JPH028254A - メチン染料ならびに新規染料を含有する光学的記録用媒体 - Google Patents

メチン染料ならびに新規染料を含有する光学的記録用媒体

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JPH028254A
JPH028254A JP1075255A JP7525589A JPH028254A JP H028254 A JPH028254 A JP H028254A JP 1075255 A JP1075255 A JP 1075255A JP 7525589 A JP7525589 A JP 7525589A JP H028254 A JPH028254 A JP H028254A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、−数式 〔式中R1及びR4は同一でも異なってもよく互いに無
関係に、それぞれC1〜c22−アルキル基(水酸基、
フェニル基、ハロゲン原子、c、〜c4−アルカノイル
基、カルボキシル基、01〜C4−アルカノイルアミノ
基、01〜C4−アルコキシカルボニル基もしくはC1
〜C4−アルコキシカルボニルアミノ基により置換され
ていてもよ(、モして/又は1個もしくは数個の酸素原
子、1個もしくは数個のイミノ基又は1個もしくは数個
のC6−C4−アルキルイミノ基により中断されていて
もよい)、R2及びR3は同一でも異なってもよく互い
に無関係に、それぞれ06〜c22−アルキル基(水酸
基、フェニル基、ハロゲン原子、c。
〜C4−フルカッイル基、カルボキシル基、01〜C4
−アルカノイルアミノ基、01〜c4−アルコキシカル
ボニル基もしくはcIS−C4−アルコキシカルボニル
アミノ基により置換されていてもよく;そして/又は1
個もしくは数個の酸素原子、1個もしくは数個のイミノ
基又は1個もしくは数個のC,%C,−アルキルイミノ
基により中断されていてもよい)、C6〜C1−シクロ
アルキル基(C1〜C4−アルキル基もしくはハロゲン
原子により置換されていてもよい)、X及びYは同一−
CH=CH−Zは酸素原子又は硫黄原子を意味し、環A
及びBはベンゾ縮合していてもよく、そして/又はc、
−c、−アルキル基、c、 −C12−アルコキシ基、
C,%C,□−アルキルチオ基、シアノ基、C3〜C1
□−モノ−もしくは一ジアルキルアミノ基、ピロリジノ
基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基、N−
(C,−C,−アルキル)−ピペラジノ基、塩素原子又
は臭素原子で置換されていてもよい〕で表わされるメチ
ン染料、ならびに有機モノ−又はポリイソシアネートを
、基R1及び/又はR4のみが有機モノ−又はポリイソ
シアネートと反応性の基を有する式■のメチン染料と反
応させることにより得られるメチン染料(ただし2個の
基X及びYの少なくとも一方が−CH=CH−であると
き及び/又は式Iのメチン染料を有機モノ−又はポリイ
ソシアネートと反応させたときは、基R2及び/又はR
3は前記の基R′の意味をも有しうる)に関する。
本発明はさらに、支持体及びレーザー光線に対して敏感
な染料含有層を有し、この染料が前記のメチン染料であ
る光学的記録用媒体に関する。
高いエネルギー密度を有する光線例えばレーザー光線に
より局部に制限された状態変化な行う記録用媒体は公知
である。熱により生じるこの状態変化、例えば蒸発、流
動性の変化又は退色は、光学的性質例えば吸収極大の変
化による吸収又は消光と結びついており、これは情報及
びデータの記録に使用できる。
光学的記録用媒体の光源としては、例えば赤外線に近い
光を発する半導体レーザーが適している。固体−インジ
ェクションレーザー、特ニ約656−900 mmの波
長範囲で作動するAlGaAs−レーザーが特にあげら
れる。したがって約656−900 nmの波長範囲の
光を吸収し、そして薄い均質の層に加工できる記録用材
料が重要である。
すなわち例えば鎖リンクとしてシクロペンテニルバルビ
ッール酸基を有するメチン染料をこの目的に用いること
が公知である。EP−A 102781及びUS−A4
551413には、例えば6,3−ジメチルインドレニ
ン末端基、ベンゾチアゾール末端基又はベンゾオキサゾ
ール末端基を有するこの群の若干の対称へブタメチン染
料が記載されている。
本発明の課題は、用いられる半導体レーザーの波長範囲
で良好な反射及び高い吸収を示す、新規な光に敏感な生
成物を提供することであった。
このものはそのほか、簡単な手段で製造でき、長期間安
定であり、そして重合体に易溶性でなければならない。
さらに本発明の課題は、新規生成物を含有する層が均質
であり、普通の支持体材料上の良好な接着力を有し、長
期間安定な新規な光学的記録用媒体を提供することであ
った。そのほかこの記録用媒体は半導体レーザーによっ
て記入することができ、続いて良好に解読することがで
き、そしてできるだけ高いシグナル:ノイズ比を示すべ
きである。
したがって本発明者らは、冒頭に定義された式1のメチ
ン染料を見出した。
さらに本発明者らは、支持体及びレーザー光線に対して
