JPH0272131A - プロセス及び組成物 - Google Patents
プロセス及び組成物Info
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- JPH0272131A JPH0272131A JP1175785A JP17578589A JPH0272131A JP H0272131 A JPH0272131 A JP H0272131A JP 1175785 A JP1175785 A JP 1175785A JP 17578589 A JP17578589 A JP 17578589A JP H0272131 A JPH0272131 A JP H0272131A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/88—Use of additives, e.g. for stabilisation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
二価フェノールは、商業的応用分野において可成りの成
功を収めている。二価フェノールは、ポリアリ−レート
、ポリアミド、エポキシ、ポリエーテルイミド、ポリス
ルホン及びポリカーボネートを包含する様々なポリマー
の商業的生産において有用である。二価フェノールの商
業的製造が、可成り注目されている。フェノールと特定
のアルデヒド又はケトンとの酸触媒反応によって、アル
デヒド又はケトンから誘導された特定の基で２個のフェ
ノール環が連結された４、４′ −二価フェノールを生
成し得ることが、多年に亘って良く知られている。特に
フェノールをアセトンと反応させると、以後ビスフェノ
ール−Ａとして知られる４、４’−（ジヒドロキシフェ
ニル）プロパン−２の二価フェノールが生成する。これ
は、ポリカーボネート、ポリアリ−レート、コポリエス
テルカーボネート並びにエポキシに対して著しい有用性
を有する。ある種のポリマー、特にポリカーボネートを
製造するためには、ビスフェノール−Ａが例えば色によ
り判断して特に純粋であることが必要である。また、二
価フェノールのコストが最終ポリマーのコストの可成り
を占めるため、その製造法は格段に効率的であるべきで
ある。従って、製造後のビスフェノール−Ａの回収が多
くの注目を集めている。改良された回収技術のためには
、大量のビスフェノール−Ａを含む主流からの回収が重
要であるばかりでなく、経済性の面から、同様に可成り
のの量のビスフェノール−Ａを含む様々な副流又は「パ
ージ流」も研究されるべきである。
功を収めている。二価フェノールは、ポリアリ−レート
、ポリアミド、エポキシ、ポリエーテルイミド、ポリス
ルホン及びポリカーボネートを包含する様々なポリマー
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業的製造が、可成り注目されている。フェノールと特定
のアルデヒド又はケトンとの酸触媒反応によって、アル
デヒド又はケトンから誘導された特定の基で２個のフェ
ノール環が連結された４、４′ −二価フェノールを生
成し得ることが、多年に亘って良く知られている。特に
フェノールをアセトンと反応させると、以後ビスフェノ
ール−Ａとして知られる４、４’−（ジヒドロキシフェ
ニル）プロパン−２の二価フェノールが生成する。これ
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テルカーボネート並びにエポキシに対して著しい有用性
を有する。ある種のポリマー、特にポリカーボネートを
製造するためには、ビスフェノール−Ａが例えば色によ
り判断して特に純粋であることが必要である。また、二
価フェノールのコストが最終ポリマーのコストの可成り
を占めるため、その製造法は格段に効率的であるべきで
ある。従って、製造後のビスフェノール−Ａの回収が多
くの注目を集めている。改良された回収技術のためには
、大量のビスフェノール−Ａを含む主流からの回収が重
要であるばかりでなく、経済性の面から、同様に可成り
のの量のビスフェノール−Ａを含む様々な副流又は「パ
ージ流」も研究されるべきである。
しかし、酸触媒縮合反応により製造される組成物の下流
の処理において、所望する二価フェノール、フェノール
