JPH03190826A - パーフルオロ化合物の安定化方法 - Google Patents
パーフルオロ化合物の安定化方法Info
- Publication number
- JPH03190826A JPH03190826A JP32822589A JP32822589A JPH03190826A JP H03190826 A JPH03190826 A JP H03190826A JP 32822589 A JP32822589 A JP 32822589A JP 32822589 A JP32822589 A JP 32822589A JP H03190826 A JPH03190826 A JP H03190826A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic compound
- fluorinated product
- hydrogen fluoride
- perfluoro
- bond
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、加熱を行なった場合においてもフッ化水素の
発生の少ないパーフルオロ有機化合物を得るための処理
方法に関する。
発生の少ないパーフルオロ有機化合物を得るための処理
方法に関する。
〔従来技術および発明が解決しようとする課題〕パーフ
ルオロ有機化合物は化学的に安定であり、熱伝導性が高
く、不燃性であり、また無毒であるため、電子部品信頬
性テスト用媒体、電子部品の直接冷却のための媒体、気
相ハンダ付は用熱媒体等として利用されている。しかし
ながら、パーフルオロを機化合物を熱媒体等として用い
るとき、高温特にその沸点まで加熱するとフッ化水素が
発生するという問題があった。フッ化水素は腐食性が高
いために極くわずか発生しても装置材質の腐食や電子部
品の損傷の原因となるため、フン化水素を発生しないパ
ーフルオロ有機化合物が望まれていた。
ルオロ有機化合物は化学的に安定であり、熱伝導性が高
く、不燃性であり、また無毒であるため、電子部品信頬
性テスト用媒体、電子部品の直接冷却のための媒体、気
相ハンダ付は用熱媒体等として利用されている。しかし
ながら、パーフルオロを機化合物を熱媒体等として用い
るとき、高温特にその沸点まで加熱するとフッ化水素が
発生するという問題があった。フッ化水素は腐食性が高
いために極くわずか発生しても装置材質の腐食や電子部
品の損傷の原因となるため、フン化水素を発生しないパ
ーフルオロ有機化合物が望まれていた。
そこで、フッ素化して得られたパーフルオロ有機化合物
の純度を高め、より安定なものにするために精製するこ
とが行なわれてきた。例えば、高濃度の水酸化ナトリウ
ム水溶液とジイソブチルアミンの混合物中でパーフルオ
ロ有機化合物を長時間還流させるアルカリアミン処理、
ナトリウムメトキシドあるいはナトリウムエトキシドと
ジイソブチルアミンの混合物中でパーフルオロ有機化合
物を長時間還流させるアルコラード−アミン処理、なら
びに蒸留、ガスクロマトグラフィーによる精製等が行な
われてきた。しかしながら上記精製法によってもフッ化
水素をほとんど発生しないパーフルオロ有機化合物を得
ることが難しく、パーフルオロ有機化合物を処理する効
率のよい方法が望まれていた。
の純度を高め、より安定なものにするために精製するこ
とが行なわれてきた。例えば、高濃度の水酸化ナトリウ
ム水溶液とジイソブチルアミンの混合物中でパーフルオ
ロ有機化合物を長時間還流させるアルカリアミン処理、
ナトリウムメトキシドあるいはナトリウムエトキシドと
ジイソブチルアミンの混合物中でパーフルオロ有機化合
物を長時間還流させるアルコラード−アミン処理、なら
びに蒸留、ガスクロマトグラフィーによる精製等が行な
われてきた。しかしながら上記精製法によってもフッ化
水素をほとんど発生しないパーフルオロ有機化合物を得
ることが難しく、パーフルオロ有機化合物を処理する効
率のよい方法が望まれていた。
そこで本発明者らは、加熱してもフッ化水素が発生ずる
ことなく、熱媒体等として好適に使用できるパーフルオ
ロ有機化合物を得ることを目的として鋭意研究を続けて
きた。その結果、有機化合物のフッ素化により得られた
パーフルオロ有機化合物を含むフッ素化生成物を紫外線
照射することによって上記の目的を達成し得ることを見
出し本発明を完成させるに至った。
ことなく、熱媒体等として好適に使用できるパーフルオ
ロ有機化合物を得ることを目的として鋭意研究を続けて
きた。その結果、有機化合物のフッ素化により得られた
