JPH03101690A - アルコール刺激臭暖和剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分！チ） 本発明は、β−Ｄ−グルコビラノシド誘導体から成る、
主に香粧品、飲食品などに使用されるアルコール刺激臭
緩和剤及びβ−Ｄ−グルコビラノシド誘導体とアルコー
ルとから成る、飲食品用のアルコール溶液である． 更に詳しくは、各種飲食品に、例えば防腐あるいは風味
添加を目的として添加されているアルコール溶液，ある
いはアルコール飲料そのものの、熟成作用を促進させる
ことによって、アルコール刺激臭を緩和することのでき
る物質及び、これらのアルコール類にβ−Ｄ−グルコピ
ラノシド誘導体を加えることによって、アルコール刺激
臭を緩和した、飲食品用アルコール溶液に関する。

（従来の技術） 従来から例えば、そば，うどんのごとき生麺あるいはカ
マボコに代表される水産練製品には、保存料としてエタ
ノールが使用されている．しかしながら、上述のような
食品に対する保存料としての効果は発揮されるが、エタ
ノールには独特の刺激臭があるため、刺激臭の低減され
たアルコールの開発が強くのぞまれている。

そこで、この課題を解決するために、従来いくつかの提
案がなされている．例えば、中華麺、うとん、そばなど
の生麺に保存科としてエタノールを使用する場合、ガー
リックなどの香辛科、ソルビットなどの湿潤性賦与剤を
原料粉に含有させて、アルコール臭のない生麺類な製造
する方法（特開昭５７−２０２２５９号公報）あるいは
ブナ科植物の木質より抽出したタンニンを蒸留酒に添加
混和して、風味を改良した蒸留酒などの風味改良方法（
特開昭６１−１９５６８３号公報）あるいはエチルアル
コール類と磨砕したかぼちゃの種子および／またはその
外殻部を混合し、濾過後、蒸留することにより、刺激的
な異臭のないエチルアルコール類を得る方法（特開昭６
２−２９９６２号公報〉などの提案が知られている。

（発明が解決しようとする課８） しかしながら、上述の従来提案におけるアルコールの刺
激臭の除去効果は必ずしも満足すへきものではなく、さ
らに優れたアルコール刺激臭緩和剤の開発が強く望まれ
ているのが現状である。

そこで本発明者らは、上記事情に鑑みさらに優れたアル
コール刺激臭緩和剤を開発すべく鋭意研究を重ねてきた
。その結果、後記式（ａ）で表わされるβ−Ｄ−グルコ
ビラノシド誘導体が、アルコールの刺激臭を効果的に緩
１ａないし除去できることを見出し、本発明を完成した
。

従って、本発明の目的は、飲食品用に使用されるアルコ
ールの刺激臭を効果的に除去ないし緩和し、その商品価
値を高めることのできるアルコール刺激臭緩和剤及び、
アルコール刺激臭緩和剤を加えることによって、その商
品価値が高められた飲食品用アルコール溶液を提供する
にあるや（課題を解決するための手段） 本発明は、下記式（ａ） Ｕｈ （式中、Ｒは炭素数２〜８のアルキル基を示す）で表わ
されるβ−Ｄ−グルコピラノシド誘導体から成るアルコ
ール刺激臭緩和剤及び、β−Ｄ−グルコビラノシド誘導
体とアルコールとからなる飲食品用アルコール溶液であ
る。

本発明で用いられる上記式（ａ）のβ一Ｄ−グルコビラ
ノシド誘導体く以下、β一Ｄ−アルキルグルコシドとい
う）は、例えば、清酒の成分中に極く微量含有されいる
ことが知られている公知の化合物であり（Ａｇｒｉｃｕ
ｌｔｕｒａｌ　　ａｎｄＢｉｏｌｏｇｉｃａｌ　　Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ　　Ｖｏ１．　　３５　　Ｎｏ．　　３
　　ｐ．　　３２１〜３２４．１９７１年参超）、それ
自体は、殆ど無臭でわずかに甘味と苦味をもつ半固形状
の化合物である．上記式（ａ）のβ一Ｄ−アルキルグル
コシドの合成法については数多くの報告があり、これら
の方法に従えば、その人手は極めて容易であり例えば、
Ｒｏｃｚｎｉｋｉｃｈｅｍｉ　　第４９巻　第１２号　
第２１１３〜２１１５頁　工９７５年に記載の方法で安
価且つ容易に製造することができる。

