JPH0280056A - 易滑性医療用材料 - Google Patents
易滑性医療用材料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分gf]
本発明は湿潤時に優れた低摩擦性、すなわち易滑性を発
現する医療用材料に関するものであり、カテーテル、ガ
イドワイヤー、カニユーレなどに広く応用可能な有用な
ものである。
現する医療用材料に関するものであり、カテーテル、ガ
イドワイヤー、カニユーレなどに広く応用可能な有用な
ものである。
[従来の技術]
生理衛生材料等を含む医療材料、特にカテーテルやガイ
ドワイヤーにおいて、その表面の低摩擦化(易滑性)は
必須の要求項目となっている。例えば易滑性を有さない
場合、カテーテルを人体に挿入する際に痛みを伴なった
り、また組織粘膜を損傷したり炎症を引き起こす恐れが
ある。
ドワイヤーにおいて、その表面の低摩擦化(易滑性)は
必須の要求項目となっている。例えば易滑性を有さない
場合、カテーテルを人体に挿入する際に痛みを伴なった
り、また組織粘膜を損傷したり炎症を引き起こす恐れが
ある。
従来の易滑性の付与技術としては基材表面に種々オイル
を塗布する方法、テフロン等の低摩擦係数を有するポリ
マーをコーティングする方法、親水性ポリマーをコーテ
ィングする方法等が公知である。特に親水性ポリマーを
コーティングする方法は実用性や安全性の面から優れて
いるとされている。
を塗布する方法、テフロン等の低摩擦係数を有するポリ
マーをコーティングする方法、親水性ポリマーをコーテ
ィングする方法等が公知である。特に親水性ポリマーを
コーティングする方法は実用性や安全性の面から優れて
いるとされている。
親水性ポリマーをコーティングする具体的な方法として
は、インシアネートを用いたポリビニルピロリドンの固
定(特開昭59−19582号公報、米国特許4100
309号公報)、反応性官能基を共重合した親水性ポリ
マーとイソシアネートを用いた方法(特開昭59−81
341号公報)、インシアネートを用いたポリエチレン
オキシドの固定(特開昭58−193766号公報)等
が開示されている。
は、インシアネートを用いたポリビニルピロリドンの固
定(特開昭59−19582号公報、米国特許4100
309号公報)、反応性官能基を共重合した親水性ポリ
マーとイソシアネートを用いた方法(特開昭59−81
341号公報)、インシアネートを用いたポリエチレン
オキシドの固定(特開昭58−193766号公報)等
が開示されている。
[発明が解決しようとする課題]
しかしながら、基材表面に種々オイルを塗布する方法は
耐久性が低く、また溶出物による安全面での問題がある
。テフロン等の低摩擦係数を有するポリマーをコーティ
ングする方法は十分な易滑性を得ることが困難である。
耐久性が低く、また溶出物による安全面での問題がある
。テフロン等の低摩擦係数を有するポリマーをコーティ
ングする方法は十分な易滑性を得ることが困難である。
親水性ポリマーをコーティングする方法はこれらに比べ
優れた易滑性を有しているが耐久性に問題がある。例え
ばイソシアネートを用いたポリビニルピロリドンの固定
(特開昭59−19582号公報、米国特許41003
09号公報)ではポリビニルピロリドンと基材との結合
が不十分で溶出が起こる。さらにその改良方法である反
応性官能基を共重合した親木性ポリマーとイソシアネー
トを用いた方法(特開昭59−81341号公報)にお
いてもこれらは完全に解決されていない。これは、その
結合(アミド結合等)が比較的加水分解され易いことに
起因するものと考えられる。またインシアネートを用い
たポリエチレンオキシドの固定(特開昭58−1937
66号公報)においても同様に耐久性に問題があった。
優れた易滑性を有しているが耐久性に問題がある。例え
ばイソシアネートを用いたポリビニルピロリドンの固定
(特開昭59−19582号公報、米国特許41003
09号公報)ではポリビニルピロリドンと基材との結合
が不十分で溶出が起こる。さらにその改良方法である反
応性官能基を共重合した親木性ポリマーとイソシアネー
トを用いた方法(特開昭59−81341号公報)にお
いてもこれらは完全に解決されていない。これは、その
結合(アミド結合等)が比較的加水分解され易いことに
起因するものと考えられる。またインシアネートを用い
たポリエチレンオキシドの固定(特開昭58−1937
66号公報)においても同様に耐久性に問題があった。
この様に、従来、性能と耐久性および安全性を兼ね備え
た易滑性付与方法は存在しなかった。すなわち本発明は
かかる従来技術の問題を解決した優れた易滑性付与技術
を提供することを目的とするものである。
た易滑性付与方法は存在しなかった。すなわち本発明は
かかる従来技術の問題を解決した優れた易滑性付与技術
