HU206705B - Process for producing 1-/methoxy-pyrimidinyl/-1h-1,2,4-triazolo-3-sulfonic acid-nitroanilid- derivatives and herbicide compositions containing them as active components and process for applying them as herbicide - Google Patents

Process for producing 1-/methoxy-pyrimidinyl/-1h-1,2,4-triazolo-3-sulfonic acid-nitroanilid- derivatives and herbicide compositions containing them as active components and process for applying them as herbicide Download PDF

Info

Publication number
HU206705B
HU206705B HU905898A HU589890A HU206705B HU 206705 B HU206705 B HU 206705B HU 905898 A HU905898 A HU 905898A HU 589890 A HU589890 A HU 589890A HU 206705 B HU206705 B HU 206705B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methoxy
compounds
sulfonic acid
herbicide
formula
Prior art date
Application number
HU905898A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT54675A (en
Inventor
Gerhard Tarara
Gabriele Krueger
Peter Wegner
Gerhard Johann
Richard Rees
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of HUT54675A publication Critical patent/HUT54675A/hu
Publication of HU206705B publication Critical patent/HU206705B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány új l-(metoxi-pirimidinil)-lH-l,2,4-triazol3- szulfonsav-nitro-anilid-származékok előállítási eljárására, e vegyületeket tartalmazó herbicid szerekre, valamint alkalmazásukra vonatkozik.
A 0246749 sz. európai szabadalmi bejelentésben (A) általános képletű, herbicid hatású triazol-szulfonamid származékokat és ezek sóit igénylik, a képletben R1 jelentése hidrogénatom, egy szubsztituált vagy szubsztituálatlan alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, cikloalkilcsoport, arilcsoport, aralkilcsoport, acilcsoport, alkoxi-karbonil-csoport, amino-karbonil-csoport, szulfonilcsoport vagy egy heterociklusos csoport,
R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, hidroxilcsoport, merkaptocsoport, egy szubsztituált vagy szubsztituálatlan alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, alkoxicsoport, alkil-tio-csoport, alkil-szulfinil-csoport, alkil-szulfonil-csoport, acilcsoport, alkoxi-karbonil-csoport, amino-karbonil-csoport vagy aminocsoport vagy egy heterociklusos csoport,
R3 jelentése szubsztituált vagy szubsztituálatlan heterociklusos, benzoheterociklusos, arilcsoport vagy aralkilcsoport, és
R4 jelentése hidrogénatom, egy szubsztituált vagy szubsztituálatlan alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, acilcsoport, alkil-szulfonil-csoport, alkoxi-karbonil-csoport, amino-karbonil-csoport vagy aralkilcsoport vagy egy (B) képletű csoport, ahol R1 és R2 jelentése a fenti.
Kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy ezen széles szabadalmi igény keretén belül vegyületek speciális csoportja különösen értékes tulajdonságokkal rendelkezik. Ezen csoport kiválasztása sem a korábbi publikációból nem következett, sem más szempontokból nem volt előre látható, hogy a vegyületek ezen csoportja különös előnyöket mutatna.
A találmány szerint (I) általános képletű l-(metoxipirimidinil)-lH-l,2,4-triazol-3-szulfonsav-nitro-anilideket részesítünk előnyben, a képletben R1 jelentése metilcsoport, metoxicsoport, allil-oxi-csoport vagy propargil-oxi-csoport és R2 jelentése metilcsoport vagy metoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy R1 jelentése metilcsoporttól eltérő, amennyiben R2 metoxicsoportot képvisel, így tehát a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek olyan lH-l,2,4-triazol-3-szulfonsavamidszármazékok, amelyek a szulfonsavamid-kötésen (meghatározott szubsztituenseket hordozó) fenilcsoportot tartalmaznak, és amelyeknél a triazolgyűrű 1helyzetben 4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-csoporttal vagy
4- metoxi-6-metil-pirimidin-2-il-csoporttal szubsztituált.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítását az EP 246 749 sz. európai szabadalmi leírás írja le.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket jó herbicid hatás jellemzi, különösen nagy a hatékonyságuk a rizs fő gyomai ellen, ugyanakkor jó a szelektivitásuk tuszkakora rizsben. A rizs fontos gyomaival szembeni jó hatékonyságnak a tuszkakora rizszsel szemben tanúsított jó szelektivitással való kombinációja nem mutatkozik meg azoknál a vegyieteknél, amelyeket a 0246749 számú európai szabadalmi bejelentés ismertet.
