JPH03145478A - オキサゾールカルボン酸アミドまたはチアゾールカルボン酸アミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、式ＩａおよびＩｂのオキサゾールカルボン酸
アミドまたはチアゾールカルボン酸アミドに係るもので
ある。

Ｉａ　　　　　　　　　　　　Ｉｂ 式中、ｋ換ｌｉ、を工以下の意味を有しており、即ち、 Ｘは酸名または硫黄： Ｒ１は水素；ハロゲン；１乃至５４目のハロゲン原子お
よび／または１乃至２個のＣ３−Ｃ６−シクロアルギル
、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４ハロゲンアルコ
キシ、Ｃ−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ−Ｃ４−ハロゲンア
ルキルチオまたはシアノ基で置換されていることができ
るＣ、　、−Ｃ，−アルキル； １乃至３個りＣ，−Ｃ４−アルキル、ＣＩ　　”４ハロ
ゲンアルキル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ−Ｃ−ハロ
ゲンアルコキシ、ＣｌＣ４７”キルチオ、Ｃ，−Ｃ４−
ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノまたはニトロ
基で置換されていることができるベンジル； ■乃至３個のＣ，−Ｃ４−アルキルまたはハロゲンで置
換されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキル
； １乃至３個のハロゲン、Ｃ，−Ｃ３−アルコキシおよび
／または１個のフェニルで置換されていることかできる
Ｃ２−Ｃ６−アルケニルであり、この場合のフェニル基
は、それ自身が１乃至３個のＣ，−Ｃ４−アルキル、Ｃ
，−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ
、Ｃ，−Ｃ４ハロゲンアルコキシ、Ｃ，−Ｃ４−アルキ
ルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン
、シアノまたはニトロ基で置換されていることができる
； １乃至３個のハロゲンまたはＣ−Ｃ３−フルコキシおよ
び／または１個のフェニルで置換されていることができ
るＣ２−Ｃ６−アルキニルであり、この場合のフェニル
基は、それ自身が１乃至３個のＣ，−Ｃ４−アルキル、
Ｃ，−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキ
シ、ＣＣ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ナルキ
ルチオ、Ｃ，−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン
、シアノまたはニトロ基で置換されていることができる
： Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ；Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオ、
Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ；１乃至３個のＣ，
−Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ，
−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ−Ｃ４−ハロゲンアルコキシ、
Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４−ハロゲンアル
キルチオ、ハロゲン、シアノまたはニトロ基で置換され
ていることができるフェノキシまたはフェニルチオ；酸
素、硫黄および窒素から選ばれた１乃至２個のへテロ原
子を含む５員環または６員環の複素環基であり、この複
素環基が１乃至２個のＣ７−Ｃ３−アルキル、ハロゲン
、Ｃ，−Ｃ３−アルコキシまたはＣ，−Ｃ３−アルフキ
ジカルボニルで置換されていることができる； １乃至３個のＣ，−Ｃ６−アルキル、Ｃ，−Ｃ６ハロゲ
ンアルキル、Ｃ，−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ６−ハ
ロゲンアルコキシ、Ｃ，−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−
Ｃ６−ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロおよび
シアノ基で置換されていることができるフェニル； Ｒ２はホルミル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−
イルまたは−ＣＯＹＲ基であり； Ｙは酸素または硫黄； Ｒ５は水素； １乃至５個のハロゲン原子またはヒドロキシ基および／
または以下の基の１個で置換されていることができるＣ
、−Ｃ６−アルキルであり、以下の基とは即ち、Ｃ，−
Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ−アルコキシ−Ｃ，−Ｃ４
−アルコキシ、シアノ、トリメチルシリル、Ｃ４−Ｃ３
−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ３−アルキルアミノ、Ｃ，−
Ｃ３ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ，−シクロアルキルア
ミノ、Ｃ，−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ３
−アルキルスルホニル、カルボキシル、Ｃ，−Ｃ３−ア
ルコキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ３ジアルキルアミノカル
ボニル、Ｃ，−Ｃ３−ジアルコキシホスホニル、アルカ
ンイミノオキシ、チエニル、フリル、テトラヒドロフリ
ル、フタルイミド、ピリジル、ベンジルオキシ、ベンゾ
イルであり、この場合に環状基はそれ自身が１乃至３個
のＣ，−Ｃ３−アルキル、Ｃ，−Ｃ３−アルコキシまた
はハロゲンで置換されていることができる； １乃至３個のＣ，−Ｃ３−アルキル、Ｃ，−Ｃ３アルコ
キシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲンアルキル、ハロゲン、ニト
ロおよびシアノ基で置換されていることができるベンジ
ル；　Ｃ３−Ｃ８−７クロアルキル； ｌ乃至３個のＣ，−Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコ
キシ、Ｃ，−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ７−Ｃ−ハロ
ゲンアルコキシ、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシカルボニル、
ハロゲン、ニトロおヨヒシアノ基で置換されていること
ができるフェニル；１個のヒドロキシ、Ｃ，−Ｃ４−ア
ルコキシ、ハロゲンまたはフェニル基で置換されている
ことができるＣ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ５−Ｃ６−シ
クロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８−アルキニルであり、
この場合の置換フェニル環がそれ自身で１乃至３個のＣ
，−Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ
４−ハロゲンアルキル、ハロゲン、ニトロおよびシアノ
基で置換されていることができる； 酸素、硫黄および窒素から選ばれたｌ乃至２個のへテロ
原子を含む５員環または６員環複素環基またはベンゾト
リアゾール基； フタルイミド；テトラヒドロフタルイミド；琥珀酸イミ
ド；マレインイミド； アルカリまたはアルカリ土類金属、マンガン、銅、鉄、
アンモニウムおよび置換アンモニウムの群からのカチオ
ン当量； −Ｎ　−ＣＲ６Ｒ’基； Ｒ６１Ｒ７ｈ’水ｌＬ　；　Ｃ，−Ｃ４−７にキｋ　；
　Ｃ３Ｃ６−シクロアルキル；フェニルまたはフリルま
たは一緒になってｍ　−４乃至７の−（ＣＨ２）ｍ式の
メチレン鎖を形成し； Ｒ３は水Ｘ；を乃至３個のヒドロキシ、ハロゲン、ｃ、
−Ｃ４−アルコキシ、ｃ、−Ｃ４−アルキルチオまたは
ジーＣ，−Ｃ３−アルキルアミノ基で置換されているこ
とができるＣ、　−Ｃ６−アルキル；１乃至３個のＣ，
−Ｃ４−アルキル、ハロゲンおよびＣ１’４−ハロゲン
アルキルで置換されていることができるＣ３−Ｃ８−シ
クロアルキルであり； Ｒはヒドロキシ；Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ；１乃至３個
ノＣ，−Ｃ４−７．ＩＩ／：ｌ　キシ、Ｃ，−Ｃ。

ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ，
−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、ＣＩＣ４−ジアルキル
アミノ、ハロケン、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルまたは
フェニルで置換されていることができるＣ、−Ｃ６−ア
ルキルであり、ここでフェニルにおいては、それ自身が
１乃至３個のハロゲン、シアノ、ニド０、Ｃ−Ｃ４■ アルキル、Ｃ，−Ｃ４−ハロゲンアルキル、ｃｌ−Ｃ４
−アルコキシ、ＣＩ　　’４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ
１−Ｃ４−アルキルチオまたはＣＣ４−ハロゲンアルキ
ルチオで置換されていることができる； １乃至３個のＣ，Ｃ６−アルキル、Ｃ，−Ｃ６ハロゲン
アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ＣＩＣ４−ハロゲ
ンアルコキシ、ハロゲン、ニトロまたはシアノ基で置換
されていることができるＣ３−Ｃ８−シクロアルキル； １乃至３個のハロゲンおよび／または１個のフェニルで
置換されていることができるＣ３−Ｃ６アルケニルまた
はＣ３−Ｃ６−アルキニルであり、ここでフェニル環自
身が１乃至３個のＣ１−Ｃ４−フルキル、Ｃ，−Ｃ４−
ハロゲンアルキル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ
４−ノ・ロゲンアルコキシ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオ
、Ｃ，−Ｃ４ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノ
またはニトロ基で置換されていることができるものであ
る； 酸素、硫黄または窒素の群から選ばれるヘテロ原子１乃
至２個を含む５員環または６員環複素環基であり、１乃
至３個のＣ，−Ｃ４−アルキルまたはハロゲンで置換さ
れていることができるものである； １乃至４個のｃ、−Ｃ４−アルキノ電・、ｃ、　　Ｃ４
ハロゲンアルキル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ−Ｃ−
ハロゲンアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキ、１１／−ｙ
−オ、Ｃ，−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、
ニトロ、シアノ、ホルミル、ＣＣ−アルカノイル、Ｃ−
Ｃ４−ノ）ロゲンアルカッイルまたはＣ，−Ｃ４−アル
コキシカルボニルで置換されていることができるフェニ
ル；１乃至３個のＣ，−Ｃ４−アルキルまたはノ・ロゲ
ンで置換されていることができるナフチル；または、 Ｒ３およびＲ４が一緒に−（ＣＩ（２）　ｎ−Ｙｐ−（
ＣＩ−１２）、−構造の基を形成し、ここにおいてｎお
よびｑは１２または３、ｐは０または１およびＹは酸素
、硫黄またはＮ〜メチルを意味するか、または式−（Ｃ
Ｉ（２）　３−Ｃｏ−の基、並びにそれらの環境適合性
塩を形成する、 ここにおいて、Ｒ１が３−ピリジル、Ｒ２がＣｏ２Ｃｌ
−１２ＣＴ−１３を意味するか筐たはＲ３が水素を意味
している時には、式ＩｂにおいてＸは硫黄を意味せず、
ＹＲ６がＯＩ■であり、Ｒ３が水素、Ｒ’がメチルを意
味している時には、式ＩａにおいてＸは硫黄を意味せず
、Ｒ１はツエン−２−イルを意味していない。

さらに不発明は、これら化合物の製造方法、並びに少な
くともＩａ”！たはＩｂ’を含む除草剤に係るものであ
り、 ■、、　　　　　　　　１ｂＪ ここ（・こおいて、置換基は前述で与えられた意味を有
しており、およびｌ（が３−ピリジル、ＲがＣｏ、、Ｏ
Ｈ，（３１３ｚよびＲ２が水素を意味している時、また
はＲ１かテエンー２−イル、ＹＲ６がヒドロキシ、Ｒ３
か水素およびＲ４がメチルを意味している時には、Ｘが
硫Ｒゼ意味することができる。

（従来技術） オキサゾールカルボン酸１６よびチアゾールカルボンｍ
ｔたはそれらの誘導体は、既知である〔西独特許公開公
報第２２５４９４４号、フランス化学会誌（Ｂｕｌｌ、
　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｍ、　Ｆｒ、　）　１９６９年、２
１５２頁並びに西独特許公開公報第２２２１６４７号〕
。しかし、これら化合物を除草剤として利用する可能性
については、全く記載されていない。

（発明の目的および構成） 従って本発明の指命は、新規の除草剤活性のある化合物
を見出して、それを合成することであった０ このために、はじめに定義したオキサゾールカルボン酸
アミドまたはチアゾールカルボン酸アミドＩａおよびＩ
ｂが、発見されたものである。

このほかに、それらの製造方法が発見され、さらにオキ
サゾールカルボン酸アミドまたはチアゾールカルボン酸
アミドＩａ’およびＩｂ’を含み、その置換基が前述で
与えられた意味を有している除草剤が、見出されたもの
である。

本発明方法によるオキサゾールカルボン酸アミドまたは
チアゾールカルボン酸アミドＩａおよびＩｂは、各種の
方法で製造し得る。例えば、以下り方法に；９得られる
： １．　　ＦＬ２カＣｏ、、Ｒ’　Ｍ　！　ヒＲ５ｂＺ　
Ｃ，−Ｃ６−７Ａ／　＊　／ｌ／を怠味している化合物
ＩａおよびＩｂの製造方法。

弐Ａσノジエステルを既知σ）方法により、当量の塩基
水浴液と反応してモノエステルＩｌａ　またはＷｂに加
水分″Ｍする。次にＵａおよびｉｂが分離とれるが、ま
たははじめの混合物σ）状態で；カルボン酸のハロゲニ
ドかまたは別の活性ｋＣ導体の形に転換されて、これら
の誘導体が最後にアミン■により酸アミドとたる。

■ １１ａ　　　　　　　　　　　　Ｉｂ ■ ａ Ｉｂ これらの合成系列における個々の反応工程ＡおよびＢは
、以下に詳細に説明することができる：反応工程Ａニ ジエステル■を部分鹸化してモノエステルＶａおよびｖ
ｂを得る反応は、通常−２０℃から６０℃までの温度、
好適には一１０℃から３０℃までの温度で、不活性な水
と混合し得る有機溶剤中において１．０から１．２モル
の塩基水溶液の存在において実施される。

塩基としては、特にアルカリ金属−カチオンの水酸化物
が好適である。この塩基は、一般に５乃至２０％水溶液
において反応させられる。

この反応に好適な溶剤は、例えばジオキサンまたは式■
のエステル成分に相応するアルコールである。

反応後の操作のために、反応混合物が通常酸性にされて
、ここで望ましい生成物が固体または油状物として分離
される。生成物の分離は、通常の方法で濾過または抽出
によって実施される。

両異性体モノエステル■ａおよびｍｂの混合物は、分別
結晶またはクロマトグラフ法により分離されることがで
きるか、または分離することなしに次の反応に回される
ことができる。

反応工程Ｂ： ＩＩＩａおよびｍｂを既知方法ではじめにカルボン酸官
能基のハロゲニドまたは別の活性化形状に転換し、次に
この誘導体をアミン■でアミド化することによって、モ
ノエステルＨａおよびｍｂから化合物ＩａまたはＩｂを
得る。

カルボン酸の活性化形状には、ハロゲニド例えば塩化物
および臭化物のほかにも、例えばまたイミダゾリドがあ
る。一般には、ハロゲニドが好適である。

カルボン酸１［１ａおよび■ｂ′を、ハロゲン化剤例え
ばチオニルクロリド、チオニルプロミド、オキシ塩化リ
ンまたはオキシ臭化リン、三塩化リンおよび五塩化リン
または三臭化リンおよび五臭化リン、ホスゲン並びに元
素塩素および臭素と反応することで、カルボン酸ハロゲ
ニドを得る。

ハロゲン化剤は、１乃至５モルー当量、好適にはｌ乃至
２モル−当量で反応させられる。

反応は０℃からハロゲン化剤の沸点までの温度で行なわ
れ、不活性有機溶剤の存在で行なう場合には、ここでも
またこの溶剤の沸点、好適には２０乃至１２０℃で行な
われる。