敏感な染料含有層を有し、この染料が式■のメチン染料
である光学的記録用媒体を見出した。
式Iにおけるすべてのアルキル基は直鎖状でも分岐状で
もよい。
アルキル基が1個又は数個の酸素原子、1個又は数個の
イミノ基又は1個又は数個の01〜c4−アルキルイミ
ノ基により中断されている場合は、この中断がそれぞれ
1〜3個であるものが好ましい。
好適な基R1及びR4は例えば次の基である。メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、二級ブチル、三級ブチル、ペンチル、インペンチル、
ネオペンチル、三級ペンチル、ベンジル、1−又は2−
フェニルエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、ブロモメチル、2−ブロモエチル、1,1.1− 
)リフルオロエチル へブタフルオロプロピル4−ブロ
モブチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、
2−プロポキシェチ)v、2−ベンジルオキシエチル、
2−エトキシエチル、3−エトキシエチル、3−ベンジ
ルオキシプロビル、プロパン−2−オン−1−イル、ブ
タン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−1
ル、2−エチルペンタン−3−オン−1−イル、カルボ
キシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシエ
チル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペンチル
、4−カルボキシ−3−オキサブチル、アセチルアミノ
メチル、2−(アセチルアミノ)エチル、2−(プロピ
オニルアミノ)エチル、2−(ブチリルアミノ)エチル
、エトキシカルボニルメチル、2−(エトキシカルボニ
ル)エチル、2−又は3−(メトキシカルボニルII)
プロピル、エトキシカルボニルアミノメチル、2−(エ
トキシカルボニルアミノ)エチル、2−ヒドロキシエチ
ル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピル
、2−ヒドロキシブチル、4−ヒドロキシブチル、2−
メチルアミノエチル、2−ジメチルアミノエチル、2−
エチルアミノエチル、2−ジエチルアミノエチル、2−
又は3−メチルアミノプロピル、2−又は3−ジメチル
アミノプロピル。
好適な基R1及びR4はさらに、基R2及びR3と同様
に1例えば次の基である。ヘキシル、2−メチルペンチ
ル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、インオ
クチル、ノニル、インノニル、デシル、インデシル、ウ
ンデシル、ドデシル、トリデシル、イントリデシル、テ
トラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイ
コシル、トコシル〔インオクチル、インノニル、インデ
シル及びイントリデシルの名称は慣用名で、オキソ合成
により得られるアルコールに由来する(これについては
UllmannsEnzyklopidie der 
technischen  Chemie 、 4版7
巻215〜217頁及び11巻435〜436頁参照)
〕、〕2−ブトキシエチル3,6−シクロヘプチル、3
,6−シオキサオクチル、3.6−シオキサデシル、3
.6.9−)リオキサデシル、4−オキサ−6−エチル
デシル、3,6−シオキサー7−フエニルーヘプチル、
6−7”ロモヘキシル、7−ブロモヘプチル、8−ブロ
モオクチル、6−ヒドロキシヘキシル、7−ヒドロキシ
ヘプチル、8−ヒドロキシオクチル、8−7エニルオク
チル、10−アセチルデシル、8−カルボキシオクチル
、6−(アセチルアミノ)ヘキシル、8−(メトキシカ
ルボニル)オクチル又は10−(エトキシカルボニルア
ミノ)デシル。
基R1及びR3はそのほか、例えばシクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロヘプチル、3−メチルシクロペン
チル、3−メチルシクロヘキシル、4−エチルシクロヘ
キシル又は2,3−ジクロロシクロヘキシル。
有機モノ−又はポリイソシアネートとしては、少なくと
も1個のイソシアネート基(−N=C=O)を有するす
べての化合物が用いられる。これらの化合物は公知であ
り、例えばDE−A 2310559及びそこで引用さ
れた文献に記載されている。
個々の有機モノイソシアネートとしては、例えばメチル
イソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソ
シアネート、ブチルイソシアネート又はフェニルイソシ
アネートがあげられる。
有機ポリイソシアネートとしては、自体公知の脂肪族、
脂環族又は芳香族の多価インシアネートが用いられる。
個々には例えば次の化合物が用いられる。1.6−ヘキ
サメチレン−ジイソシアネート、1−インシアネー) 
−5,3,5−トジメチル−3−イソシアネートメチル
−シクロヘキサン、インホロンジイソシアネート、ナフ
チレン−1,5−ジインシアネート、2,4−又は2.