A találmányunk szerinti növényvédő szerek hatóanyagainak hatását a legközelebbi, az EP 246749, valamint a 4959094 számú amerikai (Wegner et. al.) szabadalmi leírásokból ismertekével hasonlítottuk össze.
Az összehasonlító biológiai vizsgálati adatok igazolják a találmányunk szerinti 1., 2., 3. és 4. jelölésű vegyületeket tartalmazó herbicid szereknek a rizs gyomaival - így Cyperus-szal, Sagittariaval és Eleocharisszal - szembeni hatásosságát, a haszonnövénnyel szembeni egyidejű szelektivitás mellett. Az EP 246 749 számú európai szabadalmi leírásból ismert vegyületek (122. és 141. sz. vegyület), valamint az US 4959094 számú szabadalmi leírásból ismert vegyületek (19., 20. és 21. számú vegyületek) nem rendelkeznek ugyanolyan jó szelektivitással.
Az (I) általános képletű vegyületeket például úgy állítjuk elő, hogy egy (IV) általános képletű vegyületet - a képletben R1 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező - valamely (V) általános képletű vegyülettel - a képletben (Z) jelentése klór- vagy brómatom vagy egy alkil- vagy aril-szulfonil-csoport és R2 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező - reagáltatjuk valamilyen megfelelő oldószerben, savmegkötőszer jelenlétében.
Az említett eljárást előnyösen valamilyen hígítószerjelenlétében hajtjuk végre. Erre a célra valamenynyi, az alkalmazott reagensekkel szemben inért oldószer alkalmazható.
Ilyen oldószerekre, illetve hígítószerekre példaképpen a következők említhetők meg: víz, alifás, aliciklusos és aromás szénhidrogének, amelyek adott esetben klórozottak lehetnek, így pl. a hexán, ciklohexán, petroléter, ligroin, benzol, toluol, xilol, metilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid, etilén-klorid, és a triklór-etilén, éterek, így például a diizopropil-éter, dibutil-éter, propilén-oxid, dioxán és tetrahidrofurán, ketonok, így pl. az aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton és a metil-izobutilketon, nitrilek, így például az acetonitril és a propionitril, alkoholok, így pl. a metanol, etanol, izopropanol, butanol és az etilénglikol, észterek, így például az etil-acetát és az amil-acetát, savamidok, így például a dimetil-formamid és a dimetil-acetamid, szulfonok és szulfoxidok, így pl. a dimetil-szulfoxid és a szulfolán, valamint bázisok, így például a piridin.
A reakciókat előnyösen szobahőmérsékleten és a mindenkori reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. A reakciókat környezeti nyomáson végezhetjük, illetve kisebb nyomáson is végrehajthatjuk azokat.
Az előállítási eljárást előnyösen inért oldószerekben, így dioxánban, tetrahidrofuránban, dimetil-formamidban vagy N-metil-pirrolidinonban, adott esetben katalizátor jelenlétében hajtjuk végre. Savmegkötőszerre példaképpen fém-hidridek, tercier-aminok, így például trietil-amin vagy diizopropil2
HU 206 705 Β etil-amin és szervetlen bázisok, így pl. alkálifémvagy alkáliföldfém-hidroxidok vagy -karbonátok említhetők meg.
A fentiekben említett eljárás szerint előállított (I) általános képletű vegyületek szokásos eljárásokkal különíthetők el a reakcióelegyből, például az alkalmazott oldószernek normál vagy csökkentett nyomáson végzett ledesztillálásával, vízzel való kicsapással vagy extrahálással.
Nagyobb tisztasági fok rendszerint oszlopkromatográfiás tisztítással, valamint frakcionált desztillálással vagy kristályosítással érhető el.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek rendszerint színtelen és szagtalan kristályokat képeznek, amelyek vízben és alifás szénhidrogénekben, így petroléterben, hexánban, pentánban és ciklohexánban kevéssé oldódnak, jól oldódnak viszont halogénezett szénhidrogénekben, így kloroformban, metilén-kloridban és szén-tetrakloridban, aromás szénhidrogénekben, így benzolban, toluolban és xilolban, éterekben, így dietil-éterben, tetrahidrofuránban és dioxánban, karbonsav-nitrilekben, így acetonitrilben, alkoholokban, így metanolban és etanolban, karbonsav-amidokban, így dimetil-formamidban és szulfoxidokban, így dimetil-szulfoxidban.