パーフルオロ有機化合物を含むフッ素化生成物を紫外線
照射することによって上記の目的を達成し得ることを見
出し本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、紫外線照射によって解裂する結合
を有さないパーフルオロ有機化合物を含むフッ素化生成
物に、実質的にフッ素ガスの存在しない状態で紫外線を
照射することを特徴とするフッ素化生成物の処理方法で
ある。
を有さないパーフルオロ有機化合物を含むフッ素化生成
物に、実質的にフッ素ガスの存在しない状態で紫外線を
照射することを特徴とするフッ素化生成物の処理方法で
ある。
本発明で使用し得るパーフルオロ有機化合物は、紫外線
照射によって解裂する結合を有さないものであれば、何
ら制限なく採用できる。ここで、紫外線照射によって解
裂する結合としては、例えば、エーテル結合、チオエー
テル結合、フッ素以外のハロゲンと炭素との結合、並び
にカルボニル基および一３Ｏ２Ｆ基を構成する結合等が
挙げられる。
照射によって解裂する結合を有さないものであれば、何
ら制限なく採用できる。ここで、紫外線照射によって解
裂する結合としては、例えば、エーテル結合、チオエー
テル結合、フッ素以外のハロゲンと炭素との結合、並び
にカルボニル基および一３Ｏ２Ｆ基を構成する結合等が
挙げられる。
これらの結合を有するパーフルオロ有機化合物は、後述
する紫外線照射によって一部分解するために、本発明で
は好ましくない。
する紫外線照射によって一部分解するために、本発明で
は好ましくない。
本発明におけるパーフルオロ有機化合物は、炭素−水素
結合を有する有機化合物のフッ素化によって得られる。
結合を有する有機化合物のフッ素化によって得られる。
該有機化合物は、上記したパーフルオロ有機化合物と同
様に紫外線照射によって解裂する結合を有さないものが
一般に採用される。
様に紫外線照射によって解裂する結合を有さないものが
一般に採用される。
しかし、該有機化合物が紫外線照射によって解裂する結
合を有していたとしても、フッ素化によって該結合が解
裂してしまい、得られたパーフルオロ有機化合物が結果
的に該結合を有さない場合もあり、そのようなパーフル
オロ有機化合物の製造を目的とする場合には、その原料
となる有機化合物は紫外線照射によって解裂する結合を
有していてもよい。
合を有していたとしても、フッ素化によって該結合が解
裂してしまい、得られたパーフルオロ有機化合物が結果
的に該結合を有さない場合もあり、そのようなパーフル
オロ有機化合物の製造を目的とする場合には、その原料
となる有機化合物は紫外線照射によって解裂する結合を
有していてもよい。
本発明におけるパーフルオロ有機化合物を得るためにフ
ッ素化の原料として使用される有機化合物を挙げると、
例えば、脂肪族又は芳香族の炭化水素類；脂肪族又は芳
香族の第一アミン、第三アミン、第三アミン等のアミン
類である。これらの中でも特に好適なものは、炭素数が
４〜６０個、さらには５〜３０個である液体の有機化合
物である。これらの有機化合物を具体的に示すと、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン
、メチルシクロヘキザン、ジメチルシクロヘキザン、デ
カリン、メチルデカリン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ナフタレン、アントラセン、
フェナントレン等の芳香族炭化水素類；トリプロピルア
ミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘ
キシルアミン、プチルジペンチルアミン、ジブチルプロ
ピルアミン等のアミン類である。
ッ素化の原料として使用される有機化合物を挙げると、
例えば、脂肪族又は芳香族の炭化水素類；脂肪族又は芳
香族の第一アミン、第三アミン、第三アミン等のアミン
類である。これらの中でも特に好適なものは、炭素数が
４〜６０個、さらには５〜３０個である液体の有機化合
物である。これらの有機化合物を具体的に示すと、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン
、メチルシクロヘキザン、ジメチルシクロヘキザン、デ
カリン、メチルデカリン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ナフタレン、アントラセン、
フェナントレン等の芳香族炭化水素類；トリプロピルア
ミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘ
キシルアミン、プチルジペンチルアミン、ジブチルプロ
ピルアミン等のアミン類である。
パーフルオロ有機化合物の製造方法としては、上記した
有機化合物を原料とした公知のフッ素化方法が何ら制限
なく採用することができる。例えば、フッ素ガスによる
直接フツ素化方法、電解フツ素化方法および高原子価金
属フッ化物によるフッ素化方法、或いは、これらを適宜
組合せたフッ素化方法等が好適に採用される。こうして
原料の有機化合物に対応したパーフルオロ有機化合物を
含むフッ素化生成物が得られる。
有機化合物を原料とした公知のフッ素化方法が何ら制限
なく採用することができる。例えば、フッ素ガスによる
直接フツ素化方法、電解フツ素化方法および高原子価金
属フッ化物によるフッ素化方法、或いは、これらを適宜
組合せたフッ素化方法等が好適に採用される。こうして
原料の有機化合物に対応したパーフルオロ有機化合物を
含むフッ素化生成物が得られる。
本発明においては、こうして得られたパーフルオロ有機
化合物、好ましくはさらに中和、蒸留或いは公知の方法
により精製されたパーフルオロ有機化合物を含むフッ素
化生成物が紫外線照射処理の対象となる。紫外線の照射
はフッ素ガスが実質的に存在しない状態で行なわれる。
化合物、好ましくはさらに中和、蒸留或いは公知の方法
により精製されたパーフルオロ有機化合物を含むフッ素
化生成物が紫外線照射処理の対象となる。紫外線の照射
はフッ素ガスが実質的に存在しない状態で行なわれる。
フッ素ガスが存在する場合には加熱時のフッ化水素の発
生の抑制されたパーフルオロ有機化合物を得ることがで
きない。紫外線照射時の雰囲気はフッ素ガスが実質的に
存在しければ、Ｎ２ガスやＡｒガスなどを用いた不活性
雰囲気、また、空気等を用いた酸化性雰囲気であっても
よい。
生の抑制されたパーフルオロ有機化合物を得ることがで
きない。紫外線照射時の雰囲気はフッ素ガスが実質的に
存在しければ、Ｎ２ガスやＡｒガスなどを用いた不活性
雰囲気、また、空気等を用いた酸化性雰囲気であっても
よい。
紫外線照射の方法は特に限定されない。一般に水銀ラン
プその他の、波長１９０ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線又は
これを含む光を発する公知の紫外線源を用いて行なうこ
とができる。光源は処理液内に入れてもよく、或いは紫
外線が良好に通過する材質を通して外から照射してもよ
い。紫外線が良好に通過する材質としては、ガラス類；
単結晶サファイヤ；フッ化ビニリデン重合体、テトラフ
ルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、
テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフ
ルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル
共重合体、クロロトリフルオロエチレン重合体等のフッ
素系の樹脂などが挙げられる。
プその他の、波長１９０ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線又は
これを含む光を発する公知の紫外線源を用いて行なうこ
とができる。光源は処理液内に入れてもよく、或いは紫
外線が良好に通過する材質を通して外から照射してもよ
い。紫外線が良好に通過する材質としては、ガラス類；
単結晶サファイヤ；フッ化ビニリデン重合体、テトラフ
ルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、
テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフ
ルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル
共重合体、クロロトリフルオロエチレン重合体等のフッ
素系の樹脂などが挙げられる。
尚、紫外線照射中に微量のフッ化水素が発生ずることが
あるため、紫外線透過材として用いられる石英ガラスの
ようなガラス類は表面を耐フ・ノ酸性の樹脂で保護する
ことが好ましい。 紫外線照射の時間は対象となるパー
フルオロ有機化合物によって異なるため、あらかじめ実
験を行ない決定することが望ましい。一般に５分〜２０
０時間さらに１時間〜５０時間程度が適当である。反応
様式としては流通式およびパンチ式のいずれもが採用さ
れうる。
あるため、紫外線透過材として用いられる石英ガラスの
