JPH03154034A - 非線形高分子材料 - Google Patents
非線形高分子材料Info
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- JPH03154034A JPH03154034A JP29223789A JP29223789A JPH03154034A JP H03154034 A JPH03154034 A JP H03154034A JP 29223789 A JP29223789 A JP 29223789A JP 29223789 A JP29223789 A JP 29223789A JP H03154034 A JPH03154034 A JP H03154034A
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光信号処理装置に用いる素子材料である非線形
高分子材料に関する。
高分子材料に関する。
近年、エネルギー密度の高いレーザ光の光源の開発に伴
い、物質と強い電磁波の相互作用である非線形光学現象
に関する研究が盛んに行われている。
い、物質と強い電磁波の相互作用である非線形光学現象
に関する研究が盛んに行われている。
非線形光学現象は、一般に物質に電磁波を入射すること
による該物質の誘電率等の変化が電場振幅に比例しなく
なる現象であり、高次の高周波発生、混合波発生、パラ
メトリック効果等として知られている。このような現象
は、レーザ媒質、光双安定素子、光スィッチ、光メモリ
等の素子に用いられている。
による該物質の誘電率等の変化が電場振幅に比例しなく
なる現象であり、高次の高周波発生、混合波発生、パラ
メトリック効果等として知られている。このような現象
は、レーザ媒質、光双安定素子、光スィッチ、光メモリ
等の素子に用いられている。
上記現象を示す光学素子の材料には、無機物、有機物又
は半導体と様々な材料が使用されていルカ、コノウチ有
機材料ハ、ＬＩＮｂ０３ヤＫＨＩＰ０４等の強誘電性結
晶である無機材料に比べ、非線形光学定数が大きく、し
かもＧａＡｓなとの半導体材料に比べ応答速度が速いと
いう利点を有している。このため、ポリジアセチレンの
パラトルエンスルホネート誘導体（ＰＴＳ−ＰＤＡと略
称される）をはじめとして、ポリアセチレンなどのπ電
子共役系高分子材料や、アミノニトロスチルベン系のド
ナー、アクセプタを非対称に置換した有機低分子等の研
究が活発に進められている。
は半導体と様々な材料が使用されていルカ、コノウチ有
機材料ハ、ＬＩＮｂ０３ヤＫＨＩＰ０４等の強誘電性結
晶である無機材料に比べ、非線形光学定数が大きく、し
かもＧａＡｓなとの半導体材料に比べ応答速度が速いと
いう利点を有している。このため、ポリジアセチレンの
パラトルエンスルホネート誘導体（ＰＴＳ−ＰＤＡと略
称される）をはじめとして、ポリアセチレンなどのπ電
子共役系高分子材料や、アミノニトロスチルベン系のド
ナー、アクセプタを非対称に置換した有機低分子等の研
究が活発に進められている。
また、デバイスとしては、石英系光フアイバ型カプラー
のクラッド外周に非線形材料を重点したカプラー型光ス
イチや、導波路もしくはＰＣＦ（プラスチック・クラッ
ド・ファイバ）のクラツド材に有機光材料を使用した光
スィッチもしくは波長変換素子等のデバイスが、生産性
と特性の両面で注目されている。
のクラッド外周に非線形材料を重点したカプラー型光ス
イチや、導波路もしくはＰＣＦ（プラスチック・クラッ
ド・ファイバ）のクラツド材に有機光材料を使用した光
スィッチもしくは波長変換素子等のデバイスが、生産性
と特性の両面で注目されている。
上述したように、非線形光学効果を有する有機材料は優
れた非線形光学効果を有するが、分子骨格中にフェニル
基などの共役部分を含有しているために屈折率が高いと
いう問題があった。
れた非線形光学効果を有するが、分子骨格中にフェニル
基などの共役部分を含有しているために屈折率が高いと
いう問題があった。
カプラー型光スイッチもしくは導波路型光スイッチなど
の光スィッチまたは波長変換素子等のデバイスに対して
、非線形光学効果を有する有機材料を適用しようとする
場合、クラッド（ガラス）との屈折率差が問題となり、
その差が少ない材料が望ましい。そこで、光透過性を有
する高分子化合物をマトリックスとして非線形材料を混
合して、クラッド（ガラス）と屈折率がほぼ同一の材料
が必要となって（る。
の光スィッチまたは波長変換素子等のデバイスに対して
、非線形光学効果を有する有機材料を適用しようとする
場合、クラッド（ガラス）との屈折率差が問題となり、
その差が少ない材料が望ましい。そこで、光透過性を有
する高分子化合物をマトリックスとして非線形材料を混
合して、クラッド（ガラス）と屈折率がほぼ同一の材料
が必要となって（る。
クラッド（ガラス）と屈折率がほぼ同一の高分子材料と
しては、熱硬化型シリコーン樹脂、紫外線硬化型シリコ
ーン樹脂、ラダー型シリコーン樹脂等があるものの、非
線形光学効果を有する有機化合物との相溶性が悪く、添
加量をあまり上げられないという問題があった。
