JPH02503564A - 葯を不稔性化する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 朽を不稔性化する方法 発明の分野 本発明は生物学および農学の技術に関し、より詳しくは、選抜および採種におい て有用な豹の不稔性化（ｓｔｅｒｉｌｉｚａｔｉｏｎ）方法に関する。

発明の背景 現在人類は農業の増大の問題、特に、雑種第一代の広範囲にわたる適用により穀 物、飼料、野菜および工芸植物の収量を増加させる問題に直面している。雑種強 勢現象のため、これらの雑種は高い生産性（２５〜３０％）と生産物の高品質に よって親型と区別される。

「細胞質単独型雄性不稔−聴性還元体」システムに基づく新規雑種の育種方法が 当業界において知られている。この方法は、長期間（１２−１４年かかる）で且 つ複雑な選抜作業に基づき、不稔性−固定剤の不稔類似体および聴性還元体の作 成を必要とする。最も有望なのは、化学的不稔化剤（段積剤）を用いる豹の不稔 性化に基づく方法である。段積剤の使用は、「細胞質単独型雄性不稔」システム の使用よりもずっと経済的に有効であることがわかっている。何故なら、不稔類 似体、母型における不稔性固定類似体および父型における稔性還元類似体のよう な型を作成する必要が全くないからである。最特表千２−５０３５６４（２） 初の型を調べる選抜の過程とそれらの工業生産体制の両方において雑種第一代の 種子を得ることが実際上可能である。

現在までに約２００種の化合物が段積活性を示し、そしてそれらの化学的構造の 点で異なるクラスの化学的化合物に属することがわかっている。段積剤は、処理 された植物に完全な雄性不稔性を引き起こさねばならず、その一方で卵細胞の生 存率を保護しそして十分に高レベル（好ましくは対照の７０％以上）の自然受粉 における結実を確保しなければならない。

それらの植物毒性および温血動物に対する毒性は、最小でなければならない。

穀物の豹を不稔性化する方法が当業界において知られている（Ｌ、Ｊ、Ｎ１ｃｋ ｅｌｌ、　Ｐｌａｎｔ　Ｇｒｏｗｔｈ　Ｒｅｇｕｌａｔｏｒｓ、Ａｐｐｌｉｃａ ｔｉｏｎｉｎ　ＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅｏＭｏｓｃｏｗ、　”Ｋｏｌｏｓ”　Ｐ ｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、　１９８４．　ｐｐ、２８−３１　；　Ｓｌｌ、　Ａ、　 ９０６４５７）。この方法は、２−クロロエチルホスフィン酸（Ｅｔｈｒｅｌ） 　、マレイン酸ヒドラジド、ジー（ポリフルオロアルキル）−リン酸およびそれ の塩等の不稔化剤による植物の処理を含んで成る。多数の不稔化剤での植物の処 理は、器官形成の第７期または第■期（Ｋｕｐｅｒｍａｎ後）において行われる 。

器官形成の第７期に、小花の形成と分化の過程が始まる。

この期の終わりに新生物、即ち胞原造胞組織が発生する。この期に、小花の雄蘂 、雌蘂および球皮器官の発生が起こる。

第７期には、雄薇原基かりｎ隔と雌蘂への分化の開始が観察される。第■期は、 小花形成の過程（小−および大−胞子形成）により特徴づけられる。この期に個 々の単核孔粉粒が普通形成される（Ｐ、Ｍ、Ｋｕｐｅｒｍａｎ、　”Ｍｏｒｐｈ ｏｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ　ｏｆ　Ｐｌａｎｔｓ’。

Ｍｏｓｃｏｗ、　’Ｖｙｓｓｈａｙａ　５ｈｋｏｌａ’　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ 、　１９７３．　ｐｐ、３Ｏ−３６）。

