JPH0251561A - ポリ(p―ヒドロキシスチレン)ホモポリマーを含有するホットメルト接着剤 - Google Patents

ポリ(p―ヒドロキシスチレン)ホモポリマーを含有するホットメルト接着剤

Info

Publication number
JPH0251561A
JPH0251561A JP1159823A JP15982389A JPH0251561A JP H0251561 A JPH0251561 A JP H0251561A JP 1159823 A JP1159823 A JP 1159823A JP 15982389 A JP15982389 A JP 15982389A JP H0251561 A JPH0251561 A JP H0251561A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
hydroxystyrene
compound
weight
molecular weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1159823A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael T Sheehan
マイケル テイ シーハン
Bakulesh N Shah
バツクレス エヌ シヤ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CNA Holdings LLC
Original Assignee
Hoechst Celanese Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Celanese Corp filed Critical Hoechst Celanese Corp
Publication of JPH0251561A publication Critical patent/JPH0251561A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J123/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J123/02Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C09J123/04Homopolymers or copolymers of ethene
    • C09J123/08Copolymers of ethene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/04Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は改良されたホットメルトシーラントに関し、よ
り詳しくは株々の材料、とりわけポリアミド、を接着す
るに適するホットメルト接着剤に関する。ホットメルト
接着剤は密封剤や結合剤として有用な熱可塑性物質であ
る。室温において、非粘着性固体であるが加熱するとこ
れらは軟化又は溶融して液状又は半液状の粘着状になる
。通常この軟化又は溶融した接着剤を表面に付与して放
冷するとその表面が接着する。それ故これらは2つの表
面を接合する結合剤として用いることができ、この場合
この接着剤は両層を結合する中間層を形成する。
(従来技術) 室温においてホットメルト接着剤は一般に固(aその薄
いフィルムは、多くの場合被接着表面より強いような、
十分な引張強度と伸度をもつ。これらの接着剤は一般に
圧力に非感応的であり放冷すると固体状になる。ホット
メルト接着剤は低コスト、固体性、速い硬化時間、取扱
い容易性といった利点をもっている。これらの利点から
これらはパッケージング、金属加工、木工分野等で広(
用いられている。多くのタイプのホットメルト接着剤が
当業者〈知られている。最も一般的なホットメルト接着
剤はエチレン−酢酸ビニルコホリマー(EVA)、エチ
レン−アクリレ−1コポリマー及び他のエチレンポリマ
ー、ポリエチレン、熱可塑性ゴム、ポリアミド、ポリウ
レタン、ポリエステル及び類似の熱可塑性高分子量ポリ
マー等のポリマーかもなっている。これらはまたしばし
ば粘着付与性樹脂及び種々のワックス等の粘度制御剤を
含んでいる。有用な粘着か与性樹脂にはロジン樹脂、テ
ルペン樹脂及び石油樹脂等の天然樹脂がある。
ホットメルト接着剤組成物の1つの問題はすべての材料
に対し広くすぐれた接着剤とはいえないということであ
る。
たとえば、あるものは紙、ガラス及び木に対してすぐれ
ているが金属やプラスチックに対しては用い得ない。こ
れは接着剤の化学的性質と被接着材料とによって形成さ
れる結合のタイプによるといえる。この点に関連し、多
(のホットメルト接着剤が知られている。米国特許3,
