JPH0318623B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/36—Seven-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は環状フルオロカーボン酸、その塩およ
びそれらの合成方法に関する。他の面において、
本発明は陽イオン感応性単量体および前記フルオ
ロカーボン酸またはその塩を含有する硬化性組成
物に関する。さらにもう1つの面においては、本
発明は、前記フルオロカーボン酸またはその塩を
触媒として利用する。エポキシドのような陽イオ
ン感応性単量体の硬化方法に関する。
びそれらの合成方法に関する。他の面において、
本発明は陽イオン感応性単量体および前記フルオ
ロカーボン酸またはその塩を含有する硬化性組成
物に関する。さらにもう1つの面においては、本
発明は、前記フルオロカーボン酸またはその塩を
触媒として利用する。エポキシドのような陽イオ
ン感応性単量体の硬化方法に関する。
トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロ
酢酸、および式 RSO2NHSO2R (式中、Rは1価のペルフルオロアルキル基)
のペルフルオロアルカンジスルホンイミドのよう
な多くの型の有用な線状フルオロカーボン酸は既
知である。ドイツ特許第2239817号明細書にはペ
ルフルオロアルカンジスルホンイミドの製造およ
びそのエステル化触媒としての用途が開示され、
また米国特許第4031036号明細書には陽イオン感
応性単量体の重合用触媒としてのペルフルオロ脂
肪族ジスルホンイミドの用途が開示されている。
線状フルオロカーボン酸とは対照的に、既知の環
状フルオロカーボン酸はほとんどない。Henneら
によるJ.A.C.S.73,1103(1951)にはそれぞれペ
ルフルオロスクシンイミドおよびペルフルオログ
ルタルイミドへの環化が開示されている。
酢酸、および式 RSO2NHSO2R (式中、Rは1価のペルフルオロアルキル基)
のペルフルオロアルカンジスルホンイミドのよう
な多くの型の有用な線状フルオロカーボン酸は既
知である。ドイツ特許第2239817号明細書にはペ
ルフルオロアルカンジスルホンイミドの製造およ
びそのエステル化触媒としての用途が開示され、
また米国特許第4031036号明細書には陽イオン感
応性単量体の重合用触媒としてのペルフルオロ脂
肪族ジスルホンイミドの用途が開示されている。
線状フルオロカーボン酸とは対照的に、既知の環
状フルオロカーボン酸はほとんどない。Henneら
によるJ.A.C.S.73,1103(1951)にはそれぞれペ
ルフルオロスクシンイミドおよびペルフルオログ
ルタルイミドへの環化が開示されている。
閉環による環状化合物の形成方法は、環の不安
定性、官能基の閉環の実施不能または環形成の過
程の間の官能基の分解のために一般に予測できな
いことが知られている。例えば、アルカンジスル
ホニルハライドはアンモニアと反応して線状オレ
フイン系スルホンアミドを与え、例えば1,2−
エタンジスルホニルクロリドはアンモニアと反応
してCH2=CHSO2NH2を与える。これについて
は、C.M.Suterによる「ジ・オルガニツク・ケミ
ストリー・オブ・サルフア」p.p.168〜169、ニユ
ーヨーク所在ジヨン・ワイリー・アンド・サン
ズ・インコーポレーテツド(1948)を参照された
い。
定性、官能基の閉環の実施不能または環形成の過
程の間の官能基の分解のために一般に予測できな
いことが知られている。例えば、アルカンジスル
ホニルハライドはアンモニアと反応して線状オレ
フイン系スルホンアミドを与え、例えば1,2−
エタンジスルホニルクロリドはアンモニアと反応
してCH2=CHSO2NH2を与える。これについて
は、C.M.Suterによる「ジ・オルガニツク・ケミ
ストリー・オブ・サルフア」p.p.168〜169、ニユ
ーヨーク所在ジヨン・ワイリー・アンド・サン
ズ・インコーポレーテツド(1948)を参照された
い。
本発明は、1面として環状フルオロカーボン酸
およびその塩を与え、前記酸は環状ペルフルオロ
脂肪族ジスルホンイミドであり、かつ前記酸およ
びその塩は式 (式中、Rfは2個から4個までの主鎖または
懸垂(catenary)炭素原子を有するペルフルオ
ロアルキレンまたは4個から7個まで、好ましく
は6個の環原子を有するペルフルオロシクロアル
キレン、Rfは任意に1種またはそれ以上、例え
ば1種から3種までの、直鎖、枝分れ、または環
状の1個から12個まで、好ましくは1個から4個
までは炭素原子のペルフルオロアルキル基によつ
て置換され、Rfは合計14個までの炭素原子を有
し、Mはnに等しい原子価を有する陽イオン(例
えば水素、アンモニウム、置換アンモニウム、ま
たは元素の周期表の族から族までおよび
族、B亜族およびB亜族およびランタニドお
よびアクチニド系列からなる群から選ばれた金属
の1価または多価陽イオン)、かつnは1から5
までの整数)の化合物を含むことを特徴とする。
Rfは式(−CF2)−n(式中、mは2から4まで)を
有するのが好ましい。
およびその塩を与え、前記酸は環状ペルフルオロ
脂肪族ジスルホンイミドであり、かつ前記酸およ
びその塩は式 (式中、Rfは2個から4個までの主鎖または
懸垂(catenary)炭素原子を有するペルフルオ
ロアルキレンまたは4個から7個まで、好ましく
は6個の環原子を有するペルフルオロシクロアル
キレン、Rfは任意に1種またはそれ以上、例え
ば1種から3種までの、直鎖、枝分れ、または環
状の1個から12個まで、好ましくは1個から4個
までは炭素原子のペルフルオロアルキル基によつ
て置換され、Rfは合計14個までの炭素原子を有
し、Mはnに等しい原子価を有する陽イオン(例
えば水素、アンモニウム、置換アンモニウム、ま
たは元素の周期表の族から族までおよび
族、B亜族およびB亜族およびランタニドお
よびアクチニド系列からなる群から選ばれた金属
の1価または多価陽イオン)、かつnは1から5
までの整数)の化合物を含むことを特徴とする。
Rfは式(−CF2)−n(式中、mは2から4まで)を
有するのが好ましい。
また、本発明は環形成による前記環状ペルフル
オロ脂肪族ジスルホンイミドアンモニウム塩の製
造方法において、アンモニアをペルフルオロ脂肪
族ジスルホニルフルオリド前駆物質に加え、それ
によつて環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミ
ドおよびフル化アンモニウムを形成し、前記アン
モニウム塩は望むならば酸性環状ペルフルオロ脂
肪族ジスルホンイミドまたは環状ペルフルオロ脂
肪族ジスルホンイミドの他の塩に変換できること
を特徴とする、環形成によるペルフルオロ脂肪族
ジスルホンイミドアンモニウム塩の製造方法をも
提供する。
オロ脂肪族ジスルホンイミドアンモニウム塩の製
造方法において、アンモニアをペルフルオロ脂肪
族ジスルホニルフルオリド前駆物質に加え、それ
によつて環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミ
ドおよびフル化アンモニウムを形成し、前記アン
モニウム塩は望むならば酸性環状ペルフルオロ脂
肪族ジスルホンイミドまたは環状ペルフルオロ脂
肪族ジスルホンイミドの他の塩に変換できること
を特徴とする、環形成によるペルフルオロ脂肪族
ジスルホンイミドアンモニウム塩の製造方法をも
提供する。
また、本発明は陽イオン感応性単量体および触
媒的に有効な量の前記環状ペルフルオロ脂肪族ジ
スルホンイミドまたはその前記塩を含む硬化性組
成物をも提供する。
媒的に有効な量の前記環状ペルフルオロ脂肪族ジ
スルホンイミドまたはその前記塩を含む硬化性組
成物をも提供する。
さらにもう1つの面において、本発明は、
(a) 前記単量体を触媒的に有効な量の前記酸性環
状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドまたは
その前記塩と混合し、それによつて混合物を形
成し、次いで (b) 前記混合物を重合させ、または前記混合物を
加熱してその重合を行わせることを特徴とす
る、陽イオン感応性単量体の重合方法をも提供
する。
状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドまたは
その前記塩と混合し、それによつて混合物を形
成し、次いで (b) 前記混合物を重合させ、または前記混合物を
加熱してその重合を行わせることを特徴とす
る、陽イオン感応性単量体の重合方法をも提供
する。
本発明の実施において、前記環状ペルフルオロ
脂肪族ジスルホンイミドアンモニウム塩は、線状
ペルフルオロ脂肪族ジスルホニルフルオリド前駆
物質の環化によつて製造できる。このようなアン
モニウム塩をさらに反応させて、酸性環状ペルフ
ルオロ脂肪族ジスルホンイミド(すなわち式の
Mが水素であり、かつnが1である)を生成でき
る。本発明の他の環状ペルフルオロ脂肪族ジスル
ホンイミド塩は前記酸性環状ペルフルオロ脂肪族
ジスルホンイミドの置換アンモニウム、金属水酸
化物、酸化物、炭酸塩、または酢酸塩による中和