ようなガラス類は表面を耐フ・ノ酸性の樹脂で保護する
ことが好ましい。 紫外線照射の時間は対象となるパー
フルオロ有機化合物によって異なるため、あらかじめ実
験を行ない決定することが望ましい。一般に５分〜２０
０時間さらに１時間〜５０時間程度が適当である。反応
様式としては流通式およびパンチ式のいずれもが採用さ
れうる。
紫外線照射における温度はパーフルオロ有機化合物の分
解を抑制し、本発明の効果を十分に発揮させるために、
好ましくは１０〜２００℃、さらに好ましくは５０〜１
５０ ’Ｃの間から選択される。
解を抑制し、本発明の効果を十分に発揮させるために、
好ましくは１０〜２００℃、さらに好ましくは５０〜１
５０ ’Ｃの間から選択される。
紫外線処理後、必要に応じて、紫外線処理によって遊離
したフッ化水素を中和若しくは吸着等の方法により取り
除いてもよい。
したフッ化水素を中和若しくは吸着等の方法により取り
除いてもよい。
有機化合物のフッ素化により得られたパーフルオロ有機
化合物を含むフッ素化生成物を、そのまま沸点或いは沸
点をこえる高温に加熱するとフ・ノ化水素が発生し、加
熱を長時間続けてもフッ化水素は微量ではあるが発生し
続ける。ところが、本発明の方法により紫外線照射処理
されたフ・７素化生成物は、加熱によっても実質的にフ
ッ化水素を発生しない。
化合物を含むフッ素化生成物を、そのまま沸点或いは沸
点をこえる高温に加熱するとフ・ノ化水素が発生し、加
熱を長時間続けてもフッ化水素は微量ではあるが発生し
続ける。ところが、本発明の方法により紫外線照射処理
されたフ・７素化生成物は、加熱によっても実質的にフ
ッ化水素を発生しない。
本発明の方法により処理されたフ・ノ素化生成物は、フ
ッ化水素の発生がほとんどないため、気相ハンダ行用熱
媒体、電子部品の試験用媒体、人工血液等として好適に
使用することができる。
ッ化水素の発生がほとんどないため、気相ハンダ行用熱
媒体、電子部品の試験用媒体、人工血液等として好適に
使用することができる。
本発明をさらに具体的に説明するために以下実施例を掲
げるが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
げるが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
実施例１
無水フッ化水素酸と表１に示す三種のＩ−リアルキルア
ミンを原料とし、後者の濃度を１０重景％として、ニッ
ケル製電解槽（電極面積１０ｄｍ２、電流２０Ａ、容量
３．５Ｎ）を用いて電解フッ素化を開始した。無水フン
化水素酸とトリアルキルアミンを連続的に供給しながら
、生成するフッ素化物を電解槽の下部より間欠的に抜き
出した。これを４０重量％の水酸化ナトリウム水溶液と
ジイソブチルアミンの等容量混合物中で１２０時間還流
して、パーフルオロトリアルギルアミンを主成分とする
フッ素化生成物を得た。
ミンを原料とし、後者の濃度を１０重景％として、ニッ
ケル製電解槽（電極面積１０ｄｍ２、電流２０Ａ、容量
３．５Ｎ）を用いて電解フッ素化を開始した。無水フン
化水素酸とトリアルキルアミンを連続的に供給しながら
、生成するフッ素化物を電解槽の下部より間欠的に抜き
出した。これを４０重量％の水酸化ナトリウム水溶液と
ジイソブチルアミンの等容量混合物中で１２０時間還流
して、パーフルオロトリアルギルアミンを主成分とする
フッ素化生成物を得た。
得られたフッ素化生成物１５０ｇを、還流冷却器、外装
式温度調節器、攪拌器、および４０鶴φの円盤状の石英
ガラスとテトラフルオロエチ１／ンバーフルオロアルキ
ルビニルエーテル共重合体を重ね合わせた窓を有する１
５０ｍβステンレス製容器に入れ、ｌ ｃｍの距離から
超高圧水銀ランプ（ウシオ電機製ＵＳＨ−２５０Ｄ、２
５０Ｗ）にて表１に示す条件で攪拌しながら紫外線を照
射した。いずれの場合も紫外線の照射後の回収率は、照
射前を基準にしてほぼ１００％で、組成の変化もほとん
どみられなかった。
式温度調節器、攪拌器、および４０鶴φの円盤状の石英
ガラスとテトラフルオロエチ１／ンバーフルオロアルキ
ルビニルエーテル共重合体を重ね合わせた窓を有する１
５０ｍβステンレス製容器に入れ、ｌ ｃｍの距離から
超高圧水銀ランプ（ウシオ電機製ＵＳＨ−２５０Ｄ、２
５０Ｗ）にて表１に示す条件で攪拌しながら紫外線を照
射した。いずれの場合も紫外線の照射後の回収率は、照
射前を基準にしてほぼ１００％で、組成の変化もほとん
どみられなかった。
紫外線照射処理をしたフッ素化生成物１００ｇを、還流
