JPH03146503A - トウモロコシ澱粉粕のカルボキシメチルエーテル塩の製造方法 - Google Patents
トウモロコシ澱粉粕のカルボキシメチルエーテル塩の製造方法Info
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- JPH03146503A JPH03146503A JP1286514A JP28651489A JPH03146503A JP H03146503 A JPH03146503 A JP H03146503A JP 1286514 A JP1286514 A JP 1286514A JP 28651489 A JP28651489 A JP 28651489A JP H03146503 A JPH03146503 A JP H03146503A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B30/00—Preparation of starch, degraded or non-chemically modified starch, amylose, or amylopectin
- C08B30/10—Working-up residues from the starch extraction, e.g. potato peel or steeping water, including pressing water from the starch-extracted material
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、トウモロコシ澱粉粕のカルボキシメチルエー
テル塩の製造方法に関する。 〔従来の技術〕 （１）背景 今日、澱粉工業の副産物として得られる澱粉粕は、主成
分である澱粉及び繊維素以外に粗蛋白、灰分等の多量の
夾雑物を含む（トウモロコシ澱粉粕）Ｍｌａ 二澱粉５
４．４％、粗１１１ｍｌ８．８％、残余灰分、粗蛋白等
（二国二部監修「デンプン科学便覧」朝倉書店刊（昭和
５２年）参照）、このため、これを工業的にカルボキシ
メチルエーテル塩化する方法はこれまで知られておらず
、現在では安価な飼料としての用途を有するだけである
。 因に、澱粉粕の主成分である澱粉とセルロースを夫々カ
ルボキシメチル化方法は、広く知られており１例えば水
単独若しくは水と２−プロパツール等の親水性有機溶媒
との混合溶媒又はエタノール、ベンゼン、水等の混合溶
媒を用いてアルカリの存在下にクロル酢酸又はその塩若
しくはエステル等のクロル酢酸誘導体を反応させる方法
が父知である。 （２）従来技術の問題点 しかし、トウモロコシ澱粉粕に対して従来澱粉に対し適
用されるカルボキシメチル化方法を応用すると、夾雑す
る繊維素が反応し難いため、その水溶液は不均質となる
。一方、セルロースに対し適用される公知のカルボキシ
メチル化方法を応用すると、夾雑する澱粉が反応途中で
糊化するため、これまた好ましい結果が得られない。 加えて、従来の溶媒系を用いる方法（いわゆる溶媒法）
では、反応溶媒と精製溶媒が互いに異なるため、各々の
溶媒の再使用に際し多大の制約を受ける０例えば２−プ
ロパツールを用いた場合。 反応終了後に溶媒の回収を行なうと、系中で糊化が起こ
り回収することができない、さりとて回収を行なわなけ
れば、精製用溶媒（メタノール水溶液）中へ２−プロパ
ツールが移行し、両用杯の分離のため精留が必要となる
。 また水を使用する水媒法では、反応温度を高くしたとき
起こる糊化を避けるため低湿下に長時間反応させる必要
があり、必然的に生産性が低下すさらに、溶媒としてメ
タノールを使用する方法（特公昭２７−５２９５号）も
知られているが、この方法では澱粉粕をカルボキシメチ
ル化することができず、従って、水に可溶性の反応物が
得られない。 以上の諸方性以外に、澱粉を僅かに湿った状態でカルボ
キシメチル化する方法も提案されているが（特公昭５９
−４１８４２号公報参照）、製品の置換度は０．３近辺
である。しかもこの方法をトウモロコシ澱粉粕に応用し
