JPH026426A - 有機化合物に関する改良 - Google Patents

有機化合物に関する改良

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JPH026426A
JPH026426A JP1084630A JP8463089A JPH026426A JP H026426 A JPH026426 A JP H026426A JP 1084630 A JP1084630 A JP 1084630A JP 8463089 A JP8463089 A JP 8463089A JP H026426 A JPH026426 A JP H026426A
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formula
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Richard James Anderson
リチャード・ジェームズ・アンダーソン
Gerald Wayne Craig
ジェラルド・ウエイン・クレイグ
Joel Lee Kirkpatrick
ジョエル・リー・キルクパトリック
Shy-Fuh Lee
シャイ‐フー・リー
Gary Wayne Luehr
ゲイリー・ウエイン・ルール
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Sandoz AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、新規置換アリールまたはへテロアリールジ
オン類および関連化合物、それらの中間体、それらの合
成法並びに雑草およびコナダニの制御における面記化合
物の用途に関するものである。
［従来の技術］ ２位がアロイルまたはヘテロアロイル基により置換され
た環状ｌ−オン−２−エン−３−オール化合物並びにそ
れらのエノールエーテルおよびエノールエステルは、公
知除草化合物である。
［発明の構成］ ２−アロイルおよび２−ヘテロアロイル−（環状ｌ−オ
ン−２−エン−３−オール）化合物（ただし、アロイル
またはヘテロアロイル基は、ヒドロカルビルスルホニル
オキシおよび／またはヒドロカルビルスルホニルアミノ
置換基を有する）並びにそれらのエノールエーテルおよ
びエノールエスチルは興味深い生物学的特性を有するこ
とが見出された。それらは、農業用途、特に望ましくな
い草木の制御に向いている。
さらに詳しくは、この発明は、一般式 ［式中、 Ａは環状ｌ−オン−２−エン−３−オール−２イル残基
であり、 Ｂは、−ｏｓｏｔ−または−Ｎ　Ｓ　Ｏを−架橋により
結合した少なくとも１個のヒドロカルビル（炭化水素残
基）置換基を含み、所望によりさらに別の置換基を含み
得るアリールまたはへテロアリール基である］ で示される化合物並びにそれらの塩類、エノールエーテ
ルおよびエノールエステルに関するものである。
この明細書で使用されているヒドロカルビル（炭化水素
残基）なる語は、非置換または置換炭化水素残基を包含
する。炭化水素残基は好都合には１〜８個の炭素原子を
含み、直鎖または分枝鎖、飽和または非飽和状態であり
得、飽和、非飽和または芳香族であり得る環を含むかま
たはそれで構成される。適°当なヒドロカルビル置換基
の例は、後記ＲＩ！の定義により明白である。
特定グループの化合物は、式（１） 〔式中、 ２は、所望によりＣＩ−ｅアルキル、Ｃ３−、アルコキ
シ、Ｃ８−、アルキルチオ、Ｇ　ＯＯＲ＋８ｑハロゲン
、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｒｓ　Ｓ　Ｏｎ’　、ベ
ンジル、　　Ｎ　Ｒ＋　ａ　Ｒ、＋、Ｒ１２Ｃ（０）−
−Ｓｏ、ＮＲ１゜Ｒ８および−Ｎ（Ｒ，。）Ｃ（０）Ｒ
１＋から選ばれる１つまたはそれ以上の基により置換さ
れていてもよいＣｔ　　Ｃ＋ｏアルキレン基　であり、
さらにＺ基においては、所望により酸素原子、基−５（
０）ｐ−１基 意のアルキル置換基の２つが連結されて２環式、スピロ
または架橋アルキレン環を形成し得、Ｒは、フェニル、
または酸素、硫黄および窒素から選ばれる１個または２
個のへテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族複素環で
あり、Ｒは−ＯＳ　Ｏｔ　ＲＩｔおよび−ＮＲ１５ＳＯ
，Ｒ，，から成る群から選ばれる少なくとも１個の基に
より置換され、さらにＲは、所望により１〜６個のハロ
ゲン原子により置換されていてもよいＣ１−８アルキル
、所望により１〜６個のハロゲン原子により置換されて
いてもよいＣＩ−ａアルコキシ、フェニル、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、−（ｏ）ｎＳ（０）ｎ’Ｒｓ’、Ｓ　
ＯｘＮ　Ｒ＋ｏ’　Ｒｒ　１’、　Ｎ（Ｒ＋ｏ’）Ｃ（
０）Ｒａｔまたは−Ｎ　ＲＩｓ’　Ｓ　ＯｔＲ＋ｔ’か
ら選ばれる１個または２個の基と所望により置換されて
いてもよく、２個の隣接アルキル置換基は連結されて２
環式アルキレン環を形成し得、 Ｒ８は、水素、Ｃ４−８アルキル、Ｃ１−８アルキルカ
ルボニル、ＣＩ−。アルコキシカルボニル、ＣＩ−ｅア
ルキルスルホニル、Ｃ（０）ＮＲＩ３Ｒ１いＰ（０）（
ＯＲ２υ１、Ｒｌ　３　Ｐ　（ｏ　）　ＯＲｌ　ｌまた
は塩形成部分であり、 ＲｏおよびＲｓ’は、独立してフェニル、ベンジル、ま
たは所望によりハロゲン、シアノ、Ｃ１−。
アルコキシもしくはＣＩ−ｔアルキルチオから選ばれる
１個またはそれ以上の基により置換されていてもよいＣ
Ｉ−ｓアルキルであり、 Ｒ１゜、ＲＩｏ、Ｒ１１、Ｒａｔ　、Ｒａｔ　、ＲＩ３
、Ｒ，いＲＩＳ、Ｒ１２゛およびＲ１１１は、独立して
水素またはＣＩ−ｅアルキルであり、 ＲａｔおよびＲ１２°は、独立して、所望により１〜６
個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−８
アルキル、または所望によりＣ８−８アルキル、ＣＩ−
ｓアルキルカルボニル、Ｃｌ−８アルコキシカルボニル
、Ｃ，−、アルキルスルホニル、Ｃ（０）ＮＲ，、Ｒ，
、、Ｐ（ＯＸＯＲ，、“）、およびＲ，３Ｐ（０）ＯＲ
１１”から選ばれる１〜３個の基により置換されていて
もよいフェニルであり、 Ｒ１２はＣＩ−ＩｌアルキルまたはＣ１−８アルコキシ
であり、 Ｒ＋　ｓはＣＩ−８アルキルであり、 ｎ′およびｐは独立して０、ｌまたは２であり、口およ
びＳは独立して０または１である〕で示される化合物で
ある。
式（１）（ただし、Ｒ８は！４）で示されるエノール化
合物は幾つかの互変異性体形感で存在し得、下記のもの
が代表的である。
これらの互変異性体構造は全てこの発明の範囲内に含ま
れるものとする。
式（１）で示される好ましい化合物において、Ｚは非置
換または置換Ｃｔ−Ｓアルキレン基である。
Ｚ　ｈ＜　ＣＩ−８アルキルにより置換されている場合