器を上部に配した２０Ｏｎ＋７！のナス型フラスコに入
れて加熱し、５時間大気圧下で沸騰させた。この間、８
０ｍβ／ｍｉｎ流量の窒素ガスを液に吹き込み、発生す
るフッ化水素を５０ｍ４の０．０ＩＮの水酸化カリウム
水溶液に吸収させた。
器を上部に配した２０Ｏｎ＋７！のナス型フラスコに入
れて加熱し、５時間大気圧下で沸騰させた。この間、８
０ｍβ／ｍｉｎ流量の窒素ガスを液に吹き込み、発生す
るフッ化水素を５０ｍ４の０．０ＩＮの水酸化カリウム
水溶液に吸収させた。
この水酸化カリウム水溶液に含まれるフッ素イオン濃度
をイオンクロマトアナライザー（横河北辰電機製、モデ
ルＩＣ１００）で測定することによりフン化水素発生量
を求め、フッ素化生成物単位重量当たりのフッ化水素発
生量（ｍｇ−（ＨＦ）／ｋｇ−（フッ素化生成物）〕を
算出した。なお、この値を沸騰時フン化水素発生量と呼
ぶことにする。
をイオンクロマトアナライザー（横河北辰電機製、モデ
ルＩＣ１００）で測定することによりフン化水素発生量
を求め、フッ素化生成物単位重量当たりのフッ化水素発
生量（ｍｇ−（ＨＦ）／ｋｇ−（フッ素化生成物）〕を
算出した。なお、この値を沸騰時フン化水素発生量と呼
ぶことにする。
０
表１には比較のために紫外線照射を行なわなかった場合
の、 沸騰時フン化水素発生量も併せて記 した。
の、 沸騰時フン化水素発生量も併せて記 した。
■
実施例２
表２に示す二種の有機化合物のフッ素化を三フッ化コバ
ルトを用いて行なった。１．８ ｋｇＯ三フッ化コバル
ト粉末を充填した攪拌機付きのニッケル製反応器（長さ
５０ｃｍ、内径９ｃｍ）を２７０℃に加熱し、反応器の
一端より有機化合物を気化させて窒素ガスと共に供給し
た。反応器より流出するフッ素化生成物を冷却トラップ
で凝縮し窒素ガス等を分離した。反応後、フッ素化生成
物に含まれる大部分のフン化水素を窒素ガスでバブリン
グすることにより除いたのちに、残存するフッ化水素を
３０％水酸化カリウム水溶液で中和、水洗、塩化カルシ
ウムで乾燥を行ない、蒸留によって表２に示すパーフル
オロ有機化合物を主成分とするフッ素化生成物を得た。
ルトを用いて行なった。１．８ ｋｇＯ三フッ化コバル
ト粉末を充填した攪拌機付きのニッケル製反応器（長さ
５０ｃｍ、内径９ｃｍ）を２７０℃に加熱し、反応器の
一端より有機化合物を気化させて窒素ガスと共に供給し
た。反応器より流出するフッ素化生成物を冷却トラップ
で凝縮し窒素ガス等を分離した。反応後、フッ素化生成
物に含まれる大部分のフン化水素を窒素ガスでバブリン
グすることにより除いたのちに、残存するフッ化水素を
３０％水酸化カリウム水溶液で中和、水洗、塩化カルシ
ウムで乾燥を行ない、蒸留によって表２に示すパーフル
オロ有機化合物を主成分とするフッ素化生成物を得た。
得られたフッ素化生成物を実施例１に示す同様な方法で
表２に示す条件のもとに紫外線照射を行なったのち、沸
騰時フン化水素発生量を測定した。
表２に示す条件のもとに紫外線照射を行なったのち、沸
騰時フン化水素発生量を測定した。
結果を表２に示した。尚、いずれの場合も紫外線の照射
後の回収率は、照射前を基準にしてほぼ１００％で、組
成の変化もほとんどみられなかった。
後の回収率は、照射前を基準にしてほぼ１００％で、組
成の変化もほとんどみられなかった。
表２には比較のために紫外線照射を行なわなかった場合
の、沸騰時フッ化水素発生量も併せて記した。
の、沸騰時フッ化水素発生量も併せて記した。
３
４
手続補正書
平成２年１月ｌＯ日
Claims (1)
- 紫外線照射によって解裂する結合を有さないパーフル
オロ有機化合物を含むフッ素化生成物に、実質的にフッ
素ガスの存在しない状態で紫外線を照射することを特徴
とするフッ素化生成物の処理方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1328225A JPH0684316B2 (ja) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | パーフルオロ化合物の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1328225A JPH0684316B2 (ja) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | パーフルオロ化合物の安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03190826A true JPH03190826A (ja) | 1991-08-20 |