及び前記所望する二価フェノールの異性体類の混合物が
、所望する二価フェノールを回収するため従来からの蒸
留法で分離されるとき、所望する二価フェノールの量の
損失及び二価フェノール組成物の色品質の低下が見受け
られる。
の処理において、所望する二価フェノール、フェノール
及び前記所望する二価フェノールの異性体類の混合物が
、所望する二価フェノールを回収するため従来からの蒸
留法で分離されるとき、所望する二価フェノールの量の
損失及び二価フェノール組成物の色品質の低下が見受け
られる。
一般的に、添加剤なしでは、これらの物質の一部が極め
て暗い色に容易に劣化し、そして可成りの化学分解を起
す。所望する二価フェノール、通常はビスフェノール−
Ａの可成りの減少が見受けられる。
て暗い色に容易に劣化し、そして可成りの化学分解を起
す。所望する二価フェノール、通常はビスフェノール−
Ａの可成りの減少が見受けられる。
この所望する二価フェノールの分解及び色の形成は、二
価フェノール、フェノール及び前記二価フェノ°−ルの
異性体類を含む組成物へ蒸留工程の前に亜リン酸エステ
ル又は亜ホスホン酸エステルを加えることにより可成り
抑制し得ることが分った。
価フェノール、フェノール及び前記二価フェノ°−ルの
異性体類を含む組成物へ蒸留工程の前に亜リン酸エステ
ル又は亜ホスホン酸エステルを加えることにより可成り
抑制し得ることが分った。
発明の概要
本発明に従って、二価フェノール、フェノール及び前記
二価フェノールの異性体類を含む組成物に蒸留操作の前
に二価フェノールの分解抑制及び着色抑制に有効な量の
亜リン酸エステル又は亜ホスホン酸エステルを加えるこ
とを含む方法が提供される。
二価フェノールの異性体類を含む組成物に蒸留操作の前
に二価フェノールの分解抑制及び着色抑制に有効な量の
亜リン酸エステル又は亜ホスホン酸エステルを加えるこ
とを含む方法が提供される。
本発明のそのほかの観点にあっては、二価フェノールの
分解抑制及び着色抑制に有効な量の亜リン酸エステル又
は亜ホスホン酸エステルと混合状態にある二価フェノー
ル、フェノール及び前記二価フェノールの異性体類を含
む組成物が提供される。
分解抑制及び着色抑制に有効な量の亜リン酸エステル又
は亜ホスホン酸エステルと混合状態にある二価フェノー
ル、フェノール及び前記二価フェノールの異性体類を含
む組成物が提供される。
発明の詳述
最も良く知られている二価フェノールは、ビスフェノー
ル−Ａである。本発明を、ビスフェノール−Ａの製造に
ついて更に詳細に記載する。しかし、他の何れの二価フ
ェノールも、１種のフェノールと一種のケトン又はアル
デヒドとの酸触媒縮合反応により製造されると、ビスフ
ェノール−Ａにより経験される着色及び損失の聞届を有
することが予想される。この様な二価フェノールの例は
、米国特許第２，９９９．８３５号、同３，０２８゜３
６５号、同３，３３４，１５４号及び同４，１３１．５
７５号各明細書に記載されているものを包含する。
ル−Ａである。本発明を、ビスフェノール−Ａの製造に
ついて更に詳細に記載する。しかし、他の何れの二価フ
ェノールも、１種のフェノールと一種のケトン又はアル
デヒドとの酸触媒縮合反応により製造されると、ビスフ
ェノール−Ａにより経験される着色及び損失の聞届を有
することが予想される。この様な二価フェノールの例は
、米国特許第２，９９９．８３５号、同３，０２８゜３
６５号、同３，３３４，１５４号及び同４，１３１．５
７５号各明細書に記載されているものを包含する。
フェノールとアセトンは、酸性触媒系を含む反応器の中
に通される。過去においては、触媒として通常遊離の塩
酸が使用されていた。しかし、装置の腐食の問題から、
固体のイオン交換樹脂系も広く使用されていた。この触
媒系は、通常はローム・アンド・ハース社（Ｒｏｈωａ
ｎｄ Ｈａａｓ ）から入手されるアンバーライト型（
Ａ１１ｂｅｒｌｌｔｅ ｔｙｐｅ）の樹脂である。この
樹脂は、樹脂に酸性の性質を付与する懸垂ＳＯ，Ｈ基を
持つスチレン骨格を有する。
に通される。過去においては、触媒として通常遊離の塩
酸が使用されていた。しかし、装置の腐食の問題から、
固体のイオン交換樹脂系も広く使用されていた。この触
媒系は、通常はローム・アンド・ハース社（Ｒｏｈωａ
