JPH028254A - メチン染料ならびに新規染料を含有する光学的記録用媒体 - Google Patents
メチン染料ならびに新規染料を含有する光学的記録用媒体Info
- Publication number
- JPH028254A JPH028254A JP1075255A JP7525589A JPH028254A JP H028254 A JPH028254 A JP H028254A JP 1075255 A JP1075255 A JP 1075255A JP 7525589 A JP7525589 A JP 7525589A JP H028254 A JPH028254 A JP H028254A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- groups
- alkyl
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 20
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 title claims description 38
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 64
- -1 piperazino group Chemical group 0.000 claims description 57
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 32
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 32
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 28
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 3
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000006705 (C5-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000980 Aluminium gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatopropane Chemical compound CCCN=C=O OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical group 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
- G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0066—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of a carbocyclic ring,(e.g. benzene, naphtalene, cyclohexene, cyclobutenene-quadratic acid)
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/245—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing a polymeric component
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2531—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising glass
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
- G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
- G11B7/2536—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polystyrene [PS]
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
- G11B7/2585—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on aluminium
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
- G11B7/2595—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on gold
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/146—Laser beam
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/165—Thermal imaging composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、−数式
〔式中R1及びR4は同一でも異なってもよく互いに無
関係に、それぞれC1〜c22−アルキル基(水酸基、
フェニル基、ハロゲン原子、c、〜c4−アルカノイル
基、カルボキシル基、01〜C4−アルカノイルアミノ
基、01〜C4−アルコキシカルボニル基もしくはC1
〜C4−アルコキシカルボニルアミノ基により置換され
ていてもよ(、モして/又は1個もしくは数個の酸素原
子、1個もしくは数個のイミノ基又は1個もしくは数個
のC6−C4−アルキルイミノ基により中断されていて
もよい)、R2及びR3は同一でも異なってもよく互い
に無関係に、それぞれ06〜c22−アルキル基(水酸
基、フェニル基、ハロゲン原子、c。
関係に、それぞれC1〜c22−アルキル基(水酸基、
フェニル基、ハロゲン原子、c、〜c4−アルカノイル
基、カルボキシル基、01〜C4−アルカノイルアミノ
基、01〜C4−アルコキシカルボニル基もしくはC1
〜C4−アルコキシカルボニルアミノ基により置換され
ていてもよ(、モして/又は1個もしくは数個の酸素原
子、1個もしくは数個のイミノ基又は1個もしくは数個
のC6−C4−アルキルイミノ基により中断されていて
もよい)、R2及びR3は同一でも異なってもよく互い
に無関係に、それぞれ06〜c22−アルキル基(水酸
基、フェニル基、ハロゲン原子、c。
〜C4−フルカッイル基、カルボキシル基、01〜C4
−アルカノイルアミノ基、01〜c4−アルコキシカル
ボニル基もしくはcIS−C4−アルコキシカルボニル
アミノ基により置換されていてもよく;そして/又は1
個もしくは数個の酸素原子、1個もしくは数個のイミノ
基又は1個もしくは数個のC,%C,−アルキルイミノ
基により中断されていてもよい)、C6〜C1−シクロ
アルキル基(C1〜C4−アルキル基もしくはハロゲン
原子により置換されていてもよい)、X及びYは同一−
CH=CH−Zは酸素原子又は硫黄原子を意味し、環A
及びBはベンゾ縮合していてもよく、そして/又はc、
−c、−アルキル基、c、 −C12−アルコキシ基、
C,%C,□−アルキルチオ基、シアノ基、C3〜C1
□−モノ−もしくは一ジアルキルアミノ基、ピロリジノ
基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基、N−
(C,−C,−アルキル)−ピペラジノ基、塩素原子又
は臭素原子で置換されていてもよい〕で表わされるメチ
ン染料、ならびに有機モノ−又はポリイソシアネートを
、基R1及び/又はR4のみが有機モノ−又はポリイソ
シアネートと反応性の基を有する式■のメチン染料と反
応させることにより得られるメチン染料(ただし2個の
基X及びYの少なくとも一方が−CH=CH−であると
き及び/又は式Iのメチン染料を有機モノ−又はポリイ
ソシアネートと反応させたときは、基R2及び/又はR
3は前記の基R′の意味をも有しうる)に関する。
−アルカノイルアミノ基、01〜c4−アルコキシカル
ボニル基もしくはcIS−C4−アルコキシカルボニル
アミノ基により置換されていてもよく;そして/又は1
個もしくは数個の酸素原子、1個もしくは数個のイミノ
基又は1個もしくは数個のC,%C,−アルキルイミノ
基により中断されていてもよい)、C6〜C1−シクロ
アルキル基(C1〜C4−アルキル基もしくはハロゲン
原子により置換されていてもよい)、X及びYは同一−
CH=CH−Zは酸素原子又は硫黄原子を意味し、環A
及びBはベンゾ縮合していてもよく、そして/又はc、
−c、−アルキル基、c、 −C12−アルコキシ基、
C,%C,□−アルキルチオ基、シアノ基、C3〜C1
□−モノ−もしくは一ジアルキルアミノ基、ピロリジノ
基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基、N−
(C,−C,−アルキル)−ピペラジノ基、塩素原子又
は臭素原子で置換されていてもよい〕で表わされるメチ
ン染料、ならびに有機モノ−又はポリイソシアネートを
、基R1及び/又はR4のみが有機モノ−又はポリイソ
シアネートと反応性の基を有する式■のメチン染料と反
応させることにより得られるメチン染料(ただし2個の
基X及びYの少なくとも一方が−CH=CH−であると
き及び/又は式Iのメチン染料を有機モノ−又はポリイ
ソシアネートと反応させたときは、基R2及び/又はR
3は前記の基R′の意味をも有しうる)に関する。
本発明はさらに、支持体及びレーザー光線に対して敏感
な染料含有層を有し、この染料が前記のメチン染料であ
る光学的記録用媒体に関する。
な染料含有層を有し、この染料が前記のメチン染料であ
る光学的記録用媒体に関する。
高いエネルギー密度を有する光線例えばレーザー光線に
より局部に制限された状態変化な行う記録用媒体は公知
である。熱により生じるこの状態変化、例えば蒸発、流
動性の変化又は退色は、光学的性質例えば吸収極大の変
化による吸収又は消光と結びついており、これは情報及
びデータの記録に使用できる。
より局部に制限された状態変化な行う記録用媒体は公知
である。熱により生じるこの状態変化、例えば蒸発、流
動性の変化又は退色は、光学的性質例えば吸収極大の変
化による吸収又は消光と結びついており、これは情報及
びデータの記録に使用できる。
光学的記録用媒体の光源としては、例えば赤外線に近い
光を発する半導体レーザーが適している。固体−インジ
ェクションレーザー、特ニ約656−900 mmの波
長範囲で作動するAlGaAs−レーザーが特にあげら
れる。したがって約656−900 nmの波長範囲の
光を吸収し、そして薄い均質の層に加工できる記録用材
料が重要である。
光を発する半導体レーザーが適している。固体−インジ
ェクションレーザー、特ニ約656−900 mmの波
長範囲で作動するAlGaAs−レーザーが特にあげら
れる。したがって約656−900 nmの波長範囲の
光を吸収し、そして薄い均質の層に加工できる記録用材
料が重要である。
すなわち例えば鎖リンクとしてシクロペンテニルバルビ
ッール酸基を有するメチン染料をこの目的に用いること
が公知である。EP−A 102781及びUS−A4