| JPH0684316B2 JPH0684316B2 (ja) | 1994-10-26 |
Family
ID=18207841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1328225A Expired - Lifetime JPH0684316B2 (ja) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | パーフルオロ化合物の安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0684316B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5198593A (en) * | 1991-03-26 | 1993-03-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for purification of ethylene compound having fluorine-containing organic group |
| EP0513783A3 (en) * | 1991-05-17 | 1994-06-01 | Hoechst Ag | Method for the removal of contaminants from perfluorinated alkyl bromides or alkylene dibromides |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63188631A (ja) * | 1987-01-31 | 1988-08-04 | Mitsubishi Kasei Corp | 芳香族フツ素化物の製造法 |
| JPS6471824A (en) * | 1987-09-11 | 1989-03-16 | Mitsubishi Chem Ind | Production of aromatic fluoride |
| JPH01233232A (ja) * | 1988-03-12 | 1989-09-19 | Mitsubishi Kasei Corp | 水酸基およびフッ素原子で核置換された芳香族化合物の製造法 |
-
1989
- 1989-12-20 JP JP1328225A patent/JPH0684316B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63188631A (ja) * | 1987-01-31 | 1988-08-04 | Mitsubishi Kasei Corp | 芳香族フツ素化物の製造法 |
| JPS6471824A (en) * | 1987-09-11 | 1989-03-16 | Mitsubishi Chem Ind | Production of aromatic fluoride |
| JPH01233232A (ja) * | 1988-03-12 | 1989-09-19 | Mitsubishi Kasei Corp | 水酸基およびフッ素原子で核置換された芳香族化合物の製造法 |
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|---|---|---|---|---|
| US5198593A (en) * | 1991-03-26 | 1993-03-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Process for purification of ethylene compound having fluorine-containing organic group |
| EP0513783A3 (en) * | 1991-05-17 | 1994-06-01 | Hoechst Ag | Method for the removal of contaminants from perfluorinated alkyl bromides or alkylene dibromides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0684316B2 (ja) | 1994-10-26 |
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