上記式（ａ）のβ−Ｄ−アルキルグルコシドの具体例と
しては、例えばβ−Ｄ一エチルグルコシド、β−Ｄ−プ
ロビルグルコシド、β一Ｄ−プチルグルコシド、β−Ｄ
−イソブチルグルコシド、β−Ｄ−ベンチルグルコシド
、β−Ｄ−３−メチルブチルグルコシド、β一Ｄ−へキ
シルグルコシド、β−Ｄ−４−メチルペンチルグルコシ
ド、β一Ｄ−へブチルグルコシド、β−Ｄ−４−メチル
へキシルグルコシド、ρ−Ｄ−５−メチルへキシルグル
コシド、β−Ｄ−４−エチルペンチルグルコシド、β−
Ｄ−オクチルグルコシド、β−Ｄ−６−メチルへプチル
グルコシド、β−Ｄ−５−メチルへプチルグルコシド、
β−Ｄ−５．５−ジメチルヘキシルグルコシドなどをあ
げることができるゆ 本発明のβ一Ｄ−アルキルグルコシドの有効添加量は、
特に制約されることなく、その利用形態により適宜に選
択されるが、一般的には、アルコール溶液に対して、約
０．　　１〜３０重員％程度の範囲がしばしば採用され
る．０．１重量％より少ないとその効果が低下する傾向
にあり、またａｏｒＸ量％を越えるとβ一Ｄ−アルキル
グルコシドの呈味が強く出現する傾向があるので、上記
範囲の使用が好ましい． 本発明で言うアルコール溶｝夜とは、例えば、かまぼこ
，魚肉ハム・ソーセージなどの水産練製品や、中ａ麺，
うどん，そばなどの生麺類、あるいはアルミバック人り
ケーキ等の菓子類などに、防腐あるいは風味添加を目的
として使用するアルコールのことであり、更に詳しくは
市販されている９５゜未変性エタノールの他、焼酎，ウ
イスキーブランディー，ラム酒等の蒸留酒や、清酒，ぶ
どう酒，果実酒，ビールなとの醸造酒などが挙げられる
。

本発明のアルコール刺激臭緩和剤の利用形態あるいは、
アルコール刺激臭を緩和した飲食品用アルコール溶液の
製法は実に簡便であり、上述のアルコール類に適当量の
上記式（ａ）のβ一Ｄ−７ルキルグルコシドを溶解させ
るだけでよい。

（作用） アルコールは通常、ごくわずかではあるが水分を含有し
た形で市販されている．また、飲食品をｆ！Ａ造する際
には、原科自身に水分が含まれているかあるいは、原科
として水分が用いられる場合がほとんどである。

本発明は、アルコール分子と、水分子の熟成作用をβ一
Ｄ−アルキルグルコシドによって促進させるものである
。

本発明の実施態様を以下に実施例をあげてさらに詳細に
説明する。

（製造例） アルキルグルコシドの製造例 グルコース２ｇに、９５°未変性エタノール１００ｍｌ
および硫酸０．５ｔｎｌを加え４時間還流した。この溶
液を蒸留水３００ｍｌで希釈し、炭酸バリウムで中和し
た後、濾過によって過剰の炭酸バリウムを除去した。こ
の１３液をＡｍｂｅｒｌｉｔｅ　　ＣＧ−１２０　（Ｈ
＋）カラム，続いてＣＧ−４８（ＡｃＯ）カラムにかけ
、イオン性成分を吸着除去した。蒸発濃縮した後再び蒸
留水を加えて、今度はＤｏｗｅｘ　　１（ＯＨ−）カラ
ム，ＱＡＥ−Ｓｅｐｈａｄｅｘ力ラムで処理し、蒸発濃
縮を行い、シロップ状のα，β一Ｄ一エチルグルコシド
を得た。

β体は、このα，β混合体をアセチル化してシリカゲル
力ラムにかけて分取し、脱アセチル化することによって
得られた。

（実施例および比較例） アルコールの刺激臭緩和効果の官能評価試験方法および
熟成劫果の機器分析方法は下記の通りとする。

（】）アルコール刺激臭緩和効果の官能評価試験方法 アルコール水溶液２００ｇを用意し、それを二等分した
あと、一方にβ−Ｄ−アルキルグルコシドを加えて実施
例とし、他方を対照例とした。