929,938はエチレンと飽和アルコールのビニルエ
ステル又はアクリルエステルとのコポリマーとリモネン
/フェノール縮合生成物との混合物を開示している。米
国特許3,991.025はポリウレタンエラストマー
、粘着付与性樹脂、可塑剤、接着促進剤及び不活性充填
剤からなる系を開示している。
米国特許3,931,077は反応性ウレタンプレポリ
マーエチレン−酢酸ビニルコポリマー等の熱可塑性ポリ
マー及び粘着付与剤からなる系を開示している。米国特
許3.449.273は重合体状脂肪酸ポリアミドとヒ
ドロキシフェノール性化合物からなるホットメルト接着
剤を開示している。米国特許3,408,253はエチ
レン−プロピレン−ポリエンターポリマーからなる結合
セメントを開示している。米国特許3,586,738
は熱硬化性で、クロロプレンと共重合した塩素含有エラ
ストマーからなる接着剤を開示している。米国特許3,
944,523は改良された粘性をもつ接着剤を生ずる
ポリ(フェノール/ジエン)コポリマー樹脂とゴム状ポ
リマーとのブレンドを開示し【いる。米国特許3,97
6,606はテルペン−フェノール性樹脂を含む粘着化
した接着剤を開示している。米国特許4,032゜48
6はフェノール−ジエン−オレフィン樹脂反応物で粘着
化した接着剤を開示している。米国特許4,127.5
45はブチルゴム、エチレン−酢酸ビニルコポリマー及
びフェノール性樹脂からなるホットメルトシーラントを
開示している。米国特許4,618.640はエチレン
−酢酸ビニルコポリマー、ワックス及び粘着付与性樹脂
からなるホットメルト接着剤を開示している。米国特許
4,284.541は変性エチレン−オレフィングラフ
トコポリマーゴムを含む感圧ホットメルト接着化合物を
開示している。米国特許2.307.885はビニルフ
ェノールポリマーと酢酸ビニルを含む潤滑組成物を開示
している。米国特許3,448゜178はエチレン/酢
酸ビニルコポリマーと7エノール変性テルペン樹脂を含
むホットメルト接着剤を開示している。
米国特許3,790.647はエチレン−プロピレン−
ジエンゴムとアルキル置換フェノールアセチレン樹脂か
らなる系を開示している。米国特許2,861,002
はポリ酢酸ビニルと可塑剤からなるホットメルト接着剤
を開示している。
米国特許4,324,871はエチレン−酢酸ビニルコ
ポリマ、アルキル無水コハク酸及び粘着付与性樹脂から
なるホットメルト接着剤を開示している。米国特許4,
338゜414はエチレンコポリマー、ポリスチレン樹
脂及びアルケニル無水コハク酸からなる接着剤を開示し
ている。米国特許4,412.030はスチレン/フェ
ノール樹脂及び変性エチレン酢酸ビニルコポリマーから
なるホットメルト接着剤を開示している。米国特許3,
886,234はエチレン−酢酸ビニルコポリマー、不
飽和カルボン酸、有機パーオキシド及び光学活性フェノ
ールとからなる接着剤組成物を開示している。米国特許
4,131.709はエラストマ一部と非エラストマ一
部とのブロックコポリマーとアルキルフェノールアルデ
ヒド樹脂からなる接着剤組成物を開示している。米国特
許4,460,728はエチレン−酢酸ビニルコボリマ
ー、アタクデツクポリプロビVン、粘着付与性樹脂町塑
性油、石油ワックス及び安定剤からなるホットメルト接
着剤を開示している。米国特許4,148.775はポ
リアミドコポリマー樹脂とテルペン−7エノール樹脂と
のホットメルト接着剤を開示している。
(発明の開示) 本発明はポリ(p−ヒドロキシスチレン)のホモポリマ
ー又はコポリマーを必須成分とする改良されたホットメ
ルト接着剤組成物を提供する。本発明の接着剤は特にポ
リアミドに対しすぐれた接着性を示すが、これはヒドロ
キシル基とポリアミドとてつ(られる共有M会によるも
のと思われる。
本発明は <(L)  エテレンービニルエーテルコボリマー及び
ポリアミドポリマーからなる群から選ばれた熱可塑性樹
脂を組成物重量当り約300〜約98%及び (b)ポリ(p−ヒドロキシスチレンノ及びp−ヒドロ
キシスチレンとC,A−C,アルキルアクリレートとの
コポリマーを組成物当り約2%〜約40チ混合してなる
ホットメルト接着剤組成物にある◎ 本発明はまた上記組成物をその軟化温度以上分解温度以
下の温度、好ましくは約70〜約200℃に加熱し、ポ
リアミド製物品とそれを接着すべき被接着表面の間に加
熱された組成物を配し、該物品と該表面をその間に配し
た該組成物と共に接触させ、そし℃該組成物を冷却する
ことからなるポリアミド製物品を表面、特に他のポリア
ミド表面に接着する方法にある。
上記したように、本発明は特にポリアミド物品を表面、
とりわけ他のポリアミド表面にM会するに有用なホット
メルト接着剤組成物を提供する。この組成物はエテレン
ービ二ルエステルコボリマー又はポリアミドポリマーを
含有し、さらにポリ(p−ヒドロキシステV7)ホモポ
