JPH03176406A - 殺虫組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、カーバメート系殺虫剤および／または有機リ
ン系殺虫剤と、メチレンジオキシフェニル誘導体との混
合物を有効成分として含有する害虫選択性の高い殺虫組
成物に関する。

［従来の技術］ カーバメート系殺虫剤はヨコバイ類、ウンカ類、カイガ
ラムシ類、アオムシ、アブラムシ、ヨトウ、二カメイ虫
等に有用であるし、有機リン系殺虫剤はアブラムシ、ダ
ニ、二カメイ虫、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ
、土壌害虫、果樹疏菜害虫に有用であるが、近年、世界
各地における農薬の使用増加に伴い、殺虫剤に対し抵抗
性害虫が出現し、その効力低下が数多く認められてい゛
る。

抵抗性イエバエに対する有機リン剤であるダイアジノン
の効力への天然および合成共力剤（ピペロニルブトキサ
イド、スルホキサイド、ＭＧＫ−Ｆ５０２６、エゴノー
ル、ヒノキニン）を混用した薬剤を局所適用および微粉
降下装置法で適用し、有効度を試験したが、共力効果は
認められなかった旨の報告がある（防虫科学２７．４３
．（１９Ｂ２）参照）。

抵抗性昆虫防除にジメスリンおよびカーバリル（１−ナ
フチル　Ｎ−メチルカーバメート）に共力剤としてサフ
ロキサンあるいはピペロニルブトキサイドが有望である
ことが認められている（防虫科学２９．　Ｌ、（１９８
４）参照）。

ピレスロイド系殺虫剤についてはメチレンジオキシフェ
ニル誘導体である３、４−メチレンジオキシベンジル　
２′−メトキシエチルエーテルおよび２’　−（３，４
−メチレンジオキシベンジルオキシ）エチル　２′−ブ
トキシエチルエーテルについて有効性を認めているが、
有機リン剤およびカーバメート系殺虫剤については報告
されていない（特開昭５８−１１０５０４号公報参照）
。

カーバメート系殺虫剤であるカルバリルについては、１
，３−ベンゾジオキソールおよびその５位と６位に置換
基をもった誘導体（２４種の化合物）とナフト−１１，
３−ジオキソールおよびその誘導体（４種の化合物）に
共力作用があることを認めているが、本発明の化合物は
記載されていない（ジャーナル　アグリカルテャラル　
フードケミストリー（Ｊ、　Ａｇｒ、　Ｆｏｏｄ　Ｃｈ
ｅｍ、）　１５　（１）。

１３９、　（１９６７）参照）。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、カーバメート系殺虫剤および／または
有機リン系殺虫剤に共力作用を持っており、かつ人畜に
は影響をおよぼさない選択性の高い共力剤を検索し、新
規な殺虫組成物を提供することにある。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、前述の殺虫剤抵抗性害虫の防除につき鋭
意検討した結果、カーバメート系殺虫剤および／または
有機リン系殺虫剤に特定のメチレンジオキシフェニル誘
導体を添加することによりほぼ完全に防除しうろことを
見出し、さらに種々の検討を加え本発明を完成するに至
った。

すなわち、本発明はカーバメート系殺虫剤および／また
は有機リン系殺虫剤と、下記式（Ｉ）および／または（
ＩＩ）で示されるメチレンジオキシフェニル誘導体との
混合物を有効成分として含有する殺虫組成物を提供する
ものである。

（式中、ＲおよびＲ２は、各々水素原子またはメチル基
を表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。）（以下、本化
合物（１）と略記する。）（式中、Ｒ３は水素原子また
はメチル基を表わす。）（以下、本化合物（２）と略記
する。）本発明組成物はカーバメート系殺虫剤および／
または有機リン系殺虫剤に対し抵抗性の発達した害虫、
例えばハエ、蚊等の衛生害虫ならびにニカメイ虫、ウン
カ、ヨコバイ類等の稲作害虫、ヨトウ、コナガ類等の果
樹疏菜害虫、植物寄生性のダニ類等に卓効を示すほか、
その他の農業害虫、衛生害虫、森林害虫ならびに園芸害
虫に対しても殺虫剤感受性害虫と同様に有用である。