第二部間の出現と出穂との間にイネ科植物を不稔化剤で処理することを含んで成 る方法も知られている（ＧＢ、　Ａ、　１５６７１５３）。

不稔化剤として複素環式化合物が使われており、それの主な代表物は、２−カル ボキシ−３，４−メタノピロリジンまたは２−メトキシカルボニル−３，４−メ タノピロリジンである。これらの化合物は希釈剤および界面活性剤と組み合わせ て使用される。

発明の開示 本発明は、不稔化剤を選択することにより、自然受粉における高い結実率を保護 しながら、高い不稔化率で広範囲の作物の豹を不稔性にするそれの利用方法の用 意に向けられる。

この目的は、植物の豹を不稔性にする方法において、器官形成の第■および／ま たは■期の間に植物の約を希釈剤と組み合わせた不稔化剤で処理することにより 達成され、本発明によれば、不稔化剤として次の一般式のリン酸誘導体：Ｒおよ びＲ１は各々アルキル、アリール、アルコキシ、γロキシ、ヒドロキシ基であり ： Ｒ２はアルキル、アリール、アルコキシ、Ｔロキシ、メルカプトアルキル、ヒド ロキシ基、水素が金属置換されたヒドロキシ基、スルホヒドリル基、水素が金属 置換されたスルホヒドリル基またはカルバモイルメチルメルカプト基である）ま たは該化合物の混合物が使われる。

この不稔化剤は、いかなる許容される既知の希釈剤とも組み合わせて使用するこ とが可能である。水と組み合わせて０、１−２％の水性エマルションの形で使用 するのが好ましい。

この不稔化剤で処理しようとする植物として、イネ科の植物、ヒマワリ等を使う のが好ましい。

本発明の方法は、植物の雄性不稔性（９８−１００％）を獲得することおよび高 い結実率（７０％以上）を保持することを可能にする。望ましくない気候条件下 で高レベルの豹の不稔を確保するために、不稔化剤による植物の繰り返し処理が 器官形成の第■および／または■期、　（Ｋｕｐｅｒｍａｎ後）の期間中に行わ れる。

本発明の最良の実施様式 本発明の方法は、次のようにして行われる。

冬小麦や春小麦、二倍体および四倍体のライ麦、ライ小麦、きび、ヒマワリ、イ ネ科の薬用植物などの植物を不稔化剤で処理する：そのような薬剤としてリン酸 誘導体が用いられる。

このリン酸誘導体は、いかなる許容される希釈剤とも組み合わせて使用すること が可能である；希釈剤として水を使用するのが好ましい。そのような行為におい て、前記化合物の０、１−２％の水性エマルションを使用するのが好ましい。

所望であれば、いずれかの適当な界面活性剤を操作溶液に添加することができる 。普通、植物への適用の際に、湿潤剤、分散剤、接着剤のようないずれかの既知 の補助的添加剤を操作溶液に添加するのが有利である。

該不稔化剤は、水圧噴霧、空気噴霧（エーロゾル）のような様々な手段により植 物に適用され得る。不稔化剤による植物の処理は器官形成の第■および／または ■期（Ｋｕｐｅｒｍａｎ後）の期間中に行われる。不稔化剤の用量は、化合物の 性質、処理すべき植物、処理の時期、および自然の気候要因に依存する。望まし くない気候条件下で高い不稔化効率を確保するために、器官形成の第■期（Ｋｕ ｐｅｒｍａｎ後）に植物の繰り返し処理を行うのが進められ得る。不稔化剤の全 用量は、０．６−２０ｋｇ／ヘクタールの範囲内である。本発明に係わる化合物 の動物実験における毒性についての試験は、それらが大部分は活性成分として低 い毒性または中程度の毒性であることを示した。マウスまたはラットへの経口投 与の際のホスホロチオエートのＬＤ、。は１００〜４．０００■／　ｋｇ生存動 物体重であり；ホスホロジチオエートのＬＤ、。は２５０〜８．０００■／ｋｇ であり；ホスホノチオエートのＬＤ、、は３００〜８，０００ｍｇ／ｋｇであり ；ホスホノジチオエートのＬＤ、。は５００〜２．０００■／ｋｇであり；ホス 。