551413には、例えば6,3−ジメチルインドレニ
ン末端基、ベンゾチアゾール末端基又はベンゾオキサゾ
ール末端基を有するこの群の若干の対称へブタメチン染
料が記載されている。
ッール酸基を有するメチン染料をこの目的に用いること
が公知である。EP−A 102781及びUS−A4
551413には、例えば6,3−ジメチルインドレニ
ン末端基、ベンゾチアゾール末端基又はベンゾオキサゾ
ール末端基を有するこの群の若干の対称へブタメチン染
料が記載されている。
本発明の課題は、用いられる半導体レーザーの波長範囲
で良好な反射及び高い吸収を示す、新規な光に敏感な生
成物を提供することであった。
で良好な反射及び高い吸収を示す、新規な光に敏感な生
成物を提供することであった。
このものはそのほか、簡単な手段で製造でき、長期間安
定であり、そして重合体に易溶性でなければならない。
定であり、そして重合体に易溶性でなければならない。
さらに本発明の課題は、新規生成物を含有する層が均質
であり、普通の支持体材料上の良好な接着力を有し、長
期間安定な新規な光学的記録用媒体を提供することであ
った。そのほかこの記録用媒体は半導体レーザーによっ
て記入することができ、続いて良好に解読することがで
き、そしてできるだけ高いシグナル:ノイズ比を示すべ
きである。
であり、普通の支持体材料上の良好な接着力を有し、長
期間安定な新規な光学的記録用媒体を提供することであ
った。そのほかこの記録用媒体は半導体レーザーによっ
て記入することができ、続いて良好に解読することがで
き、そしてできるだけ高いシグナル:ノイズ比を示すべ
きである。
したがって本発明者らは、冒頭に定義された式1のメチ
ン染料を見出した。
ン染料を見出した。
さらに本発明者らは、支持体及びレーザー光線に対して
敏感な染料含有層を有し、この染料が式■のメチン染料
である光学的記録用媒体を見出した。
敏感な染料含有層を有し、この染料が式■のメチン染料
である光学的記録用媒体を見出した。
式Iにおけるすべてのアルキル基は直鎖状でも分岐状で
もよい。
もよい。
アルキル基が1個又は数個の酸素原子、1個又は数個の
イミノ基又は1個又は数個の01〜c4−アルキルイミ
ノ基により中断されている場合は、この中断がそれぞれ
1〜3個であるものが好ましい。
イミノ基又は1個又は数個の01〜c4−アルキルイミ
ノ基により中断されている場合は、この中断がそれぞれ
1〜3個であるものが好ましい。
好適な基R1及びR4は例えば次の基である。メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、二級ブチル、三級ブチル、ペンチル、インペンチル、
ネオペンチル、三級ペンチル、ベンジル、1−又は2−
フェニルエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、ブロモメチル、2−ブロモエチル、1,1.1−
)リフルオロエチル へブタフルオロプロピル4−ブロ
モブチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、
2−プロポキシェチ)v、2−ベンジルオキシエチル、
2−エトキシエチル、3−エトキシエチル、3−ベンジ
ルオキシプロビル、プロパン−2−オン−1−イル、ブ
タン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−1
ル、2−エチルペンタン−3−オン−1−イル、カルボ
キシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシエ
チル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペンチル
、4−カルボキシ−3−オキサブチル、アセチルアミノ
メチル、2−(アセチルアミノ)エチル、2−(プロピ
オニルアミノ)エチル、2−(ブチリルアミノ)エチル
、エトキシカルボニルメチル、2−(エトキシカルボニ
ル)エチル、2−又は3−(メトキシカルボニルII)
プロピル、エトキシカルボニルアミノメチル、2−(エ
トキシカルボニルアミノ)エチル、2−ヒドロキシエチ
ル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピル
、2−ヒドロキシブチル、4−ヒドロキシブチル、2−
メチルアミノエチル、2−ジメチルアミノエチル、2−
エチルアミノエチル、2−ジエチルアミノエチル、2−
又は3−メチルアミノプロピル、2−又は3−ジメチル
アミノプロピル。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、二級ブチル、三級ブチル、ペンチル、インペンチル、
ネオペンチル、三級ペンチル、ベンジル、1−又は2−
フェニルエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、ブロモメチル、2−ブロモエチル、1,1.1−
)リフルオロエチル へブタフルオロプロピル4−ブロ
モブチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、
2−プロポキシェチ)v、2−ベンジルオキシエチル、
2−エトキシエチル、3−エトキシエチル、3−ベンジ
ルオキシプロビル、プロパン−2−オン−1−イル、ブ
タン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−1
ル、2−エチルペンタン−3−オン−1−イル、カルボ
キシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシエ
チル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペンチル
、4−カルボキシ−3−オキサブチル、アセチルアミノ
メチル、2−(アセチルアミノ)エチル、2−(プロピ
オニルアミノ)エチル、2−(ブチリルアミノ)エチル
、エトキシカルボニルメチル、2−(エトキシカルボニ
ル)エチル、2−又は3−(メトキシカルボニルII)
プロピル、エトキシカルボニルアミノメチル、2−(エ
トキシカルボニルアミノ)エチル、2−ヒドロキシエチ
ル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピル
、2−ヒドロキシブチル、4−ヒドロキシブチル、2−
メチルアミノエチル、2−ジメチルアミノエチル、2−
エチルアミノエチル、2−ジエチルアミノエチル、2−
又は3−メチルアミノプロピル、2−又は3−ジメチル
アミノプロピル。
好適な基R1及びR4はさらに、基R2及びR3と同様
に1例えば次の基である。ヘキシル、2−メチルペンチ
ル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、インオ
クチル、ノニル、インノニル、デシル、インデシル、ウ
ンデシル、ドデシル、トリデシル、イントリデシル、テ
トラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイ
コシル、トコシル〔インオクチル、インノニル、インデ
シル及びイントリデシルの名称は慣用名で、オキソ合成
により得られるアルコールに由来する(これについては
UllmannsEnzyklopidie der
technischen Chemie 、 4版7
巻215〜217頁及び11巻435〜436頁参照)
〕、〕2−ブトキシエチル3,6−シクロヘプチル、3
,6−シオキサオクチル、3.6−シオキサデシル、3
.6.9−)リオキサデシル、4−オキサ−6−エチル
デシル、3,6−シオキサー7−フエニルーヘプチル、
6−7”ロモヘキシル、7−ブロモヘプチル、8−ブロ
モオクチル、6−ヒドロキシヘキシル、7−ヒドロキシ
ヘプチル、8−ヒドロキシオクチル、8−7エニルオク
チル、10−アセチルデシル、8−カルボキシオクチル
、6−(アセチルアミノ)ヘキシル、8−(メトキシカ
ルボニル)オクチル又は10−(エトキシカルボニルア
ミノ)デシル。
に1例えば次の基である。ヘキシル、2−メチルペンチ
ル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、インオ
クチル、ノニル、インノニル、デシル、インデシル、ウ
ンデシル、ドデシル、トリデシル、イントリデシル、テ
トラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイ
コシル、トコシル〔インオクチル、インノニル、インデ
シル及びイントリデシルの名称は慣用名で、オキソ合成
により得られるアルコールに由来する(これについては
UllmannsEnzyklopidie der
technischen Chemie 、 4版7
巻215〜217頁及び11巻435〜436頁参照)
〕、〕2−ブトキシエチル3,6−シクロヘプチル、3
,6−シオキサオクチル、3.6−シオキサデシル、3
.6.9−)リオキサデシル、4−オキサ−6−エチル
デシル、3,6−シオキサー7−フエニルーヘプチル、
6−7”ロモヘキシル、7−ブロモヘプチル、8−ブロ
モオクチル、6−ヒドロキシヘキシル、7−ヒドロキシ
ヘプチル、8−ヒドロキシオクチル、8−7エニルオク
チル、10−アセチルデシル、8−カルボキシオクチル
、6−(アセチルアミノ)ヘキシル、8−(メトキシカ
ルボニル)オクチル又は10−(エトキシカルボニルア
ミノ)デシル。
基R1及びR3はそのほか、例えばシクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロヘプチル、3−メチルシクロペン
チル、3−メチルシクロヘキシル、4−エチルシクロヘ
キシル又は2,3−ジクロロシクロヘキシル。
クロヘキシル、シクロヘプチル、3−メチルシクロペン
チル、3−メチルシクロヘキシル、4−エチルシクロヘ
キシル又は2,3−ジクロロシクロヘキシル。
有機モノ−又はポリイソシアネートとしては、少なくと
も1個のイソシアネート基(−N=C=O)を有するす
べての化合物が用いられる。これらの化合物は公知であ
り、例えばDE−A 2310559及びそこで引用さ
れた文献に記載されている。
も1個のイソシアネート基(−N=C=O)を有するす
べての化合物が用いられる。これらの化合物は公知であ
り、例えばDE−A 2310559及びそこで引用さ
れた文献に記載されている。
個々の有機モノイソシアネートとしては、例えばメチル
イソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソ
シアネート、ブチルイソシアネート又はフェニルイソシ
アネートがあげられる。
イソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソ
シアネート、ブチルイソシアネート又はフェニルイソシ
アネートがあげられる。
有機ポリイソシアネートとしては、自体公知の脂肪族、
脂環族又は芳香族の多価インシアネートが用いられる。
脂環族又は芳香族の多価インシアネートが用いられる。
個々には例えば次の化合物が用いられる。1.6−ヘキ
サメチレン−ジイソシアネート、1−インシアネー)
−5,3,5−トジメチル−3−イソシアネートメチル
−シクロヘキサン、インホロンジイソシアネート、ナフ
チレン−1,5−ジインシアネート、2,4−又は2.