本化合物（１）の具体例としては以下のものを挙げるこ
とができる。

本化合物（２）の具体例としては、以下のものを挙げる
ことができる。

本発明の殺虫組成物において、本化合物（１）および／
または（２）の添加量は、使用するカーバメート系殺虫
剤や有機リン系殺虫剤および使用の目的により種々変わ
りうるが、通常用いるカーバメート系殺虫剤および有機
リン系殺虫剤に対し０．０１〜３００倍量の範囲、より
好ましくは０．０５〜１００倍量の範囲である。なお、
本化合物（１）および（２）は、殺虫剤の共力剤として
数多く知られているメチレンジオキシフェニル誘導体に
属するものであり、本化合物（１）および（２）自体も
共力剤として既に知られている（米国特許第２４８５８
８１号）。

本化合物（１）あるいは（２）の添加においてカーバメ
ート系殺虫剤抵抗性害虫の殺虫効力が増強されるカーバ
メート系殺虫剤としては次の化合物が挙げられる。

カルバリル（１−ナフチル　メチルカーバメート）、 ｎ−トリル　メチルカーバメート、 ０−クメニル　メチルカーバメート、 ３−イソプロピル−５−メチルフェニル　メチルカーバ
メート、 ｏ−５ｅｅ−ブチルフェニル　メチルカーバメート、ｍ
　−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　メチルカーバメート、
３．４−キシリル　メチルカーバメート、３．５−キシ
リル　メチルカーバメート、Ｏ−イソプロポキシフェニ
ル　メチルカーバメート、 Ｓ−メチル　Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオア
セトイミド、 Ｓ、Ｓ’　−（２−（ジメチルアミノ）−トリメチレン
）ビス（チオカーバメート）。

殺虫効力が増強される有機リン系殺虫剤としては次の化
合物が挙げられる。

２．２−ジクロロビニル　ジメチル　ホスフェ−）　　
　（ＤＤＶＰ）　　　、 ジエチル　２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミ
ジニル　ホスホロチオナート（ダイアジノン）、 １．２−ジブロモ−２，２−ジクロロエチル　ジメチル
　ホスフェート（ＢＲＰ）、 ２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ビニル
　ジエチル　ホスフェ−）　（ＣＶＰ）、２−クロロ−
１−（２，４，５−１−リクロロフェニル）ビニル　ジ
メチル　ホスフェート（ＣＶＭＰ）、 ジ−ｎ−プロピル−ｐ−メチルチオフェニル　ホスフェ
ート（プロパホス）、 ｐ−サイアノフェニル　ジメチル　ホスホロチオナート
（サイアノホス）、 ジメチル　３−メチル−４−ニトロフェニル　ホスホロ
チオナート（スミチオン）、 ジメチル　３−メチル−４−メチルチオフェニルホスホ
ロチオナート（ＭＰＰ）、 ジエチル　３．　５．６−ドリクロロー２−ピリジル　
ホスホロチオナート（クロルフィリホス）、ジエチル　
２，３−ジヒドロ−３−オフソー２−ツエニルー６−ピ
リダジニル　ホスホロチオナート（ピリダフェンチオン
）、 ジエチル　５−フェニル−３−イソキサジイルホスホロ
チオナート（イソキサチオン）、Ｓ−１，２−ビス（エ
トキシカルボニル）−エチル　ジメチル　ホスホロチオ
ロチオナート（マラソン）、 ２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホス
ホリン　２−スルファイド（サリチオン）。

本化合物（１）および（２）は、それ自体公知の方法で
合成することができる。

本化合物（１）については、例えば、前記化合物（１）
−１（３，４−メチレンジオキシベンジル−２′−メト
キシメチルエーテル）はピペロニルアルコール（３，４
−メチレンジオキシベンジルアルコール）と２−クロロ
エチルメチルエーテルとのアルカリ性条件下での縮合反
応により高収率で合成することができる。この化合物（
１）−１は、また３、４−メチレンジオキシベンジルク
ロライドとメチルセロソルブからも収率よく調製するこ
とができる（特開昭５８−１１０５０４号公報参照）。