を提供することを目的とするものである。
[問題を解決するための手段]
本発明は上記目的を達成しようとするものであり、以下
の構成を有する。
の構成を有する。
すなわち本発明は[3級アミノ基および/または4級ア
ンモニウム塩を有する成分(A)、重合度が50以上の
ポリエチレンオキサイド基を有する成分(B)、疎水性
成分(C)および(A)とイオン結合した酸性多糖(D
)からなる易滑性医療用材料」を提供するものである。
ンモニウム塩を有する成分(A)、重合度が50以上の
ポリエチレンオキサイド基を有する成分(B)、疎水性
成分(C)および(A)とイオン結合した酸性多糖(D
)からなる易滑性医療用材料」を提供するものである。
本発明の3級アミノ基および/まなは4級アンモニウム
塩を有する成分(A)とは、例えば、側鎖に3級アミノ
基および/または4級アンモニウム塩を有する単量体で
ある。好ましくは側鎖に4級アンモニウム塩を有する単
量体であり、例えばで示されるものである。
塩を有する成分(A)とは、例えば、側鎖に3級アミノ
基および/または4級アンモニウム塩を有する単量体で
ある。好ましくは側鎖に4級アンモニウム塩を有する単
量体であり、例えばで示されるものである。
また(B)成分としては、例えば
一般式
であられされるビニル単量体等があげられる一十分な易
滑性を得るためにはポリエチレンオキサイドの重合度は
50以上とする必要があり、好ましくは80以上である
。
滑性を得るためにはポリエチレンオキサイドの重合度は
50以上とする必要があり、好ましくは80以上である
。
この様な付加重合性化合物の製法は公知であり、例えば
R1=R2=CH3の化合物はメタノールにエチレンオ
キサイドを付加(付加数n≧50)して得られる片末端
メトキシポリエチレングリコールとメタクリル酸メチル
のエステル交換反応により得ることができる。この様な
化合物中のポリエチレンオキサイドの重合度nは該化合
物の分子量をゲルパーミエーショングロマトグラフィー
等で測定することにより求めることができる。
R1=R2=CH3の化合物はメタノールにエチレンオ
キサイドを付加(付加数n≧50)して得られる片末端
メトキシポリエチレングリコールとメタクリル酸メチル
のエステル交換反応により得ることができる。この様な
化合物中のポリエチレンオキサイドの重合度nは該化合
物の分子量をゲルパーミエーショングロマトグラフィー
等で測定することにより求めることができる。
疎水性成分(C)は、その単独重合体が水不溶性を示す
ことで特徴づけられる成分であり、例えば単量体として
は、(メタ)アクリル酸アルキル、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、エチレン、プロピレン、酢酸ビニル、(メタ
)アクリロニトリル、スチレンおよびその誘導体等があ
げられる。
ことで特徴づけられる成分であり、例えば単量体として
は、(メタ)アクリル酸アルキル、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、エチレン、プロピレン、酢酸ビニル、(メタ
)アクリロニトリル、スチレンおよびその誘導体等があ
げられる。
これらの各成分の共重合形態は限定されないが、特に成
分(C)の重合体を幹ポリマーとし、成分(A)、(B
)がグラフトされたものは医療用材料として必要な物性
を供えている点で好ましい共重合体形態である。この際
、幹ポリマーとして用いる成分(C)の重合体は塩化ビ
ニル含有ポリマーが特に好ましく用いられる。幹ポリマ
ーとしては、ポリ塩化ビニルの他に、ポリ塩化ビニルと
酢酸ビニルその他のモノマーとの共重合体、エチレン−
酢酸ビニル共重合体に塩化ビニルをグラフトしたポリマ
ー、これらのポリマーの混合物などがあげられる。
分(C)の重合体を幹ポリマーとし、成分(A)、(B
)がグラフトされたものは医療用材料として必要な物性
を供えている点で好ましい共重合体形態である。この際
、幹ポリマーとして用いる成分(C)の重合体は塩化ビ
ニル含有ポリマーが特に好ましく用いられる。幹ポリマ
ーとしては、ポリ塩化ビニルの他に、ポリ塩化ビニルと
酢酸ビニルその他のモノマーとの共重合体、エチレン−
酢酸ビニル共重合体に塩化ビニルをグラフトしたポリマ
ー、これらのポリマーの混合物などがあげられる。
これら共重合体の製造に際し、成分(A>は3級アミノ
基の状態で重合させ、重合後に4級塩化してもよい。
基の状態で重合させ、重合後に4級塩化してもよい。
かくして得られる共重合体の性贋は、成分(A)。
(B)、 (C)の組成により広範囲に変化させ得るが
、優れた易滑性と耐久性を満足するには成分(A>は5
〜20wt%、成分(B)は20〜50wt%、成分(
C)は30〜75wt%(但し成分(A)十戒分(B)
十戒分(C)=100%)の組成より成る共重合体が好
ましい。
