JPH03169877A - １―メトキシピリミジニル―１ｈ―１，２，４―トリアゾール―３―スルホン酸ニトロアニリド、その製造方法、該化合物を含有する除草剤および該除草剤の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規１−メトキシビリミジニル−ＩＨ−１．
２．４−トリアゾールー３−スルホン酸二トロアニリド
、その製造方法、該化合物を含有する除草剤ｋよび該除
草剤の製造方法Ｋ関する。

〔従来の技術〕

ヨーロッパ公開特軒第０２４６７４９号のクレームには
、式： ＼Ｎ−Ｎ 〔式中Ｈｌは水素、置換または非ｔＩｔ換のアルキル、
アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、
アラルキル、アシル、アルコキシカルボニル、アミノカ
ルボニルまタハスルホニルあるいは複素環状基を表わし
、 Ｒ２ハ水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メルカプ
ト、置換または非置換のアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニ
ル、アルキルスルホニル、アシル、アルコキシカルボニ
ル、アミノカルボニルまたはアミノあるいは複素環状基
を表わし、 Ｒ３は置換または非置換の複素環状基、ペン・ｔ複素塊
状基、アリール基またはアラルキル基金表わし、 Ｒ４は水素、置換または非置換のアルキル、アルケニル
、アルキニル、アシル、 アルキルスル ホニル、アルコキシカルポニル、アミノカルボニルまた
はアラルキルあるいは式： （ただしＲ１およびＲ２は上記のものを表わすノで示さ
れる基を表わす〕で示される阪単作用のあるトリアゾー
ルスルホンアミドおよびその塩が記載されている。

〔発明を達成するための手段〕

ところで、この広範なクレーム内の特殊な化合物群はと
くに有用な性實を有することが見出された。この群の選
択は、従前の刊行物からは予知できなかったし、この群
の化合物が特別な利点を示すことも予測するとと召でき
なかった。

本発明κよれは、一般式■： 〔式中Ｒｌはメチル、メトキシ、アリルオキシまたはグ
ロバルギルオキシを表わし、 Ｒ２はメチルまたはメトキシを表わす、ただしＲ２がメ
トキシを表わす場合κはＲｌはメチルでないものとする
〕で示される１−メトキシビリミジニル−ＩＨ−１．２
．４−トリア１ｌ−ルー３−スルホン酸二トロアニリド
が望ましい。

従って、本発明による化合物は、スルホン酸アぐド結合
に７エニル基（定められ７ｃｆｌｌ［Ｌ基金の 有するノを有しかつトリア・戸一ルＰ１位が４，６−ジ
メトキシービリミジンー２−イル基または４−メトキ、
シー６−メチルービリミジン−２一イル基によｖｒｉｔ
換されているＩＨ−１，２，４ートリア・ｔ−ルー５−
スルホン酸誘導体である。

本発明による化合物は、良好な除草作用、殊に水稲に３
いて良好な選択性と結合している、重大な稲の雑草κ対
する高い効力′｛ｉ−特徴とする．水稲にシける良好な
選択性と重大な稲の雑草に対する良好な効力とのこの組
合せは、ヨーロッパ公開特許第０２４６７４９号に記載
されている化合物では認められない． 一般式ｌで示される本発明による化合物は、たとえば Ａノ　一般式■： 〔式中Ｒｌは上記のものを表わす〕で示される二トロア
ニリンを、一般式■： で示されるスルホン酸クロ リ ドと、 過当な溶媒 中、酸受容体の存在で反応させるか、 Ｂ）一般式■： ｐ あるいは で示される化合物を、 一般式Ｖ： 〔式中２はクロル、プロムまたはアルキルー筐たはアリ
ールスルホニル基を表わし、 Ｒ２は上記のものｔ−表わす〕で示される化合物と、適
当な溶媒中、酸結合剤の存在で反応させることによって
蝕造することができる。