ても、均質な溶液は調製できない。 〔発明が解決しようとする課題〕 以上の実情に鑑み、本発明は、＆２粉粕、殊にトウモロ
コシ澱粉粕を均一にカルボキシメチル化するための工業
的な方法を提供するのを目的とする。 （以下余白）
テル塩の製造方法に関する。 〔従来の技術〕 （１）背景 今日、澱粉工業の副産物として得られる澱粉粕は、主成
分である澱粉及び繊維素以外に粗蛋白、灰分等の多量の
夾雑物を含む（トウモロコシ澱粉粕）Ｍｌａ 二澱粉５
４．４％、粗１１１ｍｌ８．８％、残余灰分、粗蛋白等
（二国二部監修「デンプン科学便覧」朝倉書店刊（昭和
５２年）参照）、このため、これを工業的にカルボキシ
メチルエーテル塩化する方法はこれまで知られておらず
、現在では安価な飼料としての用途を有するだけである
。 因に、澱粉粕の主成分である澱粉とセルロースを夫々カ
ルボキシメチル化方法は、広く知られており１例えば水
単独若しくは水と２−プロパツール等の親水性有機溶媒
との混合溶媒又はエタノール、ベンゼン、水等の混合溶
媒を用いてアルカリの存在下にクロル酢酸又はその塩若
しくはエステル等のクロル酢酸誘導体を反応させる方法
が父知である。 （２）従来技術の問題点 しかし、トウモロコシ澱粉粕に対して従来澱粉に対し適
用されるカルボキシメチル化方法を応用すると、夾雑す
る繊維素が反応し難いため、その水溶液は不均質となる
。一方、セルロースに対し適用される公知のカルボキシ
メチル化方法を応用すると、夾雑する澱粉が反応途中で
糊化するため、これまた好ましい結果が得られない。 加えて、従来の溶媒系を用いる方法（いわゆる溶媒法）
では、反応溶媒と精製溶媒が互いに異なるため、各々の
溶媒の再使用に際し多大の制約を受ける０例えば２−プ
ロパツールを用いた場合。 反応終了後に溶媒の回収を行なうと、系中で糊化が起こ
り回収することができない、さりとて回収を行なわなけ
れば、精製用溶媒（メタノール水溶液）中へ２−プロパ
ツールが移行し、両用杯の分離のため精留が必要となる
。 また水を使用する水媒法では、反応温度を高くしたとき
起こる糊化を避けるため低湿下に長時間反応させる必要
があり、必然的に生産性が低下すさらに、溶媒としてメ
タノールを使用する方法（特公昭２７−５２９５号）も
知られているが、この方法では澱粉粕をカルボキシメチ
ル化することができず、従って、水に可溶性の反応物が
得られない。 以上の諸方性以外に、澱粉を僅かに湿った状態でカルボ
キシメチル化する方法も提案されているが（特公昭５９
−４１８４２号公報参照）、製品の置換度は０．３近辺
である。しかもこの方法をトウモロコシ澱粉粕に応用し
ても、均質な溶液は調製できない。 〔発明が解決しようとする課題〕 以上の実情に鑑み、本発明は、＆２粉粕、殊にトウモロ
コシ澱粉粕を均一にカルボキシメチル化するための工業
的な方法を提供するのを目的とする。 （以下余白）
〔課題を解決するための手段〕
（１）概要
以上の課題を解決するため１本発明に係る製造方法は、
トウモロコシ澱粉粕をエーテル化剤水溶液の存在下にア
ルカリと反応させて平均置換度０．２以上の澱粉粕カル
ボキシメチルエーテル塩を製造するに当り、反応媒体と
して水をトウモロコシ澱粉粕１モル（セルロース中の環
化したグルコースの分子量を１８２として計算、以下同
様）に対し７モル以上用いて、平均置換度０．２以上の
トウモロコシ澱粉粕のカルボキシメチルエーテル塩の製
造方法を要旨とする。 以下１発明の構成に関する主要な要素事項等につき項分
けして説明する。 （２〉トウモロコシ澱粉粕 本発明の原料となるトウモロコシ澱粉粕は、トウモロコ
シ子実から常法に従い胚芽を除去した後、水と磨砕して
得られるスラリー中の粗粒を篩別及び遠心分離して乾燥
させることにより得られ（３）アルカリ アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等の苛性アルカリが好適であるが、特に水酸化ナトリウ
ムが実用的である。 （４）エーテル化剤 エーテル化剤としては、モノクロル酢酸、モノクロル酢