溶剤としては、例えば炭化水素およびハロゲン炭化水素
、即ちテトラクロルエタン、塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロルエタン、クロルベンゾール、１，２−ジク
ロルペンゾール、ペンゾール、ドルオールおよびキジロ
ールが、適している。

通常には活性化カルボン酸誘導体が分離され、例えばハ
ロゲン化剤および溶剤が存在している場合にはハロゲン
化剤と溶剤を留去してから、次にアミン■と反応させる
。

この場合においてはアミド化が、−２０℃から１００℃
までの温度、好適には一１０℃から２０℃までの温度で
、不活性、非プロトン性、極性有機溶剤中で実施される
。

この反応のためには、特にハロゲン炭化水素、例えばジ
クロルメタンおよびエーテル、例えばジ克ち〜％美もお
％樋％ち案〜も刻丸ぺ％エチルエーテルおよびターシャ
リ−・ブチルメチルエーテルが、溶剤として好適である
。

酸ハロゲニドのアミド化の場合にはハロゲン化水素が生
成されるので、アミン■を２乃至５モル水溶液の過剰量
で、好適には２乃至３モル水溶液の過剰量で添加するの
が好ましい。もしアミンが当量（］乃至１．２モル水溶
液）で加えられるならば、生成するハロゲン化水素を結
合させるために、塩基、特にトリエチルアミンまたはピ
リジン等の三級アミンが加えられねばならない。

モノエステルｍａおよびｍｂの混合物から出発する場合
には、反応の結果としてカルボン酸アミドＩａおよびＩ
ｂの異性体混合物を得る。この異性体混合物は、従来法
に従って、例えば分別結晶またはクロマトグラフ法によ
り個々の成分に分離されることができる。

この合成シーケンスにとって必要な初原料■は既知であ
り〔フランス化学会誌（Ｂｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉ
ｍ。

Ｆｒ、　）　１９７４年、２０７９頁〕、または既知方
法〔７ランス化字会誌（Ｂｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉ
ｍ、　Ｆｒ、　）　１９６９年、１７６２頁；英国化学
会ｐ　（Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　）１９５３年、
９３：′Ｒ）により得られる。

ＺＸが硫黄およびＲ２がＧｏ２Ｈ□意味している化合物
ＩａおよびＩｂ（７）製造法。

Ｉａ　　　　　　　　　　　　Ｉｂ 式Ｖのジカルボン酸無水物を既知方法により式Ｈのアミ
ンと反応して、異性体ＩａおよびＩｂに１４、次にこの
１４９．体温合物を個々の異性体に分離する。

Ｖ　　　　　　Ｎ　　　　　　　　Ｉａ　　　　　　　
　　　　Ｉｂ反応は通常の場合に、−１０℃から１５０
　℃の温度、好適には２０℃から１２０　’Ｃの温度で
、不活′ｃＥな非プロトン征、極性有Ｗ溶剤甲で、実施
される。

特に溶剤としては、ハロゲン炭化水素、例えばテトラク
ロルエタン、塩化メチレン、りｅＩロホルム、ジクロル
エタン、クロルベンゾールおよヒｌ。

２−　ジクロルペンゾール；エーテル、例エバジエチル
エーテル、メチル−ターシャリ−・ブチルエーテル、ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコール−ジメチルエー
テル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；双極性非
プロトン性溶剤、例えばアセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチルテトラヒ
ドロ−２（ＩＨンーヒ°リミジノンおよび１，３−ジメ
チルイミダゾリジン−２−オン；芳香族溶剤、例エバヘ
ンゾール、ドルオール、キジロール、ピリジンおよびキ
ノリン；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン
またはこれらの相応する混合物が、使用される。

アミン■は、−船釣に化合物Ｖに対して、当量または過
剰量で、好適には１．０から５．０モル水溶液の量で、
反応させられる。

この方法で必要なジカルボン酸無水物は既知であり、ま
たは既知方法により製造されることができる〔フランス
化学会誌（Ｂｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｍ、　Ｆｒ、
）１９６９年、１７６２頁；チェッコスロバキア％許Ａ
−＠　１９５３６９号；チェッコスロバキア特許Ａ−第
１９５３７０号〕。

ａ　Ｒ１がハロゲンでなく、Ｒ２がカルボキシルまたは
ホルよルを意味している化合物ＩａおよびＩｂの製造法
。

Ｉａ　　　　　　　　　　　　ｊｂ （Ｒ’≠Ｉ（ａｌ；　Ｒ２−００２Ｈ，ｆ：！ＨＯ）カ
ルボン酸型ＣまたはＩｄ’Ｖ、ＩＢに記載した条件下で
活性化し、次にアミド化して得られたアミドＭａおよび
ｗｂを、続けて既知の方法によりカルボキシル化剤また
はホルミル化剤存在下で反応することにより、これらの
オキサゾールカルボン酸アミドまたはチアゾールカルボ
ン酸アミドの異性体が得られる。

Ｍｂ　　　　　　　　　　　　Ｉａ　　　　　　　　　
　　　　Ｉｂこり合成シーケンスの反応工程Ａは、−船
釣に特に方法１においてＢ工程の下で記載されている条
件に相応して、実施される。

反応工程Ｂ。

オキサゾールカルボン酸アミドまたはチアゾールカルボ
ン酸アミドＶｉａまたはＭｂのカルボキシル化またはホ
ルミル化は、一般に０℃から一１００℃Ｑ）温度、好適
には−５０’Ｃカ・ら−８０℃の温度で、非プロトン仕
極注有機溶剤中で塩基の存在下において温気遮断下で行
なわれる。

好Ｕなカルボキシル化剤は、ガス状または固形二線化炭
素であり、ホルミル化剤としては特にジメチルホルムア
ミドおよびＮ−ホルくルモルホリンが有用である。

好適な溶剤は、特にエーテル、例えばジエチルエーテル
、メチル−ターシャリ−・ブチルエーテル、ジメトキシ
エタン、ジエチレングリコール−ジメチルエーテル、テ
トラヒト０７ランおよびジオキサンである。

塩基としては、有鳴金属化合物メチルリチウム、ｎ−ブ
チルリチウム、セコンダリープチルリチウム、ターシャ
リ−ブチルリチウムまたはフェニルリチウムが、好適に
使用される。

反応は通常には、はじめにオキサゾールカルボン酸アミ
ドまたはチアゾールカルボン酸アミド■ａまたはｗｂの
溶液に、塩基の３モルまでの水溶液が加えられて反応し
、ここで複素環金属誘導体が生成し、続いてこれにＸ電
子カルボキシル化剤またはホルミル化剤を加えることに
よって、望みの生成切工ａマたはＩｂが生成する。

ｈ３が水素を意味している場合には、この場合にはじめ
にアミド−窒素が脱プロトン化されるので、これに対応
して塩基の多数モル水溶液が必要となる。従ってＲ３が
水素を意味している場合のカルボン酸アミドＶｉａまた
はＭｂの反応では、塩基の２乃至２．５モル水溶液を使
用するのが好適である。

Ｒが水素を意味している■ａまたはｗｂ化合物は、塩基
との反応においてはじめに複素環の２−位において金属
化される。

この場合に、カルボキシル基またはホルミル基をアミド
基の隣接位置に導入するためには　Ｒ３が水素を意味し
ているオキサゾールカルボン酸アミドまたはチアゾール
カルボン酸アミド、■ａまたはｗｂから出発することが
必要である。

Ｒが水素であり、Ｒ３が水素を意味していないオキサゾ
ールカルボン酸アミドまたはチアゾールカルボン酸アミ
ドのＩａまたはＩｂを得るには、Ｒ’およびＲ３が水素
を意味している前述の方法に従って得られる化合物から
出発して、既知の方法により、あとからのアルキル化ま
たはシクロアルキル化を行なう。

前述の方法のために必要なカルボン酸ｌｌ１ｃおよヒ■
ｄは文献既知であり〔パイルシュタイ７　（Ｂｅｉｌ−
ｓｔｅｒｎ　）、２７巻、１．〜５．エルゲンソンク（
補充版）　（Ｅｒｇ、　Ｗｅｒｔｅ　）　）、または既
知方法により例えば対応するアルコールまたはアルデヒ
ドの酸化または対応するニトリルの加水分解により製造
されることができる〔ジェー・ブイ・メツツガ−（Ｊ、
Ｖ、　Ｍｅｔｚｇｅｒ　）　、’複素環式化合物の化学
“（’　Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ“）、３４巻、
パート１、　チアゾールおよびその誘導体“、アーノル
ド　ワイスペルガ−（ＡｒｎｏｌｄＷｅｉｓｓｂｅｒｇ
ｅｒ　）およびイー・デイ−・ワード、シー、ティラー
（Ｅ、　Ｄ、　Ｗａｒｄ　Ｃ，Ｔａｙｌｏｒ　）　、１
！４集者（Ｅｄｉｔｏｒｓ　）　、ジョーン　ウィリー
（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｃｙ）およびサンズ（５ｏｎｓ　）
、５１９頁、アイ、ジヱーターチＣ１，Ｊ、　Ｔｕｒｃ
ｈｉ　）　、’複素環式化合物ノ化学“（’　Ｔｈｅ　
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ
Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　’　）、４５巻、′オキサゾール
“（’　０ｘａｚｏｌｅｓ　“）、アーノルド　ワイス
ベルガー（Ａｒｎｏｌｄ　Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ　）
およびイー、デイ−ワード、シー、ティラー（Ｅ、　Ｄ
、　Ｗａｒｄ　、　Ｃ，Ｔａｙｌｏｒ）編集者（Ｅｄｉ
ｔｏｒｓ　）　、ジョーン　ウィリー（ＪｏｈｎＷｉｉ
ｅｙ）およびサンズ’：　５ｏｒｅｓ　）　）。

４．Ｒ２がカルボキシルを意味している化合物Ｉａおよ
びＩｂの製造法。

Ｉａ　　　　　　　　　　　　　Ｉｂ Ｒ２がＣａ２ｒｔ’であワ、Ｒ５かＣ，−Ｃ６−アルキ
ルである対応するカルボン酸アミドＩａまたはＩｂを、
既知方法により、当量の塩基水溶液で加水分解すること
によって、例えばこれらのオキサゾールカルボン酸アミ
ド１７７二はチアゾールカルボン酸アミドＴａおよびＩ
ｂｙＩ′得ることができろ。こ（７）Ｌｉ↓３は、次Ｏ
）反応式によｒ）５．にカルボン酸アミドＩａについで
Ｑみ、示されている。対応するカシポン醒アミドよりｆ
：Ｊ−ら出発丁れば、反応は同様に進行する。

Ｉａ　（Ｒ５−ＯＢ−ｏ６−７Ａ＋／）Ｉａこσ）合成
法（工、−船釣におよび特に製造方法１り反応工程人に
記載されている条件に対応して、実おされる。

５、Ｒ２がｃｏｈ”ｐ、５ｙｘ　ｉ味し−Ｃいる化合物
ＩａおＩびよりの製造法： Ｉａ　　　　　　　　　　　　Ｉｂ 対応するカルボン配ＩａまアこはＩｂ　（Ｒ２−Ｃｏ、
Ｈ）を活性化して、続いて既知方法により化合牧・■と
反応さセることにより、これらのカルボジイミドＩａお
よび１ｂを得る。

Ｉａ　　　　　　　　　　　　　　Ｉｂこの反応は、−
２０℃から溶剤ｆ：たは溶剤混合物の還施温度までの温
度、好適には０℃から６０℃までの温度で、実施される
ことができる。

この反応のために合目的に利用できる溶剤は、例えばハ
ロゲン炭化水素、即ちテトラクロルエタン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロルエタン、クロルベンゾール
および１，２−ジクロルペンゾール；エーテル、例エバ
ジエチルエーテル、メチル−ターシャリ−・ブチルエー
テル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン：芳
香族、例えばペンゾール、ドルオールまたはキジロール
；または対応する混合溶剤等である。

脱水剤としては、ジシクロへキシルカルボジイミドまた
はプロパンホスホン酸無水物が、考えられる。

必要な出発化合物が相互に反応するモル比は、一般にカ
ルボン酸■ａのアルコールまたはチオールに対するモル
比では０．５：１から２：１までの範囲であり、カルボ
ン酸Ｎａの脱水剤に対するモル比ではｌ：１から１：３
までの範囲となる。

溶剤中における抽出物の濃度は、一般に０．１乃至５モ
ル／リッター、好適には０．２乃至２モル／リッターと
なる。

管に好適には、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
ｔ　ｒｓはジオキサ７等のエーテル中で、プロパンホス
ホン酸無水物を脱水剤として２０乃至６０℃で反応する
。

６、Ｒ２が４，５−ジヒドロ−オキサゾール−２−イル
−基を意味している化合物ＩａおよびＩｂの製造法。

Ｉａ　　　　　　　　　　　　Ｉｂ Ｒ２がＣｏ２Ｒ’またはＣ００Ｉ−１基であり、Ｒ′が
Ｃ，−０４−アルキルを意味している対応するカルボン
酸誘導体ＩａまたはＩｂを、既知方法によつ式■のアミ
ノアルコールと反応することで、これらの化合物な得る
。

Ｉａ Ｉａ　　　　　　　　　　　　　　Ｉｂこり反応馨笑捲
するりには、本化合物を０乃至１８０℃、好適には用い
られる混合物の還流温度でアミノアルコールｕ１と反応
させるのに、必要ならば不活性溶剛中で行なう。その際
に、エステルまたはカルボン酸ＩａまたはＩｂとアミノ
アルコール場とは、ｌ：１から１：２．５の範囲の比率
で、好適には１：１力）ら１：１．５のｇ′ｆｉ囲の比
率で反応させられる。

溶Ｍｌｌとして合目的に使用されるのは、ハロゲン炭化
水素、例えばクロルベンゾールおよび１，２−ジクロル
ペンゾール、エーテル、側光はメチル−ターシャリ−・
ブチルエーテル、１．２−ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコール−ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
およびジオキサン；アルコール、例えばメタノール、エ
タノール、グロパノールまたはエチレングリコール；双
極性非プロトン性溶剤、例えばアセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチルテ
トラヒドロ−２（Ｉ　Ｈ）−ピリミジノンおよび１，３
−ジメチルイミダシリン−２−オンまたは芳香族、例え
ばペンゾール、ドルオールおよびキジロール等である。

溶剤中の目的物の濃度は、−船釣に０．１乃至５．０モ
ル／リッター、好適にはＯ１２乃至２．０モル／リッタ
ーである。

反応は一般的に１４時間後に完結する。カルボン酸アミ
ドＩａおよびＩｂは、次に必要ならば水を添加して沈澱
させられ、吸引濾取または有機溶剤抽出されて、通常の
標準的方法、例えば再結晶またはクロマトグラフで精製
される。

