより、酸素原子または硫黄原子を０〜２個環
内に含む、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基もしくは炭素数１〜４のア
ルキルチオ基で置換されていてもよい飽和または不飽和
の５員環あるいは６員環を形成していてもよい。Ｒは水
素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のハ
ロア７１／ｊＦル基、全炭素数が２〜８のアルコキシア
ルキル基または全炭素数が２〜８の（ハｏ７ルコキシ）
アルキル基を表わし、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基
、炭素数１〜１８のハロアルキル基、全炭素数が８〜１
８のアルコキシアルキル基、全炭素数が８〜１８の（ハ
ロアルコキシ）アルキル基、全炭素数カ８〜１８のアル
コキシハロアルキル基、全炭素数が３〜１８のアルキル
チオアルキル基、全炭素数が３〜１８の（ハロアルキル
チオ）アルキル基、炭素数１〜１０のアルキル基で置換
されていてもよい炭素数８〜８のシクロアルキル基、炭
素数１〜１０のハロアルキル基で置換された炭素数８〜
８のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のアルキル基で
置換されていてもよい炭素数８〜８のハロシクロアルキ
ル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基で置換された炭素
数８〜８のシクロアルキル基または炭素数１〜１０のハ
ロアルコキシ基で置換された炭素数８〜８のシクロアル
キル基を表わす。Ｗは酸素原子、硫黄原子、スルフィニ
ル基または単結合を表わし、ｌは１または２の整数を表
わし、ｍは１〜４の整数を表わし、ｎは０〜２の整数を
表わし、ｐは１〜４の整数を表わし、ｑは１〜５の整数
を表わし、ｔはＯ〜１０の整数を表わす。Ａは式で示さ
れる基を表わす。Ｒ、Ｒ、ＲおよびＲ１９は、それぞれ
独立して水素原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭
素数１〜４のハロアルキル基を表わし、ＲおよびＲは、
それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数８〜６のシクロアルキル基、炭
素数１〜６のハロアルキル基、置換されていてもよいフ
ェニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数８〜６
のシクロアルコキシ基または炭素数１〜６のハロアルコ
キシ基を表わす。また、ＲとＲとが隣接している場合、
両末端で結合することにより、炭素数１〜４のアルキル
基で置換されていてもよい飽和の５員環あるいは６員環
を形成していてもよい。Ｘおよび２は、それぞれ独立し
て酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙは酸素原子、硫
黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、メチレン基ま
たは式−ＮＲ−で示される基を表わし、Ｒは水素原子ま
たは炭素数１〜４のアルキル基を表わす。環Ｂは、ベン
ゼン、ピリジンまたはシクロヘキサン環を表わす。〕 で示されるアミド系化合物（以下、本発明化合物と記す
。）およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ
剤を提供するものである。

一般式ＣＩ〕で示される本発明化合物において、Ｒ１で
表わされる炭素数１〜４のアルキル基とは、たとえばメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、イソブチル基等であ
り、全炭素数が１〜８のアルキルカルボニル基とは、た
とえばアセチル基、プロピオニル基、ｎ−ブチリル基、
イソブチリル基、ｎ−バレリル基、イソブチルカルホニ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ｎ−ヘキサノイ
ル基、ｎ−ヘプタノイル基、ｎ−オクタノイル基等であ
り、Ｒ２およびＲ８で表わされる炭素数１〜４のアルキ
ル基とは、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、　５ｅｅ−ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等であり、Ｒ４
で表わされるハロゲン原子とは、たとえばフッ素原子、
塩素原子、臭素原子等であり、炭素数１〜４のアルキル
基とは、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、５ｅＣ−ブチル基、
イソブチル基等であり、Ｒ６で表わされるハロゲン原子
とは、たとえばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等であ
り、炭素数１〜８のアルキル基とは、たとえばメチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基りｎ−ブ
チル基、５ｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ｎ−アミル基、ネオベンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｎ−へブチル基、ｎ−オクチル基等であり、炭素
数１〜８のハロ７　Ｊｌ／　４ル基とは、たとえばジフ
ルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロ
エチル＆、２゜２．２−トリフルオロエチル基、１−フ
ルオロエチル基、１．２−ジフルオロエチル基、８−フ
ルオロプロピル基、１−フルオロプロピル基、２−フル
オロプロピル基、４−フルオロブチル基、５−フルオロ
アミル基、６−フルオロヘキシル基、７−フルオロヘプ
チル基、８−フルオロオクチル基、２−クロロエチル基
、８−クロロプロピル基、４−クロロブチル基、８−ブ
ロモプロピル基等であり、全炭素数が３〜８のシクロア
ルキル基とは、たとえばシクロプロピル基、シクロブチ
ル基、２−メチルシクロプロピル基、シクロヘキシル基
、２−メチルシクロヘキシル基、ｌ−メチルシクロプロ
ピルｉ、４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシク
ロヘキシル基等であり、炭素数２〜８のアルケニル八と
は、たとえばビニル基、アリル基、１−メチルビニル基
、１−プロペニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２
−プロペニル基、２−ペンテニル基、８−メチル−２−
ブテニル基、　ａ。

８−ジメチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテ
ニル基、１−へキセニル基、２−へキセニル基、５−へ
キセニル基、１−へブテニル基、１−メチル−１−ヘキ
セニル基、１−オクテニル基等であり、炭素数２〜８の
アルキニル基とは、たとえばエチニル基、プロパルギル
基、１−メチルプロパルギルＭ、Ｉ−プロピニル基、１
−ブチニル基、８．８−ジメチル−１−ブチニル基、１
−ペンチニル基、１−へキシニル基、１−へブチニル基
、１−オクテニル基等であり、炭素数１〜８のアルコキ
シ基とは、たとえばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブ
チルオキシ基、５ｅｃ−ブチルオキシ基、ｎ−アミルオ
キシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、１−エチルプ
ロポキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−へキシルオキ
シ基、４−メチルペンチルオキシ基、５ｅ（−ペンチル
オキシ基、ｎ−へブチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ
基等であり、炭素数１〜８のハロアルコキシ基とは、た
とえばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基
、２−フルオロエトキシ＆、２，２．２−トリフルオロ
エトキシ基、１．１，２．２−テトラフルオロエトキシ
基、２−クロロ−１，１゜２−トリフルオロエトキシ基
、２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ基、
２，２゜８．８．８−ペンタフルオロプロピルオキシ基
、１．１，１．８．８．８−へキサフルオロ−２−プロ
ピルオキシ基、１．１，２，８，８．１へキサフルオロ
プロピルオキシ基、３．８゜４．４．４−ペンタフルオ
ロ−２−ブチルオキシ基、８−フルオロプロピルオキシ
基、４−フルオロブチルオキシ基、５−フルオロアミル
オキシ基、６−フルオロヘキシルオキシ基、７−フルオ
ロヘプチルオキシ基、８−フルオロオクチルオキシ基、
２−クロロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、４−
クロロブチルオキシ基、８−ブロモプロポキシ基等であ
り、炭素数２〜８のアルケニルオキシ基とは、たとえば
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、１−プロペニルオキ
シ基、２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペ
ニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、８−メチル−
２−ブテニルオキシ基、２−へキシニルオキシ基、２−
へブテニルオキシ基、２−オクテニルオキシ基等であり
、炭素数２〜８のアルキニルオキシ基とは、たとえばエ
チニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、１−メチルプ
ロパルギルオキシ基、１−プロピニルオキシ基、２−ブ
チニルオキシ基、４，４−ジメチル−２−ペンチニルオ
キシ基、２−ペンチニルオキシ基、２−へキシニルオキ
シ基、２−へブチニルオキシ基、２−オクテニルオキシ
基等であり、炭素数２〜８のハロアルケニルオキシ基と
は、たとえば１，２−ジクロロビニルオキシ基、２．８
−ジクロロアリルオキシ基、２−ヨード−１−フルオロ
ビニルオキシ基、２−クロロ−１−フルオロビニルオキ
シｉ、２．２ジクロロ−１−フルオロビニルオキシ基、
２゜２−ジクロロビニルオキシ基等であり、炭素数１〜
８のアルキルチオ基とは、たとえばメチルチオ基、エチ
ルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、
ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、　５ｅｃ−ブチ
ルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ
基、イソペンチルチオ基、５ｅｃ−ペンチルチオ基、２
−エチルプロピルチオ基、ｎ−へキシルチオＭ、ｎ−へ
ブチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基等であり、炭素数１
〜８のハロアルキルチオ基とは、たとえばフルオロメチ
ルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチ
ルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２，２．２−１
リフルオロエチルチオ基、１，１，２．２−テトラフル
オロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−）−リフ
ルオロエチルチオｉ、２．２−ジクロロ−１，１−ジフ
ルオロエチルチオ基、２，２，８゜８．１−ペンタフル
オロプロピルチオｉ、１゜１．１，８，８．８−ヘキサ
フルオロ−２−プロピルチオ基、１，１．２，８，８．
８−ヘキサフルオロプロピルチオ基、８，８，４，４゜
４−ペンタフルオロ−２−ブチルチオ基、８−フルオロ
ブロピルチオ基、４−フルオロブチルチオ基、５−フル
オロアミルチオ基、６−フルオロヘキシルチオ基、７−
フルオロヘプチルチオ基、８−フルオロオクチルチオ基
、２−クロロエチルチオ基、８−クロロプロピルチオ基
、４−クロロブチルチオ基、８−ブロモプロピルチオ基
等であり、炭素数２〜８のアルケニルチオ基とは、たと
えばビニルチオ基、アリルチオ基、１−プロペニルチオ
基、２−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニル
チオ基、２−ペンテニルチオ基、８−メチル−２−ブテ
ニルチオ基、２−へキシニルチオ基、２−へブテニルチ
オ基、２−オクテニルチオ基等であり、炭素数２〜８の
ハロアルケニルチオ基とは、たと、ｔばｌ、２−ジクロ
ロビニルチオ基、２．８−ジクロロアリルチオ基、２−
ヨード−１−フルオロビニルチオ基、２−クロロ−１−
フルオロビニルチオ基、２，２−ジクロロ−１−フルオ
ロビニルチオ基、２，２−ジクロロビニルチオ基等であ
り、炭素数２〜８のアルキニルチオ基Ｌ− とは、たとえばエチルチオ基、プロパルギルチオ基、１
−メチルプロパルギルチオ基、１−プロピニルチオ基、
２−ブチニルチオ基、４゜４−ジメチル−２−ペンチニ
ルチオ基、２−ペンチニルチオ基、２−へキシニルチオ
基、２−ヘフチニルチオ基、２−オクテニルチオ基等で
あり、全炭素数が２〜８のアルコキシアルキル基とは、
たとえばメトキシメチル基、２−メトキシエチル基、エ
トキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、８−メトキシプロピル基、２−メトキシプロ
ピル基、２−エトキシブロピル基、４−メトキシブチル
基、１−メトキシプロピル基、ｎ−プロピルオキシメチ
ル基、イソプロピルオキシメチル基、８−ｎ−プロピル
オキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、
６−ニトキシヘキシル基、５−エトキシペンチル基、４
−エトキシブチル基等であり、全炭素数が２〜８のアル
キルチオアルキル基とは、たとえばメチルチオメチル基
、２−メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、１−
メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、８−メ
チルチオプロピル基、２−メチルチオプロピル基、２−
エチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、１−
メチルチオプロピル基、ｎ−プロピルチオメチル基、イ
ソプロピルチオメチル基、８−ｎ−プロピルチオプロピ
ル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、６−エチルチオ
ヘキシル基、５−エチルチオペンチル基、４−エチルチ
オブチル基等であり、全炭素数が２〜８の（ハロアルキ
ルチオ）アルキル基とは、たとえば（トリフルオロメチ
ルチオ）メチル基、２−（ブロモジフルオロメチルチオ
）！チＪｔ４、（２，２，２−トリフルオロエチルチオ
）メチル基、１−（）リフルオロメチルチオ）エチル基
、２−（２、２、２−トリフルオロエチルチオ）エチル
基、８−（トリフルオロメチルチオ）プロピル基、２−
（トリフルオロメチルチオ）プロピル基、２−（２，２
，２−トリフルオロエチルチオ）プロピル基、４−（ト
リフルオロメチルチオ）ブチル基、１−トリフルオロメ
チルチオプロピル基、（２，２゜８．１．８−ペンタフ
ルオロプロピルチオ）メチル基、（１−メチル−２，２
，２−トリフルオロメチルチオ）メチル基、８−（２，
２，８゜８．３−ペンタフルオロプロピルチオ）プロピ
ル基、４−（２，２，８，８，８−ペンタフルオロプロ
ピルチオ）ブチル基、６−（２，２゜２−トリフルオロ
メチルチオ）ヘキシル基、５−（２，２，２−トリフル
オロエチルチオ）ペンチル基、４−（２，２，２−トリ
フルオロエチルチオ）ブチル基等であり、炭素数１〜８
のアルキルスルフィニル基とは、たとえばメチルスルフ
ィニル基、エチルスルフィニル基、ｎプロピルスルフィ
ニル基、２−プロピルスルフィニルＭ％　ｎ−ブチルス
ルフィニル基、２−ブチルスルフィニル基、２−メチル
プロピルスルフィニル基、ｌ、１−ジメチルエチルスル
フィニル基、ｎ−ペンチルスルフィニル基、２−ペンチ
ルスルフィニル基、８−メチルブチルスルフィニル基、
２−エチルプロピルスルフィニル基、ｎ−へキシルスル
フィニル基、ｎ−へブチルスルフィニル基、ｎ−オクチ
ルスルフィニル基等であり、炭素数１〜８のハロアルキ
ルスルフィニル基とは、たとえばフルオロメチルスルフ
ィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフル
オロメチルスルフィニル基、２−フルオロエチルスルフ
ィニル基、２，２．２−トリフルオロエチルスルフィニ
ル基、１，１，２゜２−テトラフルオロエチルスルフィ
ニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル
スルフィニル基、２．２−ジクロロ−１，１−ジフルオ
ロエチルスルフィニル基、２，２，８゜８．８−ペンタ
フルオロプロピルスルフィニル基、１，１，１，８，８
．８−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルフィニル基、
ｆ、１，２゜８．８．８−へキサフルオロプロピルスル
フィニル基、８，８，４，４．４−ペンタフルオロ−２
−ブチルスルフィニル基、８−フルオロプロピルスルフ
ィニル基、４−フルオロブチルスルフィニル基、５−フ
ルオロペンチルスルフィニル基、６−フルオロへキシル
スルフィニル基、７−フルオロへブチルスルフィニル基
、８−フルオロオクチルスルフィニル基、２−クロロエ
チルスルフィニル基、８−クロロプロピルスルフィニル
基、４−クロロブチルスルフィニル基、８−ブロモプロ
ピルスルフィニル基等であり、炭素数１〜８のアルキル
スルホニル基とは、たトエハメチルスルホニル基、エチ
ルスルホニルｌ　ｎ−プロピルスルホニル基、２−プロ
ピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、２−ブチ
ルスルホニル基、２−メチルプロピルスルホニル基、１
．１−ジメチルエチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスル
ホニル基、２−ペンチルスルホニＪＬ４．８−メチルブ
チルスルホニル基、２−エチルプロピルスルホニル基、
ｎ−ヘキシルスルホニル基、ｎ−へブチルスルホニル基
、ｎ−オクチルスルホニル基等であり、炭素数ｌ〜８の
ハロアルキルスルホニル基とは、たとえばフルオロメチ
ルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリ
フルオロメチルスルホニル基、２−フルオロエチルスル
ホニル基、２゜２．２−）ＩＪフルオロエチルスルホニ
ル基、１゜１．２．２−テトラフルオロエチルスルホニ
ル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルス
ルホニル１２．２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエチ
ルスルホニル基、２，２．８゜８．８−ペンタフルオロ
プロピルスルホニル基、１．１，１，８．８．８−へキ
サフルオロ−２−プロピルスルホニル基、１，１，２，
８，８゜８−へキサフルオロプロピルスルホニル基、８
゜８．４，４．４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルホ
ニル基、８−フルオロプロピルスルホニル基、４−フル
オロブチルスルホニル基、５−フルオロペンチルスルホ
ニル基、６−フルオロへキシルスルホニル基、７−フル
オロへブチルスルホニル基、８−フルオロオクチルスル
ホニル基、２−クロロエチルスルホニル基、８−りロロ
ブロビルスルホニル基、４−クロロブチルスルホニル基
、８〜ブロモプロピルスルホニル基等であり、炭素数１
〜８のアルキルスルホニルオキシ基とは、たとえばメチ
ルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシｉ、２
−フロビルスルホニルオキシ基、ｎ−プロピルスルホニ
ルオキシ基、ｎ〜ブチルスルホニルオキシ基、■】−ペ
ンチルスルホニルオキシ基、ｎ−ヘキシルスルホニルオ
キシ基、ｎ−へブチルスルホニルオキシ基、ｎ−オクチ
ルスルホニルオキシ基等であり、炭素数１〜８のハロア
ルキルスルホニルオキシ基とは、たとえばクロロメチル
スルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオ
キシ基、ジフルオロメチルスルホニルオキシ基、２−ク
ロロエチルスルホニルオキシ基、８−クロロプロピルス
ルホニルオキシ基、４−クロロプチルスルホニルオキシ
基、５−クロロペンチルスルホニルオキシ基、６−クロ
ロヘキジルスルホニルオキシ基、７−クロロへブチルス
ルホニルオキシ基、８−クロロオクチルスルホニルオキ
シ基等であり、炭素数１〜８のアルキルアミノ基とは、
たとえばＮ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ
−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、
Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ
−５ｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−アミルアミノ基、
Ｎ−ネオペンチルアミノ＆、Ｎ−ｎ−へキシルアミノ基
、Ｎ−ｎ−へブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノ
基等であり、炭素数１〜８のハロアルキルアミノ基とは
、たとえばＮ−ジフルオロメチルアミノ基、Ｎ−２−ク
ロロエチルアミノ基、Ｎ−２，２，２−トリフルオロエ
チルアミノ基、Ｎ−８−クロロプロピルアミノ基、Ｎ−
４−クロロブチルアミノ基、Ｎ５−クロロペンチルアミ
ノ基、Ｎ−６−クロロへキシルアミノ基、Ｎ−７−クロ
ロへブチルアミノ基、Ｎ−８−クロロオクチルアミノ基
等であり、全炭素数が２〜１６のジアルキルアミノ基と
は、たとえばＮ、Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−メチル−
Ｎ−二チルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン基、Ｎ−
メチル−Ｎ　−ｎ　−ブチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ
−プロピルアミン基、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミ
ノ基、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジー
５ｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ−イソブチルアミ
ノ基、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−アミルアミノ基、Ｎ。