また前記化合物（１）　−２（α−メチル−３゜４−メ
チレンジオキシベンジル−２′−メトキシエーテル）は
ピベロナール（３，４−メチレンジオキシベンスアルデ
ヒド）と、メチルブロマイドのグリニャード試薬との反
応によりα−メチルビベロニルアルコールとした後、上
記（１）−１の場合と同様に２−クロロエチルメチルエ
ーテルとの縮合反応により合成することができる。

更に、化合物（１）　−３、（１）−４、（１）−５、
（１）−６は、特開昭５８−１１０５０４号公報に記載
の方法に準じて、対応する３、４−メチレンジオキシベ
ンジルクロライドまたは３，４−メチレンジオキシベン
ジル−２′−クロライドと、メチレングリコールとの縮
合反応で収率よく合成することができる。

更に、本化合物（２）については、例えば化合物（２）
−１および（２）−２はカテコールまたは４−メチルカ
テコールをオルトギ酸メチルによりメトキシメチレン化
して合成することができる。

［急性毒性試験］ 本化合物（１）および（２）の哺乳動物に対する毒性は
低いものであり、殺虫組成物として安全に使用すること
ができる。

例えば前記（１）−１の化合物を濃度を変えてコーンオ
イルと混合して１ｍｌとした後、ＪＣ［、。

Ｗｉｓｔｅｒ系ラット、７週齢、雄、体重（１６０−１
９０ｇ）に経口投与し、１週間後の死亡率（ＬＤ５０■
／ｋｇ体重）を求めたところ３８００ｍｇ／ｋｇ体重で
あった。

［発明の効果コ 本化合物（１）および／または（２）を共力剤として使
用することによりカーバメート系および有機リン系殺虫
剤に対して抵抗性をもった害虫に対しても有効に農薬が
はたらくことができ、しかも人畜に対して影響を与えな
い殺虫組成物が得られ、簡便な方法でしかも効率的に殺
虫を行うことができる。

［実施例］ 次に本化合物（１）および（２）の合成例、および有機
リン系殺虫剤のダイアジノンのイエバエおよびラット肝
ミクロゾーム薬物代謝酵素（Ｐ２Ｓ５）によるＩｎ　ｖ
ｌｔｒｏでの分解阻害活性試験を示す。

合成例 化合物（１）−１の合成 窒素気流下、滴下ロート、冷却器および水抜き装置を取
り付けた２　００　ｍｌ四ツ目フラスコにピペロニルア
ルコール５　ｇ　（３６，２ｍＭ）を加え、ベンゼン（
８０ｍｌ）で溶解した。この溶液に水（５ｍｌ）に溶解
した水酸化ナトリウム（１，８８ｇ、　４７．１ｍＭ）
を加え、２時間環流した。この反応溶液の温度を７０℃
に冷却後、乾燥ＤＭＳＯ（３０ｍｌ）に溶かした２−ク
ロロエチルメチルエーテル（４，４５ｇ。

３１３．２ｍＭ）を加え、−晩７０℃で撹拌した後、水
（２００ｍｌ）に加え、酢酸エチル（５０ｍｌＸ３）で
抽出した。抽出液を水（５０ｍｌＸ１）、飽和塩化アン
モニア溶液（５０ｍｌＸ３）、および飽和食塩水（５０
ｍｌＸ３）で洗った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。濾過した後、濾液を減圧濃縮し、残留物を減圧蒸留
し、３，４−メチレンジオキシベンジル−２′−メトキ
シエチルエーテル［（１）　−１１（６，９９ｇ、収率
９２％、　　ｂｐ８０℃１０．２　ｍｍＨｇ　）を得た
。このものの機器分析値は次のとおりである。

Ｉ　Ｒ（ｎｅａｔ）　　：　２ｇ７５．１５０５．１４
９０．１４４５．１２５０゜１１２５、１１００．１０
４０．９３０．８１０ｃｍ−（；’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｆｆ　　、４００ＭＨｚ）：δ６．８６（ｍ、ＬＨ）、
　６．７８（ｍ、２Ｈ）、　５．９３（ｓ、２Ｈ）。

４．４６（ｓ、２Ｈ）、　３．５７（ｍ、４１１）、　
ｌ３ｇ（ｓ％１ｔｌ）　；１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆｌ
　、１００ＭＨｚ）：δ１４７．７（ｓ）、　１４７．
１（ｓ）、　１３２．１（ｓ）。