Ｒ１がアルコールまたはチオール基−Ｚｎ２を意味して
いる式Ｖｉａ化合物を得るのに、既知方法〔ヘルベティ
力、フィミー、アクタ（Ｈｅ１ｖ、　Ｃｈｉｍ。

Ａｃｔａ　）　３７巻、２０５９頁（１９５４年）〕に
より、〕２−ハロゲンーチアゾールー４−カルボン酸ア
ミドＭａ（西独特許第２２４１０３５号）を、不活性溶
剤中で塩基の存在下に、アルコールまたはチオールと反
応させて、得られる。

’ｖｉａ　（Ｒ−４Ｈａ〕−）　　　　　　　　　　　
　　Ｍａ’この場合に、式Ｖｉａ中のＨａｌはフッ素、
塩素、臭素およびヨウ素等のハロゲン原子を意味してお
り、特にＨａｌが＃Ｘ素または臭素を意味している化合
物Ｖｉａが好適である。

式■ａ′中のＲ１はＣ，−Ｃ４−７Ａ／　Ｏキシ、ＣＩ
Ｃ４−アルキルチオを意味しており、これらは１乃至３
個のハロゲンで置換されていることができ、例えば特に
メトキシ、エトキシ、１−メチル−エトキシ、ｌ、１−
ジメチルエトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ
、エチルチオ、ジフルオロメチルチオであり；またはフ
ェノキシまたは７エ二ルチオであり、これらが３個まで
のＣ，−Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ４−ハロゲンアルキ
ル、Ｃ，−Ｃ４−フルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４−ハロゲン
アルキルチオ、ハロゲン、シアノまたはニトロ基で置換
されていることができ、特に２，４−ジクロルフェノキ
シ、２，４−ジフルオロフェノキシ、２゜４．６−）リ
フルオロフェノキシ、ｐ−トリフルオロメチルフェノキ
シ、２−クロル−４−トリフルオロフェノキシ、３−シ
アノフェノキシ、４−シアノ−２−メトキシフェノキシ
、４−二）０フエノキシ、２−フルオロチオフェニル、
４−）’、１フルオロメチルチオフェニル、３−シアノ
チオフェニルである。

これらの反応に合目的に用いられる溶剤は、ハロゲン炭
化水素、例えばテトラクロルエタン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロルエタン、りｏルヘ：ｙｌ−ルオＪ
：ヒｌ　ｒ　２−ジクロルペンソール；エーテル、例え
ばジエチルエーテル、メチルターシャリ−・ブチルエー
テル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；双
極性非プロトン性溶剤、例えばアセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチルテ
トラヒドロ−２（ＩＨ）−ピリミジノンおよび１，３−
ジメチルイミダシリン−２−オン；芳香族、例えばペン
ゾール、ドルオール、キジロール、ピリジンおよびキノ
リン；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン；
アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソ−プ
ロパツールおよびターシャリ−・ブタノールまたは対応
する混合物等である。

反応は一１００℃からそれぞれの溶剤または溶剤混合物
の還流温度までの温度範囲、好適には一６０℃から１５
０℃までの温度範囲で、実施されることができる。

塩基としては、アルカリおよびアルカリ土類金属カチオ
ンのヒトリッドおよびアルコキシドが好適であり、特に
ＮａＨ，ＫＨ１ＣａＨ２、ＬｒＨおよびカリ−ラム−タ
ーシャリ−・ブトキシド（ＫＯ−ｔ、−Ｂｕ）が有用で
ある。時には上述塩基の組合わせが、また有効に使用さ
れることができる。

必要な出発化合物が相互に反応するモル比は、一般にア
ルコールまたはチオールの２−ハロゲン−チアゾール−
４−カルボン酸アミド■ａに対する場合には３：１から
１：１の範囲であり、アルコールまたはチオールの活性
塩基に対する比率では１：１から１：３の範囲となる。

目的物の溶剤中濃度は、一般に０．１乃至５モル／リッ
ター、好適には０．２乃至２モル／リッターとなってい
る。

特に好適には、非プロトン性双極性溶剤、例えばアセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、１゜３−ジメチルテトラヒ
ドロ−２（ＩＨ）−ピリミジノン、１．３−ジメチルイ
ミダゾリジン−２オン、またはエーテル、例えば１．２
−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン中で、５
０℃乃至１５０℃の温度においてＮａＨまたはＫＯ−Ｌ
’　Ｂｔｔを５１基として使用して反応する。

反応に必要な式Ｍａの２−ハロゲン−チアゾール−４−
カルボン酸アミドは、文献既知の方法により、対応する
カルボン酸ハロゲニドからアミンとの反応によって得ら
れることができる（西独特許公開公報Ａ第２２４１０３
５号）。

反応に用いられるアルコールまたはチオールは、多くの
場合に市販品として入手できるし、または既知の方法で
製造されろことができる。

さらに既知方法〔ヘルベティ力シミカアクタ（Ｒｅ１ｙ
、　Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔａ　）　３７巻、２０５９頁（
１９５４年）〕により、〕２−ハロゲンーチアゾールー
５−カルボン酸アミド■ｂヲ不活性溶剤で塩基の存在下
、アルコールまたはチオールと反応式２に従って反応さ
七ることにより、式ｗｂ化合物を得る：ｂ Ｍｂ’ このｖｉ４Ｋ　式ｖｂ中ノＨａｌｔ！、ツク素、塩素、
臭素Ｊεよびヨウ素等のハロゲン原子を意味してよ６つ
、特にＨａｌが塩素または臭素を意味している化合物ｗ
ｂが好適である。

式■ｂ′中のＲ１は、３個までのハロゲンで置換されて
いることができるＣ、−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ７Ｃ４−
アルキルチオを意味しており、特にメトキシ、エトキシ
、１−メチル−エトキシ、１，１−　ジｌチルエトキシ
、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジ
フルオロメチルチオ；または３個までのＣ，−Ｃ４−ア
ルキル、Ｃ，−Ｃ４−ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ４−
アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、ハ
ロゲン、シアノまたはニトロ基等で置換されていること
ができるフェノキシまたはフェニルチオであり、特に２
．４−ジクロルフェノキシ、２，４−ジフルオロフェノ
キシ、２，４．ロートリフルオロフェノキシ、ｐ−トリ
フルオロメチルフェノキシ、２−クロル−４−トリフル
オロメチルフェノキシ、３−シアノフェノキシ、４−シ
アノ−２−メトキシフェノキシ、４−ニトロフェノキシ
、２−フルオロチオフェニル、４−トリフルオロメチル
チオフェニル、３−シアノチオフェニルである。

合目的にこれらの反応に利用する溶剤は、ハロゲン炭化
水素、例えばテトラクロルエタン、塩化メチレン、クロ
ロホルム、ジクロルエタン、クロルベンゾールおよび１
，２−ジクロルペンゾール；エーテル、例えばジエチル
エーテル、メチル−ターシャリ−・ブチルエーテル、ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；双極性非プ
ロトン性溶剤、例えばアセトニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチルテトラヒド
ロ−２（ＩＨ）−ピリミジノンおよび１．３−ジメチル
イミダゾリジン−２−オン；芳香族、例えばペンゾール
、ドルオール、キジロール、ピリジンおよびキノリン；
ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン；アルコ
ール、例えばメタノール、エタノール、イソ−プロパツ
ールおよびターシャリ−・ブタノールまたは対応する混
合物である。

反応は、−１００℃からそれぞれの溶剤または溶剤混合
物の還流温度までの温度範囲、好適には一６０℃から１
５０℃の温度範囲で、実施されることができる。

塩基としては、アルカリおよびアルカリ土類金属カチオ
ンのヒトリッドおよびアルコキシド、特にＮａＨ、ＫＩ
（、ＣａＨ２、ＬｉＨおよびＫＯ−ｔ　、−Ｂｕ、　（
カリウム−ターシャリ−・ブトキシド）が有用である。

また時には、上述塩基の混合組合わせを使用することが
、有効である。

必要な出発化合物を相互に反応させる場合のモル比は、
一般に２−ハロゲン−チアゾール−４−カルボン酸アミ
ドＭｂに対するアルコールの比率が３：１乃至１：１で
あり、アルコールの活性塩基に対する比率が１：１乃至
１：３となる。

目的物の溶剤中濃度は、一般に０．１乃至５モル／リッ
ター、好適には０．２乃至２モル／リッターである。

特に好適には、非プロトン性双極性溶剤、例えばアセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、１１３−ジメチルテトラヒ
ドロ−２（ＩＨ）−ピリミジノン、１．３−ジメチルイ
ミダゾリジン−２−オン−！たはエーテル、例えば１，
２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン中で、
５０℃から１５０℃の温度に２．（いて、塩基としてＭ
ａｉｌまたはカリウム　ターシャリ−・ブトキシド□便
用して、反応させる。

反応に必要な式■ｂの２−ハロゲン−チアゾール−４−
カルボン酸アミドは、文献既知の方法に、Ｊ：９、対応
するカルボン酸ハロゲニドとアミンとの反応によって得
ることができる（米ａｉＩ特許第４００１４２１号）。

式■ｂの化合物を得るには、式１のジカルボン酸エステ
ルを既知の方法によりアミンと反応し、得られたアミド
Ｉｂを塩基水溶液で鹸化する：この際には、ジエステル
■を不活性有機溶剤中に溶解しアミンと反応させること
で、合目的に反応を進行させる。

この反応のための溶剤としては、エーテル、例えばジエ
チルエーテル、メチル−ターシャリ−・ブチルエーテル
、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン：芳香族
、例えばペンゾール、ドルオール、キジロールまたはメ
シチレン；アルコール、例えばメタノール、エタノール
、イソ−プロパツールおよびターシャリ−・ブタノール
または対応する混合物が、使われる。

反応は、−１００℃からそれぞれの溶剤または溶剤混合
物の還流温度までの温度範囲、好適には一６０℃から１
５０℃までの温度範囲で、実施されることができる。

ジエステル■とアミンが反応する場合のモル比は、１：
１乃至１：２、好適には１：１乃至１：１．２である。

目的物の溶剤中濃度は、一般に０．１乃至５モル／リッ
ター、好適には０．２乃至２．０モル／リッターである
。

特に好適には、アルコール、例えばエタノール中で当量
アミンの存在下に５０乃至■Ｏｏ℃で反応する。この反
応に必要なジエステル■は、文献既知であり、または文
献記載の方法によって製造されることができる〔フラン
ス化学会誌（Ｂｕｌｌ。

Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｍ、　Ｆｒ、　）　１９６９年、１７
６２頁；英国化学会誌（Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　
）　１９５３年、９３頁〕。

化合物Ｉａ　、　ＩｂおよびＩｃ製造のための前述の製
造方法１−７のほかに、さらに以下の文献から得られる
別の合成方法がある： 即ち、バイルシュタイン（Ｂｅ１ｌｓＬｅｉｎ　）本文
板および１．−５．補充板（エルゲンッンク）、２７巻
；アール、ダブリュー、ウィリー（Ｒ，Ｗ、　Ｗｉｌｅ
ｙ　）、複素環式化合物、窒素および酸素を有する５員
環および６員環化合物の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ　ｏｆＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎ
ｄｓ、　Ｆｉｖｅ−ａｎｄ　Ｓｉｘ−Ｍｅｍｂｅｒｅｄ
Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｉｔｈ　Ｎｉｔｒｏｇｅｎ　ａ
ｎｄ　Ｏｘｙｇｅｎ　）　、インターサイエンスパプリ
ッシャーズ（ＩｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌｉｓｈ
ｅｒｓ　）　、＝　ニーヨーク（Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ　）
、ロンドｙ　（Ｌｏｎｄｏｎ　）、１９６２年；複素環
化学（Ｈｅｔｅｒｏ−ｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ　）、６巻、２個以上の酸素、硫黄または窒素原子を
有する５員環化合物（Ｆｉｖｅ−ｍｅｍｂｅｒｅｄ　Ｒ
ｉｎｇｓ　ｗｉｔｈ　Ｔｗｏ　ｏｒ　Ｍｏｒｅ　Ｏｘｙ
ｇｅｎ、　５ｕｌ−ｆｕｒ　ｏｒ　Ｎｉｔｒｏｇｅｎ　
Ａｔｏｍｓ　）　、バーガモン　プレス（Ｐｅｒｇａｍ
ｏｎ　Ｐｒｅｓｓ　）、１９８４年；ジュー。マーチ（
Ｊ、　Ｍａｒｃｈ　）　、先端有機化学（Ａｄｖａｎｃ
ｅｄ　ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ　）　、第三
板、ジｙ−７’フイリーアンドサンズ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉ
ｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ　）、■９８５年；フーベン
ーパイｋ　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　）　、有機化学
的方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃ
ｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　）　、第四板、ティーメ（Ｔｈ
ｉｅｍｅ　）出版、■巻、■巻、■巻、■巻、Ｘ巻等で
ある。