Ｎ−ジーｎ−へキシルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジーｎ〜へブ
チルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ
−メチル−Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基等であり、炭素数
１〜８のアルカノイルアミノ基とは、たとえばＮ−ホル
ミルアミノ基、Ｎ−アセチルアミノ基、Ｎ−プロピオニ
ルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチリルアミノ基、Ｎ−イソブチ
リルアミノ基、Ｎ−バレリルアミノ基、Ｎ−イソバレリ
ルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキサノイルアミノｉ、Ｎ−ｎ−
ヘプタノイルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクタノイルアミノ基
等であり、炭素数１〜８のアルキルイミノ基とは、たと
えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、１−プロピルイ
ミノ基、２−プロピルイミノ基、■−ブチルイミノ基、
２−ブチルイミノ基、１−ペンチルイミノ基、２−ペン
チルイミノ基、１−ヘキシルイミノ基、２−ヘキシルイ
ミノ基、１−ヘプチルイミノ基、２−ヘプチルイミノ基
、１−オクチルイミノ基、２−オクチルイミノ基等であ
す、全炭素数が２〜８のＮ−アルキルホルムアミジノ基
とは、たとえばＮ−メチルホルムアミジノｌ　Ｎ−エチ
ルホルムアミジノ基、Ｎ−ｎプロピルホルムアミジノ基
、Ｎ−イソプロピルホルムアミジノ基、Ｎ−ｎ−ブチル
ホルムアミジノ基、Ｎ−ｎ−アミノホルムアミジノ基、
Ｎ−ｎ−へキシルホルムアミジノ基、Ｎ−ｎ−へブチル
ホルムアミジノ基等であり、全炭素数が８〜８のＮ−ア
ルキルアセトアミジノ基とは、たとえばＮ−メチルアセ
トアミジノ基１Ｎ−二チルアセトアミジノ基、Ｎ−ｎ−
プロピルアセトアミジノ基、Ｎ−イソプロピルアセトア
ミジノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアセトアミジノ基、Ｎ−イソ
ブチルアセトアミジノ基、Ｎ−ｎ−アミルアセトアミジ
ノ基、Ｎ−ｎ−へキシルアセトアミジノ基等であり、全
炭素数が８〜１６のＮ。

Ｎ−ジアルキルホルムアミジノ基とは、たとえばＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミジノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル
ホルムアミジノ基、Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムアミジノ基
、Ｎ　、　Ｎ　−シー　ｎ　−プロピルホルムアミジノ
基、Ｎ−メチル−Ｎｎ−プロピルホルムアミジノ基、Ｎ
、Ｎ−ジー１８′ｏ−プロピルホルムアミジノ基、Ｎ、
Ｎ−ジ−ｎ−ブチルホルムアミジノ基、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ
−アミルホルムアミジノ基、Ｎ、Ｎ−ジーｎ−へキシル
ホルムアミジノ基、Ｎ、Ｎ−ジーｎ−へブチルホルムア
ミジノ基等であり、全炭素数が４〜１６のＮ、Ｎ−ジア
ルキルアセトアミジノ基とは、たとえばＮ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミジノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−二チルアセトア
ミジノ基、ＮｌＮ−ジエチルアセトアミジノ基、Ｎ、Ｎ
−ジ−ｎ−プロピルアセトアミジノ基、Ｎ−メチル−Ｎ
−ｎ−ブチルアセトアミジノ基、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチ
ルアセトアミジノ基、ＮｌＮ−ジ−ｎ−アミルアセトア
ミジノ基、Ｎ、Ｎ−ジーｎ−へキシルアセトアミジノ基
等であり、ｊＢ［１〜８のアルキルスルホニルアミド基
とは、たとえばメチルスルホニルアミド基、エチルスル
ホニルアミド基、　ｎ−プロピルスルホニルアミド基、
２−プロピルスルホニルアミド基、ｎ−ブチルスルホニ
ルアミド基、ｎ−ペンチルスルホニルアミド基、ｎ−へ
キシルスルホニルアミド基、ｎ−へブチルスルホニルア
ミド基、ｎ−オクチルスルホニルアミド基等であり、Ｒ
６で表わされるハロゲン原子とは、たとえばフッ素原子
、塩素原子、臭素原子等であり、炭素数１〜８のアルキ
ル基とは、たとえばメチル基、−！−チル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基等であり、炭素数１〜８のハロ
アルキル基とは、たとえばトリフルオロメチル基、２−
フルオロエチル基、２，２．２−トリフルオロエチル基
、１−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基
、８−フルオロプロピル基、１−フルオロプロピル基、
２−フルオロプロピル基等であり、炭素数８〜６のシク
ロアルキル基とは、たとえばシクロプロピル基、シクロ
ブチＪし基、シクロヘキシル基等であり、炭素数１〜８
０）　７　ＪＬ／コキシ基とは、たとえばメトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基等で
あり、炭素数１〜８の／’％ロアルコキシ基とは、たと
えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、
２−フルオロエトキシ基、２，２゜２−トリフルオロエ
トキシ基、１，１，２．２テトラフルオロエトキシ基、
２−クロロ−１゜１．２−トリフルオロエトキシ基、２
．２−シクロロー１，１−ジフルオロエトキシ基、２゜
２．８．８．８−ベンタフＪレオロプロピＪレオキシ基
、ｉ、ｉ、ｔ、ａ、ａ、ａ−へキサフルオロ−２−プロ
ピルオキシ基、２−クロロエトキシ基、８−クロロプロ
ポキシ基、８−ブロモプロポキシ基等であり、炭素数２
〜６（７）７Ｊレケニル基とは、たとえばビニル基、ア
リル基、１−メチルビニル基、１−プロペニル基、２−
ブテニル基、２−メチル−２−フロベニ）Ｌｔ基、２−
ペンテニル基、８−メチル−２−ブテニル基、８．８−
ジメチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル
基、１−へキセニル基、２−へキセニル基、５−へキセ
ニル基等であり、炭素数２〜６のアルキニル基とは、た
とえばエチニル基、プロパルギル基、１−メチルプロパ
ルギル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、８．８
−ジメチル−１−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−
ヘキシニル基等であり、炭素数２〜６のアルケニルオキ
シ基とは、たとえばビニルオキシ基、アリルオキシ基、
１−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、２−
メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキ
シ基、８−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−へキシ
ニルオキシ基等であり、炭素数２〜６のアルキニルオキ
シ基とは、たとえばエチニルオキシ基、プロパルギルオ
キシ基、１−メチルプロパルギルオキシ基、１−プロピ
ニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、２−ペンチニル
オキシ基、２−へキシニルオキシ基等であり、炭素数２
〜６のハロアルケニルオキシ基とは、たとえば１，２−
ジクロロビニルオキシ基、２゜８−ジクロロアリルオキ
シ基、２−ヨード−１−フルオロビニルオキシ基、２−
クロロ−１＝フルオロビニルオキシＭ、２．２−ジクロ
ロ−１−フルオロビニルオキシ基、２，２−ジクロロビ
ニルオキシ基等であり、炭素数１〜８のアルキルチオ基
とは、たとえばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロ
ピルチオ基、イソプロピルチオ基等であり、炭素数１〜
８のハロアルキルチオ基とは、たとえばフルオロメチル
チオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチル
チオ基、２−フルオロエチルチオ基、２，２゜２−トリ
フルオロエチルチオ基、１，１，２゜２−テトラフルオ
ロエチルチオ基、２−クロロ１．１．２−）リフルオロ
エチルチオ基、２゜２−ジクロロ−１，１−ジフルオロ
エチルチオ基、２，２，８，８．８−ペンタフルオロプ
ロピルチオ基、１，１，１，８．ｆ３，８−ヘキサフル
オロ−２−プロピルチオ基、１，１，２゜８．３．８−
へキサフルオロプロピルチオ基、２−クロロエチルチオ
基、８−クロロプロピフレチオ基、８−ブロモプロピル
チオ基等であり、炭素数２〜６のアルケニルチオ基とは
、たとえばビニルチオ基、アリルチオ基、１−プロペニ
ルチオ基、２−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロ
ペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、８−メチル−２
−ブテニルチオ基、２−へキサフルオロ等であり、炭素
数２〜６のアルキニルチオ基とは、たとえばエチニルチ
オ基、プロパルギルチオ基、１−メチルプロパルギルチ
オ基、１−プロピニルチオ基、２−ブチニルチオ基、２
−ペンチニルチオ基、２−へキシニルチオ基等であり、
炭素数２〜６のハロアルケニルチオ基とは、たとえば１
，２−ジクロロビニルチオ基、２，８−ジクロロアリル
チオ基、２−ヨード−１−フルオロビニルチオ基、２−
クロロ−１−フルオロビニルチオ基、２，２−ジクジク
ロロビニル≠−÷基等であり、全炭素数が２〜８のアル
コキシアルキル基とは、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、メトキシエチル基であり、炭素数１〜８のアル
キニルチオ基）Ｌ’　ｉ　トｉ、ｔ、たとえばメチルス
ルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルス
ルフィニル基、２−プロピルスルフィニル基等でアリ、
炭ｊｌ［１〜８のハロアルキルスルフィニル基とは、た
とえばフルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチ
ルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基
、２−フルオロエチルスルフィニル基、２，２．２−１
リフルオロエチルスルフイニルｉ、１，１，２．２−テ
トラフルオロエチルスルフィニル基、２−クロロ−１，
１，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２．２−
ジクロロ−１，１−ジフルオロエチルスルフィニル基、
２，２，８，８．８−ペンタフルオロプロピルスルフィ
ニル基、１，１゜１．８，８．８−ヘキサフルオロ−２
−プロピルスルフィニル基、１．１．２．８，８．８−
ヘキサフルオロプロピルスルフィニル基、８−フルオロ
プロピルスルフィニル基、２−クロロエチルスルフィニ
ル基、８−クロロプロピルスルフィニル基、８−ブロモ
プロピルスルフィニル基等であり、炭素数１〜８のアル
キルスルホニル基とは、たとえばメチルスルホニル基、
エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、２−
プロピルスルホニル基等であり、炭素数１〜８のハロア
ルキルスルホニル基とは、たとえばフルオロメチルスル
ホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオ
ロメチルスルホニル基、２−フルオロエチルスルホニル
基、２゜２．２−トリフルオロエチルスルホニル基、１
゜１．２．２−テトラフルオロエチルスルホニル基、２
−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル
基、２．２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエチルスル
ホニル基、２，２，８゜８．８−ペンタフルオロプロピ
ルスルホニル基、１．１，１．８，８．８−へキサフル
オロ−２−プロピルスルホニル基、１，１，２，８，１
゜８−へキサフルオロプロピルスルホニル基、８−フル
オロプロピルスルホニル基、２−クロロエチルスルホニ
ル基、８−クロロプロピルスルホニル基、８−ブロモプ
ロピルスルホニル基等であり、炭素数１〜８のアルキル
スルホニルオキシ基とは、たとえばメチルスルホニルオ
キシ基、エチルスルホニルオキシ基、２−プロピルスル
ホニルオキシ基、ｎ−プロピルスルホニルオキシ基等で
あり、炭素数１〜８のハロアルキルスルホニルオキシ基
とは、たとえばクロロメチルスルホニルオキシ基、トリ
フルオロメチルスルホニルオキシ基、ジフルオロメチル
スルホニルオキシ基、２−クロロエチルスルホニルオキ
シ基、８−クロロプロピルスルホニルオキシ基等であり
、Ｒで表わされる炭素数１〜１８のアルキル基とは、た
とえばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、イソブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ネオペンチル
基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−
ヘキシル基、ｎ−へブチル基、ｎ−オクチル基、ｌ−メ
チルヘプチル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基
、ｎ−オクタデシル基等であり、炭素数１〜１８のハロ
アルキル基とは、たとえばトリフルオロメチル基、２−
フルオロエチル基、２，２．２−トリフルオロエチル基
、１−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基
、８−フルオロプロピル基、１−フルオロプロピル基、
２−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、５−
フルオロアミル基、６−フルオロヘキシル基、７−フル
オロヘプチル基、８−フルオロオクチル基、２−クロロ
エチル基、８−クロロプロピル基、４−クロロブチル基
、８−ブロモプロピル基、１０−フルオロデシル１１２
−フルオロドデシル基、１６−フルオロヘキサデシル基
、１８−フルオロオクタデシル基等であり　Ｒ８で表わ
される炭素数１〜４のアルキル基とは、たとえばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基等であり、炭素数１〜４のハロ
アルキル基とは、たとえばトリフルオロメチル基、２−
フルオロエチル基、２，２．２−トリフルオロエチル基
、１−フルオロエチル基、１．２−ジフルオロエチル基
、８−フルオロプロピル基、１−フルオロプロピル基、
２−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、２−
クロロエチル基、８−クロロプロピル基、４−クロロブ
チル基、８−ブロモプロピル基等であり、Ｒ９で表わさ
れるハロゲン原子とは、たとえばフッ素原子、塩素原子
、臭素原子等であり、炭素数１〜４のアルキル基とは、
たとえばメチル基、エチルＭ、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、５ｅＣ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等であり、炭素数１〜４のハ
ロアルキル基とは、たとえばトリフルオロメチル基、２
−フルオロエチル基、２，２゜２−トリフルオロエチル
基、１−フルオロエチル基、１．２−ジフルオロエチル
基、８−フルオロプロピル基、１−フルオロプロピル基
、２−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、２
−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロ
ブチル基、３−ブロモプロピル基等であり、炭素数１〜
４のアルコキシ基とは、たとえばメトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、イソブチルオキシ基、５ｅＣ−ブチルオキシ基等
であり、炭素数１〜４のハロアルコキシ基とは、たとえ
ばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２
−フルオロエトキシ基、２，２゜２−トリフルオロエト
キシ基、１，１，２．２−テトラフルオロエトキシ基、
２−クロロ−１゜１．２−トリフルオロエトキシ基、２
，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ基、２゜
２．８，８．８−ペンタフルオロプロピルオキシ基、１
，１，１，８，８．８−ヘキサフルオロ−２−プロピル
オキシ基、１，１，２．８゜８．８−へキサフルオロプ
ロピルオキシ基、８゜８．４，４．４−ペンタフルオロ
−２−ブチルオキシ基、８−フルオロプロピルオキシ基
、４−フルオロブチルオキシ基、２−クロロエトキシ基
、８−クロロプロポキシ基、４−クロロブチルオキシ基
、８−ブロモプロポキシ基等であリ、炭素数１〜４のア
ルキルチオ基とは、たとえばメチルチオ基、エチルチオ
基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブ
チルチオ基、イソブチルチオ基、５ｅｃ−ブチルチオ基
、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等であり、炭素数１〜４のハ
ロアルキルチオ基とは、たとえばフルオロメチルチオ基
、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基
、２−フルオロエチルチオ＆、２．２．２−トリフルオ
ロエチルチオ基、１．１．２．２−テトラフルオロエチ
ルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチ
ルチオ基、２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエチ
ルチオ基、２，２，８，８．１−ペンタフルオロプロピ
ルチオ基、１．１．１，８，８゜８−へキサフルオロ−
２−プロピルチオ基、１１．２，８，８．８−ヘキサフ
ルオロプロピルチオ基、８，８，４，４．４−ペンタフ
ルオロ−２−ブチルチオ基、８−フルオロプロピルチオ
基、４−フルオロブチルチオ基、２−クロロエチルチオ
基、８−クロロプロピルチオ基、４−クロロブチルチオ
基、８−ブロモプロピルチオ基等であり、炭素数１〜４
のアルキルスルフィニル基トハ、たとえばメチルスルフ
ィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフ
ィニル基、２−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルス
ルフィニル基、２−ブチルスルフィニル基、２−メチル
プロピルスルフィニル基、１゜１−ジメチルエチルスル
フィニル基等でアリ、炭素数１〜４のハロアルキルスル
フィニル基とは、たとえばフルオロメチルスルフィニル
基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメ
チルスルフィニル基、２−フルオロエチルスルフィニル
基、２，２．２−トリフルオロエチルスルフィニル基、
１，１，２．２−テトラフルオロエチルスルフィニル基
、２−クロロ１．１．２−）−リフルオロエチルスルフ
ィニル基、２．２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエチ
ルスルフィニル基、２，２，８，８．８−ペンタフルオ
ロプロピルスルフィニル基、１，１゜１、Ｂ、Ｂ、８−
へキサフルオロ−２−プロピルスルフィニル基、１，１
，２，８，８．８−ヘキサフルオロプロピルスルフィニ
ル基、８゜３．４，４．４−ペンタフルオロ−２−ブチ
ルスルフィニル基、８−フルオロプロピルスルフィニル
基、４−フルオロブチルスルフィニル基、２−クロロエ
チルスルフィニル基、８−クロロプロピルスルフィニル
基、４−クロロブチルスルフィ＝ＪＬ’基、８−−ｊロ
モプロビルスルフィニル基等であり、炭素数１〜４のア
ルキルスルホニル基とは、たとえばメチルスルホニル基
、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、２
−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、２
−ブチルスルホニル基、２−メチルプロピルスルホニル
基、１．１−ジメチルエチルスルホニル基等であり、炭
素数１〜４のハロアルキルスルホニル基とは、たとえば
フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホ
ニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２−フルオ
ロエチルスルホニル基、２，２．２＝トリフルオロエチ
ルスルホニル基、１１，２゜２−テトラフルオロエチル
スルホニル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロ
エチルスルホニル基、２．２−ジクロロ−１，１−ジフ
ルオロエチルスルホニル基、２，２，８，８．８−ペン
タフルオロプロピルスルホニルｉ、１゜１．１．ａ、８
．８−へキサフルオロ−２−プロピルスルホニル基、１
，１，２，８，８．８−へキサフルオロプロピルスルホ
ニルｉ、ａ。