6−へキサヒドロトルイレン−ジイソシアネート又は対
応する異性体混合物、4.4’ −2,2’−又は2,
4′−ジシクロヘキシルメタン−ジインシアネート又は
対応する異性体混合物、4.4’ −2,2′−及び2
.4′−ジシクロシクロヘキシルメタン−ジイソシアネ
ートならびにポリメチレン−ポリンクロヘキシレンポリ
イソシアネートからの混合物、2,4−又は2.6−ト
ルイレン−ジイソシアネート又は対応する異性体混合物
、4,4′2.4′−又は2,2′−ジフェニルメタン
−ジイソシアネート又は対応する異性体混合物、4,4
72.4′−及び2,2′−ジフェニルメタン−ジイソ
シアネート及びポリスエニルーポリメチレンポリイソシ
アネートからの混合物(粗MDI )又は粗MDI及び
トルイレン−ジイソシアネートからの混合物。
いわゆる変性多価イソシアネートすなわち前記のジー及
び/又はポリイソシアネートの化学反応により得られる
生成物も用いられる。例えばエステル基、尿素基、ビウ
レット基、アロ・・ネート基、カルボジイミド基、イソ
シアネート基及び/又はウレタン基含有ジー及び/又は
ポリイソシアネートが用いられる。個々には例えば次の
ものが用いられる。36.6〜15重量%好ましくは3
1〜21重量%のNCO基含基含有するウレタン基含有
芳香族ポリイソシアネト、例えば低分子量のジオール、
トリオール、ジアルキレングリコール、トリアルキレン
グリコール又は800までの分子量を有するポリオキシ
アルキレン−グリコールにより変性された4、4′−ジ
フェニルメタン−ジイソシアネート又はトルイレン−ジ
イソシアネート(その場合単独で又は混合物として使用
できるジー又はポリアルキレン−グリコールとしては、
例えばジエチレン−ジプロピレン−ポリオキシエチレン
−、ポリオキシプロピレン−又はポリオキシプロピレン
−ポリオキシエチレン−クリコールがあげられる)。N
CO含量が21〜9重量%好ましくは21〜14重量%
のNCO基含有プレポリマーも適している。さらにNC
O含量が33.6〜15重量%好ましくは31〜21重
景%の重量ボジイミド基及び/又はイソシアヌレート環
を含有する液状ポリイソシアネート、例えば4.4’ 
−2,4’−及び/又は2,2′−ジフェニルメタン−
ジイソシアネート及び/又は2,4−及び/又は2.6
− )ルイレンージイソシアネート又は対応する異性体
混合物、4.4’ −2,4’−又は2.2′−ジフェ
ニルメタン−ジイソシアネート又は対応する異性体混合
物例えば4,4′−及び2,4′−ジフェニルメタン−
ジインシアネート、ジフェニルメタン−ジイソシアネー
トとポリフェニル−ポリメチレン−ポリイソシアネート
(粗MDI)の混合物又はトルイレンジインシアネート
と粗MDIの混合物を基礎とするものが適している。
有機上ノー又はポリイソシアネートと反応しうる機能性
基(基R1及び/又はR4中にこれを有しうる)は、例
えば水酸基、カルボキシル基、又はイミノ基(−NH−
)により中断されたアルキル基である。
式Iのメチン染料と有機モノ−又はポリイソシアネート
との反応においては、基R1及び/又はR4中の機能性
基に依存して、例えばウレタン−〇−C○−NH−(水
酸基と)、アミド−■−NH−(カルボキシル基と)又
は尿素−y−co−NH−(イミノ基と)が形成される
基R1及び/又はR4が有機モノ−又はポリイソシアネ
ートと反応しうる基を有し、これをポリイソシアネート
と反応させる場合には、式Iの染料に由来する残基を数
倍含有するオリゴマ又は重合体の生成物が生成する。
R1及びR4が互いに無関係に、01〜C22−アルキ
ル基(1〜3個の酸素原子により中断されていてもよい
)、01〜C12−ヒドロキシアルキル基又はC9〜C
1〜C12−カルボキシアルキル基、R2及びR3が互
いに無関係に、C6−C2□−アルキル基(1〜3個の
酸素原子で中断されていてもよい)、06〜C22−ブ
ロモアルキル基、06〜C22−カルボキシアルキル基
又は(01〜C4−アルコキシカルボニル)−06〜C
tt−アルキル基、2が酸素原子を意味し、そしてX、
Y及び環A及びBが前記の意味を有する式■のメチン染
料が好ましい。
そのほかR2がR3と同一で、XがYと同一で、ならび
に環AがBと同一である式Iのメチン染料が好ましい。
そのほか、有機モノ−又はポリイソシアネートと、基R
4のみが有機上ノー又はポリイソシアネートと反応性の
基を有する式lのメチン染料との反応により得られるメ