しては、熱硬化型シリコーン樹脂、紫外線硬化型シリコ
ーン樹脂、ラダー型シリコーン樹脂等があるものの、非
線形光学効果を有する有機化合物との相溶性が悪く、添
加量をあまり上げられないという問題があった。
かかる現状に鑑みて、本発明は従来より非線形光学効果
を向上した非線形高分子材料の提供を課題とするもので
ある。
を向上した非線形高分子材料の提供を課題とするもので
ある。
本発明者らは上記問題を・解決するために鋭意検討、研
究を重ねた結果、光透過性を有する高分子化合物を構成
する少なくとも一種の単量体の水素原子をフッ素原子に
置換することによって、さらに非線形光学効果を有する
化合物をフッ素原子含有化合物単量体と化学反応させて
非線形光学効果を有する構造部分を結合した単量体を得
てこれを重合させることによって、非線形材料を単にポ
リマー中に分散させる場合に比べて、大きな非線形光学
効果を得て、なおかつその屈折率をクラッド（ガラス）
とほぼ同一にすることに成功した。
究を重ねた結果、光透過性を有する高分子化合物を構成
する少なくとも一種の単量体の水素原子をフッ素原子に
置換することによって、さらに非線形光学効果を有する
化合物をフッ素原子含有化合物単量体と化学反応させて
非線形光学効果を有する構造部分を結合した単量体を得
てこれを重合させることによって、非線形材料を単にポ
リマー中に分散させる場合に比べて、大きな非線形光学
効果を得て、なおかつその屈折率をクラッド（ガラス）
とほぼ同一にすることに成功した。
すなわち、本発明は光透過性を有する高分子化合物に非
線形光学効果を有する化合物が化学結合してなる非線形
高分子材料であって、該高分子化合物を構成する少なく
とも一種の単量体がその水素原子のうち少なくとも１つ
をフッ素原子で置換されており且つ反応性二重結合を含
有していることを特徴とする非線形高分子材料を提供す
る。
線形光学効果を有する化合物が化学結合してなる非線形
高分子材料であって、該高分子化合物を構成する少なく
とも一種の単量体がその水素原子のうち少なくとも１つ
をフッ素原子で置換されており且つ反応性二重結合を含
有していることを特徴とする非線形高分子材料を提供す
る。
本発明において、上記の水素原子のうち少なくとも一つ
がフッ素原子が置換された単量体が、アルコール性水酸
基と反応する官能基とを有し、該官能基部分で非線形光
学効果を有する化合物と化学結合することが、特に好ま
しい。
がフッ素原子が置換された単量体が、アルコール性水酸
基と反応する官能基とを有し、該官能基部分で非線形光
学効果を有する化合物と化学結合することが、特に好ま
しい。
更に本発明において、非線形光学効果を有する化合物は
分子中にアルコール性水酸基を有することが特に好まし
い。
分子中にアルコール性水酸基を有することが特に好まし
い。
［作用］
本発明の非線形高分子材料は、光透過性を有する高分子
化合物に非線形光学効果を有する化合物が化学結合して
なる非線形高分子材料であって、該高分子化合物を構成
する少なくとも一種の重合体成分に相当する単量体がそ
の水素原子のうち少なくとも１つがフッ素原子であるた
め、非線形光学効果を有する有機材料の添加量を増大さ
せる。すなわち、フッ素原子含有単量体と非線形化合物
とを反応させて両者を化学結合せしめた後に重合させる
ので、非線形化合物は高分子材料の側鎖部分に導入され
ること、および炭素−フッ素原子間の分極の大きさが相
互に影響しあって、単位体積当たりの非線形材料濃度を
向上させる。このように構成される本発明の高分子材料
は、なおかつクラッド（ガラス）に近い屈折率を有する
材料とすることが可能である。
化合物に非線形光学効果を有する化合物が化学結合して
なる非線形高分子材料であって、該高分子化合物を構成
する少なくとも一種の重合体成分に相当する単量体がそ
の水素原子のうち少なくとも１つがフッ素原子であるた
め、非線形光学効果を有する有機材料の添加量を増大さ
せる。すなわち、フッ素原子含有単量体と非線形化合物
とを反応させて両者を化学結合せしめた後に重合させる
ので、非線形化合物は高分子材料の側鎖部分に導入され
ること、および炭素−フッ素原子間の分極の大きさが相
互に影響しあって、単位体積当たりの非線形材料濃度を
向上させる。このように構成される本発明の高分子材料
は、なおかつクラッド（ガラス）に近い屈折率を有する
材料とすることが可能である。
本発明における反応性二重結合としては、例えばビニル
基、アクリロイル基等を挙げることができる。
基、アクリロイル基等を挙げることができる。
本発明におけるアルコール性水酸基とは、例えばアルキ
ル基に化学結合した水酸基等を挙げることができる。
ル基に化学結合した水酸基等を挙げることができる。
本発明においてアルコール性水酸基と反応する官能基と
は、アルコール性水酸基と付加または脱水反応を起こす
官能基であって、例えば本発明における、水素原子をフ
ッ素原子で置換された構造を含有する共重合成分に相当
する単量体（フッ素原子含有単量体）としては、具体的
には以下の一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）で示される化
