JPH0262551B2 - - Google Patents
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- JPH0262551B2 JPH0262551B2 JP57058425A JP5842582A JPH0262551B2 JP H0262551 B2 JPH0262551 B2 JP H0262551B2 JP 57058425 A JP57058425 A JP 57058425A JP 5842582 A JP5842582 A JP 5842582A JP H0262551 B2 JPH0262551 B2 JP H0262551B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族ジアミノ化合物と亜硝酸のエス
テルとの反応による融合した１，２，３−トリア
ゾール類の製造方法に関する。
テルとの反応による融合した１，２，３−トリア
ゾール類の製造方法に関する。
有機溶剤中で触媒として無機酸またはカルボン
酸の成在下において、芳香族６−員環系からなる
ｏ−ジアミンと亜硝酸アルキルとの反応による融
合したトリアゾールの製造はドイツ国特許出願公
開明細書第2822506号により公知である。この方
法は反応終了後、触媒として用いた酸を中和し、
そして分離しなければならない。
酸の成在下において、芳香族６−員環系からなる
ｏ−ジアミンと亜硝酸アルキルとの反応による融
合したトリアゾールの製造はドイツ国特許出願公
開明細書第2822506号により公知である。この方
法は反応終了後、触媒として用いた酸を中和し、
そして分離しなければならない。
本発明により、溶媒または希釈剤中でオルト−
ジアミノアリールと亜硝酸のエステルとの反応に
よる融合した１，２，３−トリアゾールの製造方
法が見出され、該方法は製造する１，２，３−ト
リアゾールと触媒として加えることを特徴とす
る。
ジアミノアリールと亜硝酸のエステルとの反応に
よる融合した１，２，３−トリアゾールの製造方
法が見出され、該方法は製造する１，２，３−ト
リアゾールと触媒として加えることを特徴とす
る。
本発明における方法の反応生成物として式
K0310
式中、R1，R2及びR3は同一または相異なるも
のであり、水素、アルキル、アリール、アラルキ
ル、ハロゲン、アルコキシまたはニトロを表わ
し、そして２個の隣接炭化水素基は結合して芳香
族５−員または３−員環を形成することができ
る。
のであり、水素、アルキル、アリール、アラルキ
ル、ハロゲン、アルコキシまたはニトロを表わ
し、そして２個の隣接炭化水素基は結合して芳香
族５−員または３−員環を形成することができ
る。
の１，２，３−トリアゾールを挙げることがで
き、このものを本発明に従つて触媒として用い
る。
き、このものを本発明に従つて触媒として用い
る。
本発明によれば、アルキルは炭素原子１〜12個
を有する直鎖または分子鎖状の炭化水素基である
ことができる。炭素原子１乃至約６個を有する低
級アルキルが好ましいアルキルである。次のアル
キル基を例として挙げることができる：メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル及び
イソヘキシル。
を有する直鎖または分子鎖状の炭化水素基である
ことができる。炭素原子１乃至約６個を有する低
級アルキルが好ましいアルキルである。次のアル
キル基を例として挙げることができる：メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル及び
イソヘキシル。
本発明によれば、アリールは炭素原子６〜12個
を有する芳香族炭化水素基であることができる。
フエニル基が好ましいアリールである。
を有する芳香族炭化水素基であることができる。
フエニル基が好ましいアリールである。
本発明によれば、アラルキルは、その脂肪族部
分においては炭素原子１〜６個を有する直鎖また
は分枝鎖状の炭化水素基であることができ、そし
て芳香族部分においては芳香族炭化水素基、好ま
しくはフエニル基またはナフチル基であることが
できる。ベンジル基及びα−またはβ−メチレン
−ナフチル基が好ましいアラルキル基である。
分においては炭素原子１〜６個を有する直鎖また
は分枝鎖状の炭化水素基であることができ、そし
て芳香族部分においては芳香族炭化水素基、好ま
しくはフエニル基またはナフチル基であることが
できる。ベンジル基及びα−またはβ−メチレン
−ナフチル基が好ましいアラルキル基である。
本発明によれば、ハロゲンはフツ素、塩素、臭