Ｉａ’およびＩｂ’化合物の規定通りの使用法に関して
は、置換基として以下のそれぞれの基が好適と考えられ
る： Ｘは酸素または硫黄、 Ｒは水素； ハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特
に７ノ素および塩素；Ｃ，−Ｃ６アルキル、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、セコンダリー・ブチル、イソ−ブチルおよびターシ
ャリ−・ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メ
チルブチル、３−メチルブチル、１、】−ジメチルプロ
ピル、１，２−ジメチルプロピル、２．２−ジメチルプ
ロピル、１エチルグロビル、ヘキシル、１−メチルペン
チル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−
メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジ
メチルブチル、１３−ジメチルブチル、２，２−ジメチ
ルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチル
ブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１
．２−トリメチルプロピル、１．２．２−）ジメチルプ
ロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エ
チル２−メチルプロピル、特にメチル、エチル、プロピ
ルおよびイソ−プロピルであワ、これが１乃至５個のハ
ロゲン原子、特に７ノ素および／または塩素原子または
１乃至２個の以下の基で置換されることができ、その置
換基としてはシクロアルキル例えばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、特
にシクロプロピルであっ；アルコキシ、例えばメトキシ
、エトキシ、ｎ−プロポキシ、２−メチルエトキシ、ｎ
−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポ
キシおよび１．１−ジメチルエトキシ、特にメトキシ、
エトキシ、１−メチルエトキシおよび１，１−ジメチル
エトキシであり；ハロゲンアルコキシ、例えばジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロルジフルオロ
メトキシ、ジクロルフルオロメトキシ、ｌ−フルオロエ
トキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロメ
トキシ、１，１２．２−テトラフルオロエトキシ、２，
２゜２−トリフルオロエトキシ、２−クロル−１゜１．
２−トリフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキ
シ、特にトリフルオロメトキシおよびペンタフルオロエ
トキシ；アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ
、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、
１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオおよ
び１．１−ジメチルエチルチオ、特にメチルチオおよび
エチルチオ；ノ１０ゲンアルキルチオ、例えばジフルオ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロルジフル
オロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオ
ロエチルチオ、２．２−ジフルオロエチルチオ、２．２
１２　　ｂ　！Ｊフルオロエチルチオ、２−クロル−２
，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロル−２−
フルオロエチルチオ、２，２．２−）ジクロルエチルチ
オおよびペンタフルオロエチルチオ、特にジフルオロメ
チルチオおよびペンタフルオロエチルチオまたはシアノ
； ■乃至３個の置換基を有するベンジル、この置換基とし
ては、前述のアルキル、特にメチル、エチルおよびイソ
−プロピル；前述のハロゲンアルキル、特にトリフルオ
ロメチルおよびクロルジフルオロメチル；前述のアルコ
キシ、特にメトキシおよびエトキシ；前述のハロゲンア
ルキル、特にトリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエ
トキシおよびトリクロルメトキシ；前述のアルキルチオ
、特にメチルチオおよびエチルチオ；前述のハロゲンア
ルキルチオ、特にジフルオロメチルチオ、ペンタフルオ
ロエチルチオおよびトリフルオロメチルチオ；前述のハ
ロゲン、特にフン素および塩素；シアノまたはニトロ基
等で置換されているベンジル； シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルお
よびシクロオクチル、特ニジクロプロピル、シクロペン
チルおよびシクロヘキシルであり、これが１乃至３個の
前述のアルキル、特にメチルまたは前述のハロゲン、特
に塩素および７ノ素で置換されていることができる； アルケニル、例エバエチニル、１−７”ロペニル、２−
プロペニル、１−メチルエチニル、１−ブテニル、２−
ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル
、１−メチル−２−７’ロペニル、２−メチル−１−７
−ロペニル、２−メチル−２−７”ロベニル、１−ペン
テニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテ
ニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブ
テニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−２−
ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３
−フチニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−
３−ブテニル、１．１−ジメチル−２−プロペニル、１
．１−ジメチル−１−プロペニル、１．２−ジメチル−
２−７−０ヘ＝ル、１−エチル−１−フロベニル、■−
エチルー２−７”ロペニル、ｌ−へキセニル、２−ヘキ
セニル、３−へキセニル、４−ヘキセニル、５−へキセ
ニル、ｉ−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−
ペンテニル、３メチル−１−ペンテニル、４−メチル−
１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メ
チル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、
４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテ
ニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−２−
ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル
−３−ペンテニル、３−メチル−３ペンテニル、４−メ
チル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、
２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテ
ニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル
−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、ｌ
、２−ジメチル−１−ブテニル、ｌ、２−ジメｆルー２
−ブテニル、■、２−ジメチルー３−ブテニル、１，３
−ジメチル−１−ブテニル、１Ｉ３−ジメチル−２−ブ
テニル、ｌ、３−ジメチル−３−ブテニル、２．２−ジ
メチル−３−ブテニル、２．３−ジメチル−１−ブテニ
ル、２．３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチ
ル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、
１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル
、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブチニ
ル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテ
ニル、ｌ、１．２−）リフチル−２−プロペニル、１−
エチル−１−メチル−２−７”ロベニル、１−エチル−
２−メチル−１−７”ロペニルおよび１−エチル−２−
メチル−２−７”ロペニル、特にアリルであり、これは
以下の置換基を１乃至３個有することができ、即ち上述
のハロゲン、竹にフッ素および塩素；上述のアルコキシ
、特にメトキシおよびエトキシおよび／または１個のフ
ェニル基であり、このフェニル自身が以下の基を１乃至
３個有することができ、即ち前述のアルキル、特にメチ
ル、エチルおよびイソ−プロピル；前述のハロゲンアル
キル、特にトリフルオロメチルおよびクロルジフルオロ
メチル；前述のアルコキシ、特にメトキシおよびエトキ
シ；前述のハロゲンアルコキシ、特にトリフルオロメト
キシ、ペンタフルオロエトキシおよびトリクロルメトキ
シ；前述のアルキルチオ、特にメチルチオおよびエチル
チオ；前述のハロゲンアルキルチオ、特にジフルオロメ
チルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよびトリフルオ
ロメチルチオ；前述のハロゲン、特に７ノ素および塩素
、シアノまたはニトロ基； アルキニル、例エバエチニル、１−７”ロピニル、プロ
パルギル、１−ブチニル、２−ブチニル、３〜ブチニル
、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−
ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メ
チル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−
メチル−２−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１
，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−７
”ロピニル、１−へキシニル、２−へキシニル、３−ヘ
キシニル、４−へキシニル、５−へキシニル、１−メチ
ル−２−ペンチニル、１−メｆｋ−３−ペンチニル、１
−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニ
ル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペ
ンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−
２−ペンチニル、１．１−ジメチル−２ブチニル、１．
１−ジメチル−３−ブチニル、１．２−ジメチル−３−
ブチニル、２゜２−ジメチル−４−ブチニル、３，３−
ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、
！−エチルー３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル
、オＪ：　ヒ１−ｘ　ｆルー１−メチル−２−プロピニ
ル、特にプロパルギルであり、これは１乃至３個の以下
の基を有することができ、即ち上述のハロゲン、特にヨ
ウ素；上述のアルコキシ、特にメトキシおよびエトキシ
、および／または１個のフェニル基であり、このフェニ
ル基がそれ自身で１乃至３個の以下の基を有することが
でき、即ち前述のアルキル、特にメチル、エチルおよび
イソ−プロピル；前述のハロゲンアルキル、特にトリフ
ルオロメチルおよびクロルジフルオロメチル；前述のア
ルコキシ、特にメトキシおよびエトキシ；前述のハロゲ
ンアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、ペンタフル
オロエトキシおよびトリクロルメトキシ；前述のアルキ
ルチオ、ｌ＃にメチルチオおよびエチルチオ；前述のハ
ロゲンアルキルチオ、特にジフルオロメチルチオ、ペン
タフルオロエチルチオおよびトリフルオロメチルチオ；
前述のハロゲン、特にンッ累および塩素、シアノまたは
ニトロ基； 上述のＣ，−Ｃ４−アルコキシ、特にメトキシおよびエ
トキシ； 上述のＣ，−Ｃ４ハロゲンアルコキシへ特にトリフルオ
ロメトキシ、ペンタフルオロエトキシおよびトリクロル
メトキシ； 上述のＣ１−Ｃ４アルキルチオ、特にメチルチオおよび
エチルチオ； 上述のＣ，−Ｃ４−ハロゲンアルキルチオ、特にジフル
オロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよびトリ
フルオロメチルチオ；フェノキシまたはフェニルチオ、
ここでこの基は１乃至３個の以下の置換基を有すること
ができ、即ち前述のアルキル、特にメチル、エチルおよ
びイソ−プロピル；前述のハロゲンアルキル、特にトリ
フルオロメチルおよびクロルジフルオロメチル；前述の
アルコキシ、特にメトキシおよびエトキシ；前述のハロ
ゲンアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、ペンタフ
ルオロエトキシおよびトリクロルメトキシ；前述のアル
キルチオ、特にメチルチオおよびエチルチオ；前述のハ
ロゲンアルキルチオ、特にジフルオロメチルチオ、ペン
タフルオロエチルチオおよびトリフルオロメチルチオ；
前述のハロゲン、特にフッ素および塩素、シアノまたは
ニトロ基； 酸素、硫黄および窒素から選ばれる１乃至２個のへテロ
原子を含む５員環または６員環複素環基、例えば２−テ
トラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、４−
テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロフラニル、３
−テトラヒドロピラニル、３−７ラニル、２−チエニル
、３−チエニル、２−フラニル、３−テトラヒドロチエ
ニル、２−テトラヒドロピラニル、５−イソオキサシリ
ル、３−インオキサシリル、４−イソオキサシリル、５
−インチアゾリル、４−インチアゾリル、３−イソチア
ゾリル、２−オキサシリル、４゛−チアゾリル、４−オ
キサシリル、２−チアゾリル、５−オキサシリル、５−
チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５
−イミダゾリル、３−ピロリル、２−ピロリル、３−ピ
ラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、４−ピリ
ジル、３−ピリジルおよび２−ピリジルであり、ここで
この複素環は１乃至２個の以下の基を有することができ
、即ち上述のアルキル、特にメチル；上述のハロゲン、
特にフッ素および塩素；上述のアルコキシ、特にメトキ
シおよびエトキシまたはアルコキシカルボニル、例えば
メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニル、特にメ
トキシカルボニル： １乃至３個の置換基を有することができるフェニルであ
り、これらの置換基か、Ｒで記載のアルキル、特にメチ
ル、エチルおよびイソ−プロピル；前述のハロゲンアル
キル、特にトリフルオロメチルおよびクロルジフルオロ
メチル；前述のアルコキシ、特にメトキシおよびエトキ
シ；前述のハロゲンアルコキシ、特にトリフルオロメト
キシ、ペンタフルオロエトキシおよびトリクロルメトキ
シ：前述のアルキルチオ、特にメチルチオおよびエチル
チオ；前述のハロゲンアルキルチオ、特にジフルオロメ
チルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよびトリフルオ
ロメチルチオ；前述のハロゲン、特に７ノ素および塩素
、シアノまたはニトロ基； はホルミル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル
または−ＣＯＹＲ５基、 ここで Ｙが酸素または硫黄； Ｒ５が酸素； Ｒ１で記載のアルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソ−プロピルおよびｎ−ヘキシルであり、これ
が１乃至５個のＲで記載通りのハロゲン原子、特にフッ
素および塩素またはヒドロキシ基および／または以下の
基を置換基として有することができ、その置換基として
は即ちＲで記載通りのアルコキシ、特にメトキシおよび
エトキシ；アルコキシ−アルコキシ、例えばメトキシ−
エトキシ、エトキシ−エトキシ、プロポキシ−エトキシ
、特にメトキシ−エトキシ；シアノ；トリメチルシリル
；Ｒで記載通りのアルキルチオ、特にメチルチオおよび
エチルチオ；アルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エ
チルアミノ、プロピルアミン、イソ−プロピルアミノ、
粋にメチルアミノおよびエチルアミノ；ジアルキルアミ
ン、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、ジイソプロピルアミノ、メチルエチルアミノ
、特にジメチルアミノおよびメチルエチルアミノ；シク
ロアルキルアミノ、例えばシクロプロピルアミノ、シク
ロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロへキシ
ルアミノおよびシクロへブチルアミノ、特にシクロプロ
ピルアミノ；アルキルスルフィニル、側光ばメチルスル
フィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル
、イソ−プロピルスルフィニル、特にメチルスルフィニ
ルおよびエチルスルフィニル；アルキルスルホニル、例
エバメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルス
ルホニル、イソ−プロピルスルホニル、特にメチルスル
ホニルおよびエチルスルホニル；カルボキシル、Ｒで記
載通りのアルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニ
ル；ジアルキルアミノカルボニル、例えばジメチルアミ
ノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピル
アミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル、
ジシクロプロピルアミノカルボニル、メチルエチルアミ
ノカルボニル、特にジメチルアミノカルボニルおよびジ
エチルアミノカルボニル；ジアルコキシホスホニル、例
えばジメトキシホスホニル、ジェトキシホスホニル、ジ
プロポキシホスホニル、ジイソプロポキシホスホニル、
特にジメトキシホスホニルおよびジェトキシホスホニル
；アルカンイミノオキシ、例えば特に２−プロパンイミ
ノオキシ；チエニル、フラニル、テトラヒドロフラニル
、フタルイミド、ピリジル、ベンジルオキシ；ベンゾイ
ル、この場合にこの環状基がそれ自身で１乃至３個の以
下の基を有することができ、その置換基とは、Ｒで記載
通りのアルキル、特にメチルおよびエチル、Ｒで記載通
りのアルコキシ、特にメ）・キシおよびエトキシ、また
はＲで記載通りのハロゲン、特にフッ素および塩素； 以下の基のＩ乃至３個を有することのできるベンジル、
その置換基としては、Ｒで記載通りのアルキル、特にメ
チルおよびエチル；Ｒで記載通りのアルコキシ、特にメ
トキシおよびエトキシ；Ｒで記載通りのハロゲンアルキ
ル、特にトリフルオロメチル；Ｒ１で記載通りのハロゲ
ン、特にフッ素および塩素、ニトロおよびシアノ基；Ｒ
で記載通りのＣ３−Ｃ８−シクロアルキル、特にシクロ
ペンチルおよびシクロヘキシル。

１乃至３個の以下の基を有することのできるフェニル、
その置換基とは、Ｒで記載通りのアルキル、特にメチル
およびエチル；Ｒで記載通りのアルコキシ、特にメトキ
シおよび壬トキシ、Ｒで記載通りのハロゲンアルキル、
特にトリフルオロメチル；Ｒで記載通りのハロゲンアル
コキシ、特にトリフルオロメトキシ；前述のアルコキシ
カルボニル、特にメトキシカルボニル；Ｒ１で記載通り
のハロゲン、特にフッ素、塩素および臭素、ニトロおよ
びシアノ基；Ｒで記載通りのＣ３−Ｃ６−アルケニル、
特にアリルおよびメチルアリルＮ　Ｃ５Ｃ６−シクロア
ルケニル、例えば２−シクロペンテニルおよび２−シク
ロへキセニル、特に２−シクロへキセニル、またはＲで
記載通りのＣ３−Ｃ６−アルキニル、特にグロパルギル
であり、これは以下の置換基を有することができ、その
置換基とは、ヒドロキシ、Ｒで記載通りのアルコキシ、
特にメトキシおよびエトキシ；Ｒで記載通りのハロゲン
、特にヨウ素、またはフェニルであり、このフェニル自
身が１乃至３個の以下の基な有することができ、それら
の基とは、Ｒで記載、通りのアルキル、特にメチルおよ
びエチル、Ｒで記載通りのアルコキシ、特にメトキシお
よびエトキシ：Ｒで記載通りのハロゲンアルキル、特に
トリフルオロメチル：Ｒで記載通りのハロゲン、特にフ
ッ素および塩素、ニトロまたはシアノ基； 酸素、硫黄および窒素から選ばれ、Ｒで記載通りの、１
乃至２個のへテロ原子を含む５員環または６員環の複素
環基であり、特にテトラヒドロフラニルおよびテトラヒ
ドロピラニルまたはベンゾトリアゾール基；フタルイミ
ド；テトラヒドロフタルイミド；琥珀酸イミド；マレイ
ン酸イミド； アルカリまたはアルカリ土類金属、マンガン、銅、鉄、
アンモニウムおよび置換アンモニウムの群からのカチオ
ンの当量； または−Ｎ−ＣＲ６Ｒ’基であり、ここでＲ６およびＲ
７は相互に無関係に、水素、Ｒ１で記載通りのアルキル
、特にメチル、エチルおよびイソ−プロピル、Ｒで記載
通りのシクロアルキル、特にシクロプロピル；フェニル
またはフリルを意味し、またはｍ−４乃至７の分子鎖な
有する式−（ＣＩ（２）ｒＴｌ−のメチレン鎖を形成す
る。