6−へキサヒドロトルイレン−ジイソシアネート又は対
応する異性体混合物、4.4’ −2,2’−又は2,
4′−ジシクロヘキシルメタン−ジインシアネート又は
対応する異性体混合物、4.4’ −2,2′−及び2
.4′−ジシクロシクロヘキシルメタン−ジイソシアネ
ートならびにポリメチレン−ポリンクロヘキシレンポリ
イソシアネートからの混合物、2,4−又は2.6−ト
ルイレン−ジイソシアネート又は対応する異性体混合物
、4,4′2.4′−又は2,2′−ジフェニルメタン
−ジイソシアネート又は対応する異性体混合物、4,4
72.4′−及び2,2′−ジフェニルメタン−ジイソ
シアネート及びポリスエニルーポリメチレンポリイソシ
アネートからの混合物(粗MDI )又は粗MDI及び
トルイレン−ジイソシアネートからの混合物。
サメチレン−ジイソシアネート、1−インシアネー)
−5,3,5−トジメチル−3−イソシアネートメチル
−シクロヘキサン、インホロンジイソシアネート、ナフ
チレン−1,5−ジインシアネート、2,4−又は2.
6−へキサヒドロトルイレン−ジイソシアネート又は対
応する異性体混合物、4.4’ −2,2’−又は2,
4′−ジシクロヘキシルメタン−ジインシアネート又は
対応する異性体混合物、4.4’ −2,2′−及び2
.4′−ジシクロシクロヘキシルメタン−ジイソシアネ
ートならびにポリメチレン−ポリンクロヘキシレンポリ
イソシアネートからの混合物、2,4−又は2.6−ト
ルイレン−ジイソシアネート又は対応する異性体混合物
、4,4′2.4′−又は2,2′−ジフェニルメタン
−ジイソシアネート又は対応する異性体混合物、4,4
72.4′−及び2,2′−ジフェニルメタン−ジイソ
シアネート及びポリスエニルーポリメチレンポリイソシ
アネートからの混合物(粗MDI )又は粗MDI及び
トルイレン−ジイソシアネートからの混合物。
いわゆる変性多価イソシアネートすなわち前記のジー及
び/又はポリイソシアネートの化学反応により得られる
生成物も用いられる。例えばエステル基、尿素基、ビウ
レット基、アロ・・ネート基、カルボジイミド基、イソ
シアネート基及び/又はウレタン基含有ジー及び/又は
ポリイソシアネートが用いられる。個々には例えば次の
ものが用いられる。36.6〜15重量%好ましくは3
1〜21重量%のNCO基含基含有するウレタン基含有
芳香族ポリイソシアネト、例えば低分子量のジオール、
トリオール、ジアルキレングリコール、トリアルキレン
グリコール又は800までの分子量を有するポリオキシ
アルキレン−グリコールにより変性された4、4′−ジ
フェニルメタン−ジイソシアネート又はトルイレン−ジ
イソシアネート(その場合単独で又は混合物として使用
できるジー又はポリアルキレン−グリコールとしては、
例えばジエチレン−ジプロピレン−ポリオキシエチレン
−、ポリオキシプロピレン−又はポリオキシプロピレン
−ポリオキシエチレン−クリコールがあげられる)。N
CO含量が21〜9重量%好ましくは21〜14重量%
のNCO基含有プレポリマーも適している。さらにNC
O含量が33.6〜15重量%好ましくは31〜21重
景%の重量ボジイミド基及び/又はイソシアヌレート環
を含有する液状ポリイソシアネート、例えば4.4’
−2,4’−及び/又は2,2′−ジフェニルメタン−
ジイソシアネート及び/又は2,4−及び/又は2.6
− )ルイレンージイソシアネート又は対応する異性体
混合物、4.4’ −2,4’−又は2.2′−ジフェ
ニルメタン−ジイソシアネート又は対応する異性体混合
物例えば4,4′−及び2,4′−ジフェニルメタン−
ジインシアネート、ジフェニルメタン−ジイソシアネー
トとポリフェニル−ポリメチレン−ポリイソシアネート
(粗MDI)の混合物又はトルイレンジインシアネート
と粗MDIの混合物を基礎とするものが適している。
び/又はポリイソシアネートの化学反応により得られる
生成物も用いられる。例えばエステル基、尿素基、ビウ
レット基、アロ・・ネート基、カルボジイミド基、イソ
シアネート基及び/又はウレタン基含有ジー及び/又は
ポリイソシアネートが用いられる。個々には例えば次の
ものが用いられる。36.6〜15重量%好ましくは3
1〜21重量%のNCO基含基含有するウレタン基含有
芳香族ポリイソシアネト、例えば低分子量のジオール、
トリオール、ジアルキレングリコール、トリアルキレン
グリコール又は800までの分子量を有するポリオキシ
アルキレン−グリコールにより変性された4、4′−ジ
フェニルメタン−ジイソシアネート又はトルイレン−ジ
イソシアネート(その場合単独で又は混合物として使用
できるジー又はポリアルキレン−グリコールとしては、
例えばジエチレン−ジプロピレン−ポリオキシエチレン
−、ポリオキシプロピレン−又はポリオキシプロピレン
−ポリオキシエチレン−クリコールがあげられる)。N
CO含量が21〜9重量%好ましくは21〜14重量%
のNCO基含有プレポリマーも適している。さらにNC
O含量が33.6〜15重量%好ましくは31〜21重
景%の重量ボジイミド基及び/又はイソシアヌレート環
を含有する液状ポリイソシアネート、例えば4.4’
−2,4’−及び/又は2,2′−ジフェニルメタン−
ジイソシアネート及び/又は2,4−及び/又は2.6
− )ルイレンージイソシアネート又は対応する異性体
混合物、4.4’ −2,4’−又は2.2′−ジフェ
ニルメタン−ジイソシアネート又は対応する異性体混合
物例えば4,4′−及び2,4′−ジフェニルメタン−
ジインシアネート、ジフェニルメタン−ジイソシアネー
トとポリフェニル−ポリメチレン−ポリイソシアネート
(粗MDI)の混合物又はトルイレンジインシアネート
と粗MDIの混合物を基礎とするものが適している。
有機上ノー又はポリイソシアネートと反応しうる機能性
基(基R1及び/又はR4中にこれを有しうる)は、例
えば水酸基、カルボキシル基、又はイミノ基(−NH−
)により中断されたアルキル基である。
基(基R1及び/又はR4中にこれを有しうる)は、例
えば水酸基、カルボキシル基、又はイミノ基(−NH−
)により中断されたアルキル基である。
式Iのメチン染料と有機モノ−又はポリイソシアネート
との反応においては、基R1及び/又はR4中の機能性
基に依存して、例えばウレタン−〇−C○−NH−(水
酸基と)、アミド−■−NH−(カルボキシル基と)又
は尿素−y−co−NH−(イミノ基と)が形成される
。
との反応においては、基R1及び/又はR4中の機能性
基に依存して、例えばウレタン−〇−C○−NH−(水
酸基と)、アミド−■−NH−(カルボキシル基と)又
は尿素−y−co−NH−(イミノ基と)が形成される
。
基R1及び/又はR4が有機モノ−又はポリイソシアネ
ートと反応しうる基を有し、これをポリイソシアネート
と反応させる場合には、式Iの染料に由来する残基を数
倍含有するオリゴマ又は重合体の生成物が生成する。
ートと反応しうる基を有し、これをポリイソシアネート
と反応させる場合には、式Iの染料に由来する残基を数