フィンオキシド（スルフィド）のＬＤｓ。は少なくとも２．０００ｍｇ／　ｋｇ である。

本発明に係わる不稔化剤における段積活性の存在は、異なる土壌および気候帯に おいて２−９３−および４−倍の１０ｍ′区画上での圃場検定において試験され た。

器官形成段階の発生は細胞学的に調節される。不稔化剤での植物の処理は、Ｋｕ ｐｅｒｍａｎ後の器官形成の第７期の始めに行われる。

出穂の過程においてパーチメント隔離体（１ｓｏｌａｔｏｒ）により主穂と別の 段を隔離する。小麦およびライ麦については５〜７の異なる近隣の植物からの一 本の穂を一つの共通の隔離体の下に置く。きびについては、各穂を別々に隔離す る。小麦、ライ麦、ライ小麦およびきびについての不稔性率（Ｘ）は、次の式に 従って算出される。

対照植物の未隔離の穂の中の穀粒の数を自然受粉における１００％の結実率であ るとみなす。

確かなデータを得るために、小麦とライ小麦については各段から１０−１５の隔 離体を、ライ麦およびきびについては各段から１０−１５の隔離体を使った。

ヒマワリの花粉の化学的不稔化を調整するために、各化合物について各段４５本 の処理植物を使い、そのうちの１５本の植物を自家受粉用に隔離し、別の１５本 の植物の顕在を２０−２５本の処理され隔離された頭孔上の密集した花粉混合物 で受粉させ、残りの１５本の植物は父型の花粉を有する痩花の結実能力を調べる ために自家受粉用に放置しておく。

ヒマワリの雄性不稔性は、花粉の聴性および生存率、精子の形態学的特徴並びに 処理された隔離植物を未処理の父型の花粉で受粉させた時の結実率から決定され る。

植物の処理は、好ましくは晴れた穏やかな気候の時に行うべきである。

当該化合物は全て処理後４時間以内に植物組織の中に十分に浸透する。この４時 間の時間中に雨が降った場合には、植物を器官形成の第■期において再処理する ことが必要である。

リン酸誘導体は、常法により得られる。

（１）０．０．３−）リアルキルホスホロチオエートは、ハロアルキルでのチオ リン酸の塩のアルキル化により調製される。

（２）アルキルホスホン酸は次のようにして調製される：（ａ）各ジハロゲン化 物の加水分解； （ｂ）各ホスホン酸の不均化。

（３）Ｏ，Ｏ，Ｓ−）リアルキルホスホロジチオエートは、各ハロ誘導体でのジ チオリン酸の塩のアルキル化により調製される。

（４）０．０−ジアルキルジチオリン酸は、三硫化リンと各アルコールとを反応 させることにより得られる。

（５）それらの塩は、各水酸化物での酸の中和により調製される。

（６）チオホスホン酸の塩は、水性アルカリと各ハロ誘導体とを反応させること により調製される。

（７）それらのエステルは、各アルキルー／アリ−ルー／ハライドでの酸のアル キル化により調製される。

（８）０−アルキル／アリール／ホスホノチオ酸の塩は、ホスホノチオ酸のジハ ロゲン化物を塩基の°存在下不活性溶媒中でアルコールと反応させ、次いで水性 の水酸化物で処理することにより得られる。

（９）それらの酸のエステルは、対応するアルキル化剤による酸のアルキル化に より調製される。

（１０）　　）リアリールホスフィンオキシトおよびスルフィドは、オキシ塩化 リンおよびチオ塩化リンを各グリニヤール試薬と反応させることにより調製され る。

（１１）ジアルキル（アリール）リン酸は、対応するアルコール（フェノール） を五酸化リンと反応させることにより調製される。

本発明のより良い理解のため、幾つかの特定例を以下に示す。

実施例１−４ Ｍｌｒｏｎｏｖｓｋａｙａ　８０８品種の冬小麦の苗を器官形成の第７期に背嚢 式噴霧機から噴霧することによりＳ−ブチル−０，０−ジエチルホスホロチオエ ート、Ｓ−ブチル−０１Ｏ−ジプロピルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−０１ Ｏ−ジブチルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−０，０−ジイソブチルホスホロ チオエートの１．５％水性エマルションで処理する。該エマルションは、０．０ １質量％のジメチルスルホキシド及び０．１質量％のＣ１２−Ｃｌ４アルキルベ ンゼンスルホン酸カルシウムを含む。この調製物の消費量は９ｋｇ／ヘクタール である。対照として働くのは、不稔化剤を含まない溶媒で処理された植物である 。