、優れた易滑性と耐久性を満足するには成分(A>は5
〜20wt%、成分(B)は20〜50wt%、成分(
C)は30〜75wt%(但し成分(A)十戒分(B)
十戒分(C)=100%)の組成より成る共重合体が好
ましい。
一方、この共重合体中の(A>成分とイオン結合可能な
酸性多糖成分(D>としては、ヒアルロン酸、コンドロ
イチン硫酸、デルマタン硫酸、ヘパリン、ヘパラン硫酸
のようなムコ多糖類の他に、キトサン硫酸、セルロース
硫酸、アミロペクチン硫酸、ペクチン硫酸、アルギン酸
、アルギン酸硫酸等があげられる。
酸性多糖成分(D>としては、ヒアルロン酸、コンドロ
イチン硫酸、デルマタン硫酸、ヘパリン、ヘパラン硫酸
のようなムコ多糖類の他に、キトサン硫酸、セルロース
硫酸、アミロペクチン硫酸、ペクチン硫酸、アルギン酸
、アルギン酸硫酸等があげられる。
この中でも特にヘパリンあるいはその誘導体(ヘバリノ
イド)は材料に易滑性と共に抗血栓性もあわせて付与で
きる点で好ましいものである。
イド)は材料に易滑性と共に抗血栓性もあわせて付与で
きる点で好ましいものである。
本発明の医療材料の湿潤状態での易滑性は成分(B)中
のポリエチレンオキサイド鎖長nの他に、これら酸性多
糖の含有率に依存する。
のポリエチレンオキサイド鎖長nの他に、これら酸性多
糖の含有率に依存する。
共重合体中のこれら酸性多糖の含有率は1〜50重量%
、好ましくは5〜25重量%である。
、好ましくは5〜25重量%である。
本発明の材料は(A) 、 (B) 、 (C) 、
(D)の各成分より成形することもできるが、既存の基
材にコーティングすることによっても同様な効果をあげ
ることができる。
(D)の各成分より成形することもできるが、既存の基
材にコーティングすることによっても同様な効果をあげ
ることができる。
次に、−例として本発明の材料を利用した易滑性表面の
形成方法について溶媒コーティング法を例にとって詳細
に説明する。
形成方法について溶媒コーティング法を例にとって詳細
に説明する。
コーティングを形成するなめに用いる基材は使用目的に
よって種々選択されるが、種々プラスチック、種々無機
材料や金属材料などが好ましく用いられる。具体的には
、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リスチレン、ポリウレタン、ポリウレア、ポリメタクリ
ル酸メチル、ナイロン、ポリエステル、ポリアクリロニ
トリルやそれらが被覆された金属線、ステンレス、弾性
金属、セラミックスや木材などがあげられる。
よって種々選択されるが、種々プラスチック、種々無機
材料や金属材料などが好ましく用いられる。具体的には
、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リスチレン、ポリウレタン、ポリウレア、ポリメタクリ
ル酸メチル、ナイロン、ポリエステル、ポリアクリロニ
トリルやそれらが被覆された金属線、ステンレス、弾性
金属、セラミックスや木材などがあげられる。
これら基材表面への本発明の材料のコーティング方法と
しては、まず、成分(A) 、 (B) 、 (C)の
からなる共重合体を適当な良溶媒に所定景溶解させた溶
液を用いてデイツプやスピンコーティングを行った後、
乾燥し、さらに通常、水またはホルムアミドを20%以
上含む酸性多糖濃度0.5%以上の溶液中に温度50〜
100℃で30分〜100時間、好ましくは12〜36
時間浸漬して、(D>成分をイオン結合せしめることが
望ましい。
しては、まず、成分(A) 、 (B) 、 (C)の
からなる共重合体を適当な良溶媒に所定景溶解させた溶
液を用いてデイツプやスピンコーティングを行った後、
乾燥し、さらに通常、水またはホルムアミドを20%以
上含む酸性多糖濃度0.5%以上の溶液中に温度50〜
100℃で30分〜100時間、好ましくは12〜36
時間浸漬して、(D>成分をイオン結合せしめることが
望ましい。
共重合体をコーティングする際に用いる溶媒としては、
アルコール類、芳香族炭化水素類、鎖状あるいは環状炭
化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類やアミド類
など該共重合体を溶解するものであればよいが、特にテ
トラヒドロフランやジオキサンのような環状エーテル類
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、ジ
メチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒が好ま
しく用いられる。溶液中の共重合体濃度は、目的とする
コーティング膜厚によって適宜選択されうるが0.01
〜50 w t%の範囲で好ましく用いられる。特に1
〜10wt%の範囲が好ましい。
アルコール類、芳香族炭化水素類、鎖状あるいは環状炭