リマー又はp−ヒドロキシスチレンとCI〜C4アルキ
ルアクリレートとのコポリマーを含有する。
本発明に有用なエチレン/ビニルエステル化合物は当該
分野で周知であり多くの工業的方法でり(られている。
エチレン/酢酸ビニルコポリマーはエテレント酢酸ビニ
ルの混合物を、酸素又は有機過酸化物(たとえばジブデ
ルヒドロパーオキシド)等の触媒の存在下管状反応器中
で15.000〜30.00ot6α/インチ2のゲー
ジ圧、約300〜約4801の温度で共重合させてり(
られている。
このコポリマーは次いで残存上ツマ−及び他の副生物か
ら分離される。圧力、温度、触媒濃度及び酢酸ビニルと
エチレンの割合を変えることによって異なる固有粘度、
従って分子量をもつ種々のモル比のエチレン−酢酸ビニ
ルコポリマーをつ(ることができる。これらの詳細はた
とえば米国特許3,448.178及び3,929,9
38に開示され℃いる。
エチレン/ビニルエステルコポリマー(たトエハエチレ
ン/酢酸ビニル)は靭性なもちゴム様で通常非結晶性の
物質であり、分子量が約200,000〜約500,0
00のオーダー、好ましくは約250.000〜約40
0,000、より好ましくは約275,000〜約35
0,000で、トルエン中0,25チ溶液(ついて86
?で測定した固有粘度が0.45〜1.5である。エチ
レンとビニルエステル、たとえば酢酸ビニル、のコポリ
マーは酢酸ビニル又は他のビニルエステル1モル当り約
4〜約16モルのエチレンを含有しうる。より好ましい
コポリマーは酢酸ビニル1モル当り約4〜約6モルのエ
チレンを含有し、固有粘度約0,6〜約1.2、メルト
インデックス約38〜約48′It有する。
ホットメルト接着剤として有用なポリアミドは当該分野
で周知であり、米国特許3,449,273及び4,1
48,775等に開示されている。
本発明に適するポリアミドには重合体状脂肪酸アミド及
びポリアミド含有コポリマーが含まれる。本発明に適す
る重合体状脂肪酸アミドの例としては軟化点が約80〜
200℃の市販品がある。これらは周知のアミド化法を
つかってつ(られている。通常アミド化は重合体状脂肪
酸又はそれと、他のジカルボン酸との混合物をニブレン
ジアミン又はそれと他のアミン反応剤、主に他のジアミ
ン、との混合物と180〜280℃で縮合させることに
よって行なわれる。
約80〜約160℃の融点をもち3つの七ツマ−からり
(られる有用なポリアミドが米国特許4,148,77
5に開示されている、ρ)かる樹脂の例とし′Cはナイ
ロン6.6塩、ナイロン6.9塩、ナイロン6.10塩
、ナイロン6.12塩等からつくられるものがある。好
ましいポリアミドコポリマーは3又は4のモノマーから
つくられる。これらの例とじ℃【エナイロン6/6.6
/12、ナイロン6/6.10/12、ナイロン6/6
.12/12、ナイロン676.9/12、ナイロン6
/6.6/6.10/12.6/6.6/11/12等
がある。
本発明のポリ(p−ヒドロキシスチレン)又はポリビニ
ルフェノールホモポリマーは当業者に周知の方法でつ(
ることかできる。たとえばビニルフェノールのフリーラ
ジカル重合、p−アセトキシスチレンの重合及びポリ(
p−アセトキシスチレン)のポリ(p−ヒドロキシスチ
レン)への加水分解等がある。ビニルフェノールは(1
)フェノールをアセチル化してp−アセトキシアセトフ
ェノンとし、(2)p−ヒドロキシアセトフェノンをア
セチル化し″′cp−7セトキシアセトフエノンとし、
(3J  水素化してp−アセトキシフェニルメデルカ
ルピノールにし、(4〕  脱水してp−アセトキシス
チレンにし、(a]  ケン化し℃p−ビニルフェノー
ルとする5段階法でつ(ることができる。この方法の詳
細は1958年4月発行のB 、E 、CL0Lデso
n等の「ビニルフェノール類とイソフロロベニルフェノ
ール類のN造」に記載され℃いる。別法は米国特許4,
451,676に記載されている。
本発明のポリ(p−ヒドロキシスチレン−共−C1〜C
アルキルアクリレート)は、p−ヒドロキシスチレンと
C3〜C4アルキルアクリレートモノマーとのフリーラ
ジカルのバルク・溶液、懸濁又は乳化共重合や、p−ア
セトキシスチレン/’r〜C,アルキルアクリレート混
合物を重合して得られたポリ(p−アセトキシスチレン
)コポリマーを加水分解し℃ポリ(p−ヒドロキシステ
レンンコボリマーにする等の当業者に周知の方法でつく
ることができる。
好ましいフリーラジカル重合触媒は当業者に周知であり
、非限定的例としてベンゾイルパーオキシド等のパーオ
キシドがある。これらのコポリマーの詳しい製法は米国
特許2.276,138に開示されている。好ましい態
様において、p−ヒドロキシスチレンとCI〜C,アル
キルアクリレートはコポリマー中に好ましくは約0.1
 : 99.9〜約30:70、より好ましくは約0.
