JPH03120264A - 新規リグナン化合物 - Google Patents
新規リグナン化合物Info
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- JPH03120264A JPH03120264A JP1258199A JP25819989A JPH03120264A JP H03120264 A JPH03120264 A JP H03120264A JP 1258199 A JP1258199 A JP 1258199A JP 25819989 A JP25819989 A JP 25819989A JP H03120264 A JPH03120264 A JP H03120264A
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規リグナン化合物および該化合物を有効成
分とする消化器系疾患治療剤に関する。
分とする消化器系疾患治療剤に関する。
(従来の技術および発明が解決しようとする課題)リグ
ナン類は、フェニルプロパン骨格をもつ化合物2分子が
側鎖どうしで結合した形のフェノール性化合物として知
られている。植物成分としてのリグナン類は、油脂の酸
化防止作用を有している場合が多い。
ナン類は、フェニルプロパン骨格をもつ化合物2分子が
側鎖どうしで結合した形のフェノール性化合物として知
られている。植物成分としてのリグナン類は、油脂の酸
化防止作用を有している場合が多い。
本発明者等は、トウダイグサ科植物であるMallot
u+s anomalus Meer et chun
からの抽出成分の薬理活性を検討したところ、胃酸分泌
抑制作用を示す°ことを見出し、その活性成分を純粋に
単離して本発明を完成した。
u+s anomalus Meer et chun
からの抽出成分の薬理活性を検討したところ、胃酸分泌
抑制作用を示す°ことを見出し、その活性成分を純粋に
単離して本発明を完成した。
本発明で使用した上記植物は、中国海南島南部の山岳地
帯にのみ自生することが知られている常緑性の低木であ
り、中国々内においてもこの植物が医薬として使用され
ているという報告はない。
帯にのみ自生することが知られている常緑性の低木であ
り、中国々内においてもこの植物が医薬として使用され
ているという報告はない。
(課題の解決手段)
本発明の新規リグナン化合物は、つぎの化学構造式で示
される。
される。
本発明の目的化合物には、それらの異性体の分離された
もの、あるいは混合物のいずれのものも包含する。
もの、あるいは混合物のいずれのものも包含する。
M、 anomalusから本発明の目的化合物を単離
するには、°該植物の地上部分を粉砕し、アルコールに
て抽出し、抽出物を適宜有機溶媒による抽出、順層系吸
着クロマトグラフィーおよび逆層系高速液体クロマトグ
ラフィーにて分離精製する。本発明の化合物の製造方法
の詳細は、後記実施例においてさらに説明する。
するには、°該植物の地上部分を粉砕し、アルコールに
て抽出し、抽出物を適宜有機溶媒による抽出、順層系吸
着クロマトグラフィーおよび逆層系高速液体クロマトグ
ラフィーにて分離精製する。本発明の化合物の製造方法
の詳細は、後記実施例においてさらに説明する。
つぎに9本発明の化合物の薬理作用について。
その試験方法と共に説明する。
試験方法: 5hayらの方法(Ga5troente
ro1.、5.43−61、1945 )に準じ、IC
R雄性マウス(体重40g前後)を24時間絶食した後
幽門結紮し。
ro1.、5.43−61、1945 )に準じ、IC
R雄性マウス(体重40g前後)を24時間絶食した後
幽門結紮し。
その4時間後に胃液を回収して、胃液量を測定した。胃
液の酸度は酸度自動滴定器(COMT I TE7、平
沼産業)を用いて滴定した。胃液量と酸度の積を酸排出
量とし、対照群に対する本発明の化合物投与群の酸排出
量の抑制率を求めた。本発明の化合物は幽門結紮の1時
間前に経口投与した。
液の酸度は酸度自動滴定器(COMT I TE7、平
沼産業)を用いて滴定した。胃液量と酸度の積を酸排出
量とし、対照群に対する本発明の化合物投与群の酸排出
量の抑制率を求めた。本発明の化合物は幽門結紮の1時
間前に経口投与した。
試験結果:マウス基礎胃酸分泌に対する本発明の化合物
の作用を表1に示す。
の作用を表1に示す。
表 1゜
対照群 9
本発明の化合物 9 64.0±16.1
(E−1,30II1g/kg po)本発明の化合物
は30 mg 7kgで有意にマウスの基礎胃酸分泌を
抑制した。
(E−1,30II1g/kg po)本発明の化合物
は30 mg 7kgで有意にマウスの基礎胃酸分泌を
抑制した。
以上の薬理試験の結果2本発明の化合物は胃酸分泌抑制
作用を有することが明らかである。
作用を有することが明らかである。
したがりて9本発明の化合物は逆流性食道炎。
胃潰瘍、十二指腸潰瘍、胃炎などの消化器系疾患の治療
剤として有用である。
剤として有用である。
本発明の化合物の臨床的応用としては、自体公知の薬学
的に許容される担体、賦形剤などと目的に投与すること
ができる。投与量は、投与1日、2゛〜3回に分けて一