ｎｄ Ｈａａｓ ）から入手されるアンバーライト型（
Ａ１１ｂｅｒｌｌｔｅ ｔｙｐｅ）の樹脂である。この
樹脂は、樹脂に酸性の性質を付与する懸垂ＳＯ，Ｈ基を
持つスチレン骨格を有する。
通常、前記スチレンは少量のジビニルベンゼン又は他の
架橋剤によって架橋されている。架橋剤の添加は、触媒
に構造的強さ及びこわさを与えるものと思われる。他の
イオン交換樹脂も使用し得るが、三官能単量体によって
架橋され、そしてスチレン成分の芳香族核から懸垂した
ｓｏｉ １１基を持つスチレン骨格を使用することが好
ましい。過剰のフェノールを、アセトンと共に前記酸性
イオン交換樹脂上に通す。次いで、成分ビスフェノール
−Ａ５フェノール及び二価フェノールの異性体類を沸点
の相違により分離する蒸留法によって、生成物流中のビ
スフェノール−Ａを回収し得る。混合物成分は大気圧で
高沸点であるため、通常これからの蒸留を真空下で行な
う。
架橋剤によって架橋されている。架橋剤の添加は、触媒
に構造的強さ及びこわさを与えるものと思われる。他の
イオン交換樹脂も使用し得るが、三官能単量体によって
架橋され、そしてスチレン成分の芳香族核から懸垂した
ｓｏｉ １１基を持つスチレン骨格を使用することが好
ましい。過剰のフェノールを、アセトンと共に前記酸性
イオン交換樹脂上に通す。次いで、成分ビスフェノール
−Ａ５フェノール及び二価フェノールの異性体類を沸点
の相違により分離する蒸留法によって、生成物流中のビ
スフェノール−Ａを回収し得る。混合物成分は大気圧で
高沸点であるため、通常これからの蒸留を真空下で行な
う。
この代りに、製造後にビスフェノール−Ａを先づフェノ
ール−ビスフェノール−Ａ付加物の形成によって分離す
ることができる。これは、ビスフェノール−Ａの大部分
の蒸留による分離を省く。
ール−ビスフェノール−Ａ付加物の形成によって分離す
ることができる。これは、ビスフェノール−Ａの大部分
の蒸留による分離を省く。
しかし、パージ流中の少量のビスフェノール−Ａは蒸留
により回収される。
により回収される。
これらの方法の夫々において、蒸留後にビスフェノール
−Ａの収量の損失及び着色の増加が見受けられる。二価
フェノール、フェノール及び二価フェノールの異性体類
の混合物への亜リン酸エステル又は亜ホスホン酸エステ
ルの添加が、観察される損失の可成りの減少をもたらす
。
−Ａの収量の損失及び着色の増加が見受けられる。二価
フェノール、フェノール及び二価フェノールの異性体類
の混合物への亜リン酸エステル又は亜ホスホン酸エステ
ルの添加が、観察される損失の可成りの減少をもたらす
。
亜リン酸エステルという用語は、リンが３個の酸素原子
と結合している構造を有するリン含有化合物を包含する
ものとして用いている。この様な亜リン酸エステルの例
は、フリッブの米国特許第３．３０５，５２０号、同３
，６７３．１４６号、同４，２２１，７２８号、同４，
３３５．０３９号及び同３，８０９．６７６号各明細書
に開示されているものを包含する。下記式の亜リン酸エ
ステルが、一般的に好ましい。
と結合している構造を有するリン含有化合物を包含する
ものとして用いている。この様な亜リン酸エステルの例
は、フリッブの米国特許第３．３０５，５２０号、同３
，６７３．１４６号、同４，２２１，７２８号、同４，
３３５．０３９号及び同３，８０９．６７６号各明細書
に開示されているものを包含する。下記式の亜リン酸エ
ステルが、一般的に好ましい。
式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同一であり、又は異なり、そ
してアルキル又はアリールである。Ｒ３は、そのほか水
素でもあり得る。
してアルキル又はアリールである。Ｒ３は、そのほか水
素でもあり得る。
本発明の実施に際して使用する亜リン酸エステルは、亜
リン酸とアルコール又はフェノールから得られるジエス
テル又はトリエステルである。前記一般式において、Ｒ
１及びＲ２の例は、夫々ブチル、ヘキシル、オクチル、
２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ドデシル、オク
タデシル、ペンタエリトリチル、シクロヘキシル等のア
ルキル基及びフェニル、トリル、ノニルフェニル等のア
リール基である。Ｒ３は水素又は前記アルキル又はアリ