個々の方法は、適当には希釈剤の存在で実施される。こ
の目的のためには、使用される試薬κ対して不活性のす
べての溶媒を使用することができる。

かかる溶媒ないしは希釈剤の例は、水、脂肪族、脂環式
かよび芳香族炭化水素（それぞれ場合によク塩素化され
ていてもよいノ、たとえばヘキサン、シクロヘキサン、
石油エーテル、リグロイン、ペンｔ戸一ル、トルオール
、キシロール、塩化メチレン、クロロホルム、四ａＢｌ
素、二塩化エチレンかよびトリクロルエチレン、エーテ
ル、たとえばジイソブロビルエーテル、ジブチルエーテ
ル、プロピレンオキシド、ジオキサン釦よびテトラヒド
ロ７ラン、ケトン、たとえばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソプロビルケトンかよびメチルイソブチ
ルケトン、ニトリル、たとえばアセトニトリルかよびプ
ロピオニトリル、アルコール、たとえばメタノール、エ
タノール、イングロパノール、ブタノールレヨヒエチレ
ングリコール、エステル、たとえば酢酸エチルシよび酢
酸アミル、酸アぐド、たとえばジメチルホルムアミドｋ
よびジメチルアセトアミド、スルホン訃よびスルホキシ
ト、タとえばジメチルスルホキシド訃よびスル？ラン、
釦よび塩基、たとえばピリジンである。

反応は、とくに室温と、それぞれの反応混合物の沸点と
の間で実施される。反応は大気圧で実施できるが、高め
た圧力ないしは減圧でも来施することができる。

方法Ａ）は、望ましくはジクロルメタン渣たはジクロル
エタンのような塩素化炭化水素中、触媒ないしは酸受容
体の存在で実施される。その例は、第三アミン、たとえ
はトリエチルアミン、ジイソプロビルエチルアミン、Ｎ
−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノビリジンレよ
びピリジンである。ピリジンは、この反応の場合触媒な
らびに溶媒として使用することができる。

方法Ｂ）は、望ましくはジオキサン、テトラヒドｏ７ラ
ン、ジメチルホルムアξド１ｆｃはＮ−メチルビロリド
ンのような不活性浴媒中、場合■よク触媒の存在で実施
される。酸結合剤の例は、金属水素化物、集三アミン、
九とえはトリエチルアｉンまたはジイソプロビルエチル
アミンかよび無機塩基、たとえばアルカ１７　Ｔｈよび
アルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩である。

上記の方法によって製造される本発明による化合物は、
反応混合物から常法によク、たとえは使用した溶媒の常
圧または減圧蒸留によク、水での沈殿κよるか壕たは抽
出によって単離することができる。

高い純度は、通例カラムクロマトグラフイーによる精製
ならびに分別蒸留１２は分別結晶によって得ることがで
きる。

本発明による化合物は、通例水かよび石油エーテル、ヘ
キサン、ペンタンかよびシクロヘキサンＫ［ｌ、クロロ
ホルム、塩化メチレンシよび四塩化炭素のような脂肪族
炭化水素、ベンゾール、トルオール釦よびキシロールの
ような芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロ７ラン訃よひジオキサンのようなエーテル、アセトニ
トリル、のようなカルボン酸二トリル、メタノー／Ｌ’
＞よひエタノールのようなアルコー？、ジメチルホルム
アくドのようなカルボン酸アミド、シよびジメチルスル
ホキシドのようなスルホキシドに易溶である、無色、無
臭の結晶である． 一般式ＩＩ　，　ＩＩＩ　ｅ　Ｆ／＆よび■で示される
化合物は、文献に記載された方法■よジ、殊にヨーロッ
パ公開特許第０２４６７４９号に記載された方法に従っ
て製造することができる。

既に上述したように、本発明による化合物は良好な除草
作用を示す。この作用は、柚々の有用植物、たとえば水
稲にシける良好な選択性で、単子葉類釦よび双子葉類の
雑草に及ぶ。