酸ナトリウム等のモノハロゲン酢酸若しくはその塩又は
それらの混合物が水溶液の形で使用される。 （５）溶媒 本発明における溶媒は水であって、トウモロコシ澱粉粕
１モルに対し７モル以上、好ましくは７〜１３モル使用
されるのがよい、水が７モル未満では均質な水溶液は得
られない。 （Ｂ）反応及び精製 反応は、トウモロコシ澱粉粕に対しエーテル化剤を水溶
液の形で加え、温度１０〜３０”Ｏで混合した後、混合
物に対しアルカリを水溶液の形で加え、温度２０〜４０
℃で混合し１次いで、温度６５〜９５℃でエーテル化反
応を行なわせることにより行われる。 得られた粗製の反応物は、さらに必要に応じ６５〜８０
％メタノール水溶液で洗浄した後、乾燥、粉砕して製品
とする。 〔作用〕 本発明によれば、反応溶媒としての水の量の適切な選定
により、従来困難であったトウモロコシ澱粉粕のカルボ
キシメチル化を円滑に行なわせることができ、これによ
りトウモロコシ起源の安価な繊維質含有澱粉粕を原料と
して、捺染用糊剤、掘削用泥水混和剤、コンクリート分
散剤、接着剤、飼料又は餌料用粘結剤、粉化防止剤等と
して広範な用途を有するカルボキシル化澱粉を安価に工
業生産することができる。 〔実施例〕 以下、実施例及び比較例により発明実施の態様及び効果
を述べるが、各側は端に説明用のもので１発明思悲の限
定を意図したものではない。 （以下余白） よ盈廻１ 万能混合攪拌機（品用工業製作所製）に乾燥トウモロコ
シ澱粉粕（多糖類含量８５％）１５０部を入れ、これに
モノクロル酢＃４３．８部を水６８．２部に溶かし、濃
度が３８．６５％となった溶液を１分間かけて滴下し、
さらに２５℃で１０分間混合した。 上の混合物に、水酸化ナトリウム３９．９部を水６９．
２ｆｆｌ！に溶かし、濃度が３８．５７％となった溶液
を１分間かけて滴下し、３５℃でｌＯ分間混合した後、
混合物を厚さＩ（ｌｓｍのシート状に展延、底形した。 次いで、この成形体を恒温器に入れ、９０°Ｃで７０分
間エーテル化反応させた後、成形体をミキサーで粗粉後
、乾燥、粉砕した。 上記粉砕物を、ミキサーでさらに粉砕後、粉砕物に７０
％メタノールを加え、酢酸で中和後、固体部を遠心分離
して乾燥、粉砕することにより目的物のトウモロコシ澱
粉粕のカルボキシメチルエーテルのナトリウム塩を得た
。以下の実施例及び比較例を含め、製品の置換度、粘度
、性状及びエーテル化剤の利用率を併せて項末の表−３
に示す。 なお、本例における澱粉粕１モルに対する水のモル数は
１０モｈ、モノクロル酢酸の濃度１１３８．８５％、水
酸化ナトリウム濃度は３９．９％であった。 実施例２〜３ 澱粉粕及び水酸化ナトリウムの量を前例と同様とし、水
の量のみを下表＝１の如く種々変化させて同様の実験を
行った。 表−１ 前記各実施例における水の一部を、下表−２の条件でメ
タノール又はメタノールと２−プロ／くノール（インプ
ロパツール）に置き換えて同様の実験を行なった。 （以下余白） 表−２ 表−３
トウモロコシ澱粉粕をエーテル化剤水溶液の存在下にア
ルカリと反応させて平均置換度０．２以上の澱粉粕カル
ボキシメチルエーテル塩を製造するに当り、反応媒体と
して水をトウモロコシ澱粉粕１モル（セルロース中の環
化したグルコースの分子量を１８２として計算、以下同
様）に対し７モル以上用いて、平均置換度０．２以上の
トウモロコシ澱粉粕のカルボキシメチルエーテル塩の製
造方法を要旨とする。 以下１発明の構成に関する主要な要素事項等につき項分
けして説明する。 （２〉トウモロコシ澱粉粕 本発明の原料となるトウモロコシ澱粉粕は、トウモロコ
シ子実から常法に従い胚芽を除去した後、水と磨砕して
得られるスラリー中の粗粒を篩別及び遠心分離して乾燥
させることにより得られ（３）アルカリ アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等の苛性アルカリが好適であるが、特に水酸化ナトリウ
ムが実用的である。 （４）エーテル化剤 エーテル化剤としては、モノクロル酢酸、モノクロル酢
酸ナトリウム等のモノハロゲン酢酸若しくはその塩又は