倍含有するオリゴマ又は重合体の生成物が生成する。
R1及びR4が互いに無関係に、01〜C22−アルキ
ル基(1〜3個の酸素原子により中断されていてもよい
)、01〜C12−ヒドロキシアルキル基又はC9〜C
1〜C12−カルボキシアルキル基、R2及びR3が互
いに無関係に、C6−C2□−アルキル基(1〜3個の
酸素原子で中断されていてもよい)、06〜C22−ブ
ロモアルキル基、06〜C22−カルボキシアルキル基
又は(01〜C4−アルコキシカルボニル)−06〜C
tt−アルキル基、2が酸素原子を意味し、そしてX、
Y及び環A及びBが前記の意味を有する式■のメチン染
料が好ましい。
ル基(1〜3個の酸素原子により中断されていてもよい
)、01〜C12−ヒドロキシアルキル基又はC9〜C
1〜C12−カルボキシアルキル基、R2及びR3が互
いに無関係に、C6−C2□−アルキル基(1〜3個の
酸素原子で中断されていてもよい)、06〜C22−ブ
ロモアルキル基、06〜C22−カルボキシアルキル基
又は(01〜C4−アルコキシカルボニル)−06〜C
tt−アルキル基、2が酸素原子を意味し、そしてX、
Y及び環A及びBが前記の意味を有する式■のメチン染
料が好ましい。
そのほかR2がR3と同一で、XがYと同一で、ならび
に環AがBと同一である式Iのメチン染料が好ましい。
に環AがBと同一である式Iのメチン染料が好ましい。
そのほか、有機モノ−又はポリイソシアネートと、基R
4のみが有機上ノー又はポリイソシアネートと反応性の
基を有する式lのメチン染料との反応により得られるメ
チン染料が好ましい。
4のみが有機上ノー又はポリイソシアネートと反応性の
基を有する式lのメチン染料との反応により得られるメ
チン染料が好ましい。
その際特に、R4がC4〜Ctt−ヒドロキシアルキル
基である式Iのメチン染料との反応により得られるメチ
ン染料があげられる。
基である式Iのメチン染料との反応により得られるメチ
ン染料があげられる。
R1及びR4が互いに無関係にC3〜C1〜C12−ア
ルキル基(1〜6個の酸素原子により中断されていても
よい)又は01〜C1□−ヒドロキシアルキル基、R2
及びR3が互いに無関係に06〜C1〜C12−アルキ
ル基(1〜6個の酸素原子により中断されていてもよい
)、Zが酸素原子を意味し、環A及びBが非置換である
か又は塩素原子により置換されており、X及びYがそれ
ぞれ前記の意味を有する式Iのメチン染料が特に好まし
い。
ルキル基(1〜6個の酸素原子により中断されていても
よい)又は01〜C1□−ヒドロキシアルキル基、R2
及びR3が互いに無関係に06〜C1〜C12−アルキ
ル基(1〜6個の酸素原子により中断されていてもよい
)、Zが酸素原子を意味し、環A及びBが非置換である
か又は塩素原子により置換されており、X及びYがそれ
ぞれ前記の意味を有する式Iのメチン染料が特に好まし
い。
さらに特に好ましいものは、最後にあげたメチン染料と
有機モノ−又はポリイソシアネートとの反応によって得
られ、その際R4のみが反応に関与するメチン染料であ
る。
有機モノ−又はポリイソシアネートとの反応によって得
られ、その際R4のみが反応に関与するメチン染料であ
る。
式Iの新規染料は公知の方法、例えばUS−A2955
959により公知の方法で製造できる。
959により公知の方法で製造できる。
例えば次式
(式中環A及びB、R2及びR3はそれぞれ前記の意味
を有し、モしてAn は無機又は有機アニオン例えば
塩化物、臭化物、沃化物、テトラフルオロ硼酸塩、メト
硫酸塩又はp−ドルオールスルホン酸塩のアニオンであ
る)で表わされるシクロアンモニウム化合物を、次式 (式中R’ 、R’及びZはそれぞれ前記の意味を有す
る)で表わされるバルビッール酸誘導体と縮合させるこ
とができる。
を有し、モしてAn は無機又は有機アニオン例えば
塩化物、臭化物、沃化物、テトラフルオロ硼酸塩、メト
硫酸塩又はp−ドルオールスルホン酸塩のアニオンであ
る)で表わされるシクロアンモニウム化合物を、次式 (式中R’ 、R’及びZはそれぞれ前記の意味を有す
る)で表わされるバルビッール酸誘導体と縮合させるこ
とができる。
縮合は例えば不活性有機溶剤(例えばエタノール、プロ
パツール、ブタノール又はこれらの混合物)中で、86
−120℃の温度で塩基(例えばトリエチルアミン、ピ
リジン、モルホリン又はピペリジン)の存在下に行われ
る。好ましくはシクロアンモニウム化合物■、バルビッ
ール酸誘導体■及び塩基を1 :1 :1ないし2:1
:2のモル比で使用する。
パツール、ブタノール又はこれらの混合物)中で、86
−120℃の温度で塩基(例えばトリエチルアミン、ピ
リジン、モルホリン又はピペリジン)の存在下に行われ
る。好ましくはシクロアンモニウム化合物■、バルビッ
ール酸誘導体■及び塩基を1 :1 :1ないし2:1
:2のモル比で使用する。
出発物質として用いられる式■及び■の化合物は公知で
あるか、又は既知の方法例えば入Weissberge
r 、 E、 C,Taylor著”Chemistr
y ofHeterocyclic Compound
s” 5 Q巻1977年記載の方法により製造できる
。
あるか、又は既知の方法例えば入Weissberge
r 、 E、 C,Taylor著”Chemistr
y ofHeterocyclic Compound
s” 5 Q巻1977年記載の方法により製造できる
。
メチン染料Iと有機モノ−又はポリイソシアネートの反
応も同様に既知の方法により行われる。このためには、
適当な式Iのメチン染料を有機モノ−又はポリイソシア
ネートと、不活性有機溶剤(例えばメチレンクロリド、
1,1.2−トリクロロエタン、ドルオール、リフロイ
ン又はシクロヘキサノン)中で26−60℃の温度で、
所望により触媒(例えば三級アミン、テトラアルキルア
ンモニウムヒドロキシド又は有機錫化合物)の存在下に
反応させる。この場合モル比はインシアネートの機能度
により定められる。一般にインシアネートの1当量に対
し約1当量の反応性染料が用いられる。
応も同様に既知の方法により行われる。このためには、
適当な式Iのメチン染料を有機モノ−又はポリイソシア
ネートと、不活性有機溶剤(例えばメチレンクロリド、
1,1.2−トリクロロエタン、ドルオール、リフロイ
ン又はシクロヘキサノン)中で26−60℃の温度で、
所望により触媒(例えば三級アミン、テトラアルキルア
ンモニウムヒドロキシド又は有機錫化合物)の存在下に
反応させる。この場合モル比はインシアネートの機能度
により定められる。一般にインシアネートの1当量に対
し約1当量の反応性染料が用いられる。
新規なメチン染料は、706−900nmの範囲で高い
モル吸収を示す。これらは有機溶剤及び/又は熱可塑性
の又は架橋された合成樹脂によく溶解する。
モル吸収を示す。これらは有機溶剤及び/又は熱可塑性
の又は架橋された合成樹脂によく溶解する。
本発明はさらに、支持体及びレーザー光に敏感な染料含
有層を有し、この染料が前記のメチン染料である光学的