ール基を表わす。
リン酸とアルコール又はフェノールから得られるジエス
テル又はトリエステルである。前記一般式において、Ｒ
１及びＲ２の例は、夫々ブチル、ヘキシル、オクチル、
２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ドデシル、オク
タデシル、ペンタエリトリチル、シクロヘキシル等のア
ルキル基及びフェニル、トリル、ノニルフェニル等のア
リール基である。Ｒ３は水素又は前記アルキル又はアリ
ール基を表わす。
亜リン酸エステルの例は、亜リン酸トリブチル、亜リン
酸トリス（２−エチルヘキシル）、亜リン酸トリデシル
、亜リン酸トリステアリル、亜リン酸トリフェニル、亜
リン酸トリクレジル、亜リン酸トリス（ノニルフェニル
）、亜リン酸２−エチルへキシルジフェニル、亜すン酸
デンルジフェニル、亜リン酸フエニルジー２−エチルヘ
キシル、亜リン酸フエニルジデシル、亜リン酸トリシク
ロヘキシル、ジステアリルペンタエリトリチルジホスフ
ァイト、ジフェニルペンタエリトルチルジホスファイト
等を包含する。
酸トリス（２−エチルヘキシル）、亜リン酸トリデシル
、亜リン酸トリステアリル、亜リン酸トリフェニル、亜
リン酸トリクレジル、亜リン酸トリス（ノニルフェニル
）、亜リン酸２−エチルへキシルジフェニル、亜すン酸
デンルジフェニル、亜リン酸フエニルジー２−エチルヘ
キシル、亜リン酸フエニルジデシル、亜リン酸トリシク
ロヘキシル、ジステアリルペンタエリトリチルジホスフ
ァイト、ジフェニルペンタエリトルチルジホスファイト
等を包含する。
そのほか、亜ホスホン酸エステルも本発明に包含される
。亜ホスホン酸エステルは、リンが２個の酸素原子と結
合し、第３のリン結合がアルキル又はアリール基等の炭
化水素又は水素を介する三結合リンである。亜ホスホン
酸エステルの例は、下記式のものを包含する。
。亜ホスホン酸エステルは、リンが２個の酸素原子と結
合し、第３のリン結合がアルキル又はアリール基等の炭
化水素又は水素を介する三結合リンである。亜ホスホン
酸エステルの例は、下記式のものを包含する。
Ｒ
（式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前述の意味を有する。）
亜ホスホン酸エステルの例は、フエニルジフェニルホス
ホナイト及びジフェノールペンタエリトリトールホスホ
ナイトを包含する。亜ホスホン酸エステルのそのほかの
例は、米国特許第３，８０９．６７６号、同３，９７８
．０２０号及び同４゜２２１．７２８号各明細書中のも
のを包含する。
ホナイト及びジフェノールペンタエリトリトールホスホ
ナイトを包含する。亜ホスホン酸エステルのそのほかの
例は、米国特許第３，８０９．６７６号、同３，９７８
．０２０号及び同４゜２２１．７２８号各明細書中のも
のを包含する。
一般的に、二価フェノール、フェノール、二価フェノー
ルの異性体の組成物をＪｌとして約０゜０１乃至約０．
５重量パーセントの亜リン酸エステル又は亜ホスホン酸
エステルが、二価フェノールの損失及び着色を減らす上
で十分である。この下限未満では、極めて小さな効果し
か見られない。
ルの異性体の組成物をＪｌとして約０゜０１乃至約０．
５重量パーセントの亜リン酸エステル又は亜ホスホン酸
エステルが、二価フェノールの損失及び着色を減らす上
で十分である。この下限未満では、極めて小さな効果し
か見られない。
この上限量を超えると、生ずる追加の積極的な効果は極
めて小さく通常はコストの上昇によって相殺されてしま
う。亜リン酸エステル又は亜ホスホン酸エステルの好適
な量は、約０．０５乃至約０゜３重量パーセントである
。
めて小さく通常はコストの上昇によって相殺されてしま
う。亜リン酸エステル又は亜ホスホン酸エステルの好適
な量は、約０．０５乃至約０゜３重量パーセントである
。
以下に、本発明の実施例を示す。これらの実施例は、包
括的な発明概念の限定を意図するのではなく、単にその
概念を例証することを意図していいる。実施例で、組成
物は下記物質を含む。Ｐ。
括的な発明概念の限定を意図するのではなく、単にその
概念を例証することを意図していいる。実施例で、組成
物は下記物質を含む。Ｐ。
Ｐ、はビスフェノール−Ａであり、フェノールはＯＨで
あり、ｏ、ｐ、はビスフェノール−Ａのオルト−パラ異