、それは好ましくはＣ，−、アルキルにより置換されて
いる。
ＺがＣｌ−８アルコキシにより置換されている場合、そ
れは好ましくはＣＩ−、アルコキシにより置換されてい
る。
ＺがＣＩ−Ｉ＋アルキルチオにより置換されている場合
、それは好ましくはＣｌ−４アルキルチオにより置換さ
れている。
Ｚがハロゲンにより置換されている場合、それは好まし
くはブロモ、クロロまたはフルオロである。
Ｚの２個のアルキル置換基が連結されて２環式、スピロ
または架橋アルキレン環を形成する場合、そのアルキレ
ン環は好ましくは１〜５個の炭素原子を有する。
Ｚの好ましい置換基は、Ｃｌ−４アルキル、Ｓ　Ｃ＋−
４アルキルおよびＳＯ，Ｃ，−、アルキルである。
Ｚに介在基が存在する場合、好ましくは酸素または硫黄
原子が介在する。
Ｒが芳香族複素環である場合、それは例えばチエニル、
ピラゾリル（ｐｒｙａｒｓｏｌｙｌ）、ピリジルまたは
ピリミジニル、好ましくはピリミジニル環であＲは好ま
しくは置換フェニルである。
Ｒがさらに置換されている場合、それはさらに好ましく
は１個または２個の置換基により置換されており、それ
らの置換基はＣ１−４アルキル、Ｃ１４アルコキシ、Ｎ
Ｏ，、ブロモ、クロロおよびフルオロから選ばれる。
Ｒの２個のアルキル置換基が連結されて２環式アルキレ
ン環を形成する場合、そのアルキレン環は好ましくは３
〜４個の炭素原子を有する。
Ｒ８、Ｒ８、Ｒｅ’、Ｒ１゜、Ｒ＋ｏ　ＳＲｔ＋、Ｒ１
１％Ｒ１１ＳＲ＋３、Ｒ３いＲＩ５、Ｒ３６、Ｒｌｔ、
Ｒ１７、ＲＩ□およびＲ１８のいずれかがアルキルであ
るか、またはそれを含む場合、それは好ましくはＣＩ−
。
アルキルである。
Ｒ８、Ｒ，、、Ｒ１！’、ＲＩ３、Ｒ１７のいずれかが
アルコキシであるか、またはそれを含む場合、それは好
ましくはＣ１−、アルコキシである。
Ｒ［ｌは、好ましくは水素、Ｃｌ−４アルキル、Ｃ３８
アルキルカルボニル、ベンゾイルまたは０１−４アルキ
ルスルホニル、さらに好ましくは水素、メチル、エチル
、ｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ベン
ゾイルまたはメチルスルホニルである。
Ｒ８が塩形成部分である場合、それは、好ましくは無機
、例えばＮａ、Ｃａ５ＦｅまたはＣｕの金属当量、また
は有機、例えばアミン［例、１−（メチルアミノメチル
）ナフタレン］のアンモニウム塩部分、スルホニウム、
スルホキソミウムまたはホスホニウム部分である。Ｒ８
の性質により異なるが、塩はキレート形態で存在し得る
。
ＲＣｔは、好ましくは所望により１〜３個のハロゲン原
子で置換されていてもよいフェニルまたは同様なＣ１−
４アルキル、さらに好ましくは所望により１〜３個の臭
素、塩素またはフッ素原子で置換されていてもよいフェ
ニルまたはＣ１−３アルキルである。
Ｒ１５は好ましくは水素またはＣ，−、アルキル、さら
に好ましくは水素である。
特定のサブグループに属する化合物は、式（Ｉａ）［式
中、 Ｒは、基 から選ばれ、 Ｘは、酸素、５（０）ｎ’、ＣＲ、°Ｒｔ’またはＮｒ
（ｌであり、 Ｒ１、Ｒｌｏ、Ｒ，、Ｒ，′、Ｒ３およびＲ３は、独立
して水素、Ｃ，−、アルキル、Ｃ８−８アルコギシ、Ｃ
１−、アルキルチオまたはＣ０ＯＲ，。であるか、また
はＲ，およびＲ７は一緒になってＣ１−。アルキレンを
形成するか、またはＲ２およびＲｔ’は一緒になって所
望により１〜６ｇＩの０１−８アルキル基と置換されて
いてもよいＣ２−ｈアルキレンを形成するか、またはＲ
１およびＲ４は一緒になってＣ８−６アルキレンを形成
し、 Ｒ３は、所望により１〜６個のハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ１−８アルキル、所望により１〜６個の
ハロゲン原子で置換されていてもよイＣ＋−ｅアルコキ
シ、−（０）ｎＳ（０）ｎ’Ｒ，ｔ、−ＮＲ＋　ｓ　Ｓ
　Ｏｘ　Ｒ＋　ｘ、ハロゲン、シアノまたはニトロであ
り、 Ｒ１１およびＲ６は、各々独立して水素またはＲ６の示
す意味から選ばれるが、ただし、Ｒ６、Ｒ８およびＲ７
のうちの少なくとも１個は基−０９Ｏ１Ｒ１２または−
ＮＲ，５ＳＯ，Ｒ，，であり、Ｒ８、Ｒ１１ＳＲ＋ｓ、
ＲＩｌ、Ｒ１８、ｎおよびｎｏは前記の意味であり、 ｑは０または１である］ で示される化合物である。
式（Ｉａ）で示される好ましい化合物において、Ｘは酸
素、硫黄またはＣＲ，’Ｒ，’、さらに好ましくはＯＲ
，’Ｒｔ’である。
Ｒは好ましくは置換フェニルである。
置換基Ｒｓ　　Ｒ’ｒおよびＲ４，のいずれかがハロゲ
ンであるか、またはこれを含む場合、そのハロゲンは好
ましくはブロモ、クロロおよびフルオロから選ばれる。
Ｒ１、Ｒ６′、Ｒ，、Ｒｌｏ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ，、−Ｒ，、およびＲｔａのいずれか
がアルキルであるか、またはこれを含む場合、それは好
ましくは１〜４個の炭素を存する。
Ｒ１およびＲ，、Ｒ７およびＲｚ’、またはＲ３および
Ｒ４が一緒になってアルキレンを形成する場合、それは
好ましくは２〜５個の炭素原子を有する。
Ｒ５−Ｒ，の中にＣ１−、アルコキシであるかまたはこ
れを含むものがある場合、それは好ましくは１〜４個の
炭素を有する。
Ｒ１、Ｒ＋’、Ｒ２、Ｒｔ’、Ｒ３およびＲ３は、各々
好ましくは水素または０１−、アルキルである。このア
ルキルはさらに好ましくは１〜３個の炭素を有する。
Ｒ５は、好ましくは−（０）ｎＳ　（０）ｎ’　ＣＩ−
４アルキル、ハロゲン、ニトロまたは所望によりハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ１−４アルキル、さらに好
ましくはメチル、ＣＦ　３、ＣＩ−３アルキルスルホニ
ル、Ｃｌ−３アルキルスルホニルオキシ、クロロ、ブロ
モまたはニトロ、さらに好ましくはニトロである。
Ｒ８は、好ましくは水素、Ｃ１−、アルキル、ＣＩ４ア
ルコキシ、Ｃｌ−３アルキルスルホニルオキシ、ブロモ
またはクロロである。ＲＩｌは、さらに好ましくは水素
、メトキシ、メチルスルホニルオキシまたはクロロ、さ
らに好ましくは水素である。
Ｒ７は、好ましくはブロモ、クロロ、Ｏ２０，Ｃ３−、
アルキル、ｏｓｏ、ｃ、−、ハロアルキル、Ｏ２０，フ
ェニルまたはＮ　Ｒ＋　ｓ　Ｓ　Ｏｔ　Ｃｌ−４アルキ
ルである。Ｒ７は、さらに好ましくはクロロ、ＯＳＯ＊
フェニルまたはＣ１−３アルキルスル中ニルオキシ、さ
らに好ましくはＣ３−、アルキルスルホニルオキシであ
る。
Ｒ８は、好ましくは水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ，−８
アルキルカルボニル、ベンゾイルまたはＣ，−、アルキ
ルスルホニルである。Ｒ８は、好ましくは水素、メチル
、エチル、ｔ−ブチルカルボニル、イツブチルカルボニ
ル、ベンゾイルまたはメチルスルホニルである。
ＲＢは、好ましくは所望により１〜３個のハロゲン原子
で置換されていてもよいフェニルまたはＣ８−４アルキ