８．４，４．４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルホニ
ル基、８−フルオロプロピルスルホニル基、４−フルオ
ロブチルスルホニル＆、２−クロロエチルスルホニル基
、８−クロロプロピルスルホニル基、４−クロロブチル
スルホニル基、８−ブロモプロピルスルホニル基等であ
り、炭素数１〜４のアルキルスルホニルオキシ基とは、
たとえばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニル
オキシ基、２−プロピルスルホニルオキシ基、ｎ−プロ
ピルスルホニルオキシ基、ｎ−ブチルスルホニルオキシ
基等であり、炭素数１〜４のハロアルキルスルホニルオ
キシ基トは、たとえばクロロメチルスルホニルオキシ基
、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、ジフルオロ
メチルスルホニルオキシ基、２−クロロエチルスルホニ
ルオキシ基、８−クロロプロピルスルホニルオキシ基、
４−クロロブチルスルホニルオキシ基等であり、Ｒおよ
びＲで表わされる炭素数１〜８のアルキル基とは、たと
エバメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、５ｅＣ−ブチル基、イソブチル基
、ｎ−アミル基、１．２−ジメチルプロピル基、ネオペ
ンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、４
−メチルペンチル基、５ｅｃ−ペンチル基、ｎ−へブチ
ルＭ％　ｎ−オクチル基等であり、炭素数１〜８のハロ
アルキル基とは、たとえばトリフルオロメチル基、２−
フルオロエチル＆、２，２．２−）リフルオロエチル基
、１−フルオロエチル基、１，２．５フルオロエチル基
、８−フルオロプロピル基、１−フルオロプロピル基、
２−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、５−
フルオロアミル基、６−フルオロヘキシル基、７−フル
オロへブチル基、８−フルオロオクチル基、２−クロロ
エチル基、８−クロロプロピル基、４−クロロブチル基
、８−ブロモプロピル基等であり、全炭素数が８〜８の
アルコキシアルキル基とは、たとえば２−メトキシエチ
ル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、８−メトキシプロピル基、２−メト
キシプロピル基、２−エトキシプロピル基、４−メトキ
シブチル基、１−メトキシプロピル基、ｎ−プロピルオ
キシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、８−ｎ−
プロピルオキシフロビル基、４−ｎ−プロピルオキシブ
チル基、６−ニトキシヘキシル基、５−エトキシペンチ
ル基、４−エトキシブチル基等であり、全炭素数が８〜
８の（ハロアルコキシ）アルキル基とは、たとえば２−
（トリフルオロメトキシ）エチル基、（２−フルオロエ
トキシ）メチル基、（２，２，２−）リフルオロエトキ
シ）メチル基、１−（）リフルオロメトキシ）エチ）Ｌ
’ｌ＆、２−Ｃ２−フルオロエトキシ）エチル基、８−
（トリフルオロメトキシ）プロピル基、２（トリフルオ
ロメトキシ）プロピル基、２−（２，２，２−トリフル
オロエトキシ）プロピル基、４−（ジフルオロメトキシ
）ブチル基、１−（フルオロメトキシ）プロピル基、（
８−フルオロブロビルブオキシ９メチル基、４−（８−
フルオロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２，２，２
−）−リフルオロエトキシ）へキシＪ１４．５−（２−
フルオロエトキシ）ペンチル基、４−（２，２−ジフル
オロエトキシ）ブチル基等であり、Ｒで表わされる炭素
数１〜８のアルキル基とは、たとえばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
５ｅＣ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−アミル基、１．
２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、ｌ−エチル
プロピル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、
５ｅｃ−ペンチル基、ｎ−へブチル基、ｎ−オクチル基
等であり、炭素数１〜８のハロアルキル基とは、たとエ
バトリフルオロメチル基、２−フルオロアミル基、２　
、２　、２−トリフルオロエチル基、１−フルオロエチ
ル基、１．２−ジフルオロエチル基、８−フルオロプロ
ピル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピ
ル基、４−フルオロブチル基、５−フルオロアミル基、
６−フルオロヘキシル基、７−フルオロヘプチル基、８
−フルオロオクチル基、２−クロロエチル基、８−クロ
ロプロピル基、４−クロロブチル基、３−ブロモプロピ
ル基等であり、全炭素数が２〜８のアルコキシアルキル
基とは、たとえばメトキシメチル基、２−メトキシエチ
ル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−
エトキシエチル基、８−メトキシプロピル基、２−メト
キシプロピル基、２−エトキシプロピル基、４−メトキ
シブチル基、１−メトキシプロピル基、ｎ−プロピルオ
キシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、８−ｎ−
プロピルオキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブ
チル基、６−ニトキシヘキシル基、５−エトキシペブチ
ル基、４−エトキシブチル基等であり、全炭素数ｂＳ２
〜８の（ハロアルコキシ）アルキル基とは、たとえば（
フルオロメトキシ）メチル基、２−（トリフルオロメト
キシ）エチル基、（２−フルオロエトキシ）メチル基、
（２，２，２＝トリフルオロエトキシ）メチル基、１−
トリフルオロメトキシエチル基、２−（２−フルオロエ
トキシ）エチル基、８−トリフルオロメトキシプロピル
基、２−トリフルオロメトキシプロピル基、２−（２、
２、２−トリフルオロエトキシ）プロピル基、４−ジフ
ルオロメトキシブチル基、１−フルオロメトキシプロピ
ル基、（８−フルオロプロピルオキシ）メチル基、４−
（８−フルオロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）ヘキシル基、５−（２
−フルオロエトキシ）ペンチル基、４−（２，２−ジフ
ルオロエトキシ）ブチル基等であり、Ｒで表わされる炭
素数１〜１８のアル本ル基とは、たとえばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、５ｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ｎ−アミル基、ネオペンチルＪＬ　ｔｅｒｔ−ペ
ンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
へブチル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、
ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシ
ル基等であり、炭素数１〜１８のハロアルキル基トハ、
たとえばトリフルオロメチル基、２−フルオロエチル１
２．２．２−）リフルオロエチル基、１−フルオロエチ
ル基、１，２−ジフルオロエチル基、８−フルオロプロ
ピル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピ
ル基、４−フルオロブチル基、５−フルオロアミル基、
６−フルオロヘキシル基、７−フルオロヘプチル基、８
−フルオロオクチル基、２−クロロエチル基、８−クロ
ロプロピル基、４〜クロロブチル基、８−ブロモプロピ
ル基、１０−フルオロデシル１１２−フルオロドデシル
基、１６−フルオロヘキサデシル基、１８−フルオロオ
クタデシル基等であり、全炭素数が８〜１８のアルコキ
シアルキル基とは、たとえば２−メトキシエチル基、エ
トキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、８−メトキシプロピル基、２−メトキシプロ
ピル基、２−エトキシプロピル基、４−メトキシブチル
基、１−メトキシプロピル基、ｎ−プロピルオキシメチ
ル基、イソプロピルオキシメチル基、８−ｎ−プロピル
オキシプロピル基、４−ｎ−プロピルオキシブチル基、
６−ニトキシヘキシル基、５−エトキシペンチル基、４
−エトキシブチル基、７−エトキシへブチル基、８−エ
トキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エト
キシデシル基、１１−エトキシウンデシル基、１２−エ
トキシドデシル基、１８−エトキシトリデシル基、１４
−エトキシテトラデシル基、１５−エトキシペンタデシ
ル基、１６−ニトキシヘキサデシル基等であり、全炭素
数が８〜１８の（ハロアルコキシ）アルキル基とは、た
トエハ２−（）リフルオロメトキシ）エチル基、（２−
フルオロエトキシ）メチル基、（２，２゜２−トリフル
オロエトキシ）メチル基、１−（トリフルオロメトキシ
）エチル＆、２−（２−フルオロエトキシ）エチル基、
８−（トリフルオロエトキシ）プロピル基、２−（トリ
フルオロメトキシ）プロピル基、２−（２，２，２−ト
リフルオロエトキシ）プロピル基、４−（ジフルオロメ
トキシ）ブチル基、１−（フルオロメトキシ）プロピル
基、（８−フルオロプロピルオキシ）メチル基、４−（
８−フルオロプロピルオキシ）ブチル基、６−（２，２
，２−トリフルオロエトキシ）ヘキシルｉ、６−（２−
フルオロエトキシ）ペンチル基、４−（２，２−ジフル
オロエトキシ）ブチル基、５−（１，１，２，２−テト
ラフルオロエトキシ）プロピル基、６−（２−クロロ−
１、１、２−トリフルオロエトキシ）ヘキシル基、７−
（２゜２〜ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）へ
ブチル基、８−Ｃ２，２，８，８，８−ペンタフルオロ
プロピルオキシ）オクチル基、８−（２−フルオロエト
キシ）オクチル基、９−（１゜１．１，８，８．８−へ
キサフルオロ−２−プロピルオキシ）ノニル基、１Ｏ−
（１，１，２゜８．８．８−へキサフルオロプロピルオ
キシ）デシル基、１Ｏ−（８，８，４，４，４−ペンタ
フルオロ−２−ブチルオキシ）デシル基、１ｌ−（３−
フルオロプロピルオキシ）ウンデシル基、１ｌ−（４−
フルオロブチルオキシ）ウンデシル基、１Ｏ−（６−フ
ルオロヘキシルオキシ）デシル基、１６−（２−クロロ
エトキシ）ヘキサデシル基、１５−（８−クロロプロピ
ルオキシ）ペンタデシル基等であり、全炭素数が３〜１
８のアルコキシハロアルキル基とは、たとえば２．２−
ジフルオロ−２−メトキシエチル基、２−フルオロ−８
−メトキシプロピル基、２．２−ジフルオロ−８−エト
キシプロピル基、４−エトキシ−２，２，８，８−テト
ラフルオロブチル基、５−エトキシ−２，２，８，８゜
４．４−ヘキサフルオロペンチル基、６−ニトキシー２
．２，８，８，４，４．５．５−オクタフルオロヘキシ
ル基、４−ｎ−アミルオキシ−２，２，８，８−テトラ
フルオロブチル基、６−イツブトキシー２，２，８．８
．４．４゜５．６−オクタフルオロヘキシル＆、２，２
゜８．８，４．４−へキサフルオロ−５−ｎ−ヘキシル
オキシペンチル基、４−ｎ−ノニルオキシ−２，２，８
，８−テトラフルオロブチル基、５−ｎ−デシルオキシ
−２，２，８，８，４゜４−ヘキサフルオロペンチル基
、２，２，８゜８．４，４，５．５−オクタフルオロ−
ｎ−ドデシルオキシヘキシル基等であり、全炭素数が８
〜１８のアルキルチオアルキル基とは、たとえば２−メ
チルチオエチル基、トエチルチオメチル基、１−メチル
チオエチル基、２−エチルチオエチル基、８−メチルチ
オプロピル基、２−メチルチオプロピル基、２−エチル
チオプロピル基、４−メチルチオブチル基、ｌ−メチル
チオプロピル基、ｎ−プロピルチオメチル基、イソプロ
ピルチオメチル基、８−ｎ−プロピルチオプロピル基、
４−ｎ−プロピルチオブチル基、６−エチルチオヘキシ
ル基、５−エチルチオペンチル基、４−エチルチオブチ
ル基、７−エチルチオヘプチル基、８−エチルチオオク
チル基、９−エチルチオノニル基、１１−メチルチオウ
ンデシル基、１１１−エチルチオウンデシル基、１８−
エチルチオトリデシル基、１４−エチルチオテトラデシ
ル基、８−ｎ−へブチルチオオクチル基、１５−メチル
チオペンタデシＪＬ４．１５−エチルチオペンタデシル
基、１７−メチルチオオクタデシル基等であり、全炭素
数が８〜１８の（ハロアルキルチオ）アルキル基とは、
たとえば２−トリフルオロメチルチオエチル基、（２−
フルオロエチルチオ）メチル基、（２，２，２−）−リ
フルオロエチルチオ）メチル基、１−トリフルオロメチ
ルチオエチル基、２−（２−フルオロエチルチオ）エチ
ル基、８−トリフルオロメチルチオプロピル基、２−ト
リフルオロメチルチオブロピル基、２−（２゜２．２−
トリフルオロエチルチオ）プロピル基、４−ジフルオロ
メチルチオブチル基、１−フルオロメチルチオプロピル
基、（８−フルオロプロピルチオ）メチル基、４−（８
−フルオロプロピルチオ）ブチル基、６−（２、２、２
−）リフルオロエチルチオ）ヘキシル基、５−（２−フ
ルオロエチルチオ）ペンチル基、４−（２゜２−ジフル
オロエチルチオ）ブチル基、５−（１，１，２，２−テ
トラフルオロエチルチオ）プロピル基、６−（２−クロ
ロ−１、１、２−トリフルオロエチルチオ）ヘキシル基
、７−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエチル
チオ）へブチル基、８−（２、２、８、８。

８−ペンタフルオロプロピルチオ）オクチル基、８−（
２−フルオロエチルチオ）オクチル基、９−（１，１，
１，８，８，１３−へキサフルオロ−２−プロピルチオ
）ノニル基、１Ｏ−（１゜１．２，８，８．８−ヘキサ
フルオロプロピルチオ）デシル基、１０−（８、８、４
、４、４−ペンタフルオロ−２−ブチルチオ）デシル基
、１ｌ−（８−フルオロプロピルチオ）ウンデシル基、
１１　　（４−フルオロブチルチオ）ウンデシル１１０
−（６−フルオロヘキシルチオ）デシル基、１６−（２
−クロロエチルチオ）ヘキサデシル基、１．５−（８−
クロロプロピルチオ）ベンタテ゛シル基等であり、炭素
数１〜１０のアルキル基で置換されていてもよい炭素数
８〜８のシクロアルキル基とは、たとえば、シクロプロ
ピル基、１−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基
、シクロペンチル基、シクロへへ キシル基、シクロペプチル基、シクロオクチル基、１−
エチルシクロブチル基、２−ｎ−デシルシクロペンチル
基等であり、炭素数１〜１０のハロアルキル基で置換さ
れた炭素数８〜８のシクロアルキル基とは、たとえば１
−トリフルオロメチルシクロプロピル基、８−（８−フ
ルオロプロピル）シクロブチル基、２−（２，２゜２−
トリフルオロエチル）シクロペンチル基、４−（１，２
−ジフルオロエチル）シクロヘキシル基、８−（２，２
，８，８，４，４，４−ヘプタフルオロブチル）シクロ
へブチル基、２−（８，ａ、４．４．５，５，６，６．
７．７゜８．８，９，９，１０，１０．１０−ヘプタデ
カフルオロデシル）シクロオクチル基等であり、炭素数
１〜１０のアルキル基で置換されていてもよい炭素数８
〜８のハロシクロアルキル基とは、たとえば２，２，８
．８−テトラフルオロシクロプロピル基、２．２，８，
８，４．４へキサフルオロシクロブチル基、２，２，３
゜８．４，４，５．５−オクタフルオロシクロペンチル
基、２．２，８，８．４，４，５，５゜６．６，７．７
，８．８−テトラデカフルオロシクロオクチル基、ｌ−
メチル−２，２，ａ。