素またはヨウ素であることができ、好ましくは塩
素または臭素である。
素またはヨウ素であることができ、好ましくは塩
素または臭素である。
本発明によれば、アルコキシは、その芳香脂肪
族部分においては炭素原子〜12個を有する直鎖ま
たは分枝鎖状の芳香脂肪族炭化水素基であること
ができる。炭素原子１乃至約６個を有する低級ア
ルコキシ基が好ましいアルコキシである。例とし
て次のアルコキシ基を挙げることができる：メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロコキシ、
ブトキシ、イソブトキシ、ペントキシ、イソペン
トキシ、ヘキソキシ及びイソヘキソキシ。
族部分においては炭素原子〜12個を有する直鎖ま
たは分枝鎖状の芳香脂肪族炭化水素基であること
ができる。炭素原子１乃至約６個を有する低級ア
ルコキシ基が好ましいアルコキシである。例とし
て次のアルコキシ基を挙げることができる：メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロコキシ、
ブトキシ、イソブトキシ、ペントキシ、イソペン
トキシ、ヘキソキシ及びイソヘキソキシ。
式
K0311
式中、R4及びR5は同一または相異なるもので
あり、水素、低級アルキル、フエニル、塩素、臭
素、低級アルコキシまたはニトロを表わす、 の化合物が好ましい１，２，３−トリアゾールで
ある。
あり、水素、低級アルキル、フエニル、塩素、臭
素、低級アルコキシまたはニトロを表わす、 の化合物が好ましい１，２，３−トリアゾールで
ある。
例として次の１，２，３−トリアゾール類を挙
げることができる：ベンゾトリアゾール、５−メ
チルベンゾトリアゾール、４−メチルベンゾトリ
アゾール、５−及び４−メチルベンゾトリアゾー
ルの混合物、ベンゾトリアゾール及びメチルベン
ゾトリアゾールの混合物、１，２−ナフトトリア
ゾール並びに２，３−ナフトトリアゾール。
げることができる：ベンゾトリアゾール、５−メ
チルベンゾトリアゾール、４−メチルベンゾトリ
アゾール、５−及び４−メチルベンゾトリアゾー
ルの混合物、ベンゾトリアゾール及びメチルベン
ゾトリアゾールの混合物、１，２−ナフトトリア
ゾール並びに２，３−ナフトトリアゾール。
一般に本発明による方法に対する触媒として
１，２，３−トリアゾールをオルト−ジアミノア
リールの１モル当り0.001〜0.5モル、好ましくは
0.01〜0.1モルの量で用いる。
１，２，３−トリアゾールをオルト−ジアミノア
リールの１モル当り0.001〜0.5モル、好ましくは
0.01〜0.1モルの量で用いる。
本発明における方法に対するオルト−ジアミノ
アリールは例えば式 K0312 式中、R1，R2及びR3は上記の意味を有する、 の化合物であることができる。
アリールは例えば式 K0312 式中、R1，R2及びR3は上記の意味を有する、 の化合物であることができる。
本発明における方法に対する好ましいオルト−
ジアミノアリールは式 K0313 式中、R4及びR5は上記の意味を有する、 の化合物である。
ジアミノアリールは式 K0313 式中、R4及びR5は上記の意味を有する、 の化合物である。
例として次のオルト−ジアミノアリールを挙げ
ることができる：１，２−ジアミノベンゼン、
２，３−ジアミノトルエン、３，４−ジアミノト
ルエン、１，２−ジアミノナフタレン及び２，３
−ジアミノナフタレン。
ることができる：１，２−ジアミノベンゼン、
２，３−ジアミノトルエン、３，４−ジアミノト
ルエン、１，２−ジアミノナフタレン及び２，３
−ジアミノナフタレン。
本発明における方法に対する好ましいオルト−
ジアミノアリールは１，２−ジアミノベンゼン、
２，３−ジアミノ−トルエン及び３，４−ジアミ
ノトルエンである。
ジアミノアリールは１，２−ジアミノベンゼン、
２，３−ジアミノ−トルエン及び３，４−ジアミ
ノトルエンである。
勿論また、オルト−ジアミノアリールの混合物
を用いることができる。かくて例えば２，３−及
び３，４−ジアミノトルエンの異性体混合物を有
利に用いることができる。
を用いることができる。かくて例えば２，３−及
び３，４−ジアミノトルエンの異性体混合物を有
利に用いることができる。
本発明に使用するオルト−ジアミンはそれ自体
公知のものであり、そして公知の方法に従つて製
造することができる。
公知のものであり、そして公知の方法に従つて製
造することができる。
本発明における方法に対する亜硝酸エステルは
一般に第一または第二アルコールによる亜硝酸の
エステルであり、このエステルはジアゾ化反応に
対しては普通のものである〔Houben−Weyl.