ル、さらに好ましくは所望により１〜３個の臭素、塩素
またはフッ素原子と置換されていてもよいフェニルまた
はＣ１−３アルキルである。
Ｒ４は好ましくはＨまたはＣ１−４アルキル、さらに好
ましくはＨである。
ｑは好ましくは１である。
好ましくはＲ６は３位に位置し、Ｒ７は４位に位置する
。
特許請求の範囲および本明細書の記載において、ＲＩ’
（Ｉ−１Ｘ、Ｚ、ｎ、ｎ　　５（１ｐおよびＳは、各々
特記しない限り前記の意味を有する。
式（Ｉ）で示されるこの発明の化合物は、２−アロイル
−（環状−１２３−ジオン）およびそれらのエノールエ
ーテルまたはエノールエステルの製造に関する当業界で
公知の方法と類似した方法により製造され得る新規物質
である。
さらに詳しくは、それらは、例えば、式（■）＾ （式中、ＲおよびＺは前記の意味） で示されるエノールエステルを、シアニド供与体および
中程度の塩基と反応さ仕ることにより式（１）（ただし
、Ｒ１は水素）で示される化合物を得、次いで所望なら
ば、エーテル化またはエステル化により対応するエノー
ルエーテルまたはエノールエステルを生成させることに
より製造され得る。
同様に、式（１ａ）で示される化合物は、例えば、（式
中、Ｒ，Ｘ、ｑ、ｔおよびＲ，−Ｒ，は前記の意味） で示されるエノールエステルをシアニド供与体および中
程度の塩基と反応させて式（ｌａＸただし、Ｒ８は水素
）で示される化合物を得、次いで、所望ならばエーテル
化またはエステル化により対応するエノールエーテルま
たはエノールエステルを生成させることにより製造され
得る。
上記反応は、エノールエステルについてはモル過剰の中
程度の塩基と一緒に、触媒量のシアンアニオン供与体お
よび／またはシアン化水素の存在下で行なわれる。この
反応は、好都合には反応条件下で不活性の溶媒、例えば
１．２−ジクロロエタン、トルエン、アセトニトリル、
メチレンクロリド、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）またはメチルイソブチルケトン（ＭｒＢＫ）
中で行なわれる。一般に、反応体およびシアニド供与体
により異なるが、転位反応は約８０℃以下の温度で行な
われ得る。場合により、例えば過度の副産物形成の問題
が生じ得る場合、温度は最大的４０℃に保たれるべきで
ある。
好ましいシアニド供与体は、アルカリ金属シアン化物、
例えばシアン化ナトリウムおよび同カリウム、アルキル
基に１−４個の炭素原子を有するメチルアルキルケトン
のシアノヒドリン類、例えばアセトンまたはメチルイソ
ブチルケトンシアノヒドリン、ベンズアルデヒドまたは
Ｃｔ　　Ｃｓ脂肪族アルデヒドのシアノヒドリン類、例
えばアセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等のシア
ノヒドリン、シアン化亜鉛、トリ（低級アルキル）シリ
ルシアニド、特にトリメチルシリルシアニドおよびシア
ン化水素自体である。シアノヒドリン類の中で、好まし
いシアニド供与体はアセトンシアノヒドリンである。シ
アニド供与体は、エノールエステルに基づき約５０モル
パーセント以下の量で使用される。一般に約１−１θモ
ル％のノアニド供与体が好ましい。
「中程度の塩基」なる語は、塩基として作用するが、そ
の塩基としての強度および活性が、強塩基例えば水酸化
物（エノールエステルの加水分解を誘導し得る）、およ
び弱塩基例えば重炭酸塩（有効には機能しない）の間に
位置する物質を包含する。
この反応での使用に適した中程度の塩基は、有機塩基例
えば第３アミン、および無機塩基例えばアルカリ金属炭
酸塩および燐酸塩の両方を包含する。
適当な第３アミン類には、トリアルキルアミン類、例え
ばトリエチルアミン、トリアルカノールアミン類、例え
ばトリエタノールアミン、およびピリジンがある。適当
な無機塩基には、炭酸カリウムおよび燐酸トリナトリウ
ムがある。この塩基は、エノールエステル１モル当たり
約１〜約４モル、好ましくは１モル当たり約１．３−２
モルの量で使用される。
ンアニド供与体がアルカリ金属シアン化物、特にシアン
化カリウムである場合、相間移動触媒がこの反応に含ま
れ得る。特に適当な相間移動触媒はクラウンエーテルで
ある。
反応条件により異なるが、こうして得られたケト−エノ
ール化合物は遊離酸形態（Ｒ，はＨ）または塩形態をと
り得る。それらが塩形態である場合（すなわち、Ｒ８が
塩形成部分である）、Ｒ８は、無機物（例、Ｎａ、Ｃａ
、ＦｅまたはＣｕの金属当量）または有機物、例えばア
ミンのアンモニウム塩部分、スルホニウム、スルホキソ
ミウムまたはホスホニウム部分であり得る。Ｒ８の性質
により異なるが、塩はキレート形態で存在し得る。塩形
態は自体公知の方法で対応する酸形態（ＲｅはＨ）に変
換され得、逆もまた同様である。
式（Ｉ）（ただし、Ｒ８は水素または塩形成部分以外で
ある）で示される化合物は、対応するエノール化合物か
らのエノールエーテルまたはエノールエステルの製造に
関して自体公知の方法、例えば式（Ｉ）（ただし、Ｒｓ
＝Ｈ）で示される化合物を、ａ）基Ｒ，−ＯＨおよび触
媒、または ｂ）基ＲａＱおよび中程度の塩基（ただし、Ｑはハロゲ
ン原子である） と反応させて式（１）（ただし、Ｒ８は前記の意味であ
るが、水素または塩形成部分以外である）の化合物を得
ることにより製造され得る。
上記反応ａ）は、触媒、例えば濃硫酸の存在下で行なわ
れる。この反応は、好都合には反応体でもある溶媒、例
えばメタノール中、高温で行なわれ上記反応ｂ）は、中
程度の塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジンの
存在下、好都合には室温またはそれ以下の温度で行なわ
れる。
式（１）で示される化合物は、それらが確立された手順
による後処理により形成される反応混合物から回収され
得る。
この明細書に記載された方法において使用される出発材
料および試薬は公知であるか、またはそれらが公知のも
のではない場合、この明細書記載の方法または公知方法
と類似した方法により製造され得る。
式（Ｉ）で示される新規化合物は、発芽前および／また
は発芽後処理を用いた雑草の制御に有用である。また、
それらの中には植物生長調節剤およびダニ類駆除剤とし
て有用なものもある。除草剤としてのこの発明の化合物
の適用は、常用手順に従い、除草有効量、通常１ニーカ
ー当たり約０５またはそれ未満ないしＩＯボンドの化合
物を用いて雑草またはそれらの座に対して行なわれる。
ダニ類駆除剤としてのこの発明の化合物の適用は、常用
手順に従い、ダニ類駆除有効量、通常１００９／　ｈａ
−１ｋｇ／　ｈａの化合物を用いて（コナ）ダニ（ａｃ
ａｒｉｃｉ）蔓延の被害部位に対して行なわれる。
この明細書で使用されている「除草剤」なる語は、植物
毒性または植物生長調節特性を有するため、植物の生長
を変更して植物の生長を遅らせるか、または植物に致命
的な損害を与える有効成分を包含する。