あるいは他の既知の塩形成反応によつて適当に製
造される。
脂肪族ジスルホンイミドアンモニウム塩は、線状
ペルフルオロ脂肪族ジスルホニルフルオリド前駆
物質の環化によつて製造できる。このようなアン
モニウム塩をさらに反応させて、酸性環状ペルフ
ルオロ脂肪族ジスルホンイミド(すなわち式の
Mが水素であり、かつnが1である)を生成でき
る。本発明の他の環状ペルフルオロ脂肪族ジスル
ホンイミド塩は前記酸性環状ペルフルオロ脂肪族
ジスルホンイミドの置換アンモニウム、金属水酸
化物、酸化物、炭酸塩、または酢酸塩による中和
あるいは他の既知の塩形成反応によつて適当に製
造される。
前駆物質のペルフルオロ脂肪族ジスルホニルフ
ルオリドは式FSO2RfSO2Fを有し、しかも米国特
許第2732398号明細書に記載された操作によつて
相当する脂肪族ジスルホニルフルオリドの電気化
学的フツ素化により適当に得ることができる。相
当する環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミド
アンモニウム塩は不活性溶媒中において前駆物質
ペルフルオロ脂肪族ジスルホニルフルオリドの溶
液中に無水気体アンモニアを導入することによつ
て適当に製造される。一般に、好収率を得るため
には、1モルのペルフルオロ脂肪族ジスルホニル
フルオリドについて約4モルのアンモニアが必要
である。望むならば、過剰のアンモニアを用いる
ことができる。アンモニアは前駆物質ペルフルオ
ロ脂肪族ジスルホニルフルオリドとの有効なしか
も制御可能な反応を与えるに十分な温度において
ペルフルオロ脂肪族ジスルホニルフルオリド溶液
中に通される。このような温度は好ましくは約−
25℃から100℃まで、最も好ましくは約20℃から
30℃までである。アンモニアの添加は約1時間か
ら10時間までの時間にわたつて起こるのが好まし
い。適当な溶媒は本質的に無水であり、しかも反
応体に関して不活性なものであり、かつ塩化メチ
レン、塩化エチレンおよびペルフルオロオクタン
のようなハロゲン化炭化水素の他にジエチルエー
テルおよびジイソプロピルエーテルのようなエー
テル、ベンゼン、ヘプタンおよびシクロヘキサン
のような炭化水素がある。ジエチルエーテルを溶
媒として用いる場合、環化反応はスルホンイミド
のアンモニウム塩のジエチルエーテル溶液からの
不活性フツ化アンモニウムの分離によつて進み、
それによつて所望の生成物のろ過によるフツ化ア
ンモニウムからの単離が容易になる。
ルオリドは式FSO2RfSO2Fを有し、しかも米国特
許第2732398号明細書に記載された操作によつて
相当する脂肪族ジスルホニルフルオリドの電気化
学的フツ素化により適当に得ることができる。相
当する環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミド
アンモニウム塩は不活性溶媒中において前駆物質
ペルフルオロ脂肪族ジスルホニルフルオリドの溶
液中に無水気体アンモニアを導入することによつ
て適当に製造される。一般に、好収率を得るため
には、1モルのペルフルオロ脂肪族ジスルホニル
フルオリドについて約4モルのアンモニアが必要
である。望むならば、過剰のアンモニアを用いる
ことができる。アンモニアは前駆物質ペルフルオ
ロ脂肪族ジスルホニルフルオリドとの有効なしか
も制御可能な反応を与えるに十分な温度において
ペルフルオロ脂肪族ジスルホニルフルオリド溶液
中に通される。このような温度は好ましくは約−
25℃から100℃まで、最も好ましくは約20℃から
30℃までである。アンモニアの添加は約1時間か
ら10時間までの時間にわたつて起こるのが好まし
い。適当な溶媒は本質的に無水であり、しかも反
応体に関して不活性なものであり、かつ塩化メチ
レン、塩化エチレンおよびペルフルオロオクタン
のようなハロゲン化炭化水素の他にジエチルエー
テルおよびジイソプロピルエーテルのようなエー
テル、ベンゼン、ヘプタンおよびシクロヘキサン
のような炭化水素がある。ジエチルエーテルを溶
媒として用いる場合、環化反応はスルホンイミド
のアンモニウム塩のジエチルエーテル溶液からの
不活性フツ化アンモニウムの分離によつて進み、
それによつて所望の生成物のろ過によるフツ化ア
ンモニウムからの単離が容易になる。
ろ液または反応混合物の溶媒は、例えば蒸発ま
たは蒸留によつてアンモニウムペルフルオロ脂肪
族ジスルホンイミドを残して除かれる。酸性環状
ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドは、前記ア
ンモニウム塩と濃硫酸(一般に過剰の硫酸が用い
られる)の混合物から蒸留によつて、または前記
アンモニウム塩の水溶液のスルホン化ポリスチレ
ンのような酸性形の陽イオン交換樹脂を用いてイ
オン交換によつて、環状ペルフルオロ脂肪族ジス
ルホンイミドのアンモニウム塩から得ることがで
きる。
たは蒸留によつてアンモニウムペルフルオロ脂肪
族ジスルホンイミドを残して除かれる。酸性環状
ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドは、前記ア
ンモニウム塩と濃硫酸(一般に過剰の硫酸が用い
られる)の混合物から蒸留によつて、または前記
アンモニウム塩の水溶液のスルホン化ポリスチレ
ンのような酸性形の陽イオン交換樹脂を用いてイ
オン交換によつて、環状ペルフルオロ脂肪族ジス
ルホンイミドのアンモニウム塩から得ることがで
きる。
前記の添加順序を逆にする場合、すなわちペル
フルオロ脂肪族ジスルホニルフルオリドに気体ア
ンモニアを添加する代わりに、ペルフルオロ脂肪
族ジスルホニルフルオリドを液体アンモニアに加
える場合、環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイ
ミドよりもむしろ線状ペルフルオロ脂肪族ジスル
ホンアミド(すなわち−SO2NH2基を有する化合
物)が非常に高収率(例えば90%)で得られる。
環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドはこの
ような反応の検出できる生成物ではない。
フルオロ脂肪族ジスルホニルフルオリドに気体ア
ンモニアを添加する代わりに、ペルフルオロ脂肪
族ジスルホニルフルオリドを液体アンモニアに加
える場合、環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイ
ミドよりもむしろ線状ペルフルオロ脂肪族ジスル
ホンアミド(すなわち−SO2NH2基を有する化合
物)が非常に高収率(例えば90%)で得られる。
環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドはこの
ような反応の検出できる生成物ではない。
本発明の環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイ
ミド置換アンモニア塩は前記酸性環状ペルフルオ
ロ脂肪族ジスルホンイミドの塩形成性第一、第二
または第三アミンあるいは置換水酸化アンモニウ
ムによる中和によつて形成される。塩形成性アミ
ンとしては、(メチルアミン、エチルアミン、ジ
メチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリメチ
ルアミン、トリイソプロピルアミン、トリイソブ
チルアミン、シクロヘキシルアミン、エチレンジ
アミン、などのような)アルキルアミン、(モル
ホリン、ピリジン、ピペリジンなどのような)複
素環式アミン、グアニジン、アミノグアニジン、
(アニリンなどのような)芳香族アミン、および
(水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テト
ラエチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメチ
ルアンモニウムなどのような)水酸化置換アンモ
ニウムがある。
ミド置換アンモニア塩は前記酸性環状ペルフルオ
ロ脂肪族ジスルホンイミドの塩形成性第一、第二
または第三アミンあるいは置換水酸化アンモニウ
ムによる中和によつて形成される。塩形成性アミ
ンとしては、(メチルアミン、エチルアミン、ジ
メチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリメチ
ルアミン、トリイソプロピルアミン、トリイソブ
チルアミン、シクロヘキシルアミン、エチレンジ
アミン、などのような)アルキルアミン、(モル
ホリン、ピリジン、ピペリジンなどのような)複
素環式アミン、グアニジン、アミノグアニジン、
(アニリンなどのような)芳香族アミン、および
(水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テト
ラエチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメチ
ルアンモニウムなどのような)水酸化置換アンモ
ニウムがある。
前記の酸性環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホン
イミドは、さらにリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、銀、マグネシウム、カルシウム、ストロンチ
ウム、バナジウム、マンガン、コバルト、ニツケ
ル、銅、亜鉛、カドミウム、水銀、鉛、タングス
テン、ビスマス、ランタンおよびガドリニウムの
ような金属の誘導体(例えば酸化物、炭酸塩、酢
酸塩または水酸化物)との標準塩形成反応におい
て反応されて、本発明の環状ペルフルオロ脂肪族
ジスルホンイミドの相当する金属塩を生成でき
る。元素の周期表の族、族、族および族
の金属およびB亜族、B亜族、B亜族およ
びB亜族の金属の環状ペルフルオロ脂肪族ジス
ルホンイミド塩は、例えばエポキシドの陽イオン
感応性単量体の重合用触媒として好ましい。望む
ならば、このような金属塩は、前記酸性環状ペル
フルオロ脂肪族ジスルホンイミドを単離せずに、
適当な金属酸化物または水酸化物と、ペルフルオ
ロ脂肪族ジスルホニルフルオリドのアンモニウム
との初期反応において形成された環状ペルフルオ
ロ脂肪族ジスルホンイミドアンモニウム塩の反応
によつて形成できる。
イミドは、さらにリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、銀、マグネシウム、カルシウム、ストロンチ
ウム、バナジウム、マンガン、コバルト、ニツケ
ル、銅、亜鉛、カドミウム、水銀、鉛、タングス
テン、ビスマス、ランタンおよびガドリニウムの
ような金属の誘導体(例えば酸化物、炭酸塩、酢
酸塩または水酸化物)との標準塩形成反応におい
て反応されて、本発明の環状ペルフルオロ脂肪族
ジスルホンイミドの相当する金属塩を生成でき
る。元素の周期表の族、族、族および族
の金属およびB亜族、B亜族、B亜族およ
びB亜族の金属の環状ペルフルオロ脂肪族ジス
ルホンイミド塩は、例えばエポキシドの陽イオン
感応性単量体の重合用触媒として好ましい。望む
ならば、このような金属塩は、前記酸性環状ペル
フルオロ脂肪族ジスルホンイミドを単離せずに、
適当な金属酸化物または水酸化物と、ペルフルオ
ロ脂肪族ジスルホニルフルオリドのアンモニウム
との初期反応において形成された環状ペルフルオ
ロ脂肪族ジスルホンイミドアンモニウム塩の反応
によつて形成できる。
本発明の酸性環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホ
ンイミドの例は環状1,2−ペルフルオロエタン
ジスルホンイミド、環状1,2−ペルフルオロ
(1−メチル−エタン)ジスルホンイミド、環状
1,3−ペルフルオロプロパンジスルホンイミ
ド、環状1,3−ペルフルオロ(1−メチルプロ
パン)−ジスルホンイミド、環状1,3−ペルフ
ルオロ(2−ブチルプロパン)−ジスルホンイミ
ド、環状1,3−ペルフルオロ(2−デシルプロ
パン)−ジスルホンイミド、環状1,3−ペルフ
ルオロ(1,2,3−トリメチル−プロパン)ジ
スルホンイミド、環状1,4−ペルフルオロブタ
ン−ジスルホンイミド、環状1,4−ペルフルオ
ロ(1−メチル−2−エチルブタン)ジスルホン
イミドおよび環状1,2−ペルフルオロシクロヘ
キサンジスルホンイミドである。
ンイミドの例は環状1,2−ペルフルオロエタン
ジスルホンイミド、環状1,2−ペルフルオロ
(1−メチル−エタン)ジスルホンイミド、環状
1,3−ペルフルオロプロパンジスルホンイミ
ド、環状1,3−ペルフルオロ(1−メチルプロ
パン)−ジスルホンイミド、環状1,3−ペルフ
ルオロ(2−ブチルプロパン)−ジスルホンイミ
ド、環状1,3−ペルフルオロ(2−デシルプロ
パン)−ジスルホンイミド、環状1,3−ペルフ
ルオロ(1,2,3−トリメチル−プロパン)ジ
スルホンイミド、環状1,4−ペルフルオロブタ
ン−ジスルホンイミド、環状1,4−ペルフルオ
ロ(1−メチル−2−エチルブタン)ジスルホン
イミドおよび環状1,2−ペルフルオロシクロヘ
キサンジスルホンイミドである。
本発明の酸性環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホ
ンイミドおよびその塩(以後、時には集合的に環
状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドと言う)
は陽イオン感応性単量体の重合または硬化に用い
るに有用である。本明細書において用いられる
「単量体」の用語は、低分子量陽イオン感応性物
質のみでなく、例えば本発明の環状ペルフルオロ
脂肪族ジスルホンイミドの存在下に重合または橋
かけを行う、1種またはそれ以上の下記の型の陽
イオン感応性重合性基を含む樹脂の高分子量重合
体状組成物をも含む。
ンイミドおよびその塩(以後、時には集合的に環
状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドと言う)
は陽イオン感応性単量体の重合または硬化に用い
るに有用である。本明細書において用いられる
「単量体」の用語は、低分子量陽イオン感応性物
質のみでなく、例えば本発明の環状ペルフルオロ
脂肪族ジスルホンイミドの存在下に重合または橋
かけを行う、1種またはそれ以上の下記の型の陽
イオン感応性重合性基を含む樹脂の高分子量重合
体状組成物をも含む。
本発明の環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイ
ミドの前記塩は特にエポキシドに関して潜在的触
媒である。本明細書において用いられる「潜在的
触媒」の用語は粘度がわずかに増大することによ
つて証明される若干のわずかなあるいはそうでな
ければ相当のあるいはささいな単量体の硬化が活
性化前には起るかも知れないが、混合物が活性化
の目的のために加熱されるまでこのような混合物
の通常の貯蔵または取扱いの間に混合された単量
体に対して何ら実質的な硬化または触媒効果を示
したりあるいは明示したりしない触媒を意味す
る。同様に、潜在性を有するかまたは潜在的に硬
化性であるという特徴のある組成物は硬化を行う
ために加熱される前の期間中に若干のわずかなあ
るいはそうでなければ相当のあるいはささいな硬
化が起こるかもしれないがこのような期間中にた
とえあるにしてもわずかなゲル化重合などのみし
か示さないものである。
ミドの前記塩は特にエポキシドに関して潜在的触
媒である。本明細書において用いられる「潜在的
触媒」の用語は粘度がわずかに増大することによ
つて証明される若干のわずかなあるいはそうでな
ければ相当のあるいはささいな単量体の硬化が活
性化前には起るかも知れないが、混合物が活性化
の目的のために加熱されるまでこのような混合物
の通常の貯蔵または取扱いの間に混合された単量
体に対して何ら実質的な硬化または触媒効果を示
したりあるいは明示したりしない触媒を意味す
る。同様に、潜在性を有するかまたは潜在的に硬
化性であるという特徴のある組成物は硬化を行う
ために加熱される前の期間中に若干のわずかなあ
るいはそうでなければ相当のあるいはささいな硬
化が起こるかもしれないがこのような期間中にた
とえあるにしてもわずかなゲル化重合などのみし
か示さないものである。
本発明の環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイ
ミドを触媒的に有効量用いて、硬化または重合で
きる単量体は陽イオン重合できることが既知のも
のであり、しかも1,2−、1,3−および1,
4−環状エーテル(また1,2−、1,3−およ
び1,4−エポキシドとも呼ぶ)、ビニルエーテ
ル、N−ビニル化合物、エチレン系不飽和炭化水
素、環状ホルマール、および環状オルガノシロキ
サンがある。本発明において使用できる陽イオン
重合性単量体の広範囲なリストは米国特許第
3347676号および第3842019号明細書に示されてい
る。
ミドを触媒的に有効量用いて、硬化または重合で
きる単量体は陽イオン重合できることが既知のも
のであり、しかも1,2−、1,3−および1,
4−環状エーテル(また1,2−、1,3−およ
び1,4−エポキシドとも呼ぶ)、ビニルエーテ
ル、N−ビニル化合物、エチレン系不飽和炭化水
素、環状ホルマール、および環状オルガノシロキ
サンがある。本発明において使用できる陽イオン
重合性単量体の広範囲なリストは米国特許第
3347676号および第3842019号明細書に示されてい
る。
本発明により重合できる環状エーテルはFrisch
およびReeganによる「リングーオープニング・
ポリメリゼーシヨンズ」第2巻、マーセル・デツ
カー・インコーポレーテツド(1969)に記載され
ているものを含む。適当な1,2−環状エーテル
は単量体型および重合体型のエポキシドである。
これらの1,2−環状エーテルは脂肪族、脂環
式、芳香族、または複素環式であつてもよく、し
かも代表的には1から6まで、好ましくは1から
3までのエポキシ当量を有する。特に有用なもの
は、プロピレンオキシド、エピクロロヒドリン、
スチレンオキシド、ビニルシクロヘキセンオキシ
ド、ビニルシクロヘキセンジオキシド、グリシド
ール、ブタジエンオキシド、グリシジルメタクリ
レート、ビスフエノールAのジクリシジルエーテ
ル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3,