化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類やアミド類
など該共重合体を溶解するものであればよいが、特にテ
トラヒドロフランやジオキサンのような環状エーテル類
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、ジ
メチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒が好ま
しく用いられる。溶液中の共重合体濃度は、目的とする
コーティング膜厚によって適宜選択されうるが0.01
〜50 w t%の範囲で好ましく用いられる。特に1
〜10wt%の範囲が好ましい。
本発明のコーティングの形成方法は種々分野に広く応用
可能である。特に優れた易滑性と耐久性(安全性)を合
せ持つことから、種々カテーテル、ガイドワイヤー、内
視鏡、コンタクトレンズなどの医療材料やコンドームな
どの生理衛生材料などの表面処理などに適用可能である
。また、一般に親水性コーティングは生体適合性に優れ
ることからこれを特に医療材料に適用することは、先の
特性に加えてさらに高い抗血栓性等の優れた性能の発現
が期待される。
可能である。特に優れた易滑性と耐久性(安全性)を合
せ持つことから、種々カテーテル、ガイドワイヤー、内
視鏡、コンタクトレンズなどの医療材料やコンドームな
どの生理衛生材料などの表面処理などに適用可能である
。また、一般に親水性コーティングは生体適合性に優れ
ることからこれを特に医療材料に適用することは、先の
特性に加えてさらに高い抗血栓性等の優れた性能の発現
が期待される。
(実施例)
以下に実施例を示すが、本発明はこれら実施例により限
定されるものではない。
定されるものではない。
実施例1
光官能基としてジエチルジチオカルバマート基を0.0
32モル%含有する重合度1100のポリ塩化ビニル5
0gと重合度90のポリエチレングリコール単位を有す
るメトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート
(新中村化学製、M−900G>50gおよびメタクリ
ル酸ジメチルアミノエチル(東京化成)20gを500
gのテトラヒドロフランに溶解し、光源内部浸漬型光重
合装置(ウシオ電機製ULO−6DQ)中で高圧水銀灯
を用いて、30℃で8時間、アルゴン気流下に紫外線を
照射し、ポリ塩化ビニルに上記2種の単量体がグラフト
したグラフト共重合体を得た。
32モル%含有する重合度1100のポリ塩化ビニル5
0gと重合度90のポリエチレングリコール単位を有す
るメトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート
(新中村化学製、M−900G>50gおよびメタクリ
ル酸ジメチルアミノエチル(東京化成)20gを500
gのテトラヒドロフランに溶解し、光源内部浸漬型光重
合装置(ウシオ電機製ULO−6DQ)中で高圧水銀灯
を用いて、30℃で8時間、アルゴン気流下に紫外線を
照射し、ポリ塩化ビニルに上記2種の単量体がグラフト
したグラフト共重合体を得た。
元素分析により求めたこの共重合体の化学組成はポリ塩
化ビニル60.5%、メトキシポリエチレングリコール
モノメタクリレート28゜2%、メタクリル酸ジメチル
アミノエチル11.3%であった。
化ビニル60.5%、メトキシポリエチレングリコール
モノメタクリレート28゜2%、メタクリル酸ジメチル
アミノエチル11.3%であった。
この共重合体をN、N−ジメチルホルムアミドに5%の
濃度に溶解しコーティング溶液とした。
濃度に溶解しコーティング溶液とした。
ステンレス線にポリウレタンを被覆した長さ70cm、
直径2mmのガイドワイヤーをこの溶液に1分間浸漬し
、静かに引上げてチッ素気流下に50℃で1時間乾燥し
た。
直径2mmのガイドワイヤーをこの溶液に1分間浸漬し
、静かに引上げてチッ素気流下に50℃で1時間乾燥し
た。
つぎにこのガイドワイヤーを臭化エチル5%含むメタノ
ール中に35℃で2時間浸漬し、共重合体中の3級アミ
ン基を4級化した。さらに、水で十分洗浄した後、この
ガイドワイヤーを2%のコンドロイチン硫酸 水溶液中
に50℃で24時間浸漬して、イオン結合による固定化
を行なった。
ール中に35℃で2時間浸漬し、共重合体中の3級アミ
ン基を4級化した。さらに、水で十分洗浄した後、この
ガイドワイヤーを2%のコンドロイチン硫酸 水溶液中
に50℃で24時間浸漬して、イオン結合による固定化
を行なった。
次いでイオン交換水により未結合コンドロイチン硫酸お
よび残留塩を除去し、常温で2昼夜真空乾燥した。
よび残留塩を除去し、常温で2昼夜真空乾燥した。
コーティングポリマー層中のコンドロイチン硫酸含有量
をX線マイクロアナライザーによるイオウ原子の定量に