合物■、■を挙げることができる。
は、アルコール性水酸基と付加または脱水反応を起こす
官能基であって、例えば本発明における、水素原子をフ
ッ素原子で置換された構造を含有する共重合成分に相当
する単量体（フッ素原子含有単量体）としては、具体的
には以下の一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）で示される化
合物■、■を挙げることができる。
化合物■
Ｒ＋
上記式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、エチ
ル基等のアルキル基を表す。亀は水酸基、カルボキシ基
、エポキシ基等の［アルコール性水酸基と反応する官能
基」を表し、１．ｍ。
ル基等のアルキル基を表す。亀は水酸基、カルボキシ基
、エポキシ基等の［アルコール性水酸基と反応する官能
基」を表し、１．ｍ。
ｎはいずれも正の整数であって、２≦ｌ≦２０であり、
且つ２４７＋Ｉ＝ｍ＋ｎを満足する。
且つ２４７＋Ｉ＝ｍ＋ｎを満足する。
化合物■
Ｒ寥
ＣＨ雪 ＝ Ｃ−０−ＣＬＨ、Ｆ 、−１’ｂ・・
・一般式（ＩＩ） 上記式（ＩＩ）中、丸は水素原子またはメチル基、エチ
ル基等のアルキル基を表す。丸は水酸基、カルボキシ基
、エポキシ基等の［アルコール性水酸基と反応する官能
基」を表し、ＩＩ、ｍ。
・一般式（ＩＩ） 上記式（ＩＩ）中、丸は水素原子またはメチル基、エチ
ル基等のアルキル基を表す。丸は水酸基、カルボキシ基
、エポキシ基等の［アルコール性水酸基と反応する官能
基」を表し、ＩＩ、ｍ。
ｎはいずれも正の整数であって、２≦ｌ≦２０であり、
且つ２１ ＋ １ ＝ ｍ ＋ ｎを満足する。
且つ２１ ＋ １ ＝ ｍ ＋ ｎを満足する。
本発明においては、上記一般式（Ｉ）及び／又は一般式
（Ｉｆ）の単量体に、さらに重合性二重結合を有する単
量体、例えばアクリル酸、メタクリル酸などを併用する
ことも可能である。
（Ｉｆ）の単量体に、さらに重合性二重結合を有する単
量体、例えばアクリル酸、メタクリル酸などを併用する
ことも可能である。
本発明の高分子材料に用いる非線形光学効果を有する有
機材料としては、該フッ素原子含有単量体と化学反応に
より化学結合を形成できるものが好ましく、特に好まし
くはアルコール性水酸基を有し、該アルコール性水酸基
がフッ素含有単量体の「アルコール性水酸基と反応する
官能基ｊと反応して、化学結合を形成するものである。
機材料としては、該フッ素原子含有単量体と化学反応に
より化学結合を形成できるものが好ましく、特に好まし
くはアルコール性水酸基を有し、該アルコール性水酸基
がフッ素含有単量体の「アルコール性水酸基と反応する
官能基ｊと反応して、化学結合を形成するものである。
このような本発明に係る非線形光学効果を有する有機材
料としては以下のものを挙げることができる。
料としては以下のものを挙げることができる。
４−ヒドロキシメチル（メチル）アミノ−４′ニトロス
チルベン（化合物■という）、４−ヒドロキシエチル（
メチル）アミノ−４′−二トロスチルベン、４−ヒドロ
キシプロピル（メチル）アミノ−４′−二トロスチルベ
ン、４−ヒドロキシブチル（メチル）アミノ−４′−二
トロスチルベン、４−ヒドロキシペンチル（メチル）ア
ミノ−４′−ニトロスチルベン、４−ヒドロキシヘキシ
ル（メチル）アミノ−４′ニトロスチルベン、４−ヒド
ロキシメチル（エチル）アミノ−４′−二トロスチルベ
ン（化合物■という）、４−ヒドロキシエチル（エチル
）アミノ−４′−ニトロスチルベン、４−ヒドロキシプ
ロピル（エチル）アミノ−４′−二トロスチルベン、４
−ヒドロキシブチル（エチル）アミノ−４′−二トロス
チルベン、４−ヒドロキシペンチル（エチル）アミノ−
４′−二トロスチルベン、４−ヒドロキシヘキシル（エ
チル）アミノ−４′−二トロスチルベン、４−ヒドロキ
シメチル（プロピル）アミノ−４′−二トロスチルベン
、４−ヒドロキシエチル（プロピル）アミノ−４′−二
トロスチルベン、４−ヒドロキシプロピル（プロピル）
アミノ−４′−二トロスチルベン、４−ヒドロキシブチ
ル（プロピル）アミノ−４′−二トロスチルベン、４−
ヒドロキシペンチル（プロピル）アミノ−４′ニトロス
チルベン、４−ヒドロキシヘキシル（プロピル）アミノ
−４′−ニトロスチルベン、４−ヒドロキシメチル（ブ
チル）アミノ−４′ニトロスチルベン、４−ヒドロキシ
エチル（ブチル）アミノ−４′−二トロスチルベン、４
−ヒドロキシプロピル（ブチル）アミノ−４′ニトロス
チルベン、４−ヒドロキシブチル（ブチル）アミノ−４
′−二トロスチルベン、４−ヒドロキシペンチル（ブチ
ル）アミノ−４′ニトロスチルベン、４−ヒドロキシヘ
キシル（ブチル）アミノ−４′−ニトロスチルベン、４
−ヒドロキシメチル（ペンチル）アミノ−４′ニトロス
チルベン、４−ヒドロキシエチル（ペンチル）アミノ−
４′−二トロスチルベン、４−ヒドロキシプロピル（ペ
ンチル）アミノ−４′−ニトロスチルベン、４−ヒドロ
キシブチル（ペンチル）アミノ−４′−二トロスチルベ
ン、４−ヒドロキシペンチル（ペンチル）アミノ−４′