は水素、 Ｒで記載通りのＣ，−Ｃ６−アルキル、特にメチル、エ
チル、イソ−プロピルであり、これは１乃至３個の以下
の置換基を有することができ、その置換基はヒドロキシ
；Ｒで記載通りのハロゲン、特にフッ素および塩素；Ｒ
１で記載通りのアルコキシ、特にメトキシおよびエトキ
シ、Ｒで記載通りのアルキルチオ、特にメチルチオおよ
びエチルチオ、またはＲ５で記載通りのジアルキルアミ
ノ、特にジメチルアミノ： Ｒで記載通りのシクロアルキル、特にシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルで
あり、これは１乃至３個の以下の基を有することができ
る：これらの基は、Ｒ’で記載通りのアルキル、特にメ
チル、エチルおよびイングロビル、Ｒで記載通りのハロ
ゲン、特にフッ素および塩素、またはＲで記載通りのハ
ロゲンアルキル、特にトリフルオロメチル； はヒドロキシ； Ｒで記載通りのアルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、セコンダリー・
ブチル、イソ−ブチルおよびターシャリ−・ブチルであ
り、これは１乃至３個の以下の置換基を有することがで
き、これらの置換基は、Ｒ’で記載通りのアルコキシ、
特にメトキシおよびエトキシ；Ｒ１で記載通りのハロゲ
ンアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ；ＲＩで記載
通りのアルキルチオ、特にメチルチオおよびエチルチオ
；ＲＩで記載通りのハロゲンアルキルチオ、特にトリフ
ルオロメチルチオ；Ｒで記載通りのジアルキルアミノ、
特にジメチルアミノおよヒシェチルアミノ；Ｒで記載通
りのハロゲン、特ニ７ノ累および塩素；Ｒで記載通りの
シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロペンチル
およびシクロヘキシル、またはフェニル、ここでフェニ
ル自身が１乃至３個の以下の基を有することができ、こ
れらの基とは、Ｒ’で記載通りのハロゲン、特にフッ素
および塩素；シアノ；ニトロ、Ｒで記載通りのアルキル
、特にメチルおよびエチル；Ｒ１で記載通りのハロゲン
アルキル、特にトリフルオロメチル；Ｒで記載通りのア
ルコキシ、特にメトキシおよびエトキシ；Ｒ１で記載通
りのハロゲンアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ；
ＲＩで記載通りのアルキルチオ、特にメチルチオおよび
エチルチオ、またはＲ１で記載通りのハロゲンアルキル
チオ、特にトリフルオロメチルチオ。

Ｒで記載通りのシクロアルキル、特にシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルで
あり、これは１乃至３個の以下の基を有することができ
、それらの基とは、Ｒで記載通りのアルキル、特にメチ
ル、エチルおよびイングロピル；Ｒ１で記載通りのハロ
ゲンアルキル、特にトリフルオロメチル；Ｒ１で記載通
りのアルコキシ、特にメトキシおよびエトキシ；Ｒ１で
記載通りのノ）ロゲンアルコキシ、特にトリフルオロメ
トキシ；Ｒ１で記載通りのハロゲン、特にフッ素および
塩素、ニトロまたはシアノ基； Ｒ１で記載通りのアルケニルまたはＣ３−Ｃ６アルキニ
ル、特にアリル、メチルアリル、プロパルギルおよび１
，１−ジメチル−２−プロピニルであり、これがＲ１で
記載通りのノ・ロダン１乃至３個、特にフッ素および塩
素により、および／または１個のフェニル基で置換され
ていることができ、ここにおいてフェニル基がそれ自身
で１乃至３個の以下の基を有することができ、それらの
置換基とは、Ｒで記載通りのアルキル、特にメチルおよ
びエチル；Ｒ１で記載通りのハロゲンアルキル、特にト
リフルオロメチル；Ｒ１で記載通りのアルコキシ、特に
メトキシおよびエトキシ、Ｒで記載通りのハロゲンアル
コキシ、特にトリフルオロメトキシ；Ｒ１で記載通りの
アルキルチオ、特にメチルチオおよびエチルチオ；Ｒで
記載通りのハロゲンアルキルチオ、特にトリフルオロメ
チルチオ；Ｒで記載通りのハロゲン、特にフッ素および
塩素、シアノまたはニトロ基； Ｒで記載通りに、酸素、硫黄または窒素から選ばれた１
乃至２個のへテロ原子を含む５員環または６員環複素環
基であり、これが１乃至３個の以下の基な有することが
でき、それらの置換基は、Ｒ１で記載通りのアルキル、
特にメチル、エチルおよびイソ−プロピル、またはＲ１
で記載通りのハロゲン、特にフッ素および塩素； ｌ乃至４個の以下の基を有することができるフェニル、
即ち置換基が、Ｒで記載通りのアルキル、特にメチル、
エチルおよびイソプロピル；Ｒで記載通りのハロゲンア
ルキル、特にトリフルオロメチル、Ｒで記載通りのアル
コキシ、特にメトキシおよびエトキシ；Ｒで記載通りの
ハロゲンアルコキシ、特にトリフルオロメトキシ、Ｒで
記載通りのアルキルチオ、特にメチルチオおよびエチル
チオ、Ｒで記載通りのハロゲンアルキルチオ、特にトリ
フルオロメチルチオ；Ｒで記載通りのノ）ロゲン、特に
フッ素および塩素；ニトロ；シアノ；ホルミル；アルカ
ノイル、例えばアセチル、グロピオニル、ブチリル、特
にアセチル；ノ翫ロゲンアルカノイル、例えばトリフル
オロアセチル、トリクロルアセチル、ペンタフルオロプ
ロピオニル、特にトリフルオロアセチル、またはＲ１で
記載通りのアルコキシカルボニル、特にメトキシカルボ
ニル； １乃至３個のＲで記載通りのアルキル、特にメチルおよ
びエチル、またはＲで記載通りのハロゲン、特にフッ素
および塩素で置換されていることができるナフチル； または Ｒ３およびＲ４が一緒になり−（ＣＨ２）ｎ−Ｙｐ−（
ＣＨ２）、−構造１式の基となり、ここにおいて、ｎお
よびｑが１．２または３、ｐｆＪ″−Ｏまたは１および
Ｙが酸素、硫黄またはＮ−メチルであり、１ｙｌｌえば
−（ＣＨ２）３−　、−（ＣＨ２）４−　、−（ＣＨ２
）５−　、−（ＣＩ（２）６−。

−Ｃ）ｌ、−０−ＣＨ２，−ＣＨ２−ＣＨ２−０−ＣＨ
２−ＣＨ２−−ＣＩ−１２−８−ＣＩ（２−、−ＣＨ２
−Ｃ）Ｉ２−８−ＣＨ２−ＣＩ−（２−−ＣＨ２−ＣＨ
２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＩ（２−ＣＨ２−、％　Ｋ　−（
ＣＩ■２）　ｓ−オ、ｔ　ヒ−ＣＨ２−ＣＨ２−０−Ｇ
（２−ＣＨ２−、マｆ、ニー　バー（Ｃ）Ｉ２）３−Ｃ
〇−式の基を形成することができる；並びにそれらの環
境適合性の塩類。

特に好適なのが、Ｒ３が水素を意味し、同時にその他の
置換基が以下の意味な有しているＩａ’およびＩｂ’化
合物である： Ｒは水素； メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル
、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび１．
１−ジメチルエチル；メトキシ、エトキシ、プロピルオ
キシ、１−メチルエトキシ、ブチルオキシ、■−メチル
グロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシおよび１．
１−ジメチルエトキシ； ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシ； メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエ
チルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−
メチルプロピルチオおよび１．１−ジメチルエチルチオ
； ジフルオロメチルチオおよびトリフルオロメチルチオ； は−ＣＯＹＲ５基； ここで、゛ Ｒは水素；フタルイミド；琥珀酸イミド；マレイン酸イ
ミドまたは−Ｎ−ＣＲ６Ｒ’；Ｒ６，Ｒ’は、 水素；メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、
ブチル、■−メチルグロビル、２−メチルプロピルおよ
び１．１−ジメチルエチル： シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよ
びシクロヘプチル；または−緒になって４乃至７員鎖の
アルキル鎖、例えバーＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−１−
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，コＣＨ２ＣＩ（２ＣＴ
（２Ｃ）（２ＣＨ２ＣＩ（２ｋヨヒＣＴ（２Ｇ（２ＣＴ
（２Ｃ）Ｉ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−； Ｒはメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび
１，１−ジメチルエチル；シクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチル；または−
緒になって４乃至７員鎖のアルキル鎖、例えば−ＣＩ（
２ＣＩ（２ＣＩＩ２Ｃ）１．、、−１−Ｃ）Ｉ２ＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，−１−ＣＨ，２ＣＨ２０（２Ｃ）Ｉ
２ＣＨ２ＣＨ２−オｊび−ＣＩ−１２ＣＩ（。ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＴ（２ＣＨ２ＣＨ，−；式ＩａおよびＩｂの非常
に活性のある化合物の例は、次表に示されている： 表 Ｃ乏 メチル エチル ｎ−プロピル １ｓｏ−プロピル ｎ−ブチル １ｓｏ−ブチル ｓｅｋ、−ブチル ｔｅｒｔ、−ブチル シクロ−プロビル シクロ−ブチル シクロ−ペンチル シクロ−ヘキシル シクロ−ヘプチル シクロ−オクチル １−メチルシクロプロピル トリフルオルメチル クロルジフルオルメチル ペンタフルオルエチル メトキシメチル １−メチルメトキシメチル ’１．４．６−　（ＣＨｓ、ＣＨｓ、ＣＨｓ）−フェニ
ル２−Ｃｈ−フェニル ２−ＯＣＲコーフェニル ２．４−（ＯＯＩｓ、０ＣＩＩｓ）−フェニル４　０Ｃ
Ｆｓ−フェニル ４　５ＣＩＩｓ−フェニル ３−５ＣＦ！−フェニル ２．４−（ＮＯ，、Ｎｏｔ）−フェニル４−ＮＯｘ−フ
ェニル ２−チエニル ３−チエニル ２−フラニル ３−フラニル ２−テトラヒドロフラニル ３−テトラヒドロフラニル ２−ピリジル ３−ピリジル ４−ピリジル ２−テトラヒドロピラニル ３−テトラヒドロピラニル ４−テトラヒドロピラニル Ｃｌ メチル エチル ｎ−プロピル １ｓｏ−プロピル ｎ−ブチル １ｓｏ−ブチル ｓｅｋ、−ブチル ｔｅｒｔ、−ブチル シクロ−プロピル シクロ−ブチル シクロ−ペンチル シクロ−ヘキシル シクロ−へブチル シクロ−オクチル ｌ−メチルシクロプロピル トリフルオルメチル クロルジフルオルメチル ペンタフルオルエチル メトキシメチル １−メチルメトキシメチル ｌ−メチルメトキシエチル エトキシメチル ビニル アリル メタリル クロチル エチニル プロパルギル フェニルエチニル メトキシ エトキシ トリフルオルメトキシ メチルチオ トリフルオルメチルチオ フェノキシ ４−Ｃ１−フェノキシ ２．４−　（Ｃｊ！、　　Ｃ１＞−フェノキ４−ＣＦ、
−フェノキ フェニル ２−Ｆ−フェニルトチ第 ３−Ｆ−フェニル ２．４−（Ｆ、　　Ｆ）−フェニル ２−Ｃ２−フェニル ３−Ｃ１−フェニル ２．４−　ＣＣ１，Ｃ１１）−フェニル２　　ＣＨｒフ
ェニル ３−Ｃｌｌ、−フェニル ４−ＣＨｔ−フェニル ２．４−　（ＣＨｓ、ＣＨｓ）−フェニル２．４．６−
　（ＣＨ２，Ｃｌｌｆｆ、Ｃ１１，）−フェニル２−Ｃ
Ｆ２−フェニル ２−ＯＣＲ，−フェニル ２．４４０ＣＨ＋、０ＣＨＪ　　フェニル４　０ＣＦｚ
−フェニル ４−５ＣＨｆｆ−フェニル ３−ｓＣＦ、−フェニル ２．４−（ＮＯｘ、Ｎｏｔ）−フェニル４−Ｎｏ、−フ
ェニル ２−チエニル ３−チエニル ２−フラニル ３−フラニル ２−テトラヒドロフラニル ３−テトラヒドロフラニル ２−ピリジル ３−ピリジル ４−ピリジル ２−テトラヒドロピラニル ３−テトラヒドロピラニル ４−テトラヒドロピラニル イソ−プロポキシ メチル エチル ｎ−プロピル １ｓｏ−プロピル ｎ−ブチル １ｓｏ−ブチル ｓｅｋ、−ブチル ｔｅｒｔ、−ブチル シクロ−プロピル シクロ−ブチル シクロ−ペンチル シクロ−ヘキシル シクロ−へブチル シクロ−オクチル ｌ−メチルシクロプロピル トリフルオルメチル クロルジフルオルメチル ペンタフルオルエチル メトキシメチル ｌ−メチルメトキシメチル ｌ−メチルメトキシエチル エトキシメチル ビニル クロルジフルオルメチル ペンタフルオルエチル メトキシメチル ｌ−メチルメトキシメチル １−メチルメトキシエチル エトキシメチル ビニル アリル メタリル クロチル エチニル プロパルギル フェニルエチニル メトキシ エトキシ トリフルオルメトキン 表 メチル エチル ｎ−プロピル １ｓｏ−プロピル ｎ−ブチル ｓｏ−ブチル ｓｅｋ、−ブチル ｔｅｒｔ、−ブチル ンクロープロビル ンクローフ゛チＪレ ンクローペンチル ノクローヘキシル シクロ−ヘプチル ンクローオクチル ｌ−メチルシクロプロビル トリフルオルメチル クロルジフルオルメチル ペンタフルオルエチル メトキシメチル ■−メチルメトキシメチル １−メチルメトキシエチル エトキシメチル ビニル アリル メタリル クロチル エチニル プロパルギル フェニルエチニル メトキシ エトキシ トリフルオルメトキシ メチルチオ トリフルオルメチルチオ フェノキシ ４−ＣＦ！−７エノキシ ２．４−　（ｆＪ、Ｃ１＞−フェノキ ４−Ｃｈ−フェノキ フェニル ２−Ｆ−フェニルチオ ３−Ｆ−フェニル ２．４−（Ｆ、　　Ｆ）−フェニル ２−Ｃ１−フェニル ３−Ｃｌ４−フェニル ２．４−　（（Ｊ、Ｃ１）−フェニル ２−ＣＨｓ−フェニル ３−Ｃ１１ｓ−フェニル ４−Ｃ１，−フェニル ２．４−　（Ｃ１ｌｓ、ＣＮｚ）−フェニル２．４．６
−　（ＣＨｓ、ＣＨｉ、０ｌｓ）−フェニル２−Ｃ１ｈ
−フェニル ２−ＱＣ）１３−フェニル ２、ｊ（ＯＣＨｉ、０ＣＲｓ）　　フェニル４−ＯＣｐ
、−フェニル ４−３ＣＨ，−フェニル ３−５ＣＩ’、−フェニル ２．４−（ＮＯ□Ｎ０３）−フェニル ４−ＮＯ２−フェニル ２−チエニル ３−チエニル ２−フラニル ３−フラニル ２−テトラヒドロフラニル ３−テトラヒドロフラニル ２−ピリジル ３−ピリジル ４−ピリジル ２−テトラヒドロピラニル ３−テトラヒドロピラニル ４−テトラヒドロピラニル イソ−プロポキシ メチル エチル ｎ−プロピル １ｓｏ−プロピル ｎ−ブチル １ｓｏ−ブチル ｓｅｋ、−ブチル ｔｅｒｔ、−ブチル シクロ−プロピル シクロ−ブチル シクロ−ペンチル シクロ−ヘキシル シクロ−ヘプチル シクロ−オクチル ｌ−メチルシクロプロビル トリフルオルメチル クロルジフルオルメチル ペンタフルオルエチル メトキシメチル １−メチルメトキシメチル １−メチルメトキシエチル エトキシメチル ビニルア リルメ タリルク ロチルエ チニルプ ロパルギルフ ェニルエチニルメ トキシン トキシン リフルオルメトキシメ チルチオト リフルオルメチルチオフ エノキシ ４−Ｃｊｌ！−フェノキシ ２、４−　（Ｃｆｆｉ，　Ｃｌｌ）−フェノキ４−ｃｐ
，−フェノキ フェニル ２−Ｆ−フェニルチオ ３−Ｆ−フェニル ２、４−（　Ｆ，　　Ｆ）−フェニル ２−Ｃｌ−フェニル ３−Ｃｌ−フェニル ２、４−　ＣＣ１，　　Ｃｊり一フェニル２　　ＣＨｓ
−フェニル ３　−Ｃ）ＩＩ−フェニル ４　−ｃＨ．−フェニル ２、４−　（ＣＬ，ＣＨｓ）−フェニル２、４．６−　
（ＣＨｘ．ＣＨｓ．ＣＨｓ）−フェニル２　　Ｃｈ−フ
ェニル ２　−ＯＣＩｌ．−フェニル ２、ｊ（ＯＣＪＩｓ，ＯＣＨ２）　　７ｚニル４　−Ｏ
ＣＦ．−フェニル ４　−ＳＣＩ＋，−フェニル ３　−ＳＣＦ．−フェニル ２、４−（ＮＯ＊，Ｎ（ｈ）−フェニル４−Ｎｏ．−フ
ェニル ２−チエニル ３−チエニル ２−フラニル ３−フラニル ２−テトーヒドロフラニル ３−テトーヒドロフラニル ２−ピリパル ３−ピリジル ４−ピリジル ２−テトラヒドロピラニル ３−テトラヒドロピラニル ４−テトラヒドロピラニル イソ−プロポキシ Ｃｌ メチル エチル ｎ−プロピル ｉｓｏ−プロピル ｎ−ブチル ｉｓｏ−ブチル ｓｅｋ．−ブチル ｔｅｒｔ．−ブチル シクロ−プロピル シクロ−ブチル シクロ−ペンチル シクロ−ヘキシル シクロ−ヘプチル シクロ−オクチル １−メチルシクロプロビル トリフルオルメチル クロルジフルオルメチル ペンタフルオルエチル メトキシメチル ｌ−メチルメトキシメチル ｌ−メチルメトキシエチル エトキシメチル プロビル ビニル アリル メタリル クロチル エチニル プロパルギル フェニルエチニル メトキシ エトキシ トリフルオルメトキシ メチル エチル ｎ−プロピル ｓｏ−プロピル ｎ−ブチル ＳＯ−ブチル ｓｅｋ、−ブチル ｔ、ｃｒｔ、−ブチル ノクローブロビル シクロ−ブチル ンクローペンチル ンクローへキシル シクロ−へブチル シクロ−オクチル １−メチルシクロプロビル トリフルオルメチル クロルジフルオルメチル ペンタフルオルエチル メトキシメチル ｌ−メチルメトキシメチル １−メチルメトキシエチル エトキシメチル ビニフレ アリル メタリル クロチル エチニル プロパルギル フェニルエチニル メトキシ エトキシ トリフルオルメトキン セ ひ さ 二 も ゛か ＝　々 コ ロ 篭　篭　＾　ＩＩｑｂ　　真　勤　輪　□　ｂｂｂ　　
々　聾　々　鴫　ｈ　篭　々　陶　ζ・） ト ム ユ も Ｓ　　２　ｋｋｌＤ　　灸　々　’Ｉｋｋ　　靴　々　
　々　　８　＼　Ｓ　８　篭　戦　東　丸○ ト Ｈ Δ も か さ ｉ コ ｃＱｃ４　　ｔＱ　　（ｌｌ’ｌ　　ｃ５　　ｅｒａ　
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　　６Ｍ　　Ｌ’Ｊ工 ＾（Ｉ’）囚のマＮので９号 さ ト 吉 二 も □　ｌ！　　へ　匈 ＝ ・） の コ 小 １１　　々　８　ＩＩ　Ｉｌ　ｕ　−彎　鵬　ｂｂ　　
篭　工　真　真　靴　□　彎　□　篭　々　篭マ く ト ＼　□ オキサゾールカルボン酸アミドもしくはチアゾールカル
ボン酸アミドＩａ’及びＩｂ’又はこれらヲ含有する除
草剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、
更にまた高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は
分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト
剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、
散布法又は注入法によって適用することができる。適用
形式は、完全に使用目的に基いて決定される；いずれの
場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保
証されるべきである。