１２１．３（ｄ）、　１０８．５（ｄ）、　１００．９
（ｔ）。

７３．１（ｔ）、７２．０（ｔ）、６９．０（ｔ）、５
９．０（ｑ）　　；Ｍｓ　　（７０ｅＶ）：ｍ／ｅ　　
　２１０゜化合物（１）−２の合成 窒素気流下、滴下ロート、冷却器および温度計を取り付
けた２００ｍ１四ツ目フラスコにＭｇ　（１，７８ｇ、
７３．３ｍＭ）とＭ　ｅ　Ｂ　ｒ　（９，０５ｍ１゜７
９．９ｍＭ）から合成したグリニャード試薬（ＭｅＢｒ
Ｍｇ）の無水ＴＨＦ　（８０ｍｌ）溶液に１０℃で、ピ
ベロナール（５ｇ、　３３．３ｍＭ）の無水ＴＨＦ　（
３０ｍｌ）を滴下した。この反応溶液を１０℃で２時間
撹拌した後、冷飽和塩化アンモニア溶液中に注ぎ込んだ
後、酢酸゛エチル（１００ｍｌＸ３）で抽出した。抽出
液を飽和塩化アンモニア溶液（５０ｍｌＸ３）、飽和食
塩水（５０ｍｌｘ３）で洗った後、無水ＭｇＳＯ４で乾
燥した。濾過した後、減圧濃縮すると、粗α−メチルビ
ペロニルアルコール（５，５３ｇ、収率１００％）が得
られた。

精製することなしに、無水ＤＭＦ　（５０ｍｌ）にこの
粗α−メチルビペロニルアルコール（５，５３ｇ。

３Ｌ３ｍＭ）を溶解した後、室温で６０％ＮａＨ（２，
６６ｇ、６８．６ｍＭ）の無水ＤＭＦ　（１００ｍｌ）
懸濁溶液に滴下し、１時間撹拌した。この反応溶液に２
−クロロエチルメチルエーテル（８，ｌ１ｇ。

６６．６ｍＭ）を加え、−晩室温で撹拌した後、水（３
００ｍｌ）に加えた後、酢酸エチル（１００ｍｌＸ３）
で抽出した。この抽出液を飽和塩化アンモニア溶液（５
０ｍｌｘ３）と飽和食塩水（５０ｍｌＸ３）で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。

濾過後、濾液を減圧濃縮し、減圧蒸留すると、目的化合
物［（１）−２３（７，０２ｇ、収率９５％。

ｂｐ　　８１℃１０．２　ｍｍＨｇ）が得られた。この
ものの機器分析値は次のとおりである。

Ｉ　Ｒ（ｎｅａｔ）　　：　２９７５．２ｇ７５．１５
０８．１４９０．１４５５゜１３７２、１３２２．１２
４５．１２０５．１１３０゜１１０５、１０４５．９４
０．８６０．８１８　ｃｍ−’　；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ，９３、４００ＭＨｚ　）　：δ８．８５（ｎ＋、Ｉ
Ｈ）、　６．７５（ｍ、２ｔＤ、　５．９４（ｍ、２Ｈ
）。

４．３６（ｑ、　Ｊ＝１０．９．６．４５１１ｚ、　Ｉ
Ｈ）　。

３．５１（ｍ、２Ｈ）、　３．４８（ｍ、２１１）、　
３．３６（ｓ、３１１）。

１．４２（ｄ、　Ｊ＝８．４５ｔｌｚ、　３Ｈ）　ｐｐ
ｍ　；１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣＤ３　、１００ＭＨｚ　
）　：δ１４７．８（ｓ）、　　１４６．８（ｓ）、　
　［７，８（ｓ）。

１１９．７（ｄ）、　　ＬＯ７，９（ｄ）、　　１０８
．５（ｄ）。

１００．９（ｔ）、７８．２（ｄ）　、７２．１（ｔ）
、６７．６（ｔ）　。

５９．０（（１）、２４．１（ｑ）　ｐｐｆｆｌ。

化合物（２）−２の合成 窒素気流下、冷却管、温度計および水抜き装置を取り付
けた四ツ目フラスコに４−メチルカテコール５０　ｇ　
（４０，３ｍＭ）　、オルトギ酸メチル８５　ｇ　（１
，２５Ｍ）　、および触媒量のソジウムメトキサイド（
ＮａＯＭｅ）を加え、１１０℃で２時間加熱、撹拌した
。理論量のメタノールを回収した後、過剰のオルトギ酸
メチルを回収し、残った油状物質をエーテル（１００ｍ
ｌＸ４）で抽出した。