この発明の化合物は、発芽前または発芽後に適用された
場合、広葉植物、イネ科植物およびカヤツリグサ科の植
物に対する高レベルの除草活性を示す。
除草剤またはダニ駆除剤として式（１）の化合物を使用
する場合、式（Ｉ）で示される化合物またはその混合物
は、好都合には、雑草、（コナ）ダニまたはそれらの座
への適用に許容され得る希釈剤（複数も可）と組み合わ
せた農業用組成物として使用され得る。それらの組成物
はまたこの発明の一部を形成する。
この発明の化合物と共に使用され得る適当な組成物の製
造方法は、適当な液体および固体担体と一緒に文献に記
載されている。この発明の化合物の最適使用量は、常用
試験法、例えば温室試験法および小プロット試験法を用
いて当業界の一熟練者により容易に決定され得る。
適当な組成物は０．０１〜９９重量％の有効成分、０〜
２０％の界面活性剤および１〜９９．９９％の固体また
は液体希釈剤（複数も可）を含有する。界面活性剤対有
効成分の比率の高い方が望ましい場合もあり、製剤への
混入またはタンク・ミキシングにより達成される。組成
物の適用形態は、一般に０．０１〜２５重量％の有効成
分を含む。
勿論、意図された用途、化合物の物理特性および適用方
法次第で低レベルまたは高レベルの有効成分が存在し得
る。使用前に希釈される予定の組成物の濃縮形態は、一
般に２ないし９０％、好ましくは５ないし８１重量％の
有効成分を含有する。
式（１）で示される化合物を含む有用な組成物には、粉
剤、か粒剤、懸濁濃厚剤、水和剤、水分散性濃厚懸濁剤
などがある。それらは、常法、例えば式（１）で示され
る化合物を希釈剤（複数も可）および所望により他の成
分と混合することにより得られる。
［製造法］ 製造例Ａ 粉剤の製造 この発明による化合物１０部および粉末タルク９０部を
機械的粉砕機−配合機中で混合し、所望の粒径を有する
均一な自由流動粉剤が得られるまで粉砕する。この粉剤
は、雑草、（コナ）ダニ蔓延部位への直接適用に適して
いる。
製造例日 水和剤の製造 この発明による化合物２５部を、平均粒径が約５ミクロ
ンになるまで合成微細シリカ２５部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム３部および
細分割カオリン４５部と混合および粉砕する。生成した
水和剤を使用前に水で希釈して所望の濃度を有する噴霧
溶液とする。
製造何Ｃ 乳化用濃厚液（ＥＣ）の製造 この発明による化合物１３．３７部を、ビーカー中でト
キシムル（Ｔｏｘｉｍｕｌ）３６０　Ａ（アニオン性界
面活性剤を大量に含むアニオン性および非イオン性界面
活性剤の混合物）７．０４部、ジメチルホルムアミド２
３．７９部およびテネコ（Ｔ　ｅｎｎｅｃｏ）５００−
１００（アルキル化芳香族、例えばキシレンおよびエチ
ルベンゼンの混合物を主に含む）５５．８部と溶解する
まで混合する。生成したＥＣを水で希釈して用いる。
別法として、式（Ｉ）で示される化合物は、マイクロカ
プセル封入形態で使用され得る。
式（１）で示される化合物をシクロデキストリンと組み
合わせることにより、害虫またはその座に適用されるシ
クロデキストリン含有複合体を製造することができる。
農業上許容し得る添加剤を組成物中で使用することによ
り、例えば有効成分の効果を改良し、発泡、固まりおよ
び腐食を低減化させ得る。
この明細書で使用されている「界面活性剤」は、乳化性
、拡散性、湿潤性、分散性または他の表面修飾特性を与
える農業上許容し得る物質を包含する。界面活性剤の例
には、リグニンスルホン酸ナトリウムおよびラウリル硫
酸ナトリウムがある。
この明細書で使用されている「希釈剤」は、濃縮材料を
使用可能または望ましい強度に希釈するための液体また
は固体の農業上許容し得る物質を包含する。粉剤または
か粒剤の場合、それは、例えばタルク、カオリンまたは
珪藻土であり、液体層厚形態の場合、例えば炭化水素、
例えばキシレン、またはアルコール、例えばイソプロパ
ツールであり、液体適用形態の場合、例えば水またはデ
ィーゼル油であり得る。
またこの発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化
合物、例えば広い範囲の雑草制御に関して類似もしくは
相捕的除草活性を有する化合物または相補的ダニ駆除活
性を有する化合物または解毒、殺菌、殺虫もしくは昆虫
誘引活性を有する化合物を含有し得る。
以下、実施例によりこの発明の実施方法を説明する。温
度は摂氏で示す。ＲＴは室温を意味する。
部およびパーセンテージは重量に関するものである。
［実施例］ 最終化合物の製造 実施例１ ２．２，６．６−チトラメチルー５−（３−メトキシ−
４−メチルスルホニルオキシ−２−ニトロベンゾイルオ
キシ）−３，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン−３−オン（
７，８０ｇ）および５０酎のアセトニトリルから成る溶
液に、トリエチルアミン（４，９！肩σ、２当量）およ
びアセトンシアノヒドリン（１゜ＯｍＱ）を１回で加え
る。混合物をＲＴ（室温）で−夜攪はんした後、それを
水で希釈し、エーテルで抽出する。エーテルを除去し、
残留物をＰＴＬＣにより精製すると、２，２，６．６−
チトラメチルー４−（３−メトキシ−４−メチルスルホ
ニルオキシ−２−ニトロベンゾイル）−２Ｈ−ピラン−
３，５−（４Ｈ，０Ｈ）−ジオン（化合物１、Ａ表）が
得られる。
実施例２ ５−メチル−１−（４−メチルスルホニルオキシ−２−
クロロベンゾイルオキシ）−１−シクロヘキセン−３−
オン（５，３０９）および２５ｘＱのアセトニトリルか
ら成る溶液に、トリエチルアミン（３，９７貢１２，２
当量）およびアセトンシアノヒドリン（０，４ｚ＆）を
加え、混合物をＲＴで一夜攪はんする。アセトニトリル
を除去し、残留物を水に吸収させ、メチレンクロリドで
抽出する。有機抽出物を合わせ、希ＨＣＣおよび食塩水
で洗浄し、乾燥し、濃縮乾固する。粗生成物をエーテル
から結晶化させると、５−メチル−２−（４−メチルス
ルホニルオキシ−２−クロロベンゾイル）シクロヘキサ
ン−１２３−１オン（化合物３２、Ａ表）が得られる。
実施例３ 実施例１および２の手順に従い、対応するエノールエス
テルの転位により、Ａ表に示された各化合物が製造され
る。
実施例４ ２．２，６．６−チトラメチルー４−（４−メチルスル
ホニルオキシ−２−二トロベンゾイル）−２Ｈ−ピラン
−３，５−（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（２，５４ミリモル
）および２滴の濃硫酸および２０１１ａのメタノールか
ら成る溶液を４８時間還流下加熱する。反応混合物を濃
縮し、残留物をエーテルに吸収させる。エーテル性溶液
を重炭酸ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、乾燥
し、濃縮乾固すると、２，２，６．６−チトラメチルー