チン染料が好ましい。
その際特に、R4がC4〜Ctt−ヒドロキシアルキル
基である式Iのメチン染料との反応により得られるメチ
ン染料があげられる。
R1及びR4が互いに無関係にC3〜C1〜C12−ア
ルキル基(1〜6個の酸素原子により中断されていても
よい)又は01〜C1□−ヒドロキシアルキル基、R2
及びR3が互いに無関係に06〜C1〜C12−アルキ
ル基(1〜6個の酸素原子により中断されていてもよい
)、Zが酸素原子を意味し、環A及びBが非置換である
か又は塩素原子により置換されており、X及びYがそれ
ぞれ前記の意味を有する式Iのメチン染料が特に好まし
い。
さらに特に好ましいものは、最後にあげたメチン染料と
有機モノ−又はポリイソシアネートとの反応によって得
られ、その際R4のみが反応に関与するメチン染料であ
る。
式Iの新規染料は公知の方法、例えばUS−A2955
959により公知の方法で製造できる。
例えば次式 (式中環A及びB、R2及びR3はそれぞれ前記の意味
を有し、モしてAn  は無機又は有機アニオン例えば
塩化物、臭化物、沃化物、テトラフルオロ硼酸塩、メト
硫酸塩又はp−ドルオールスルホン酸塩のアニオンであ
る)で表わされるシクロアンモニウム化合物を、次式 (式中R’ 、R’及びZはそれぞれ前記の意味を有す
る)で表わされるバルビッール酸誘導体と縮合させるこ
とができる。
縮合は例えば不活性有機溶剤(例えばエタノール、プロ
パツール、ブタノール又はこれらの混合物)中で、86
−120℃の温度で塩基(例えばトリエチルアミン、ピ
リジン、モルホリン又はピペリジン)の存在下に行われ
る。好ましくはシクロアンモニウム化合物■、バルビッ
ール酸誘導体■及び塩基を1 :1 :1ないし2:1
:2のモル比で使用する。
出発物質として用いられる式■及び■の化合物は公知で
あるか、又は既知の方法例えば入Weissberge
r 、 E、 C,Taylor著”Chemistr
y ofHeterocyclic Compound
s” 5 Q巻1977年記載の方法により製造できる
メチン染料Iと有機モノ−又はポリイソシアネートの反
応も同様に既知の方法により行われる。このためには、
適当な式Iのメチン染料を有機モノ−又はポリイソシア
ネートと、不活性有機溶剤(例えばメチレンクロリド、
1,1.2−トリクロロエタン、ドルオール、リフロイ
ン又はシクロヘキサノン)中で26−60℃の温度で、
所望により触媒(例えば三級アミン、テトラアルキルア
ンモニウムヒドロキシド又は有機錫化合物)の存在下に
反応させる。この場合モル比はインシアネートの機能度
により定められる。一般にインシアネートの1当量に対
し約1当量の反応性染料が用いられる。
新規なメチン染料は、706−900nmの範囲で高い
モル吸収を示す。これらは有機溶剤及び/又は熱可塑性
の又は架橋された合成樹脂によく溶解する。
本発明はさらに、支持体及びレーザー光に敏感な染料含
有層を有し、この染料が前記のメチン染料である光学的
記録用媒体に関する。
光学的記録用媒体の構成は公知である(例えばJ、Va
c、 Sci、 Technol、 18 (1) r
 Jan、/Feb。
1981、S、105参照)。
支持体としては例えばガラスの板又は円板、合成樹脂の
板又は円板特にポリメチルメタクリレート、ポリスチロ
ール、ポリスチロール共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ
メチルペンテン又はポリカーボネートからの、場合によ
り条溝を有する板又は円板が用いられる。
支持体はテープ、正方形又は長方形の板又は好ましくは
円盤の形を有することができ、その際レーザー光学的記
録用材料のための普通で既知の直径10又は13cr1
1の円盤が好ましい。
本発明による記録用媒体は結合剤不含であってよい。し
かし結合剤を含有する記録用媒体が好ましい。結合剤と
しては例えばシリコーン樹脂、エポキシド樹脂、アクリ
レート樹脂、ポリスチロールの単独及び共重合体、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピロリドン、ポリビニ
ルエステル共重合体、ポリビニリデンクロリド共重合体
又はポリビニルクロリドが用いられる。
光吸収層と支持体との間には反射層が存在していてもよ
(、したがって入射して着色層を通過した光は吸収され
ない限り反射層で反射され、そして再び着色層を通過す
る。
照射は透明な基質を通して行うこともできる。