８−テトラフルオロシクロプロピル基、２−ｎ−ノニル
−８，８，４，４，５，５，６，６オクタフルオロシク
ロヘキシル基等であり、炭素数１〜１０のアルコキシ基
で置換された炭素数８〜８のシクロアルキル基とは、た
とえば１メトキシシクロプロピル基、２−エトキシシク
ロペンチル基、５−ｎ−デシルオキシシクロオクチル基
等であり、炭素数１〜１０のハロアルコキシ基で置換さ
れた炭素数３〜８のシクロアルキル基とは、たとえば１
−（２，２−ジフルオロエトキシ）シクロプロピル基、
２−（２゜２．２−トリフルオロエトキシ）シクロペプ
チル基ｔ基、４　　（８−フルオロオクチルオキシ）シ
クロオクチル基等であり、Ｒ、Ｒ、ＲおよヒＲ１９で表
わされる炭素数１〜４のアルキル基とは、たとえばメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、イソブチル基、　ｔｅ
ｒｔ−ブチル基等であり、炭素数１〜４のハロアルキル
基とは、たとえばトリフルオロメチル基、２−フルオロ
エチル基、２　、２　＋　２−　トリフルオロエチル基
、１−フルオロエチル基、１．２−ジフルオロエチル基
、８−フルオロプロピル基、１−フルオロプロピル基、
２−フルオロプロピルＭ、４−フルオロブチル基、２−
クロロエチル基、８−クロロプロピル基、４−クロロブ
チル基、８−ブロモプロピル基等であり、Ｒ１６および
Ｒ１６で表わされるハロゲン原子とは、たとえばフッ素
原子、塩素原子、臭素原子等であり、炭素数１〜６のア
ルキル基とは、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、５ｅＣ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル
基、ネオペンチルＭＷであり、炭素数８〜６のシクロア
ルキル基とは、たとえばシクロプロピル基、１−メチル
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
、シクロヘキシル基等であり、炭素数１〜６のハロアル
キル基とは、たとえばフルオロメチル基、ジフルオロメ
チル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基
、２，２゜２−トリフルオロエチル基、１，２，２．２
−テトラフルオロエチル基、１．１，２．２−テトラフ
ルオロエチル基、２．２，８．８−テトラフルオロプロ
ピル基、２，２．ａ、８．８−ペンタフルオロプロピル
基等であり、置換されていてもよいフェニル基とは、た
とえばフエニＪＬ４．２−フルオロフェニル基、８−フ
ルオロフェニル基、４〜フルオロフエニル基、４−メト
キシフェニルｉ、４−トリル基、４−エチルフェニル基
、８−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４〜
ｎ−フロビルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基
、４−（１，１゜２．２−テトラフルオロエトキシ）フ
ェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−ジ
フルオロメトキシフェニル基、２　＋　４　　＊　りｏ
　。

フェニル基等であり、炭素数１〜６のアルコキシ基とは
、たとえばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基
、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、５ｅｃ−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、ｎ〜ルアミルオキシ、ネオペン
チルオキシ基、ｎ−へキシルオキシ基等であり、炭素数
１〜６のハロアルコキシ基とは、たとえばジフルオロメ
トキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２゜２−トリ
フルオロエトキシ基等であり、炭素数８〜６のシクロア
ルコキシ基とは、たとえばシクロプロピルオキシ基、１
〜メチルシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ
基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基
等であり、Ｒで表わされる炭素数１〜４のアルキル基と
は、たとえばメチル基、エチル基、ｎプロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等である。

本発明化合物が有効な害虫としては、たとえばコナガ、
ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類、ウワパ類、モン
シロチ式つ、イガ、コイガ等の鱗翅目、アカイエカ、ネ
ソタイシマカ、ハマダラカ類、シマカ類、イエバエ等の
双翅目、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、トビイロゴ
キブリ、ワモンゴキブリ等の網翅目、アズキゾウムシ、
サザンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワー
ム、コガネムシ類等の鞘翅目、トビイロウンカ、ヒメト
ビウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ等のヨコバイ
類、モモアカアブラムシ等のアブラムシ類、カメムシ類
、コナララミ類等の半翅目、その他、膜翅目、膜翅目、
直翅目等の昆虫類、ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナ
ミハダニ等のハダニ類、オウシマダニ等の動物寄生ダニ
等のマダニ類、室内塵性ダニ類等があげられ、さらに既
存の殺虫剤、殺ダニ剤に抵抗性の発達した害虫にも有効
である。また、各種の植物病害に対して予防効果および
治療効果も有している。

本発明化合物の代表的な製造法を以下に示すが、一般式
〔Ｉ〕で示される化合物におけるＡで表わされる複素環
あるいはＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６ＸおよびＹ等の官能基
の種類に応じてそれぞれ製造法を使いわけることは言う
までもない。

製造法Ａ：１−一般式ＣＩ）において、Ｒが水素原子ま
たは炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｘが酸素原子で
あるアミド系化合物ＣＩ−１）の製造法」 一般式〔口〕 Ａ−Ｃ−Ｖ　　　　　　　　　　　〔ｌｌ〕Ｉ 〔式中、Ａは前記と同じ意味を表わし、■は塩素原子、
臭素原子、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロピル
オキシ基または１−イミダゾリル基を表わす。〕 で示されるカルボン酸系化合物と一般式〔ＩＩＩ）〔式
中、Ｒ−は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を
表わし、Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ環Ｂ、Ｙ、ｌおよびｍは前
記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアミン系化合物とを反応させることによりア
ミド系化合物Ｃｌ−１］を製造する方法。

一般式ＣＩＩ）において、■が塩素原子、臭素原子また
は１−イミダゾリル基を表わす場合には、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類
、トルエン、ベンゼン、キシレン、クロルベンゼン、ピ
リジン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブ
タン、シクロヘキサン等の炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、ｌ、２−ジクロルエタン等
のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等の
エステル類、水、アセトニトリル等ノニトリル類、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等
の極性溶媒またはそれらの混合溶媒中、−２０〜１００
℃、好ましくは０〜５０°Ｃで、通常、−般式〔口〕で
示されるカルボン酸系化合物１モルに対して１〜１０モ
ルの割合の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン
等の塩基の存在下に反応させる。

溶媒として水を用いる２層系の反応を行なう場合には、
通常、臭化テトラｎ−ブチルアンモニウム、塩化ベンジ
ルトリエチルアンモニウム等の相関移動触媒を用いるこ
とにより、反応速度を大きくすることもできる。

また、一般式〔■〕において、■が水酸基、メトキシ基
、エトキシ基またはプロピルオキシ基を表わす場合には
、無溶媒またはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルスルホキシド等の極性溶媒、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素等の高沸
点溶媒中、５０〜２５０°Ｃの反応温度にて反応させる
。

また、必要に応じ、反応の触媒として、たとえば、硫酸
、ベンゼンスルホンｔｐ−４ルエンスルホン酸、活性シ
リカゲル等の酸性物質、ピリジン、トリエチルアミン、
ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、活性ア
ルミナ等の塩基性物質を、一般式〔■〕で示されるカル
ボン酸系化合物１型凰に対して０．０００１〜１重量用
いることができる。

通常、一般式〔口〕で示されるカルボン酸系化合物１モ
ルに対して一般式（ｌＩ［）で示されるアミン系化合物
は０．１〜１０モルの割合で用いられ、好ましくは０．
８〜１．２モルの割合で用いられる。

反応時間は通常５分〜１００時間であり、好ましくは３
０分〜１０時間である。

さらに、一般式（ＩＩ）において、■が水酸基を表わす
場合には、下記の方法によっても製造することができる
。

すなわち、不活性有機溶媒の存在下または非存在下に、
脱水剤の存在下、一般式（ＩＩＩ）で示されるアミン系
化合物と反応させ、脱水縮合し、目的とする本発明化合
物を得る。脱水剤としては、たとえばジシクロへキシル
カルボジイミド、１−エチル−８−（８−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド等のカルボジイミド類、四
塩化ケイ累等の無機系脱水剤等をあげることができる。

不活性有機溶媒としては、たとえばｎ−ペンタン、ｎ−
ヘキサン、ｎ−へブタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ピリジン、０−ジクロロベンゼン等の芳香族炭化
水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、テ
トラクロロエチレン、ｌ、２−ジクロロエタン等の塩素
化炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ　−メチルピロリドン等のアミド類、ア
セトニトリル等のニトリル類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン類のエーテル類等をあげる
ことができる。反応温度は一２０〜１００°Ｃで、通常
一般式（ＩＩ）で示されるカルボン酸系化合物１モルに
対し、脱水剤は０．５〜１０モルの割合で、好ましくは
１〜５モルの割合で用いられ、一般式〔■〕で示される
アミン系化合物は０．１〜１０モルの割合で、好ましく
は０．８〜１．２モルの割合で用いられる。反応時間は
通常５分〜１００時間であり、好ましくは８０分〜ｌＯ
時間である。

製造法Ｂ：「一般式〔Ｉ〕において、Ｒが水素原子また
は炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ６がハロゲン原
子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のハロア
ルキル基、全炭素数が８〜８のシクロアルキル基、炭素
数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基
、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８の７１０
アルコキシ基、炭素数２〜８のアルケニルオキシ基、炭
素数２〜８のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜８の
アルキニルオキシ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基、
炭素数１〜８のハロアルキルチオ基、炭素数２〜８のア
ルケニルチオ基、炭素数２〜８のハロアルケニルチオ基
、炭素数２〜８のアルキニルチオ基、全炭素数が２〜８
のアルコキシアルキル基、全炭素数が２〜８のアルキル
チオアルキル基、全炭素数が２〜８の（ハロアルキルチ
オ）アルキル基、炭素数１〜８のアルキルスルフィニル
＆、炭素数１〜８のハロアルキルスルフィニル基、炭素
数１〜８のアルキルスルホニル基、炭素数１〜８のハロ
アルキルスルホニル基、炭素数１〜８のアルキルスルホ
ニルオキシ基、炭素数ｔ〜８のハロアルキルスルホニル
オキシ基、炭ｇ数ｔ〜８のアルキルアミノ基、炭素数１
〜８のハロアルキルアミノ基、全炭素数が２〜１６のジ
アルキルアミノ基であり、Ｒが水素原子、ハロゲン原子
、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のハロアル
キル基、炭素数８〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜
６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素
数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８のハロアルコキ
シ基、炭素数２〜６のアルケニルオキシ基、炭素数２〜
６のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜６のアルキニ
ルオキシ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基、炭素数１
〜８のハロアルキルチオ基、炭素数２〜６のアルケニル
チオ基、炭素数２〜６のハロアルケニルチオ基、炭素数
２〜６のアルキニルチオ基、全炭素数が２〜８のアルコ
キシアルキル基、炭素数１〜８のアルキニルチオ基ＪＬ
４、［［１〜８のハロアルキルスルフィニル基、炭素数
１〜８のアルキルスルホニル基、炭素数１〜８のハロア
ルキルスルホニル基、炭素数１〜８のアルキルスルホニ
ルオキシ基、炭素数１〜８のハロアルキルスルホニルオ
キシ基であり、また、ＲとＲとが隣接する場合、両末端
で結合することにより、酸素原子または硫黄原子を０〜
２個環内に含む、ハロゲン原子もしくは炭素数１〜４の
アルキル基で置換されていてもよい飽和または不飽和の
５員環あるいは６員環を形成していてもよく、そしてＸ
が硫黄原子であるアミド系化合物ＣＩ　−２）の製造法
」一般式Ｃｌ−８） 〔式中、Ｒ、Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ，環Ｂ　、　Ｙ。

ｌおよびｍはＣｌ−２）で示されたと同様の意味を表わ
す。〕 で示されるアミド系化合物と三硫化ニリンまたはローソ
ン試薬とを反応させることによりアミド系化合物ＣＩ−
２）を製造する方法。

本製造法において、使用される溶媒は、ベンゼン、トル
エン、キシレン、モノクロロベンゼン、ピリジン、キノ
リン等の芳香族炭化水素類あるいはそれらの混合物であ
り、一般式〔Ｉ３〕で示されるアミド系化合物１モルに
対し、０．２〜２０モルの三硫化ニリンまたは０．５〜
５０モルのローソン試薬を用い、反応温度は０〜２５０
°Ｃ１好ましくは２０〜１５０℃であり、反応時間は０
．５〜５０時間である。

製造法Ｃ：　［一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素数１〜
４のアルキル基、全炭素数が１〜８のアルキルカルボニ
ル基または式−８（０）ｎＲで示される基であり、Ｒお
よびＲが、それぞれ独立して水素原子または炭素数１〜
４のアルキル基であり、Ｒ６がハロゲン原子、炭素数１
〜８のアルキル基、炭素数１〜８のハロアルキル基、全
炭素数が８〜８のシクロアルキル基、炭素数２〜８のア
ルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、炭素数１〜
８のアルコキシ基、炭素数１〜８のハロアルコキシ基、
炭素数２〜８のアルケニルオキシ基、炭素数２〜８のハ
ロアルケニルオキシ基、炭素数２〜８のアルキニルオキ
シ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基、炭素数１〜８の
ハロアルキルチオ基、炭素数２〜８のアルケニルチオ基
、炭素数２〜８のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜８
のアルキニルチオ基、全炭素数が２〜８のアルコキシア
ルキル基、全炭素数が２〜８のアルキルチオアルキル基
、全炭素数＋”２〜８の（ハロアルキルチオ）アルキル
基、炭素ｔｌ〜８のアルキルスルフィニル基、炭素数１
〜８のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜８のア
ルキルスルホニル基、炭素数１〜８のハロアルキルスル
ホニル基、炭素数１〜８のアルキルスルホニルオキシ基
、炭素数１〜８のハロアルキルスルホニルオキシ基、全
炭素数が２〜１６のジアルキルアミノ基、全炭素数が２
〜８のＮ−アルキルホルムアミジノ基、全炭素数が８〜
８のＮ−アルキルアセトアミジノ基、全炭素数が８〜１
６のＮ、Ｎ−ジアルキルホルムアミジノ基または全炭素
数が４〜１６のＮ。

Ｎ−ジアルキルアセトアミジノ基であり、Ｒが水素原子
、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１
〜８のハロアルキル基、炭素数８〜６のシクロアルキル
基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアル
キニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８
のハロアルコキシ基、炭素数２〜６のアルケニルオキシ
基、炭素数２〜６のハロアルケニルオキシ基、炭素数２
〜６のアルキニルオキシ基、炭素数１〜８のアルキルチ
オ基、炭素数１〜８のハロアルキルチオ基、炭素数２〜
６のアルケニルチオ基、炭素数２〜６のハロアルケニル
チオ基、炭素数２〜６のアルキニルチオ基、全炭素数が
２〜８のアルコキシアルキル基、炭素数１〜８のアルカ
ルスルフィニル基、炭素数１〜８のハロアルキルスルフ
ィニル基、炭素数１〜８のアルキルスルホニル基、炭素
数１〜８のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜８の
アルキルスルホニルオキシ基、炭素数１〜８のハロアル
キルスルホニルオキシ基であり、また、ＲとＲ６とが隣
接する場合、両末端で結合することにより、酸素原子ま
たは硫黄原子を０〜２個環内に含む、ハロゲン原子もし
くは炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい
飽和または不飽和の５員環あるいは６員環を形成してい
てもよく、そしてＸが酸素原子であるアミド系化合物Ｃ
ｌ−４）の製造法」 一般式〔 −５ 〕 〔式中、Ａｔ、　Ｒ”、　Ｒ”、　Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ
’、環Ｂ、Ｙ。

ｌおよびｍはＣｌ−４）で示されたと同様の意味を表わ
す。〕 で示されるアミド系化合物と一般式ＣＩＴ）１−Ｄ （ＩＶ） 〔式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、全炭素数が
１〜８のアルキルカルボニル基ｔたは式−８（０）ｎＲ
７で示される基を表わし、Ｄはハロゲン原子等の脱離基
を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることによりアミド系化
合物ＣＩ　−４）を製造する方法。

本製造法において使用される溶媒は、ジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ト
ルエン、ベンゼン、キシレン、クロルベンゼン、ピリジ
ン等の芳香族炭化水素類、ｎ−へ４サン、ｎ−へブタン
、シクロヘキサン等の炭化水素類、塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１．２−ジクロルエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類等またはこれらの混合物であり、塩
基の存在下に反応させる。

塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノピリジン等の有機塩基、水素化ナトリウ
ム等のアルカリ金属水素化物あるいはｎ−ブチルリチウ
ム等のアルキルリチウム化合物等を用いることができる
。使用されるモル比は、一般式Ｃｌ−５）で示されるア
ミド系化合物１モルに対して、一般式ＣＮ〕で示される
化合物が１〜１０モル、好ましくは１．１〜２モルであ
り、塩基は１〜５モル、好ましくは１．１〜２モルの割
合で用いる。反応温度は一２０〜１００℃、好ましくは
０〜５０°Ｃであり、反応時間は１０分〜５０時間、好
ましくは１〜２４時間である。

前記の一般式〔■〕で示されるカルボン酸系化合物は、
たとえばＢｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｍ、　Ｆｒ、、
　２９Ｂ（１９６５）、Ｋｈｉｍ、Ｆａｒｍ、Ｚｈ、、
４．１９（１９７０）、Ｏｒｇ−８ｙｈｔｈ、、Ｌ　８
５１（１９６Ｂ）、Ａｎｎ、、２５０．２５７（１８８
９）。

Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、、　　１０９．　２６８（１９７
６）、　Ａｎｎ、　Ｃｈｉｍ。

（Ｒｏｍｅ）、５５，５７６（１９６５）、Ｃｈｅｍ、
Ｂｅｒ、、１１２゜１７１２（１９７９）、Ｃｈｅｍ、
Ｂｅｒ、、１０７．１８１８（１９７４）。

Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、、１０９，２５ｆｌｌ（１９７６）
、Ａｕ５ｔ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、。

旦、　　１８５（１９８８）、　ＥＰ２７０２０ＡＩ（
１９８１）、ＤＥ２７２８５２Ｂ（１９７９）等に記載
の方法あるいはそれらと類似の方法により製造すること
ができる。