それぞれ別の２００ｍｌビーカーに注ぎ入れた後、アル
コール刺激臭が緩和されたかどうかを５名の専門パネル
によって５回繰り返して比較評価した。

（２）熟成効果の機器分析評価試験方法エタノール水溶
液の溶液構造を調べる方法としてＮＭＲ　（核磁素共鳴
）を用いた方法が有効であることが知られている。　［
日本農芸化学会誌　■ｏ１．６０　　Ｎｏ．３　　１９
１〜１９７（１９８６冫，日本化学会　第５０回　春期
年会講演予稿集ｐ．９　（１９８５）コ これらの報告を参考にして、アルコール濃度が低い場合
（２０重量％程度以下）は１７０（酸素原子）、アルコ
ール濃度が高い場合（４０重量％程度以上）は’Ｈ（水
素原子）のＮＭＲを測定し、熟成前と熟成後のデータを
比較した。

それぞれの測定は、日本電子製　ＪＮＭ　　ＯＸ２７０
　　ＦＴ−ＮＭＲ　　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒを用い
て行い、手順などは一般にＮＭＲを測定する方法で、例
えば日本農芸化学会誌　Ｖｏｌ．６０　　Ｎｏ．３　　
１９１〜１９７（１９８６）に準じて行なった． （評価方法） アルコールー水からなる溶液を基準として、本発明で言
うグリコシド誘導体等を配合した溶液を比較評価した。

１７０シグナルを用いた評価：各溶液の水分子について
、○Ｈ基のシグナルの半値幅を測定し、第１図のように
狭くなった場合に熟成効果があるとし１Ｈシグナルを用
いた評価：第２図のように、アルコール、氷分子のＯＨ
基シグナルが融合した場合熟成効果があるとした． 実施例１，比較例１ ９５゜未変性エタノール２０重量％，水８０重量％のア
ルコール水溶液３００ｇを用意した。これは、アルコー
ル刺激臭が、強く感じられた。このアルコール水溶液を
３等分し、それぞれにα一Ｄ一エチルグルコシド５ｍｆ
ｆｉ％、β−Ｄ一エチルグルコシト１５瓜量％を溶解し
、比較例１，実施例１とした．残りのアルコール水溶液
には何も添加せず、対照例１とした．対胆例１，比較例
ｌ，実施例１について、官能評価試験と１７Ｑ−ＮＭＲ
（３６．５０　　ＭＨｚ）による機器分析評価試験を第
１表に示した。

実施例２ ９５＃未変性エタノール！Ｏｆｆｉ量％，水９０重量％
のアルコール水溶液２００ｇを用意した．このアルコー
ル水溶液を２等分し、一方にｌ瓜量％のＤ一エチルグル
コシド（α体７０％，β体３０％）を溶解し（実施例２
）、残りのアルコール水溶液を刻照例２とした。

実施例１と同様に評価した結果を第２表に示した。

この表から、α，β混合体でも、β体を含んで実施例３ ９５°未変性エタノール１０重量％，水９０重量％のア
ルコール水′？ａ液２００ｇを用意した。このアルコー
ル水溶液を２等分し、一方に３重量％のβ−Ｄ−オクチ
ルグルコシドを溶解し（実施例３）残りのアルコール水
溶液を対照例３とした。

実施例１と同様に評価し〜た結果を第３表に示した。

この結果、炭素数８のアルキルグリコシドでも比較例２ ９５゜未変性エタノール２０ｆｆｉｆｆｉ％，水８０ｆ
ｆｉ量％のアルコール水溶液２００ｇを用意した。この
アルコール水溶液を２等分し、一方にβ−Ｄ−メチルグ
ルコシド３重童％を溶解し（比較例２）残りのアルコー
ル水溶液を対照例４とした。

実施例ｌと同様に評価した結果を第４表に示した。

この結果、炭素数１のアルキルグリコシドの場実施例４ ９６゜未変性エタノール３０ｍｆｆｉ％，水７０重量％
のアルコール水溶液２００ｇを用意した。このアルコー
ル水溶液を２等分し、一方にβ−Ｄ−エチルグルコシド
３ｆｆｔｆｆｉ％を溶解し（実施例４）残りのアルコー
ル水溶液を対照例６としｋ．これらのアルコール水溶液
について、官能試験を行なった結果を第５表に示した。

この結果、アルコール濃度が３０重量％の場合でも効果
があることがわかった。

第５表 施例５，６）、残りのアルコール水溶液を対照例６とし
た． これらのアルコール水溶液について、官能評価試験と　
’Ｈ−ＮＭＲ　（２７０ＭＨｚ）による機器分析評価試
験を行なった結果を第６表に示した。