記録用媒体に関する。
有層を有し、この染料が前記のメチン染料である光学的
記録用媒体に関する。
光学的記録用媒体の構成は公知である(例えばJ、Va
c、 Sci、 Technol、 18 (1) r
Jan、/Feb。
c、 Sci、 Technol、 18 (1) r
Jan、/Feb。
1981、S、105参照)。
支持体としては例えばガラスの板又は円板、合成樹脂の
板又は円板特にポリメチルメタクリレート、ポリスチロ
ール、ポリスチロール共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ
メチルペンテン又はポリカーボネートからの、場合によ
り条溝を有する板又は円板が用いられる。
板又は円板特にポリメチルメタクリレート、ポリスチロ
ール、ポリスチロール共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ
メチルペンテン又はポリカーボネートからの、場合によ
り条溝を有する板又は円板が用いられる。
支持体はテープ、正方形又は長方形の板又は好ましくは
円盤の形を有することができ、その際レーザー光学的記
録用材料のための普通で既知の直径10又は13cr1
1の円盤が好ましい。
円盤の形を有することができ、その際レーザー光学的記
録用材料のための普通で既知の直径10又は13cr1
1の円盤が好ましい。
本発明による記録用媒体は結合剤不含であってよい。し
かし結合剤を含有する記録用媒体が好ましい。結合剤と
しては例えばシリコーン樹脂、エポキシド樹脂、アクリ
レート樹脂、ポリスチロールの単独及び共重合体、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピロリドン、ポリビニ
ルエステル共重合体、ポリビニリデンクロリド共重合体
又はポリビニルクロリドが用いられる。
かし結合剤を含有する記録用媒体が好ましい。結合剤と
しては例えばシリコーン樹脂、エポキシド樹脂、アクリ
レート樹脂、ポリスチロールの単独及び共重合体、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピロリドン、ポリビニ
ルエステル共重合体、ポリビニリデンクロリド共重合体
又はポリビニルクロリドが用いられる。
光吸収層と支持体との間には反射層が存在していてもよ
(、したがって入射して着色層を通過した光は吸収され
ない限り反射層で反射され、そして再び着色層を通過す
る。
(、したがって入射して着色層を通過した光は吸収され
ない限り反射層で反射され、そして再び着色層を通過す
る。
照射は透明な基質を通して行うこともできる。
この場合の層の頴序としては、
基質−吸収層−所望により反射層
が用いられる。
好適な光反射性材料は、例えばアルミニウム、ロジウム
、金、錫、鉛、ビスマス、銅又は誘電鏡である。反射層
は、記入及び走査のために利用される光をできるだけ完
全に反射する厚さを有すべきである。
、金、錫、鉛、ビスマス、銅又は誘電鏡である。反射層
は、記入及び走査のために利用される光をできるだけ完
全に反射する厚さを有すべきである。
この目的のためには熱伝導性の少ない鏡が特に有利であ
る。支持体又は光反射層は光学的に平滑で平らな表面を
有すべきであり、その上に吸収層が接着固定する表面状
態を有すべきである。表面品位及び接着現象に好ましい
影響を与えるために、支持体及び/又は反射層にデュロ
可塑性又は熱可塑性材料の平滑層を設けることができる
。
る。支持体又は光反射層は光学的に平滑で平らな表面を
有すべきであり、その上に吸収層が接着固定する表面状
態を有すべきである。表面品位及び接着現象に好ましい
影響を与えるために、支持体及び/又は反射層にデュロ
可塑性又は熱可塑性材料の平滑層を設けることができる
。
光学的記録用媒体が金属製反射層を有する場合は、金属
製反射層を施すには、好ましくは既知の方法例えば支持
体上への真空蒸着又は適当な金属箔を支持体上に接着固
定することにより行われる。
製反射層を施すには、好ましくは既知の方法例えば支持
体上への真空蒸着又は適当な金属箔を支持体上に接着固
定することにより行われる。
本発明の記録用媒体は、前記のメチン染料、所望により
重合体縮合剤及び溶剤を含有する溶液を遠心塗布により
支持体上に塗布し、この層を空気中で乾燥することによ
り得られる。フィルムは真空中で高められた温度におい
て又は所望により照射して乾燥することもできる。
重合体縮合剤及び溶剤を含有する溶液を遠心塗布により
支持体上に塗布し、この層を空気中で乾燥することによ
り得られる。フィルムは真空中で高められた温度におい
て又は所望により照射して乾燥することもできる。
好適な溶剤としては、例えば1,1.2−トリクロロエ
タン、メチルエチルケトン、ジアセトンアルコール、ト
リオール、メタノール、エタノール又はプロパツール又
はこれら混合物があげられる。
タン、メチルエチルケトン、ジアセトンアルコール、ト
リオール、メタノール、エタノール又はプロパツール又
はこれら混合物があげられる。
場合により遠心塗布される溶液は、添加物例えば抗酸化
剤、−重環酸素抑制剤又は紫外線吸収剤を含有しうる。
剤、−重環酸素抑制剤又は紫外線吸収剤を含有しうる。
さらに重合体中の染料の層上に保護層を設けることもで
きる。このためには、溶解した重合体の遠心塗布、ドク
ター塗布、浸漬又は特に弗素化重合体の真空蒸着により
保護層を形成することのできる一連の重合体を利用でき
る。
きる。このためには、溶解した重合体の遠心塗布、ドク
ター塗布、浸漬又は特に弗素化重合体の真空蒸着により
保護層を形成することのできる一連の重合体を利用でき
る。
記録系が2つの同−又は異なる記録用媒体から「サンド
インチ」の形に構成される場合は、一般に保護層を省略
することができる。サンドインチ構造は大きな機械的及
び回転力学的安定性のほか、2倍の記憶容量の利点を与
える。
インチ」の形に構成される場合は、一般に保護層を省略
することができる。サンドインチ構造は大きな機械的及
び回転力学的安定性のほか、2倍の記憶容量の利点を与
える。
光学的記録用媒体の品質が充分な場合は、保護層及び/
又は中間層を一般に省略できる。シ5・かし中間層を省
略できない場合は、これに用いられる材料の屈折率及び
用いられるレーザー光線の波長を考慮して、妨害となる
干渉が起こり得ないようにその中間層の厚さを選択する
。
又は中間層を一般に省略できる。シ5・かし中間層を省
略できない場合は、これに用いられる材料の屈折率及び
用いられるレーザー光線の波長を考慮して、妨害となる
干渉が起こり得ないようにその中間層の厚さを選択する
。
本発明の光学的記録用媒体は、商業的に入手できる半導
体レーザーの波長(約656−900nm)において高
い吸収を示す。重合体中の染料の系は光反射層上に、光
学的品位の高い平滑で均質な吸収層(これは好ましい膨
張エネルギーを有し、記憶される情報をその中にピット
の形で記入することができ、これにより卓越したシグナ
ル:ノイズ比が得られる)が生じるように施される。