より測定したところ、12.5重量%であった。このガ
イドワイヤーを生理食塩水、水あるいは血液で湿潤させ
以下の方法でその易滑性を調べた。
をX線マイクロアナライザーによるイオウ原子の定量に
より測定したところ、12.5重量%であった。このガ
イドワイヤーを生理食塩水、水あるいは血液で湿潤させ
以下の方法でその易滑性を調べた。
測定はベルト掛は法によって行なった。測定装置の概略
を第1図に示す。測定は次の手順で実施した。
を第1図に示す。測定は次の手順で実施した。
a、滑り面(94mmφX30mmhのリング)上に、
あらかじめ蒸溜水中に浸漬しておいたブタ皮を巻き付け
て固定する。
あらかじめ蒸溜水中に浸漬しておいたブタ皮を巻き付け
て固定する。
b、試料を滑り面上にセットし荷重を取り付けた後、試
料を蒸留水で濡らす。
料を蒸留水で濡らす。
C1試験台を駆動し、荷重計に出力された荷重をレコー
ダで記録する。
ダで記録する。
d、測定荷重が安定したら駆動を停止し荷重を変更後再
測定する。
測定する。
就職条件
試験機 :テンシロン UTM−III−LH(0RI
ENTEC製) 荷重計 ニストレンゲージ (荷重容量 ±550g) 就職速度: 50 mm/min 荷重 :10〜40g 摩擦係数μは(1)式によって算出した。
ENTEC製) 荷重計 ニストレンゲージ (荷重容量 ±550g) 就職速度: 50 mm/min 荷重 :10〜40g 摩擦係数μは(1)式によって算出した。
θ
ここでT1:張力、T2:荷重、
θ:接触角(3,14ラジアン)
この結果、T2 =40 gの場合、このガイドワイヤ
ーの静摩擦係数は0.21であった。−方、コーティン
グをしない比敦試料の静摩擦係数は同じ条件で測定した
場合0.85と大きかった。
ーの静摩擦係数は0.21であった。−方、コーティン
グをしない比敦試料の静摩擦係数は同じ条件で測定した
場合0.85と大きかった。
またこのワイヤーの易滑性は100回以上の繰り返し試
験後、あるいは、1時間の煮沸においても変化せず、耐
久性に優れることがわかった。
験後、あるいは、1時間の煮沸においても変化せず、耐
久性に優れることがわかった。
実施例2
実施例1で用いた光官能基を含有するポリ塩化ビニル5
0gと重合度110のポリエチレングリコール単位を有
するメトキシポリエチレングリコールモノメタクリレー
ト(新中村化学製、M−110G>100gおよびメタ
クリル酸ジメチルアミノエチル(東京化成製)30gを
500gのテトラヒドロフランに溶解し、実施例1と同
様にしてグラフト共重合体を得た。
0gと重合度110のポリエチレングリコール単位を有
するメトキシポリエチレングリコールモノメタクリレー
ト(新中村化学製、M−110G>100gおよびメタ
クリル酸ジメチルアミノエチル(東京化成製)30gを
500gのテトラヒドロフランに溶解し、実施例1と同
様にしてグラフト共重合体を得た。
元素分析により求めたこの共重合体の化学組成はポリ塩
化ビニル56,5%、メトキシポリエチレングリコール
モノメタクリレート31゜3%、メタクリル酸ジメチル
アミノエチル12゜2%であった。
化ビニル56,5%、メトキシポリエチレングリコール
モノメタクリレート31゜3%、メタクリル酸ジメチル
アミノエチル12゜2%であった。
この共重合体を用いて実施例1と同様にガイドワイヤー
にコーテイング後、4級化およびコンドロイチン硫酸の
固定化を行なった。
にコーテイング後、4級化およびコンドロイチン硫酸の
固定化を行なった。
コーティングポリマー層中のコンドロイチン硫酸含有量
は13.0重量%であった。
は13.0重量%であった。
次に実施例1と同様な方法でその易滑性を評価したとこ
ろ静摩擦係数は0,16であった。
ろ静摩擦係数は0,16であった。
またこのワイヤーの易滑性は100回以上の繰り返し試
験後、あるいは、1時間の煮沸においても変化せず、耐
久性に優れることがわかった。
験後、あるいは、1時間の煮沸においても変化せず、耐
久性に優れることがわかった。
実施例3
実施例1のコンドロイチン硫酸のかわりにヘパリンを用
い、他は同じ条件でガイドワイヤー試料を作成しな。共
重合体中のヘパリン含有量は15,0重量%であった。
い、他は同じ条件でガイドワイヤー試料を作成しな。共
重合体中のヘパリン含有量は15,0重量%であった。
このガイドワイヤーの易滑性を実施例1と同様の方法で
測定した結果、その静摩擦係数は0.18であった。
測定した結果、その静摩擦係数は0.18であった。
一方、ヘパリンを結合する前の試料の静摩擦係数は0.
80であり、コーティングをしない比較試料と同程度で
あった。
80であり、コーティングをしない比較試料と同程度で
あった。
またこのワイヤーの易滑性は100回以上の繰り返し試
験後、あるいは、1時間の煮沸においても変化せず、耐