1h=Ek投与する。
的に許容される担体、賦形剤などと目的に投与すること
ができる。投与量は、投与1日、2゛〜3回に分けて一
1h=Ek投与する。
つぎに、処方例を示す。
(錠剤)
後記実施例の化合物(E−1) 200r
l1g乳 糖
114rngコーンスターチ 6
BITIgヒドロキシグロビルセルロース
8■カルボキシメチルセルロースカルシウム
8mg化合物(E−1) 200 g、
乳糖114 g及びコーンスターチ68gを均一に混合
し、この混合物にヒドロキシプロピルセルロース10%
(W/v)水溶液80 mZを加え、湿式造粒法により
顆粒を調製した。この顆粒にカルボキシメチルセルロー
スカルシウム8g及びステアリン酸マグネシウム2gを
加えて混合したのちこれを圧縮打錠して錠剤(1錠40
0fIl1g)とした。
l1g乳 糖
114rngコーンスターチ 6
BITIgヒドロキシグロビルセルロース
8■カルボキシメチルセルロースカルシウム
8mg化合物(E−1) 200 g、
乳糖114 g及びコーンスターチ68gを均一に混合
し、この混合物にヒドロキシプロピルセルロース10%
(W/v)水溶液80 mZを加え、湿式造粒法により
顆粒を調製した。この顆粒にカルボキシメチルセルロー
スカルシウム8g及びステアリン酸マグネシウム2gを
加えて混合したのちこれを圧縮打錠して錠剤(1錠40
0fIl1g)とした。
処方例2
(カプセル剤)
化合物−(E−1’) 2001T
1g結晶セルロース 48rI]g結
晶乳糖 150r[1g計 400 rtlg 上記各成分の1,000倍量をとり、常法により混合し
たのちゼラチンカプセルに充填しカプセル剤(1力プセ
ル4oomg)とした。
1g結晶セルロース 48rI]g結
晶乳糖 150r[1g計 400 rtlg 上記各成分の1,000倍量をとり、常法により混合し
たのちゼラチンカプセルに充填しカプセル剤(1力プセ
ル4oomg)とした。
計
00mg
(実施例)
つぎに、実施例により2本発明の目的化合物の製造をさ
らに具体的に説明する。
らに具体的に説明する。
実施例
中国海南島にて採取したMallotug anoma
lus Meeret Chunの地上部の乾燥品粉末
47kgに95%アルコールを加え3時間ずつ熱時還流
抽出を3回くり返し、抽出物を減圧下濃縮した後に30
%熱アルコールで6時間6回処理をする。得られたアル
コール溶液を水懸濁溶液となるまで濃縮し、エチレンク
ロライドにて8回抽出し、抽出物を濃縮乾固させて活性
抽出物85gを得た。
lus Meeret Chunの地上部の乾燥品粉末
47kgに95%アルコールを加え3時間ずつ熱時還流
抽出を3回くり返し、抽出物を減圧下濃縮した後に30
%熱アルコールで6時間6回処理をする。得られたアル
コール溶液を水懸濁溶液となるまで濃縮し、エチレンク
ロライドにて8回抽出し、抽出物を濃縮乾固させて活性
抽出物85gを得た。
活性抽出物のうち29gをクロロホルム−メタノール(
14:1)の混合溶媒約20 m#に溶解させた後移動
層溶媒としてクロロホルム−メタノール(14:l)の
混合溶媒を用いたシリカゲルカラム(60X600mm
)に充填し分離を行った。移動層溶媒はクロロホルム−
メタノールの比率を順次14:1→8:1→6:l→4
:1と変化させ各々21の溶媒で溶出し、最後はメタノ
ール21を用いて溶出を完了させる。以上のシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより化合物E−Iを含む活
性画分として1.64 gを得た。
14:1)の混合溶媒約20 m#に溶解させた後移動
層溶媒としてクロロホルム−メタノール(14:l)の
混合溶媒を用いたシリカゲルカラム(60X600mm
)に充填し分離を行った。移動層溶媒はクロロホルム−
メタノールの比率を順次14:1→8:1→6:l→4
:1と変化させ各々21の溶媒で溶出し、最後はメタノ
ール21を用いて溶出を完了させる。以上のシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより化合物E−Iを含む活
性画分として1.64 gを得た。
この活性画分より高速液体クロマトグラフィーな用いて
E−Iの単一ピークを分取し、E−Iとして2911f
1gを得た。
E−Iの単一ピークを分取し、E−Iとして2911f
1gを得た。
高速液体クロマトグラフィー分取条件
カラム、 Inertsil ODS 20mmX
250mm移動層、 50%メタノール 流 速、 8.0 ml / min温度、室温 以上の条件においてE−Iは約4.9 minで溶出さ
れる。
250mm移動層、 50%メタノール 流 速、 8.0 ml / min温度、室温 以上の条件においてE−Iは約4.9 minで溶出さ
れる。
以上の様にして得られたE−1の物理学的性状を以下に
示す。
示す。
性 状:白色アメ状
溶解性:メタノール、エタノール、アセトン。
酢酸エチル、クロロホルムに可溶
水に難溶
呈色反応:塩化第二鉄、硫酸
DPPH(1,1−diphenyl−picryl
hydra−zyl) 質量分析スペクトル m/e 436(4+)、 400.319.289