性体であり、「二量体」はＩＰＰ二量体であり、ＢＰＸ
−１はトルスフエノールであり、ＣＲ−１はクロマン−
１であり、「スピロ」はスピロビインダンであり、ＩＰ
Ｐはイソプロペニルフェノールであり、ＢＰＸ−ｎは他
のトリスフェノールである。
あり、ｏ、ｐ、はビスフェノール−Ａのオルト−パラ異
性体であり、「二量体」はＩＰＰ二量体であり、ＢＰＸ
−１はトルスフエノールであり、ＣＲ−１はクロマン−
１であり、「スピロ」はスピロビインダンであり、ＩＰ
Ｐはイソプロペニルフェノールであり、ＢＰＸ−ｎは他
のトリスフェノールである。
蒸留は、２４０℃で進行した。この温度で、フェノール
が塔頂から留出し、ビスフェノール−Ａはボトムス中に
残存した。元の組成物及び蒸留後のボトムスを、液体ク
ロマトグラフィーで分析した。フ二ノール留出後のボト
ムスの着色を、蒸留後に試料をメタノール中に入れ、そ
して３５０ナノメートルでの紫外線吸収を測定すること
により測定した。数値が小さい程、着色が少ない。第１
の蒸留、即ち対照例は添加剤を含まない。第２の蒸留は
、０．１重−％の化合物、亜リン酸トリス（２，４−ジ
−ｔｃｒｔ−ブチル）フェニルを含む。
が塔頂から留出し、ビスフェノール−Ａはボトムス中に
残存した。元の組成物及び蒸留後のボトムスを、液体ク
ロマトグラフィーで分析した。フ二ノール留出後のボト
ムスの着色を、蒸留後に試料をメタノール中に入れ、そ
して３５０ナノメートルでの紫外線吸収を測定すること
により測定した。数値が小さい程、着色が少ない。第１
の蒸留、即ち対照例は添加剤を含まない。第２の蒸留は
、０．１重−％の化合物、亜リン酸トリス（２，４−ジ
−ｔｃｒｔ−ブチル）フェニルを含む。
全ての数値はダラム単位である。下記に結果を示す。
出発１ｇ度
最終温度
ボトムス
Ｈ
Ｐ、 Ｐ。
ＰＰ
ｏ、 ｐ。
二量体
ＰＸ−Ｉ
Ｒ−１
スピロ
ＰＸ−ｎ
ＢＰＡの
損失％
ボトムスの
着色
実施例１
対照例、添
匿−漁 加剤含まず
２４０ ℃
２３９．５ ℃
２５．５ ３４
０．０４８
４．９ ４．＋５
１．１ １４
１、ＯＢ １．６
１．２４ １．３
０．２３＆ ０．１８９
１．０７ １．口
１．６
添加剤
２４０ ℃
２４０ ℃
１７２．９
３１．２
０．３６
４．２
１．４
１．５
１．２９
０．２３５
１．１
０．８
１９゜
１７．１
出発温度
最終温度
ボトムス
Ｈ
Ｐ、Ｐ。
ＰＰ
ｏ、ｐ。
二量体
ＰＸ−Ｉ
Ｒ−１
スピロ
ＰＸ−ＩＩ
ＢＰＡの
損失％
ボトムスの
着色
実施例２
対照例、添
出 発 加剤含まず
２４０ ℃
−−２３９℃
１７３．４
Ｈｌ、５ １２９
０．０２４ ０．８９９
４．７ ４．２
１．２４ １．３
０．６２４ ０．８８４
１．４ ２．８９
０．６７４
０．３５Ｂ ０．２５３
１．９
添加剤
２４０ ℃
２４０ ℃
１７６．８
１３０．６
１．０１
４．１
１．３８
１．０１
１．３２
０．６８８
０．５４１
０．７
１９、■
１７．７
出発温度
最終温度
ボトムス
Ｈ
ｐ、 ｐ。
ＰＰ
Ｏ，Ｐ。
二量体
ＰＸ−Ｉ
Ｒ−１
スピロ
ＰＸ−ｎ
ＢＰＡの
損失％
ボトムスの
着色
実施例３
対照例、添
出 発 加剤含まず
２４０ ℃
−−２３８℃
１７Ｂ、６
１３３ １２９．１
０．９８０
４．５ ３．７１
０．９１Ｂ １．０９
０．９７２ １．８
２．３ １．８
０．０９Ｂ ０．０１１１１
０．７６４ ０．５８１
２．９４
添加剤
２４０ ℃
２４０ ℃
１３１．２
０．８■
４．０
０．９９
１．０
１．８
０．０７
０．７８３
１．３
２６．４
２０．０
以上のデータで示した様に、ビスフェノール−Ａの損失
が全実施例において少なくとも５０％減少した。ビスフ
ェノール−Ａ留分の色が、可成り改良された。
が全実施例において少なくとも５０％減少した。ビスフ
ェノール−Ａ留分の色が、可成り改良された。
Claims (15)
- （１）二価フェノール、フェノール及び前記二価フェノ
ールの異性体類を含む組成物に蒸留操作の前に二価フェ
ノールの分解抑制及び着色抑制に有効な量の亜リン酸エ
ステル又は亜ホスホン酸エステルを加えることからなる
方法。 - （２）二価フェノールがビスフェノール−Ａである請求
項１記載の方法。 - （３）二価フェノールの分解及び着色を抑制する物質が