A (IV) és (V) általános képletű vegyületek az irodalomban leírt, különösen a 0246749 sz. európai szabadalmi bejelentésben ismertetett eljárásokkal állíthatók elő.
Mint azt a fentiekben kifejtettük, az (I) általános képletű vegyületek jó herbicid hatással rendelkeznek. Ez a hatás egyszikű és kétszikű gyomokra terjed ki, ugyanakkor jó a szelektivitás a különböző haszonnövényekben, így pl. tuszkarora rizsben.
Az említett vegyületek, valamint az ezeket tartalmazó szerek például a következő növényfajtáknál alkalmazhatók:
A következő nemzetségekbe tartozó kétszikű gyomok ellen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea és Chrysanthenum.
A következő nemzetségekbe tartozó egyszikű gyomok ellen: Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum és Apera.
A felhasználási mennyiség a kikelés előtti és kikelés utáni alkalmazás jellegétől függően 0,01 és 1 kg/hektár közötti.
Az (I) általános képletű vegyületek egyedül, egymással vagy egyéb hatóanyagokkal alkotott keverékeik alakjában alkalmazhatók. Adott esetben egyéb növényvédő vagy kártevőirtó szerekkel kombinálhatok, a kívánt céltól függően. Amennyiben a hatásspektrum szélesítése a cél, úgy egyéb herbicidekkel is kombinálhatók. Herbicid hatású keverési partnerekként például azok a hatóanyagok alkalmasak, amelyeket a Weed Abstracts-ben, Vol, 38,3. sz., 1989, a „List of common names and abbreviations employed fór currently used herbicides and plánt growwth regulators in Weed Abstracts” cím alatt felsorolnak.
A hatás intenzitását és a hatás sebességét például hatásfokozó adalékokkal, így szerves oldószerek, nedvesítőszerek és olajok hozzáadásával érhetjük el. Ennélfogva ilyen adalékok adott esetben a hatóanyag adagolásának a csökkentését teszik lehetővé.
A definiált hatóanyagokat vagy ezek keverékeit célszerűen készítmények - így porok, szórható szerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók alakjában, folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagok, illetve hígítószerek és adott esetben tapadást elősegítő, nedvesítő-, emulgeáló és/vagy diszpergáló segédanyagok hozzáadásával alkalmazzuk.
Megfelelő folyékony hordozóanyagok például alifás és aromás szénhidrogének, például a benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, továbbá ásványolaj-frakciók és növényi olajok.
Szilárd hordozóanyagokként ásványi anyagok, például bentonit, szilikagél, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, valamint növényi termékek, például lisztek alkalmazhatók.
Felületaktív anyagokra példaképpen a következők említhetők meg: kalcium-ligninszulfonát, polietilén-alkil-fenil-éter, naftalinszulfonsavak és ezek sói, fenolszulfonsavak és ezek sói, formaldehid-kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok, valamint szubsztituált benzolszulfonsavak és ezek sói.
A hatóanyag, illetve hatóanyagok hányada a különböző készítményekben széles határok között változhat. A találmány szerinti szerek például mintegy 10-90 tömegszázalék hatóanyagot, mintegy 90-10 tömegszázalék folyékony vagy szilárd hordozóanyagot, valamint adott esetben 20 tömegszázalékig terjedő mennyiségű felületaktív anyagot tartalmaznak.
A szereket szokásos módon alkalmazhatjuk például vízzel mint hordozóval mintegy 100-1000 liter/hektár permetlé mennyiséget használva. A találmány szerinti szereket alkalmazhatjuk mind az ún. Low-Volume-, mind az Ultra-Low-Volume-eljárásban és használhatjuk az ún. mikrogranulátumos alakban is.
A találmány szerinti készítményeket ismert módon állíthatjuk elő, például őrlési és keverési eljárással. Kívánt esetben az egyes komponenseket csak röviddel a készítmény alkalmazása előtt keverjük össze, mint azt például az ún. tankkeverős eljárásban a gyakorlatban végzik.