抽出液を５％カセイソーダ溶液で洗浄した後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。濾過後、減圧蒸留すると、目
的物［（２）　−２１（５５，６Ｌ　ｇ、収率９２％、
ｂｐ’４５℃１０．２５ｍｍＨｇ）が得られた。このも
のの機器分析値は次のとおりである。

Ｉ　Ｒ（ｎｅａｔ）　　：　２９５０．１５００．１４
４２．１３９０．１３５０゜１２５０、１２０５．１１
９０．１１４０．１１００゜１０４０、９３５．９０５
．８０５　ｃｍ−１；ｌＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ，Ｑ　３　
、４００ＭＨｚ　）　：δ６．８０（ｓ、ＬＨ）、　　
６．７０（ｍ、３１１）、　　３．３８（ｓ、３１１）
。

２．２８（ｓ、３Ｈ）　ｐｐｍ　； （３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ）　　、１００ＭＨｚ）：δ
１４６．０（ｓ）、　　１４３．９（ｓ）、　　１３１
．６（ｓ）。

１２２．６（ｄ）、　　１１９．０（ｄ）、　　１０９
．１（ｄ）。

１０７．６（ｄ）、　　４９．８（ｑ）、　２１．２（
Ｑ）　ｐｐｍ０分解阻害活性試験 く試験法〉 ■供試昆虫及び動物 イエバエＭｕｓｃａ　ｄｅｍｅｓｔｌｃａ　Ｌ：千葉県
へ千代市のゴミ処理場から採集後、室内でダイアジノン
を局所施用して１４世代淘汰選抜したダイアジノン抵抗
性の八千代系を用いた。幼虫はラット・マウス飼育用粉
末飼料ＣＥ−２（商品名、日本夕レア株式会社製）を与
え、底生は砂糖と水を与えて２５℃の恒温室内で飼育し
た。なお、この系統の雌成虫に対するダイアジノンのＬ
　Ｄ　５０値は、５０μｇ／♀であった。

ラットＲａｔｔｕｓ　ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ　ｖａｒ、
　ａｌｂｕｓ：　　日本クレア株式会社より購入した、
ＪｃＬ　ｗｉｓｔｅｒ系の雄（２００ｇ）を用いた。ラ
ットは、２５℃の恒温室内でラット・マウス飼育用固形
飼料ＣＥ−２と水を与え予備飼育後使用した。

■供試薬剤 ［ピリミジン−１４Ｃ］ダイアジノン［０，Ｏ−ジエチ
ル　０−（２−イソプロピル−４−メチル−６ピリミジ
ニル）ホスホロチオニートコは、米国ノースカロライナ
州立大学より入手し、比放射能が３６．３μＣＩ／ｍｇ
、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒　クロ
ロホルム：アセトニトリル＝８　：　２　Ｖ／Ｖ）で調
べた放射化学的純度が９９％以上のものを使用した。

比較用試料のピペニルブトキシド（Ｐ　Ｂ　Ｏ）は和光
純薬■製の純度９０％のものを使用した。

本発明化合物（１）−１〜（１）−６及び（２）−１〜
（２）−２は実験室的に合成したものを使用した。

また還元型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン
酸（β−ＮＡＤＰＩＩ）はオリエンタル酵母■製のもの
、ジチオスレイトール（ＤＴＴ）、エチレンジアミン四
酢酸四ナトリウム （ＥＤＴＡ）　、牛血清アルブミン（Ｂ　Ｓ　Ａ）は和
光純薬味製のもの、その他の試薬は市販の最上級品を用
いた。