試験結果を下記の第１表に示す。

器官形成の第■期でのＭｉｒｏｎｏｖｓｋａｙａ　８０８品種の冬小麦の処理に おいても同様な結果が得られる。

実施例５−２０ 実施例１−４において記載したのと同様にして操作を行う。

不稔化剤として０．０−ジイソプロピルホスホロジチオエートカリウム塩、Ｓ− ブチル−ｏ、Ｏ−ジイソプロビルジホスホロジチオエート、Ｓ−エチル−０，０ −ジイチルホスホロチオエート、Ｎ−［（ジェトキシチオホスホリルメルカプト ）アセチルコバリンメチルアミド、ジエチルホスフィノチオ酸ナトリウム、ジフ ェニルホスフィノチオ酸ナトリウム、ジブチルホスフィノチオ酸ナトリウム、Ｓ −プロピル−ジブチルホスフィノチオエート、０−エチルメチルホスホノチオ酸 ナトリウム、Ｏ−ブチルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、０−イソプロピルメ チルホスホノチオ酸ナトリウム、　０−ブチルメチルホスホノチオ酸ナトリウム 、０−アミルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、トリフェニルホスフィンオキシ ト、ジーｐ−）リルリン酸の２％水性エマルションでそれぞれ処理する；該エマ ルションは、ｏ、ｏｉ質量％のジメチルスルホキシドおよび０．１質量％のＣｌ ２−Ｃｌ４アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムを含む。試験結果を下記の第 １表に示す。

この調製物の消費量は１２ｋｇ／ヘクタールである。

第１表 １、対照　３７．７　　０．０　４０．４　１００．０２、実施例１　　　０． １　　　９９．７　　　３１．６　　　　７８．２３、実施例２０．０　　　１ ００．０　　　３１．４　　　　７？、７４、実施例３　　０．０　　　１００ ．０　　　３７．１　　　　９１．８５、実施例４　　０．０　　　１００．０ 　　　３４．２　　　　８４．６６、実施例５　　０．５　　　９８．７　　　 ４０．１　　　　９９．２７、実施例６　　０．８　　　９７．９　　　３８． ７　　　　９５，８８、実施例７　　２．３　　　９４．０　　　３５，８　　 　　８８．６９、実施例８　　１．６　　　９５．８　　　４０．２　　　　９ ９．５１０、実施例９　　３．９　　　８９．７　　　４０．０　　　　９９． ０１１、実施例１０　　６．７　　　３２．３　　　３７．６　　　　９３．１ １２、実施例１１　　０．０　　　１００．０　　　３６．６　　　　９０．６ １３、実施例１２　　２．７　　　９２．８　　　３７．１　　　　９１．８１ ４、実施例１３　　０．０　　　１００．０　　　３６．８　　　　９１．１１ ５、実施例１４　　０．４　　　９９．０　　　３７．０　　　　９１．６１６ 、実施例１５　　７．２　　　８０．９　　　４０．２　　　　９３．５１７、 実施例１６　　６．８　　　８２．０　　　３９．５　　　　９７．８１８、実 施例１７　　０．２　　　９９．５　　　３８．１　　　　９４．３１９、実施 例１ｇ　　　１．３　　　９６．６　　　３０．１　　　　　？４．５２０、実 施例１９　　２．１　　　９４．４　　　３６．６　　　　９０．６実施例２ｌ −２６ Ｐｒｉｂｏｊ品種の冬小麦の苗を器官形成の第Ｖ期に背嚢式噴霧機から噴霧する ことにより、Ｓ−ブチル−０，０−ジエチルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル− ０，０−ジプロピルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−ｏ、Ｏ−ジブチルホスホ ロチオエート、Ｓ−ブチル−０，０−ジイソブチルホスホロチオエート、ｏ、ｏ −ジイソプロピルホスホロジチオエートカリウム塩、Ｓ−ブチル−ｏ、ｏ−ジイ ソプロピルホスホロジチオエートの１％水性エマルションでそれぞれ処理する； 該エマルションは、０．０１質量％のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドとｏ．ｉｘ 量％のＣ１２−ＣＩ４アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムを含む。該調製物 の消費量は６ｋｇ／ヘクタールである。