Vol.X／３、28頁及び29頁（1965）〕。低級第一ア
ルコール（炭素原子１乃至約６個）による亜硝酸
のエステルが本発明における方法に対して好まし
い。亜硝酸エステルの例として亜硝酸メチル、亜
硝酸エチル、亜硝酸プロピル、亜硝酸イソプロピ
ル、亜硝酸ブチル、亜硝酸イソブチル、亜硝酸ペ
ンチル、亜硝酸イソペンチル、亜硝酸ヘキシル及
び亜硝酸イソヘキシルを挙げることができる。本
発明の方法に対して亜硝酸メチルが好ましい。
一般に第一または第二アルコールによる亜硝酸の
エステルであり、このエステルはジアゾ化反応に
対しては普通のものである〔Houben−Weyl.
Vol.X／３、28頁及び29頁（1965）〕。低級第一ア
ルコール（炭素原子１乃至約６個）による亜硝酸
のエステルが本発明における方法に対して好まし
い。亜硝酸エステルの例として亜硝酸メチル、亜
硝酸エチル、亜硝酸プロピル、亜硝酸イソプロピ
ル、亜硝酸ブチル、亜硝酸イソブチル、亜硝酸ペ
ンチル、亜硝酸イソペンチル、亜硝酸ヘキシル及
び亜硝酸イソヘキシルを挙げることができる。本
発明の方法に対して亜硝酸メチルが好ましい。
亜硝酸エステルの製法はそれ自体公知である。
一般に、本発明における方法に対して、オルト−
ジアミノアリール１モル当り1.0〜1.2モル、好ま
しくは1.0〜1.1モルの量で亜硝酸エステルを用い
る。
一般に、本発明における方法に対して、オルト−
ジアミノアリール１モル当り1.0〜1.2モル、好ま
しくは1.0〜1.1モルの量で亜硝酸エステルを用い
る。
本発明における方法は一般に−20〜100℃、好
ましくは20〜80℃の温度範囲で行われる。本発明
における方法は一般に常圧下で行われる。しかし
ながら、勿論また、減圧下または昇圧下で行うこ
ともできる。
ましくは20〜80℃の温度範囲で行われる。本発明
における方法は一般に常圧下で行われる。しかし
ながら、勿論また、減圧下または昇圧下で行うこ
ともできる。
本発明における方法は反応条件を変えぬ溶媒ま
たは希釈剤中で行われる。本発明における方法に
対して、プロトン性または非プロトン性溶媒を用
いることができる。
たは希釈剤中で行われる。本発明における方法に
対して、プロトン性または非プロトン性溶媒を用
いることができる。
殊に次の溶媒を挙げることができる：アルコー
ル、グリコール、グリコールエーテル、芳香族炭
化水素及び塩素化された芳香族炭化水素。本発明
における方法に対する溶媒または希釈剤は一般に
最大40％までの量で水を含んでいることができ
る。本発明の方法に対する好ましい溶媒または希
釈剤はメタノール、含水メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、トルエン、クロロベンゼ
ン、ｏ−ジクロロベンゼン及びキシレンである。
ル、グリコール、グリコールエーテル、芳香族炭
化水素及び塩素化された芳香族炭化水素。本発明
における方法に対する溶媒または希釈剤は一般に
最大40％までの量で水を含んでいることができ
る。本発明の方法に対する好ましい溶媒または希
釈剤はメタノール、含水メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、トルエン、クロロベンゼ
ン、ｏ−ジクロロベンゼン及びキシレンである。
本発明における方法は例えば次の如くして行う
ことができる： 触媒として用いる１，２，３−トリアゾールを
反応混合物に反応開始前に例えばそのまま或いは
溶媒または反応させる特定のオルト−ジアミノア
リールもしくはオルト−ジアミノアリール混合物
に溶解して加える。
ことができる： 触媒として用いる１，２，３−トリアゾールを
反応混合物に反応開始前に例えばそのまま或いは
溶媒または反応させる特定のオルト−ジアミノア
リールもしくはオルト−ジアミノアリール混合物
に溶解して加える。
本発明の方法は、触媒としての１，２，３−ト
リアゾールをまず反応容器に導入し、続いてジア
ミノアリール及び／または亜硝酸エステルを導入
することによつて行うことができる。次いで他の
反応体を導入する。かかる融合した１，２，３−