亜リン酸エステルである請求項２記載の方法。 - （４）二価フェノールの分解及び着色を抑制する物質が
亜ホスホン酸エステルである請求項２記載の方法。 - （５）亜リン酸エステルが ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１及びＲ＾２は同一であり、又は異なり、そ
してアルキル、シクロアルキル又はアリールであり、Ｒ
＾３は水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアリー
ルである）の構造のものである請求項３記載の方法。 - （６）亜ホスホン酸エステルが ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１及びＲ＾２は同一であり、又は異なり、そ
してアルキル、シクロアルキル又はアリールであり、Ｒ
＾３は水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアリー
ルである）の構造のものである請求項４記載の方法。 - （７）亜リン酸エステルが亜リン酸トリス（２，４−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルである請求項５記載の方
法。 - （８）二価フェノールの分解抑制及び着色抑制に有効な
量の亜リン酸エステル又は亜ホスホン酸エステルと混合
状態にある二価フェノール、フェノール及び前記二価フ
ェノールの異性体類を含む組成物。 - （９）二価フェノールがビスフェノール−Ａである請求
項８記載の組成物。 - （１０）約０．０１乃至約０．５重量パーセントの亜リ
ン酸エステル又は亜ホスホン酸エステルが存在する請求
項９記載の組成物。 - （１１）亜リン酸エステルが存在する請求項１０記載の
組成物。 - （１２）亜ホスホン酸エステルが存在する請求項１０記
載の組成物。 - （１３）亜リン酸エステルが ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１及びＲ＾２は同一であり、又は異なり、そ
してアルキル、シクロアルキル又はアリールであり、Ｒ
＾３は水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアリー
ルである）の構造のものである請求項１１記載の方法。 - （１４）亜ホスホン酸エステルが ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１及びＲ＾２は同一であり、又は異なり、そ
してアルキル、シクロアルキル又はアリールであり、Ｒ
＾３は水素原子、アルキル、シクロアルキル又はアリー
ルである）である請求項１２記載の組成物。 - （１５）亜リン酸エステルが亜リン酸トリス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルである請求項１３記載
の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US217,025 | 1988-07-11 | ||
| US07/217,025 US4902836A (en) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | Process for inhibiting dihydric phenol degradation and color formation and composition thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0272131A true JPH0272131A (ja) | 1990-03-12 |
Family
ID=22809376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1175785A Pending JPH0272131A (ja) | 1988-07-11 | 1989-07-10 | プロセス及び組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4902836A (ja) |