久性に優れることがわかった。
験後、あるいは、1時間の煮沸においても変化せず、耐
久性に優れることがわかった。
さらにこのヘパリン化ガイドワイヤーをエチレンオキサ
イドガスによって滅菌を行ない、工大静脈留置法により
その抗血栓性の評価を行なった。
イドガスによって滅菌を行ない、工大静脈留置法により
その抗血栓性の評価を行なった。
成犬(約15kg>を用いて、ベンドパルビタールソー
ダを静注することによって麻酔を行ない、布設静脈を切
開して、ガイドワイヤーを切開部から工大静脈の右心房
流入部近傍まで挿入し、1.2時間留置した後、脱血、
開腹して工大静脈を開きガイドワイヤー表面の血栓付着
状況を観察した。
ダを静注することによって麻酔を行ない、布設静脈を切
開して、ガイドワイヤーを切開部から工大静脈の右心房
流入部近傍まで挿入し、1.2時間留置した後、脱血、
開腹して工大静脈を開きガイドワイヤー表面の血栓付着
状況を観察した。
その結果、本実施例のヘパリン化した易滑性表面には肉
眼的にも電子顕微鏡的にも全く血栓の付着が見られず、
この材料が優れた易滑性と共に抗血栓をもあわせもつこ
とがわかった。
眼的にも電子顕微鏡的にも全く血栓の付着が見られず、
この材料が優れた易滑性と共に抗血栓をもあわせもつこ
とがわかった。
比較例1
実施例1で用いた光官能基を含有するポリ塩化ビニル5
0gと重合度23のポリエチレングリコール単位を有す
るメトキシポリエチレングリコールモノメタクレート(
新中村化学製、M−23G>50gおよびメタアクリル
酸ジメチルアミノエチル(東京化成)20gを500g
のテトラヒドロフランに溶解し、実施例1と同様にして
グラフト共重合体を得た。
0gと重合度23のポリエチレングリコール単位を有す
るメトキシポリエチレングリコールモノメタクレート(
新中村化学製、M−23G>50gおよびメタアクリル
酸ジメチルアミノエチル(東京化成)20gを500g
のテトラヒドロフランに溶解し、実施例1と同様にして
グラフト共重合体を得た。
元素分析により求めたこの共重合体の化学組成は、ポリ
塩化ビニル59,5%、メトキシポリエチレングリコー
ルモノメタクレート29゜1%、メタクリル酸ジメチル
アミノエチル11゜4%であった。この共重合体を用い
て実施例1と同様にしてガイドワイヤーにコーテイング
後、4級化およびおよびコンドロイチン硫酸の固定化を
行なった。コーティングポリマ層中のコンドロイチン硫
酸含有量は12.8重量%であった。
塩化ビニル59,5%、メトキシポリエチレングリコー
ルモノメタクレート29゜1%、メタクリル酸ジメチル
アミノエチル11゜4%であった。この共重合体を用い
て実施例1と同様にしてガイドワイヤーにコーテイング
後、4級化およびおよびコンドロイチン硫酸の固定化を
行なった。コーティングポリマ層中のコンドロイチン硫
酸含有量は12.8重量%であった。
次に実施例1と同様な方法でその易滑性を評価したとこ
ろ静摩擦係数は0.85であり、実施例1.2.3と比
べ易滑性が低いことが明らかになった。
ろ静摩擦係数は0.85であり、実施例1.2.3と比
べ易滑性が低いことが明らかになった。
比較例2
重合度90のポリエチレングリコール単位を有するメト
キシポリエチレングリコールモノメタクリレート50g
およびメタクリル酸ジメチルアミノエチル20gを50
0gのテトラヒドロフランに溶解し、30mgのアゾビ
スイソブチロニトリルを添加し、チッ素気流下に50℃
で16時間重合せしめた。元素分析より求めたこの共重
合体の組成はメトキシポリエチレングリコールモノメタ
クリレート60.5%、メタグリル酸ジメチルアミンエ
チル39.5%であった。この共重合体を実施例1と同
様の方法でガイドワイヤーにコーティングし、四級化し
コンドロイチン硫酸溶液に浸漬してイオン結合による固
定化を行なった。
キシポリエチレングリコールモノメタクリレート50g
およびメタクリル酸ジメチルアミノエチル20gを50
0gのテトラヒドロフランに溶解し、30mgのアゾビ
スイソブチロニトリルを添加し、チッ素気流下に50℃
で16時間重合せしめた。元素分析より求めたこの共重
合体の組成はメトキシポリエチレングリコールモノメタ
クリレート60.5%、メタグリル酸ジメチルアミンエ
チル39.5%であった。この共重合体を実施例1と同
様の方法でガイドワイヤーにコーティングし、四級化し
コンドロイチン硫酸溶液に浸漬してイオン結合による固
定化を行なった。
このポリマー層のコンドロイチン硫酸含有率は11.0
%であった。
%であった。
得られたワイヤーの易滑性は静摩擦係数で0゜23であ
ったが、数回の繰り返し試験や数分の煮沸によって全く
易滑性を示さなくなり、耐久性の低いことがわかった。
ったが、数回の繰り返し試験や数分の煮沸によって全く
易滑性を示さなくなり、耐久性の低いことがわかった。
比較例3