A különböző készítmények előállítására például a következő komponenseket alkalmazzuk:
A) Permetezőpor
1. 25 tömegszázalék hatóanyag 60 tömegszázalék kaolin 10 tömegszázalék kovasav tömegszázalék, a ligninszulfonsav kalciumsójából és az N-metil-N-oleil-taurin nátriumsójából álló keverék
HU 206 705 Β
2. 40 tömegszázalék hatóanyag 25 tömegszázalék agyagásványok 25 tömegszázalék kovasav 10 tömegszázalék, a ligninszulfonsav kalciumsójából és alkil-fenil-poliglikol-éterekből álló keverék
B) Paszta tömegszázalék hatóanyag 5 tömegszázalék nátrium-alumínium-szilikát 15 tömegszázalék cetil-poliglikol-éter (8 mól etilén-oxiddal) tömegszázalék orsóolaj tömegszázalék polietilénglikol 23 tömegszázalék víz
C) Emulziós koncentrátum tömegszázalék hatóanyag 15 tömegszázalék ciklohexanon 55 tömegszázalék xilol tömegszázalék, a dodecil-benzolszulfonsav kalciumsójából és nonil-fenil-polioxietilénből álló keverék.
Az alábbi példák kapcsán közelebbró'l is megvilágítjuk a találmány szerinti vegyületek előállítását:
1. példa l-(4,6-Dimetoxi-pirimidin-2-il)-lH-l,2,4-triazol3-szulfonsav-(6-nitro-2-propargil-oxi-anilid)
3,23 g (10 mmól) lH-l,2,4-triazol-3-szulfonsav-6nitro-2-propargil-oxi~anilidet és 2,76 g (20 mmól) kálium-karbonátot 25 ml dimetil-formamidban, védőgáz atmoszférában, 10 percig 50 °C-ra melegítünk. 0 °C-ra való lehűlés és 2,18 g (10 mmól) 4,6-dímetoxi-2-(metil-szulfonil)-pirimidin hozzáadása után a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni és 20 órán át utánkeverjük. A reakcióoldatot 300 ml jéghideg, telített nátrium-klorid-oldatba keverjük és 2 n hidrogén-klorid-olattal pH = 4-re megsavanyítjuk. A kristályokat leszívatjuk és kovasavgélen hexán és etilénacetát-elegyekkel (0-100 tf% etil-acetát) kromatográfiásan tisztítjuk.
Kitermelés: 2,77 g (az elméleti érték 60%-a) Olvadáspont: 177-181 °C.
Analóg módon állítjuk elő a következő találmány szerinti vegyületeket is:
Példa A vegyiilet neve Fizikai állandó
2. 1 -(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)- ÍH-1,2,4,-triazol-3szulfonsav-(2-metil-6-nitroanilid) Op.: 203-204 °C
3. l-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2il)- IH-1,2,4-triazol-3-szulfonsav-(2-mctoxi-6-nitroanilid Op.: 226-229 °C
4. 1 -(4,6-dimetoxi-pirimidin-2il)- IH-1,2,4-triazol-3-szulfonsav-(2-allil-oxi-6-nitroanilid Op.: 134-137 °C
Példa A vegyület neve Fizikai állandó
5. 1 -(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-lH-l,2,4,-triazol-3szulfonsav-(2-metoxi-6-nitroanilid) Op.: 193-196 °C
6. 1 -(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-1 Η-1,2,4,-triazol-3szulfonsav-(2-allil-6-nitroanilid) Op.: 179-184 °C
7. 1 -(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-1 Η-1,2,4,-triazol-3szulfonsav- (6-n itro-2-propargil-oxi-anilid) Op.: 187-191 °C
A következő példák kapcsán megvilágítjuk a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek, illetve az ezeket tartalmazó szerek alkalmazási lehetőségeit.
„A példa
A táblázatban felsorolt vegyületeket növényházban az ugyancsak megadott felhasználási mennyiségben alkalmazzuk. Erre a célra a hatóanyagokat készítmények alakjában a vízfelületre pipettázzuk 1500 ml vizet tartalmazó edényekbe. A vizsgált növényfajtákat kikelés előtt és 1-5 leveles stádiumban alkalmazzuk. Az alkalmazás után 3 héttel értékeljük a növények károsodását. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek erős hatást mutatnak Cyperus difformis és Eleocharis acicularis ellen, ugyanakkor szelektívek tuszkarora rizzsel szemben.