5 : 99.5〜約20:801最も好ましくは約2
=90〜約10:90のモノマーモル比で存在する。
本発明の別の態様におい℃、これらのボIJ(p−ヒド
ロキシスチレン)コポリマーはそれら自身とし℃、即ち
エテレンービニルエステルコボリマー又はポリアミドな
しでホットメルト接着剤とし℃用いることができる。ポ
リ(p−ヒドロキシスチレン)コポリマー自身をホット
メルト接着剤として用いる場合その童は組成物当り約8
0〜約100チである。残部が存在する場合、それは後
記するような公知の添加剤である。
好ましい態様において、ポリ(p−ヒドロキシステレン
ンコポリマーは約5,000〜約500,000.より
好ましくは約30,000〜約250,000、最も好
ましくは約75.000〜約125.000の分子量を
もつ。
本発明のホットメルト接着剤は構成成分を単に溶融し実
質上均一な混合物が得られるまで混練することによって
つくることができる。ついで冷却し所望の形状に成形又
は押し出すことができる。
好ましい態様において、ポリ(p−ヒドロキシステレン
ンホモポリマー又はコポリマーはホットメルト接着剤組
成物中組成物全重量に対し約2〜約40%、より好まし
くは約5〜約25%、最も好ましくは約15〜約201
%存在する。
この組成物は適宜に少量成分を含有しうる。これらは組
成物の変性用に通常用いられる添加剤でありその量は通
常約20%以下である。かかる添加剤の非限定的例とし
ては粘着付与剤、稀釈剤、可塑剤、充填剤、硬化剤、油
、ワックス、粘度変性剤、ロジン、着色剤、延展剤、ゴ
ム等がありこれらはホットメルト接着剤の製造において
周知のものである。
一旦、ホットメルト組成物かつ(られると、それを単に
軟化温度に加熱し物品と接着すべき表面の間に塗布し、
冷却するだけで用いうる。加熱は市販されているホット
メルトグルーガンその他の適宜の装置を用いて行ないう
る。好ましい軟化温度は約70〜約200℃である。よ
り好ましい温度は約75〜約160℃であり、最も好ま
しい温度は#″180〜約150℃である。この温度は
組成物の分解温度より低い限り臨界的ではなく、溶融成
分をかえることにより適宜かわりうる。
基質の塗布は通常の加工法、たとえばキャスト、ナイフ
−コーティング、スプレーコーティング等で溶融物を付
与し、直ちに結合されるべき上部を押圧することによつ
1行ないうる。また加圧下に接合領域を更に加熱シール
する2段工程を用いてもよい。後者の場合、本発明のホ
ットメルト接着剤を結合すべき2つの部材間に帯状又は
フィルム状で配してもよい。時間を要する点であまり好
ましくはないが、溶液で付与し℃加熱シール前に温媒を
蒸発さセる方法をとることもできる。
次に笑施例により本発明を例証する。
例  1゜ ボIJ(p−ヒドロキシスチレン)(PH5)とスチレ
ン(7)50150モル比コポリマー、ノow 500
0. をエチレン/酢唆ビニルコホリマ−(EVA) 
、モル比(b7/33)、中に160℃でメルトブレン
ドした。生成混合物はPH5/スチレンコポリマー10
重量部、EVA90重斂部からなる。この混合物の軟化
点は約105℃である。
この混合物を176℃に加熱しアル、? ニウム部の間
に槓fir□j L、イインテ幅の帯状に切った。7日
後に剥離強度を測った。4つの試料の剥離強度は180
0.1400.1800及び2000yであった。EV
A目身の剥離強度は1400.1000.1100及び
1000Fである。
例  2゜ ポリ(p−ヒドロキシスチレン)/メチルアクリレート
、(pis/HA)の5/95モル比コポリマー、分子
量100.000をつ(つた。これをホットメルト接着
剤として用いた。これをナイロン6.6との接着に関し
メチルアクリレートホモポリマーと比較した。1ミルの
ナイロン帝2本を177℃で上記のPH5/MAコポリ
マーと積層した。ナイロンフィルムに対する接着結合は
非常に強(a剥離テスト装置中でフィルムが破れた。室
温で3日間エージングした後剥離テストを行なった。3
ミルのナイロン6゜6フイルム2枚を177℃でPH5
/HAコポリマーと積層した。接着結合力は極めて強<
4i00〜4540F/インチの剥離強度でフィルムが
破れた。室温で3日間エージングの後剥離テストをした
。比較としてポリメチルアクリレートを1ミルのナイロ
ン帯状物2枚の間に177℃で積層し剥離強度を測定し
た結果350〜600P/インチだった。
例  3゜ 表面にポリヒドロキシλテレン(PH5)のある及びな
いポリエステル(PET)フィルムのサンプル(溶媒含
浸)を、ナイロン6フィルムに232℃で10分間圧縮
成形した。用いたFMSのMtuは5000である。
次の方法でフィルムを溶媒含浸した。
PETフィルムをアセト//水/PH5,9415/1
の重量%、の含浸溶媒に浸漬した。この溶液を70℃で
1時間加熱した。次いでフィルムを洗いふいて含浸され
なかったpBsを除いた。
PH5含有PETフイルムを前記と同様にナイロン6に
圧w成形した。剥離強度は1200F/インチより大き
かった。PETフィルムを同様にナイロン6に圧縮成形
した場合の剥離強度は150〜250P/インチだった

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、(a)エチレン−ビニルエーテルコポリマー及びポ
    リアミドポリマーからなる群から選ばれた熱可塑性樹脂
    を組成物重量当り約60%〜約98%及び (b)ポリ(p−ヒドロキシスチレン)及びp−ヒドロ
    キシスチレンとC_1〜C_4アルキルアクリレートと
    のコポリマーを組成物当り約2%〜約40%混合してな
    るホットメルト接着剤組成物。 2、樹脂(a)が約200,000〜約500,000
    の分子量をもつ請求項1記載の組成物。 3、化合物(b)が約5,000〜約500,000の