トリアゾールを反応容器に単独で或いは溶媒もし
くは希釈剤との混合物として加えることができ
る。同様に１，２，３−トリアゾールをジアミノ
アリールまたは亜硝酸エステルとの混合物として
反応混合物に加えることができ、この場合にはそ
の後に他の反応体を加える。更に、融合した１，
２，３−トリアゾールを希釈剤もしくは溶媒と共
にまたは別個に反応容器に導入し、その後、かか
る触媒にジアミノアリール及び亜硝酸エステルの
混合物を加えることが考えられる。手短に言え
ば、１，２，３−トリアゾール触媒を他の反応体
溶媒もしくは希釈剤との混合物として或いは単独
で、反応開始前にいつでも且ついかなる方法でも
反応容器に加えることができる。同様に、反応開
始前、即ちジアミノアリール及び亜硝酸エステル
から融合した１，２，３−トリアゾールの生成前
に加える触媒の一部分を加え、次いで第二の部分
を添加することができる。
リアゾールをまず反応容器に導入し、続いてジア
ミノアリール及び／または亜硝酸エステルを導入
することによつて行うことができる。次いで他の
反応体を導入する。かかる融合した１，２，３−
トリアゾールを反応容器に単独で或いは溶媒もし
くは希釈剤との混合物として加えることができ
る。同様に１，２，３−トリアゾールをジアミノ
アリールまたは亜硝酸エステルとの混合物として
反応混合物に加えることができ、この場合にはそ
の後に他の反応体を加える。更に、融合した１，
２，３−トリアゾールを希釈剤もしくは溶媒と共
にまたは別個に反応容器に導入し、その後、かか
る触媒にジアミノアリール及び亜硝酸エステルの
混合物を加えることが考えられる。手短に言え
ば、１，２，３−トリアゾール触媒を他の反応体
溶媒もしくは希釈剤との混合物として或いは単独
で、反応開始前にいつでも且ついかなる方法でも
反応容器に加えることができる。同様に、反応開
始前、即ちジアミノアリール及び亜硝酸エステル
から融合した１，２，３−トリアゾールの生成前
に加える触媒の一部分を加え、次いで第二の部分
を添加することができる。
本方法は反応を触媒する際に有用な他の触媒の
存在下においてまたは不存在下において行うこと
ができる。本方法を該融合した１，２，３−トリ
アゾール以外の触媒の不存在下において行うこと
が殊に好ましい。
存在下においてまたは不存在下において行うこと
ができる。本方法を該融合した１，２，３−トリ
アゾール以外の触媒の不存在下において行うこと
が殊に好ましい。
反応終了後、融合した１，２，３−トリアゾー
ルを公知の方法、例えば蒸留によつて単離するこ
とができる。
ルを公知の方法、例えば蒸留によつて単離するこ
とができる。
ジアゾ化／環式化反応に対する触媒として特定
の反応最終生成物の使用は、融合した１，２，３
−トリアゾールの製造を簡単にし、その処理及び
単離を促進する。触媒として用いた酸またはその
塩を分離及び除去すること、この操作は公知の方
法によれば必要であるが、本発明における方法に
は必要でないことが有利である。本発明における
方法で製造される融合した１，２，３−トリアゾ
ールは腐食抑制剤として用いることができる（米
国特許第2861078号、ドイツ国特許出願公開明細
書第2877188号及びドイツ国特許出願公告明細書
第1285835号）。
の反応最終生成物の使用は、融合した１，２，３
−トリアゾールの製造を簡単にし、その処理及び
単離を促進する。触媒として用いた酸またはその
塩を分離及び除去すること、この操作は公知の方
法によれば必要であるが、本発明における方法に
は必要でないことが有利である。本発明における
方法で製造される融合した１，２，３−トリアゾ
ールは腐食抑制剤として用いることができる（米
国特許第2861078号、ドイツ国特許出願公開明細
書第2877188号及びドイツ国特許出願公告明細書
第1285835号）。
実施例 １
ガス状亜硝酸メチル（亜硝酸ナトリウム72重量
部、水43容量部及びメタノール45容量部、そして
氷80重量部及び96％濃硫酸40容量部から製造した
硫酸の滴下によつて製造したもの）を、窒素保護