A következő táblázatban az egyes számok, illetve rövidítések jelentése:
= nincs károsodás = gyenge károsodás = közepes károsodás = erős károsodás = teljes pusztulás
ORYSA = Oryza sativa
CYPDI = Cyperus difformis
ELOAC = Eleocharis acicularis
(I) általános képletű vegyületek Vizes alkalmazás hatóanyag kg/ha 0 R Y s A c Y P D I E L O A C
1. példa 0,1 0 4 4
2. példa 0,1 0 4 4
3. példa 0,1 0 4 4
6. példa 0,1 0 4 4
7. példa 0,1 0 4 4
kezelet- len - 0 0 0
„B példa
A táblázatban felsorolt vegyületeket növényházban az ugyancsak megadott felhasználási mennyiség4
HU 206 705 Β ben alkalmazzuk. Erre a célra a hatóanyagokat készítmények alakjában 1500 ml vizet tartalmazó edények vízfelületére pipettázzuk. A vizsgált növényfajtákat kikelés előtt és 1-5 leveles stádiumban alkalmazzuk. Az alkalmazás után 3 héttel értékeljük a növények károsodását. A találmány szerinti eljárással előállított vegyület erőteljes hatást mutat Monochoria vaginalis ellen, ugyanakkor szelektív tuszkarora rizzsel szemben. Az összehasonlító szer gyengébb hatású.
A következő táblázatban az egyes számok, illetve rövidítések jelentése:
= nincs károsodás = gyenge károsodás = közepes károsodás = erős károsodás = teljes pusztulás
ORYSA Oryza sativa
MOOVA = Monochoria vaginalis
(I) általános képletű vegyületek Vizes alkalmazás hatóanyag kg/ha O R Y S A M O O V A
3. példa 0,05 0 4
kezeletlen - 0 0
Összehasonlító szer:
Benszulfuron-metil 0,05 0 3
„C” példa
A táblázatban felsorolt vegyületeket növényházban az ugyancsak megadott felhasználási mennyiségben alkalmazzuk. Erre a célra a hatóanyagokat készítmények alakjában 1500 ml vizet tartalmazó edények vízfelületére pipettázzuk. A vizsgált növényfajtákat kikelés előtt és 1-5 leveles stádiumban alkalmazzuk. Az alkalmazás után 3 héttel értékeljük a növények károsodását. A találmány szerinti eljárással előállított vegyület erős hatást mutat Scirpus juncoides ellen, ugyanakkor szelektív tuszkarora rizsben. Az összehasonlító szer gyengébb hatású.
A következő táblázatban az egyes számok, illetve rövidítések jelentése:
= nincs károsodás = gyenge károsodás = közepes károsodás = erős károsodás = teljes pusztulás
ORYSA = Oryza sativa
SCPJU = Scirpus juncoides
(1) általános képletű vegyületek Vizes alkalmazás hatóanyag kg/ha O R Y S A S C P J U
4. példa 0,05 0 4
(I) általános képletű vegyületek Vizes alkalmazás hatóanyag kg/ha 0 R Y s A S C P J u
kezeletlen - 0 0
Összehasonlító szer:
Benszulfuron-metil 0,05 0 3
„D példa
A táblázatban felsorolt vegyületeket növényházban az ugyancsak megadott felhasználási mennyiségben alkalmazzuk. Erre a célra a hatóanyagokat készítmények alakjában 1500 ml vizet tartalmazó edények vízfelületére pipettázzuk. A vizsgált növényfajtákat kikelés előtt és 1-5 leveles stádiumban alkalmazzuk. Az alkalmazás után 3 héttel értékeljük a növények károsodását. A találmány szerinti eljárással előállított vegyület erős hatást mutat Cyperus serotinus ellen, ugyanakkor szelektív tuszkarora rizzsel szemben. Az összehasonlító szer gyengébb hatású.