■ミクロゾームの調製 イエバエでは、頭胸部を切除した雌成虫（羽化後３〜７
日目）の腹部を、１０頭／ｍｌの割合になるようにＢ５
Ａｌ％を含む５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７，６）を加
えて、ガラス−テフロンホモジナイザーを用いて氷冷磨
砕した。磨砕液をグラスウールで濾過した後、６００Ｘ
ｇで１０分間遠心分離（日立高速冷却遠心機２０ＲＰ−
５２型）を使用し、得られた上清液をｌｏ、０００Ｘ　
ｇで再び１０分間遠心分離した。ここで得られた上清液
を再び濾過し、さらに１００．０００　Ｘ　ｇで１時間
遠心分離（日立超遠心機５ＰＣ−５５ＩＩ型）を使用し
、得られた沈殿をミクロゾーム画分とした。ミクロゾー
ム画分は磨砕時と同様の緩衝液を同じ割合で加えて懸濁
し、これを酵素液として用いた。

ラットでは、生後８週間目の、処理前の一昼夜水のみを
与えて絶食させた雄のラットから得られた肝臓を、２０
％（Ｗ／Ｖ　）の割合になるようにグリセリン１０％、
ＥＤＴＡｌｍＭを含む５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７，
６）を加えガラス−テフロンホモジナイザーで氷冷磨砕
した後、イエバエの時と同様の遠心分離の手順でミクロ
ゾーム画分を得た。ミクロゾーム画分はグリセリン３０
％、サッカロース０．２５Ｍ５Ｅ　Ｄ　Ｔ　Ａ　Ｏ，１
ｍＭを含む２００ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７，６）を用
いてホモジネートの場合と同じ割合になるように懸濁し
、これを酵素液として用いた。

■ミクロゾームのＭＦＯによるｌ４Ｃ−ダイアジノン分
解反応の、メチレンジオキシフェニル（ＭＤＰ）化合物
による阻害 反応液は下記組成のものを使用した。

ミクロゾーム懸濁液　　　　　　　０．１ｍ１２．２　
ｍＭ　　β−ＮＡＤＰＨ液　　　０．１ｍ１１０−８Ｍ
　１４Ｃ−ダイアジノン　　１０μｇ１０−３Ｍ　　Ｍ
ＣＰ化合物　　　　　１０μｇ計　　　　　　　　　　
　　　　０．２ｍｌ基質の自家分解はミクロゾームを懸
濁するのに用いた緩衝液を酵素液の代わりに用いて補正
した。

コントロール活性は阻害剤を含まない反応液で測定した
。また比較の対象としてピペロニルブトキシド（ＰＢＯ
）を他のメチレンジオキシフェニル誘導体の場合と同様
に反応液中に１ｍＭになるように加えて反応させた。基
質及び阻害剤はアセトン溶液として試験管にとり、窒素
ガスを送って溶媒を除去後、酵素液と補酵素を加えた。

反応は３７℃で、イエバエの場合は１時間、ラット肝の
場合は３０分間行った。反応は０．２　ｍｌのメタノー
ルを加えて停止させ、Ｖｏｒｔｅｘ　ｍ１ｘｅｒ　（商
品名、ＳＣＩ　ＥＮＴｆＰＩＣＩＮＤＵＳＴＲＩＥＳ、
　ＪＩＩＩＣ，製）でよく撹拌した後、２．００Ｏｒｐ
ｍで１０分間遠心分離（日立卓上型遠心分離機０５Ｐ−
２１型）を使用し、タンパク質を沈殿させた。反応生成
物はＴａｐｉｏ　Ｌａｎ１゜ｅｔ　　ａｌ、　（１９７
２）の方法に準じてシリカゲルＴＬＣを用いて分離した
。すなわち、反応液の上澄０．１ｍｌを３　Ｘ　２０　
ｃｍのシリカゲルプレート（ＰＯＬＹＧＩ？ＡＭＵＶ２
５４　　厚さ０．２５ｍｍ　Ｍａｃｈｅｒｅｙ−Ｎａｇ
ｅｌ製）に吸収させ、りｑロホルム：アセトニトリル＝
８＝２　（Ｖ／Ｖ　）を用いて１５ｃｍ展開した。標準
物質としてダイアジノン（Ｒｆ　＝０．７９±ｏ、ｏｅ
）　、ダイアジノン（Ｒｆ　＝０．５３±０．０３）　
、ピリミジン環（Ｒｆ　＝０．１３±０．０５）を同時
展開し、その位置をＵＶ下で確認した。予備実験の結果
、放射能は、これらの標準物質と一致することが確認さ
れたので、これらの部分を切り取り、液体シンチレーシ
ョン用バイアルに入れ、シンチレーションカクテル（Ｐ
ａｔｔｅｒｓｏｎ　ａｎｄ　Ｇｒｅｅｎ、１９６５）を
加え、液体シンチレーションカウンター（Ａｌｏｋａ　
ＬＳＣ６５１型）を用いて定量した。実験はすべて３回
反復した。