本発明による化合物はたとえは次の植物棟に住用するこ
とができる： カラン（　Ｓｉｎａｐｉｓ　）　、マメグンバイナズナ
（　Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　）　、ヤエムグラ（　（｝ａｌ
ｉｕｍ　）　、ハ：１ぺ、カミルレ、マトリカリア（　
Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　）、ローマカミルレ（　Ａｎｔ
ｈｅｍ１８ノ、ガリンソガ（　Ｇａｌｉｎ８０ｇａノ、
アカデ（　Ｃｈｓｎｏｐｏｄｉｕｍ　）　、アブラナ（
　Ｂｒａｓｓｉｃａ　）　、イラクサ、ノボロギク（　
８ｅｎｅｃｉｏ　）　、ヒュ（　Ａｍａｒａｕｔｈｕｓ
　）スベリヒュ（　Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　）　、オナモ
ミ（　Ｘａｎｔｈｉｕｍ　）、ヒルガオ（　Ｃｃｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓノ、アサガオ（　Ｉｐｏ−ｍｏｅａ　）　
、ミチヤナギ（　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍノ、セスパニア（
　Ｓｅｓｂａｎｉａノ、ブタクサ（　Ａｍｂｒｏｓｉａ
　）、ノアザミ（　Ｃｉｒｓｉｕｍ　）　、ヒレアデミ
（Ｃａｒｄｕｕｓ入ノｒシ（　Ｓｏｎｃｈｕｓノ、ナス
（　Ｓｏｌａｎｕｍノ、イヌガラシ（　Ｒｏｒｉｐｐａ
ノ、オドリコソウ（　Ｌａｍｔｕｍ入クワガタソウ（　
Ｖｅｒｏｎｉｃａ　）　、イチビ（　Ａｂｕｔｉ−セ １ｏｎノ、チョウＶンアサガオ（　Ｄａｔｕｒａ　Ｊ　
，スミＬ／　（　Ｖｉｏｌａノ、チシマオドリコ（Ｇａ
ｌｅｏｐｓｉｓ入ケシ（　Ｐａｐａｖｅｒノ、ヤグルマ
イク（　ＣｅｎｔａｕｒｅａＪレよびクリサンチマム（
　Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　）種の双子葉類の雑卓
。

カラスムギ（　Ａｖｅｎａ　）　、スズメノテツボウＬ
　　Ａｌｏｐａｅｃｕｒｕｓ　　）　　、　　ヒ　エ　
（　　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ノ　、　　エノコロ
（　８ｓｔａｒｉａ　）　、キビ（　ｐａｎｉｃｕｍ　
）　、メヒジワ（　Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　）　、イチゴ
ツナギ（　Ｐｏｅノ、オヒシパ（　Ｅｌｅｕｓｉｎｅノ
、プラキアリア（Ｂｒａ−ｃｈｉａｒｉａ　）　、ドク
ムギ（　Ｌｏｌｉｕｍノ、イヌムギ（　Ｂｒｏｍｕｓ　
）　、カヤツリグサ（　ｃｙｐｅｒｕｓノ、カモジグサ
（　ＡｇｒＯｐ７ｒＯｎ　）、オモダカ（　Ｅｌａｇｉ
ｔｔａ−ｒｉａ　）　、コナギ（　Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉ
ａ　）　、テンツキ（　Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓノ、
クログワイ（　Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ入施用童は、発生
初期かよび発生盛期（　Ｖｏｒ　−ｕｎｄ　Ｎａｃｈａ
ｕｆｌａｕｆ　）　Ｋ　ｋける施用方法によジ０．０　
１　〜１　ｋｌｌ／　ｈａ　（Ｄ範囲内テ変動スル．本
発明κよる化合物は、単独でも、相互または他の作用物
質との混合物でも施用することができる。場合によク、
所望の目的次第で他の植物保護剤′＊たぱ有害生物防除
剤を添加することができる。作用スペクトルの拡張が意
図されている限ク、他の除草剤を添加することもできる
。

たとえば、除草作用のある混合成分としては、１ウイー
ドーアブストラクツ（　Ｗｅｅｄ　ＡＭｔｒａｃｔｓ）
”江６８巻、屑５（１９８９年）に、′雑隼アブストッ
クツにかいて、普通に使用される除草剤ｐよび植物戒長
制御剤に対し使用される一般名釦よび略語のリスト”な
る項に記載されているような作用物質である。

作用強度レよび作用速度の促進は、たとえば有機溶剤、
湿潤剤かよび油のような作用増強添加物によって達或す
ることができる。従って、かかる添加物は場合によシ作
用物質分鎗の減少ｔもたらす。