実施例と同様なポリウレタンで被覆したワイヤーをポリ
イソシアナート(日本ポリウレタン工業社製、商品名:
C−L、TDI/TMP付加物)の2%メチルエチル
ケトン(MEK>溶液に1分間浸漬後、50℃で1時間
乾燥した。
イソシアナート(日本ポリウレタン工業社製、商品名:
C−L、TDI/TMP付加物)の2%メチルエチル
ケトン(MEK>溶液に1分間浸漬後、50℃で1時間
乾燥した。
つぎにこれをポリビニルピロリドン(ポリサイエンス社
製、分子136万)の4%クロロホルム溶液に5秒間浸
漬後引上げて乾燥した後、80℃で5時間反応させた。
製、分子136万)の4%クロロホルム溶液に5秒間浸
漬後引上げて乾燥した後、80℃で5時間反応させた。
得られたワイヤーの易滑性は静摩擦係数で0゜20であ
ったが、数回もの繰返し試験や数分の煮沸によって全く
易滑性を示さなくなり、耐久性の低いことが分った。
ったが、数回もの繰返し試験や数分の煮沸によって全く
易滑性を示さなくなり、耐久性の低いことが分った。
[発明の効果]
本発明の医療用材料は優れた易滑性、耐久性および抗血
栓性をあわせもつものである。
栓性をあわせもつものである。
第1図は本発明の医療用材料の摩擦特性検査装置である
1・・・ドラム 2・・・ブタ皮3・・・試験台
4・・・荷重 5・・・荷重計 特許出願人 東 し 株 式 会 社
4・・・荷重 5・・・荷重計 特許出願人 東 し 株 式 会 社
Claims (1)
- 3級アミノ基および/または4級アンモニウム塩を有す
る成分(A)、重合度が50以上のポリエチレンオキサ
イド基を有する成分(B)、疎水性成分(C)および(
A)とイオン結合した酸性多糖(D)からなる易滑性医
療用材料。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP63233121A JP2745558B2 (ja) | 1988-09-17 | 1988-09-17 | 易滑性医療用材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63233121A JP2745558B2 (ja) | 1988-09-17 | 1988-09-17 | 易滑性医療用材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0280056A true JPH0280056A (ja) | 1990-03-20 |
JP2745558B2 JP2745558B2 (ja) | 1998-04-28 |
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ID=16950088
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---|---|---|---|
JP63233121A Expired - Fee Related JP2745558B2 (ja) | 1988-09-17 | 1988-09-17 | 易滑性医療用材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2745558B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5354472A (en) * | 1991-12-04 | 1994-10-11 | Cobe Cardiovascular, Inc. | Anion exchange materials comprised of derivatized cellulose-polyester composites |
US5648070A (en) * | 1991-12-04 | 1997-07-15 | Cobe Laboratories, Inc. | Biocompatible anion exchange materials |
WO1998057679A1 (fr) * | 1997-06-18 | 1998-12-23 | Toray Industries, Inc. | Article medical antithrombotique |
JP2001129074A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-05-15 | Asahi Intecc Co Ltd | 潤滑性ガイディングカテーテルおよびスプリングガイドワイヤ |
US6923978B2 (en) | 1992-09-14 | 2005-08-02 | Novartis Ag | Multilayer materials |