一般式〔■〕で示されるアミン系化合物は、たとえば以
下に示す方法で製造することができる。

製造法ａ：「一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ，Ｒおよび
Ｒ８が水素原子であり、Ｒがハロゲン原子、炭素数１〜
８のアルキル基、炭素数１〜８のハロアルキル基、全炭
素数が８〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜８のアル
コキシ基、炭素数１〜８のハロアルコキシ基、炭素数１
〜８のアルキルチオ基、炭素数１〜８のハロアルキルチ
オ基、全炭素数が２〜８のアルコキシアルキル基、全炭
素数が２〜８のアルキルチオアルキル基、全炭素数が２
〜８の（ハロアルキルチオ）アルキル基、炭素数１〜８
のアルキルアミノ基、炭素数１〜８のハロアルキルアミ
ノ基または全炭素数が２〜１６のジアルキルアミノ基で
あり、Ｒ６が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の
７１Ｌ’　４　）Ｌ’基、炭素数１〜８のハロアルキル
基、炭素数８〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜８の
アルコキシ基、炭素数１〜８のハロアルコキシ基、炭素
数１〜８のアルキルチオ基、炭素数１〜３のハロアルキ
ルチオ基、全炭素数が２〜８のアルコキシアルキル基で
あり、またＲ′とＲ６とが隣接する場合、両末端で結合
することにより、酸素原子または硫黄原子を０〜２個環
内に含む、ハロゲン原子もしくは炭素数１〜４のアルキ
ル基で置換されていてもよい飽和の６員環あるいは６員
環を形成していてもよく、モしてＹが酸素原子、硫黄原
子、メチレン基または−ＮＲ−で示される基であり、Ｒ
が一般式ＣＩ）で示されたと同様の意味であるアミン系
化合物（ｌｌｒ−１）の製造法。」 一般式ＣＶ） 〔式中、Ｒ，Ｒ，Ｒ，環Ｂ、Ｙ、ｌ！オよびｍは（ｆＩ
Ｉ−１：）で示されたと同様の意味を表わす。〕で示さ
れるニトリル系化合物を還元することにより、アミン系
化合物（ＩＩ［−１）を製造する方法。

ここで示される還元反応としては、水素化アルミニウム
リチウム、ボラン−テトラヒドロフラン錯体、硫化水素
化ホウ素ナトリウム等の還元剤による方法あるいは二酸
化白金、ロジウム−酸化アルミニウム、ラネーニッケル
等の触媒を用いる接触水素添加等の、たとえばＪ、　Ａ
ｍｅｒ。

Ｃｈｅｍ、　ＳｏＣ，、７０，３７８８（１９４８）、
　Ｊ、　Ａｍｅｒ、　Ｃｈｅｍ。

Ｓｏｃ、、　８２６８１（１９６０）、　Ｃａｎ、　Ｊ
、　Ｃｈｅｍ、、　４９．２９９０（１９７１）、　Ｊ
、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、、　８７．８８５（１９７２
）、　Ｊ。

Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８２　２８８６（１９
６０）、Ｏｒｇ。

５ｙｎｔｈ、、　ｍ、　２２９（１９５５）／等に記載
の方法または類似の方法があげられる。

アミン系化合物（ＩＩＩ−１）のうち、一般式（ＩＩＩ
−２）で示されるものは新規化合物である。

〔式中　Ｒ５は炭素数１〜８のアルキルチオ基または炭
素数１〜８のハロアルキルチオ基を表わし　Ｒ４および
Ｒ６は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子また
はメチル基を表わし、Ｙは酸素原子、硫黄原子またはメ
チレン基を表わし、！およびｍは前記と同じ意味を表わ
す。〕 本製造法は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ｌ、２−ジメトキシエタン等のエーテル類
、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類
、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、シクロヘキサン等の炭
化水素類またはそれらの混合溶媒中、−２０〜２００’
Ｏ。

好ましくは０〜１５０℃で、還元剤としては水素化リチ
ウムアルミニウム、水素化アルミニウム、水素化アルミ
ニウムナトリウム、水素化トリメトキシアルミニウムリ
チウム、水素化トリエトキシアルミニウムナトリウム、
硫化水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素錯化合物、ボ
ラン−テトラヒドロフラン錯体等のボラン系化合物を用
い、通常、一般式〔ｖ〕で示されるニトリル系化合物１
モルに対し、１〜１０当量の割合の還元剤を用いて反応
を行なう。反応時間は通常５分〜１００時間であり、好
ましくは８０分〜１０時間である。

さらに、還元反応を接触水素添加によって行なう場合は
、下記の方法によっても製造することができる。

すなわち、メタノール、エタノール等のアルコール類、
酢酸エチル等のエステル類すまたはそれらの混合溶媒中
、触媒の存在下、水素ガス雰囲気中、１〜５気圧の条件
下、一般式〔Ｖ〕で示されるニトリル系化合物を接触水
素添加して、一般式（［［−１）で示されるアミン系化
合物を得る。触媒としては、二酸化白金、ラネーニッケ
ル、ロジウム−酸化アルミニウム等を用いることができ
る。これらの触媒は、通常、一般式ＣＤで示されるニト
リル系化合物１重量に対してｏ、ｏｏｏｔ〜１重員用い
ることができる。反応温度は００〜１５０°Ｃ１反応時
間は通常１０分〜１００時間であり、好ましくは８０分
〜１０時間である。

製造法す二「一般式（’Ｉ［［）において、Ｒが水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ１が水素
原子であり　Ｒ６がハロゲン原子、炭素数１〜８のアル
キル基、炭素数１〜８のハロアルキル基、全炭素数が８
〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基
、炭素数１〜８のハロアルコキシ基、炭素数１〜８のア
ルキルチオ基、炭素数１〜８のハロアルキルチオ基、全
炭素数が２〜８のアルコキシアルキル基、全炭素数が２
〜８のアルキルチオアルキル基、全炭素数が２〜８の（
ハロアルキルチオ）アルキル基、炭素数１〜８のアルキ
ルアミノ基、炭素数１〜８のハロアルキルアミノ基、全
炭素数カ２〜１６のジアルキルアミノ基であり、Ｒ６が
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、
炭素数１〜８のハロアルキル基、炭素数８〜６のシクロ
アルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜
８のハロアルコキシ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基
、炭素数１〜８のハロアルキルチオ基、全炭素数が２〜
８のアルコキシアルキル基であり、また、ＲとＲとが隣
接する場合、両末端で結合することにより、酸素原子ま
たは硫黄原子を０〜２個環内に含む、ハロゲン原子もし
くは炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい
飽和の５員環あるいで示される基であるアミン系化合物
Ｃｍ−８）の製造法。」 一般式〔Ｍ） 〔式中、Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ，環Ｂ、Ｙ、ｌおよびｍは（Ｉ
ＩＩ−８）で示されたと同様の意味を表わす。〕 で示されるカルボニル系化合物と一般式〔■〕Ｒ”　−
ＮＨｇ　　　　　　　　　（■〕〔式中、Ｒ１は水素原
子または炭素数１〜４のアルキル基を表わす。〕 で示されるアミン系化合物とを還元的縮合を行なうこと
によりアミン系化合物（ＩＩ−８）を製造する方法。

本方法ハ、タトえばＯｒｇ、　Ｒｅａｃｔ、、　４．　
１７４（１９４８）、　Ｊ、　Ａｍｅｒ、　Ｃｈｅｍ、
　Ｓｏｃ、、　６１．８５６６（１９８９）、　Ｊ、　
Ａｍｅｒ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　９８．　２８９
７（１９７１）、　Ｏｒｇ、　ＲｅａＣｔ、、　　５．
８２８（１９４９）　、。

等に記載の方法または類似の方法を用いる。

アミン系化合物（［−８）のうち、一般式（１［１−４
）で示されるものは新規化合物である。

Ｉ　　Ｒａ 〔式中、Ｒ１およびＨａは、それぞれ独立して水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ６は炭素
数１〜８のアルキルチオ基または炭素数１〜８のハロア
ルキルチオ基を表わし、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ独
立して、水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表わ
し、Ｙは酸素原子、硫黄原子またはメチレン基を表わし
、ｌおよびｍは前記と同じ意味を表わす。〕 一般式（■）で示されるカルボニル系化合物と一般式〔
■〕で示されるアミン系化合物とを還元的縮合反応を行
なう際、中間体として一般式〔式中、Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ，
Ｒ，環Ｂ、　Ｙ、　ｌおよびｍは、（［［−８）で示さ
れたと同様の意味を表わす。〕 で示されるイミン系化合物を経内するが、このものは単
離することなく、続いて還元反応を行なうことにより、
アミン系化合物（ＩＩＩ−３）へと導くこともできる。

一般式〔■〕で示されるイミン系化合物を単離する場合
は、通常の方法により脱水縮合反応を行なう。すなわち
、無溶媒あるいは水、メタノール、エタノール等のアル
コール類、ベンゼン、トルエン、ピリジン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪
族炭化水素類等およびそれらの混合溶媒中、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム等の塩基あるいは硫酸、塩酸、ｐ−トルエンスルホン
酸等の酸性化合物の存在下、あるいは不存在下に、通常
、一般式〔■〕で示されるカルボニル系化合物１モルに
対して、一般式〔■〕に示されるアミン系化合物を１〜
１００モル使用し、反応温度は一２０〜１５０℃、好ま
しくは０〜１２０°Ｃで、反応時間は５分〜２０時間で
ある。

一般式〔■〕で示されるイミン系化合物を還元すること
によりアミン系化合物（Ｉｎ−８）を製造する方法にお
いて使用される還元剤としては、たとえば水素化ホウ素
ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、水素化シア
ノホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素リチウム、ボ
ラン等があげられ、通常、一般式〔■〕で示されるイミ
ン系化合物１モルに対して、１〜１００当量使用される
。また、本反応において使用される溶媒の種類は、還元
剤の種類に応じて選択されなければならないが、−船釣
には、水、メタノール、エタノール等のアルコール類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類
等あるいはそれらの混合物をあげることができる。

反応温度は通常−１０〜５０°Ｃであり、反応時間は０
．６〜６０時間である。

一方、一般式［［）で示されるカルボニル系化合物と一
般式〔■〕で示されるアミン系化合物とから、一般式〔
■〕で示されるイミン系化合物を単離することなくアミ
ン系化合物（ＩＩＩ−８）を製造する方法は、反応系中
に、還元剤を存在させることで達成することができる。

使用される還元剤としては、たとえばゆ水素化ホウ素ナ
トリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化シア
ノホウ素リチウム等があげられ、通常、一般式〔ＶＤで
示されるカルボニル系化合物１モルに対して還元剤を１
〜１００当量、一般式〔■〕で示されるアミン系化合物
を１〜６０モル使用する。使用される溶媒は、水、メタ
ノール、エタノール等のアルコール類、ジオキン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類等、あるいはそれら混合
物であり、反応温度は一１０〜１５０°Ｃであり、反応
時間は０．５〜５０時間である。

また、系内で生成するイミン系化合物の還元に、接触水
素添加反応を用いる場合には、一般式（Ｖｌ）で示され
るカルボニル系化合物と曲性で用いたものと同様のアミ
ン系化合物とを、水素ガス雰囲気下、１〜１００気圧の
条件下、触媒を用いて反応させてアミン系化合物（ＩＩ
Ｉ−８）を製造することができる。触媒としては、ラネ
ーニッケル、白金、二酸化白金、パラジウム黒等を、一
般式（Ｗ）で示されるカルボニル系化合物１重量に対し
て０．０００１〜０．１重量の割合で用いることができ
る。反応温度は５０〜２００℃、好ましくは８０〜１８
０°Ｃ１反応時間は１〜２４時間、好ましくは２〜１２
時間である。

また、系内で生成するイミン系化合物の還元に、ギ酸を
用いることもできるが、その場合には、一般式（Ｗ）で
示されるカルボニル系化合物とホルムアミド系化合物ま
たはアミン系化合物のギ酸塩をギ酸と共に反応させる。

反応温度は１００〜２５０°Ｃ１好ましくは１２０〜２
００°Ｃであり、反応時間は１〜５０時間、好ましくは
５〜２４時間である。ここで用いらど れるホルムアミド系化合物にしては、ホルムアミド、Ｎ
−メチルホルムアミド等の全炭素数カ２〜５のＮ−モノ
アルキル置換ホルムアミド等があげられ、アミン系化合
物のギ酸塩としては、ギ酸アンモニウム、エチルアミン
ギ酸塩等の全炭素数が２〜５のモノアルキルアミンギ酸
塩等があげられる。これら、ホルムアミド系およびギ酸
塩系化合物は、一般式〔■〕で示されるカルボニル系化
合物１モルに対し、８〜１０モル、好ましくは４〜６モ
ル用いる。また、ギ酸は、一般式〔■〕で示されるカル
ボニル系化合物１重量に対し、０．０１〜１重量、好ま
しくは０．０５〜０．１重量用いる。さらに、ここで得
られたＮ−ホルミル誘導体を通常の方法で加水分解を行
なうことにより、アミン系化合物Ｃｍ−８”）を得るこ
とができる。

製造法Ｃ：「一般式〔ｌＩ［）において、Ｒが水素原子
であり、Ｒ２およびＲａが、それぞれ独立して水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基であｐ、Ｒ６がハロゲ
ン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のハ
ロアルキル基、全炭素数が８〜８のシクロアルキル基、
炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８のハ
ロアルコキシ基、炭素数２〜８のアルケニルオキシ基、
炭素数２〜８のハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜８
のアルキニルオキシ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基
、炭素数１〜８のハロアルキルチオ基、炭素数２〜８（
７）フルケー：ルチオ基、炭ｇ数２〜８のハロアルケニ
ルチオ基、炭素数２〜８のアルキニルチオ基、全炭素数
が２〜８のアルコキシアルキル基、全炭素数が２〜８の
アルキルチオアルキル基、全炭ｘ　ｉｔ”２〜８の（ハ
ロアルキルチオ）アルキル基、炭素数１〜８のアルキル
スルフィニル基、炭ｇ数１〜８のハロアルキルスルフィ
ニル基、炭素数１〜８のアルキルスルホニル基、炭素数
１〜８のハロアルキルスルホニル基、炭Ｊｕｌ〜８のア
ルキルスルホニルオキシ基、炭素数１〜８のハロアルキ
ルスルホニルオキシ基、全炭素数カ２〜１６のジアルキ
ルアミノ基であり、Ｒが水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のハロアルキル基
、炭素数８〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のア
ルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数１〜
８のアルコキシ基、炭素数１〜８のノ＼ロアルコキシ基
、炭素数２〜６のアルケニルオキシ基、炭素数２〜６の
ハロアルケニルオキシ基、炭素数２〜６のアルキニルオ
キシ基、炭素数１〜８のアルキルチオ基、炭素数１〜８
ノア１０アルキルチオ基、炭素数２〜６のアルケニｙＬ
ｚチオ基、炭素数２〜６のハロアルケニルチオ基、炭素
数２〜６のアルキニルチオ基、全炭素数が２〜８のアル
コキシアルキル基、炭素数１〜８のアルキルスルフィニ
ル基、炭ｘ数ｉ〜８ノア１０アルキルスルフィニル基、
炭素数１〜８のアルキルスルホニル基、炭ｇ数ｔ〜Ｂ　
（７）　ハ０７　Ｊｌ／キルスルホニル基、炭素数１〜
８のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１〜８のハロ
アルキルスルホニルオキシ基であり、またＲ　とＲとが
隣接する場合、両末端で結合することにより、酸素原子
または硫黄原子を０〜２個環内に含む、ハロゲン原子も
しくは炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよ
い飽和または不飽和の５貝環あるいは６員環を形成して
いてもよく、モしてＹが酸素原子、硫黄原子、スルフィ
ニル基、スルホニル基、メチレン基または式−ＮＲ”−
で示される基であり、Ｒが炭素数１〜４のアルキル基で
あるアミン系化合物Ｃｌｌｌ−５）の製造法。」 一般式ＣＩＸ） 〔式中、Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ，環Ｂ、　Ｙ、　７および
ｍは一般式（ＩＩＩ−５）で示されたと同様の意味を表
わし、Ｕは、アミノ基、水酸基または塩素原子を表わす
。〕 で示されるカルボン酸系化合物を、　Ｈｏｆｍａｎｎ反
、ｃｌ 応、Ｃｕｒｔｉｕｓ転位、Ｌｏｓｓｅｎ転位、５ｃｈｒ
ｒｏｚｔ転位等の転位反応を行ない、 一般式〔ｘ〕 〔式中、Ｒ”＊　”＊　Ｒ４ｔ　”＃　Ｒ６１環Ｂ、Ｙ
＋　ＩＩ　オよびｍは一般式（ＩＩＩ−５）で示された
と同様の意味を表わす。〕 で示されるイソシアナート系化合物を得、このものを単
離するかあをいは単離することなく加水分解することに
より、一般式（ＩＩＩ−５）で示されるアミン系化合物
を製造する方法。

本転位反応は、たとえば、Ｏｒｇ、　Ｒｅａｃｔ、、　
８゜２６７（１９４６）、　Ｏｒｇ、　Ｒｅａｃｔ、、
　８．８８７（１９４６）。

Ｃｈｅｍ、　Ｒｅｖ、、　　８８．２０９（１９４Ｂ）
、　Ｏｒｇ、　Ｒｅａｃｔ、。

８、　８０７（１９４６）、　　Ｊ、　Ａｍｅｒ、　Ｃ
ｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、ヱｌｌ８８５２（１９４９）、Ｊ
、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８２，２８５７（１
９６０）等に記載の方法または類似の方法により行なわ
れる。