ガス下にて20〜25℃で２時間にわたり、キシレン
異性体混合物400容量部中のｏ−フエニレンジア
ミン108.1重量部及びベンゾトリアゾール３重量
部の懸濁液中に導入した。この混合物を更に30分
間撹拌し、次に撹拌しながら１時間50℃に加熱し
た。混合物を一夜放置した後、メタノール、水及
びキシレン120容量部を留去した。この混合物に
キシレン370容量部を加え、沈殿した結晶性のベ
ンゾトリアゾールを固化した後に吸引別した。
母液の再使用により、ベンゾトリアゾールが99％
の含有量をもつてほぼ定量的収量で得られた。
部、水43容量部及びメタノール45容量部、そして
氷80重量部及び96％濃硫酸40容量部から製造した
硫酸の滴下によつて製造したもの）を、窒素保護
ガス下にて20〜25℃で２時間にわたり、キシレン
異性体混合物400容量部中のｏ−フエニレンジア
ミン108.1重量部及びベンゾトリアゾール３重量
部の懸濁液中に導入した。この混合物を更に30分
間撹拌し、次に撹拌しながら１時間50℃に加熱し
た。混合物を一夜放置した後、メタノール、水及
びキシレン120容量部を留去した。この混合物に
キシレン370容量部を加え、沈殿した結晶性のベ
ンゾトリアゾールを固化した後に吸引別した。
母液の再使用により、ベンゾトリアゾールが99％
の含有量をもつてほぼ定量的収量で得られた。
実施例 ２
ガス状亜硝酸メチルを、ジアミン異性体混合物
が完全に反応するまで、45〜50℃で撹拌且つ冷却
しながら、約40：60比における２，３−及び３，
４−ジアミノトルエン351重量部、メタノール500
容量部並びに約40：60比における４−及び５−メ
チルベンゾトリアゾールの異性体混合物18重量部
の混合物に導入した。反応を終了させるために、
反応混合物を約40分間還流温度に加熱し、次に真
空下でメタノール、過剰の亜硝酸メチル及び水を
除去し、薄層蒸留（thin layer distillation）に
よつて精製した。
が完全に反応するまで、45〜50℃で撹拌且つ冷却
しながら、約40：60比における２，３−及び３，
４−ジアミノトルエン351重量部、メタノール500
容量部並びに約40：60比における４−及び５−メ
チルベンゾトリアゾールの異性体混合物18重量部
の混合物に導入した。反応を終了させるために、
反応混合物を約40分間還流温度に加熱し、次に真
空下でメタノール、過剰の亜硝酸メチル及び水を
除去し、薄層蒸留（thin layer distillation）に
よつて精製した。
収率：理論量の96％。
実施例 ３
ガス状亜硝酸メチル（亜硝酸ナトリウム72重量
部、水43容量部及びメタノール45容量部から、そ
して氷80重量部及び96％濃硫酸40容量部の混合物
の滴下によつて製造したもの）を、窒素保護ガス
下にて40〜45℃で２時間にわたり、ｏ−ジクロロ
ベンゼン250容量部中の３，４−ジアミノトルエ
ン118重量部、及びメタノール５容量部に溶解し
た５−メチルベンゾトリアゾール３重量部の溶液
中に導入した。この混合物を撹拌ながら更に１時
間40〜45℃に、次に30分間80〜85℃に加熱した。
部、水43容量部及びメタノール45容量部から、そ
して氷80重量部及び96％濃硫酸40容量部の混合物
の滴下によつて製造したもの）を、窒素保護ガス
下にて40〜45℃で２時間にわたり、ｏ−ジクロロ
ベンゼン250容量部中の３，４−ジアミノトルエ
ン118重量部、及びメタノール５容量部に溶解し
た５−メチルベンゾトリアゾール３重量部の溶液
中に導入した。この混合物を撹拌ながら更に１時
間40〜45℃に、次に30分間80〜85℃に加熱した。
過剰の亜硝酸メチルを除去し、そしてメタノー
ル、水及び溶媒の大部分を留去した後、残渣をシ
クロヘキサン200容量部と共に15分間還流下で撹
拌し、この混合物を冷却し、結晶性の生成物を吸
引別し、シクロヘキサン100容量部で洗浄し、
そして乾燥した。
ル、水及び溶媒の大部分を留去した後、残渣をシ
クロヘキサン200容量部と共に15分間還流下で撹
拌し、この混合物を冷却し、結晶性の生成物を吸
引別し、シクロヘキサン100容量部で洗浄し、