体レーザーの波長(約656−900nm)において高
い吸収を示す。重合体中の染料の系は光反射層上に、光
学的品位の高い平滑で均質な吸収層(これは好ましい膨
張エネルギーを有し、記憶される情報をその中にピット
の形で記入することができ、これにより卓越したシグナ
ル:ノイズ比が得られる)が生じるように施される。
本発明の記録用媒体は、半導体レーザーにより記入し解
読することができる。本発明の記録用媒体は環境の影響
及び日光に対してきわめて安定である。
読することができる。本発明の記録用媒体は環境の影響
及び日光に対してきわめて安定である。
新規メチン染料の高い光吸収性に基づいて、新規な記録
用媒体は近赤外部で発光する固体−インジエションレー
ザーの光に対してきわめて敏感である。約656−95
0 nmの波長範囲で操作するAlGaAs−レーザー
が特にあげられる。構成要素の大きさが小さく、そのエ
ネルギー要求が少なく、そして起動電流の変調により光
学的出発出力を直接に変調できるため、この型のレーザ
ーが特に適している。
用媒体は近赤外部で発光する固体−インジエションレー
ザーの光に対してきわめて敏感である。約656−95
0 nmの波長範囲で操作するAlGaAs−レーザー
が特にあげられる。構成要素の大きさが小さく、そのエ
ネルギー要求が少なく、そして起動電流の変調により光
学的出発出力を直接に変調できるため、この型のレーザ
ーが特に適している。
A、染料の製造
実施例1
無水エタノール280 ml中の3,3−ジメチル−1
−n−ドデシル−2−(2−(N−アセチルアニリノ)
ビニルツーインドレニウム−ヨーシト55.3ji(7
0ミリモル)及び5−(シクロペンテン−1−イル)−
1−ヒドロキシエチル−3−ヘキシルバルビッール酸1
t3f!(35ミリそル)の溶液に、トリエチルアミン
196R1を加え、次いで30分間還流加熱する。反応
溶液を減圧下に蒸発濃縮し、残留物を沸騰アセトンと共
に攪拌する。室温に冷却したのちメタノール/ドライア
イス浴中で冷却し、沈殿した粗染料を吸引濾過し、アセ
トン及びエーテルで順次洗浄する。精製はシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィにより、溶離液としてメチレンク
ロリド/イソプロパツール(20:1)を用いて行う。
−n−ドデシル−2−(2−(N−アセチルアニリノ)
ビニルツーインドレニウム−ヨーシト55.3ji(7
0ミリモル)及び5−(シクロペンテン−1−イル)−
1−ヒドロキシエチル−3−ヘキシルバルビッール酸1
t3f!(35ミリそル)の溶液に、トリエチルアミン
196R1を加え、次いで30分間還流加熱する。反応
溶液を減圧下に蒸発濃縮し、残留物を沸騰アセトンと共
に攪拌する。室温に冷却したのちメタノール/ドライア
イス浴中で冷却し、沈殿した粗染料を吸引濾過し、アセ
トン及びエーテルで順次洗浄する。精製はシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィにより、溶離液としてメチレンク
ロリド/イソプロパツール(20:1)を用いて行う。
その際最初の緑色に着色した画分からモノアセチル化染
料1aが35019,2番目の同様に緑色に着色した画
分から染料1bが5.11得られる。
料1aが35019,2番目の同様に緑色に着色した画
分から染料1bが5.11得られる。
実施例1と同様にして下記の染料が製造される。極大吸
収の測定に用いた溶剤も同様に示す。
収の測定に用いた溶剤も同様に示す。
その際Acは酢酸、MeOHはメタノール、E tOH
はエタノール、 THFはテトラヒドロフラン、基C3
C60CC60CはCH,CH,CH,OCH,−CH
CH,CH,CH2CH,である。
はエタノール、 THFはテトラヒドロフラン、基C3
C60CC60CはCH,CH,CH,OCH,−CH
CH,CH,CH2CH,である。
CH,CH5
染料1 a : R’ = C,H,−0COCH8染
料1b : R’ = C,H,−OH吸収極大(nm
) (エタノール中) 染料1aニア85、ε=319600 染料1b : 785、ε=3(N112第 1 表 第 表 n−C4H,C2H4OHHn−C6Hl3n −C6
HH3// HttC2H,OH/IHn−C
IIH,? // C,H40Ac H//8 〃
〃 CI C□H259n−C,H,C,H
60:”、J(、、HG(、C[((C,H,、)CJ
(。
料1b : R’ = C,H,−OH吸収極大(nm
) (エタノール中) 染料1aニア85、ε=319600 染料1b : 785、ε=3(N112第 1 表 第 表 n−C4H,C2H4OHHn−C6Hl3n −C6
HH3// HttC2H,OH/IHn−C
IIH,? // C,H40Ac H//8 〃
〃 CI C□H259n−C,H,C,H
60:”、J(、、HG(、C[((C,H,、)CJ
(。
10 C3H60C6H17/l Httn
−C6HHB C,H40H n−C,H,tt n−C6H,、u C,H40Ac C1H40Ac n−CJ(13CJ40H n−c、H,c、H60:、H,。
−C6HHB C,H40H n−C,H,tt n−C6H,、u C,H40Ac C1H40Ac n−CJ(13CJ40H n−c、H,c、H60:、H,。
C止〆c、nl、 lI
n−C6Hl3
n−C,H。
n−C6H13
G1.CH(CzHa)C4H。
(CI(JaOH816(C[(、CIJCtH*CC
tH*CCJ、 816(CH,C1,)n −C6H
13 n−CsHst 実施例21 λf11ax(nm:] == 888 (”H2C’
z )ε= 252200 実施例22 実施例23 無水メチレンクロリド413m1中の三量体化されたヘ
キサメチレンジイソシアネート(NCO数22.1)0
.145gの溶液に、染料1b(実施例1 ) 0.5
lI(0,5ミリモル)を加え、この反応溶液を湿気
を除外して室温″′C−48時間攪拌する。
tH*CCJ、 816(CH,C1,)n −C6H
13 n−CsHst 実施例21 λf11ax(nm:] == 888 (”H2C’
z )ε= 252200 実施例22 実施例23 無水メチレンクロリド413m1中の三量体化されたヘ
キサメチレンジイソシアネート(NCO数22.1)0
.145gの溶液に、染料1b(実施例1 ) 0.5
lI(0,5ミリモル)を加え、この反応溶液を湿気
を除外して室温″′C−48時間攪拌する。
次いで減圧下に蒸発濃縮し、残留物をメチル−三級ブチ
ルエーテル中に入れ、吸引濾過する。
ルエーテル中に入れ、吸引濾過する。
オリゴマー染料0.5gが得られる。
UV:λmaz = 770nm、 メチレンクロリ
ド中実施例26と同様にして染料2.6.4.5.6.
11.12.14.15.16.17.18.19.2
0.21及び22を三量体化へキサメチレンジインシア
ネートと反応させる。
ド中実施例26と同様にして染料2.6.4.5.6.