アミン系化合物（’ｆｉｌ−５）のうち、一般式（Ｉｎ
−６）で示されるものは新規化合物である。

２ 〔式中、Ｒ６は炭素数１〜８のアルキルチオ基または炭
素数１〜８のハロアルキルチオ基を表わし、Ｒ４および
Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子ま
たはメチル基を表わし、Ｒ”、　Ｒ”、　Ｙ、　７およ
びｍは（ＩＩＩ−５）で示されたと同様の意味を有する
。〕 たとえば、一般式１４）で示されるカルボン酸系化合物
において、Ｕが塩素原子を表わす場合は、Ｃｕｒｔｉｕ
ｓ転位を用い、一般に、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
水等あるいはそれらの混合物中、１〜２０当量のアジ化
ナトリウムと加熱し、得られた一般式（Ｘ）で示される
イソシアナート系化合物を、濃塩酸等の鉱酸あるいは水
酸化ナトリウム等の塩基を含んだ水溶液と共に加熱し、
製造することができる。反応温度は２０〜２００℃であ
り、反応時間は０．５〜１００時間である。

製造法ｄ：［一般式（１）において、Ｒ１が水素原子ま
たは炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ２が水素原子
であるアミン系化合物（ＩＩＩ−７）の製造法。」 一般式（ｎ） 〔式中、Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ，環Ｂ、　Ｙ、　ｌおよびｍは
Ｃｍ−７〕で示されたと同様の意味を表わし、Ｔはハロ
ゲン原子を表わす。〕 で示されるハロゲン系化合物と一般式〔％ｌ〕で示され
るアミン系化合物とを反応させることにより、アミン系
化合物（１１−７）を製造する方法。

本製造法は、一般に、メタノール、エタノール、イソプ
ロパツール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、トルエン
、ベンゼン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化
水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、シクロヘキサン
等の炭化水素類、水、アセトニトリル等のニトリル類、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ　ＩＮ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ
シド等の極性溶媒またはそれらの混合溶媒中、−２０〜
１００°Ｃ１好ましくは０〜５０°Ｃで、通常、一般式
（ＸＩ）で示されるハロゲン系化合物１モルに対し、一
般式〔）１〕で示されるアミン系化合物は１〜１００モ
ル、好ましくは１０〜５０モルの割合で用いられる。反
応時間は１〜２００時間であり、好ましくは１０〜１０
０時間である。なお、一般式〔■〕で示されるアミン系
化合物は、ガス状、水溶液あるいはメタノール等のアル
コール溶液として反応に供することもできる。

また、アミン系化合物（Ｉｎ−７）をより高収率で製造
する方法として下記の方法があげられる。

すなわち、一般式〔ＸＩ）で示されるハロゲン系化合物
とコハク酸イミドカリウム、フタルイミドカリウム、２
，８−ジフェニルマレイミドナトリウム等の環状イミド
アルカリ金属塩とを、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、トルエン、ベンゼ
ン、キシレン、クロルベンゼン、ピリジン等の芳香族炭
化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、シクロヘキサ
ン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステ
ル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
またはそれらの混合溶媒中、−２０〜１００″Ｃ・ルの
割合の、たとえばフタルイミド金属塩を用いて反応させ
る。反応時間は通常１〜１００時間であり、好ましくは
５〜２４時間である。さらに得られたＮ−置換環状イミ
ドは、塩酸等の鉱酸類または水酸化ナトリウム等のアル
カリ金属水酸化物による加水分解、もしくは、ヒドラジ
ン分解によって目的とするアミン系化合物Ｃｍ−７）を
製造することができる。

反応溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パツール等のアルコール類、水、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、トルエ
ン、ベンゼン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭
化水素類を用いることができる。鉱酸を触媒として加水
分解を行なう場合は、Ｎ−置換環状ゴミ１１Ｍ量に対し
て、０．０００１〜１重量の鉱酸を用い・アルカリ金属
水酸化物による加水分解を行なう場合には、Ｎ−置換環
状イミド１モルに対して、１−１０モルのアルカリ金属
水酸化物を用い、ヒドラジン分解を行なう場合には、Ｎ
−置換環状イミド１モルに対して１〜１０モルのヒドラ
ジンを用いる。反応温度はＯ〜１４０”Ｃ１好ましくは
５０〜１００　’Ｃであり、反応時間は１〜１００時間
、好ましくは２〜２４時間である。

製造法皇：「一般式Ｃｌ０）において、Ｒが水素原子で
あり、Ｒ２がシアノ基であるアミン系化合物Ｃｍ−８）
の製造法。」 一般式〔１〕 〔式中、Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ，環Ｂ、　Ｙ、　７およびｍは
（ＩＩＩ−８〕で示されたと同様の意味を表わす。〕 で示されるカルボニル系化合物をアンモニア、続いてシ
アン化水素と反応させることにより、アミン系化合物（
ＩＩＩ−８）を製造する方法。

アミン系化合物ｃｍ−ｓ〕のうち、一般式（Ｉｎ−９）
で示されるものは新規化合物である。

８ 〔式中、Ｒ８は水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基を表わし　Ｒ６は炭素数１〜８のアルキルチオ基また
は炭素数１〜８のハロアルキルチオ基を表わし、Ｒ４お
よびＲ６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子ま
たはメチル基を表わし、Ｙは酸素原子、硫黄原子、スル
フィニル基、スルホニル基またはメチレン基を表わし、
ｌおよびｍは前記と同じ意味を表わす。〕 ドロフラン等の水と混和する有機溶媒との混合物を用い
ることができる。反応温度は一１０〜６０℃、好ましく
は０〜４０°Ｃである。反応時間は１〜２４時間、好ま
しくは２〜１０時間である。一般式〔■〕で示されるカ
ルボニル系化合物１モルに対し、アンモニアおよびシア
ン化水素は１〜１０モル、好ましくは１．１〜２モルの
割合で用いる。また、アンモニアとシアン化水素の組み
合わせのかわりに、塩化アンモニウム等のハロゲン化ア
ンモニウムとシアン化ナトリウム等のシアン化アルカリ
の組み合わせを用いて製造することもできる。

前出の一般式（Ｊ）、〔■〕、（ＩＸ）、（ＸＩ’）お
よび〔１〕で示される化合物は通常の方法もしくはそれ
と類似の方法により製造することができる。

一般式〔■〕 〔式中、ＲおよびＲは、水素原子、ハロゲン原子または
メチル基を表わし　Ｒ６は炭素数１〜８のアルキルチオ
基または炭素数１〜８のハロアルキルチオ基を表わし、
ｌおよびｍＲ”０−Ｃ−で示される基を表わし、Ｒｓは
前記と同じ意味を表わし、Ｒ２は一般式ＣＩ）で示され
たうちの水素原子または炭素数１〜４のアルキル基のみ
を表わし、１２１　、　Ｒ２ｇ　、　Ｒ２Ｊｌ　　およ
１２４は、それぞれ独立して低級アルキル基を表わし、
ＲとＲは、末端で結合することにより、飽和の５員環ま
たは６員環を形成していでもよい。〕 で示されるジフェニルエーテル系化合物は新規化合物で
あり、たとえば以下に示す方法に従っで製造することが
できる。

製造法ｆニ 一般式（ＸＩＶ） 〔式中、Ｂ　、　Ｒ４およびｌは一般式〔国で示したと
同様の意味を表わし、Ｌは）１０ゲン原子または水酸基
を表わす。〕 で示される化合物と一般式αＶ〕 〔式中、Ｒ、Ｒおよびｍは一般式ｌで示したと同様の意
味を表わし、Ｒ２は）１０ゲン原子または水酸基を表わ
す。ただし、一般式ｌ〕でＬｌがハロゲン原子を表わす
場合、一般式（ＩＤでＲ２は水酸基を表わし、同様にＬ
が水酸基を表わす場合、Ｒ２は）１０ゲン原子を表わす
。〕 で示される化合物を、塩基の存在下に反応させることに
より、一般式〔１で示されるジフェニルエーテル系化合
物を製造する方法。

本反応は無溶媒か、あるいはトルエン、ベンゼン、キシ
レン、ピリジン等の芳香族炭化水素類、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒またはそれらの
混合溶媒中、−数式〔呪〕または（ＸＶ〕で示されるフ
ェノール系化合物１モルに対し、−数式唾〕または（Ｉ
Ｔ）で示されるハロベンゼン系化合物０．５〜ｌＯモル
、好ましくは０．８〜２モルを用いて反応を行なう。反
応温度は５０〜２５０″Ｃ１好ましくは７０〜２００″
Ｃ１反応時間は１〜５０時間、好ましくは２〜２４時間
である。また、触媒として銅、塩化銅（Ｉ）、ヨウ化銅
（１）等の銅系化合物を、−数式〔１または（ＩＶ）で
示されるフェノール系化合物１重量に対し０．０００１
〜０，１重量用いることができる。

一般式〔画一１〕で示されるカルボニル系化合物は新規
化合物であり、−数式（ｍｌ−２’：ｌで示されるアセ
タール系化合物より製造することができる。

〔上記式中、Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ、Ｒ、ｌおよびｍは一般式α囮で示したと同じ意味を表わす。〕

一般式〔ｍ−２）で示されるアセタール系化合物を、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類
、トルエン、ベンゼン、キシレン、クロルベンゼン等の
芳香族炭化水素ａ、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、シク
ロヘキサン等の炭化水素類、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、１．２−ジクロルエタン等のハロゲン
化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等の脂肪
族ケトン類、水またはそれらの混合浴媒中、酸触媒下に
反応を行ない、−数式（ＸＩ［［−１）で示されるカル
ボニル系化合物を得る。

酸触媒としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフ
ルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類、モ
ンモリロナイト等の粘土鉱物あるいはそれらの混合物を
一般式〔■−２〕で示されるアセタール系化合物１重量
に対し、０．０００１〜０．１重量、好ましくは０．０
０１〜０．０１重量用いることができる。反応温度はＯ
〜１５０”Ｃ，好ましくは２０〜１００″Ｃであり、反
応時間は１０分〜１０時間、好ましくは１〜５時間であ
る。

また、−数式（ＸＭ）で示されるカルボン酸系化合物は
新規化合物であり、−数式〔直で示されるカルボン酸系
化合物より製造することができる。

（ｍ） 〔■〕 〔上記式中、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６、ｌおよ
びｍは一般式〔直で示したと同様の意味を表わす。〕 本反応は一般式〔址で示されるカルボン酸系化合物を、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類、トルエン、ベンゼン、キシレン、クロル
ベンゼン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−へ
ブタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、塩化メチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、１．２−ジクロルエタン
等のハロゲン化炭化水素類、これらの混合溶媒中または
無溶媒で、）１０ゲン化剤と反応させる。

ハロゲン化剤としては、塩化ホスホリル、塩化チオニル
、五塩化リン、三塩化リンルあるいはホスゲン等を一般
式〔園で示されるカルボン酸系化合物１モルに対して、
１〜１０モル、好ましくは１．１〜５モルの割合で用い
ることができる。また反応を促進するために塩化亜鉛、
ピリジン、ヨウ素、トリエチルアミン等の触媒を、−数
式〔面で示されるカルボン酸系化合物１重量に対して、
ｏ、ｏｏｏｏｔ〜０．０１重量、好ましくはｏ、ｏｏｏ
ｉ〜０．００１重量用いることができる。反応温度はＯ
〜２００″Ｃ１好ましくは５０〜１５０°Ｃ１反応時間
は１〜１００時間、好ましくは２〜５０時間である。

一般式〔皿で示されるエステル系化合物は新規化合物で
あり、−数式（ｍ−８）で示されるカルボン酸系化合物
より製造することができる。

（ｍ−８）　　　　　　　　　　　　（ｆｆｉ〔上記式
中、Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ、ｌおよびｍは一般式〔ｌ
で示したと同じ意味を表わす。〕 一般式〔皿で示されるエステル系化合物を、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、トルエン、ベンゼン、キシレン、クロルベンゼン等
の芳香族炭化水素１［、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、
シクロヘキサン等の炭化水素類、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類、水またはこれらの混合溶媒中、水と
酸触媒または塩基の存在下に加水分解を行ない、カルボ
ン酸とする。

酸触媒としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類があげられ、塩
基としては、水酸化ナトリウム、水酸化ナトリウム等の
水酸化アルカリ、または炭酸カリウム等のアルカリ金属
の弱酸塩があげられる。

酸触媒を用いる場合、−数式（ｍｌ−８）で示されるエ
ステル系化合物１重量に対し、０．０００１〜０．１重
量、好ましくは０．００１〜０．０１重重用いることが
できる。また塩基を用いる場合、−数式（ｍｌ−８〕示
されるエステル系化合物１モルに対し、１〜１０モル、
好ましくは１．１〜２モルの割合で用いることができる
。

反応温度はＯ〜１５０’Ｃ，好ましくは２０〜８０°Ｃ
であり、反応時間は１〜１００時間、好ましくは２〜２
４時間である。

一般式〔扉〕で示されるアルコール系化合物は新規化合
物であり、−数式（ｍ−８）で示されるエステル系化合
物より製造することができる。

（’Ｘ［ｌｌ−８）　　　　　　　　　　　　（：寵〕
〔上記式中、Ｒ４，Ｒ６，ｇ６．　Ｒ２１，ｌおよびｍ
は一般式ｌで示したと同じ意味を表わす。〕本反応は、
−数式Ｃｍ−８）で示されるエステル系化合物を、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、トルエン、ベンゼン、キシレン、クロルベン
ゼン等の芳香族炭化水素類またはこれらの混合溶媒中で
還元することにより達成される。

還元剤としては、水素化アルミニウムリチウム、水素化
ホウ素リチウム、水素化アルミニウム、水素化トリメト
キシアルミニウムリチウム等の金属水素錯化合物を、−
数式〔■−８〕で示されるエステル系化合物１モルに対
し、１〜１０当量、好ましくは１〜２当量の割合で用い
ることができる。反応温度は一１０〜１００℃、好まし
くは０〜７０°Ｃであり、反応時間は１０分〜５０時間
、好ましくは８０分〜２４時間である。

一般式Ｉ〕で示されるハロゲン化物は新規化合物であり
、−数式（扉−１）で示されるアルコール系化合物より
製造することができる。

〔上記式中、Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ，４および□は一般式ｌで
示されたと同じ意味を表わし、Ｔはハロゲン原子を表わ
す。〕 一般式（［−１）で示されるアルコール系化合物は、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、トルエン、ベンゼン、キシレン、クロルベ
ンゼン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブ
タン、シクロヘキサン等の炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロルエタン等
のハロゲン化炭化水素類、これらの混合溶媒中または無
溶媒で、ハロゲン化剤と反応させる。

ハロゲン化剤としては、塩化ホスホリル、塩化チオニル
、五塩化リン、三塩化リンあるいはホスゲン等を、−数
式（ｍ−１）で示されるアルコール系化合物１モルに対
して１〜５０モル、好ましくは１．１〜５モルの割合で
用いることができる。反応温度は０〜２００°Ｃ１好ま
しくは５０〜１５０℃、反応時間は１〜１００時間、好
ましくは２〜５０時間である。

一般式（ｍ−１）で示されるアルコール系化合物は、−
数式（４［ｎ−１）で示される化合物より製造すること
ができる。

〔上記式中、ＨＡ、　Ｒ４，Ｒ６，Ｒ６，１およびｍは
一般式〔ｌで示したと同じ意味を表わす。〕本反応は、
−数式［−１）で示されるアルコール系化合物を、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、トルエン、ベンゼン、キシレン、クロルベン
ゼン等の芳香族炭化水素類またはこれらの混合溶媒中で
、還元することにより達成される。

還元剤としては、水素化アルミニウムリチウム、水素化
ホウ素リチウム、水素化アルミニウム、水素化トリメト
キシアルミニウムリチウム等の金属水素錯化合物を、−
数式〔ＸＴ［Ｉ−１〕で示されるカルボニル系化合物１
モルに対し、１〜１０当量、好ましくは１〜２当量の割
合で用０ることができる。反応温度は−１０〜１００″
Ｃ１好ましくはＯ〜７０″Ｃであり、反応時間は１０分
〜５０時間、好ましくは８０分〜２４時間である。

反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、目的の
本発明化合物を得ることができる。

本発明化合物には、ＲおよびＲに由来する光学異性体が
存在し、そのいずれの異性体から成る混合物をも含み、
その各々は殺虫、殺ダニ剤として使用することができる
。

本発明化合物としては、具体的にはたとえば下記の第１
表〜第５表に示す化合物があげられる。ただし、これら
の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれら
に限定されるものではない。

第　　１　　表 〔式中、２〜６の数字は、置換位置を示すための番号を
表わす。〕 ６８７− ６９０− ６９３− ６９５− ６９７ ｎｆｌ− ７＾Ａ− ７０９− ７１０− ７１１− ７１２− ７１５− １７一 ７２１− ９０− 第 ２ 表 〔式中、ＲおよびＲは、それぞれ独立して水素原子また
は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、ｒは１または２
の整数を表わす。２〜６の数字は、置換位置を示すため
の番号を表わす。〕 ＼ ７２８− 第 ８ 表 〔式中、 ２〜６の数字は、 置換位置を示すた めの番号を表わす。