この結果、アルコール濃度が５０ｍｆｉ％の場合実施例
５．６ ９５＃未変性エタノール５０重童％，水５０ｆｆｉ量％
のアルコール水溶液３００ｇを用意した．このアルコー
ル水溶液を３等分し、それぞれにβ一Ｄ一エチルグルコ
シドｉ．ａｘｅ％を溶解し（実実施例７〜９ 小麦粉１００ｇに水３１ｇ，及びβ−Ｄ一エチルグルコ
シド０．５ｇを含有するエタノール溶液５ｇを加えて混
合後、充分に練り、常法に従って生麺線なｉ！遺し、次
いで袋詰めにし３７℃にて１週間保存したく実施例７）
。

また、上述においてβ一Ｄ一エチルグルコシドの代わり
にβ−Ｄ−プチルグルコシド（実施例８），β一Ｄ−へ
キシルグルコシド（実施例９）を用いた他は、実施例７
と同様に行なって生麺線を製造し、同じく保存した。

他方、上述のβ一Ｄ−アルキルグルコシドを含まないエ
タノール５ｇを添加して上記実施例と全く同様にして生
麺線を製造し、同じく３７℃にて保存しこれを対照例７
とした． 対照例７と、実施例７，　　８．　　９のアルコール刺
激臭を比べた官能評価試験の結果を、第７表に示した。

この結果、本発明のアルコール刺激臭緩和剤を使用した
生麺線は、対照例７と比べて、アルコー対照例８ 通常の合成清酒製造技術により、次の組成を有する合成
清酒を製造し、比較例日とした。

アルコール（３０ｍｆｆｉ％）　　　　　　６　７　０
　ｍ　ｌ水飴　　　（４０重量％）　　　　　５．６ｇ
グルタミン酸ナトリウム　　　　　２　２　０　ｍ　ｇ
コハク酸　　　　　　　　　　　　　１．１ｇ乳酸（７
５瓜量％）　　　　　　　０．３３ｍｇ酸性リン酸カリ
ウム　　　　　　　　６　６　ｍ　ｇ酸性リン酸カルシ
ウム　　　　　　　６　０　ｍ　ｇコハク酸ナトリウム
　　　　　　　２　２　０　ｍ　ｇ塩化ナトリウム　　
　　　　　　　１６０ｍｇアラニン　　　　　　　　　
　　　　１００ｍｇグリシン　　　　　　　　　　　　
１１０ｍｇ夕一トラジン　　　　　　　　　　０．８ｍ
ｇカラメル　　　　　　　　　　　　　　微量上記組成
に水を加え、全量を１リットルとした。

実施例１０ 比較例８に用いたアルコールに、Ｄ一エチルグルコビラ
ノシド１０ｇ（α体７０％，β体３０％）を加えた以外
は、同様に製造し、本発明による合成清酒を得、実施例
１０とした． アルコール刺激臭を官能により評価した結果、実施例１
０は、アルコール刺激臭がいちじるしく緩和されている
ことが確認された。

（発明の効果） 本発明のアルコール刺激臭緩和剤をアルコールに添加す
るこによって、アルコールの刺激臭が緩和され、優れた
熟成感が賦与される．従って、直接蒸留酒，醸造酒，そ
の他のアルコール飲料に使用した場合は、従来のそれと
比較して、アルコールの刺激臭が緩和され、コク味のあ
る芳醇なアルコール飲料として飲用することができる．
また、例えば、かまぼこ，魚肉ハム・ソーセージなどの
水産練製品や、中華麺，うどん，そば等の生麺類あるい
は、アルミバック入りケーキ等の菓子類等に防腐あるい
は風味添加の目的で使用するアルコールに用いる場合に
は、保存科としての効果はもちろんのこと、アルコール
の刺激臭の緩和された上記食品類を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、アルコール水溶液の１７０−ＮＭＲを測定し
たものである． ■　熟成前の水分子のＯ　Ｈ基のシグナル■　熟成後の
水分子のＯ　Ｈ基のシグナル第２図は、アルコール水溶
液のＩＨ−ＮＭＲを測定したものである。 左図・・・・熟成前のアルコール水溶液右図・・・・熟
成後のアルコール水溶液■　アルコール分子の○Ｈ基の
シグナル■　水分子のＯＨ基のシグナル ■　二つのＯＨ基の融合シグナル

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記式（ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） （式中、Ｒは炭素数２〜８のアルキル基を示す）で表わ
   されるβ−Ｄ−グルコピラノシド誘導体から成るアルコ
   ール刺激臭緩和剤。
2. （２）上記式（ａ）で表わされるβ−Ｄ−グルコピラノ
   シド誘導体とアルコールとから成る飲食品用アルコール
   溶液。