化合物Ｉａ’およびＩｂ’は通常直接飛散可能の溶液、
乳濁液、ペースト又は油分散液を製造するために適する
。不活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分
例えば燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並
びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳
香族炭化水素例えばドルオール、キジロール、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパツー
ル、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロルベンゾール、インフォロン等、強極性溶剤例
えばＮ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフ
オキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペースト、湿潤可
能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添加により製造
することができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製
造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿
潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リクニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフォン酸等の芳
香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカ
リ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスルフア−ト、ア
ルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフアート
、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アル：ｌ−ルス
Ａ／ファート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタ
デカノール及びオクタデカノールの塩、並びに脂肪アル
コールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフタリ
ン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合
生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェ
ノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオ
キシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシ
ル化インオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、
アルキルアリールホリエーテルアルコール、イントリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮
合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルア
ルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビッ
トエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造することが
できる。

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は、有効物
質を固状担体物質に結合することにより製造することが
できる。固状担体物質は鉱物上例えばシリカゲル、珪酸
、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、
白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻
土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシ
ウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐
酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生
成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミｍ粉、繊維素
粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質を通常０．１乃至９５重量係殊に０．
５乃至９０重量％を含有する。有効物質は純度９０〜１
００％、好ましくは９５〜１００％（ＮＭＲスペクトル
による）で使用される。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物１．００３を、Ｎ−メチルα−
ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴
の形にて使用するのに適する溶液が得られる。

１１．２０重量部の化合物１．０１０を、キジロール８
０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン
酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生
成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカ
ルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混
合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に
注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重量
％を含有する水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物１．００４　’＆　、シクロヘ
キサノン４０重量部、インブタノール３０重量部、エチ
レンオキシド７モルをインオクチルフェノール１モルに
附加した附加生成物２０重量部及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００
００　！滑部に注入しかつ細分布することにより有効成
分０．０２重量％な含有する水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物１．０１１を、シクロへキサノ
ン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５
重量部及びエチレンオキシ１４０モル馨ヒマシ油１モル
に附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液す水１０００００重量部に注入しかつ
細分布することにより有効成分０．０２重量％を含有す
る水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物１．０１１を、ジイソブチル−
ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部
、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウ
ム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に
混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混
合物を水２００００重量部に細分布することにより有効
成分０．ＩＭｆＡ％馨含有する噴霧液が得られる。

Ｗ、　　３重量部の化合物１．００３を、細粒状カオリ
７９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量
％を含有する噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の化合物１．００４を、粉末状珪酸ゲル
９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。

かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られ
る。

■、２０重量部の化合物１．０１０　’Ｙ　、ドデシル
ペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２　ＸＪ［ｓ、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェ
ノール−尿素−フォルムアルデヒドー縮音物のナトリウ
ム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混
和する。安定な油状分散液が得られる。

除草剤、即ち活性物質の利用は、発芽前処理または発芽
後処理において、有効であることができる。この活性物
質が、ある種の栽培植物に対しての適合性が低い場合に
は、散布技術の応用により散布装置の助けによって、除
草剤が感受性の高い栽培植物の葉面に可及的接触されな
いように散布され、−万で活性物質が栽培植物の葉面下
に成長している望ましくない植物または植生で覆われて
いない土壌面に、到達するようにする（後処理法）。

活性物質の使用量は、除草目的、使用季節、目的植物お
よび成長段階に応じてｏ、ｏｏｔ乃至５　ｋｔ／へクタ
ール、好適には０．０１乃至２ｋｙ／ヘクタールの有効
物質量となる。

使用方法の多様性に関しては、本発明化合物またはそれ
を含む除草剤は、大部分の栽培植物において望ましくな
い植物の防除に使用されることができる。

作用スペクトルを拡げるため、および相乗効果を得るた
めに、オキサゾールカルボン酸アミドまたはチアゾール
カルボン酸アミドは、多くの別の除草活性物質または成
長調節剤と混合されて、併用されることができる。例え
ば混合剤として、ダイアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオ
キサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−シニ
トロアニリン、Ｎ−フェニルカーバメート、チオールカ
ーバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド
、尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル
、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，３−ジオ
ン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、アリールオキシ
フェノキシプロピオン酸、ヘテロアリールオキシフェノ
キシプロピオン酸並びにそれらの塩、エステルおよびア
ミドおよびその他が、考えられる。

このほかに、化合物ＩａおよびＩｂ）＆単独でか、また
は他の除草剤との組合わせで使用する効用があるほかに
、また別の農薬、例えば殺虫剤または植物病害糸状菌ま
たは細菌に対する防除剤と混合して、併用する効果もあ
る。さらに興味あるのは、植物の栄養要素および微量元
素欠乏に効果のある無機塩溶液との併用が、実施される
ことができる。

また植物に対して毒性のない油分および濃縮油分を、添
加することもできる。

（実施例） 合成実施例 以下の合成実施例で再現される処方例は、出発原料化合
物の対応する変換により、別の目的化合物を得るのに利
用された。このようにして得られた化合物は、以下の表
において物性値を示している。

１、前駆物質の製造法 実施例１．１ ４（５）−エトキシカルボニル−２−メチル−オキサゾ
ール−５−（４）−カルボン酸 ３００−エタノール中３３．８　Ｐ　（０，１５モル）
の２−メチル−オキサゾール−４，５−ジカルボン酸エ
ステルに、−１０℃でＮ２導、入子において４時間以内
に、１５〇−水中の６．０　Ｐ　（０，１５モル）水酸
化ナトリウム水溶液を滴下し、滴下後さらに２時間−１
０℃で撹拌した。同上溶液を濃縮し、残渣な３００−の
水に入れ塩酸でｐＨを８乃至９に調整してから、２回そ
れぞれ３００　ｆｎｌジエチルエーテルで抽出した。続
いて濃塩酸によりｐＨ−２に酸性とし、水相？：４回そ
れぞれ２５０−のジクロルメタンで抽出した。以上の抽
出有機相を一緒にし硫酸マグネシウム上で乾燥してから
、溶剤を真空留去した。２６．４５’　（８８％）の４
（５）−エトキシカルポニルー２−メチル−オキサゾー
ル−５−（４）−カルボン酸を、白色固体として得た〔
異性体比率：３：１　（Ｈ−ＮＭＲ、）ＩＰＬＣ）　）
。異性体純品の４＝エトキシカルボニル−２〜メチル−
オキサゾール−５−カルボン酸を得るのには、シクロヘ
キサン／酢酸エチル２：１混合溶剤からの分別再結晶、
またはシリカゲル充填剤を使ったカラムクロマトグラフ
ィー〔溶剤：トルオール、ＴＨＦ、氷酢酸（７：３：１
）：ｌにより成功した。

Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ　、　Ｄ６−　ＤＭＳＯ）　
；主異性体：δ−１，２８（ｔ　；　３Ｈ）　、　２．
５２　（ｓ　；　３Ｈ）　、　４．３０（ｑ　：　２Ｈ
）　、　１４．００　（ｂｓ　；　ＩＨ）。

実施例１．２ ４−エトキシカルボニル−２−メチルチオ−チアゾール
−５−カルボン酸 １００　ｄエタノール／水（２：１）中の７．０（１（
２５ミリモル）２−メチルチオ−チアゾール−４，５ジ
カルボン酸ジエチルエステル溶液が、室温で１時間以内
に、１〇−水中１．１０　Ｐ　（２７，５ミリモル）水
酸化すＩＩウム水溶液と反応させられた。反応後さらに
１時間撹拌し、次に混合溶剤を真空留去してから、残渣
に１００−の水を加え、１回５０１ｎｌジエチルエーテ
ルで抽出し、水相を濃塩酸で酸性にした。沈澱生成物を
吸引濾取し、乾燥した。

収量：　４．５０５’　（７３％）。融点：　１０４℃
。

次表に与えられているカルボン酸は、前述の例に従って
得られた： 例Ｒ’　　　Ｒ５Ｘ　　物性値 １．９（ｂ）　　フェニル　　　　Ｃ）（３Ｓ　融点：
　　１２７−１３７１．４（ａ）　ｎ−力ｐ月−Ｃ２Ｈ
５Ｓ　Ｏ，９５（ｔ；３Ｈ）、　１．４０（ｔ：３Ｈ）
。

１．５０（ｓｅｘｔ；２Ｈ）＋　１．８０（ｑｕｉｎｔ
；２Ｈ）、３．４０（ｔ；２Ｈ）、４．３５（Ｑ；２Ｉ
（）１．５（ｂ）　　ｎ−プＰ／Ｌｆオ　　Ｃ２Ｈ５５
０，９５（ｔ；３）（）、　１．３５（ｔ；３団。

１．５０（ｓｅｃｔ；２Ｈ）、　１．８０（ｑｕｉｎｔ
；２旬、　３．３０（ｔ；２川、　４．４５（ｑ；２Ｉ
−Ｄ２．６（ｂ）　　イソ−フシビルチオ　　Ｃ２Ｈ５
Ｓ　　　１．５０（ｄ；６）Ｄ、　　１．４５（ｔ；３
Ｆｌ）。

３．９０（ｈｅｐｔ、’　１）Ｄ　、４．５５（ｑ；２
Ｈ）　。

１２．５０（ｓ；ＩＩの １．７（ａ） イソーフｂヒク４らｔ ２Ｈ５ １，４５（ｔ；３）Ｄ、　１．５０（ｄ；６Ｈ）、　４
．０５（ｈｅｐｔ；ＩＨ）、　４．５０（ｑ；２Ｈ）、
　１２．５０（ｓ；１）ｌ） １．８（ａ） メチルチオ Ｈ３ ２，８０（Ｓ；３旬、　４．０５（Ｓ；３ＦＤ実施例１
．９ ２−メチルチオチアゾール−４，５−ジカルボン酸−ジ
エチルエステル ３００ｍ１ｘ、タ／−ル中９．２５’　（０，０３％ル
）　２　　、；。

クルーチアゾール−４，５−ジカルボン酸−ジエチルエ
ステル溶液が、滴下されて０℃で、１０−エタノール中
２．１　ｙ−（０，０３モル）ナトリウム−メチルチオ
ラート溶液と反応させられた。反応混合物を２５℃に加
温して、２時間撹拌した。その後で、溶剤を減圧留去し
、残渣を１００−ジエチルエーテルに溶解し、相次いで
各５０−の５％苛性ソーダ水溶液および水で洗浄した。

硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮して７．２　Ｐ　（８
７％）生成物を無色油状物として得た。

１−ｌ−１−Ｎ　（ｃＤｃｇ　　、　２５０　ＭＨｚ　
、内部標準としてＴＭＳ　）　： １３５　（ｔ、Ｊ−７−ＯＨｚ　、３Ｈ）　、１．４５
　（ｔ、Ｊ　＝＝＝＝７−ＯＨｚ。

３Ｈ）　、　２．７５　（ｓ、　３８）　、　４．３０
　（Ｑ　、　Ｊ　−７，０Ｈｚ　；　２Ｈ）。

４．５０　（ｑ　、　Ｊ　−７，０Ｈｚ　；　２Ｈ）。

２、化合物Ｍａおよび■ｂの製造法 ｉａ ｂ 実施例２．．１ ２−メトキシチアゾール−４−カルボン酸−ターシャリ
−・ブチルアミド １５０　ｆ＋！／メタノール中１２．００　ｙ−（４６
ミリモル）２−ブロム−チアゾール−４−カルボン酸−
ターシャリ−・ブチルアミド溶液が、２５℃でメタノー
ル中ナトリウムノタノラート３０％溶ｉ　８．９０　Ｐ
（４９ミリモル）と反応させられた。この反応混合物を
、４時間沸点に還流加熱し、次に透明溶液を濃縮して、
残渣Ｙ　３００　ｆｎｌジエチルエーテルに溶解し、濾
過してから溶剤を減圧留去した。９．６０　Ｐ（９８％
）生成物を、黄色油として得た。

ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，２５０　ＭＨｚ　、内部標準と
してＴＭＳ　）　： １．４５　（ｓ　；　９Ｈ）　、　４．１０　（ｓ　：
　３Ｈ）　、　７．００　（ｓ　、ブライ　ト　、　　
ＩＨ）　　、　　７．４８　　（ｓ　　；　　ＩＨ）実
施例２．２ ２−インプロビル−オキサゾール−４−カルボン酸−シ
クロプロピルアミド ２００１ｔ／　）ルオールおよび２−ジメチルホルムア
ミド混合溶剤中３１．０　？　（０，２０モル）２−イ
ンプロピル−オキサゾール−４−カルボン酸溶液に、室
温で４７．６　Ｐ　（０，４０モル）のチオニルクロリ
ドを滴下し、１時間８０℃で撹拌した。溶剤を減圧留去
し、残渣な３００−ジクロルメタンに溶解し、これに０
乃至１０℃で、２０−ジクロルメタン中２４．ＯＦ（０
，４２モル）のシクロプロピルアミン溶液を滴下した。

１２時間室温で撹拌し、１５０　ｆＩ！／の水を加えて
から分相分離し、有機相を１回飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄し、次に硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶
剤を真空留去した。３７．２５４　（９６％）の２−イ
ソプロピル−オキサゾール−４−カルボン酸−シクロプ
ロピルアミドを得た。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＪ３，２５０　ＭＨｚ　）　：　Δ
−０．６２　（ｍ　；２Ｈ）　、０．８８　（ｍ　ｓ　
２Ｈ）　、１．３４　（ｄ　；　６Ｈ）　、２．８６　
（ｍ；ＩＨ）　、３−０９　（ｒｎ　ｐ　ＩＨ）　、６
．９３　（ｂｓ　ｐ　ＩＨｚ　ＮＨ）　。

８．０９　（ｓ　；　ＩＨ）。

次表に記載されているア トは、 前述の例に従 ってまたは引用文献に類似した方法で得られた二工 工 工 工 ０：０：０：０：０：＝　　工　＝＝＝べ べ べ ＝：Ｃ；０：　　エ　エ　エ　エ　エ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 さ ｏｏｏ。

工 ＝ 工 工 工 さ ３、化合物ＩａおよびＩｂの製造法 実施例１ ４−シクロプロピルアミノカルボニル−２−イソプロピ
ル−オキサゾール−５−カルボン酸２５０−テトラヒド
ロフラン中１０．４　ｙ−（０，０５４モル）２−イソ
プロピル−オキサゾール−４−カルボン酸シクロプロピ
ルアミド溶液に、窒素気流中で一７０℃において０．１
２モルのｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．５モル溶
液８０．０ｄ）ヲ滴下し、この温度を維持しながら３０
分間撹拌した。次に反応混合物を５０ＯＬ！−の固形Ｃ
Ｏ２上に江別して、−晩装置した。濃縮し、残渣な２０
０−の水と３０−の２Ｎ　ＮａＯＨの混合液中に入れ、
２回それぞれ１００　ｍ／のジエチルエーテルで抽出し
、水相を濃塩酸でｐＨ２に酸性としてから３回それぞれ
２００　ｇＬｔの酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、溶剤を真空留去した。

１０．４５’　（８１％）の４−シクロプロピルアミノ
カルボニル−２−インプロピル−オキサゾール−５−カ
ルボン酸を、融点１０９から１１２℃の白色粉末として
得た。

（活性物質実施例番号３．００７　） 実施例２ ４−ターシャリ−・ブチルアミノカルボニル−２−メト
キシ−チアゾール−５−カルボン酸１５０−テトラヒド
ロフラン中８．００５４　（３７ミリモル）２−メトキ
シ−チアゾール−４−カルボン酸−ターシャリ−・ブチ
ルアミド溶液に、−７０℃でｎ−ヘキサン中ｎ−ブチル
リチウム１．５モル溶液の６５ｄ（９７ミ＋Ｊモル）を
滴下し、この温度で３０分間撹拌した。次に反応混合物
を５００ｙの固形二酸化炭素上に注加し、１４時間を要
して室温にまで温度を上げた。溶剤な真空留去し、残渣
を１５０−の水および１６−の２Ｎ　ＮａＯＨの混合物
中に入れ、濾過し濾液を濃塩酸で酸性にし、沈降したカ
ルボン酸を吸引濾取した。

７．８０　Ｐ　（８２％）４−ターシャリ−・ブチルア
ミノカルボニル−２−メトキシ−チアゾール−５−カル
ボン酸を、融点１２０かも１２２℃の白色粉末として得
た。

（活性物質実施例番号１．００３　） 実施例３ ５−ターシャリ−・ブチルアミノカルボニル−２−メト
キシ−チアゾール−４−カルボン酸１５０−テトラヒド
ロフラン中５．４　Ｐ　（２５，２ミリモル）の２−メ
トキシ−チアゾール−４−カルボン酸−ターシャリ−・
ブチルアミド溶液に、窒素雰囲気下−７０℃で５６ミリ
モルｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．５モル溶液の
３７．３ｔｎｌ）を滴下し、この温度で３０分間撹拌し
た。次にこの反応混合物４５００　Ｐの固形ＣＯ２上に
注加し、−晩装置した。

濃縮し、残渣な１５０−の水と１０−の２Ｎ　ＮａＯＨ
の混合水溶液に入れ、２回それぞれ５０−のジエチルエ
ーテルで抽出し、水相な濃塩酸でｐＨ２に酸性とし、３
回それぞれ１００ＷＬ１．の酢酸エチルで抽出した。硫
酸マグネシウム上で乾燥し、溶剤を真空留去した。

８、９　Ｐ　（６０％）の５−ターシャリ−・ブチルア
ミノカルボニル−２−メトキシ−チアゾール−４＝カル
ボン酸を、融点１０５から１１０℃の白色粉末として得
た。

（活性物質実施例番号２．００１　） 実施例４ ａ）　　４−エトキシカルボニル−２−メチル−オキサ
ゾール−５−カルボン酸クロリド １２．２　Ｐ　Ｃ６１，３ミリモル）の４−エトキシカ
ルボニル−２−メチル−オキサゾール−５−カルボン酸
に、０℃で４０−チオニルクロリドおよび１−ジメチル
ホルムアミドを滴下してから、１時間還流加熱した。過
剰のチオニルクロリドを真空留去し、残渣をオイルポン
プ減圧で蒸留精製した。

１０．９５’　（８２％）４−エトキシカルボニル−２
−メチル−オキサゾール−５−カルボン酸クロリドを、
沸点１０３−１０５℃／　０．　Ｉ　Ｔｏｒｒ、の黄色
油として得た。

ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ　、　ＣＤＣ１３）　’δ−１
，４２（ＬＢＨ）　、　Ｚ６６　（Ｓ；　３Ｈ）　、　
４．６６　（ｑ　：　２Ｈ）。

ｂ）　　４−エトキシカルボニル−２−メチル−オキサ
ゾール−５−カルボン酸−ター７ヤリー・ブチルアミド １５０−ジクＣ１＃　メタ７中１０．９５’　（５０，
３ミリモル）の４〜エトキシカルボニル−２−メチル−
オキサゾール−５−カルボン酸クロリド溶液に、０℃で
２０−ジクロルメタン中１１．０５１’−（１５０ミリ
モル）ターシャリ−・ブチルアミン溶液を滴下し、１２
時間室室温撹拌した。反応混合物を２００−の水の中に
入れて、相分離し、有機相を１回飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液と同じく飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥してから、ロータリーエバポレーターで溶剤
を真空蒸発させた。

１１、’ｌ　（９３％）４−エトキシカルボニル−２＝
メチル−オキサゾール−５−カルボン酸−ターシャリ−
・ブチルアミドを、融点１５２かも１５５℃の白色固体
として得た。

（活性物質実施例番号４．００１　） 実施例５ ５−ターシャリ−・ブチルアミノカルホ′ニルー２−メ
チル−オキサゾール−４−カルボン酸１５０−エタノー
ルおよび５０＝ｌｄＴＨＦ混合溶剤中の７．４　Ｐ　Ｃ
２９，１ミリモル）４−エトキシカルボニルー２−）チ
ル−オキサゾール−５−カルボン酸−ターシャリ−・ブ
チルアミド溶液に、０℃窒素雰囲気下で、５０−水中１
．２　Ｐ　（３０、Ｏミリモル）水酸化ナトリウム水溶
液を滴下した。２時間２０℃で撹拌し、溶剤なロータリ
ーエバポレーターで真空留去し、残渣を３００　ａｆ！
の水に入れて、ｐＨ−９に調整し水相□３回それぞれ１
００−のジエチルエーテルで抽出した。次に６Ｎ　ＨＣ
ｌでｐＨ−２に酸性にしてから、４回それぞれ１５０　
ｍのジクロルメタンで抽出した。有機相が硫酸ナトリウ
ム上で乾燥され、溶剤が真空留去された。

６、　Ｉ　Ｐ（９３％）５−ターシャリ−・ブチルアミ
ノカルボニル−２−メチル−オキサゾール−４−カルボ
ン酸を、融点１８６から１８８℃の白色固体として得た
。

（活性物質実施例番号４．００２　）。

実施例６ ａ）４−エトキシカルボニル−２−メチルチオ−チアゾ
ール−５−カルボン酸クロリド３．４０　？　（１３，
７ミリモル）の４−エトキシカルボニル−２−メチルチ
オ−チアゾール−５−カルボン酸が、５０−チオニルク
ロリドに溶解されて、ガス発生が完結するまで還流加熱
された。過剰のチオニルクロリドを真空除去し、３．５
５５’　（９８％）の酸クロリドを無色油として得た。

ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．２５０　ＭＨｚ　、内部標準と
してＴＭＳ　）　： １．５０　（ｔ、Ｊ−７，０Ｈｚ　；　３Ｈ）　、２．
７５　（ｓ　ｐ　３Ｉ４）　、４．６０（ｑ　、　Ｊ　
−７，０Ｈｚ　；　２Ｈ）。

ｂ）４−エトキシカルボニル−２−メチルチオ−チアゾ
ール−５−カルボン酸−ターシャリ−・ブチルアミド ３．５０　？　（１３，２ミリモル）４−エトキシカル
ボニル−２−メチルチオ−チアゾール−５−カルボン酸
クロリドが２０ｆｉｊジクロルメタン中に溶解され、０
℃で５０１ｎｌジクロルメタン中３．２０５’　（４４
ミリモル）ターシャリ−・ブチルアミン溶液に滴下され
た。この反応混合物を室温まで加温し、１４時間撹拌し
てから、次に１００１ｎｌの１０％塩酸を加えた。有機
相を分相分離し、５０−の水で洗浄してから硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した。溶剤を真空除去し、４．００　？　
（１００％）の生成物を黄色粥状結晶として得た。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．２５０　ＭＨｚ　、内部標準
としてＴＭＳ　）　： １．４５　（ｔ、　Ｊ　−７，０Ｈｚ　；　３Ｈ）　、
　１．４５　（ｓ　；　９Ｈ）　、　２．７５（ｓ　：
　３Ｈ）　、４−５０　（Ｑ　、Ｊ−７，０Ｈｚ　；２
Ｈ）　−９，９０（ｓ。

プライト；ＩＨ）。

（活性物質実施例番号ＺＯＯ７） 実施例７ ５−ターシャリ−・ブチルアミノカルボニル−２−メチ
ルチオ−チアゾール−４−カルボン酸４．００５１’−
（１３，２ミリモル）４−エトキシカルボニル−２−メ
チルチオ−チアゾール−５−カルボン酸−ターシャリ−
・ブチルアミドが５０ｄ水／エタノール（２：１）中に
溶解され、１〇−水中０．８２　ｙ−（１４，６ミリモ
ル）水酸化カリウム水浴液と反応されて２時間還流加熱
された。次に溶剤混合物會真空除去し、残渣を５０−の
水に入れて濃塩酸で酸性にした。沈澱生成物を吸引濾取
し、乾燥した。

収量：　３．４０？　（９４％）；融点：　１００℃（
活性物質実施例番号２．００５　） 実施例８ ４−ターシャリ−・ブチルアミノカルボニル−２−メト
キシ−チアゾール−５−カルボン酸−アセトンオキシム
エステル １００−ジクロルメタン中の３．１ｐ（１２，０ミリモ
ル）４−ターシャリ−・ブチルアミノカルボニル−２−
メトキシ−チアゾール−５−カルボン酸および１．２　
Ｆ　（１６，４ミリモル）アセトンオキシムの溶液に、
室温で４．４　Ｐ　Ｃ４３，６ミリモル）４−メチルモ
ルホリン並びに１．５５’（１２，３ミリモル）４−ジ
メチルアミノピリジンを滴下し、５分間撹拌した。次に
ジクロルメタン中プロパンホスホン酸無水物５０％溶液
の１０．１　ｆｉ’　（−１５，９ミリモル）を添加し
、７時間還流加熱した。濃縮し、残渣を１０〇−酢酸エ
チルに入れ、この酢酸エチル溶液を、２回飽和炭酸水素
ナトリウムで抽出し、同じく１回５％クエン酸溶液、飽
和炭酸ナトリウム溶液および飽和食塩溶液で抽出した。

有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶剤を真空留去
した。

３、１　ｙ−（８２％）４−ターシャリ−・ブチルアミ
ノカルボニル−２−メトキシ−チアゾール−５−カルボ
ン酸−アセトンオキシムエステルを、融点１２８から１
３１　℃の白色粉末として得た。

（活性物質実施例番号１．０１１　）。

実施例９ ５−ターシャリ−・ブチルアミノカルボニル−２−メチ
ル−オキサゾール−４−カルボン酸−アセトンオキシム
エステル ４０−テトラヒドロフラン中の３．８０　？　（１６，
８ミリモル）５−ターシャリ−・ブチルアミノカルボニ
ル−２−メチル−オキサゾール−４−カルボン酸および
１．２３５１−　（１６，８ミリモル）アセトンオキシ
ムの溶液に、室温で２０−テトラヒドロフラン中３．４
６５４　（、１６，８ミリモル）ジシクロへキシルカル
ボジイミド溶液が滴下された。１４時間撹拌して、析出
した沈澱物を吸引濾別し、溶剤を真空留去し残渣をシリ
カゲル充填クロマトグラフィーで精製した〔溶剤ニジク
ロへキサン：酢酸エチル（１：１））。２．７Ｐ（５７
％）５−ターシャリ−・ブチルアミノカルボニル−２−
メチル−オキサゾール−４−力ｋ　ホン酸−アセトンオ
キシムエステルを、融点１０７から１１１℃の白色固体
として得た。

（活性物質実施例番号４．００３　）。

以下の表に示されている活性物質は、前述の化合物に類
似の方法で製造された。

Σ　６よ　Ｑ　ｘ　−２ □　１０：１ 応用実施例 式Ｉａ’およびＩｂ’のオキサゾールカルボン酸アミド
またはチアゾールカルボン酸アミドの除草作用が、温室
試験により明らかとなった：栽培容器としては、約３．
０％の腐植質を含むローム質砂な基材土壌としたプラス
チック植木鉢が使用された。試験植物の種子は、種類別
で分けられてまかれた。

発芽前処理の場合には、水懸濁または乳化した活性物質
が、種まき後に微分散ノズルにより直接散布された。試
験容器は、発芽および成長を促進させるために容易に散
水され、次に試験植物が成長するまで透明プラスチック
覆いで蓋をされた。

この蓋は、試験植物が活性物質によって害されない限り
では、試験植物の発芽な同時にさせるのに役立っている
。

発芽後処理の目的のためには、試験植物がそれぞれの成
長形態に応じて、初めに３乃至１５ｃ！ｒＬの成長段階
で水中懸濁または乳化活性物質で、処理された。発芽後
処理のための使用量は、平均して１、０　ｋｙ　／ヘク
タールであった。

植物は種類に応じて、１０−２５℃または２〇−３５℃
に維持された。試験期間は、２乃至４週間に延長された
。この試験期間中に植物は育成されて、個々の処理に対
する反応が評価された。

評価は、Ｏから１００までの尺度で行なわれた。

この場合に、１００は植物の発芽が全くないか、または
少なくとも植物の地上部分が完全に破壊されることを、
意味しており、Ｏは全く損傷がないか、または正常の成
長経過を示すことを、意味している。

温室試験で使用された植物種は次の通りである。

ハブソウ　　　　（Ｃａ５ｓｉａ　ｔｏｒａ　）アカザ
　　　　　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　）
シュンギク　　　（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｃｏ
ｒｏｎａｒｉｕｍ）イモ属　　　　　（Ｉｐｏｍｏｅａ
　ｓｐｐ・）コムギ　　　　　（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａ
ｅｓｔｉｖｕｍ　）イヌノフグリ属　（Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ　５ｐｐ−）発芽後処理においては、平均して１．０
　ｋｙ　／ヘクタールの施用量により、実施例番号１．
００１　、１．００３゜１．００４　、１．００９　、
１．０１０　、１．０１１　、３．００２　、３．００
５および３．０２４は、広葉の望ましくない植物に対し
て、非常に優秀な防除効果を示した。

化合物１．００１　、１．００３　オよび１．００９　
ハ、同時に栽培植物の小麦に対して害作用のないことを
示している。化合物３．００５は、栽培植物とうもろこ
しに対して優れた無作用性を示している。

代理人　弁理士　　１）代　照　治 手 続 補 正 書 平成２年１２月１７日

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 I ａおよび I ｂのオキサゾールカルボン酸ア
   ミドまたはチアゾールカルボン酸アミドであって、 ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
   表等があります▼ 式中置換基が以下の意味を有しており、即ちＸが酸素ま
   たは硫黄であり； Ｒ＾１が水素；ハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキルで
   あり、このアルキル基が１乃至５個のハロ ゲン原子および／または１乃至２個のＣ＿３Ｃ＿６−シ
   クロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１Ｃ＿４−アルキル
   チオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキルチオまたはシ
   アノ基で置換されてい ることができ；１乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲン−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルコキシ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハ
   ロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノまたはニトロ基
   で置換されてい ることができるベンジル； １乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルまたはハロゲン
   基で置換されていることができるＣ＿３−Ｃ＿８−シク
   ロアルキル； １乃至３個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルコキシお
   よび／または、１乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   −アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルコキシ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロ
   ゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノまたはニトロ基で
   置換されてい てもよいフェニル基で置換されていること ができるＣ＿２−Ｃ＿６−アルケニル； １乃至３個のハロゲンまたはＣ＿１−Ｃ＿３−アルコキ
   シおよび／または１乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルコキシ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハ
   ロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノまたはニトロ基
   で置換され ていてもよいフェニル基で置換されている ことができるＣ＿２−Ｃ＿６−アルキニル；Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−アルコキシ；Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ；Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルコキシ；Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   ハロゲン−アルキルチオ； １乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４−ハロゲン−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲン−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲン−アル
   キルチオ、ハロゲン、シアノま たはニトロ基で置換されていることができ るフェノキシまたはフェニルチオ； 酸素、硫黄および窒素から選ばれる１乃至 ２個のヘテロ原子を含む５員環乃至６員環 の複素環基であり、この複素環基が１乃至 ２個のＣ＿１−Ｃ＿３−アルキル、ハロゲン、Ｃ＿１−
   Ｃ＿３−アルコキシまたはＣ＿１−Ｃ＿３−アルコキシ
   カルボニルで置換されていることがで きるものであり； １乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６−ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６
   −アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿６−ハロゲンアルキルチ
   オ、ハロゲン、ニトロおよびシア ノ基で置換されていることができるフェニ ルであり； Ｒ＾２がホルミル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２
   −イルまたは−ＣＯＹＲ＾５基であり；Ｙが酸素または
   硫黄であり； Ｒ＾５が水素； １乃至５個のハロゲン原子またはヒドロキ シ−基および／または１個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキ
   シ、Ｃ＿２−Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
   ルコキシ、シアノ、トリメチルシリル、Ｃ＿１−Ｃ＿３
   −アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキルアミノ、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿３−ジアルキルアミノ、Ｃ＿３−Ｃ＿７−シ
   クロアルキルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキルスルフ
   ィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキルスルホニル、カルボ
   キシル、Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルコキシカルボニル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿３−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿３−ジアルコキシホスホニル、アルカンイミノオキ シ、チエニル、フリル、テトラヒドロフリ ル、フタルイミド、ピリジル、ベンジルオ キシ、ベンゾイルで置換されていることが できるＣ＿１−Ｃ＿６−アルキルであり、上記の置換基
   としての環状基が１乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿３−アルキ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルコキシまたはハロゲンで置換
   されていてもよいもので あり； １乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿３−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ３−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３−ハロゲンアルキル、
   ハロゲン、ニトロおよびシアノ基で置 換されていることができるベンジル；Ｃ＿３−Ｃ＿８−
   シクロアルキル； １乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキル、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   −アルコキシカルボニル、ハロゲン、ニトロおよびシア
   ノで置換されていることが できるフェニル； １個のヒドロキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、ハロ
   ゲンのいずれかで置換されていること ができるＣ＿３−Ｃ＿８−アルケニル、Ｃ＿５−Ｃ＿６
   −シクロアルケニルまたはＣ＿３−Ｃ＿８−アルキニル
   、または１乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンア
   ルキル、ハロゲン、ニトロお よびシアノで置換されていてもよい１個の フェニル基で置換されていることができる Ｃ＿３−Ｃ＿８−アルケニル、Ｃ＿５−Ｃ＿６−シクロ
   アルケニルまたはＣ＿３−Ｃ＿８−アルキニル；酸素、
   硫黄および窒素から選ばれる１乃至 ２個のヘテロ原子を含む５員環または６員 環の複素環基、またはベンゾトリアゾール 基； フタルイミド；テトラヒドロフタルイミド；琥珀酸イミ
   ド；マレイン酸イミド； アルカリまたはアルカリ土類金属、マンガ ン、銅、鉄、アンモニウムおよび置換アン モニウムの各基からのカチオン当量： −Ｎ＝ＣＲ＾６Ｒ＾７基； このＲ＾６、Ｒ＾７が水素；Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル
   ；Ｃ＿３−Ｃ＿６−シクロアルキル；フェニルまたはフ
   リルまたは一緒になってｍが４乃至７ である式−（ＣＨ＿２）＿ｍ−のメチレン鎖を形成し；
   Ｒ＾３が水素；１乃至３個のヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル
   チオまたはジ−Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキルアミノ基で置
   換されていることができるＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル； １乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、ハロゲンおよ
   びＣ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキルで置換されている
   ことができるＣ＿３−Ｃ＿８−シクロアルキル； Ｒ＾４がヒドロキシ；Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ；１
   乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿−Ｃ＿４−アルキルチオ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ＿３−Ｃ＿８−
   シクロアルキルまたはフェニルで置換されていることが
   でき、この場合の フェニルがそれ自身で１乃至３個のハロゲ ン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４−アルキルチオまたはＣ＿１−Ｃ＿４−ハロゲ
   ンアルキルチオで置換されている ことができるものであり； １乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６−ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルコキシ、ハロゲン、ニト
   ロまたはシアノ基で置換されて いることができるＣ＿３−Ｃ＿８−シクロアルキル； １乃至３個のハロゲンおよび／または１個 のフェニル基で置換されていることができ、この場合の
   フェニル環自身が１乃至３個の Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲン
   アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチ
   オ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン
   、シアノまたはニトロ基で置換さ れていることができる、Ｃ＿３−Ｃ＿６−アルケニルま
   たはＣ＿３−Ｃ＿６−アルキニル； 酸素、硫黄または窒素から選ばれたヘテロ 原子１乃至２個を有する５員環または６員 環の複素環基であって、１乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿４−
   アルキルまたはハロゲンで置換されていることができる
   複素環基； １乃至４個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４−ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４
   −アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキルチ
   オ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、 ホルミル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルカノイル、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−ハロゲンアルカノイルまたはＣ＿１−Ｃ＿４−ア
   ルコキシカルボニルで置換されている ことができるフェニル； １乃至３個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルまたはハロゲン
   で置換されていることができるナフ チル； または、 Ｒ＾３およびＲ＾４は一緒になって−（ＣＨ＿２）＿ｎ
   −Ｙ＿ｐ−（ＣＨ＿２）＿ｑ−の構造である基を構成し
   、式中ｎおよびｑ は１、２または３、ｐは０または１、Ｙは 酸素、硫黄またはＮ−メチルを意味しまた は式−（ＣＨ＿２）＿３−ＣＯ−を形成しているもので
   あり、或はそれらの環境適合性塩であり、 式 I ａおよび I ｂにおいてＲ＾１が３−ピリジル、Ｒ
   ＾２がＣＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿３またはＲ＾３が水素を
   意味している時には、式 I ｂにおいてＸは硫黄を意味
   しておらず、およびＹＲ＾５がＯＨであり、Ｒ＾３が水
   素およびＲ＾４がメチルを意味している時には、式 I
   ａにおいてＸは硫黄を意味しないか、またはＲ＾１がチ
   エン−２−イルを意味していないことを特徴とするオキ
   サゾールカルボン酸アミドまたはチアゾールカルボン酸
   アミド。
2. （２）置換基が請求項１記載において与えられた意味を
   有し、Ｒ＾１が３−ピリジル、Ｒ＾２がＣＯ＿２ＣＨ＿
   ２ＣＨ＿３およびＲ＾３が水素を意味する時、またはＲ
   ＾１がチエン−２−イル、ＹＲ＾５がヒドロキシ、Ｒ＾
   ３が水素およびＲ＾４がメチルを意味する時にはＸが硫
   黄を意味することができる式 I ａ′または I ｂ′のオ
   キサゾールカルボン酸アミドまたはチアゾールカルボン
   酸アミドの少なくとも１種を、不活性な添加物のほかに
   含有していることを特徴とする除草剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
   表等があります▼ （Ｒ＾＝Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）