4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、
3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメ
チル、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキ
サンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシ
−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペー
ト、ジペンテンオキシド、エポシ化ポリブタジエ
ン、1,4−ブタンジオールジクリシジルエーテ
ル、フエノールホルムアルデヒドレゾールまたは
ノボラツク樹脂のポリグリシジルエーテル、レゾ
ルシノールジクリシジルエーテルおよび脂環式エ
ポキシドまたは例えばグリシジルエーテル基を有
するジメチルシロキサンのエポキシシリコーンで
ある。種々の市販エポキシ樹脂が入手でき、しか
もLeeおよびNevilleによる「ハンドブツク・オ
ブ・エポキシ・レジンズ」、ニユーヨーク所在マ
グロウヒル・ブツク・カンパニー(1967)および
P.F.Bruinsによる「エポキシ・レジン・テクノロ
ジー」、ニユーヨーク所在ジヨン・ワイリー・ア
ンド・サンズ・インコーポレーテツド(1968)に
挙げられている。本発明により重合できる1,3
−および1,4−環状エーテルの代表はオキセタ
ン、3,3−ビス−(クロロメチル)オキセタン
およびテトラヒドロフランである。
およびReeganによる「リングーオープニング・
ポリメリゼーシヨンズ」第2巻、マーセル・デツ
カー・インコーポレーテツド(1969)に記載され
ているものを含む。適当な1,2−環状エーテル
は単量体型および重合体型のエポキシドである。
これらの1,2−環状エーテルは脂肪族、脂環
式、芳香族、または複素環式であつてもよく、し
かも代表的には1から6まで、好ましくは1から
3までのエポキシ当量を有する。特に有用なもの
は、プロピレンオキシド、エピクロロヒドリン、
スチレンオキシド、ビニルシクロヘキセンオキシ
ド、ビニルシクロヘキセンジオキシド、グリシド
ール、ブタジエンオキシド、グリシジルメタクリ
レート、ビスフエノールAのジクリシジルエーテ
ル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3,
4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、
3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメ
チル、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキ
サンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシ
−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペー
ト、ジペンテンオキシド、エポシ化ポリブタジエ
ン、1,4−ブタンジオールジクリシジルエーテ
ル、フエノールホルムアルデヒドレゾールまたは
ノボラツク樹脂のポリグリシジルエーテル、レゾ
ルシノールジクリシジルエーテルおよび脂環式エ
ポキシドまたは例えばグリシジルエーテル基を有
するジメチルシロキサンのエポキシシリコーンで
ある。種々の市販エポキシ樹脂が入手でき、しか
もLeeおよびNevilleによる「ハンドブツク・オ
ブ・エポキシ・レジンズ」、ニユーヨーク所在マ
グロウヒル・ブツク・カンパニー(1967)および
P.F.Bruinsによる「エポキシ・レジン・テクノロ
ジー」、ニユーヨーク所在ジヨン・ワイリー・ア
ンド・サンズ・インコーポレーテツド(1968)に
挙げられている。本発明により重合できる1,3
−および1,4−環状エーテルの代表はオキセタ
ン、3,3−ビス−(クロロメチル)オキセタン
およびテトラヒドロフランである。
本発明により重合できる陽イオン感応性単量体
のもう1つの有用な種類は一般式CH2=C(Y)
XR〔式中、Xは−0−または−NR′−(R′は水素
または低級アルキル)、Xが酸素の場合Rはヒド
ロカルビル、ヒドロカルビルカルボニル、ハロヒ
ドロカルビルまたはヒドロキシヒドロカルビル、
あるいはXが窒素の場合、Rはヒドロカルビル、
ヒドロカルビルカルボニル、またはヒドロカルビ
ルスルホニル、かつYは水素、アルキル、アリー
ルまたは他のヒドロカルビル、またはR(ヒドロ
カルビルカルボニルとして)およびR′は連結し
て窒素を複素環原子として含む5員環または6員
環状構造を形成できる〕によつて代表される。
「ヒドロカルビル」の用語は本明細書においては
その通常の意味においてアルキル、アルケニル、
アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アルカリール、アリールアルキルなどを意味する
ように用いられている。一般に、この型の単量体
はビニル基を含み、かつビニルメチルエーテル、
ビニルエチルエーテル、ビニルn−ブチルエーテ
ル、ビニル2−クロロエチルエーテル、ビニルイ
ソブチルエーテル、ビニルフエニルエーテルおよ
びビニル2−エチルヘキシルエーテルのようなビ
ニルアルキルエーテル、ブタンジオールのジビニ
ルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテルの
ような置換脂肪族アルコールのビニルエーテルお
よびN−ビニル−N−メチルオクタンスルホンア
ミドおよびN−ビニルピロリドンのようなN−ビ
ニル化合物によつて代表される。ビニル単量体お
よびその重合体製造における使用の説明は
Schildknechtによる「ビニル・アンド・リレーテ
ツド・ポリマーズ」、ニユーヨーク所在ジヨン・
ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレーテツ
ド(1952)に示されている。
のもう1つの有用な種類は一般式CH2=C(Y)
XR〔式中、Xは−0−または−NR′−(R′は水素
または低級アルキル)、Xが酸素の場合Rはヒド
ロカルビル、ヒドロカルビルカルボニル、ハロヒ
ドロカルビルまたはヒドロキシヒドロカルビル、
あるいはXが窒素の場合、Rはヒドロカルビル、
ヒドロカルビルカルボニル、またはヒドロカルビ
ルスルホニル、かつYは水素、アルキル、アリー
ルまたは他のヒドロカルビル、またはR(ヒドロ
カルビルカルボニルとして)およびR′は連結し
て窒素を複素環原子として含む5員環または6員
環状構造を形成できる〕によつて代表される。
「ヒドロカルビル」の用語は本明細書においては
その通常の意味においてアルキル、アルケニル、
アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アルカリール、アリールアルキルなどを意味する
ように用いられている。一般に、この型の単量体
はビニル基を含み、かつビニルメチルエーテル、
ビニルエチルエーテル、ビニルn−ブチルエーテ
ル、ビニル2−クロロエチルエーテル、ビニルイ
ソブチルエーテル、ビニルフエニルエーテルおよ
びビニル2−エチルヘキシルエーテルのようなビ
ニルアルキルエーテル、ブタンジオールのジビニ
ルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテルの
ような置換脂肪族アルコールのビニルエーテルお
よびN−ビニル−N−メチルオクタンスルホンア
ミドおよびN−ビニルピロリドンのようなN−ビ
ニル化合物によつて代表される。ビニル単量体お
よびその重合体製造における使用の説明は
Schildknechtによる「ビニル・アンド・リレーテ
ツド・ポリマーズ」、ニユーヨーク所在ジヨン・
ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレーテツ
ド(1952)に示されている。
本発明において重合可能の他の陽イオン感応性
単量体としてはイソブチレン、1,3−ブタジエ
ン、イソプレン、スチレンおよびジビニルベンゼ
ンのようなエチレン系不飽和炭化水素、特にビニ
ルベンゼン、トリオキサン、1,3−ジオキソラ
ン、2−ビニル−1,3−ジオキソランおよびメ
チル−1,3−ジオキソランのような環状ホルマ
ールおよび炭化水素基(アルキル、アリール、ア
ルカリール)、アルケニル炭化水素基(ビニル、
アリルまたはアクリルイルオキシアルキル)、ハ
ロゲン化炭化水素基、カルボキシ含有炭化水素基
またはエステル基、シアノ炭化水素基、水素、ハ
ロゲンまたはヒドロキシ基のようなケイ素原子に
結合した種々の基を含有し得る環状シロキサンが
ある。代表的な環状シロキサンはヘキサメチルシ
クロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラ
シロキサン、フエニルヘプタメチルシクロテトラ
シロキサン、ビニルヘプタメチルシクロテトラシ
ロキサン、メタクリロイルオキシメチルヘプタメ