−ニトロスチルベン、４−ヒドロキシヘキシル（ペンチ
ル）アミノ−４′−二トロスチルベン、４−ヒドロキシ
メチル（ヘキシル）アミノ−４′−二トロスチルベン、
４−ヒドロキシエチル（ヘキシル）アミノ−４′−二ト
ロスチルベン、４−ヒドロキシプロピル（ヘキシル）ア
ミノ−４′−二トロスチルベン、４−ヒドロキシブチル
（ヘキシル）アミノ−４′−ニトロスチルベン、４−ヒ
ドロキシペンチル（ヘキシル）アミノ−４′−二トロス
チルベン、４−ヒドロキシヘキシル（ヘキシル）アミノ
−４′ニトロスチルベン、２−〔エチル（４−（（４−
ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕エタノール
（ｒｅｄｌと略称する、化合物■）、２−〔メチル［４
−（（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミン〕
エタノール、２−〔［４−（（４−ニトロフェニル）ア
ソ］フェニル〕アミノ〕エタノール（化合物■という）
、２−〔プロピル（４−（（４−ニトロフェニル）アゾ
〕フェニル〕アミノ〕エタノール、２−〔ブチル（４−
（（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕エ
タノール、２−〔ペンチル［４−（（４−ニトロフェニ
ル）アゾ］フェニル〕アミノ〕エタノール、２−〔ヘキ
シル［４−［（４−ニトロフェニル）アソ］フェニル〕
アミノ〕エタノール、２−〔エチル〔４−〔（４−ニト
ロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕メタノール、２
−〔エチル［４−（（４ニトロフエニル）アゾ〕フェニ
ル〕アミノ〕プロパツール、２−〔エチル（４−（（４
−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕ブタノー
ル、２−〔エチル（４−（（４−ニトロフェニル）アゾ
〕フェニル〕アミノ〕ペンタノール、２−〔エチル（４
−（（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕
ヘキサノール、２− ［（４−（（４−ニトロフェニル
）アゾ］フェニル〕アミノ〕メタノール、２−（（４−
［（４−ニトロフェニル）アゾ］フェニル〕アミノ〕プ
ロパツール、２−（（４−（（４−二トロフェニル）ア
ゾ〕フェニル〕アミノ〕ブタノール、２− （（４−（
（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕ペン
タノール、２−［（４−（（４−ニトロフェニル）アゾ
〕フェニル］アミノ〕ヘキサノール、２−〔メチル（４
−［（４−ニトロフェニル）アソ］フェニル〕アミノ〕
メタノール、２−〔メチル〔４〔（４−ニトロフェニル
）アゾ〕フェニル〕アミノ〕プロパツール、２−〔メチ
ル（４−（（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕ア
ミノ〕ブタノール、２−（メチル（４−［（４−ニトロ
フェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕ペンタノール、２
−〔メチル［４−（（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェ
ニル］アミノ〕ヘキサノール、２−〔プロピル〔４〜〔
（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕メタ
ノール、２−〔プロピルＣ４−［（４−ニトロフェニル
）アゾ〕フェニル１アミノ〕プロパツール、２−〔プロ
ピル［４−（（４−ニトロフェニル）アゾ］フェニル〕
アミノ〕ブタノール、２−〔プロビル（４−（（４−ニ
トロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕ペンタノール
、２−〔プロピル［４−Ｃ（４−ニトロフェニル）アゾ
〕フェニル〕アミノ〕ヘキサノール、２−〔ブチル［４
−［（４−ニトロフェニル）アソ〕フェニル〕アミノ〕
メタノール、２−〔ブチル〔４−〔（４−ニトロフェニ
ル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕プロパツール、２−〔ブ
チル（４−（（４−二トロフェニル）アゾ〕フェニル〕
アミノ〕ブタノール、２−〔ブチル（４−（（４−ニト
ロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕ペンタノール、
２−〔ブチル［４−［（４−ニトロフェニル）アゾ］フ
ェニル］アミノ〕ヘキサノール、２−〔ペンチル（４−
（（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕メ
タノール。
チルベン（化合物■という）、４−ヒドロキシエチル（
メチル）アミノ−４′−二トロスチルベン、４−ヒドロ
キシプロピル（メチル）アミノ−４′−二トロスチルベ
ン、４−ヒドロキシブチル（メチル）アミノ−４′−二