    分子量をもつ請求項1記載の組成物。 4、化合物(b)がポリ(p−ヒドロキシスチレン)ホ
    モポリマーである請求項1記載の組成物。 5、化合物(b)がp−ヒドロキシスチレンとC_1〜
    C_4アルキルアクリレートの約0.1:99.9〜約
    30:70のモル比のコポリマーである請求項1記載の
    組成物。 6、該アクリレートがn−ブチルアクリレートである請
    求項5記載の組成物。 7、樹脂(a)がモル比で約4:1〜約16:1のエチ
    レン−酢酸ビニルコポリマーである請求項1記載の組成
    物。 8、樹脂(a)がエチレン−酢酸ビニルコポリマーであ
    り、化合物(b)がポリ(p−ヒドロキシスチレン)ホ
    モポリマー及びp−ヒドロキシスチレンとメチル、エチ
    ル又はn−ブチルアクリレートのコポリマーからなる群
    から選ばれた化合物である請求項1記載の組成物。 9、樹脂(a)が約250,000〜約400,000
    の分子量をもち組成物中に組成物重量当り約70%〜約
    90%存在し、且つ化合物(b)が約30,000〜約
    250,000の分子量をもち組成物中に組成物の重量
    当り約5%〜約25%存在する請求項1記載の組成物。 10、樹脂(a)が約275,000〜約350,00
    0の分子量をもち組成物中に組成物重量当り約75%〜
    約85%存在し、且つ化合物(b)が約75,000〜
    約125,000の分子量をもち組成物中に組成物の重
    量当り約15%〜約20%存在する請求項1記載の組成
    物。 11、粘着付与剤、稀釈剤、可塑剤、充填剤、硬化剤、
    油、ワックス、粘度変性剤、ロジン、着色剤、延展剤及
    びゴムからなる群から選ばれた1又は2以上の少量成分
    をさらに含有する請求項1記載の組成物。 12、(a)エチレン−ビニルエーテルコポリマー及び
    ポリアミドポリマーからなる群から選ばれた熱可塑性樹
    脂を組成物重量当り約60%〜約98%及び (b)ポリ(p−ヒドロキシスチレン)及びp−ヒドロ
    キシスチレンとC_1〜C_4アルキルアクリレートと
    のコポリマーを組成物当り約2%〜約40%混合してな
    るホットメルト接着剤組成物をつくり;該組成物をその
    軟化温度以上分解温度以下の温度に加熱し;そしてポリ
    アミド製物品とそれを接着すべき被接着表面の間に加熱
    された組成物を配し;これらを接触させ;そして該組成
    物を冷却することを特徴とするポリアミド製物品を表面
    に接着する方法。 13、樹脂(a)が約200,000〜約500,00
    0の分子量をもつ請求項12記載の方法。 14、化合物(b)が約5,000〜約500,000
    の分子量をもつ請求項12記載の方法。 15、化合物(b)がポリ(p−ヒドロキシスチレン)
    ホモポリマーである請求項12記載の方法。 16、化合物(b)がp−ヒドロキシスチレンとC_1
    〜C_4アルキルアクリレートの約0.1:99.9〜
    約10:95のモル比のコポリマーである請求項12記
    載の方法。 17、該アクリレートがn−ブチルアクリレートである
    請求項16記載の方法。 18、樹脂(a)がモル比で約4:1〜約16:1のエ
    チレン−酢酸ビニルコポリマーである請求項12記載の
    方法。 19、樹脂(a)がエチレン−酢酸ビニルコポリマーを
    含み、化合物(b)がポリ(p−ヒドロキシスチレン)
    ホモポリマー及びp−ヒドロキシスチレンとメチル、エ
    チル又はn−ブチルアクリレートのコポリマーからなる
    群から選ばれた化合物である請求項12記載の方法。 20、樹脂(a)が約250,000〜約400,00
    0の分子量をもち組成物中に組成物重量当り約70%〜
    約90%存在し、且つ化合物(b)が約30,000〜
    約250,000の分子量をもち組成物中に組成物の重
    量当り約5%〜約25%存在する請求項12記載の方法
    。 21、樹脂(a)が約275,000〜約350,00
    0の分子量をもち組成物中に組成物重量当り約75%〜
    約85%存在し、且つ化合物(b)が約75,000〜
    約125,000の分子量をもち組成物中に組成物の重
    量当り約15%〜約20%存在する請求項19記載の方
    法。 22、該表面がポリアミドからなる請求項12記載の方
    法。 23、該表面がポリエステルからなる請求項12記載の
    方法。 24、該組成物が粘着付与剤、稀釈剤、可塑剤、充填剤
    、硬化剤、油、ワックス、粘度変性剤、ロジン、着色剤
    、延展剤及びゴムからなる群から選ばれた1又は2以上
    の少量成分をさらに含有する請求項12記載の方法。 25、組成物重量に基づいて少なくとも主要量がポリ(
    p−ヒドロキシスチレン)及びp−ヒドロキシスチレン
    とC_1〜C_4アルキルアクリレートとのコポリマー
    からなる群から選ばれた化合物からなるホットメルト接
    着剤をつくり;該組成物をその軟化温度以上分解温度以
    下の温度に加熱し;そして物品とそれを接着すべき被接
    着表面の間に加熱された組成物を配し;これらを接触さ
    せ;そして該組成物を冷却することを特徴とする物品を
    表面に接着する方法。 26、該化合物が約5,000〜約500,000の分
    子量をもつ請求項25記載の方法。 27、該化合物がポリ(p−ヒドロキシスチレン)ホモ
    ポリマーである請求項25記載の方法。 28、該化合物がp−ヒドロキシスチレンとC_1〜C
    _4アルキルアクリレートの約0.1:99.9〜約3
    0:70のモル比のコポリマーである請求項25記載の
    方法。 29、該アクリレートがn−ブチルアクリレートである
