JPH03184955A - 固体状プロリノール酒石酸塩 - Google Patents
固体状プロリノール酒石酸塩Info
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- JPH03184955A JPH03184955A JP32425489A JP32425489A JPH03184955A JP H03184955 A JPH03184955 A JP H03184955A JP 32425489 A JP32425489 A JP 32425489A JP 32425489 A JP32425489 A JP 32425489A JP H03184955 A JPH03184955 A JP H03184955A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は医薬原料や光学分割剤として有用な固体状プロ
リノールの酒石酸塩に関する。
リノールの酒石酸塩に関する。
従来の技術
遊離のＬ−プロリノールおよびその製造法がヘルペチカ
ケミ力 アクタ（Ｈｅｌｖ、 Ｃｈｅｍ、 Ａｃｔａ
）６０巻３０１頁（１９７７年）および米国特許第３．
９３５．２８０号に開示されている。遊離のプロリノー
ルは、常温で吸湿性を示す粘性の液体で着色しやすいた
め、特に工業的見地から大量に処理する場合保存、輸送
、あるいは取り扱い操作等に難点があった。
ケミ力 アクタ（Ｈｅｌｖ、 Ｃｈｅｍ、 Ａｃｔａ
）６０巻３０１頁（１９７７年）および米国特許第３．
９３５．２８０号に開示されている。遊離のプロリノー
ルは、常温で吸湿性を示す粘性の液体で着色しやすいた
め、特に工業的見地から大量に処理する場合保存、輸送
、あるいは取り扱い操作等に難点があった。
これまでプロリノールの酸との塩を形成させ固体化させ
ることは勿論、結晶化する試みはなされていない。
ることは勿論、結晶化する試みはなされていない。
発明が解決しようとする課題
本発明は吸湿性など物理化学的性質を改善した固体状プ
ロリノールの酒石酸塩を提供することを目的とするもの
である。
ロリノールの酒石酸塩を提供することを目的とするもの
である。
課題を解決するための手段
本発明は、プロリノールと酒石酸から懲戒される固体状
プロリノールの酒石酸塩に関する。
プロリノールの酒石酸塩に関する。
本発明の目的に特に好ましいものとしては、Ｌプロリノ
ールとＬ−酒石酸が１：０．５のモル比で懲戒される塩
があげられる。
ールとＬ−酒石酸が１：０．５のモル比で懲戒される塩
があげられる。
本発明の固体状プロリノール酒石酸塩は例えば以下の工
程により製造することができる。
程により製造することができる。
プロリノールを溶媒に溶解した後、酒石酸を添加し加熱
攪拌しながら溶解させる。次いでこの混合溶液を冷却さ
せてプロリノール酒石酸塩を結晶として晶析させ、吸引
濾過、遠心Ｐ通等により単離収得する。
攪拌しながら溶解させる。次いでこの混合溶液を冷却さ
せてプロリノール酒石酸塩を結晶として晶析させ、吸引
濾過、遠心Ｐ通等により単離収得する。
溶媒はエタノール、プロパツール、インプロパツール、
ブタノール、酢酸エチル、塩化メチレン、ジクロロエタ
ン、クロロホルム、アセトニトリル、テトラヒドロフラ
ン、好ましくはエタノールを用い、その使用量は重量比
でプロリノールの１から５０倍、好ましくは２から１０
倍である。酒石酸はプロリノールに対し０．４から２．
５当量を用い、４０℃から用いた溶媒の沸点温度で溶媒
に溶解する。晶析は温度２０℃から１０℃の条件下２か
ら４８時間で行う。
ブタノール、酢酸エチル、塩化メチレン、ジクロロエタ
ン、クロロホルム、アセトニトリル、テトラヒドロフラ
ン、好ましくはエタノールを用い、その使用量は重量比
でプロリノールの１から５０倍、好ましくは２から１０
倍である。酒石酸はプロリノールに対し０．４から２．
５当量を用い、４０℃から用いた溶媒の沸点温度で溶媒
に溶解する。晶析は温度２０℃から１０℃の条件下２か
ら４８時間で行う。
なお上記方法で溶媒を使用することなく、直接プロリノ
ールと酒石酸から同様の方法で塩を形成させても良い。
ールと酒石酸から同様の方法で塩を形成させても良い。
本発明により得られる固体状プロリノールの酒石酸塩は
、例えば抗健忘作用を有するプロリナール誘導体（特開
昭６３−１６２６７２号公報、同昭６３−２６４４５４
号公報）の中間体として有用であり、プロリノールから
プロリナール誘導体への製法は前記公報に記載されてい
る。
、例えば抗健忘作用を有するプロリナール誘導体（特開
昭６３−１６２６７２号公報、同昭６３−２６４４５４
号公報）の中間体として有用であり、プロリノールから
プロリナール誘導体への製法は前記公報に記載されてい
る。
次にプロリノールの酒石酸塩の吸湿性改善効果を試験例
で説明する。
で説明する。
試験例
デシケータ中に保存乾燥させたＬ−プロリノール・０．
５Ｌ−（十）−酒石酸塩１ｇおよび遊離のＬ−プロリノ
ール１ｇをそれぞれ直径７．４ ｃｍのシャーレ上に均
一に分散させ、恒温恒湿室（２４℃／湿度６０％）で８
時間放置した。途中１時間ごとにＬ−プロリノール・０
．５Ｌ−（＋）−酒石酸塩およびＬ−プロリノールの重
量を秤量（ザルトリウス２００３ＭＰ−１電子天秤〉し
、次式を用いて重量増加率（％〉を測定した。