チルシクロテトラシロキサン、ブロモメチルヘプ
タメチルシクロテトラシロキサン、3−クロロプ
ロピル−ヘプタメチルシクロテトラシロキサン、
1,2,3−トリス(3,3,3−トリフルオロ
プロピル)−1,2,3−トリメチルシクロトリ
シロキサン、アセトキシメチル−ヘプタメチルシ
クロテトラシロキサン、シアノメチルヘプタメチ
ルシクロテトラシロキサン、1,2,3−トリヒ
ドロ−1,2,3−トリメチルシクロトリ−シロ
キサンおよびクロロヘプタメチルシクロテトラシ
ロキサンである。他の既知の環状シロキサンは
Walter Nollによる「ケミストリー・アンド・テ
クノロジー・オブ・シリコーンズ」、ニユーヨー
ク所在アカデミツク・プレス(1968)の第41,44
および45表に挙げられている。
単量体としてはイソブチレン、1,3−ブタジエ
ン、イソプレン、スチレンおよびジビニルベンゼ
ンのようなエチレン系不飽和炭化水素、特にビニ
ルベンゼン、トリオキサン、1,3−ジオキソラ
ン、2−ビニル−1,3−ジオキソランおよびメ
チル−1,3−ジオキソランのような環状ホルマ
ールおよび炭化水素基(アルキル、アリール、ア
ルカリール)、アルケニル炭化水素基(ビニル、
アリルまたはアクリルイルオキシアルキル)、ハ
ロゲン化炭化水素基、カルボキシ含有炭化水素基
またはエステル基、シアノ炭化水素基、水素、ハ
ロゲンまたはヒドロキシ基のようなケイ素原子に
結合した種々の基を含有し得る環状シロキサンが
ある。代表的な環状シロキサンはヘキサメチルシ
クロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラ
シロキサン、フエニルヘプタメチルシクロテトラ
シロキサン、ビニルヘプタメチルシクロテトラシ
ロキサン、メタクリロイルオキシメチルヘプタメ
チルシクロテトラシロキサン、ブロモメチルヘプ
タメチルシクロテトラシロキサン、3−クロロプ
ロピル−ヘプタメチルシクロテトラシロキサン、
1,2,3−トリス(3,3,3−トリフルオロ
プロピル)−1,2,3−トリメチルシクロトリ
シロキサン、アセトキシメチル−ヘプタメチルシ
クロテトラシロキサン、シアノメチルヘプタメチ
ルシクロテトラシロキサン、1,2,3−トリヒ
ドロ−1,2,3−トリメチルシクロトリ−シロ
キサンおよびクロロヘプタメチルシクロテトラシ
ロキサンである。他の既知の環状シロキサンは
Walter Nollによる「ケミストリー・アンド・テ
クノロジー・オブ・シリコーンズ」、ニユーヨー
ク所在アカデミツク・プレス(1968)の第41,44
および45表に挙げられている。
また環状シロキサンは生長鎖を停止させて安定
な流体または反応性末端基を有する流体を与える
のに役立つヘキサメチルジシロキサン、クロロペ
ンタメチルジシロキサンおよびオクタメチルトリ
シロキサンのような比較的低分子量線状シロキサ
ンの存在下にも重合できる。
な流体または反応性末端基を有する流体を与える
のに役立つヘキサメチルジシロキサン、クロロペ
ンタメチルジシロキサンおよびオクタメチルトリ
シロキサンのような比較的低分子量線状シロキサ
ンの存在下にも重合できる。
本発明において使用できる多数の市販陽イオン
感応性単量体がある。特に、容易に入手できる環
状エーテルとしては、プロピレンオキシド、オキ
セタン、エピクロロヒドリン、テトラヒドロフラ
ン、スチレンオキシド、ビニルシクロヘキセンオ
キシド、グリシドール、グリシジルメタクリレー
ト、オクチレンオキシド、フエニルグリシジルエ
ーテル、1,2−ブタンオキシド、ビスフエノー
ルAのジグシジルエーテル、(例えば「Epon828」
および「DER331」)、ビニルシクロヘキセンジオ
キシド(例えば「ERL−4206」)、3,4−エポ
キシシクロヘキシル−メチル−3,4−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート(例えば
「ERL−4221」)、3,4−エポキシ−6−メチル
シクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−
メチルシクロヘキサンカルボキシレート(例えば
「ERL−4201」)、ビス(3,4−エポキシ−6−
メチルシクロヘキシルメチル)アジペート(例え
ば「ERL−4289」)、ポリプロピレングリコール
をもつて変性された脂肪族エポキシ(例えば
「ERL−4050」、および「ERL−4052」)、ジペン
タンジオキシド(例えば「ERL−4269」)、エポ
キシ化ポリブタジエン(例えば「Oxiron2001」)、
シリコーンエポキシ(例えば「Sylkem90」)、1,
4−ブタンジオールジグリシジルエーテル(例え
ば「Araldite RD−2」)、フエノールホルムアル
デヒドノボラツクのポリグリシジルエーテル(例
えば「DEN−431」、「Epi−Rez521」および
「DEN−438」)、レゾルシノールジグリシジルエ
ーテル(例えば「Kopoxite」)、ポリグリコール
ジエポキシド(例えば「DER736」)、ポリアクリ
レートエポキシド(例えば「EpocrylU−14」)、
ウレタン変性エポキシド(例えば「QX3599」)、
多官能性たわみ性エポキシド(例えば
「Flexibilizer151」)およびこれらの混合物ならび
に既知の共硬化剤、またはハードナー(前記の
LeeおよびNevilleおよびBruins参照)がある。
使用できる共硬化剤またはハードナーの代表はナ
ド酸メチル無水物、シクロペンタン−テトラカル
ボン酸二無水物、ピロメリト酸無水物、シス−
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物のよ
うな酸無水物およびこれらの混合物である。
感応性単量体がある。特に、容易に入手できる環
状エーテルとしては、プロピレンオキシド、オキ
セタン、エピクロロヒドリン、テトラヒドロフラ
ン、スチレンオキシド、ビニルシクロヘキセンオ
キシド、グリシドール、グリシジルメタクリレー
ト、オクチレンオキシド、フエニルグリシジルエ
ーテル、1,2−ブタンオキシド、ビスフエノー
ルAのジグシジルエーテル、(例えば「Epon828」
および「DER331」)、ビニルシクロヘキセンジオ
キシド(例えば「ERL−4206」)、3,4−エポ
キシシクロヘキシル−メチル−3,4−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート(例えば
「ERL−4221」)、3,4−エポキシ−6−メチル
シクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−
メチルシクロヘキサンカルボキシレート(例えば
「ERL−4201」)、ビス(3,4−エポキシ−6−
メチルシクロヘキシルメチル)アジペート(例え
ば「ERL−4289」)、ポリプロピレングリコール
をもつて変性された脂肪族エポキシ(例えば
「ERL−4050」、および「ERL−4052」)、ジペン
タンジオキシド(例えば「ERL−4269」)、エポ
キシ化ポリブタジエン(例えば「Oxiron2001」)、
シリコーンエポキシ(例えば「Sylkem90」)、1,
4−ブタンジオールジグリシジルエーテル(例え
ば「Araldite RD−2」)、フエノールホルムアル
デヒドノボラツクのポリグリシジルエーテル(例
えば「DEN−431」、「Epi−Rez521」および
「DEN−438」)、レゾルシノールジグリシジルエ
ーテル(例えば「Kopoxite」)、ポリグリコール
ジエポキシド(例えば「DER736」)、ポリアクリ
レートエポキシド(例えば「EpocrylU−14」)、
ウレタン変性エポキシド(例えば「QX3599」)、
多官能性たわみ性エポキシド(例えば
「Flexibilizer151」)およびこれらの混合物ならび
に既知の共硬化剤、またはハードナー(前記の
LeeおよびNevilleおよびBruins参照)がある。
使用できる共硬化剤またはハードナーの代表はナ
ド酸メチル無水物、シクロペンタン−テトラカル
ボン酸二無水物、ピロメリト酸無水物、シス−
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物のよ
うな酸無水物およびこれらの混合物である。
一般に陽イオン感応性単量体の本発明の酸性環
状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドによる重
合は、重合の発熱を抑えるかあるいは重合を促進
するために低温(例えば−10℃)または高温(例
えば30℃から200℃まで、好ましくは50℃から100
℃まで)を用いることができるが、大部分の陽イ
オン感応性単量体については室温において行うこ
とができる。本発明の潜在的塩触媒の場合、一般
に50℃から250℃までの範囲内、好ましくは80℃
から150℃までの温度を使用できる。重合の温度
および触媒の量は変化し、かつ用いた特別の陽イ
オン感応性単量体および重合されあるいは硬化さ
れた生成物の所望の用途によつて決まる。
状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドによる重
合は、重合の発熱を抑えるかあるいは重合を促進
するために低温(例えば−10℃)または高温(例
えば30℃から200℃まで、好ましくは50℃から100
℃まで)を用いることができるが、大部分の陽イ
オン感応性単量体については室温において行うこ
とができる。本発明の潜在的塩触媒の場合、一般
に50℃から250℃までの範囲内、好ましくは80℃
から150℃までの温度を使用できる。重合の温度
および触媒の量は変化し、かつ用いた特別の陽イ
オン感応性単量体および重合されあるいは硬化さ
れた生成物の所望の用途によつて決まる。
本発明において触媒として用いられる環状ペル
フルオロ脂肪族ジスルホンイミドの量(すなわち
触媒有効量)は所望の使用条件の下で陽イオン感
応性単量体の重合を行うに十分でなければならな
い。このような量は一般に陽イオン感応性単量体
の重量に基づいて約0.01重量%から20重量%ま
で、好ましくは0.5重量%から5重量%まで、最
も好ましくは1重量%から2重量%までである。
フルオロ脂肪族ジスルホンイミドの量(すなわち
触媒有効量)は所望の使用条件の下で陽イオン感
応性単量体の重合を行うに十分でなければならな
い。このような量は一般に陽イオン感応性単量体
の重量に基づいて約0.01重量%から20重量%ま
で、好ましくは0.5重量%から5重量%まで、最
も好ましくは1重量%から2重量%までである。
前記環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドの
陽イオン感応性単量体への溶解を助けるために溶
媒を使用できる。代表的溶媒としては、アセト
ン、塩化メチレン、酢酸エチル、メチルエチルケ
トン、アセトニトリル、p−ジオキサン、および
エチレングリコールのジメチルエーテル(グライ
ム)がある。一般に、酸性環状ペルフルオロ脂肪
族ジスルホンイミド触媒を含有する組成物におい
ては、酸性触媒の失活を防止するために単量体中
の塩基性溶媒または塩基性不純物は回避される。
陽イオン感応性単量体への溶解を助けるために溶
媒を使用できる。代表的溶媒としては、アセト
ン、塩化メチレン、酢酸エチル、メチルエチルケ
トン、アセトニトリル、p−ジオキサン、および
エチレングリコールのジメチルエーテル(グライ
ム)がある。一般に、酸性環状ペルフルオロ脂肪
族ジスルホンイミド触媒を含有する組成物におい
ては、酸性触媒の失活を防止するために単量体中
の塩基性溶媒または塩基性不純物は回避される。
陽イオン感応性単量体および触媒としての前記
環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドからな
るまたは本質的になる本発明の硬化性または重合
性組成物はBF3あるいはBF3のジエチルエーテル
錯体をもつて硬化されるエポキシドのような、他
の触媒をもつて硬化される陽イオン感応性単量体
系のような用途に用いることができる。また陽イ
オン感応性単量体、触媒としての前記環状ペルフ
ルオロ脂肪族ジスルホンイミド、および他の補助
剤(例えば充てん剤、補強剤、顔料、増量剤、可
塑剤、および表面変性剤)を含む本発明の硬化性
組成物は陽イオン感応性単量体、他の触媒および
補助剤を含む組成物と同じ方法で製造できる。例
えば、本発明の硬化性組成物は、用いた特別の単
量体および(または)触媒により、接着剤、コー
キングおよびシーリングコンパウンド、流し込み
および成形コンパウンド、注封および封入コンパ
ウンド、含浸およびコーテイングコンパウンドな
どとして用いることができる。触媒をその潜在形
で用いる場合、硬化性組成物は1成分または現場
硬化(cured−in−place)系として用いることが
でき、このような能力によつて前記の用途に対す
る使用が増大される。このような能力を用いるこ
とのできる1つの特別の用途は電気技術にあり、
この場合、このような潜在硬化性組成物を用いて
絶縁または保護の目的のために電動機巻線または
コイル、変圧器、コンデンサ、電気端子、ケーブ
ル、および他の電気装置を被覆または含浸するた
めに用いることができる。
環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドからな
るまたは本質的になる本発明の硬化性または重合
性組成物はBF3あるいはBF3のジエチルエーテル
錯体をもつて硬化されるエポキシドのような、他
の触媒をもつて硬化される陽イオン感応性単量体
系のような用途に用いることができる。また陽イ
オン感応性単量体、触媒としての前記環状ペルフ
ルオロ脂肪族ジスルホンイミド、および他の補助
剤(例えば充てん剤、補強剤、顔料、増量剤、可
塑剤、および表面変性剤)を含む本発明の硬化性
組成物は陽イオン感応性単量体、他の触媒および
補助剤を含む組成物と同じ方法で製造できる。例
えば、本発明の硬化性組成物は、用いた特別の単
量体および(または)触媒により、接着剤、コー
キングおよびシーリングコンパウンド、流し込み
および成形コンパウンド、注封および封入コンパ
ウンド、含浸およびコーテイングコンパウンドな
どとして用いることができる。触媒をその潜在形
で用いる場合、硬化性組成物は1成分または現場
硬化(cured−in−place)系として用いることが
でき、このような能力によつて前記の用途に対す
る使用が増大される。このような能力を用いるこ
とのできる1つの特別の用途は電気技術にあり、
この場合、このような潜在硬化性組成物を用いて
絶縁または保護の目的のために電動機巻線または
コイル、変圧器、コンデンサ、電気端子、ケーブ
ル、および他の電気装置を被覆または含浸するた
めに用いることができる。
本発明の硬化性エポキシ組成物は例えば補修材
料として有用な、自立性、構造用、充てん剤入り
またはガラスクロス強化エポキシ樹脂複合材料の
ような強化エポキシ樹脂複合材料の造形品の製造
に用いることができる。本発明の複合材料を製造
するために、本発明の硬化性組成物と混合され、
あるいはこの硬化性組成物をもつて被覆されまた
はその中に分散される種々の充てん剤、補強剤お
よび他の粒状材料ならびに複合材料の製造におけ
るこれらの材料の加工方法およびその用途は当業
界に既知のものである。これに関連して、
BrautmanおよびKrockによつて編集された「モ
ダーン・コンポジツト・マテリアルズ」マサチユ
ーセツツ州レデイング町所在アジソン−ウエズレ
ーパブリツシング・カンパニー発行(1967)およ
びG.Lubinによつて編集された「ハンドブツク・
オブ・フアイバグラス・アンド・アドバンスト・
プラスチツクス・コンポジツツ」、ニユーヨーク
州ニユーヨーク市所在ノストランド・ラインホル
ド・カンパニー発行(1969)が参照される。
料として有用な、自立性、構造用、充てん剤入り
またはガラスクロス強化エポキシ樹脂複合材料の
ような強化エポキシ樹脂複合材料の造形品の製造
に用いることができる。本発明の複合材料を製造
するために、本発明の硬化性組成物と混合され、
あるいはこの硬化性組成物をもつて被覆されまた
はその中に分散される種々の充てん剤、補強剤お
よび他の粒状材料ならびに複合材料の製造におけ
るこれらの材料の加工方法およびその用途は当業
界に既知のものである。これに関連して、
BrautmanおよびKrockによつて編集された「モ
ダーン・コンポジツト・マテリアルズ」マサチユ
ーセツツ州レデイング町所在アジソン−ウエズレ
ーパブリツシング・カンパニー発行(1967)およ
びG.Lubinによつて編集された「ハンドブツク・
オブ・フアイバグラス・アンド・アドバンスト・
プラスチツクス・コンポジツツ」、ニユーヨーク
州ニユーヨーク市所在ノストランド・ラインホル
ド・カンパニー発行(1969)が参照される。
本発明の目的および利点はさらに下記の例によ
つて具体的に説明されるが、しかしながら、これ
らの例に列挙された粒状材料およびその量は他の
条件および細部と共に本発明を不当に制限すると
は解釈されるべきではない。
つて具体的に説明されるが、しかしながら、これ
らの例に列挙された粒状材料およびその量は他の
条件および細部と共に本発明を不当に制限すると
は解釈されるべきではない。
例 1
この例は本発明の酸性環状ペルフルオロ脂肪族
ジスルホンイミドの製造に用いるに有用な一般的
操作を示している。
ジスルホンイミドの製造に用いるに有用な一般的
操作を示している。
無水アンモニア(7g)を120mlの無水ジエチ
ルエーテル中の21gの1,3−ペルフルオロプロ
パンジスルホニルフルオリドの溶液中に4時間に
わたつて吹きこんだ。この混合物をろ過してフツ
化アンモニウムを除き、次いでろ液を蒸発して
20.4gの環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミ
ドのアンモニウム塩を得た。このような塩(10
g)の1部を20mlの濃硫酸と混合した。蒸留によ
つて、7.7gの5mmHgにおいて沸点84℃から85℃
までの式 を有する環状1,3−ペルフルオロプロパンジス
ルホンイミドが得られた。この化合物の同一性は
赤外、核磁気共鳴、質量分析および元素分析によ
つて確立された。無水化合物は室温において固体
であり、しかも大気水分にされされた場合水和物
を形成する。
ルエーテル中の21gの1,3−ペルフルオロプロ
パンジスルホニルフルオリドの溶液中に4時間に
わたつて吹きこんだ。この混合物をろ過してフツ
化アンモニウムを除き、次いでろ液を蒸発して
20.4gの環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミ
ドのアンモニウム塩を得た。このような塩(10
g)の1部を20mlの濃硫酸と混合した。蒸留によ
つて、7.7gの5mmHgにおいて沸点84℃から85℃
までの式 を有する環状1,3−ペルフルオロプロパンジス
ルホンイミドが得られた。この化合物の同一性は
赤外、核磁気共鳴、質量分析および元素分析によ
つて確立された。無水化合物は室温において固体
であり、しかも大気水分にされされた場合水和物
を形成する。
例 2
例1の方法を用いて、1,4−ペルフルオロブ
タン−ジスルホニルフルオリドから60%の収率で
環状1,4−ペルフルオロブタンジスルホンイミ
ド(5mmHgにおいて沸点97℃から98℃まで)が
得られた。
タン−ジスルホニルフルオリドから60%の収率で
環状1,4−ペルフルオロブタンジスルホンイミ
ド(5mmHgにおいて沸点97℃から98℃まで)が
得られた。
例 3
例1の方法を用いて、1,2−ペルフルオロエ
タン−ジスルホニルフルオリドから63%の収率で
環状1,2−ペルフルオロエタンジスルホンイミ
ド(5mmHgにおいて沸点81℃から82℃まで)が
得られた。
タン−ジスルホニルフルオリドから63%の収率で
環状1,2−ペルフルオロエタンジスルホンイミ
ド(5mmHgにおいて沸点81℃から82℃まで)が
得られた。
例 4
この例はCF3−置換ペルフルオロアルキレン部
分を有する環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイ
ミドの製造を示す。
分を有する環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイ
ミドの製造を示す。
例1の方法を用いて、7モル%の1,3−ペル
フルオロ(1−メチルプロパン)−ジスルホニル
フルオリドを含む20gの1,4−ペルフルオロブ
タンジスルホニルフルオリドを約9gの無水アン
モニアと反応させて、16.6gの環状1,3−ペル
フルオロ(1−メチル−プロパン)ジスルホンイ
ミドおよび環状1,4−ペルフルオロブタンジス
ルホンイミドの混合アンモニウム塩が得られた。
このアンモニウム塩(7.4g)を25mlの濃硫酸と
混合した。蒸留によつて、3.8gの約10モル%の
式 を有する環状1,3−ペルフルオロ(1−メチル
プロパン)ジスルホンイミドおよび90モル%の環
状1,4−ペルフルオロブタンジスルホンイミド
を含む4mmHgにおける沸点88℃から90℃までの
環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドの混合
物が得られた。
フルオロ(1−メチルプロパン)−ジスルホニル
フルオリドを含む20gの1,4−ペルフルオロブ
タンジスルホニルフルオリドを約9gの無水アン
モニアと反応させて、16.6gの環状1,3−ペル
フルオロ(1−メチル−プロパン)ジスルホンイ
ミドおよび環状1,4−ペルフルオロブタンジス
ルホンイミドの混合アンモニウム塩が得られた。
このアンモニウム塩(7.4g)を25mlの濃硫酸と
混合した。蒸留によつて、3.8gの約10モル%の
式 を有する環状1,3−ペルフルオロ(1−メチル
プロパン)ジスルホンイミドおよび90モル%の環
状1,4−ペルフルオロブタンジスルホンイミド
を含む4mmHgにおける沸点88℃から90℃までの
環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドの混合
物が得られた。
例 5
この例は、環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホン
イミドの塩の製造方法を具体的に説明する。
イミドの塩の製造方法を具体的に説明する。
1.0gの環状1,4−ペルフルオロブタンジス
ルホンイミドおよび5mlのジエチルエーテルのか
くはんされている混合物に、約0.5mlのジエチル
アミンを加えた。このジエチルエーテルを蒸発さ
せ、次いで残留物を減圧下にトルエンをもつて共
沸的に乾燥した。真空乾燥後に1.0gの環状1,
4−ペルフルオロブタンジスルホンイミド(融点
129℃から131℃まで)のジエチルアミン塩が得ら
れた。
ルホンイミドおよび5mlのジエチルエーテルのか
くはんされている混合物に、約0.5mlのジエチル
アミンを加えた。このジエチルエーテルを蒸発さ
せ、次いで残留物を減圧下にトルエンをもつて共
沸的に乾燥した。真空乾燥後に1.0gの環状1,
4−ペルフルオロブタンジスルホンイミド(融点
129℃から131℃まで)のジエチルアミン塩が得ら
れた。
環状1,3−ペルフルオロプロパンジスルホン
イミドのかくはんされているメチルアルコール溶
液を炭酸銀によつて中和して銀塩を製造した。こ
の混合物をろ過していかなる過剰の炭酸塩をも除
き、次にろ液を減圧下に次いで最後に真空下に蒸
発して白色固体の環状1,3−ペルフルオロプロ
パンジスルホンイミドの銀塩が得られた。
イミドのかくはんされているメチルアルコール溶
液を炭酸銀によつて中和して銀塩を製造した。こ
の混合物をろ過していかなる過剰の炭酸塩をも除
き、次にろ液を減圧下に次いで最後に真空下に蒸
発して白色固体の環状1,3−ペルフルオロプロ
パンジスルホンイミドの銀塩が得られた。
下記の例は本発明の環状ペルフルオロ脂肪族ジ
スルホンイミドの触媒的性質を示す。
スルホンイミドの触媒的性質を示す。
例 6
0.04gの環状1,2−ペルフルオロエタンジス
ルホンイミドおよび0.14gの本質的に無水のアセ
トンの溶液を調製した。約0.04gの、このような
触媒溶液を1gのブタンジオールのジビニルエー
テルに加えることによつて、直ちに暗色固体重合
体への発熱重合が起こつた。
ルホンイミドおよび0.14gの本質的に無水のアセ
トンの溶液を調製した。約0.04gの、このような
触媒溶液を1gのブタンジオールのジビニルエー
テルに加えることによつて、直ちに暗色固体重合
体への発熱重合が起こつた。
例 7
約0.1gの例6の触媒溶液が3.2gのN−ビニル
−2−ピロリドンに加えることによつて、発熱重
合が起こつた。室温において1時間後、淡オレン
ジ色の非常に粘ちようなグリースが得られた。
−2−ピロリドンに加えることによつて、発熱重
合が起こつた。室温において1時間後、淡オレン
ジ色の非常に粘ちようなグリースが得られた。
例 8
1.0gの「ERL−4221」エポキシド(ユニオ
ン・カーバイド・コーポレーシヨンから市販)に
かくはんしながら、0.3gの塩化メチレンに溶解
した0.05gの環状1,4−ペルフルオロブタンジ
スルホンイミドを加えた。直ちにゲル化が起こ
り、次いで室温において15時間後に透明な硬質の
もろい重合体が得られた。この硬化された重合体
は保護被覆として用いるのに適している。
ン・カーバイド・コーポレーシヨンから市販)に
かくはんしながら、0.3gの塩化メチレンに溶解
した0.05gの環状1,4−ペルフルオロブタンジ
スルホンイミドを加えた。直ちにゲル化が起こ
り、次いで室温において15時間後に透明な硬質の
もろい重合体が得られた。この硬化された重合体
は保護被覆として用いるのに適している。
例 9
室温において、環状1,4−ペルフルオロ−ブ
タンジスルホンイミド(0.03g)のジエチルアミ
ン塩および3.0gの「ERL−4221」エポキシドを
アンモニウム皿中で混合した。この均質な組成物
は20時間流体(重合せず)のままであつたが、し
かしながら150℃において10分間加熱することに
よつて注封コンパウンドとして用いるのに適した
硬質のもろい重合体が得られた。
タンジスルホンイミド(0.03g)のジエチルアミ
ン塩および3.0gの「ERL−4221」エポキシドを
アンモニウム皿中で混合した。この均質な組成物
は20時間流体(重合せず)のままであつたが、し
かしながら150℃において10分間加熱することに
よつて注封コンパウンドとして用いるのに適した
硬質のもろい重合体が得られた。
例 10
例9の方法を用いて、0.05gの環状1,3−ペ
ルフルオロプロパンジスルホンイミドの銀塩およ
び2.5gの「ERL−4221」エポキシドの混合物を
調製した。室温において20時間貯蔵した後、この
混合物は均質な透明流体となり、塩が溶解したこ
とが分かつた。重合の徴候は認められなかつた。
この試料を130℃において10分加熱することによ
つて硬質のもろい重合体が得られた。
ルフルオロプロパンジスルホンイミドの銀塩およ
び2.5gの「ERL−4221」エポキシドの混合物を
調製した。室温において20時間貯蔵した後、この
混合物は均質な透明流体となり、塩が溶解したこ
とが分かつた。重合の徴候は認められなかつた。
この試料を130℃において10分加熱することによ
つて硬質のもろい重合体が得られた。
例 11
0.07gの環状1,3−ペルフルオロプロパンジ
スルホンイミドを含む乾燥したガラスバイアル
に、4.3gの無水テトラヒドロフランを加えた。
このバイアルに窒素をフラツシし、次いでふたを
しめた。室温において20時間貯蔵後、非常に粘ち
ような透明油が得られた。この油の1部(1.3g)
を真空下に蒸発させて0.6gの本質的に水に不溶
の白色ガムである高分子量のポリテトラヒドロフ
ランが得られた。このガムを水中に1時間ソーキ
ングすることによつて、不粘着性の強じんなガム
が得られた。
スルホンイミドを含む乾燥したガラスバイアル
に、4.3gの無水テトラヒドロフランを加えた。
このバイアルに窒素をフラツシし、次いでふたを
しめた。室温において20時間貯蔵後、非常に粘ち
ような透明油が得られた。この油の1部(1.3g)
を真空下に蒸発させて0.6gの本質的に水に不溶
の白色ガムである高分子量のポリテトラヒドロフ
ランが得られた。このガムを水中に1時間ソーキ
ングすることによつて、不粘着性の強じんなガム
が得られた。
例 12
0.04gの環状1,3−ペルフルオロ−プロパン
ジスルホンイミドおよび0.24gの酢酸エチルの溶
液を4.1gのスチレンに加えた。非常な発熱重合
が起こつた。室温において1時間後、非常に粘ち
ような淡黄色グリースが得られた。
ジスルホンイミドおよび0.24gの酢酸エチルの溶
液を4.1gのスチレンに加えた。非常な発熱重合
が起こつた。室温において1時間後、非常に粘ち
ような淡黄色グリースが得られた。
例 13
乾燥したガラスバイアル中の0.02gの環状1,
3−ペルフルオロプロパンジスルホンイミドに窒
素下において2.5gのオクタメチルシクロテトラ
シロキサンを加えた。このバイアルのふたをしめ
て、内容物を室温において2時間マグネチツクス
タラーを用いてかくはんした。非常に高分子量の
重合体の流動特性を有する無色ポリジメチルシロ
キサンガムが得られた。室温において15時間貯蔵
後、不粘着性のガムが得られた。
3−ペルフルオロプロパンジスルホンイミドに窒
素下において2.5gのオクタメチルシクロテトラ
シロキサンを加えた。このバイアルのふたをしめ
て、内容物を室温において2時間マグネチツクス
タラーを用いてかくはんした。非常に高分子量の
重合体の流動特性を有する無色ポリジメチルシロ
キサンガムが得られた。室温において15時間貯蔵
後、不粘着性のガムが得られた。
例 14
例13の方法を用いて、別個の実験において環状
1,3−ペルフルオロプロパンジスルホンイミド
をブロモメチルヘプタメチルシクロテトラシロキ
サンおよびメタクリロイルオキシメチルヘプタメ
チルシクロテトラシロキサンと一緒にして、2重
量%の環状1,3−ペルフルオロ−プロパンジス
ルホンイミドを含有する混合物を形成した。それ
ぞれの場合において、この混合物を室温において
約20時間放置した後、透明な高分子量ポリシロキ
サンガムが得られた。
1,3−ペルフルオロプロパンジスルホンイミド
をブロモメチルヘプタメチルシクロテトラシロキ
サンおよびメタクリロイルオキシメチルヘプタメ
チルシクロテトラシロキサンと一緒にして、2重
量%の環状1,3−ペルフルオロ−プロパンジス
ルホンイミドを含有する混合物を形成した。それ
ぞれの場合において、この混合物を室温において
約20時間放置した後、透明な高分子量ポリシロキ
サンガムが得られた。
例 15
25重量%の1分子について約45個のジメチルシ
ロキサン単位および4個のメチル〔2−(3,4
−エポキシシクロヘキシル)エチル〕シロキサン
単位を有するトリメチルシリル−末端エポキシポ
リシロキサン流体を含む酢酸エチル溶液を調製し
た。この溶液に、環状1,4−ペルフルオロブタ
ンジスルホンイミド(エポキシシロキサンに基づ
いて2重量%)のアンモニウム塩を加えた。得ら
れた混合物は、室温において3日後ゲル化または
粘度変化の徴候を示さなかつた。この混合物をポ
リエステルフイルム上に被覆し、次いでこのフイ
ルムを90℃において1分加熱して不粘着性の重合
体被覆が得られた。
ロキサン単位および4個のメチル〔2−(3,4
−エポキシシクロヘキシル)エチル〕シロキサン
単位を有するトリメチルシリル−末端エポキシポ
リシロキサン流体を含む酢酸エチル溶液を調製し
た。この溶液に、環状1,4−ペルフルオロブタ
ンジスルホンイミド(エポキシシロキサンに基づ
いて2重量%)のアンモニウム塩を加えた。得ら
れた混合物は、室温において3日後ゲル化または
粘度変化の徴候を示さなかつた。この混合物をポ
リエステルフイルム上に被覆し、次いでこのフイ
ルムを90℃において1分加熱して不粘着性の重合
体被覆が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 環状フルオロカーボン酸およびその塩におい
て、前記酸が環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホン
イミドであり、かつ前記酸およびその塩は式 (式中、Rfは2個から4個までの懸垂炭素原
子を有するペルフルオロアルキレンまたは4個か
ら7個までの環原子を有するペルフルオロシクロ
アルキレンであり、Rfは任意に1種またはそれ
以上の1個から12個までの炭素原子の直鎖、枝分
れまたは環状ペルフルオロアルキル基によつて置
換され、Rfは合計14個までの炭素原子を有し、
Mはnに等しい原子価を有する陽イオン、かつn
は1から5までの値を有する整数)の化合物を含
むことを特徴とする、環状フルオロカーボン酸お
よびその塩。 2 Rfが2個から4個までの懸垂炭素原子を有
するペルフルオロアルキレン、Rfは任意に1個
から4個までの炭素原子の1種またはそれ以上の
直鎖または枝分れペルフルオロアルキル基によつ
て置換されていることをさらに特徴とする、特許
請求の範囲第1項に記載の化合物。 3 Mが水素でありしかもnが1であることをさ
らに特徴とする、特許請求の範囲第1項又は第2
項に記載の化合物。 4 Rfが(−CF2)−nであり、しかもmが2から4
までであることをさらに特徴とする、特許請求の
範囲第1項に記載の化合物。 5 mが2であることをさらに特徴とする、特許
請求の範囲第4項に記載の化合物。 6 mが3であることをさらに特徴とする、特許
請求の範囲第4項に記載の化合物。 7 mが4であることをさらに特徴とする、特許
請求の範囲第4項に記載の化合物。 8 Mが水素、アンモニウム、置換アンモニウム
陽イオン、または元素の周期表の族から族ま
でおよび族、B亜族およびB亜族およびラ
ンタニドおよびアクチニド系列からなる群から選
ばれた金属の1価または多価陽イオンであること
をさらに特徴とする、特許請求の範囲第1項に記
載の化合物。 9 Mが元素の周期表族、族、族または
族またはB亜族、B亜族、B亜族または
B亜族からの金属の陽イオンであることをさらに
特徴とする、特許請求の範囲第8項に記載の化合
物。 10 環状フルオロカーボン酸が環状ペルフルオ
ロ脂肪族ジスルホンイミドであり、かつ式 (式中、Rfは2個から4個までの懸垂炭素原
子を有するペルフルオロアルキレンまたは4個か
ら7個までの環原子を有するペルフルオロシクロ
アルキレンであり、Rfは任意に1種またはそれ
以上の1個から12個までの炭素原子の直鎖、枝分
れまたは環状ペルフルオロアルキル基によつて置
換され、Rfは合計14個までの炭素原子を有し、
Mはnに等しい原子価を有する陽イオン、かつn
は1から5までの値を有する整数)の化合物を含
む環状フルオロカーボン酸およびその塩の製造方
法であつて、アンモニアをペルフルオロ脂肪族ジ
スルホニルフルオリド前駆物質に加え、それによ
つて環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミドの
アンモニウム塩を形成し、次いで環状ペルフルオ
ロ脂肪族ジスルホンイミドの前記アンモニウム塩
を任意に環状ペルフルオロ脂肪族ジスルホンイミ
ドの他の塩または酸性ペルフルオロ脂肪族ジスル
ホンイミドに変換することを特徴とする、環形成
による前記製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/229,870 US4387222A (en) | 1981-01-30 | 1981-01-30 | Cyclic perfluoroaliphaticdisulfonimides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57146766A JPS57146766A (en) | 1982-09-10 |
JPH0318623B2 true JPH0318623B2 (ja) | 1991-03-13 |
Family
ID=22862991
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57013182A Granted JPS57146766A (en) | 1981-01-30 | 1982-01-29 | Manufacture of cyclic fluorocarbon acids, salts and compounds |
Country Status (4)
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