.226゜210、167 赤外吸収スペクトル νmax (KBr): 3400.2940,161
0,1520゜1460.1320,1220.112
0紫外線吸収スペクトル λmax(’メタノール): 270 (1ogg=3
.82)238 (4,19) 209 (4,78) 比旋光度 〔α]:=−15.6°(C=1.0. メタノール)
核磁気共鳴スペクトル ’H−NMR:δppm (500MHz CDCl3
)2.30(IH,m) 3.64(IH,m)
3.79(IH,m) 3.88(6H,s)4.
75 (IH,d ) 6.61 (2H,s )
”C−NMR: δppm (125MHz CD
Cl、)56.5. 56.9. 62.9. 83.
6. 103.3゜132.7. 134.7. 14
7.2(発明の効果) 本発明は、新規リグナン系化合物を提供するものである
。この化合物は、上述のように胃酸分泌抑制作用等の消
化器系疾患の治療剤として有用である。
hydra−zyl) 質量分析スペクトル m/e 436(4+)、 400.319.289
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)2.30(IH,m) 3.64(IH,m)
3.79(IH,m) 3.88(6H,s)4.
75 (IH,d ) 6.61 (2H,s )
”C−NMR: δppm (125MHz CD
Cl、)56.5. 56.9. 62.9. 83.
6. 103.3゜132.7. 134.7. 14
7.2(発明の効果) 本発明は、新規リグナン系化合物を提供するものである
。この化合物は、上述のように胃酸分泌抑制作用等の消
化器系疾患の治療剤として有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記平面構造式で示されるリグナン化合物▲数式、
化学式、表等があります▼ 2、下記平面構造式で示されるリグナン化合物を有効成
分とする消化器系疾患治療剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1258199A JPH03120264A (ja) | 1989-10-03 | 1989-10-03 | 新規リグナン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1258199A JPH03120264A (ja) | 1989-10-03 | 1989-10-03 | 新規リグナン化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03120264A true JPH03120264A (ja) | 1991-05-22 |
Family
ID=17316883
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1258199A Pending JPH03120264A (ja) | 1989-10-03 | 1989-10-03 | 新規リグナン化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03120264A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0567568U (ja) * | 1992-02-24 | 1993-09-07 | 日信工業株式会社 | 負圧ブースタ |
WO2008058897A2 (en) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Nordic Bioscience A/S | Diphyllin and other lignans as a medicament for v-atpase mediated disease |
-
1989
- 1989-10-03 JP JP1258199A patent/JPH03120264A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0567568U (ja) * | 1992-02-24 | 1993-09-07 | 日信工業株式会社 | 負圧ブースタ |
WO2008058897A2 (en) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Nordic Bioscience A/S | Diphyllin and other lignans as a medicament for v-atpase mediated disease |
WO2008058897A3 (en) * | 2006-11-17 | 2009-03-26 | Nordic Bioscience As | Diphyllin and other lignans as a medicament for v-atpase mediated disease |
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