それらの混合物が水溶液の形で使用される。 （５）溶媒 本発明における溶媒は水であって、トウモロコシ澱粉粕
１モルに対し７モル以上、好ましくは７〜１３モル使用
されるのがよい、水が７モル未満では均質な水溶液は得
られない。 （Ｂ）反応及び精製 反応は、トウモロコシ澱粉粕に対しエーテル化剤を水溶
液の形で加え、温度１０〜３０”Ｏで混合した後、混合
物に対しアルカリを水溶液の形で加え、温度２０〜４０
℃で混合し１次いで、温度６５〜９５℃でエーテル化反
応を行なわせることにより行われる。 得られた粗製の反応物は、さらに必要に応じ６５〜８０
％メタノール水溶液で洗浄した後、乾燥、粉砕して製品
とする。 〔作用〕 本発明によれば、反応溶媒としての水の量の適切な選定
により、従来困難であったトウモロコシ澱粉粕のカルボ
キシメチル化を円滑に行なわせることができ、これによ
りトウモロコシ起源の安価な繊維質含有澱粉粕を原料と
して、捺染用糊剤、掘削用泥水混和剤、コンクリート分
散剤、接着剤、飼料又は餌料用粘結剤、粉化防止剤等と
して広範な用途を有するカルボキシル化澱粉を安価に工
業生産することができる。 〔実施例〕 以下、実施例及び比較例により発明実施の態様及び効果
を述べるが、各側は端に説明用のもので１発明思悲の限
定を意図したものではない。 （以下余白） よ盈廻１ 万能混合攪拌機（品用工業製作所製）に乾燥トウモロコ
シ澱粉粕（多糖類含量８５％）１５０部を入れ、これに
モノクロル酢＃４３．８部を水６８．２部に溶かし、濃
度が３８．６５％となった溶液を１分間かけて滴下し、
さらに２５℃で１０分間混合した。 上の混合物に、水酸化ナトリウム３９．９部を水６９．
２ｆｆｌ！に溶かし、濃度が３８．５７％となった溶液
を１分間かけて滴下し、３５℃でｌＯ分間混合した後、
混合物を厚さＩ（ｌｓｍのシート状に展延、底形した。 次いで、この成形体を恒温器に入れ、９０°Ｃで７０分
間エーテル化反応させた後、成形体をミキサーで粗粉後
、乾燥、粉砕した。 上記粉砕物を、ミキサーでさらに粉砕後、粉砕物に７０
％メタノールを加え、酢酸で中和後、固体部を遠心分離
して乾燥、粉砕することにより目的物のトウモロコシ澱
粉粕のカルボキシメチルエーテルのナトリウム塩を得た
。以下の実施例及び比較例を含め、製品の置換度、粘度
、性状及びエーテル化剤の利用率を併せて項末の表−３
に示す。 なお、本例における澱粉粕１モルに対する水のモル数は
１０モｈ、モノクロル酢酸の濃度１１３８．８５％、水
酸化ナトリウム濃度は３９．９％であった。 実施例２〜３ 澱粉粕及び水酸化ナトリウムの量を前例と同様とし、水
の量のみを下表＝１の如く種々変化させて同様の実験を
行った。 表−１ 前記各実施例における水の一部を、下表−２の条件でメ
タノール又はメタノールと２−プロ／くノール（インプ
ロパツール）に置き換えて同様の実験を行なった。 （以下余白） 表−２ 表−３
以上説明した通り、
本発明は、
トウモロコシ□
松柏を均質にカルボキシメチル化するための工業的な方
法を確立し、有用なカルボキシメチル澱粉を安価に生産
する方法を提供し得たことにより、産業界及び需要者に
貢献しうる。
法を確立し、有用なカルボキシメチル澱粉を安価に生産
する方法を提供し得たことにより、産業界及び需要者に
貢献しうる。
Claims (1)
- １ トウモロコシ澱粉粕をエーテル化剤水溶液の存在下
にアルカリと反応させて平均置換度０．２以上の澱粉粕
カルボキシメチルエーテル塩を製造するに当り、反応媒
体として水をトウモロコシ澱粉粕１モルに対し７モル以
上用いることを特徴とする平均置換度０．２以上のトウ
モロコシ澱粉粕のカルボキシメチルエーテル塩の製造方
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1286514A JPH03146503A (ja) | 1989-11-01 | 1989-11-01 | トウモロコシ澱粉粕のカルボキシメチルエーテル塩の製造方法 |
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