この場合の層の頴序としては、 基質−吸収層−所望により反射層 が用いられる。
好適な光反射性材料は、例えばアルミニウム、ロジウム
、金、錫、鉛、ビスマス、銅又は誘電鏡である。反射層
は、記入及び走査のために利用される光をできるだけ完
全に反射する厚さを有すべきである。
この目的のためには熱伝導性の少ない鏡が特に有利であ
る。支持体又は光反射層は光学的に平滑で平らな表面を
有すべきであり、その上に吸収層が接着固定する表面状
態を有すべきである。表面品位及び接着現象に好ましい
影響を与えるために、支持体及び/又は反射層にデュロ
可塑性又は熱可塑性材料の平滑層を設けることができる
光学的記録用媒体が金属製反射層を有する場合は、金属
製反射層を施すには、好ましくは既知の方法例えば支持
体上への真空蒸着又は適当な金属箔を支持体上に接着固
定することにより行われる。
本発明の記録用媒体は、前記のメチン染料、所望により
重合体縮合剤及び溶剤を含有する溶液を遠心塗布により
支持体上に塗布し、この層を空気中で乾燥することによ
り得られる。フィルムは真空中で高められた温度におい
て又は所望により照射して乾燥することもできる。
好適な溶剤としては、例えば1,1.2−トリクロロエ
タン、メチルエチルケトン、ジアセトンアルコール、ト
リオール、メタノール、エタノール又はプロパツール又
はこれら混合物があげられる。
場合により遠心塗布される溶液は、添加物例えば抗酸化
剤、−重環酸素抑制剤又は紫外線吸収剤を含有しうる。
さらに重合体中の染料の層上に保護層を設けることもで
きる。このためには、溶解した重合体の遠心塗布、ドク
ター塗布、浸漬又は特に弗素化重合体の真空蒸着により
保護層を形成することのできる一連の重合体を利用でき
る。
記録系が2つの同−又は異なる記録用媒体から「サンド
インチ」の形に構成される場合は、一般に保護層を省略
することができる。サンドインチ構造は大きな機械的及
び回転力学的安定性のほか、2倍の記憶容量の利点を与
える。
光学的記録用媒体の品質が充分な場合は、保護層及び/
又は中間層を一般に省略できる。シ5・かし中間層を省
略できない場合は、これに用いられる材料の屈折率及び
用いられるレーザー光線の波長を考慮して、妨害となる
干渉が起こり得ないようにその中間層の厚さを選択する
本発明の光学的記録用媒体は、商業的に入手できる半導
体レーザーの波長(約656−900nm)において高
い吸収を示す。重合体中の染料の系は光反射層上に、光
学的品位の高い平滑で均質な吸収層(これは好ましい膨
張エネルギーを有し、記憶される情報をその中にピット
の形で記入することができ、これにより卓越したシグナ
ル:ノイズ比が得られる)が生じるように施される。
本発明の記録用媒体は、半導体レーザーにより記入し解
読することができる。本発明の記録用媒体は環境の影響
及び日光に対してきわめて安定である。
新規メチン染料の高い光吸収性に基づいて、新規な記録
用媒体は近赤外部で発光する固体−インジエションレー
ザーの光に対してきわめて敏感である。約656−95
0 nmの波長範囲で操作するAlGaAs−レーザー
が特にあげられる。構成要素の大きさが小さく、そのエ
ネルギー要求が少なく、そして起動電流の変調により光
学的出発出力を直接に変調できるため、この型のレーザ
ーが特に適している。
A、染料の製造 実施例1 無水エタノール280 ml中の3,3−ジメチル−1
−n−ドデシル−2−(2−(N−アセチルアニリノ)
ビニルツーインドレニウム−ヨーシト55.3ji(7
0ミリモル)及び5−(シクロペンテン−1−イル)−
1−ヒドロキシエチル−3−ヘキシルバルビッール酸1
t3f!(35ミリそル)の溶液に、トリエチルアミン
196R1を加え、次いで30分間還流加熱する。反応
溶液を減圧下に蒸発濃縮し、残留物を沸騰アセトンと共
に攪拌する。室温に冷却したのちメタノール/ドライア
イス浴中で冷却し、沈殿した粗染料を吸引濾過し、アセ
トン及びエーテルで順次洗浄する。精製はシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィにより、溶離液としてメチレンク
ロリド/イソプロパツール(20:1)を用いて行う。
その際最初の緑色に着色した画分からモノアセチル化染
料1aが35019,2番目の同様に緑色に着色した画
分から染料1bが5.11得られる。
実施例1と同様にして下記の染料が製造される。極大吸
収の測定に用いた溶剤も同様に示す。