A következő táblázatban az egyes számok, illetve rövidítések jelentése:
= nincs károsodás = gyengébb károsodás = közepes károsodás = erős károsodás = teljes pusztulás
ORYSA = Oryza sativa
CYPSE = Cyperus serotinus
(1) általános képletű vegyületek Vizes alkalmazás hatóanyag kg/ha O R Y S A c Y P s E
1. példa 0,05 0 4
kezeletlen - 0 0
Összehasonlító szer:
Benszulfuron-metil 0,05 0 0
Összehasonlító kísérletek
Al alábbi táblázatban felsorolt vegyületeket a megadott koncentrációban növényházi kísérlet során rizsmodellrendszer talajának felületére vittük. A táblázatban felsorolt, vizsgált fajokat kikelés előtti és kikelés utáni eljárásban kezeltük.
Jelölések jelentése:
= nincs hatás > 24%-os fitotoxicitás
- 25-74%-os fitotoxicitás = 75-89%-os fitotoxicitás = 90-100%-os fitotoxicitás
ORYSA = Oryza sativa (transzplantált)
CYPSE = Cyperus serotinus
AGPY = Sagittaria pygmaea
ELOAC = Eleocharis acicularis
HU 206 705 Β
EP 246749 141. sz. vegy.
Wegner et al., U.S. 4959 094 1,0 2 2 3 3
20. sz. vegy.
l,o
4. sz.
vegy.
Wegner etal., U.S. 4959094 1,0 2 2 1 3
19. sz. vegy.

Claims (3)

1. Eljárás az (I) általános képletű 1-metoxi-pirimidinil-lH-l,2,4-tiazol-3-szulfonsav-nitro-anilidek előállítására, a képletben
R* 1 jelentése metilcsoport, metoxicsoport, allil-oxi-csoport vagy propargil-oxi-csoport és
R2 jelentése metilcsoport vagy metoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy R1 jelentése metilcsoporttól eltérő, amennyiben R2 metoxicsoportot képvisel,
HU 206705 Β azzaljellemezve, hogy egy (IV) általános képletű vegyületet - a képletben R1 jelentése a fentiekben megadott - valamely (V) általános képletű vegyülettel - a képletben Z jelentése klór- vagy brómatom vagy egy alkid- vagy aril-szulfonil-csoport és R2 jelentése a 5 fentiekben megadottakkal megegyező - reagáltatjuk valamilyen megfelelő oldószerben, savmegkötőszer jelenlétében.
2. Herbicid hatású szer, azzaljellemezve, hogy 1090 tömeg%-ban legalább egy (I) általános képletű vegyületet - ahol R1 és R2 jelentése az 1. igénypontban megadottakkal megegyező - tartalmaz, egy vagy több adalékanyaggal együtt.
3. Eljárás egyszikű és kétszikű gyomfajták irtására rizskultúrákban, azzaljellemezve, hogy hektáronként 0,01-1 kg hatóanyagot tartalmazó, 2. igénypont szerinti szert alkalmazunk.
HU905898A 1989-09-14 1990-09-13 Process for producing 1-/methoxy-pyrimidinyl/-1h-1,2,4-triazolo-3-sulfonic acid-nitroanilid- derivatives and herbicide compositions containing them as active components and process for applying them as herbicide HU206705B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3931060A DE3931060A1 (de) 1989-09-14 1989-09-14 1-methoxypyrimidinyl-1h-1,2,4-triazol-3- sulfonsaeurenitroanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT54675A HUT54675A (en) 1991-03-28
HU206705B true HU206705B (en) 1992-12-28

Family

ID=6389632

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU905898A HU206705B (en) 1989-09-14 1990-09-13 Process for producing 1-/methoxy-pyrimidinyl/-1h-1,2,4-triazolo-3-sulfonic acid-nitroanilid- derivatives and herbicide compositions containing them as active components and process for applying them as herbicide

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5094682A (hu)
EP (1) EP0417875B1 (hu)
JP (1) JPH03169877A (hu)
KR (1) KR910006278A (hu)
CN (1) CN1026047C (hu)
AT (1) ATE89279T1 (hu)
BR (1) BR9004597A (hu)
DE (2) DE3931060A1 (hu)
DK (1) DK0417875T3 (hu)
ES (1) ES2058770T3 (hu)
HU (1) HU206705B (hu)
IL (1) IL95608A0 (hu)
MY (1) MY107258A (hu)
PH (1) PH27366A (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100415595B1 (ko) * 1995-07-25 2004-05-12 가부시키가이샤 에스디에스 바이오테크 수전용제초제조성물
JP2000186089A (ja) * 1998-12-22 2000-07-04 Ube Ind Ltd ５−アゾリルピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の殺菌剤