５Ｌ−（十）−酒石酸塩１ｇおよび遊離のＬ−プロリノ
ール１ｇをそれぞれ直径７．４ ｃｍのシャーレ上に均
一に分散させ、恒温恒湿室（２４℃／湿度６０％）で８
時間放置した。途中１時間ごとにＬ−プロリノール・０
．５Ｌ−（＋）−酒石酸塩およびＬ−プロリノールの重
量を秤量（ザルトリウス２００３ＭＰ−１電子天秤〉し
、次式を用いて重量増加率（％〉を測定した。
その結果を第１図に示す。
その結果上記条件下で８時間保存して２０％以上重量が
増加したＬ−プロリノールに比べ、Ｌ−プロリノール・
０．５Ｌ−（＋）−酒石酸塩は８時間保存してもわずか
の重量増加しか認められなかった。
増加したＬ−プロリノールに比べ、Ｌ−プロリノール・
０．５Ｌ−（＋）−酒石酸塩は８時間保存してもわずか
の重量増加しか認められなかった。
次に実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例
Ｌ−プｏす）−ル３３．５ｇをｘ９．／−ル１５０−に
溶解した。これにＬ −（＋）−酒石酸２２．５ｇを添
加し、攪拌しなから５０ｔまで加温し溶解した。この溶
液を室温まで徐々に冷却した後、水冷下終夜放置した。
溶解した。これにＬ −（＋）−酒石酸２２．５ｇを添
加し、攪拌しなから５０ｔまで加温し溶解した。この溶
液を室温まで徐々に冷却した後、水冷下終夜放置した。
析出した結晶を枦取し、減圧乾燥することによりＬ−プ
ロリノール・０．５ Ｌ（＋）−酒石酸塩の結晶５７．
９ｇ（収率９７．８％）を得た。
ロリノール・０．５ Ｌ（＋）−酒石酸塩の結晶５７．
９ｇ（収率９７．８％）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ、 Ｃｌ１１−’） ３３５０．２９９
２．１５９０．１３９５．１１０５融 点 １
２６．４℃ 〔α〕。−＋４０．６° （ｃ ＝ １ 、 Ｃ）１．
０）１）元素分析（％）Ｃ，Ｈ，、ＮＯ３としてＣＨＮ 実測値 ４７．７２ ８．０１ ７．９５計算値
４７．４２ ８．０１ ？、８０発明の効果 本発明の固体特に結晶状プロリノールの酒石酸は吸湿性
が殆どなく、安定で取扱い、保存し易い。
２．１５９０．１３９５．１１０５融 点 １
２６．４℃ 〔α〕。−＋４０．６° （ｃ ＝ １ 、 Ｃ）１．
０）１）元素分析（％）Ｃ，Ｈ，、ＮＯ３としてＣＨＮ 実測値 ４７．７２ ８．０１ ７．９５計算値
４７．４２ ８．０１ ？、８０発明の効果 本発明の固体特に結晶状プロリノールの酒石酸は吸湿性
が殆どなく、安定で取扱い、保存し易い。
第１図にＬ−プロリノール・０．５ Ｌ−（＋） −酒
石酸塩およびＬ−プロリノールの乾燥重量に対する重量
増加率（％）の時間変化を示す。図中ｌはＬ−プロリノ
ール・０．５Ｌ−（＋）−酒石酸塩を、２はＬ−プロリ
ノールを示す。
石酸塩およびＬ−プロリノールの乾燥重量に対する重量
増加率（％）の時間変化を示す。図中ｌはＬ−プロリノ
ール・０．５Ｌ−（＋）−酒石酸塩を、２はＬ−プロリ
ノールを示す。
Claims (2)
- （１）固体状プロリノール酒石酸塩
- （２）Ｌ−プロリノールとＬ−酒石酸とが１：０．５の
モル比である請求項（１）記載の塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32425489A JPH03184955A (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | 固体状プロリノール酒石酸塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32425489A JPH03184955A (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | 固体状プロリノール酒石酸塩 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03184955A true JPH03184955A (ja) | 1991-08-12 |
Family
ID=18163751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32425489A Pending JPH03184955A (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | 固体状プロリノール酒石酸塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03184955A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015083632A1 (ja) | 2013-12-03 | 2015-06-11 | ヤーマン株式会社 | ドライヤー |
-
1989
- 1989-12-14 JP JP32425489A patent/JPH03184955A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015083632A1 (ja) | 2013-12-03 | 2015-06-11 | ヤーマン株式会社 | ドライヤー |
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