その際Acは酢酸、MeOHはメタノール、E tOH
はエタノール、 THFはテトラヒドロフラン、基C3
C60CC60CはCH,CH,CH,OCH,−CH
CH,CH,CH2CH,である。
CH,CH5 染料1 a : R’ = C,H,−0COCH8染
料1b : R’ = C,H,−OH吸収極大(nm
) (エタノール中) 染料1aニア85、ε=319600 染料1b : 785、ε=3(N112第  1 表 第 表 n−C4H,C2H4OHHn−C6Hl3n −C6
HH3//     HttC2H,OH/IHn−C
IIH,? //    C,H40Ac  H//8    〃 
   〃   CI C□H259n−C,H,C,H
60:”、J(、、HG(、C[((C,H,、)CJ
(。
10   C3H60C6H17/l    Httn
−C6HHB   C,H40H n−C,H,tt n−C6H,、u C,H40Ac   C1H40Ac n−CJ(13CJ40H n−c、H,c、H60:、H,。
C止〆c、nl、    lI n−C6Hl3 n−C,H。
n−C6H13 G1.CH(CzHa)C4H。
(CI(JaOH816(C[(、CIJCtH*CC
tH*CCJ、 816(CH,C1,)n −C6H
13 n−CsHst 実施例21 λf11ax(nm:] == 888 (”H2C’
z )ε= 252200 実施例22 実施例23 無水メチレンクロリド413m1中の三量体化されたヘ
キサメチレンジイソシアネート(NCO数22.1)0
.145gの溶液に、染料1b(実施例1 ) 0.5
 lI(0,5ミリモル)を加え、この反応溶液を湿気
を除外して室温″′C−48時間攪拌する。
次いで減圧下に蒸発濃縮し、残留物をメチル−三級ブチ
ルエーテル中に入れ、吸引濾過する。
オリゴマー染料0.5gが得られる。
UV:λmaz = 770nm、  メチレンクロリ
ド中実施例26と同様にして染料2.6.4.5.6.
11.12.14.15.16.17.18.19.2
0.21及び22を三量体化へキサメチレンジインシア
ネートと反応させる。
B、光学的記録用媒体の製造 使用例1 スチロール−アクリロニトリル共重合体0.0513、
li+を1.1.2−トリクロロエタン0.464 g
に溶解し、実施例8の染料0.1204gを加えた。次
いで1,1.2−トリクロロエタン7、96 gを加え
、室温で1時間攪拌した。次いで濾過し、2000 r
pmでポリメチルメタクリレ−) (PMMA)基体上
に遠心塗布した。
この層は均質で欠陥がない。層厚は135nmで、広い
吸収帯を有する。830nmでの吸光度は0.9である
使用例2 実施例23のオリゴマー化された染料0.8Iに1.1
.2−)リクロルエタン92!iを加え、15分間室温
で攪拌した。次いでこの溶液をF遇し、PMMA−基板
上にxooorpaで遠心塗布した。
この層はきわめて均質であり、8 j Onmに極大値
を有する広い吸収帯を示す。
回転テーブル上に装着したAI GaAs−レーザー(
λ=820nm)により、それぞれ約1μの穴を活性層
中に記入した。層の感受性は1nJ/穴より良好であっ
た。これらの点の読取りにおいて優れたシグナル:ノイ
ズ比が認められた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R^1及びR^4は同一でも異なつてもよく互い
    に無関係に、それぞれC_1〜C_2_2−アルキル基
    (水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、C_1〜C_4
    −アルカノイル基、カルボキシル基、C_1〜C_4−
    アルカノイルアミノ基、C_1〜C_4−アルコキシカ
    ルボニル基もしくはC_1〜C_4−アルコキシカルボ
    ニルアミノ基により置換されていてもよく、そして/又
    は1個もしくは数個の酸素原子、1個もしくは数個のイ
    ミノ基又は1個もしくは数個のC_1〜C_4−アルキ
    ルイミノ基により中断されていてもよい)、R^2及び
    R^3は同一でも異なつてもよく互いに無関係に、それ
    ぞれC_6〜C_2_2−アルキル基(水酸基、フェニ
    ル基、ハロゲン原子、C_1〜C_4−アルカノイル基
    、カルボキシル基、C_1〜C_4−アルカノイルアミ
    ノ基、C_1〜C_4−アルコキシカルボニル基もしく