４−（４−メチルスルホニルオキシ−２−ニトロベンゾ
イル）５〜メトキシ−３，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン
−３−オンが得られる。
実施例５ ２．２，６．６−チトラメチルー４−（４−メチルスル
ホニルオキシ−２−二トロベンゾイル）−２■（−ピラ
ン−３，５−（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（２，２６ミリモ
ル）およびメチレンクロリド（ｌｏｉｃ）およびトリエ
チルアミン（０，４７Ｉｌ１１２．３．３９ミリモル）
から成る混合物に、アセチルクロリド（０゜２７９．３
．３９ミリモル）および５村のメチレンクロリドから成
る溶液を０°で滴下する。生成した混合物を３０分間攪
はんし、次いでメチレンクロリドで希釈し、洗浄し、乾
燥し、濃縮乾固すると、２，２，６．６−チトラメチル
ー４−（４−メチルスルホニルオキシ−２−二トロベン
ゾイル）−５−アセトキシ−３，６−シヒドロー２Ｈ−
ピラン−３−オンが得られる。
実施例６ 実施例５の手順に従い、２，２，６．６−チトラメチル
ー４−（４−メチルスルホニルオキシ−２ニトロベンゾ
イル）−２Ｈ−ピラン−３，５−（４Ｈ，６Ｈ）−ジオ
ンと対応するアシルクロリドとの反応により、■欄に示
された最終化合物が製造される。
■ ２６．２，２，６．６−チトラメチルー４−（４−メチ
ルスルホニルオキシ−２−二トロベンゾイル）＝５−プ
ロピオニルオキシ−３，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン−
３−オン。
２７．２，２，６．６−チトラメチルー４−（４−メチ
ルスルホニルオキシ−２−二トロベンゾイル）５−イソ
ブチリルオキシ−３，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン−３
−オン。
２８．２，２，６．６−チトラメチルー４−（４−メチ
ルスルホニルオキシ−２−二トロベンゾイル）５−ピバ
ロイルオキシ−３，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン−３−
オン。
２９．２，２，６．６−チトラメチルー４−（４−メチ
ルスルホニルオキシ−２−二トロベンゾイル）−５−ベ
ンゾイルオキシ−３，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン−３
−オン。
化合物、 Ｒ，シ ２９ＣＨ，Ｈｌ（ ３０ＣＩｌ、Ｈ［！ ３１　　ＣＨ２−ＣＨ２Ｃｌ１．− ３２　　ＣＨ，ＣＨＨｌｌ ３３　　ＣＦＩ、ＣＯ［１［１ ３ｋ　　ＣＨ，ＣＨＨ１１ ３５ＣＨＩ、Ｃ１ｌ　　ＨＯ ３６Ｃ１ｌ、０日　１１１１ ３７　　Ｃ１ｌ、ＣＯＩＩ　　　　　ＩＩ３８　　ＣＦ
Ｉ、Ｃ１ｌ　　［１１１ ３９ＣＦ１．Ｈａ ４０ＣＨ，ｌｌＩ ４１０　　　　　ＣＯ，ＣＨ。
４２０　　　　　ＣＦＩ、　　　　ＣＨＩ。
４３０　　　　　ｃｏ、　　　　日 ４４０　　　　　ＣＢ、　　　　８ ４５００日、Ｃ［Ｉ、　　ｌ１１ ４６　　ＣＩＩ、Ｃ１ｌ　　Ｂ　　　　　ｌｌＩ４７Ｃ
［ｌ、Ｈ［１ ４Ｂ　（ＣＢ、）、Ｃ１１８ ４９ＣＩｌ！、［１１＋ ５０　　Ｃ［Ｉ、　　　ＣＨ，Ｃ１１゜５１　　ＣＥＩ
、　　　ＣＨ，ｓｃｌ！。
５２　　ＣＨＩ、　　　ＣＨ，ｓｃ［！。
５３　　ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ。
５４　　ＣＨＩ２　　　日　　　　Ｏ ５５ＣＨ２Ｃｌ１．　　　　ＣＨ。
５６Ｃ１ｌ、ＨＨ ５７Ｃ１１２ＣＩｌ、　　　　Ｃ１１゜５８　　ＣＢ、
　　　ＣＦＩ、　　　　ＳＣＢ。
５９　　Ｃ１２ＣＨ，ＳＣＩ！。
！１　　！う 因６ ０５０、ＣＨ。
０５０、ＣＨ。
０５０、ＣＨ。
０５０、ＣＦＩ。
ＯＳＯ，ＣＨ。
０５０、ＣＦ。
０５０、ＣＦ。
Ｎ）１５０□Ｃａｌ。
ＮＨ３０，Ｃ１！。
ＮＨ３０，ＣＩｌ。
ＮＨ３０ＨＣＢ。
聞Ｓｏ、ＣＨ。
ＮＨ３０，ＣＢ。
ＮＨ３０，ＣＨ。
ＮＨＳＯ，ＣＦＩ。
ＮＥＳＯ２ＣＦ！。
０５０、ＣＨ。
ｏｓｏ、ｃＨ。
ｏｓｏ、ｃａ。
ＯＳＯ，フ１ニル ０５０、ＣＭ。
ｏｓｏ、ｃｏ。
０５０、Ｃ）！。
０５０、ＣＩ（。
ｏｓｏ、ｃ、Ｆｌ。
０５０、Ｃ，Ｈ。
ＯＳＯ，ｉＣ，Ｈ。
０５０、ｉＣ，Ｈ。
０５０、Ｃ，Ｏ３ Ｏ５０、ｉｃ、Ｈ。
融点 已９ １７Ｂ−１８０ ｔｉｃｋｙ 特に浸れた活性は、化合物番号２８．５０、シ３．２４
および５５により示された。
出発化合物、例えば式（ＩＩ）で示される化合物（公知
のものであるか、またはそれらが新規化合ｔである場合
は、公知方法と類似した方法またはこの明細書に記載さ
れた方法により製造され得る。
すなわち、式（ＩＩ）で示されるエノールエステルは、
中程度の塩基、例えばトリエチルアミンの存在下、式（
ＩＩＩ）で示される３、５−ジオンと式（■）（式中、
Ｑはハロゲン原子である）で示されるベンゾイルハライ
ドとの反応により製造され得３゜（［ＩＩ）　　　　　
　　　　　　　（ＩＶ）式（Ｉ）で示されるシクロアル
カンジオンは当業界において公知であるか、または公知
方法と類似した方法に従い製造され得る。
特に、式（Ｉｌａ）で示されるシクロアルカンジオン （式中、ＸはＣＲ，’Ｒ２°である） は当業界において公知である。
式（ＩＩ［ａＸただし、Ｘは酸素である）で示される２
Ｈ−ピラン−３，５−（４Ｈ，６１−（）−ジオンは、
例えばａ）モーガン等、［ジャーナル・オン・）・アメ
リカン・ケミカル・ソサエティーＪ（ＪＡＣ３）、７９
：４２２（１９５７）に記載された方法、またはｂ）　
２　、５−置換ソラニノン−３，４−ジオン［コロビチ
ナ等、「ジャーナル・オン・フェネテル・ケミストリー
・オン・ザ・ユニオン・オン・ソビエト・ソーシャリス
ト・リパブリックスｊ（Ｊ、Ｇｅｎ、　Ｃｈｅｍ、　［
Ｊ　Ｓ　Ｓ　Ｒ）、２７：ｌ　８５９（１９５７）］を
アルキルジアゾアセテートで処理し、次いで水の存在下
で加熱する方法により合成され得る。
式（■）（式中、Ｘは硫ｔ？ｉまノーはＮＲ”−ｉ？あ
’１）で示される２　Ｈ−ヂオビラン−３，５−（ｌＩ
Ｉ＋、６１−Ｄジオンおよびピペリジンは、式（■）（
式中、ａｌｋ＝メチルまたはエチル、およびｘ’＝ｓま
たはＮＲ１１）で示されるスルフィドまたはサルコシネ
ートとナトリウムメトキシドとを反応させることに例え
ば式（■）（式中、陶はθ〜４である）で示されるアセ
チルシクロアルケンと式（■）で示される置換ジエチル
マロネートとを反応させて、式（■）（ただし、ｑは！
である）で示される化合物を生成させることにより製造
され得る。
（’／り　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＶＸ
り式（ＩＶ）で示されるアシルハライドは、「リエイジ
ェンツ・フォー・オーガニック・シンセシス」（Ｒｅａ
ｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ）、第１巻、エル・エフ・フィーザーおよびエム・
フィーザー（１９６７）の記載に従い対応する置換安息
香酸から製造され得る。
中間体化合物 以下、実施例により中間体化合物の代表的な製造方法を
説明する。
実施例７ 三フッ化ホウ素ニーテラー）（４，８ＪＩＩ２．３９゜
０ミリモル）を、２，２，５．５−テトラメチルソラニ
ジン−３，４−ジオン（１５，０９，７８，０ミリモル
）および２０ｔＱの無水エーテルから成る溶液に加える
。２０ｘＱのエチルエーテル中エチルジアゾ７’ｒ！チ
ー　）（１２，３ｉａ、１１７．θミリモル）を、窒素
放出が激しくならない程度の速度で加える。
混合物をＲＴで１２時間攪はんし、次に水で急冷する。
混合物をエーテルで希釈し、食塩水で洗浄し、次いで５
％に、ＣＯａで抽出する。Ｋ’ｔ　Ｃ０３溶液をエーテ
ルで洗浄し、１ｌＨｃ＆で中和する。生成物をエーテル
で抽出し、乾燥し、濃縮すると、ピンク色油状物として
４−カルボエトキシ−２゜２．６．６−テトラメチル−
２Ｈ−ビラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオンが得られ
る。
上記トリオン（５，１１ｇ、２１．１ミリモル）を２５
１１１２のジメチルスルホキシドに溶かし、水を加える
（０．８罰、４２．２ミリモル）。混合物を１２０°で
１時間加熱すると、気体放出が終了する。
反応混合物をエーテルで希釈し、飽和ＮａＣｌ２で洗浄
する。溶媒を除去し、粗生成物をエーテル／ヘキサンに
より磨砕すると、白色結晶として２．２゜６．６−テト
ラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５−（４Ｈ，６８）−ジ
オンが得られる。
実施例８ ４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２−二トロベンズアル
デヒド（１ｏ、ｏｇ、５０．７ミリモル）および２００
ｍ（ｊのメチレンクロリドおよびトリエチルアミン（１
０，６０ｘＱ、　　Ｉ　、５当量）から成る溶液に、０
°で５−１０分間にわたりメタンスルホニルクロリド（
４，３２ｘＱ、　６．３９ｇ、１．１当量）を加える。
混合物をさらにｌＯ分間攪はんし、次いで氷水、希ＨＣ
ｌ２１飽和Ｎ　ａ　ＨＣＯｓおよび食塩水で洗浄する。
層を分離し、有機層を乾燥および濃縮すると、３−メト
キシ−４−メチルスルホニルオキシ−４−ニトロベンズ
アルデヒドが得られる。
上記アルデヒド（１３，２５９）をアセトンに懸濁し、
θ″に冷却する。溶液が僅かにオレンジ色になるまで（
試薬の過剰を示す）、ジョーンズ試薬を約１５分間にわ
たって滴下する。反応物を約１時聞損はんした後、それ
を水で希釈し、酢酸エチルで抽出すると、３−メトキシ
−４−メチルスルホニルオキシ−２−二トロ安息香酸が
得られる。
実施例９ ３−メトキシ−４−メチルスルホニルオキシ２−ニトロ
安息香酸（５，１３９，１７，６ミリモル）をチオニル
クロリドと２時間還流下加熱した後、過剰のチオニルク
ロリドを真空除去する。生成した酸塩化物残留物を、５
０酎のメチレンクロリドに溶かした２、２，６．６−テ
トラメチル−２Ｈピラン−３，５−（４Ｈ，６Ｈ）−ジ
オン（３，００９，１７，６ミリモル）に５°に冷却し
ながら加え、次いでトリエチルアミン（３，１９肩１２
，１．３当量）を滴下する。混合物を２時間ＲＴで攪は
んし、次いで水に注ぐ。有機層を食塩水で洗浄し、乾燥
し、濃縮すると、２，２，６．６−チトラメチルー５−
（３−メトキシ−４−メチルスルホニルオキシ−２ニト
ロベンゾイルオキシ）−３，６−ジヒ）’ロー２Ｈ−ピ
ランー３−オンが得られる。
実施例１０ ２−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸（３，４５９，２
０ミリモル）および水酸化ナトリウム（２，４０ｇ、６
０．０　ミリモル）および３０酎の水から成る溶液に、
メタンスルボニルクロリド（２，５７ｄ、３．８０ｙ、
３３．０ミリモル）を００で滴下する。
滴下終了後、反応混合物をＲＴで３０分間聞損んし、そ
れを水に注ぎ、希ＨＣ＆で酸性化し、エーテルで抽出す
る。有機抽出物を合わせ、食塩水で洗浄し、乾燥し、濃
縮すると、２−クロロ−４メチルスルホニルオキシ安息
香酸が得られる。
実施例１１ ５−メチルシクロヘキサン−１２３−ジオン（１゜７９
ｇ、１４．０ミリモル）および２０１１１２のメチレン
クロリドおよびトリエチルアミン（２，９０ＪＩ（２゜
２０．８ミリモル）から成る溶液に、対応する酸（３，
５０９，１４，０ミリモル）およびチオニルクロリドか
ら製造された２−クロロ−４−メチルスルホニルオキシ
ベンゾイルクロリドおよびメチレンクロリド（１０ｊＩ
（りから成る溶液を００で滴下する。
滴下終了後、混合物を００でさらに３０分間聞損んし、
それをメチレンクロリドで希釈し、洗浄し、乾燥し、濃
縮乾固する。粗エノールエステルを２５ｍ１２のアセト
ニトリル中トリエチルアミン（３，９７ｍＱ、２当量）
およびアセトンシアノヒドリン（０゜４ｉＣ）で処理す
る。ＲＴで一夜攪はん後、反応混合物を濃縮し、水に注
ぐ。有機抽出物を合わせて希ＨＣｌ２および食塩水で洗
浄し、乾燥し、濃縮乾固する。粗生成物をエーテルから
結晶化すると、２−（２−クロロ−４−メチルスルホニ
ルオキシベンゾイル）−５−メチル−シクロヘキサン−
１３−ジオンが得られる。
実施例１２ ナトリウム金属（２，３１ｇ、１０１．０ミリモル）を
５０順のエタノールに溶がし、ジエチルメチルマロネー
ト（１７，６９，１０１２０ミリモル）を加えた後、混
合物を還流下約３０分聞損はんする。
ｌ−アセチル−１−シクロヘキセン（１２，５０９，１
０１２０ミリモル）を加え、混合物を一夜還流下攪はん
する。４０Ｍｇの水に溶かした水酸化カリウム（１２，
４７９，２２２，２ミリモル）を加え、混合物を４時間
還流下加熱する。エタノールを回転蒸発により除去し、
残留物を水に溶かし、エーテルで洗浄する。水層を１ｌ
ｌＨＣＩ２で酸性化し、エーテルで抽出する。抽出物を
合わせて乾燥し、溶媒を除去すると、４ａ、５，６，７
，８，８ａ−へキサヒドロ−４−メチルナフタレン−１
２３（２Ｈ，４Ｈ）ジオンが得られる。
上記ジオン（８，０９，４４，４ミリモル）および２−
クロロ−４−メチルスルホニルオキシベンゾイルクロリ
ド（４４，４ミリモル）および５０酎のメチレンクロリ
ドから成る混合物に、トリエチルアミン（８，０４ｚＣ
，１２３当量）を滴下し、混合物をＲＴで２時間槽はん
する。反応混合物をメチレンクロリドで希釈し、水洗し
、濃縮すると、１（２−クロロ−４−メチルスルホニル
オキシベンゾイルオキシ）−４ａ、５，６，７，８．８
ａ−へキサヒドロ−４−メチル−３（４Ｈ）−ナフタレ
ノンおよび３−（２−クロロ−４−メチルスルホニルオ
キシベンゾイルオキシ）−４ａ、５，６，７，８，８ａ
−ヘキサヒドロ−４−メチル−１（４Ｈ）−ナフタレノ