望ましくは、ｔＰ！ｆ許請求の範囲に記載された作用物
質ま九はその混合物は、液体釦よび／または固体の担舟
剤ないしは希釈剤釦よび鳩合によク付着剤、湿潤剤、乳
化ｋよび／−！たは分敢助剤の添加下に、粉末、赦布刑
、顆粒、浴液、乳濁液筐たはＭｍ液のような製剤の形で
施用される。

適当な液体担待剤は、たとえば脂肪族シよび芳香族炭化
水素、たとえばぺ冫ゾール、トルオール、キシロール、
シクロヘキサン、インホロン、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、さらには鉱油留分訃よび植物油
である．物 固体担持剤としては、鉱珀、たとえばベントナイト、シ
リカゲル、タルク、カオリン、アタバルジャイト、石灰
石、かよび植物産品、たとえば穀粉が適当である。

表面活性剤には、たとえはりグニンスルホン酸カルシウ
ム、ボリエチレンアルキルフエニルエーテル、ナフタリ
ンスルホン酸釦よびその塩、フェノールスルホン＠＞よ
びその塩、ホルムアルテヒド縮合物、脂肪アルコール硫
酸エステルならびにｌｉｌｌｆ換ベン・ｔ−ルスルホン
酸釦よびその塩が挙げられる。

極々の製剤に訃ける作用物質の分童は広い範囲内で変化
しつる。たとえば除草剤は作用物質約１０〜９０］ｉＪ
ｌ％、液体または固体の担持剤約９０〜１０３ｋｌ１％
ならびに場合によν表面活性剤２Ｄｍｉｌ％までを含有
する。

除草剤の散布は、通常のように、たとえば担持剤として
水を用いてスプレー散布量約１００〜１　０　０　０　
１　／　ｈａで行なうことができる。いわゆるロウ●ボ
リウム（　Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅノ法ｐよびウルトラ●
ロウ●ボリウム（　ｔ）ｌｔｒａ−Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍ
ｅ　）法での除草剤の施用は、いわゆるマイクログラニ
ュレート（　Ｍｉｋｒｏｇｒａｎｕｌａｔｅｎ　）の形
での施用と同様に可能である。

これら製剤の製造は、自体公知の方法で、たとえば粉砕
または汎合法によって実施することができる。所望によ
ク、製剤の個々の或分は、たとえば実地でいわゆるタン
ク混合法で実施されるように、その使用直前に混合する
こともできる。

〔実施例〕

種々の製剤の製造のためには、たとえば次の戒分が使用
される： Ａノ　スプレー粉末 １）作用物質　　　　　　　　　２５重ｔｑｂカオリン
　　　　　　　　　　６０１１Ｈ１％ケイ酸　　　　　
　　　　　１０３ｋｌｔ肇２）作用物質 ４　０重書嘩 粘土鉱物 ５重ｉｋ％ ケイ酸 ５重１％ ペース ト 作用物質 ４５重１ｋ多 ケイ酸アルミニウムナ ウム ５重奮肇 スピン ドル油 ２ｍｍ％ ボリエチレングリコール ｏ．ｎ：ｍ％ 水 ２　５菫鎗優 乳濁液＜ｍ厚ノ 作用物質 シクロヘキサノ キシロール ン ２５重ｉｉ′多 ５Ｘ童多 ５　５１ｋ蚕多 レンとの混合物 下記の例は、本発明による化合物の製造を説明するもの
でめる： 例　　１ １−（４．６−ジメトキシービリミジン−２−イルＪ−
ＩＨ−１　．２．４−トリアゾールー３一スルホン酸−
　（　６−ニトロ−２−７”ロバルギルオキシアニリド
〕 ＩＨ−１．２．４−トリアゾールー６−スルホン酸−６
−ニトロ−２−プロパルギルオキシアニリド３−２　３
　ｇ（　１　０ミリモル）ふ・よび炭酸カリウム２．７
　６　ｙ（　２　０ミリモル）ヲ、ジメチルホルムアξ
ド２Ｓｊｌｊ中で保護ガス下に１０分間５０℃κ加熱す
る。０℃に冷却し、４．６−ジメトキシー２−メチルス
ルホニルビリミジン２．１　８　９（　１　０ミリモル
）を添加した後、混合物を室温べ昇温し、２０時間後攪
拌する。反応溶液會水冷した飽和塩化ナトリウム溶液６
００都中に攪拌混入し、２ｎ塩酸溶液で酸性（ｐｉ｛４
）にする。結晶を吸引ｇ過し、ヘキサン／酢酸エステル
混合物（酢酸エステル１０〜１００％）を用いるシリカ
ゲルでのクロマトグラフイーによって精製する。