JP2011037936A (ja) * | 2009-08-07 | 2011-02-24 | Mitsubishi Plastics Inc | 両面積層ポリエステルフィルム |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6682770B2 (en) * | 1998-12-10 | 2004-01-27 | Nissin Shokuhin Kabushiki Kaisha | Polysaccharide capable of reducing the viscosity of a hydrated psyllium, and foods containing the polysaccharide and psyllium |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4869890A (ja) * | 1971-12-23 | 1973-09-21 | ||
JPS4944590A (ja) * | 1972-09-04 | 1974-04-26 | ||
JPS51194A (en) * | 1974-06-21 | 1976-01-05 | Toray Industries | Iryozairyoni koketsusenseio fuyosuruhoho |
JPS5714358A (en) * | 1980-07-02 | 1982-01-25 | Toray Industries | Antithrombus medical material |
JPS60259269A (ja) * | 1984-06-04 | 1985-12-21 | テルモ株式会社 | 医療用具およびその製造方法 |
-
1988
- 1988-09-17 JP JP63233121A patent/JP2745558B2/ja not_active Expired - Fee Related
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---|---|---|---|---|
JPS4869890A (ja) * | 1971-12-23 | 1973-09-21 | ||
JPS4944590A (ja) * | 1972-09-04 | 1974-04-26 | ||
JPS51194A (en) * | 1974-06-21 | 1976-01-05 | Toray Industries | Iryozairyoni koketsusenseio fuyosuruhoho |
JPS5714358A (en) * | 1980-07-02 | 1982-01-25 | Toray Industries | Antithrombus medical material |
JPS60259269A (ja) * | 1984-06-04 | 1985-12-21 | テルモ株式会社 | 医療用具およびその製造方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5354472A (en) * | 1991-12-04 | 1994-10-11 | Cobe Cardiovascular, Inc. | Anion exchange materials comprised of derivatized cellulose-polyester composites |
US5648070A (en) * | 1991-12-04 | 1997-07-15 | Cobe Laboratories, Inc. | Biocompatible anion exchange materials |
US6923978B2 (en) | 1992-09-14 | 2005-08-02 | Novartis Ag | Multilayer materials |
WO1998057679A1 (fr) * | 1997-06-18 | 1998-12-23 | Toray Industries, Inc. | Article medical antithrombotique |
JP2001129074A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-05-15 | Asahi Intecc Co Ltd | 潤滑性ガイディングカテーテルおよびスプリングガイドワイヤ |
JP2011037936A (ja) * | 2009-08-07 | 2011-02-24 | Mitsubishi Plastics Inc | 両面積層ポリエステルフィルム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2745558B2 (ja) | 1998-04-28 |
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