ンが得られる。
実施例１３ 実施例１２の手順に従い、マロン酸ジエチルのナトリウ
ム塩（１６１２０ミリモル）および１−アセチル−２−
メチル−１−シクロペンテン（２０゜０ｇ、ｌ　６１．
、Ｏミリモル）を−緒に反応させることにより、７ａ−
メチル−２，３，７，７ａ−テトラヒドロ−ＩＨ−イン
デン−４，６（５Ｈ）−ジオンを得、次いでこれを２−
クロロ−４−メチルスルホニルオキシベンゾイルクロリ
ド（１当量）と反応させると、４−（２−クロロ−４−
メチルスルホニルオキシベンゾイルオキシ）−７ａ−メ
チル−２９．７．７ａ−テトラヒドロ−１１−Ｉ−イン
デン−６−オンお上び６−（２−クロロ−４−メチルス
ルホニルオキシベンゾイルオキシ）−７ａ−メチル２．
３，７．７ａ−テトラヒドロ−ＩＨ−インデン−４−オ
ンが得られる。
式（ｍの範囲内にあるアルキルスルホニルオキシベンゾ
イルハライド類の前駆体である下記アルキルスルホニル
オキシ安息香酸類 Ｒｌｔは、所望により１〜６個のハロゲン原子により置
換されていてもよいＣ１−８アルキルである］は新規で
あると考えられる。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｚは、所望によりＣ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿１＿−
    ＿８アルコキシ、Ｃ＿１＿−＿８アルキルチオ、ＣＯＯ
    Ｒ＿１＿６、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｒ
    ＿９ＳＯ＿ｎ、ベンジル、−ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１、
    Ｒ＿１＿２Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ＿２ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１
    ＿１および−Ｎ（Ｒ＿１＿０）Ｃ（Ｏ）Ｒ＿１＿１から
    選ばれる１つまたはそれ以上の基により置換されていて
    もよいＣ＿２−Ｃ＿１＿０アルキレン基であり、さらに
    Ｚ基においては、所望により酸素原子、基−Ｓ（Ｏ）ｐ
    −、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ または基−Ｎ（Ｒ＿１＿８）−が介在していてもよく、
    任意のアルキル置換基の２つが連結されて２環式、スピ
    ロまたは架橋アルキレン環を形成し得、Ｒは、フェニル
    、または酸素、硫黄および窒素から選ばれる１個または
    ２個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族複素環
    であり、Ｒは−ＯＳＯ＿２Ｒ＿１＿２および−ＮＲ＿１
    ＿５ＳＯ＿２Ｒ＿１＿２から成る群から選ばれる少なく
    とも１個の基により置換され、さらにＲは、所望により
    １〜６個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ
    ＿１＿−＿８アルキル、所望により１〜６個のハロゲン
    原子により置換されていてもよいＣ＿１＿−＿８アルコ
    キシ、フェニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−（Ｏ）
    ｎＳ（Ｏ）ｎ′Ｒ＿９′、−ＳＯ＿２ＮＲ＿１＿０′Ｒ
    ＿１＿１′、−Ｎ（Ｒ＿１＿０′）Ｃ（Ｏ）Ｒ＿１＿１
    ′または−ＮＲ＿１＿５′ＳＯ＿２Ｒ＿１＿２′から選
    ばれる１個または２個の基で所望により置換されていて
    もよく、２個の隣接アルキル置換基が連結されて２環式
    アルキレン環を形成し得、 Ｒ＿８は、水素、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿１＿−
    ＿８アルキルカルボニル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシカ
    ルボニル、Ｃ＿１＿−＿８アルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ
    ）ＮＲ＿１＿３Ｒ＿１＿４、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ＿１＿１）
    ＿２、Ｒ＿１＿３Ｐ（Ｏ）ＯＲ＿１＿１または塩形成部
    分であり、 Ｒ＿９およびＲ＿９′は、独立してフェニル、ベンジル
    、または所望によりハロゲン、シアノ、Ｃ＿１＿−＿２
    アルコキシもしくはＣ＿１＿−＿２アルキルチオから選
    ばれる１個またはそれ以上の基により置換されていても
    よいＣ＿１＿−＿８アルキルであり、 Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿０′、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿１′
    、Ｒ＿１＿１″、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１４、Ｒ＿１＿５お
    よびＲ＿１＿６は、独立して水素またはＣ＿１＿−＿８
    アルキルであり、 Ｒ＿１＿２は、所望により１〜６個のハロゲン原子によ
    り置換されていてもよいＣ＿１＿−＿８アルキル、また
    は所望によりＣ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿１＿−＿８
    アルキルカルボニル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシカルボ
    ニル、Ｃ＿１＿−＿８アルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ
    Ｒ＿１＿３Ｒ＿１＿４、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ＿１＿１″）＿
    ２およびＲ＿１＿３Ｐ（Ｏ）ＯＲ＿１＿１″から選ばれ
    る１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルで
    あり、 Ｒ＿１＿７はＣ＿１＿−＿８アルキルまたはＣ＿１＿−
    ＿８アルコキシであり、 Ｒ＿１＿８はＣ＿１＿−＿８アルキルであり、ｎ、ｎ′
    およびｐは０、１または２であり、ｓは０または１であ
    る〕 で示される化合物。
  2. （２）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、 Ｒは、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ から選ばれ、 Ｘは、酸素、Ｓ（Ｏ）ｎ′、ＣＲ＿１′Ｒ＿２′または