〕 第 ４ 表 〔式中、 ２〜６の数字は、 置換位置を示すた めの番号を表わす。

〕 ＼ ＼ ＼ 第 ５ 表 〔式中、２〜６の数字は、置換位置を示すための番号を
表わす。なお、第５表中のＧ　−Ｇは、それぞれ下記の
式を表わす。

７５５− ７５６− −７へ７− 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌
等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補
助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、
粒剤、粉剤、エアゾール、毒餌等に製剤して使用する。

これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通
常、重量比で０．０１％〜９５％含有する。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻上、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー　酸性白土等）、タルク類
、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学
肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あ
るいは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえ
ば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭
化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（
酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニト
リル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド等）、ハロケン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリ
クロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド
、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体
、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタ
ンガス、ＬＰＧ（［化石油ガス）、ジメチルエーテル、
炭酸ガス等があげられる。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（ア
リール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシブロビレンブロッ
クコポリマー　ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤があげられる。

固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多１１を類（でんぷん粉、アラビア
ガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘
導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル
酸類等）があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ
　（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジー
ｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ
（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−７トキシフエノールと８
−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混
合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそ
のエステル等があげられる。

毒餌の基材としては、たとえば般物扮、植物精油、糖、
結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デ
ヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、
チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられ
る。

フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）は、一般
に、１〜７５％の有効成分化合物を０．５〜１５％の分
散剤、０．１〜１０％の懸濁助剤（たとえば保護コロイ
ドやチクソトロピー性を付与する化合物）、０〜ｌθ％
の適当な補助剤（たとえば消泡剤、防錆剤、安定化剤、
展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防カビ剤等）
を含む水中で微少に分散させることによって得られる。

水のかわりに有効成分化合物がほとんど溶解しない油を
用いて油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイ
ドとしては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セ
ルロースエーテル、ポリビニルアルコール等をあげるこ
とができ、チクソトロピー性を付与する化合物としては
、たとえばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシ
リケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげら
れる。

このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、土壌害虫防除剤、害虫防除剤、殺菌剤、除草剤
、植物生長調節剤、兵力剤、肥料、土壌改良剤等と混合
して、または混合せずに同時に用いることもできる。

本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤の有効成分として
用いる場合、その有効成分の施用量は、通常１０アール
あたり、ＩＬＩ〜１０００ｇであり、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃
度は１０ｐｐｍ〜１０００　ｐｐｍであり、粒剤、粉剤
等は何ら希釈することなく製剤のままで他用する。また
、防疫用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、
水和剤、フロアブル剤等は水で０．ｌｐｐｍ〜１０００
１）１）ｍに希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧
剤、毒餌等についてはそのまま施用する。

上述の施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用
時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害程度
等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることな
く増加させたり、減少させたりすることができる。

〈実施例〉 以下、製造例、製剤例および試験例で本発明をさらに詳
しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

まず、製造例を示す。

製造例１　化合物１−５４７の製造 ４−クロロ−１，８−ジメチルピラゾール−５−カルボ
ン酸クロリド２００ＪＩＰ（１，０４ｍＭ）のトルエン
溶液１０−を、４−Ｃ４−（１、１゜２．２−テトラフ
ルオロエトキシ）フェノキシ〕ベンジルアミン８５９ｊ
９（１，１４ｍＭ）、トリエチルアミン１８６Ｊ９（１
，８５ｍＭ）およびトルエン２０−の混合物中に０〜１
０°Ｃで撹拌下に滴下した。滴下終了後、８時間室温で
撹拌し、氷水に注ぎ、トルエンで抽出した。抽出したト
ルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和
塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、目
的とするＮ−＋４−１：４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエトキシ）フェノキシジベンジル）−４クロロ
−１，８−ジメチルピラゾール−５−カルボキサミド４
２０１Ｍ？（収率８６％）を、融点１０１．８°Ｃの無
色結晶として得た。

製造例２　化合物４−２の製造 ４−メチル−１，２，８−チアジアゾール５−カルボン
酸クロリド２００！（１，２８ｍＭ）のトルエン溶液１
０−を、４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジルア
ミン３０２■（１，２８ｍＭ）、トリエチルアミン１８
７１ｖ（１，８５ｍＭ）およびトルエン２０−の混合物
中にθ〜１０゛Ｃで撹拌下に滴下した。滴下終了後、８
時間室温で撹拌し、氷水中に注ぎ、トルエンで抽出した
。

抽出したトルエン溶液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順
次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、目的とするＮ−Ｃ４−（４−メチルチオフェ
ノキシ）ベンジルコ−４−メチル−１，２，８−チアジ
アゾール−５−カルボキサミド２９７１９（収率６５％
）を、ｎ？’　１．６２１２の無色油状液体として得た
。

製造例８　化合物８−２８の製造 １．８−ジシクロへキシルカルボジイミド２２７ｍ？（
１，１ｍＭ）を、２．４−ジメチル−１，８−オキサゾ
ール−５−カルボン酸１５５■（１，１ｍＭ）とジクロ
ルメタン２０ｍとの混合物中に、０〜ｌＯ°Ｃで撹拌下
に加えた。この混合物を８０分間同温度で撹拌した後、
同温度で４−（４−エチルチオフェノキシ）ベンジルア
ミン２８５〜（１，１ｍＭ）のジクロルメタンだ液ｉｏ
ｉを滴下した。滴下終了後、１２時間室温で撹拌し、水
中に注ぎ、ジクロルメタンで抽出した。抽出したクロロ
ホルム溶液を、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩
水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、目的とするＮ−Ｃ４−（４−エチルチ
オフェノキシ）ベンジル〕−２゜４−ジメチル−１，３
−オキサゾール−５−カルボキサミド１６４■（収率８
９％）を、融点６０〜６４，５°Ｃの無色結晶として得
た。

製造例４　化合物８−１７の製造 ２．４−ジメチル−５−（１−イミダゾリルカルボニル
）−１、８−オキサゾール２２９■（１，２ｍＭ）を、
４−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
）フェノキシ〕ベンジルアミン３７８η（１，２ｍＭ）
と無水テトラヒドロフラン２０−との混合物中に、水冷
下、撹拌しつつ滴下した。滴下後、室温まで昇温し、１
時間撹拌した。反応後、テトラヒドロフランを減圧下に
留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
酢酸エチルを減圧留去した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーに付し、目的とするＮ−＋　４−（４−（１
。

１．２．２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシジベ
ンジル）−２，４−ジメチル−１，８−オキサゾール−
５−カルボキサミド８９９１９（収率６８％）を、ｎＤ
　１．５８１０の無色油状液体として得た。

製造例５　化合物８−１０９の製造 ２．４−ジメチル−５−（１−イミダゾリルカルボニル
）−１、８−チアゾール２４９〜（１，２ｍＭ）と４−
（４−ｎ−ブチｋ　７　エノキシ）ヘンシル７ｔンｆ３
０７”？（１，２ｍＭ）とから、製造例４と同様に処理
して、目的とするＮ−Ｃ４−（４−ｎ−ブチルフェノキ
シ）ペンジル）−２，４−ジメチル−１，８−チアゾー
ル５−カルボキサミド８８１１９（収率７１％）を、融
点７７〜７９°Ｃの無色結晶として得た。

製造例６　化合物２−１９６の製造 ２．５−ジメチルシクロペンタ（１，２−Ｃ）ピラゾー
ル−８−カルボン酸クロリドｉｏｏｉｗ（０，５０８ｍ
Ｍ）のトルエン溶液１０−を、４−（４−メチルチオフ
ェノキシ）ベンジルアミン１２４Ｈ？（０，５０５ｍＭ
）、トリエチルアミン６１ＷＩ？（０，６０８ｍＭ）お
よびトルエン２〇−の混合物中にＯ〜ｉｏ’ｃで撹拌下
に滴下した。

滴下終了後、８時間室温で撹拌し、氷水中に注ぎ、トル
エンで抽出した。抽出したトルエン溶液を、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、水、飽和塩化アンモニウム水溶液
、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、目的とするＮ−（４−（４
−メチルチオフェノキシ）ベンジル〕−２，５−ジメチ
ルシクロペンタ（１，２−Ｃ’）ピラゾール−８−カル
ボキサミド１８８■（収率６７％）を、融点１８８．０
’Ｃの無色結晶として得た。

製造例７　化合物ａ−ｉｏｓの製造 塩酸１−エチル−８−（８−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド１９０ｊｌｌＦ（０，９９８ｍＭ）を、
２．４−ジ）チに−１、８−チアゾール−５−カルボン
酸１５６１ＰＣ０，９９１３ｍＭ）とクロロホルム２０
−との混合物中に、０〜１０°Ｃで撹拌下に加えた。こ
の混合物を８０分間同温度で撹拌した後、同温度で４−
（４−エトキシフェノキシ）ベンジルアミン２４２　ｊ
ｖ（０，９９８ｍＭ）のクロロホルム溶液１０−を滴下
した。

滴下終了後、１２時間室温で撹拌し、水中に注ぎ、クロ
ロホルムで抽出した。抽出したクロロホルム溶液を、飽
和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧下に濃縮した。

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、目
的トｔルＮ−（４−（４−エトキシフェノキシ）ベンジ
ル）−２，４−ジメチル−１，８チアゾール−５−カル
ボキサミド１７１１Ｆ（収率４５倦）を、融点９９〜１
０１°Ｃの無色結晶として得　ｔこ　。

製造例８　化合物１−７１１の製造 塩酸１−エチル−８−（８−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド２００　”？　（１，０４ｍＭ）を、４
−クロロ−１，８−ジメチルピラゾール−５−カルボン
酸１８２Ｑ　（１，０４ｍＭ　）とクロロホルム２０ｔ
Ｒｔとの混合物中に、０〜１０°Ｃで撹拌下に加えた。

この混合物を８０分間同温度で撹拌した後、同温度で４
−（８−ブロモ−４−メチルチオフェノキシ）ベンジル
アミン８０４ｎ？（１，０４，ｌｎＭ）のりｏｏホルム
溶液１０ＴＩｔを滴下した。以下、製造例７と同様に処
理して、目的とするＮ−（４−（８−ブロモ−４−メチ
ルチオフェノキシ）ベンジルクー４−クロロ−１，３−
ジメチルピラゾール−５−カルボキサミド２１９ｊｌＦ
（収率４７ｑ６）を、融点１１７〜１１９°Ｃの無色結
晶として得た。

製造例９　化合物５−５８の製造 Ｎ−（４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジルコ−
４−クロロ−１，８−ジメチルピラゾール−５−カルボ
キサミド８００　Ｈｉ（０，７４６ｍＭ）、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノピリジン１１９キ（０，９７０ｍＭ）およ
び乾燥ピリジン５−の混合物中へ、塩化Ｎ、Ｎ−ジブチ
ルアミノスルフェニル１９０ｊｌＦ（０，９７０ｍＭ）
を水冷下撹拌しつつ滴下した。滴下終了後、室温まで昇
温し、４時間撹拌した。反応後、水を加え、塩化メチレ
ンで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で
２回、飽和食塩水で１回顧次洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、目的とするＮ−（Ｎ’、Ｎ’−
ジブチルアミノスルフェニル）−Ｎ−（４−（４−メチ
ルチオフェノキシ）ベンジルコ−４−クロロ−１，８−
ジメチルピラゾール−５−カルボキサミド２１７１１Ｐ
（収率５２％）を、ｎＨ，ｓ　１．５７４８の無色油状
液体として得た。

製造例１０４−（８−ブロモ−４−メチルチオフェノキ
シ）ベンジルアミンの 製造 ４−（８−ブロモ−４−メチルチオフェノキシ）ベンゾ
ニトリル１０１１０ｌ８１の乾燥テトラヒドロフラン溶
液６０−を、水素化リチウムアルミニウム２．８７　ｆ
　（６２，５ｍＭ）と乾燥テトラヒドロフラン２００−
の混合物中に、０〜１０’Ｃで撹拌下に滴下した後、室
温で１日撹拌した。反応終了後、水冷し、テトラヒドロ
フラン１００−を加えて希釈した反応混合物へ、温 水１０−を徐々に加えて、加剰の水素化リチウムアルミ
ニウムを分解した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し
た反応混合物を濾過し、減圧下に濃縮して、目的とする
４−（８−ブロモ−４−メチルチオフェノキシ）ベンジ
ルアミン９．８２１／（収率９７％）を、融点７６．８
°Ｃの無色結晶として得た。

製造例１１　４−（８，５−ジメチル−４−メチルチオ
フェノキシ）ベンゾニト リルの製造 ８．５−ジメチル−４−メチルチオフェノール９．８４
１　（５５，５ｍＭ）の乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド溶液５０−を、水素化ナトリウム１．２２　ｆ　（
５０，９ｍＭ）と乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２
００−との混合物中へ撹拌下、室温で滴下した。滴下終
了後、室温で３０分撹拌した後、ｐ−クロロベンゾニト
リル６．８７１　（４６，８ｍＭ）および塩化第一銅０
．５ｇを加え、１４０〜１５０’Ｃで１２時間加熱撹拌
した。反応終了後、水５００−を加え、トルエンで抽出
した。有機層は５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和
塩化アンモニウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄後
、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。

残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、目的とす
る４−（８，５−ジメチル−４−メチルチオフェノキシ
）ベンゾニトリルｔａ、ｏａｌ収率８７％）を融点７１
．８°Ｃの無色結晶として得た。

ａｌｌｌＪ１２　４−（４−メチルチオフェノキシ）プ
ロピオフェノンの製造 ４−メチルチオフェノール１０１　（７１，８ｍＭ）の
乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液５０ｍ１を、水
素化ナトリウム１．５７　ｆ　（６５，８ｍＭ）と乾燥
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０〇−との混合物中へ
撹拌下、室温で滴下した。滴下終了後、室温で３０分撹
拌したのち、４−ブロモアセトフェノンジメチルアセタ
ール１５．４Ｎ（５９，４ｍＭ）および塩化第一銅０．
５２を加え、以下、製造例１１と同様に処理して、目的
とする４−（４−メチルチオフェノキシ）プロピオフェ
ノンジメチルアセクールｌＯ，８ｆ（収率５７ｑ６）を
得た。さらにこの４−（４−メチルチオフェノキシ）プ
ロピオフェノンジメチルアセクール５１ｉ’　（１５，
７ｍＭ　）、メタ／　−ル２００−および水５０Ｗｌｔ
の混合物中へ、２Ｎ硫酸水溶液０．１−を加え、撹拌下
５時間加熱還流した。

反応終了後濃縮して、水を加え、エーテルで抽出し、５
％炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、水、飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃
縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
目的とする４−（４−メチルチオフェノキシ）プロピオ
フェノン２゜６０Ｌｌ（収率６１％）を、融点６９．４
°Ｃの無色結晶として得た。

製造例１８　エチル　４−（４−メチルチオフェノキシ
）ベンゾエートの製造 ４−ブロモチオアニソール１０１　（４９，２ｍＭ）、
４−ヒドロキシ安息香酸エチル６．８０ｆ（４９，２ｍ
Ｍ）、炭酸カリウム６．８０１　（４９，２ｍＭ　）、
銅０．６ｆおよびキシレン８００−の混合物を、撹拌下
、２４時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を水
、続いて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧下に濃縮二　ヶ℃、／Ｔｊル した。残渣枦ｒ万一クロマトグラフィーに付し、目的と
するエチル　４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンゾ
エート４．８６Ｆ（収率３６％）を、融点４６．４°Ｃ
の無色結晶として得た。

製造例１４　４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジ
ルアルコールの製造 メチル　４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンゾエー
ト４Ｆ（１４，６ｍＭ）の乾燥テトラヒドロフラン溶液
８０−を水冷した。これを水素化アルミニウムリチウム
（０，５５ｔ　）（１４，６ｍＭ）と乾燥テトラヒドロ
フラン１００−との混合物中へ、撹拌上滴下した。滴下
終了後、徐々に室温まで加温し、室温で１２時間撹拌し
た。

反応終了後、水冷下、希塩酸を加えて過剰の水素化アル
ミニウムリチウムを分解し、トルエンで抽出した。有機
層は、５％炭酸水素ナトリウ°ム水溶液、続いて飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
に濃縮した。

残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、目的とす
る４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジルアルコー
ル８．１８Ｆ（収率８７％）を、融点１０８．ｆｌｌｏ
Ｃの無色結晶として得た。

製造例ｔ５４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジル
プロミドの製造 ４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジルアルコール
８Ｆ（１２，１ｍＭ）の乾燥エーテル溶液２０−を、三
臭化リン１．２　Ｏｆ　（４，４８ｍＭ）の乾燥エーテ
ル溶液１０〇−中に、室温で撹拌下に滴下した。滴下終
了後、室温で１２時間撹拌した。反応終了後、氷水、５
％炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水の順に洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、目的とす
る４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジルプロミド
２．８９１（収率６４％）を、融点８２．９°Ｃの無色
結晶として得た。

製造例１６　４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジ
ルアミンの製造 ４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジルプロミド５
　Ｆ　（１６，２ｍＭ）のメタノール溶液２０−を、２
８％アンモニア水溶液４０−とメタノール２００Ｗｔと
の混合物中に、撹拌しつつ室温で滴下した。滴下終了後
、室温で４日間撹拌した後、水１００−を加え、大部分
のメタノールを減圧下に留去した。残渣はクロロホルム
で２回抽出し、有機層は水、続いて飽和塩化ナトリウム
水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
に濃縮した。残渣をアルミナクロマトグラフィーに付し
、目的とする４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジ
ルアミン２．１１ｇ（収率５８％）を、融点６１．８°
Ｃの無色結晶として得た。