| EP (1) | EP0350695A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0272131A (ja) |
Cited By (2)
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| JP2006510791A (ja) * | 2002-12-17 | 2006-03-30 | ソルヴェイ アドバンスド ポリマーズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | ４，４’−ビフェニルポリスルホン組成物、その調製方法、及びそれによって製造される物品 |
| JP2008115192A (ja) * | 2007-12-28 | 2008-05-22 | Honshu Chem Ind Co Ltd | アルキルフェノール類の安定化方法 |
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| US5315042A (en) * | 1993-03-22 | 1994-05-24 | General Electric Company | Use of partial acetone conversion for capacity increase and quality/yield improvement in the bisphenol-A reaction |
| US5382708A (en) * | 1993-10-29 | 1995-01-17 | General Electric Company | Process for inhibiting dihydric phenol degradation and color formation and composition thereof |
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| JPS5622741A (en) * | 1979-08-01 | 1981-03-03 | Sanko Kagaku Kk | Preparation of colorless o-phenylphenol |
Family Cites Families (3)
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| US3402186A (en) * | 1964-02-24 | 1968-09-17 | Abbott Lab | 5beta, 19-cycloandrostanes |
| US3305520A (en) * | 1965-04-06 | 1967-02-21 | Bayer Ag | Polycarbonates stabilized by phosphites |
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-
1988
- 1988-07-11 US US07/217,025 patent/US4902836A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-06-26 EP EP19890111578 patent/EP0350695A3/en not_active Withdrawn
- 1989-07-10 JP JP1175785A patent/JPH0272131A/ja active Pending
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| JP2008115192A (ja) * | 2007-12-28 | 2008-05-22 | Honshu Chem Ind Co Ltd | アルキルフェノール類の安定化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0350695A2 (en) | 1990-01-17 |
| US4902836A (en) | 1990-02-20 |
| EP0350695A3 (en) | 1991-08-07 |
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