    ＮＲ＿１＿８であり、 Ｒ＿１、Ｒ＿１′、Ｒ＿２、Ｒ＿２′、Ｒ＿３およびＲ
    ＿４は、独立して水素、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿
    １＿−＿８アルコキシ、Ｃ＿１＿−＿８アルキルチオも
    しくはＣＯＯＲ＿１＿６であるか、またはＲ＿１および
    Ｒ＿２は一緒になってＣ＿３＿−＿６アルキレンを形成
    するか、またはＲ＿２およびＲ＿２′は一緒になって所
    望により１〜６個のＣ＿１＿−＿８アルキル基で置換さ
    れていてもよいＣ＿１＿−＿４アルキレンを形成するか
    、またはＲ＿３およびＲ＿４は一緒になってＣ＿３＿−
    ＿８アルキレンを形成し、 Ｒ＿５は、所望により１〜６個のハロゲン原子により置
    換されていてもよいＣ＿１＿−＿８アルキル、所望によ
    り１〜６個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ＿
    １＿−＿８アルコキシ、−（Ｏ）ｎＳ（Ｏ）ｎ′Ｒ＿１
    ＿２、−ＮＲ＿１＿５ＳＯ＿２Ｒ＿１＿２、ハロゲン、
    シアノまたはニトロであり、 Ｒ＿８およびＲ＿７は、各々独立して水素またはＲ＿５
    の示す意味から選ばれるが、ただし、Ｒ＿５、Ｒ＿６お
    よびＲ＿７の少なくとも１個は基−ＯＳＯ＿２Ｒ＿１＿
    ２または−ＮＲ＿１＿５ＳＯ＿２Ｒ＿１＿２であり、Ｒ
    ＿８、Ｒ＿１＿２、Ｒ＿１＿５、Ｒ＿１＿６、Ｒ＿１＿
    ８、ｎおよびｎ′は請求項１記載の意味であり、 ｑは０または１である〕 で示される化合物。
  3. （３）Ｒが、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ である、請求項２記載の化合物。
  4. （４）Ｘが酸素またはＣＲ＿１′Ｒ＿２′、Ｒ＿１′お
    よびＲ＿２′が独立して水素またはＣ＿１＿−＿４アル
    キルおよびｑが１である、請求項３記載の化合物。
  5. （５）Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４が独立して
    水素、Ｃ＿１＿−＿４アルキルまたはＣ＿１＿−＿４ア
    ルキルチオである、請求項４記載の化合物。
  6. （６）Ｒ＿５が、ニトロ、ハロゲン、Ｃ＿１＿−＿４ア
    ルキルおよびＣ＿１＿−＿３アルキルスルホニルオキシ
    、Ｃ＿１＿−＿３アルキルスルホニルから選ばれ、Ｒ＿
    ６が、水素、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ、ハロゲンおよ
    びＣ＿１＿−＿３アルキルスルホニルオキシから選ばれ
    、Ｒ＿７が、ハロ、Ｃ＿１＿−＿３アルキルスルホニル
    オキシ、フェニルスルホニルオキシおよびＮＨＳＯ＿２
    Ｃ＿１＿−＿４アルキルから選ばれる、請求項５記載の
    化合物。
  7. （７）請求項１記載の式（ I ）で示される化合物の除
    草有効量を雑草またはそれらの座に適用することを含む
    雑草制御方法。
  8. （８）請求項１記載の式（ I ）で示される化合物を農
    業上許容し得る担体と共に含む除草組成物。
  9. （９）請求項１記載の式（ I ）で示される化合物のダ
    ニ駆除有効量をコナダニまたはそれらの座に適用するこ
    とを含むコナダニの制御方法。
  10. （１０）請求項１記載の式（ I ）で示される化合物を
    担体と共に含むダニ駆除組成物。
  11. （１１）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、ＲおよびＺは請求項１記載の意味］で示される
    エノールエステルをシアニド供与体および中程度の塩基
    と反応させることにより式（ I ）（ただし、Ｒ＿８は
    水素）で示される化合物を得、次いで、所望により、エ
    ーテル化またはエステル化により対応するエノールエー
    テルまたはエノールエステルを生成させることを含む、
    請求項１記載の式（ I ）で示される化合物の製造方法
    。
  12. （１２）実質的に明細書中の実施例により記載されてい
    る請求項１１記載の方法。
  13. （１３）常に請求項１１または１２記載の方法により得
    られる式（ I ）の化合物。
  14. （１４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 ＸはＣＨ＿２、Ｒ＿１はＨ、Ｒ＿２はＨ、Ｒ＿３はＨ、
    Ｒ＿４はＨ、Ｒ＿５はＮＯ＿２、Ｒ＿６はＨ、およびＲ
    ＿７はＯＳＯ＿２ＣＨ＿３であるか、または ＸはＣＨ＿２、Ｒ＿１はＣＨ＿３、Ｒ＿２はＣＨ＿３、
    Ｒ＿３はＨ、Ｒ＿４はＨ、Ｒ＿５はＮＯ＿２、Ｒ＿６は
    Ｈ、およびＲ＿７はＯＳＯ＿２ＣＨ＿３であるか、また
    は ＸはＣＨ＿２、Ｒ＿１はＣＨ＿３、Ｒ＿２はＣＨ＿３、
    Ｒ＿３はＣＨ＿３、Ｒ＿４はＣＨ＿３、Ｒ＿５はＮＯ＿
    ２、Ｒ＿６はＨ、およびＲ＿７はＯＳＯ＿２ＣＨ＿３で
    あるか、またはＸはＣＨ＿２、Ｒ＿１はＨ、Ｒ＿２はＨ
    、Ｒ＿３はＨ、Ｒ＿４はＨ、Ｒ＿５はＮＯ＿２、Ｒ＿６
    はＨ、およびＲ＿７はＯＳＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿５であるか
    、または ＸはＣＨ＿２、Ｒ＿１はＣＨ＿３、Ｒ＿２ＣＨ＿３、Ｒ
    ＿３はＨ、Ｒ＿４はＨ、Ｒ＿５はＮＯ＿２、Ｒ＿６はＨ
    、およびＲ＿７はＯＳＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿５である］ で示される化合物。
  15. （１５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＿５は、所望により１〜６個のハロゲン原子により置
    換されていてもよいＣ＿１＿−＿８アルキル、所望によ
    り１〜６個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ＿
    １＿−＿８アルコキシ、−（Ｏ）ｎＳ（Ｏ）ｎ′Ｒ＿１
    ＿２、−ＮＲ＿１＿５ＳＯ＿２Ｒ＿１＿２、ハロゲンま
    たはニトロであり、 Ｒ＿６は、水素またはＲ＿５の示す意味から選ばれ、Ｒ
    ＿１＿２は、所望により１〜６個のハロゲン原子により
    置換されていてもよいＣ＿１＿−＿８アルキルである］
    で示される化合物。
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