11.12.14.15.16.17.18.19.2
0.21及び22を三量体化へキサメチレンジインシア
ネートと反応させる。
B、光学的記録用媒体の製造
使用例1
スチロール−アクリロニトリル共重合体0.0513、
li+を1.1.2−トリクロロエタン0.464 g
に溶解し、実施例8の染料0.1204gを加えた。次
いで1,1.2−トリクロロエタン7、96 gを加え
、室温で1時間攪拌した。次いで濾過し、2000 r
pmでポリメチルメタクリレ−) (PMMA)基体上
に遠心塗布した。
li+を1.1.2−トリクロロエタン0.464 g
に溶解し、実施例8の染料0.1204gを加えた。次
いで1,1.2−トリクロロエタン7、96 gを加え
、室温で1時間攪拌した。次いで濾過し、2000 r
pmでポリメチルメタクリレ−) (PMMA)基体上
に遠心塗布した。
この層は均質で欠陥がない。層厚は135nmで、広い
吸収帯を有する。830nmでの吸光度は0.9である
。
吸収帯を有する。830nmでの吸光度は0.9である
。
使用例2
実施例23のオリゴマー化された染料0.8Iに1.1
.2−)リクロルエタン92!iを加え、15分間室温
で攪拌した。次いでこの溶液をF遇し、PMMA−基板
上にxooorpaで遠心塗布した。
.2−)リクロルエタン92!iを加え、15分間室温
で攪拌した。次いでこの溶液をF遇し、PMMA−基板
上にxooorpaで遠心塗布した。
この層はきわめて均質であり、8 j Onmに極大値
を有する広い吸収帯を示す。
を有する広い吸収帯を示す。
回転テーブル上に装着したAI GaAs−レーザー(
λ=820nm)により、それぞれ約1μの穴を活性層
中に記入した。層の感受性は1nJ/穴より良好であっ
た。これらの点の読取りにおいて優れたシグナル:ノイ
ズ比が認められた。
λ=820nm)により、それぞれ約1μの穴を活性層
中に記入した。層の感受性は1nJ/穴より良好であっ
た。これらの点の読取りにおいて優れたシグナル:ノイ
ズ比が認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R^1及びR^4は同一でも異なつてもよく互い
に無関係に、それぞれC_1〜C_2_2−アルキル基
(水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、C_1〜C_4
−アルカノイル基、カルボキシル基、C_1〜C_4−
アルカノイルアミノ基、C_1〜C_4−アルコキシカ
ルボニル基もしくはC_1〜C_4−アルコキシカルボ
ニルアミノ基により置換されていてもよく、そして/又
は1個もしくは数個の酸素原子、1個もしくは数個のイ
ミノ基又は1個もしくは数個のC_1〜C_4−アルキ
ルイミノ基により中断されていてもよい)、R^2及び
R^3は同一でも異なつてもよく互いに無関係に、それ
ぞれC_6〜C_2_2−アルキル基(水酸基、フェニ
ル基、ハロゲン原子、C_1〜C_4−アルカノイル基
、カルボキシル基、C_1〜C_4−アルカノイルアミ
ノ基、C_1〜C_4−アルコキシカルボニル基もしく
はC_1〜C_4−アルコキシカルボニルアミノ基によ
り置換されていてもよく、そして/又は1個もしくは数
個の酸素原子、1個もしくは数個のイミノ基又は1個も
しくは数個のC_1〜C_4−アルキルイミノ基により
中断されていてもよい)、C_5〜C_7−シクロアル
キル基(C_1〜C_4−アルキル基もしくはハロゲン
原子により置換されていてもよい)、X及びYは同一で
も異なつていてもよく互いに無関係に、それぞれ酸素原
子、硫黄原子、基 ▲数式、化学式、表等があります▼又は−CH=CH−
、Zは酸素原子又は硫黄原子を意味し、環A及びBはベ
ンゾ縮合していてもよく、そして/又はC_1〜C_2
_2−アルキル基、C_1〜C_1_2−アルコキシ基
、C_1〜C_1_2−アルキルチオ基、シアノ基、C
_1〜C_1_2−モノ−もしくは−ジアルキルアミノ
基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピペ
ラジノ基、N−(C_1〜C_4−アルキル)−ピペラ
ジノ基、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよい
〕で表わされるメチン染料、ならびに有機モノ−又はポ
リイソシアネートを、基R^1及び/又はR^4のみが
有機モノ−又はポリイソシアネートと反応性の基を有す
る式 I のメチン染料と反応させることにより得られる
メチン染料(ただし2個の基X及びYの少なくとも一方
が−CH=CH−であるとき及び/又は式 I のメチン
染料を有機モノ−又はポリイソシアネートと反応させた
ときは、基R^2及び/又はR^3は前記の基R^1の
意味をも有しうる)。 2、R^1及びR^4が互いに無関係に、C_1〜C_
2_2−アルキル基(1〜3個の酸素原子により中断さ
れていてもよい)、C_1〜C_1_2−ヒドロキシア
ルキル基又はC_1〜C_1_2−カルボキシアルキル
基、R^2及びR^3が互いに無関係に、C_6〜C_
2_2−アルキル基(1〜3個の酸素原子により中断さ
れていてもよい)、C_6〜C_2_2−プロムアルキ
ル基、C_6−C_2_2−カルボキシアルキル基又は
(C_1〜C_4−アルコキシカルボニル)−C_6〜
C_2_2−アルキル基、Zが酸素原子を意味し、そし
てX、Y及び環A及びBがそれぞれ第1請求項に記載の
意味を有する、第1請求項に記載の式 I のメチン染料
。 3、R^1及びR^4が互いに無関係に、C_1〜C_
1_2−アルキル基(1〜3個の酸素原子により中断さ
れていてもよい)又はC_1〜C_1_2−ヒドロキシ
アルキル基、R^2及びR^3が互いに無関係に、C_
6〜C_1_2−アルキル基(1〜3個の酸素原子によ
り中断されていてもよい)、Zが酸素原子を意味し、環
A及びBは非置換であるか又は塩素原子により置換され
ており、そしてX及びYがそれぞれ第1請求項に記載の
意味を有する、第1請求項に記載の式 I のメチン染料
。 4、有機モノ−又はポリイソシアネートを、基R^4だ
けが有機モノ−又はポリイソシアネートと反応性の基を
有し、その際R^4がC_1〜C_2_2−ヒドロキシ
アルキル基を意味する式 I のメチン染料と反応させる
ことにより得られるものである、第1請求項に記載のメ
チン染料。 5、支持体及びレーザー光線に対して敏感な染料含有層
を有し、前記の染料が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R^1及びR^4は同一でも異なつてもよく互い
に無関係に、それぞれC_1〜C_2_2−アルキル基
(水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、C_1〜C_4
−アルカノイル基、カルボキシル基、C_1〜C_4−
アルカノイルアミノ基、C_1〜C_4−アルコキシカ
ルボニル基もしくはC_1〜C_4−アルコキシカルボ
ニルアミノ基により置換されていてもよく、そして/又
は1個もしくは数個の酸素原子、1個もしくは数個のイ
ミノ基又は1個もしくは数個のC_1〜C_4−アルキ
ルイミノ基により中断されていてもよい)、R^2及び
R^3は同一でも異なつてもよく互いに無関係に、それ
ぞれC_6〜C_2_2−アルキル基(水酸基、フェニ
ル基、ハロゲン原子、C_1〜C_4−アルカノイル基
、カルボキシル基、C_1〜C_4−アルカノイルアミ
ノ基、C_1〜C_4−アルコキシカルボニル基もしく
はC_1〜C_4−アルコキシカルボニルアミノ基によ
り置換されていてもよく、そして/又は1個もしくは数
個の酸素原子、1個もしくは数個のイミノ基又は1個も
しくは数個のC_1〜C_4−アルキルイミノ基により
中断されていてもよい)、C_5〜C_7−シクロアル
キル基(C_1〜C_4−アルキル基もしくはハロゲン
原子により置換されていてもよい)、X及びYは同一で
も異なつていてもよく互いに無関係に、それぞれ酸素原
子、硫黄原子、基▲数式、化学式、表等があります▼又
は−CH=CH−、Zは酸素原子又は硫黄原子を意味し
、環A及びBはベンゾ縮合していてもよく、そして/又
はC_1〜C_2_2−アルキル基、C_1〜C_1_
2−アルコキシ基、C_1〜C_1_2−アルキルチオ
基、シアノ基、C_1〜C_1_2−モノ−もしくは−
ジアルキルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モ
ルホリノ基、ピペラジノ基、N−(C_1〜C_4−ア
ルキル)−ピペラジノ基、塩素原子又は臭素原子で置換
されていてもよい〕で表わされるメチン染料、ならびに
有機モノ−又はポリイソシアネートを、基R^1及び/
又はR^4のみが有機モノ−又はポリイソシアネートと
反応性の基を有する式 I のメチン染料と反応させるこ
とにより得られるメチン染料(ただし2個の基X及びY
の少なくとも一方が−CH=CH−であるとき及び/又
は式 I のメチン染料を有機モノ−又はポリイソシアネ
ートと反応させたときは、基R^2及び/又はR^3は
前記の基R^1の意味をも有しうる)であることを特徴
とする、光学的記録用媒体。 6、R^1及びR^4が互いに無関係に、C_1〜C_
2_2−アルキル基(1〜3個の酸素原子により中断さ
れていてもよい)、C_1〜C_1_2−ヒドロキシア
ルキル基又はC_1〜C_1_2−カルボキシアルキル
基、R^2及びR^3が互いに無関係に、C_6〜C_
2_2−アルキル基(1〜3個の酸素原子により中断さ
れていてもよい)、C_6〜C_2_2−プロムアルキ
ル基、C_6〜C_2_2−カルボキシアルキル基又は
(C_1〜C_4−アルコキシカルボニル)−C_6〜
C_2_2−アルキル基、Zが酸素原子を意味し、そし
てX、Y及び環A及びBがそれぞれ第1請求項に記載の
意味を有する式 I のメチン染料を含有する、第5請求
項に記載の光学的記録用媒体。 7、R^1及びR^4が互いに無関係に、C^1〜C^
1^2−アルキル基(1〜3個の酸素原子により中断さ
れていてもよい)又はC_1〜C_1_2−ヒドロキシ
アルキル基、R^2及びR^3が互いに無関係に、C_
6〜C_1_2−アルキル基(1〜3個の酸素原子によ
り中断されていてもよい)、Zが酸素原子を意味し、環
A及びBは非置換であるか又は塩素原子により置換され
ており、そしてX及びYがそれぞれ第1請求項に記載の
意味を有する式 I のメチン染料を含有する、第5請求
項に記載の光学的記録用媒体。 8、有機モノ−又はポリイソシアネートを、基R^4だ
けが有機モノ−又はポリイソシアネートと反応性の基を
有し、その際R^4がC_1〜C_2_2−ヒドロキシ
アルキル基を意味する式 I のメチン染料と反応させる
ことにより得られるメチン染料を含有する、第5請求項
に記載の光学的記録用媒体。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3810642.6 | 1988-03-29 | ||
DE3810642A DE3810642A1 (de) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | Methinfarbstoffe sowie optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen farbstoffe |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH028254A true JPH028254A (ja) | 1990-01-11 |
JP2672364B2 JP2672364B2 (ja) | 1997-11-05 |
Family
ID=6350966
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1075255A Expired - Lifetime JP2672364B2 (ja) | 1988-03-29 | 1989-03-29 | メチン染料ならびに新規染料を含有する光学的記録用媒体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5093492A (ja) |
EP (1) | EP0335236B1 (ja) |
JP (1) | JP2672364B2 (ja) |
DE (2) | DE3810642A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4331162A1 (de) * | 1993-09-14 | 1995-03-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyaninfarbstoffen |
US5786123A (en) * | 1996-03-19 | 1998-07-28 | Eastman Kodak Company | Optical recording elements comprising a polymeric dye |
US20020064728A1 (en) * | 1996-09-05 | 2002-05-30 | Weed Gregory C. | Near IR sensitive photoimageable/photopolymerizable compositions, media, and associated processes |
US5858583A (en) * | 1997-07-03 | 1999-01-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally imageable monochrome digital proofing product with high contrast and fast photospeed |
US5955224A (en) * | 1997-07-03 | 1999-09-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally imageable monochrome digital proofing product with improved near IR-absorbing dye(s) |
US6251571B1 (en) | 1998-03-10 | 2001-06-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Non-photosensitive, thermally imageable element having improved room light stability |
DE19834746A1 (de) | 1998-08-01 | 2000-02-03 | Agfa Gevaert Ag | Strahlungsempfindliches Gemisch mit IR-absorbierenden, betainischen oder betainisch-anionischen Cyaninfarbstoffen und damit hergestelltes Aufzeichnungsmaterial |
JP4156784B2 (ja) * | 2000-07-25 | 2008-09-24 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型画像記録材料及び画像形成方法 |
US20090081401A1 (en) * | 2000-08-25 | 2009-03-26 | Kabushiki Kaisha, Hayashibara, Seibutsu, Kagaku Kenky | Optical recording media |
JP2002074740A (ja) * | 2000-08-25 | 2002-03-15 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 光記録媒体 |
JP2002082429A (ja) * | 2000-09-08 | 2002-03-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | ネガ型画像記録材料 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60500329A (ja) * | 1982-12-31 | 1985-03-14 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング コンパニ− | 光学デ−タ記憶用記録媒体 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB217245A (en) * | 1923-06-06 | 1925-12-07 | Lucien Levy | Improvements in or relating to systems for the propagation and reception of hertzianwaves |
US2955939A (en) * | 1956-09-13 | 1960-10-11 | Eastman Kodak Co | Holopolar cyanine dyes and photographic emulsions containing them |
BE560805A (ja) * | 1956-09-13 | |||
US3194805A (en) * | 1960-09-02 | 1965-07-13 | Eastman Kodak Co | Merocyanine and holopolar dyes containing arylene-chain substitution |
DE2310559C3 (de) * | 1973-03-02 | 1975-09-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schaumbeton, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Herstellung von Bauelementen |
EP0102781B1 (en) * | 1982-08-20 | 1988-02-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cyanine dyes |
DE3533772A1 (de) * | 1985-09-21 | 1987-04-09 | Basf Ag | Methinfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
IN164553B (ja) * | 1986-09-08 | 1989-04-08 | Hoechst Ag |
-
1988
- 1988-03-29 DE DE3810642A patent/DE3810642A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-03-22 EP EP89105093A patent/EP0335236B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-22 DE DE58908296T patent/DE58908296D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-29 JP JP1075255A patent/JP2672364B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-08-07 US US07/563,844 patent/US5093492A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60500329A (ja) * | 1982-12-31 | 1985-03-14 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング コンパニ− | 光学デ−タ記憶用記録媒体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2672364B2 (ja) | 1997-11-05 |
US5093492A (en) | 1992-03-03 |
DE3810642A1 (de) | 1989-10-12 |
DE58908296D1 (de) | 1994-10-13 |
EP0335236A2 (de) | 1989-10-04 |
EP0335236A3 (de) | 1991-07-31 |
EP0335236B1 (de) | 1994-09-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5962657A (en) | Complex polymethine dyes and their use | |
US4735839A (en) | Optical information recording medium | |
US4876356A (en) | Naphtholactam dyes and optical recording medium containing these days | |
EP0463784A2 (en) | Optical recording medium, optical recording method, and optical reproducing method | |
JPH028254A (ja) | メチン染料ならびに新規染料を含有する光学的記録用媒体 | |
US4783393A (en) | Dye mixtures and optical recording elements containing same | |
US6045971A (en) | Optical information recording medium and method of producing the same | |
US4987021A (en) | Optical information recording medium | |
US4917989A (en) | Optical recording medium which has a reflector layer containing a silicon-phthalocyanine derivative | |
EP0307081B1 (en) | Recording medium for optical data storage | |
US6645594B1 (en) | Formazan metal complex | |
US5155009A (en) | Optical recording medium | |
US6270943B1 (en) | Optical recording elements comprising novel metallized azo ether dyes | |
US5155008A (en) | Optical recording medium | |
US6582881B1 (en) | Optical recording elements containing mixture of metallized azo ether and cyanine dyes | |
US4965178A (en) | Optical recording medium | |
US5002863A (en) | Naphtholactamtrimethine dyes and optical recording medium containing same | |
US6447981B1 (en) | Metallized azo thioether dyes | |
JPH0316785A (ja) | 光記録媒体 | |
EP0338426B1 (de) | Azulenmethinfarbstoffe sowie optisches Aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen Farbstoffe | |
US5064702A (en) | Quinoxalinepentamethine dyes and optical recording medium containing same | |
US5166359A (en) | Azulenemethine dyes and an optical recording medium containing the novel dyes | |
US5821346A (en) | Metallized carbamoylazo dyes | |
EP1460110A1 (en) | New halogeno-aromatic substituted indolestyryl dyes for optical data recording media | |
JPH01242287A (ja) | 情報記録媒体 |