    請求項25記載の方法。 30、該化合物がポリ(p−ヒドロキシスチレン)ホモ
    ポリマー及びp−ヒドロキシスチレンとメチル、エチル
    又はn−ブチルアクリレートのコポリマーからなる群か
    ら選ばれた化合物である請求項25記載の方法。 31、該化合物が30,000〜約250,000の分
    子量をもち組成物中に組成物の重量当り約80%〜約1
    00%存在する請求項25記載の方法。 32、該化合物が約75,000〜約125,000の
    分子量をもち組成物中に組成物重量当り約90%〜約1
    00%存在する請求項25記載の方法。 33、該表面がポリアミド又はポリエステルからなる請
    求項25記載の方法。 34、該物品がポリアミドからなる請求項25記載の方
    法。 35、該組成物が粘着付与剤、稀釈剤、充填剤、硬化剤
    、油、ワックス、粘度変性剤、ロジン、着色剤、延展剤
    及びゴムからなる群から選ばれた1又は2以上の少量成
    分をさらに含有する請求項25記載の方法。
JP1159823A 1988-06-24 1989-06-23 ポリ(p―ヒドロキシスチレン)ホモポリマーを含有するホットメルト接着剤 Pending JPH0251561A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/210,897 US4880487A (en) 1988-06-24 1988-06-24 Hot melt adhesives containing poly(p-hydroxystyrene) homopolymers and copolymers and bonding methods employing same
US210897 1988-06-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0251561A true JPH0251561A (ja) 1990-02-21

Family

ID=22784747

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1159823A Pending JPH0251561A (ja) 1988-06-24 1989-06-23 ポリ(p―ヒドロキシスチレン)ホモポリマーを含有するホットメルト接着剤

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4880487A (ja)
EP (1) EP0348206A1 (ja)
JP (1) JPH0251561A (ja)
CN (1) CN1040812A (ja)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5807947A (en) * 1988-10-21 1998-09-15 Clariant Finance (Bvi) Limited Copolymers 4-hydroxystyrene and alkyl substituted-4-hydroxystyrene
US5258462A (en) * 1991-11-25 1993-11-02 Shell Oil Company Miscible polyketone polymer blend
US5250624A (en) * 1992-05-07 1993-10-05 Eastman Kodak Company Miscible blends of polyamides and vinylphenol containing polymers
EP0605951B1 (en) * 1992-11-24 1999-06-30 Edge Biosystems, Inc. A nail lacquer composition
US5302662A (en) * 1993-02-19 1994-04-12 Eastman Kodak Company Compatible polyamide blends
US5384192A (en) * 1993-03-11 1995-01-24 Eastman Kodak Company Block and graft copolymers as adhesion promoters
US5453481A (en) * 1995-03-01 1995-09-26 Hoechst Celanese Corporation Process for preparing vinylphenol polymers and copolymers
US5453483A (en) * 1995-03-17 1995-09-26 Hoechst Celanese Corporation Process for preparing poly(4-hydroxystyrene)
US5554719A (en) * 1995-06-16 1996-09-10 Hoechst Celanese Corporation Polyhydroxystyrene with a novolak type structure
US5565544A (en) * 1995-06-16 1996-10-15 Hoechst Celanese Corporation Process for preparing polyhydroxystyrene with a novolak type structure
US6086991A (en) * 1996-06-12 2000-07-11 Hoechst Trespaphan Gmbh Method of priming poly(ethylene terephthalate) articles for coating