そして乾燥した。
収量：ほぼ定量的、含有量：99.5％（ガスクロマ
トグラフイー）。
トグラフイー）。
実施例 ４
実施例３の方法に従い、２，３−ジアミノトル
エン118重量部をｏ−ジクロロベンゼン中の亜硝
酸メチルと反応させ、この場合には、触媒として
４−メチル−ベンゾトリアゾール３重量部を最初
に入した。処理後、融点149〜150℃の99.8％４−
メチル−ベンゾトリアゾール129重量部が得られ
た。
エン118重量部をｏ−ジクロロベンゼン中の亜硝
酸メチルと反応させ、この場合には、触媒として
４−メチル−ベンゾトリアゾール３重量部を最初
に入した。処理後、融点149〜150℃の99.8％４−
メチル−ベンゾトリアゾール129重量部が得られ
た。
比較例
ベンゾトリアゾールの添加を行なわなかつた唯
一の変更以外は、正確に実施例１を繰り返し行な
つた。
一の変更以外は、正確に実施例１を繰り返し行な
つた。
キシレン異性体混合物中のｏ−フエニレンジア
ミンの懸濁液中への亜硝酸メチルの導入の間、反
応混合物温度が上昇しなかつた事実より、反応が
スタートしなかつた事が判つた。更なる30分間に
亙る撹拌の後にも、反応は起きなかつた。
ミンの懸濁液中への亜硝酸メチルの導入の間、反
応混合物温度が上昇しなかつた事実より、反応が
スタートしなかつた事が判つた。更なる30分間に
亙る撹拌の後にも、反応は起きなかつた。
次いで、ベンゾトリアゾール３重量部添加した
ところ、反応混合物の温度は直ちに上昇を始め、
強力な冷却によつてのみ20〜25℃の範囲内に維持
することができた。
ところ、反応混合物の温度は直ちに上昇を始め、
強力な冷却によつてのみ20〜25℃の範囲内に維持
することができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 溶媒または希釈剤中でオルト−ジアミノアリ
ールと亜硝酸のエステルとの反応による融合した
１，２，３−トリアゾールの製造方法において、
該方法を触媒として、製造される１，２，３−ト
リアゾールと同一の、１，２，３−トリアゾール
の存在下において行うことを特徴とする改善方
法。 ２ 該１，２，３−トリアゾールが、反応前にオ
ルト−ジアミノアリール１モル当り0.001〜0.5モ
ルの量で反応混合物中に存在する特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ３ 触媒として用いる該融合した１，２，３−ト
リアゾールを反応開始前に反応混合物中に導入す
る特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813115070 DE3115070A1 (de) | 1981-04-14 | 1981-04-14 | Verfahren zur herstellung von kondensierten 1,2,3- triazolen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57179169A JPS57179169A (en) | 1982-11-04 |
| JPH0262551B2 true JPH0262551B2 (ja) | 1990-12-26 |
Family
ID=6130131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57058425A Granted JPS57179169A (en) | 1981-04-14 | 1982-04-09 | Manufacture of fused 1,2,3-triazole |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4424360A (ja) |
| EP (1) | EP0062864B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57179169A (ja) |