    はC_1〜C_4−アルコキシカルボニルアミノ基によ
    り置換されていてもよく、そして/又は1個もしくは数
    個の酸素原子、1個もしくは数個のイミノ基又は1個も
    しくは数個のC_1〜C_4−アルキルイミノ基により
    中断されていてもよい)、C_5〜C_7−シクロアル
    キル基(C_1〜C_4−アルキル基もしくはハロゲン
    原子により置換されていてもよい)、X及びYは同一で
    も異なつていてもよく互いに無関係に、それぞれ酸素原
    子、硫黄原子、基 ▲数式、化学式、表等があります▼又は−CH=CH−
    、Zは酸素原子又は硫黄原子を意味し、環A及びBはベ
    ンゾ縮合していてもよく、そして/又はC_1〜C_2
    _2−アルキル基、C_1〜C_1_2−アルコキシ基
    、C_1〜C_1_2−アルキルチオ基、シアノ基、C
    _1〜C_1_2−モノ−もしくは−ジアルキルアミノ
    基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピペ
    ラジノ基、N−(C_1〜C_4−アルキル)−ピペラ
    ジノ基、塩素原子又は臭素原子で置換されていてもよい
    〕で表わされるメチン染料、ならびに有機モノ−又はポ
    リイソシアネートを、基R^1及び/又はR^4のみが
    有機モノ−又はポリイソシアネートと反応性の基を有す
    る式 I のメチン染料と反応させることにより得られる
    メチン染料(ただし2個の基X及びYの少なくとも一方
    が−CH=CH−であるとき及び/又は式 I のメチン
    染料を有機モノ−又はポリイソシアネートと反応させた
    ときは、基R^2及び/又はR^3は前記の基R^1の
    意味をも有しうる)。 2、R^1及びR^4が互いに無関係に、C_1〜C_
    2_2−アルキル基(1〜3個の酸素原子により中断さ
    れていてもよい)、C_1〜C_1_2−ヒドロキシア
    ルキル基又はC_1〜C_1_2−カルボキシアルキル
    基、R^2及びR^3が互いに無関係に、C_6〜C_
    2_2−アルキル基(1〜3個の酸素原子により中断さ
    れていてもよい)、C_6〜C_2_2−プロムアルキ
    ル基、C_6−C_2_2−カルボキシアルキル基又は
    (C_1〜C_4−アルコキシカルボニル)−C_6〜
    C_2_2−アルキル基、Zが酸素原子を意味し、そし
    てX、Y及び環A及びBがそれぞれ第1請求項に記載の
    意味を有する、第1請求項に記載の式 I のメチン染料
    。 3、R^1及びR^4が互いに無関係に、C_1〜C_
    1_2−アルキル基(1〜3個の酸素原子により中断さ
    れていてもよい)又はC_1〜C_1_2−ヒドロキシ
    アルキル基、R^2及びR^3が互いに無関係に、C_
    6〜C_1_2−アルキル基(1〜3個の酸素原子によ
    り中断されていてもよい)、Zが酸素原子を意味し、環
    A及びBは非置換であるか又は塩素原子により置換され
    ており、そしてX及びYがそれぞれ第1請求項に記載の
    意味を有する、第1請求項に記載の式 I のメチン染料
    。 4、有機モノ−又はポリイソシアネートを、基R^4だ
    けが有機モノ−又はポリイソシアネートと反応性の基を
    有し、その際R^4がC_1〜C_2_2−ヒドロキシ
    アルキル基を意味する式 I のメチン染料と反応させる
    ことにより得られるものである、第1請求項に記載のメ
    チン染料。 5、支持体及びレーザー光線に対して敏感な染料含有層
    を有し、前記の染料が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R^1及びR^4は同一でも異なつてもよく互い
    に無関係に、それぞれC_1〜C_2_2−アルキル基
    (水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、C_1〜C_4
    −アルカノイル基、カルボキシル基、C_1〜C_4−
    アルカノイルアミノ基、C_1〜C_4−アルコキシカ
    ルボニル基もしくはC_1〜C_4−アルコキシカルボ
    ニルアミノ基により置換されていてもよく、そして/又