試験結果を第１表に示す。第１表から、本化合物（１）
および（２）はラット肝ミクロゾームによる代謝分解を
受ける阻害度が０％に近く、望ましいものであることが
わかる。

殺虫効力試験 実験例ＩＣ８ＭＡ（感受性）系イエバエに対する殺虫効
力試験 羽化後３〜７日目のＣ５ＭＡ系雌イエバエの胸部背板に
殺虫剤としてタイアジノン（０，０１μｇ）またはカー
バリル（５０μｇ）のアセトン溶液をトビカルアプリケ
ーターを使用して塗布し、２５℃の恒温室で２４時間後
の死亡率を求めた。一方、共力剤は５μｇ／μＤアセト
ン溶液を調製し、殺虫剤を塗布する１時間前にイエバエ
胸部背板に同様な方法で０．５μρ塗布し、２４時間後
の死亡率を求めた。なお、試験は各濃度１０頭で３回行
ない平均を求めた。その結果を第２表に示す。

実験例２　コナガに対する殺虫効力試験千葉大本山研系
コナガ（４齢幼虫）または松戸市キャベツ畑（松戸系）
から採集したコナガに対して、イエバエ殺虫効力試験と
同様に濃度を調整した殺虫剤（カーバリル）または共力
剤のアセトン溶液をコナガの背中にトビカルアプリケー
ターを使用して塗布し、２５℃の恒温室で２４時間後の
死亡率を求めた。共力剤は殺虫剤の塗布の１時間前に塗
布した。試験は各濃度１０頭３回の平均で行なった。結
果を第３表に示す。

実験例３　アブラムシ（０−ＲＹ系）に対する殺虫効力
試験 殺虫剤１ｇを１０００倍に希釈した溶液にハクサイを１
０秒間浸し、乾燥後、アブラムシ成虫をハクサイ上に乗
せ、２５℃、２４時間後の死亡率を測定した。共力剤は
殺虫剤に対して４倍量になる様に調整した後、同様に１
０００倍に希釈した。試験は各濃度１０頭３回の平均を
求めた。結果を第４表に示す。

第４表 実験例４　１１ｅｌｌｏｔｈｉｓ　ｖｌｒｅｓｃｅｕｓ
に対する殺虫効力試験 ３齢虫なりたでの幼虫に第５表に示した濃度になる様に
調整した殺虫剤（カーバリル）のアセトン溶液を１μρ
ずつ局所塗布した。一方、共力剤は５μｇ／μρアセト
ン溶液を調製し、殺虫剤を塗布する１時間前に局所塗布
し、共喰いを防ぐために個体別に人工飼料（ノースカロ
ライナ製）入りのプラスチックカップに保持し、２５℃
、２４時間後の死亡率を求めた。なお試験は各濃度１０
頭で３回行ない平均を求めた。その結果を第５表に示す
。

実験例５　上尾系ツマクロヨコバイ殺虫効力試験上尾系
ツマクロヨコバイの雌の成虫の腹部にトビカルアプリケ
ーターで殺虫剤（カーバリル）を第６表に示す濃度を０
．５μρ塗布し、２５℃の恒温室で２４時間後の死亡率
を求めた。なお共力剤は殺虫剤より１時間前に殺虫剤に
対して１：２の比率で塗布した。試験は１０頭ずつ３回
平均して行なった。結果を第６表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）カーバメート系殺虫剤および／または有機リン系殺
   虫剤と、下記一般式（ I ）および／または（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、各々水素原子またはメ
   チル基を表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。）▲数式
   、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿３は水素原子またはメチル基を表わす。） で示されるメチレンジオキシフェニル誘導体との混合物
   を有効成分として含有することを特徴とする殺虫組成物
   。 ２）カーバメート系殺虫剤がカーバリルであり、有機リ
   ン系殺虫剤がダイアジノンである請求項第１項記載の殺
   虫組成物。