製造例１７　４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジ
ルアミンの製造 ４−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジルプロミド５
　ｆ　（１６，２ｍＭ）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド溶液２０−を、フタルイ主ドカノウム８．６１　（１
９，４ｍＭ　）（７）Ｎ　、　Ｎ−シ）チルホルムアミ
ド溶液２０〇−中へ、撹拌上室温で滴下した。滴下終了
後、反応混合物を水５０〇−に注ぎ、トルエンで抽出し
た。有機層は５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和塩
化ナトリウム水溶液の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下に濃縮した。残渣を２００−のメタ
ノールに溶解し、ヒドラジン１永和物１．１ｆ（２１，
１ｍＭ）を加え、撹拌しつつ６時間加熱還流した。反応
終了後、減圧下に大部分のメタノールを留去し、残渣に
クロロホルムを加え、クロロホルムに不溶の沈殿を炉別
した。

沈殿はクロロホルムで洗浄し、洗液を先のｐ液と合わせ
て、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で８回、飽和食塩水で
２回洗浄し、無水炭酸カリウムで乾燥後、減圧下に濃縮
し、目的とする４−（４−メチルチオフェノキシ）ベン
ジルアミン８．０２ｆＩ（収率７６％）を、融点６１．
８°Ｃの無色結晶として得た。

製造例１８ ４−（４−メチルチオフェノキシ）プロピオフェノン９
゜Ｏｆ　（８３ｍＭ）、酢酸アンモニウム５０．９Ｆ（
６６０ｍＭ）、水素化シアノホウ素ナトリウム２．１Ｆ
（８８ｍＭ）および無水メタノール８００−の混合物を
、窒素雰囲気下、室温で８日間撹拌した。これに濃塩酸
を添加し、反応混合物をｐａ２以下に調製した後、減圧
下に濃縮し、ついで水２００−およびエーテル２００−
を加え、１０分間撹拌し、得られた水層を、固型水酸化
カリウムでｐＨｌＯ以上のアルカリ性にし、塩化ナトリ
ウムで飽和させた後、エーテルで抽出した。得られたエ
ーテル溶液を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に
濃縮し、目的とする１−Ｃ４−（４−メチルチオフェノ
キシ）フェニル〕プロピルアミン７．６ｇ（収率８４％
）を、ｎＨ，ｏ　１．６０２７の無色油状液体として得
た。

製造例１〜９の方法に準じて製造した本発明化合物の物
理定数のいくつかを第６表に示す。

化合物番号は、第１表〜第５表で示した化合物番号と対
応する。

第 表 ２ 室温で１週間放置後、 〜８２°Ｃを示した。

室温で１週間放置後、 〜１００°Ｃを示した。

室温で１週間放置後、 °Ｃを示した。

室温で１週間放置後、 °Ｃを示した。

室温で１週間放置後、 ′Ｃを示した。

室温で１週間放置後、 °Ｃを示した。

固化し、 固化し、 固化し、 固化し、 固化し、 固化し、 融点７ 融点９ 融点７８．０ 融点１８７．２ 融点１６８．７ 融点８７．７ 次に製剤例を示す。なお、部は重態部を表わし、供試し
た本発明化合物は第１〜５表の化合物番号で示す。

製剤例１　乳　剤 第１〜５表記載の化合物の各々１０部をキシレン３５部
およびジメチルホルムアミド８５部に溶解し、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混
合して各々の１０９６乳剤を得る。

製剤例２　水和剤 第１〜５表記載の固体の化合物の各々２０部をラウリル
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部
を混合した中に加え、ジュースミキサーで撹拌混合して
各々の２０％水和剤を得る。

製剤例８　粉　剤 第１〜５表記載の化合物の各々１部を適当量のアセトン
に溶解し、これ１こ合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡ
Ｐｏ、８部およびクレー９８．７部を加え、ジュースミ
キサーで撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１
％粉剤を得る。

製剤例４７０アブル剤 第１〜５表記載の化合物の各々２０部とソルビタントリ
オレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を
含む水溶液２８．５部と混合し、サンドグラインダーで
微粉砕（粒径８μ以下）した後、この中に、キサンタン
ガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ
ート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピ
レングリコール１０部を加え、撹拌混合して各々の２０
＋フロアブル剤を得る。

製剤例５　油　剤 第１〜５表記載の化合物の各々０．１部をキシレン５部
およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油
８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。

次に試験例を示す。なお供試した本発明化合は第１〜５
表に記載の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物
は第７表の化合物記号で示す。

第 表 試験例１　　にニセナミハダニに対する試験）播種７日
後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−葉当り１
０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２５℃の恒
温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて得られた供試
−化合物の乳剤を、水で有効成分５００１）ｐｍに希釈
した薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５−散布し、
同時に同波２−を土壊潅注した。８日後にそれぞれの植
物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基準は ：はとんど被害が認められない。

十：少じ被害が認められる。

＋：無処理区と同様の被害が認められる。

とした、その結果を第８表に示す。

第 表 試験例２　（アカイエカに対する殺虫試験）製剤例１に
準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で２００倍に希
釈し、その液２−を９８−のイオン交換水に加えた（有
効成分濃度ｌＯｐｐｍ　）。その中にアカイエカ絡合幼
虫２０頭を放ち、１日後の死出率を調査した。

効果判定基準は （死出率） ａ：９０９６以上 ｂ：１ｏ９６以上９０％未満 Ｃ：１０％未満 とした。その結果を第９表に示す。

第 表 試験例８　（コナガに対する試験） 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（５０ｐｐｍ相当）中に、播種後５〜６日のダ
イコン芽出し２本を８０秒間浸漬し、約１時間風乾した
後、これを羽化後１〜８日令の野外系コナガ成虫多数を
放飼したケージ内に入れ採卵した。芽出し１本あたりの
産卵数が１００〜１５０卵となった時点でケージから取
り出し、芽出しを２本ずつ直径５．５国のポリエチレン
カップに入れ、靜化後の幼虫の生死を調査した（２反復
）。

なお、死出率は次の８段階に分けて表示した。

ａ：１００％ ｂニア０％以上１００％未満 Ｃニア０９６未満 その結果を第１０表に示す。

第 ０ 表 試験例４　（ハスモンヨトウに対する殺虫試験）製剤例
１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による２０
０倍希釈ｉｔ（５００ｐ１）ｍ）２−を、直径１１ｃｆ
Ｒのポリエチレンカップ内に調整した１８ｇのハスモン
ヨトウ用人工飼料にしみ込ませた。その中にハスモンヨ
トウ４令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査し
、死去率を求めた（２反復）。これと同時に人工飼料の
食害程度も調査した。食害程度判定基準は以下のように
した。

：はとんど食害が認められない。

＋二食害が認められる。

＋＋：食害はなはだしく、人工飼料がほとんど残ってい
ない。

その結果を第１１表に示す。

第 １ 表 試験例５　（イエバエに対する殺虫試験）直ｆ１４５．
５　ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き
、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水に
よる２００倍希釈液（５００ｐｐｍ　）　０．７−を濾
紙上に滴下し、餌としてシロ糖ａｏＩＩ９を均一に入れ
た。その中にイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をして１
日後にその生死を調査し、死出率を求めた（２反復）。

その結果を＠１２表に示す。

第 ２ 表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、半翅目、鱗翅目、双翅目、網翅目、鞘
翅目、膜翅目、膜翅目、直翅目、ダニ目害虫等に効力を
有し、さらに、本発明化合物は、既存の薬剤に抵抗性の
発達した害虫暑こ対しても有効である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基
   、全炭素数が１〜８のアルキルカルボニル基または式 −Ｓ（Ｏ）ｎＲ＾７ で示される基を表わす。Ｒ＾２は水素原子、炭素数１〜
   ４のアルキル基またはシアノ基を表わし、Ｒ＾３は水素
   原子または炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ＾４
   は水素原子、ハロゲン原子または炭素数１〜４のアルキ
   ル基を表わす。 Ｒ＾５はハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭
   素数１〜８のハロアルキル基、全炭素数が３〜８のシク
   ロアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２
   〜８のアルキニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭
   素数１〜８のハロアルコキシ基、炭素数２〜８のアルケ
   ニルオキシ基、炭素数２〜８のハロアルケニルオキシ基
   、炭素数２〜８のアルキニルオキシ基、炭素数１〜８の
   アルキルチオ基、炭素数１〜８のハロアルキルチオ基、
   炭素数２〜８のアルケニルチオ基、炭素数２〜８のハロ
   アルケニルチオ基、炭素数２〜８のアルキニルチオ基、
   全炭素数が２〜８のアルコキシアルキル基、全炭素数が
   ２〜８のアルキルチオアルキル基、全炭素数が２〜８の
   （ハロアルキルチオ）アルキル基、炭素数１〜８のアル
   キルスルフィニル基、炭素数１〜８のハロアルキルスル
   フィニル基、炭素数１〜８のアルキルスルホニル基、炭
   素数１〜８のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜８
   のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数１〜８のハロア
   ルキルスルホニルオキシ基、炭素数１〜８のアルキルア
   ミノ基、炭素数１〜８のハロアルキルアミノ基、全炭素
   数が２〜１６のジアルキルアミノ基、炭素数１〜８のア
   ルカノイルアミノ基、炭素数１〜８のアルキルイミノ基
   、全炭素数が２〜８のＮ−アルキルホルムアミジノ基、
   全炭素数が３〜８のＮ−アルキルアセトアミジノ基、全
   炭素数が３〜１６のＮ，Ｎ−ジアルキルホルムアミジノ
   基、全炭素数が４〜１６のＮ，Ｎ−ジアルキルアセトア
   ミジノ基または炭素数１〜８のアルキルスルホニルアミ
   ド基を表わす。 Ｒ＾６は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアル
   キル基、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数３〜６
   のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭
   素数２〜６のアルキニル基、炭素数１〜３のアルコキシ
   基、炭素数１〜３のハロアルコキシ基、炭素数２〜６の
   アルケニルオキシ基、炭素数２〜６のハロアルケニルオ
   キシ基、炭素数２〜６のアルキニルオキシ基、炭素数１
   〜３のアルキルチオ基、炭素数１〜３のハロアルキルチ
   オ基、炭素数２〜６のアルケニルチオ基、炭素数２〜６
   のハロアルケニルチオ基、炭素数２〜６のアルキニルチ
   オ基、全炭素数が２〜３のアルコキシアルキル基、炭素
   数１〜３のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜３のハ
   ロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜３のアルキルス
   ルホニル基、炭素数１〜３のハロアルキルスルホニル基
   、炭素数１〜３のアルキルスルホニルオキシ基、炭素数
   １〜３のハロアルキルスルホニルオキシ基を表わす。ま
   た、Ｒ＾５とＲ＾６とが隣接する場合、両末端で結合す
   ることにより、酸素原子または硫黄原子を０〜２個環内
   に含む、ハロゲン原子もしくは炭素数１〜４のアルキル
   基で置換されていてもよい飽和または不飽和の５員環あ
   るいは６員環を形成していてもよい。Ｒ＾７は炭素数１
   〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のハロアルキル基
   または式 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは式−▲数式
   、化学式、表等があります▼ で示される基を表わす。Ｒ＾８は水素原子、炭素数１〜
   ４のアルキル基または炭素数１〜４のハロアルキル基を
   表わし、Ｒ＾９は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
   ４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素
   数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキ
   シ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４の
   ハロアルキルチオ基、炭素数１〜４のアルキルスルフィ
   ニル基、炭素数１〜４のハロアルキルスルフィニル基、
   炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、炭素数１〜４の
   ハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜４のアルキルス
   ルホニルオキシ基、炭素数１〜４のハロアルキルスルホ
   ニルオキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表わし、Ｒ＾
   １＾０は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のハ
   ロアルキル基、全炭素数が３〜８のアルコキシアルキル
   基または全炭素数が３〜８の（ハロアルコキシ）アルキ
   ル基を表わす。Ｒ＾１＾１は炭素数１〜８のアルキル基
   、炭素数１〜８のハロアルキル基、全炭素数が３〜８の
   アルコキシアルキル基、全炭素数が３〜８の（ハロアル
   コキシ）アルキル基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を表わす。また、Ｒ＾１＾０とＲ＾１＾１
   とが両末端で結合することにより、酸素原子または硫黄
   原子を０〜２個環内に含む、ハロゲン原子、炭素数１〜
   ４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基もしくは
   炭素数１〜４のアルキルチオ基で置換されていてもよい
   飽和または不飽和の５員環あるいは６員環を形成してい
   てもよい。Ｒ＾１＾２水素原子、炭素数１〜８のアルキ
   ル基、炭素数１〜８のハロアルキル基、全炭素数が２〜
   ８のアルコキシアルキル基または全炭素数が２〜８の（
   ハロアルコキシ）アルキル基を表わし、Ｒ＾１＾８は炭
   素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１８のハロアル
   キル基、全炭素数が３〜１８のアルコキシアルキル基、
   全炭素数が３〜１８の（ハロアルコキシ）アルキル基、
   全炭素数が３〜１８のアルコキシハロアルキル基、全炭
   素数が３〜１８のアルキルチオアルキル基、全炭素数が
   ３〜１８の（ハロアルキルチオ）アルキル基、炭素数１
   〜１０のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３〜
   ８のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のハロアルキル
   基で置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素
   数１〜１０のアルキル基で置換されていてもよい炭素数
   ３〜８のハロシクロアルキル基、炭素数１〜１０のアル
   コキシ基で置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基
   または炭素数１〜１０のハロアルコキシ基で置換された
   炭素、数３〜８のシクロアルキル基を表わす。Ｗは酸素
   原子、硫黄原子、スルフィニル基または単結合を表わし
   、ｌは１または２の整数を表わし、ｍは１〜４の整数を
   表わし、ｎは０〜２の整数を表わし、ｐは１〜４の整数
   を表わし、ｑは１〜５の整数を表わし、ｔは０〜１０の
   整数を表わす。Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ で示される基を表わす。Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾
   １＾８およびＲ＾１＾９は、それぞれ独立して水素原子
   、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のハロ
   アルキル基を表わし、Ｒ＾１＾５およびＲ＾１＾６は、
   それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
   ６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭
   素数１〜６のハロアルキル基、置換されていてもよいフ
   ェニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数３〜６
   のシクロアルコキシ基または炭素数１〜６のハロアルコ
   キシ基を表わす。また、Ｒ＾１＾５とＲ＾１＾６とが隣
   接している場合、両末端で結合することにより、炭素数
   １〜４のアルキル基で置換されていてもよい飽和の５員
   環あるいは６員環を形成していてもよい。ＸおよびＺは
   、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を表わし、
   Ｙは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル
   基、メチレン基または式 −ＮＲ＾２＾０−で示される基を表わし、Ｒ＾２＾０は
   水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表わす。環
   Ｂは、ベンゼン、ピリジンまたはシクロヘキサン環を表
   わす。〕 で示されるアミド系化合物。 （２）Ｒ＾１が水素原子、炭素数１〜４のアルキル基ま
   たは式 −Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾７ で示される基であり、Ｒ＾３が水素原子であり、Ｒ＾４
   が水素原子、ハロゲン原子またはメチル基であり、Ｒ＾
   ５がハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数
   １〜８のハロアルキル基、全炭素数が３〜８のシクロア
   ルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８
   のアルキニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数
   １〜８のハロアルコキシ基、炭素数２〜８のアルケニル
   オキシ基、炭素数２〜８のハロアルケニルオキシ基、炭
   素数２〜８のアルキニルオキシ基、炭素数１〜８のアル
   キルチオ基、炭素数１〜８のハロアルキルチオ基、炭素
   数２〜８のアルケニルチオ基、炭素数２〜８のハロアル
   ケニルチオ基、炭素数２〜８のアルキニルチオ基、全炭
   素数が２〜８のアルコキシアルキル基、全炭素数が２〜
   ８のアルキルチオアルキル基、全炭素数が２〜８の（ハ
   ロアルキルチオ）アルキル基、炭素数１〜８のアルキル
   スルフィニル基、炭素数１〜８のハロアルキルスルフィ
   ニル基、炭素数１〜８のアルキルスルホニル基、炭素数
   １〜８のハロアルキルスルホニル基、炭素数１〜８のア
   ルキルスルホニルオキシ基、炭素数１〜８のハロアルキ
   ルスルホニルオキシ基、炭素数１〜８のアルキルアミノ
   基、炭素数１〜８のハロアルキルアミノ基または全炭素
   数が２〜１６のジアルキルアミノ基である請求項１記載
   のアミド系化合物。 （８）Ｒ＾１が水素原子である請求項２記載のアミド系
   化合物。 （４）Ｒ＾５が炭素数１〜８のアルキルチオ基、炭素数
   １〜８のハロアルキルチオ基、炭素数２〜８のアルケニ
   ルチオ基、炭素数２〜８のハロアルケニルチオ基、炭素
   数２〜８のアルキニルチオ基、全炭素数が２〜８のアル
   コキシアルキル基、炭素数１〜８のアルキルスルフィニ
   ル基または炭素数１〜８のハロアルキルスルフィニル基
   であり、Ｒ＾５が水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
   ３のアルキル基または炭素数１〜３のハロアルキル基で
   ある請求項３記載のアミド系化合物。 （５）Ａが式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ で示される基である請求項４記載のアミド系化合物。 （６）請求項１記載のアミド系化合物を有効成分として
   含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。