トロスチルベン、４−ヒドロキシペンチル（メチル）ア
ミノ−４′−ニトロスチルベン、４−ヒドロキシヘキシ
ル（メチル）アミノ−４′ニトロスチルベン、４−ヒド
ロキシメチル（エチル）アミノ−４′−二トロスチルベ
ン（化合物■という）、４−ヒドロキシエチル（エチル
）アミノ−４′−ニトロスチルベン、４−ヒドロキシプ
ロピル（エチル）アミノ−４′−二トロスチルベン、４
−ヒドロキシブチル（エチル）アミノ−４′−二トロス
チルベン、４−ヒドロキシペンチル（エチル）アミノ−
４′−二トロスチルベン、４−ヒドロキシヘキシル（エ
チル）アミノ−４′−二トロスチルベン、４−ヒドロキ
シメチル（プロピル）アミノ−４′−二トロスチルベン
、４−ヒドロキシエチル（プロピル）アミノ−４′−二
トロスチルベン、４−ヒドロキシプロピル（プロピル）
アミノ−４′−二トロスチルベン、４−ヒドロキシブチ
ル（プロピル）アミノ−４′−二トロスチルベン、４−
ヒドロキシペンチル（プロピル）アミノ−４′ニトロス
チルベン、４−ヒドロキシヘキシル（プロピル）アミノ
−４′−ニトロスチルベン、４−ヒドロキシメチル（ブ
チル）アミノ−４′ニトロスチルベン、４−ヒドロキシ
エチル（ブチル）アミノ−４′−二トロスチルベン、４
−ヒドロキシプロピル（ブチル）アミノ−４′ニトロス
チルベン、４−ヒドロキシブチル（ブチル）アミノ−４
′−二トロスチルベン、４−ヒドロキシペンチル（ブチ
ル）アミノ−４′ニトロスチルベン、４−ヒドロキシヘ
キシル（ブチル）アミノ−４′−ニトロスチルベン、４
−ヒドロキシメチル（ペンチル）アミノ−４′ニトロス
チルベン、４−ヒドロキシエチル（ペンチル）アミノ−
４′−二トロスチルベン、４−ヒドロキシプロピル（ペ
ンチル）アミノ−４′−ニトロスチルベン、４−ヒドロ
キシブチル（ペンチル）アミノ−４′−二トロスチルベ
ン、４−ヒドロキシペンチル（ペンチル）アミノ−４′
−ニトロスチルベン、４−ヒドロキシヘキシル（ペンチ
ル）アミノ−４′−二トロスチルベン、４−ヒドロキシ
メチル（ヘキシル）アミノ−４′−二トロスチルベン、
４−ヒドロキシエチル（ヘキシル）アミノ−４′−二ト
ロスチルベン、４−ヒドロキシプロピル（ヘキシル）ア
ミノ−４′−二トロスチルベン、４−ヒドロキシブチル
（ヘキシル）アミノ−４′−ニトロスチルベン、４−ヒ
ドロキシペンチル（ヘキシル）アミノ−４′−二トロス
チルベン、４−ヒドロキシヘキシル（ヘキシル）アミノ
−４′ニトロスチルベン、２−〔エチル（４−（（４−
ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕エタノール
（ｒｅｄｌと略称する、化合物■）、２−〔メチル［４
−（（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミン〕
エタノール、２−〔［４−（（４−ニトロフェニル）ア
ソ］フェニル〕アミノ〕エタノール（化合物■という）
、２−〔プロピル（４−（（４−ニトロフェニル）アゾ
〕フェニル〕アミノ〕エタノール、２−〔ブチル（４−
（（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕エ
タノール、２−〔ペンチル［４−（（４−ニトロフェニ
ル）アゾ］フェニル〕アミノ〕エタノール、２−〔ヘキ
シル［４−［（４−ニトロフェニル）アソ］フェニル〕
アミノ〕エタノール、２−〔エチル〔４−〔（４−ニト
ロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕メタノール、２
−〔エチル［４−（（４ニトロフエニル）アゾ〕フェニ
ル〕アミノ〕プロパツール、２−〔エチル（４−（（４
−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕ブタノー
ル、２−〔エチル（４−（（４−ニトロフェニル）アゾ
〕フェニル〕アミノ〕ペンタノール、２−〔エチル（４
−（（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕
ヘキサノール、２− ［（４−（（４−ニトロフェニル
）アゾ］フェニル〕アミノ〕メタノール、２−（（４−
［（４−ニトロフェニル）アゾ］フェニル〕アミノ〕プ
ロパツール、２−（（４−（（４−二トロフェニル）ア
ゾ〕フェニル〕アミノ〕ブタノール、２− （（４−（
（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕ペン
タノール、２−［（４−（（４−ニトロフェニル）アゾ
〕フェニル］アミノ〕ヘキサノール、２−〔メチル（４
−［（４−ニトロフェニル）アソ］フェニル〕アミノ〕
メタノール、２−〔メチル〔４〔（４−ニトロフェニル
）アゾ〕フェニル〕アミノ〕プロパツール、２−〔メチ
ル（４−（（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕ア
ミノ〕ブタノール、２−（メチル（４−［（４−ニトロ
フェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕ペンタノール、２
−〔メチル［４−（（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェ
ニル］アミノ〕ヘキサノール、２−〔プロピル〔４〜〔
（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕メタ
ノール、２−〔プロピルＣ４−［（４−ニトロフェニル
）アゾ〕フェニル１アミノ〕プロパツール、２−〔プロ
ピル［４−（（４−ニトロフェニル）アゾ］フェニル〕
アミノ〕ブタノール、２−〔プロビル（４−（（４−ニ
トロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕ペンタノール
、２−〔プロピル［４−Ｃ（４−ニトロフェニル）アゾ
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メタノール、２−〔ブチル〔４−〔（４−ニトロフェニ
ル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕プロパツール、２−〔ブ
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アミノ〕ブタノール、２−〔ブチル（４−（（４−ニト
ロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕ペンタノール、
２−〔ブチル［４−［（４−ニトロフェニル）アゾ］フ
ェニル］アミノ〕ヘキサノール、２−〔ペンチル（４−
（（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕メ
タノール。
２−〔ペンチル［４−［（４−ニトロフェニル）アゾ］
フェニル〕アミノ〕プロパツール、２〔ペンチル［４−
（（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕ブ
タノール、２−〔ペンチル〔４−［（４−ニトロフェニ
ル）アゾ］フェニル〕アミノ〕ペンタノール、２−〔ペ
ンチル［４−（（４−ニトロフェニル）アゾ］フェニル
〕アミノ〕ヘキサノール、２−〔ヘキシル［４−［（４
−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕メタノー
ル、２−〔ヘキシル［４−（（４−ニトロフェニル）ア
ソ〕フェニル］アミノ〕プロパツール、２−〔ヘキシル
（４−（（４−ニトロフェニル）アソ〕フェニル〕アミ
ン〕ブタノール、２−〔ヘキシル〔４（（４−ニトロフ
ェニル）アソ〕フェニル〕アミノ〕ペンタノール、２−
〔ヘキシル〔４〔（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニ
ル〕アミノ〕ヘキサノール等である。
フェニル〕アミノ〕プロパツール、２〔ペンチル［４−
（（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕ブ
タノール、２−〔ペンチル〔４−［（４−ニトロフェニ
ル）アゾ］フェニル〕アミノ〕ペンタノール、２−〔ペ
ンチル［４−（（４−ニトロフェニル）アゾ］フェニル
〕アミノ〕ヘキサノール、２−〔ヘキシル［４−［（４
−ニトロフェニル）アゾ〕フェニル〕アミノ〕メタノー
ル、２−〔ヘキシル［４−（（４−ニトロフェニル）ア
ソ〕フェニル］アミノ〕プロパツール、２−〔ヘキシル
（４−（（４−ニトロフェニル）アソ〕フェニル〕アミ
ン〕ブタノール、２−〔ヘキシル〔４（（４−ニトロフ
ェニル）アソ〕フェニル〕アミノ〕ペンタノール、２−
〔ヘキシル〔４〔（４−ニトロフェニル）アゾ〕フェニ
ル〕アミノ〕ヘキサノール等である。
本発明の非線形高分子材料の具体的な製法については後
記の実施例に示される。
記の実施例に示される。
非線形光学材料を重合体成分に化学結合させて重合体中
に組み込んだ樹脂又は樹脂組成物の屈折率は、光ファイ
バのクラッド（ガラス）の屈折率よりわずかに小さいこ
とが望まれ、クラッドが石英の場合はｎ＝１．４０〜１
．４５が適している。本発明の非線形高分子材料はこれ
を満足することができる。
に組み込んだ樹脂又は樹脂組成物の屈折率は、光ファイ
バのクラッド（ガラス）の屈折率よりわずかに小さいこ
とが望まれ、クラッドが石英の場合はｎ＝１．４０〜１
．４５が適している。本発明の非線形高分子材料はこれ
を満足することができる。
以下本発明の具体的実施例と本発明の構成によらない比
較例を挙げて説明する。ただし、本発明は以下の実施例
に限定されるところはない。
較例を挙げて説明する。ただし、本発明は以下の実施例
に限定されるところはない。
実施例１
フッ素原子及び水酸基を含有している単量体に対してチ
オニルクロライドを反応させ、水酸基部分を塩素化する
ことにより単量体のハロゲン化合物を得た。この化合物
に対して非線型光学効果を有する化合物を反応させ、脱
Ｈαを行なうことにより、非線形材料含有の単量体を得
た。次にこの単量体をＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニ
トリル）を開始剤として用いて重合させ、非線形材料が
組み込まれた高分子化合物を得た。このとき使用したフ
ッ素原子（及び水酸基）含有単量体と非線形光学効果を
有する化合物を以下の表１に示す。このとき非線形材料
の添加量は、フッ素原子含有単量体から計算すると、重
量比で２０重量％以上であった。
オニルクロライドを反応させ、水酸基部分を塩素化する
ことにより単量体のハロゲン化合物を得た。この化合物
に対して非線型光学効果を有する化合物を反応させ、脱
Ｈαを行なうことにより、非線形材料含有の単量体を得
た。次にこの単量体をＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニ
トリル）を開始剤として用いて重合させ、非線形材料が
組み込まれた高分子化合物を得た。このとき使用したフ
ッ素原子（及び水酸基）含有単量体と非線形光学効果を
有する化合物を以下の表１に示す。このとき非線形材料
の添加量は、フッ素原子含有単量体から計算すると、重
量比で２０重量％以上であった。
表１
リ、屈折率を測定したところ、１．３０７ｍの波長です
べて１．４１〜１．４４であった。また、これらの材料
をデバイスの一例として第１図に示したカプラー型光ス
イッチに適用したところ、優れた応答特性を示した。第
１図において、ｌはファイバ、２はカプラー収納ケース
、３は光結合部、４は本発明の非線形高分子材料、５は
電極、６は導線を表す。また、第２図は第１図のＡ−Ａ
断面図である。
べて１．４１〜１．４４であった。また、これらの材料
をデバイスの一例として第１図に示したカプラー型光ス
イッチに適用したところ、優れた応答特性を示した。第
１図において、ｌはファイバ、２はカプラー収納ケース
、３は光結合部、４は本発明の非線形高分子材料、５は
電極、６は導線を表す。また、第２図は第１図のＡ−Ａ
断面図である。
実施例２
フッ素原子及びカルボキシル基を含有している単量体に
対して、触媒量のＨａ Ｓ ０４存在下に非線形光学効
果を有する化合物を反応させ脱Ｈ！Ｏを行なうことによ
り、非線形材料含有の単量体を得た。このとき使用した
フッ素原子（及びカルボキシル基）を含有する単量体と
非線形光学効果を有する化合物を以下の表２に示す。こ
の表２ とき非線形材料の添加量はフッ素原子含有単量体から計
算すると重量比で２０重量％以上であった。
対して、触媒量のＨａ Ｓ ０４存在下に非線形光学効
果を有する化合物を反応させ脱Ｈ！Ｏを行なうことによ
り、非線形材料含有の単量体を得た。このとき使用した
フッ素原子（及びカルボキシル基）を含有する単量体と
非線形光学効果を有する化合物を以下の表２に示す。こ
の表２ とき非線形材料の添加量はフッ素原子含有単量体から計
算すると重量比で２０重量％以上であった。
得られた材料は、
いずれも光学的に透明であ
り、屈折率を測定したところ、１．３０７１ｍの波長で
すべて１．４１〜１．４４であった。また、これらの材
料をデバイスの一例として第１図に示したカプラー型光
スイッチに適用したところ、優れた応答特性を示した。
すべて１．４１〜１．４４であった。また、これらの材
料をデバイスの一例として第１図に示したカプラー型光
スイッチに適用したところ、優れた応答特性を示した。
実施例３
フッ素原子及びエポキシ基を含有している単量体に対し
て、触媒量のＥｌ、ＡＩ存在下に非線形光学効果を有す
る化合物を反応させ開環反応を行なうことにより非線形
材料含有の単量体を得た。次にこの単量体をＡＩＢＮを
開始剤として用いることにより重合させ、非線形材料が
組み込まれた高分子化合物を得た。このとき使用したフ
ッ素原子（及びエポキシ基）含有単量体と非線形光学効
果を有する化合物を以下に示す。
て、触媒量のＥｌ、ＡＩ存在下に非線形光学効果を有す
る化合物を反応させ開環反応を行なうことにより非線形
材料含有の単量体を得た。次にこの単量体をＡＩＢＮを
開始剤として用いることにより重合させ、非線形材料が
組み込まれた高分子化合物を得た。このとき使用したフ
ッ素原子（及びエポキシ基）含有単量体と非線形光学効
果を有する化合物を以下に示す。
このとき非線形材料の添加量はフッ素原子含有単量体か
ら計算すると重量比で２０重量％以上であった。
ら計算すると重量比で２０重量％以上であった。
表３
以上で得られた材料はいずれも光学的に透明であり、屈
折率を測定したところ１．３０−の波長ですべて１．４
１〜１．４４であった。また、これら材料をデバイスの
一例として第１図に示したカプラー型光スイッチに適用
したところ、優れた応答特性を示した。
折率を測定したところ１．３０−の波長ですべて１．４
１〜１．４４であった。また、これら材料をデバイスの
一例として第１図に示したカプラー型光スイッチに適用
したところ、優れた応答特性を示した。
比較例１
フッ素原子を含有しない単量体としてアクリル酸を用い
て、水酸基部分を塩素化し、実施例１〜３で使用した非
線形光学材料として化合物■、■、■、■とそれぞれ反
応させ、脱Ｈαを行なうことにより、非線形材料を含有
する単量体を得た。次にこの単量体をＡＩＢＮを開始剤