収．ｇ　：　２．７　７　Ｆ一理ｍａｒの６０条融点＝
１７７〜１８１℃ 同様に、次の本発明による化合物も製造し７？．：守　
　Ｎ Ｃり　　　− −　壊 Ｐ　　入 −　　昏 田　　夜 Ｐ　　べ へ（イ） 東　　１ ▼　也 １ Ｎ　５ −ト λ） ゜ヘム ）寸り 一　　　一　　−７ Ｎ１ 東　　一　纒 ＋　　１−　　入 へ　　１　　公 一　　田　　く り　Ｆ　　べ ：＞　　　Ａ．　　．Ｎ’） ４ｒ　　Ｊ＋ Ｌ　▼　　く ｘ＋Ｉ Ｎ　５ 寸　　Ｉ？−ＩＩ −７　　入　　） Ｉ′ヘム デー　　　１ｐ　　　　Ｉ （Ｎ ロ ムへ １ｌ　　：ｔ− 次例は本発明による化合物の施用可能性を説明するもの
である： 例　　Ａ 温室中で、表に記載した化合物を、同じく記載された消
費量で施用した。このために、作用物質を製剤の形で水
１５００ａｕの入つ丸容器内の水面にピペットで加えた
。試験植物金，発生初期訃よび１〜５葉段階で使用した
。施用から３週間後に植物の損傷を評価した。本発明Ｋ
よる化合物は、水稲中での選択性と同時にタマガヤツリ
（　Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄＬｆｆｏｒｍｉｓ　）およびマ
ツバイ（　Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉ
ｓ　）に対し強い作用を示した。次表に釦いて、数字釦
よび略記は次のもの金表わす： 〇一損傷なし １一弱い損傷 ２一中程度の損傷 ６一強い損傷 ４一完全に絶滅 ＯＲＹＳＡ−イネ（　Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ　）Ｃ
ＹＰＤＩ 一タマガヤツ リ　（　　Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ） ＥＬＯＡＣ−マツバイ （ Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ） 本発明 化合物 例１　　　　　０．Ｉ　　　　　Ｏ　　　４　　　４例
２　　　　　０．１　　　　　０　　　４　　　４例３
　　　　　０．１　　　　　０　　　４　　　４例４　
　　　　０．１　　　　　０　　　４　　　４例６　　
　　　０．１　　　　　０　　　４　　　４例７　　　
　　０．１　　　　　０　　　４　　　４未処理　　　
　　　　　　　０　　０　　０例　　Ｂ 温室中で、表に記載した化合物を、回じく記載した消費
置で施用した。このために、作用物３ｋヲ製剤の形で水
１５００Ｉ！Ｌｔの入った容器の水恕 面Ｖこピペットで加えた。試験植物は発生期ｋよび１〜
５葉段階で使用した。施用から３週間後Ｋ１檀物の損傷
を評価した。本発明による化合物は、水稲中での選択性
と同時に、コナギ（　Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉ
ｎａｌｉｓ　）に対し強い作用を示した。比較剤は効力
がよク弱かった。

次表において、数字および略記は次のものを表わす： 〇一損傷なし １一弱い損傷 ２一中程度の損傷 ３一強い損傷 ４一充全に絶滅 ＯＲＹＳＡ−イネ（　Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ　）Ｍ
ＯＯＶＡ−コナギ（　Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ　ｖａｇｉ
ｎａｌｉｓ　）例 ３ ０．０５ ０ ４ 禾処理 ０ ０ 比較剤 ペンスルフロンーメチル　　０．０５　　　　　０　　
　　　３例　　Ｃ 温室中で、表に記載した化合物を、同じく記載した消費
量で施用した。このために、作用物實を製剤の形で、水
１５００ｍａの入った容器の水面にピペットで加えた。

試験植物は発生初期唄よび１〜５葉段階で使用した。施
用から３週間後に、柩物の損傷を評価した。本発明によ
る化合物は、水稲にかける選択性と同時にホタルイ（　
Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ　）　４Ｃ対し強
い作用ｆｔホした。比較剤は効力がよク弱かった。

次表にかいて、数字および略記は次のものを表わす： 〇一損傷なし １一弱い損傷 ２一中程度の１ｊＩ傷 ６一強い損傷 ４一完全κ絶滅 ＯＲＹＳＡ−イネ（　Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ　）Ｓ
ＣＰＪＵ−ホタルイ（　Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｊｕｎｃｏｉ
ｄｅｓ　）例　　４　　　　　　　　０．０５　　　　
　　　０未処理　　　　　０．０５　　　　　０比較剤 ４ ０ 例　　Ｄ 温室中で、表に記載した化合物を、同じく記載した消費
量で施用した。このために、作用物質を製剤の形で、水
１５００Ｉｎｔの入った容器の水面にピペットで加えた
。試験植物は発生初期および１〜５葉段階で使用した。

施用から３週間後に、植物の損傷を評価した。本発明に
よる化合物は、水稲における選択性と同時にミズガヤツ
リ（　Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｓｅｒｏｔｉｎｕｓノに対し強
い作用を示した。比較剤は効力がよク弱かった。

次表４ｃｈいて、数字釦よび略記は次のものを表わす： ０鴫損傷なし １一弱い損傷 ２一中程度の損傷 ３一強い損傷 ４一完全に絶滅 ＯＲＹ　Ｓ　Ａ−イネ（　Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａノ
ＣＹＰａＥ−ミズガヤツリ（　ｃｙｐｅｒｕｓ　ｓｅｒ
ｏｔ，ｉｎｕｓノ例　　１ ０．０５ 未処理 比較剤 Ｏ ４ ０ ０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はメチル、メトキシ、アリルオキシまたは
   プロパルギルオキシを表わし、Ｒ＾２はメチルまたはメ
   トキシを表わす、ただし Ｒ＾２がメトキシを表わす場合にはＲ＾１はメチルでな
   いものとする〕で示される１−メトキシピリミジニル−
   １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホン酸ニト
   ロアニリド。 ２、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はメチル、メトキシ、アリルオキシまたは
   プロパルキルオキシを表わし、Ｒ＾２はメチルまたはメ
   トキシを表わす、ただし Ｒ＾２がメトキシを表わす場合にはＲ＾１はメチルでな
   いものとする〕で示される１−メトキシピリミジニル−
   １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホン酸ニト
   ロアニリドの製造方法において、 一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｒ＾１は上記のものを表わす〕で示されるニトロ
   アニリンを、一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で示されるスルホン酸クロリドと、過当な溶媒中、酸受
   容体の存在で反応させることを特徴とする一般式 I で
   示される化合物の製造方法。 ３、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はメチル、メトキシ、アリルオキシまたは
   プロパルギルオキシを表わし、Ｒ＾２はメチルまたはメ
   トキシを表わす、ただし Ｒ＾２がメトキシを表わす場合にはＲ＾１はメチルでな
   いものとする〕で示される１−メトキシピリミジニル−
   １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−スルホン酸ニト
   ロアニリドの製造方法において、一般式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で示される化合物を、一般式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中Ｚはクロル、プロムまたはアルキル−またはアリ
   ールスルホニル基を表わし、Ｒ＾２は上記のものを表わ
   す〕で示される化合物と、適当な溶媒中、酸結合剤の存
   在で反応させることを特徴とする一般式 I で示される
   化合物の製造方法。 ４、請求項１記載の一般式 I で示される化合物少なく
   とも１種を含有することを特徴とする除草剤。 ５、水稲中の単子葉類および双子葉類の雑草を絶滅する
   ために使用される請求項４記載の除草剤。 ６、請求項１記載の一般式 I で示される化合物を担持
   剤および／または助剤と混合することを特徴とする請求
   項４記載の除草剤の製造方法。