AU2010234526B2 (en) * 2009-04-06 2016-07-21 Agios Pharmaceuticals, Inc. Pyruvate kinase M2 modulators, therapeutic compositions and related methods of use
GB2487559B (en) 2011-01-26 2015-10-07 Georgie Mark Reginald Swan Support device

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0246749A3 (en) * 1986-05-17 1988-08-31 AgrEvo UK Limited Triazole herbicides
DE3813885A1 (de) * 1988-04-20 1989-11-02 Schering Ag 1-chlorpyrimidinyl-1h-1,2,4-triazol-3-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung

Also Published As

Publication number Publication date
US5094682A (en) 1992-03-10
IL95608A0 (en) 1991-06-30
JPH03169877A (ja) 1991-07-23
CN1026047C (zh) 1994-10-05
BR9004597A (pt) 1991-09-10
MY107258A (en) 1995-10-31
KR910006278A (ko) 1991-04-29
ES2058770T3 (es) 1994-11-01
EP0417875A3 (en) 1991-08-21
ATE89279T1 (de) 1993-05-15
EP0417875B1 (de) 1993-05-12
DK0417875T3 (da) 1993-08-16
DE3931060A1 (de) 1991-03-28
DE59001431D1 (de) 1993-06-17
HUT54675A (en) 1991-03-28
PH27366A (en) 1993-06-21
EP0417875A2 (de) 1991-03-20
CN1050189A (zh) 1991-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2123606C (en) New substituted pyrazolylpyrazoles, processes for their preparation, as well as intermediates, and their use as herbicides
EP0663913B1 (en) New substituted pyrazole derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides
US4946495A (en) 2-phenoxypyrimidine derivative and herbicidal composition
EP0430385A2 (en) Substituted 1,2,4-triazolo-[4,3-a]pyridines, and substituted N'-(2-pyridyl)-hydrazones, and their use as herbicides
EP0315889A2 (en) Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions
HU196892B (en) Herbicides containing as active substance derivatives of 2-phenil-1,2,4-triasine-3,5-dion and process for production of these derivatives
US4959094A (en) 1-chloropyrimidinyl-1H-1,2,4-triazole-3-sulphonamides as herbicides
HU208962B (en) Process for preparing substituted alpha-pyrimidinyloxy-carbonic acid derivatives, herbicidal composition containing such compounds as active ingredient and using for extirpation of weeds
HU181841B (en) Herbicide composition further process for preparing imidazoline derivatives as active substances
JPH04283578A (ja) 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン
AU659647B2 (en) Substituted benzothiazole derivatives, their preparation and use as herbicides
HU206705B (en) Process for producing 1-/methoxy-pyrimidinyl/-1h-1,2,4-triazolo-3-sulfonic acid-nitroanilid- derivatives and herbicide compositions containing them as active components and process for applying them as herbicide
US5098465A (en) 2-triazinylacetics acid derivatives, and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators
JPH06228135A (ja) イミダゾリニル−ピリダジン類
US5089044A (en) Substituted pyrimidinyloxy(thio)- and triazinyloxy (thio)acrylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators
US5238907A (en) Substituted 2-pyrimidinyl-acetic acid derivatives, and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators
EP0439243A1 (en) Substituted beta-pyrimidinyloxy-(thio)- and beta-triazinyloxy(thio)-cycloalkanecarboxylic acid derivatives, processes for their preparation, and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators
HU203834B (en) Herbicide compositions containing sulfonyl-amino-guanidino-azine derivatives as active components and process for producing the active components
HU194545B (en) Herbicides containing as reagent derivatives of 1-/2-oxiamino-sulphonil-phenil-sulphonil/-3-heteroaryl-carbamide and process for production of the reagents
HUT54116A (en) Herbicide compositions containing 2-phenyl-tetrahydriisoindol-1-one-or -1-thione derivatives as active components and process for producing the active components
WO1996038413A1 (en) Herbicidal n-(1-methylethyl)-4-hetero substituted-3-substituted-pyrrolin-2-one derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee