JPH03122118A - 酸化アルキレンと酸化スチレンとのアリールアルカノールへの重付加物 - Google Patents

酸化アルキレンと酸化スチレンとのアリールアルカノールへの重付加物

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JPH03122118A
JPH03122118A JP2255441A JP25544190A JPH03122118A JP H03122118 A JPH03122118 A JP H03122118A JP 2255441 A JP2255441 A JP 2255441A JP 25544190 A JP25544190 A JP 25544190A JP H03122118 A JPH03122118 A JP H03122118A
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carbon atoms
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ロゼマリー　テッフル
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、酸化アルキレンと酸化スチレンとのアリール
アルカノールへの重付加物、ならびに好ましくは乳化剤
、染色助剤としてのその使用、特に好ましくは湿潤剤ま
たはバジング助剤としての使用に関する。
本発明の重付加物は、酸化アルキレンと酸化スチレンと
をアリールアルコールに付加することによって得られ、
そしてその酸性エステルまたはその塩の形でも製造する
ことができる。
付加は、酸化アルキレンの１乃至１００モルと酸化スチ
レンの１または２モルとを使用して実施されうる。
使用されるアリールアルカノールはベンジルアルコール
、α−メチルベンジルアルコール、２−フェニルエタノ
ールまたはフェニルイソプロパツールを使用しつる。ベ
ンジルアルコールが好ましい。
酸化アルキレンとしては酸化エチレン、酸化プロピレン
または酸化ブチレンが適当である。
好ましい重付加物は下記式の重付加物ならびにその酸性
エステルおよびその塩である。
さらに下記式の重付加物が好ましい。
ン、メチル、Ｃ，＝Ｃ，−アルコキシたとえばイソプロ
ポキシまたは好ましくはメトキシによって置換されたフ
ェニル基である。
Ｑｌは１乃至４個の炭素原子を有するアルキレン、好ま
しくはエチレン、最も好ましくはメチレンである。
る芳香脂肪族アルコールの炭化水素残基であるの式（２
）および（３）の重付加物もその酸性エステルの形また
はその塩の形で得ることができる。
前記式（１）、（２）、（３）において、環Ａは置換さ
れていないフェニル基、またはへロゲベンジル基である
。
芳香脂肪族アルコールの適当な例は、ベンジルアルコー
ル、フェニルエタノール、メチルフェニルエタノール、
クロロフェニルエタノール、フェニルイソプロパツール
なとでありうる。
ａｌｋｙｌｅｎｅは２または３個の炭素原子を有するア
ルキレン基、たとえばエチレン、プロピレンまたはこれ
らの混合物である。ｍは１乃至８０の整数であり、好ま
しくは２乃至４０、特に好ましくは２乃至ｌＯである。
（ａｌｋｙｌｅｎｅ　−０−＋−ＩＡは、好ましくはエ
チレングリコール、プロピレンエチレングリコール、ま
たはエチレンプロピレングリコールタイブのものであり
、最初にあげたタイプのものが特に好ましい。
置換基対（ｙ、とｙ、）！３よび（ＹｌとＹ、）は、一
方のＹがフェニルそして他方のＹが水素を意味する。好
ましくは、ＹｌとＹ３とがフェニル、そしてＹｌとＹ４
とが水素を意味する。
式（１）の重付加物は、該当する芳香脂肪族アルコール
を最初に酸化スチレンの１モルでエーテル化し、次ぎに
その反応生成物に１乃至８０モルの酸化アルキレン（Ｍ
化エチレンおよび／または酸化プロピレン）を付加する
ことによって製造される。
酸化スチレンによる芳香脂肪族アルコールのエーテル化
は、はとんど無水または実質的に非水性の媒質中におい
て４０乃至９０°Ｃの温度、常圧または加圧下、三フッ
化ホウ素エーテレートの存在下において都合よ〈実施さ
れる。
酸化アルキレンの置換フェニルエタノールへの付加は、
それ自体公知の方法て酸化エチレンまたは酸化プロブレ
ン、あるいは酸化エチレンおよび酸化プロピレン、ある
いはまた酸化エチレンと酸化プロピレンとの混合物を使
用して実施される。
式（２）の付加物は、さらに１モルの酸化スチレンで式
（１）付加物を末端エーテル化することによって製造さ
れる。
式（３）の重付加物は、最初に当該芳香脂肪族アルコー
ルを１乃至８０モルの酸化アルキレン（酸化エチレンお
よび／または酸化プロピレン）でエーテル化し、次ぎに
生成されたポリアルキレングリコールエーテルに１モル
の酸化スチレンを付加することによって製造される。
芳香脂肪族アルコールのエーテル化ならびに酸化スチレ
ンの末端付加は、前記した条件に従って実施することか
できる。
酸残基の種類により、酸性エステルはモノエステル、ジ
エステルまたは半エステルの形で得られる。また、遊離
酸としであるいは好ましくは塩として得ることかできる
。塩は、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩ま
たはアンモニウム塩である。好ましいアルカリ金属塩は
ナトリウム塩、カリウム塩またはリチウム塩である。ア
ルカリ土類金属塩の代表例はマグネシウム塩およびカル
シウム塩である。アンモニウム塩としてはアンモニウム
塩、ジメチルアンモニウム塩、トリメチルアンモニウム
塩、モノエタノールアンモニウム塩、ジェタノールアン
モニウム塩、トリエタノールアンモニウム塩などが考慮
される。酸性エステルは好ましくはアンモニウム塩とし
て製造される。千ノーまたはシーエタノールアンモニウ
ム塩は、さらに１乃至４個のオキシエチレン単＆でエー
テル化することができる。
酸性エステルは、たとえば前記式（１）、（２）または
（３）の非イオン重付加物を少なくとも二塩基性のオキ
シ酸と反応させることによって製造され、そして所望の
場合には、生成された酸性エステルは前記のごとき塩に
変換される。
酸性エステルを製造するための適当な多塩基オキシ酸は
、３乃至６個の炭素原子を有するスルホン化または未ス
ルホン化有機、好ましくは脂肪族の、ジカルボン酸、た
とえばマレイン酸、マロン酸、コハク酸またはスルホコ
ハク酸、および無機多塩基オキシ酸たとえば硫酸または
正リン酸などである。酸の代りにその官能基誘導体たと
えば酸無水物、ハロゲン化物またはアミドな使用するこ
ともできる。かかる官能基誘導体の例をあげれば、無水
マレイン酸、五酸化リン、クロロスルホン酸、スルファ
ミン酸などである。リン酸エステルはモノエステとジエ
ステルとの混合物として都合よく得られる。
エステル化は１通常反応パートナーを簡単ｄ混合し、そ
して好都合には５０乃至１００℃まで加熱することによ
って実施される。、最初に生成される遊離酸は、対応す
るアルカリ金属塩またはアンモニウム塩に後から変換す
ることかできる。塩への変換は常法により、たとえばア
ンモニア、モノエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、あるいはアルカリ金属水酸化物たとえば水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウムのごとき塩基を添加するこ
とによって実施することができる。特に好ましい実施態
様においては、非イオン酸化スチレン重付加物をスルフ
ァミン酸と一緒に、好ましくは尿素の存在下において、
加熱することにより硫酸モノエステルが直接そのアンモ
ニウム塩の形で製造される６ 特に有用な重付加物は下記式で表されるものである。
ルは下記式（５）、（６）、（７）のいずれかによって
表されるものである。
式中、Ｙ、とＹ２とは一方がフェニルそして他方が水素
であり、そしてｍｌは２乃至４０、好ましくは２乃至１
０である。
無機酸または有機酸による好ましい酸性エステ式中、Ｙ
２、Ｙ２、およびｍ＋は前記の意味を有し、Ｚｌと７２
とは一方がメチルそして他方が水素を意味し、 Ｘはマレイン酸、スルホコハク酸、硫酸またはリン酸の
残基であり、 ｎｌと０２との合計は２乃至３０、好ましくは４乃至１
８である。
式（５）、（６）、（７）の好ましい酸性エステルはマ
レイン酸エステル基または硫酸エステル基を含有し、こ
れらはそれぞれ好ましくはアルカリ金属塩またはアンモ
ニウム塩の形で存在する。
特に興味のあるものは、式（４）のリン酸エステル化さ
れた重付加物であり、この場合そのリン酸エステルはモ
ノエステルとジエステルとの対応する塩の混合物として
都合よく得られる。
本発明による重付加物は、たとえば繊維の前処理、染色
あるいは仕上げ処理など広範囲な用途について繊維に応
用するのに適している。非イオン未エステル化生成物は
、好ましくはポリアミド含有繊維材料をアニオン染料ま
たは染料混合物で染色する場合の助剤として使用される
。また、対応する酸性エステル、特にジカルボン酸半エ
ステル、硫酸エステルおよび好ましくはリン酸エステル
は、主として天然または合成繊維材料の染色、好ましく
はセルロース繊維材料、ポリエステル繊維材料、あるい
は天然または合成ポリアミド繊維材料の染色の際の水性
系の湿潤剤として、また脱気剤および発泡抑制剤として
使用される。本発明による酸化スチレン重付加物は、非
イオン重付加物の形でも酸性エステルの形でも、本明細
書に記載された組成物として使用された場合には染料の
親和性を向上させ、これによって繊維材料内への染料の
拡散をスピードアップする。
したがって、本発明は天然または合成の繊維材料を、適
当な染料と一緒にまたは染料なしで、仕上げ処理する方
法も提供するものであり、本方法は仕上げ処理を本発明
による非イオンおよび／または陰イオン重付加物の存在
下において実施することを特徴とする。
仕上げ浴たとえば染浴、前処理浴または後処理浴に添加
されるべき本重付加物の量は基質の神類により変るが、
浴ＩＩ２あたり０．５乃至２０ｇが適当であり、好まし
くは１乃至１０ｇである６有用な本発明による組成物は
、非イオンまたは陰イオン分散剤、脂肪アルコール、脂
肪酸アミド、アルキレンビス脂肪酸アミド、アルキルア
ルケニルジカルボン酸エステル、ステアリン酸の金属塩
、シリコーン油たとえばジアルキルポリシロキサン、あ
るいはまた鉱油またはアルカノールアミンと組み合わせ
て、水を含みまたは含まないで、非イオンおよび／また
は陰イオン化合物としての本発明による重付加物を含有
し、安定な湿潤および／または消泡組成物の形態をとる
。かかる本発明による組成物は水性系をほとんど完全に
脱気することもできる。したがって、処理浴内へ空気が
取り込まれるのを防止しつるのみならず基質の中に空気
が封じ込まれるのも防止することができる。この脱気の
結果として、染色および仕上げにおける斑点（スポット
）形成の問題を回避することができる。
本発明による好ましい水性または非水性組成物は下記成
分を含有する。なお、数値は全組成物をベースとしたも
のである。
ｆＡｌ　　式（１）または（４）の重付加物の酸性エス
テル２乃至５０重量％、 （Ｂ）　　非イオン界面活性剤５乃至５０重量％、好ま
しくは６乃至２２個の炭素原子を有する脂肪族モノアル
コール、または６乃至２２個の炭素原子を有する脂肪族
モノアルコール１モルに酸化エチレン２乃至８０モルを
付加した重付加物、または、ソルビタン脂肪酸エステル
のポリオキシエチレン誘導体、または式（１）または（
４）の重付加物またはこれらの混合物、 および下記から選択される少なくとも１つの成分： （Ｃ） シリコーン油１乃至３０重量％、たとえばジメチルポリ
シロキサンのごときジアルキルポリシロキサン、 鉱油ｌＯ乃至６０重量％、たとえばシェル・オイル［５
ｈｅｌｌ　ｏｉｌｌｌ　Ｌ　６１８９のごときバララフ
イン油またはエッソ（Ｅｓｓｏ）　３０１乃至３１２の
ごとき鉱油、 （Ｅ）　　エチレン不飽和脂肪族ジカルボン酸のジアル
キルエステル２０乃至４５重量％、たとえばビス−２−
エチルへキシルマレイン酸エステルまたはビス−２−エ
チルヘキシＦＤ） ルシトラコン酸エステル、 ＣＦ＋　　拡散促進剤１０乃至７０重量％、特に脂肪族
または芳香族カルボン酸エステルたとえばアルキルラク
トエート、アルキルベンゾエート、フェニルベンゾエー
トまたはベンジルベンゾエート、またはアルキルベンゼ
ンたとえばトリメチルベンゼンまたはエチルベンゼン、 （ＧＩ　　Ｃ，−Ｃ２４−脂肪酸の多価金属塩０．５乃
至５重量％、たとえばジステアリン酸マグネシウム、ジ
ベヘン酸カルシウムまたはトリステアリン酸アルミニウ
ム、 （旧　１０乃至２４個の炭素原子を有する脂肪酸のＣ，
−Ｃ，−アルキレンジアミド０５乃至３重量％、たとえ
ばメチレンビス（ステアリン酸アミド）、エチレンビス
（ステアリン酸アミド）またはエチレンビス（ベヘン酸
アミド）。
さらに好ましい水性組成物は下記成分を含有する。数値
は全組成物ベース。
１５乃至５０重量％のポリアルキレン グリコールに酸化スチレンを付加した式（１）の非イオ
ン重付加物、好ましくは式（４）の酸スエチレン重付加
物、 ｆｂｌ　　　１乃至５重量％の式 （） ％式％ （式中、 Ｒｏは１２乃至２２個の炭素原子を有するアルキルまた
はアルケニル。
ＺｏとＺ”とは一方が水素、メチルまたはフェニルそし
て他方が水素を意味する、 Ｓｌと８２とのそれぞれはＳＩ＋３２の合計が２乃至１
００となる整数である）の化合物の酸性エステルまたは
その塩たとえばアルカリ金属塩またはアンモニウム塩、
あるいは該酸性エステルまたはその塩のＮ−四級化生成
物、 （ｃｌ ２乃至１０重量％の式 （式中、 Ｒ”は１２乃至２２＠の炭素原子を有するアルキルまた
はアルケニル、 Ｖｏは置換されているかまたは置換されていないアルキ
ル基、たとえばメチル、エチル、ベンジルまたは−Ｃ）
１２ｃＯＮＨ□、 Ｚｏと２”とは一方が水素、メチルまたはフェニルそし
て他方が水素を意味する、 Ａｎｅは無機または有機酸の陰イオン、Ｐ、とＰ２との
それぞれはＰ、＋Ｐ、の合計が２乃至１００となる整数
である）の第四アンモニウム化合物、 および下記の付加的任意成分の少なくとも１つ：ｆｄ）
０．５乃、至２５重量％の式 １式％ （式中、 Ｒ″′は４乃至２２個の炭素原子を有するアルキルまた
はアルケニル基、 ａｌｋｙｌｅｎｅはエチレンまたはプロピレンを意味し
、ｑは２乃至８５の整数である）のポリアルキレングリ
コールエーテル、 （ｅ）０．５乃至５重量％の式 （式中、 Ｒ”は１２乃至２２個の炭素原子を有１−るアルキルま
たはアルケニル基、 ＹｏとＹ″′とは一方がフェニルそして他方が水素を意
味する、 Ｘとｙとのそれぞれはｘ＋ｙの合計が８０乃至１４０と
なる整数である）の窒素含有非イオン化合物。
成分（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）のさらに詳細な記
載および好ましい組み合わせおよび配合処法は下記の特
許文献に見ることができる。
西独特許筒Ａ−１５６８２５８号明細書、西独特許筒Ａ
−１６１９３８５号明細書、欧州特許間第Ａ−８９００
４号明細書、欧州特許願第Ａ−３１２４９３号明細書６
以下、本発明を製造例と使用例によってさらに説明する
。これらの実施例中のパーセントと部は、別途記載のな
い限り重量ベースである。染料の遣は市販製品すなわち
希釈された物質に基く数値であり、助剤の量は純物質と
しての数値である。
ａ）　ベンジルアルコールの４２１．１ｇと三フッ５０
℃まで加熱する。ついで、酸化スチレンの３００ｇを６
０分かけて滴下する。温度が８５℃に上昇する。この反
応混合物をさらに１５分間８５℃で撹拌し、そして過剰
のベンジルアルコールを蒸留除去する。このあと高真空
分別蒸留により下記式の無色化合物２０２ｇを得る。
沸点＋１１９−１２２℃／１０ ＯＨ価：２３０゜ ｂ）式（ｉ）のペンジルオキシフェニルエタノルの２４
３．５ｇを酸化エチレンの８８ｇとナトリウムメチラー
トの１％の存在下において、１４０℃の温度かつ２バー
ルの圧力下で反応させる。これにより下記式の化合物を
得る。
化ホウ素エーテレートの２．１ｇとを一緒にＯＨ価：］
８０゜ Ｃ）式（１１）の付加物５１ｇを６０℃に加熱し、そし
て尿素１７．２ｇと共に１５分間撹拌する０次にスルフ
ァミン酸１７．２ｇを添加し、この反応混合物を７０℃
に加熱し、７０℃で１時間撹拌し、さらに９５°Ｃまで
加熱し、９５℃で２時間撹拌する。これに水８５．４ｇ
を添加すると、下記式の化合物の透明な５０％溶液が得
られる。
実１ヱ 式（１１）の付加物５１ｇと無水マレイン酸１６．２ｇ
とを一緒に７０°Ｃに加熱し、そしてこの反応混合物を
７０℃で１時間撹拌する。温度をさらに９０℃まで上げ
、９０　’Ｃでさらに３時間撹拌をつづける。これによ
り下記式の透明で粘稠な重付加物を得る。
酸価：１４４゜ 実施例３ 攪拌しながら式（１１）の付加物５１ｇを室温で五酸化
リンの７．８ｇと混合する。温度が７２℃まで上昇する
。この混合物を室温でさらに４時間撹拌する。下記式の
２つのリン酸エステルの粘稠な混合物を得る。
ＯＨ 適当な出発物質を使用し、実施例１乃至３に記載したよ
うに操作を実施してさらに下記の非イオン重付加物およ
び陰イオン重付加物を製造した。
酸価：１５６ 下記式（１８ａ）のリン酸モノエステルと下記式（１８
ｂ）のリン酸ジエステルとの混合物、ＯＨ ＯＨ価：１８８ ＯＨ価：１５９ 使用例 酸価：１２４ 下記式（２２ａ）のリン酸モノエステルと下記式（２２
ｂ）のリン酸ジエステルとの混合物。
Ｈ 浴循環染色機にウールサージの１００ｇを装填し、水１
．ｌβと下記の成分とを含有している浴内で４０℃の温
度で１５分間湿潤させた。
８０％酢酸　　　　　　　　　　　　　３．２ｇ力燻焼
硫酸ナトリウム　　　　　　　　　５．０８式（１１）
の付加物　　　　　　　　　１．０ｇそのあと、染料、
アシ・ンドブラック１７２Ｃ。
１．１５７１１の５ｇを添加した。１０分後にこの染浴
を加熱し、４５分かけて８５℃の温度に到達させ、そし
て定常的に循環させながらこの温度に６０分間保持した
。染浴は完全に吸尽された（染料は繊維に染着）。染色
された反物をすすぎ洗いし、乾燥した。従来のごとく沸
騰温度まで加熱することなく、濃い黒色に均染されたウ
ールを得た。この染色物の染色堅牢性は、沸Ｉｌｉ！温
度において染色されたものと同等であった。
炎胤炭１ チーズ巻きの材料キャリヤに載せられたウール１００に
ｇを循環染色機に入れた。ストック容器内の水１２００
βを６０℃まで加熱し、そしてこれに下記組成の水性組
成物を１２００ｇを溶解させた（数値は組成物基準）。
シリコーン油たとえばジメチルポリシロキサン１２％ ２−エチル−ｎ−ヘキサノール　　　　　１５％パラフ
ィン油　　　　　　　　　　　　　　１５％水溶性界面
活性シロキサンオキシアルキレン共重合体　　　　　　
　　　　　　　　　　　　２％式（１３）の陰イオン重
付加物　　　　　　８％式（１１）の非イオン重付加物
　　　　　　２％モノエタノールアミンでｐＨ８に調整
。
次ぎにこの液をポンプでストック容器から繊維材料を通
過させて染色機へ循環させた。循環方向は交番的に変更
された。前記の組成物の添加により系の自発的脱気が起
こり、そのため循環液は被染物に良好に浸透した。
次ぎにこの液に下記式の染料２Ｋｇと （：　、６−　Ｃ，８−脂肪酸混合物１モルに酸化エチ
レンの７モルを付加しクロロアセトアミドで四級化した
重付加物と、ＣＩ６−　ＣＩ６−脂肪酸混合物１モルに
酸化エチレンの７モルを付加して硫酸化した重付加物の
アンモニウム塩とのｌ：１ｉ合物（５０％水性調合物）
の１Ｋｇとを添加した。この染液を３０分間で沸騰温度
まて加熱し、ウールをこの沸騰温度て６０分間染色した
。染色の間に実質的に泡は発生しなかった。鮮明かつ均
染なウール染色物か得られた。
本実施例で使用された組成物は下記のごとくして製造さ
れた。
２−エチル−ｎ−ヘキサノールの１５部にシリコーン油
１２部を溶解する。次に連続攪拌しながらパラフィン油
１５部、水溶性界面活性シロキサンオキシアルキレン共
重合体２部、式（１３）のマレイン酸モノエステルの８
部、式（１１）の重付加物２部、水４７．６部、および
モノエタノールアミン０．４部を添加する。この混合物
をさらに３０分間撹拌する。これにより、湿潤、脱気お
よび特に泡抑制作用を有する貯蔵安定な組成物を得る。
実施例６ 木綿ニット製品１００Ｋｇをウィンスペック染色機に装
填し、下記組成の組成物（数値は組成物基準）３Ｋｇを
含有している水３０００ｆｆに浸漬してよく湿潤させた
。
シリコーン油　　　　　　　　　　　　　　　７％２−
エチル−ｎ−ヘキサノール　　　　　１１％式（１２）
の陰イオン重付加物　　　　　１１％木綿は３０秒以内
で完全に湿潤されかつ脱気された６ 次ぎに、この液に下記式の染料２Ｋｇを常用助剤たとえ
ば電解質およびアルカリと共に添加した。
このあと、木綿製品を沸騰温度で２時間染色した。この
染色の間、面倒な発泡の問題は全く生じなかった。完全
に均染された斑点のない木綿染色物を得た。
本実施例で使用された組成物は下記の方法で製造された
。
２−エチル−〇−ヘキサノールの１１０部にシリコーン
油７０部を室温で溶解する０次ぎに式（１２）の重付加
物１１０部を添加し、その３０分後に水７１０部を添加
する。その後、この混合物をさらに３０分間撹拌する。
これにより優れた湿潤および脱気作用を有する貯蔵安定
な組成物を得る。
丈ＪＬＩユ 低浴比ジェット染色装置を使用して、木綿トリコットの
１００Ｋｇを４０°Ｃの水６００文の中でよく湿潤させ
た。この液に、塩化ナトリウム３６Ｋｇ、式（１０２）
の染料５Ｋｇ、および下記成分を含有する組成物０．５
Ｋｇを添加した。
鉱油［たとえばシェルオイル（Ｓｈｅｌｌ　０ｉｌｌ）
Ｌ　６１８９］　　　　　　　　　　　１８６．７５ｇ
。
ビス−２−エチルへキシルマレイン酸エステル１８５ｇ
。
ジステアリン酸マグネシウム　　　　　１０ｇ。
Ｎ、Ｎ−エチレンビス（ステアリン酸アミド）８．２５
ｇ。
オキシエチレンの２０単位を含むソルビタントリステア
リン酸エステルのポリオキシエチレン誘導体、たとえば
ツイン（Ｔｗｅｅｎ）　６５　　　５５　ｇ　。
式（１２）の陰イオン重付加物　　　　５５ｇ。
トリコットを４０°Ｃの温度で４５分間染色した。この
あと、力位炭酸ナトリウム０．６Ｋｇを添加し、さらに
５分後に３６％水酸化ナトリウム水溶液１．２にｇを添
加した。添加後、トリコットをさらに４０分間染色した
。このあと、すすぎ洗いし、洗浄した。堅牢な赤色に均
染されたトリコットを得た６染色の間に発泡はまったく
起こらず、トリコットの通過に問題はなかった。
この実施例で使用した組成物は次のようにして製造され
た。
鉱油１８６．１５ｇ、ビス−２−エチルへキシルマレイ
ン酸エステル１８５ｇ、ジステアリン酸マグネシウム１
０ｇ、およびＮ、Ｎ＝エチレンビス（ステアリン酸アミ
ド）８．２５ｇを、１１０℃で連続的に撹拌しながら透
明な溶液となるまで加熱する。この溶液を５分間で４５
°Ｃまで冷却したあと、オキシエチレンの２０単位を含
むソルビタントリステアリン酸エステルのポリオキシエ
チレン誘導体、たとえばツイン（Ｔｗｅｅｎｌ　６５の
５５ｇ、および式（１２）の陰イオン重付加物５５ｇを
その溶液内に分散させる。これにより安定な組成物が得
られる。この組成物は特にアルカリ性浴中および高せん
断速度において非常にすぐれた泡抑制作用を示す。
実Ｊｌ旦 ポリエステル＃ａ維１００部を６０℃の高温染色浴に入
れた。この浴は水１３００部、硫酸アンモニウム２ｇ／
文１式 の染料２．５部および下記組成の助剤組成物２部を含有
している。
助剤組成物の組￥！ｔ： 式（１３）の陰イオン重付加物　　　　１６部、Ｃ、、
−Ｃ、、−脂肪アルコール混合物１モルに酸化エチレン
の１８モルを付加した重付加物２４部、 ベンジルベンゾエート　　　　　　　　６０部。
染浴はギ酸てｐＨ５に調整されていた。この染浴の温度
を３０分間で１３０℃まで上げ、そしてこの温度で６０
分間染色した。
このあと染浴を７０℃まで放冷し、そして流出させた。
染色されたポリエステル繊維をすすぎ洗いした。従来常
用の還元洗浄を行なわなかったけれども、摩擦堅牢な赤
色に均染された染色物が高い染色収率で１１られた。
本実施例で使用され助剤組成物は次のようにして製造さ
れた。
加熱可能な撹拌容器にベンジルベンゾエート６０部を入
れ、連続撹拌しながら６０°Ｃまで加熱する。これに、
Ｃ，−Ｃ，、−脂肪アルコール混合物１モルに酸化エチ
レンの１８モルを付加した重付加物２４部と式（１３）
陰イオン重付加物１６部とを撹拌しながら添加する。室
温まで放冷後、貯蔵安定な組成物が得られる。これはポ
リエステル繊維の染色のために特に好適である。
夾胤炭ユ パッケージの形状に整理したポリエステル繊維の１００
部を高温染色機に入れた。この染色機は４０℃の温水８
００部、硫酸アンモニウム２部、式 の染料４部、および実施例８記載の助剤組成物２部を含
み、その液はギ酸でｐＨ５，５に調整されていた。浴の
温度を４０分間で１２８℃まで上げ、この温度で糸を６
０分間染色した。加熱過程においてヤーンパッケージの
内部と外部との間の差匣上昇は全（認められなかった。
このあと、浴を７０℃まで冷却し、基質を常法どおり還
元洗浄し、すすぎ洗いし、乾燥した。鮮明なオレンジ色
に均染された染色物が得られた。この染色物は浸透性と
良好な堅牢性とにおいて優れていた。
夫嵐五±Ａ ナイロン６６６のループパイルカーペットを２５℃のバ
ッグ−にかけて染色液を含浸させた。
使用した染色液は液ｌＩ２あたり、 下記式の染料１．２ｇ ５０３Ｎ暑 下記式の染料０．８ｇ 下記式の染料０゜ ｇ Ｏ３Ｈ ５ｏ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２０Ｈ 実施例１　（ｃ）に記載した方法により製造された式（
１２）の重付加物　　　　　　　　　５ｇ。
のり剤　　　　　　　　　　　　　　２ｇ。
酢酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　Ｉｇ。
を含有しており、酢酸でｐＨ５乃至５．５に調整されて
いた。
液のしぼり率は３２０％であった。含浸されたこのカー
ペットをドッグハウススチーマ−に入れて１００℃の飽
和蒸気で５分間スチーミングした。この後、カーペット
を冷水ですすぎ洗いし、乾燥した。これによってフロス
ティングのない、期待された堅牢性を有する濃い褐色に
染色されたカーペットを得た。
実施例１１ 浴循環染色機、たとえばアヒバ・ターボマット（Ａｈｉ
ｂａ−ｔ、ｕｒｂｏｍａｔ）にウールサージのｌ　ＯＯ
ｇを仕込み、下記成分を含有している水１．１２からな
る浴内で４０°Ｃの温度で１５分間よく湿潤させた。
８０％酢酸　　　　　　　　　　　　３．２ｇ。
力位硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　５ｇ。
下記組成の水性組成物　　　　　　　　　２ｇ二式（１
１）の酸化スチレン重付加物 ３０重量％ 欧州特許類Ａ−００８９００４号記載の助剤混合物Ａ、
　　　　　　　　　　１０重量％トリエチレングリコー
ルモノブチルエーテル２０重量％ （数値は組成物基準） そのあと、染料、アシッドブラック１７２Ｃ。
１．１５７１１の４ｇを添加した。１０分後にこの染浴
を５０分間かけて９０°Ｃの温度に加熱し。
そして定常的に循環させながらこの温度に６０分間保持
した０次いで、染色された基質をすすぎ洗いして乾燥し
た。
堅牢な濃い黒色に均染されたウールサージを得た。９０
℃の温度で染色が実施されたにもかかわらず、染浴は９
５％吸尽されていた。その染色堅牢性は沸騰温度（９８
℃）で従来のごとく染色されたものに匹敵した６

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、酸化アルキレンと酸化スチレンとをアリールアルカ
    ノールに付加した重付加物、ならびにその重付加物の酸
    性エステルまたはその塩。 ２、式 （１）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 環Ａは置換されていないフェニル基、、またはハロゲン
    、メチル、Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルコキシによって置換さ
    れたフェニル基、 Ｑ＿１は１乃至４個の炭素原子を有するアルキレン、 Ｙ＿１とＹ＿２とは一方がフェニルそして他方が水素を
    意味する、 ａｌｋｙｌｅｎｅは２または３個の炭素原子を有するア
    ルキレン基を意味し、 ｍは１乃至８０の整数である）の請求項１記載の重付加
    物。 ３、式 （２）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 環Ａは置換されていないフェニル基、またはハロゲン、
    メチル、Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルコキシによって置換され
    たフェニル基、 Ｑ＿１は１乃至４個の炭素原子を有するアルキレン、 置換基対（Ｙ＿１とＹ＿２）および（Ｙ＿３とＹ＿４）
    は、一方のＹがフェニルそして他方のＹが水素を意味す
    る、 ａｌｋｙｌｅｎｅは２または３個の炭素原子を有するア
    ルキレン基を意味し、 ｍは１乃至８０の整数である）の請求項１記載の重付加
    物。 ４、式 （３）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 環Ａは置換されていないフェニル基、またはハロゲン、
    メチル、Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルコキシによって置換され
    たフェニル基、 Ｑ＿１は１乃至４個の炭素原子を有するアルキレン、 Ｙ＿１とＹ＿２とは一方がフェニルそして他方が水素を
    意味する、 ａｌｋｙｌｅｎｅは２または３個の炭素原子を有するア
    ルキレン基を意味し、 ｍは１乃至８０の整数である）の請求項１記載の重付加
    物。 ５、ａｌｋｙｌｅｎｅがエチレンを意味する請求項２記
    載の重付加物。 ６、Ｑ＿１がメチレンまたはエチレンを意味する請求項
    ２記載の重付加物。 ７、▲数式、化学式、表等があります▼がベンジル基で
    ある請求 項２記載の重付加物。 ８、ｍが２乃至４０である請求項２記載の重付加物。 ９、ｍが２乃至１０である請求項２記載の重付加物。 １０、式 （４）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 環Ａは置換されていないフェニル基、またはハロゲン、
    メチルまたはメトキシによって置換されたフェニル基、 Ｙ＿１とＹ＿２とは一方がフェニルそして他方が水素を
    意味する。 ｍ＿１は２乃至４０の整数である）の請求項２記載の重
    付加物。 １１、式 （５）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 環Ａは置換されていないフェニル基、またはハロゲン、
    メチルまたはメトキシによって置換されたフェニル基、 Ｙ＿１とＹ＿２とは一方がフェニルそして他方が水素を
    意味する。 Ｘはマレイン酸、スルホコハク酸、硫酸またはリン酸の
    酸残基を意味し、 ｍ＿１は２乃至４０の整数である）の請求項１記載の酸
    性エステル。 １２、式 （６）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 環Ａは置換されていないフェニル基、またはハロゲン、
    メチルまたはメトキシによって置換されたフェニル基、 Ｙ＿１とＹ＿２とは一方がフェニルそして他方が水素を
    意味し、 Ｚ＿１とＺ＿２とは一方がメチルそして他方が水素を意
    味し、 Ｘはマレイン酸、スルホコハク酸、硫酸またはリン酸の
    酸残基を意味し、 ｎ＿１＋ｎ＿２の合計は２乃至３０である）の請求項１
    記載の酸性エステル。 １３、式 （７）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 環Ａは置換されていないフェニル基、またはハロゲン、
    メチルまたはメトキシによって置換されたフェニル基、 Ｙ＿１とＹ＿２とは一方がフェニルそして他方が水素を
    意味し、 Ｚ＿１とＺ＿２とは一方がメチルそして他方が水素を意
    味し、 Ｘはマレイン酸、スルホコハク酸、硫酸またはリン酸の
    酸残基を意味し、 ｎ＿１＋ｎ＿２の合計は２乃至３０である）の請求項１
    記載の酸性エステル。 １４、▲数式、化学式、表等があります▼がベンジルま
    たはフェニ ル、ａｌｋｙｌｅｎｅがエチレンそしてｍが２乃至４で
    ある請求項２記載の重付加物。 １５、全組成物を基準にして、 （Ａ）式 （１）▲数式、化学式、表等があります▼ または式 （４）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 環Ａは置換されていないフェニル基、またはハロゲン、
    メチル、Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルコキシによって置換され
    たフェニル基、 Ｑ＿１は１乃至４個の炭素原子を有するアルキレン、 Ｙ＿１とＹ＿２とは一方がフェニルそして他方が水素を
    意味し、 ａｌｋｙｌｅｎｅは２または３個の炭素原子を有するア
    ルキレン基を意味し、 ｍは１乃至８０の整数、 ｍ＿１は２乃至４０の整数である）の化合物の酸性エス
    テルの２乃至５０重量％、 （Ｂ）非イオン界面活性剤５乃至５０重量％、および下
    記から選択される少なくとも１つの成分： （Ｃ）シリコーン油１乃至３０重量％、 （Ｄ）鉱油１０乃至６０重量％、 （Ｅ）エチレン不飽和脂肪族ジカルボン酸のジアルキル
    エステル２０乃至４５重量％、 （Ｆ）脂肪族または芳香族カルボン酸エステルまたはア
    ルキルベンゼン１０乃至７０重量％、 （Ｇ）Ｃ＿１＿０−Ｃ＿２＿４−脂肪酸と多価金属との
    塩０．５乃至５重量％、 （Ｈ）１０乃至２４個の炭素原子を有する脂肪酸のＣ＿
    １−Ｃ＿４−アルキレンジアミド０．５乃至３重量％、 を含有している水性または非水性組成物。 １６、式（１）または（４）のＱ＿１がメチレンである
    請求項１５記載の組成物。 １７、全組成物を基準にして、 （ａ）式 （１）▲数式、化学式、表等があります▼ または式 （４）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 環Ａは置換されていないフェニル基、またはハロゲン、
    メチル、Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルコキシによって置換され
    たフェニル基、 Ｑ＿１は１乃至４個の炭素原子を有するアルキレン、 Ｙ＿１とＹ＿２とは一方がフェニルそして他方が水素を
    意味する、 ａｌｋｙｌｅｎｅは２または３個の炭素原子を有するア
    ルキレン基を意味し、 ｍは１乃至８０の整数、 ｍ＿１は２乃至４０の整数である）の非イオン酸化スチ
    レン重付加物１５乃至５０重量％、（ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ’は１２乃至２２個の炭素原子を有するアルキルまた
    はアルケニル、 Ｚ’とＺ”とは一方が水素、メチルまたはフェニルそし
    て他方が水素を意味する、 Ｓ＿１とＳ＿２とのそれぞれはＳ＿１＋Ｓ＿２の合計が
    ２乃至１００となる整数である）の化合物の酸性エステ
    ルまたはその塩、あるいは該酸性エステルまたはその塩
    のＮ−四級化生成物の１乃至５重量％ （ｃ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ”は１２乃至２２個の炭素原子を有するアルキルまた
    はアルケニル、 Ｖ’は置換されているかまたは置換されていないアルキ
    ル、 Ｚ’とＺ”とは一方が水素、メチルまたはフェニルそし
    て他方が水素を意味する、 Ａｎ＾■は無機または有機酸の陰イオン、 Ｐ＿１とＰ＿２とのそれぞれはＰ＿１＋Ｐ＿２の合計が
    ２乃至１００となる整数である）の第四アンモニウム化
    合物の２乃至１０重量％、および下記の付加的任意成分
    の少なくとも１つ：（ｄ）式 （９）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ”’は４乃至２２個の炭素原子を有するアルキルまた
    はアルケニル基、 ａｌｋｙｌｅｎｅはエチレンまたはプロピレンを意味し
    、 ｑは２乃至８５の整数である）のポリアルキレングリコ
    ールエーテルの０．５乃至２５重量％、 （ｅ）式 （１０）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ”は１２乃至２２個の炭素原子を有するアルキルまた
    はアルケニル基、 Ｙ’とＹ”とは一方がフェニルそして他方が水素を意味
    する、 ｘとｙとのそれぞれはｘ＋ｙの合計が８０乃至１４０と
    なる整数である）の窒素含有非イオン化合物０．５乃至
    ５重量％、 を含有する水性組成物。 １８、式（１）または（４）のＱ＿１がメチレンである
    請求項１７記載の組成物。 １９、適当な染料を加えてまたは加えないで、天然また
    は合成ポリアミド繊維、ポリエステル繊維またはセルロ
    ース繊維を仕上げ処理する方法において、請求項１記載
    の酸化アルキレンと酸化スチレンとをアリールアルコー
    ルに付加した重付加物、またはその陰イオン酸性エステ
    ル、またはその塩、または該非イオン重付加物と陰イオ
    ン重付加物との混合物の存在下において処理を実施する
    ことを特徴とする方法。 ２０、重付加物として式（１） （１）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 環Ａは置換されていないフェニル基、またはハロゲン、
    メチル、Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルコキシによって置換され
    たフェニル基、 Ｑ＿１は１乃至４個の炭素原子を有するアルキレン、 Ｙ＿１とＹ＿２とは一方がフェニルそして他方が水素を
    意味する、 ａｌｋｙｌｅｎｅは２または３個の炭素原子を有するア
    ルキレン基を意味し、 ｍは１乃至８０の整数である）の重付加物を使用する請
    求項１９記載の方法。
JP2255441A 1989-09-27 1990-09-27 酸化アルキレンと酸化スチレンとのアリールアルカノールへの重付加物 Pending JPH03122118A (ja)

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