DE69726855T2 (de) 1996-06-12 2004-06-03 Trespaphan Gmbh Verfahren zur grundierung von polyolefingegenständen zur beschichtigung
ID19111A (id) 1996-06-12 1998-06-18 Hoechst Celanese Corp Metoda pembuatan bahan-bahan poliolefin untuk pelapisan
US6759483B2 (en) * 1998-05-05 2004-07-06 Chemfirst Electronic Materials L.P. Preparation of homo-, co- and terpolymers of substituted styrenes
US6251175B1 (en) 1998-08-06 2001-06-26 Marconi Data Systems Inc. Jet ink composition
DE19848146C2 (de) * 1998-10-20 2002-10-02 Henkel Kgaa Verwendung eines Schmelzklebstoffs zur Verklebung von DVDs und Verfahren zu deren Herstellung
US7534837B2 (en) * 2005-09-26 2009-05-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Random copolymers of ethylene and 4-vinylphenyl esters and method for preparing the same
US8759465B2 (en) * 2006-04-25 2014-06-24 Purdue Research Foundation Cross-linkable polymeric compositions
WO2011024917A1 (ja) * 2009-08-27 2011-03-03 旭硝子株式会社 ホットメルト接着剤組成物
KR101918623B1 (ko) * 2013-10-23 2018-11-14 동우 화인켐 주식회사 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판
CN105462521B (zh) * 2014-05-30 2017-10-31 比亚迪股份有限公司 一种胶水及塑胶与金属复合壳体的制备方法
PL3156209T3 (pl) * 2015-10-16 2019-10-31 Henkel Ag & Co Kgaa Sposób zgrzewania poliolefinowego tworzywa sztucznego z innym tworzywem sztucznym przy zastosowaniu podkładu, przedmiot wytworzony tym sposobem
ES2703179T3 (es) 2015-10-16 2019-03-07 Henkel Ag & Co Kgaa Procedimiento para soldar los plásticos poliamida y poli(met)acrilato
CN109160965B (zh) * 2018-08-17 2020-10-30 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 一种玻璃/高分子树脂复合材料的界面改性剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1719194A1 (de) * 1965-11-23 1971-08-26 Schering Ag Schmelzkleber fuer thermoplastische Kunststoffe
US3448178A (en) * 1967-09-22 1969-06-03 Nat Starch Chem Corp Hot melt adhesives comprising ethylene/vinyl acetate copolymers and alpha-pinene/phenol condensation products
US3549727A (en) * 1967-11-30 1970-12-22 Du Pont Polymeric hydrocarbon resin-hydrolyzed ethylene/vinyl ester copolymer blends
US3692878A (en) * 1968-12-13 1972-09-19 Robert B Blance Novel interpolymer blends
US3929938A (en) * 1971-08-23 1975-12-30 Reichhold Chemicals Inc Limonene/phenol condensation products and hot-melt adhesives containing the same along with ethylene/unsaturated ester copolymers
GB1412847A (en) * 1972-04-08 1975-11-05 Showa Denko Kk Resin compositions for use as adhesives
JPS5130898B2 (ja) * 1973-01-11 1976-09-03
SU474542A1 (ru) * 1973-07-25 1975-06-25 Сумгаитский Филиал Ордена Трудового Красного Знамени Института Нефтехимических Процессов Им.Академика Ю.Г.Мамедалиева Ан Азербайджанской Сср Полимерна композици