    は1個もしくは数個の酸素原子、1個もしくは数個のイ
    ミノ基又は1個もしくは数個のC_1〜C_4−アルキ
    ルイミノ基により中断されていてもよい)、R^2及び
    R^3は同一でも異なつてもよく互いに無関係に、それ
    ぞれC_6〜C_2_2−アルキル基(水酸基、フェニ
    ル基、ハロゲン原子、C_1〜C_4−アルカノイル基
    、カルボキシル基、C_1〜C_4−アルカノイルアミ
    ノ基、C_1〜C_4−アルコキシカルボニル基もしく
    はC_1〜C_4−アルコキシカルボニルアミノ基によ
    り置換されていてもよく、そして/又は1個もしくは数
    個の酸素原子、1個もしくは数個のイミノ基又は1個も
    しくは数個のC_1〜C_4−アルキルイミノ基により
    中断されていてもよい)、C_5〜C_7−シクロアル
    キル基(C_1〜C_4−アルキル基もしくはハロゲン
    原子により置換されていてもよい)、X及びYは同一で
    も異なつていてもよく互いに無関係に、それぞれ酸素原
    子、硫黄原子、基▲数式、化学式、表等があります▼又
    は−CH=CH−、Zは酸素原子又は硫黄原子を意味し
    、環A及びBはベンゾ縮合していてもよく、そして/又
    はC_1〜C_2_2−アルキル基、C_1〜C_1_
    2−アルコキシ基、C_1〜C_1_2−アルキルチオ
    基、シアノ基、C_1〜C_1_2−モノ−もしくは−
    ジアルキルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モ
    ルホリノ基、ピペラジノ基、N−(C_1〜C_4−ア
    ルキル)−ピペラジノ基、塩素原子又は臭素原子で置換
    されていてもよい〕で表わされるメチン染料、ならびに
    有機モノ−又はポリイソシアネートを、基R^1及び/
    又はR^4のみが有機モノ−又はポリイソシアネートと
    反応性の基を有する式 I のメチン染料と反応させるこ
    とにより得られるメチン染料(ただし2個の基X及びY
    の少なくとも一方が−CH=CH−であるとき及び/又
    は式 I のメチン染料を有機モノ−又はポリイソシアネ
    ートと反応させたときは、基R^2及び/又はR^3は
    前記の基R^1の意味をも有しうる)であることを特徴
    とする、光学的記録用媒体。 6、R^1及びR^4が互いに無関係に、C_1〜C_
    2_2−アルキル基(1〜3個の酸素原子により中断さ
    れていてもよい)、C_1〜C_1_2−ヒドロキシア
    ルキル基又はC_1〜C_1_2−カルボキシアルキル
    基、R^2及びR^3が互いに無関係に、C_6〜C_
    2_2−アルキル基(1〜3個の酸素原子により中断さ
    れていてもよい)、C_6〜C_2_2−プロムアルキ
    ル基、C_6〜C_2_2−カルボキシアルキル基又は
    (C_1〜C_4−アルコキシカルボニル)−C_6〜
    C_2_2−アルキル基、Zが酸素原子を意味し、そし
    てX、Y及び環A及びBがそれぞれ第1請求項に記載の
    意味を有する式 I のメチン染料を含有する、第5請求
    項に記載の光学的記録用媒体。 7、R^1及びR^4が互いに無関係に、C^1〜C^
    1^2−アルキル基(1〜3個の酸素原子により中断さ
    れていてもよい)又はC_1〜C_1_2−ヒドロキシ
    アルキル基、R^2及びR^3が互いに無関係に、C_
    6〜C_1_2−アルキル基(1〜3個の酸素原子によ
    り中断されていてもよい)、Zが酸素原子を意味し、環
    A及びBは非置換であるか又は塩素原子により置換され
    ており、そしてX及びYがそれぞれ第1請求項に記載の
    意味を有する式 I のメチン染料を含有する、第5請求
    項に記載の光学的記録用媒体。 8、有機モノ−又はポリイソシアネートを、基R^4だ
    けが有機モノ−又はポリイソシアネートと反応性の基を
    有し、その際R^4がC_1〜C_2_2−ヒドロキシ
    アルキル基を意味する式 I のメチン染料と反応させる
    ことにより得られるメチン染料を含有する、第5請求項
    に記載の光学的記録用媒体。
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