| DE (2) | DE3115070A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528381A (en) * | 1981-09-21 | 1985-07-09 | Uniroyal, Inc. | Process for making triazoles |
| DE3732169A1 (de) * | 1987-09-24 | 1989-04-06 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von mit aromatischen systemen kondensierten triazolen |
| DE4302461A1 (de) * | 1993-01-29 | 1994-08-04 | Bayer Ag | Fluorierte Benzotriazole |
| US5914409A (en) * | 1998-02-25 | 1999-06-22 | Bayer Corporation | Tolyltriazole process |
| US9242942B2 (en) | 2013-07-01 | 2016-01-26 | Randolph K Belter | Purification of aryltriazoles |
| CN106608855A (zh) * | 2015-11-09 | 2017-05-03 | 宁夏际华环境安全科技有限公司 | 一种甲基苯并三氮唑生产工艺 |
| CN108033925A (zh) * | 2017-12-27 | 2018-05-15 | 温州大学 | 一种苯并三氮唑化合物及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1065995A (en) * | 1963-12-06 | 1967-04-19 | Geigy Uk Ltd | Benzotriazoles and their production |
| US3639431A (en) * | 1968-05-24 | 1972-02-01 | Union Carbide Corp | Production of benzotriazoles |
| DE2822506A1 (de) * | 1977-05-26 | 1978-12-07 | Ciba Geigy Ag | Herstellung kondensierter triazole |
-
1981
- 1981-04-14 DE DE19813115070 patent/DE3115070A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-03-25 US US06/361,693 patent/US4424360A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-04-03 EP EP82102854A patent/EP0062864B1/de not_active Expired
- 1982-04-03 DE DE8282102854T patent/DE3264854D1/de not_active Expired
- 1982-04-09 JP JP57058425A patent/JPS57179169A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3115070A1 (de) | 1982-10-28 |
| DE3264854D1 (en) | 1985-08-29 |
| EP0062864A2 (de) | 1982-10-20 |
| US4424360A (en) | 1984-01-03 |
| JPS57179169A (en) | 1982-11-04 |
| EP0062864A3 (en) | 1983-11-16 |
| EP0062864B1 (de) | 1985-07-24 |
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