US4127545A (en) * 1976-05-24 1978-11-28 Cities Service Company Hot melt crosslinked butyl sealant
JPS53129234A (en) * 1977-04-18 1978-11-11 Daicel Chem Ind Ltd Composition for hot-melt adhesive
US4412030A (en) * 1979-08-31 1983-10-25 National Starch And Chemical Corporation Hot melt adhesive compositions employing resins based on 2-methyl styrene, styrene and a phenol
US4338414A (en) * 1980-07-31 1982-07-06 Gulf Oil Corporation Hot melt adhesive compositions containing a polystyrene resin
US4324871A (en) * 1980-07-31 1982-04-13 Gulf Oil Corporation Hot melt adhesive compositions containing a terpene-phenolic resin, ethylene copolymer and alkenyl succinic anhydride
US4460728A (en) * 1983-02-28 1984-07-17 National Starch And Chemical Corporation Hot melt adhesive compositions
JPS6028476A (ja) * 1983-07-27 1985-02-13 Arakawa Chem Ind Co Ltd ホツトメルト接着剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US4880487A (en) 1989-11-14
EP0348206A1 (en) 1989-12-27
CN1040812A (zh) 1990-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0251561A (ja) ポリ(p―ヒドロキシスチレン)ホモポリマーを含有するホットメルト接着剤
US4248748A (en) Heat-activated adhesive
US3448178A (en) Hot melt adhesives comprising ethylene/vinyl acetate copolymers and alpha-pinene/phenol condensation products
US4296017A (en) Graft copolymer pressure-sensitive adhesives, their manufacture and use
KR0185989B1 (ko) 패키징 필름용 중합체 블렌드
KR101632770B1 (ko) 메탈로센-촉매화 올레핀-c3-c20-올레핀 공중합체 기재 접촉 접착제
US3257478A (en) Pressure sensitive adhesive compositions
CN1006552B (zh) 聚烯烃用热熔型胶粘剂
USRE34122E (en) Hot melt adhesives containing poly(p-hydroxystyrene) homopolymers and copolymers and bonding methods, employing same
EP0159821B1 (en) Tackifiers and their use in pressure sensitive adhesives
US5385987A (en) Resin composition and adhesive using the same
JPH06505762A (ja) ホットメルト接着剤
CN85105449A (zh) 聚烯烃用溶剂型胶粘剂
GB2069509A (en) Hot melt adhesive composition
JPH09111215A (ja) ホットメルト接着剤組成物
US4678832A (en) Hot-melt adhesives of partially saponified vinyl ester copolymers
EP0217861B1 (en) Pressure-sensitive adhesives based on similar polymers
US3325431A (en) Wax ethylene-lower alkyl acrylate copolymer hot melt adhesive
JPH0233737B2 (ja)
US8765869B2 (en) Olefin polymers having associative groups, and adhesives containing same
JPS58145775A (ja) 可剥性表面保護フイルム
US3971690A (en) Process for adhesive bonding and coating
US4032692A (en) Process for adhesive bonding and coating
JPS62503176A (ja) 熱回復可能な閉鎖体に使用するための熱硬化性接着剤
US3282881A (en) Hot-melt adhesive compositions consisting essentially of ethylene-vinyl acetate and chlorinated terphenyls