として用いることにより得られた化合物は、いずれも光
学的に透明であったが、屈折率が１．５を越えており、
カプラー型光スイッチに適用することはできなかった。
て、水酸基部分を塩素化し、実施例１〜３で使用した非
線形光学材料として化合物■、■、■、■とそれぞれ反
応させ、脱Ｈαを行なうことにより、非線形材料を含有
する単量体を得た。次にこの単量体をＡＩＢＮを開始剤
として用いることにより得られた化合物は、いずれも光
学的に透明であったが、屈折率が１．５を越えており、
カプラー型光スイッチに適用することはできなかった。
比較例２
比較例１のアクリル酸の代わりにメタクリル酸を用いて
、非線形材料として化合物■、■。
、非線形材料として化合物■、■。
■、■と反応させ、次にＡＩＢＮを用いて重合させるこ
とにより高分子化合物を得た。゛得られた化合物はいず
れも光学的に透明であったが、この場合もやはり屈折率
が１．５を越えており、カプラー型光スイッチに適用す
ることはできなかった。
とにより高分子化合物を得た。゛得られた化合物はいず
れも光学的に透明であったが、この場合もやはり屈折率
が１．５を越えており、カプラー型光スイッチに適用す
ることはできなかった。
以上説明したように、本発明は光透過性を有する高分子
化合物を構成する単量体にシロキサン構造を導入し、な
おかつ非線形材料を化学結合により組み込むことによっ
て、非線形材料の添加量を向上させ、屈折率がクラッド
（ガラスとほぼ同等程度に低い材料を提供することを可
能とする。
化合物を構成する単量体にシロキサン構造を導入し、な
おかつ非線形材料を化学結合により組み込むことによっ
て、非線形材料の添加量を向上させ、屈折率がクラッド
（ガラスとほぼ同等程度に低い材料を提供することを可
能とする。
また、本発明の非線形高分子材料はすぐれた電気光学効
果を示し、１例としてデバイス化を試みたカプラー型光
スイッチに適用可能であることがわかった。
果を示し、１例としてデバイス化を試みたカプラー型光
スイッチに適用可能であることがわかった。
第１図は本発明の非線形高分子材料を用いて作製したデ
バイスの１具体例のカプラー型光スイッチの平面図、第
２図は第１図のＡ−Ａ断面図である。 図中、ｌはファイバ ２はカプラー収納ケース、３は光
結合部、４は本発明の非線形高分子材料、５は電極、６
は導線を表す。 第１図
バイスの１具体例のカプラー型光スイッチの平面図、第
２図は第１図のＡ−Ａ断面図である。 図中、ｌはファイバ ２はカプラー収納ケース、３は光
結合部、４は本発明の非線形高分子材料、５は電極、６
は導線を表す。 第１図
Claims (3)
- （１）光透過性を有する高分子化合物に非線形光学効果
を有する化合物が化学結合してなる非線形高分子材料で
あって、該高分子化合物を構成する少なくとも一種の単
量体がその水素原子のうち少なくとも１つをフッ素原子
で置換されており且つ反応性二重結合を含有しているこ
とを特徴とする非線形高分子材料。 - （２）上記の水素原子のうち少なくとも一つがフッ素原
子で置換された単量体が、アルコール性水酸基と反応す
る官能基を有し、該官能基部分で非線形光学効果を有す
る化合物と化学結合することを特徴とする請求項（１）
記載の非線形高分子材料。 - （３）非線形光学効果を有する化合物が分子中にアルコ
ール性水酸基を有することを特徴とする請求項（１）に
記載の非線形高分子材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29223789A JPH03154034A (ja) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | 非線形高分子材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29223789A JPH03154034A (ja) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | 非線形高分子材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03154034A true JPH03154034A (ja) | 1991-07-02 |
Family
ID=17779247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29223789A Pending JPH03154034A (ja) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | 非線形高分子材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03154034A (ja) |
-
1989
- 1989-11-13 JP JP29223789A patent/JPH03154034A/ja active Pending
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