試験結果を下記の第２表に示す。器官形成の第■期でのＰｒｉｂｏｊ品種の冬小 麦の処理においても同様な結果が得られる。

第　　　２　　　表 ２、実施例２１　　　０，３９９．１　　　　３０．４　　　　　８２，６３、 実施例２２　　　０，０　　　　１００．０　　　　３０，０　　　　　８１． ５４、実施例２３　　　０，０　　　　１００，０　　　　３１．８　　　　　 ８６．４５、実施例２４　　　０，０　　　　１００．０　　　　３３．４　　 　　　９０．８６、実施例２５　　　１．０　　　　９６，９　　　　３５．６ 　　　　　９６．７実施例２７ー３５ Ｐｒｉｂｏｊ品種の冬小麦の苗を、０．０−ジイソプロピルホスホロジチオエー トカリウム塩、Ｓ−エチル−０．０−ジエチルホスホロジチオエート、Ｓ−ブチ ル−０，０−ジイソプロピルホスホロジチオエート、Ｎ−　［　（ジェトキシチ オホスホリルメルカプト）アセチルコバリンメチルアミド、ジエチルホスフィノ チオ酸ナトリウム、ジフェニルホスフィノチオ酸ナトリウム、ジブチルホスフィ ノチオ酸ナトリウム、Ｓ−プロピル−ジブチルホスフィノチオエート、０−エチ ルメチルホスフィノチオ酸ナトリウムの２％水性エマルションを使って、実施例 ２３−２８に記載したのと同様にして処理する。該エマルションは０．１質量％ のＣ１２−ＣＩ４アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムと０．０１質量％のド デシルスルフェートを含む。該調製物の消費量は８００１あたり１６ｋｇ／ヘク タールである。

試験結果を下記の第３表に示す。器官形成の第■期でのＰｒｉｂｏｊ品種の冬小 麦の処理においても同様な結果が得られる。

第３表 １．実施例２７　　１．０　　　９６．９　　　３５．６　　　　９６．７２、 実施例２８　　３．８　　　８８，８　　　３４．７　　　　９４．３３、実施 例２９　　０．３　　　９９．１　　　３４．１　　　　９２．７４、実施例３ ０　　６．９　　　７８，５　　　３３．２　　　　９０．２５、実施例３１　 　４．２　　　８６．９　　　３６．０　　　　９７，８６、実施例３２　　０ ．７　　　９７．９　　　３５．８　　　　９７．３７、実施例３３　　０，０ 　　　１００．０　　　３４．０　　　　９２．４８、実施例３４　　０．１　 　　９９．７　　　３１．６　　　　８５．９実施例３６−４０ Ｐｏｌｅｓｓｋａｙａ７０品種の冬小麦の苗をＫｕｐｅｒｍａｎ後の器官形成の 第７期に、トリフェニルホスフィンオキシト、トリフェニルホスフィンスルフィ ド、ジーｐ−）リルリン酸、ブチルホスホン酸、Ｎ−［（メチルエトキシチオホ スホリルメルカプト）アセチル〕アスパラギン酸ジエチルエステルの２％水性エ マルションで処理する。該エマルションは、０．１質量％のＣｌ２−Ｃ１４アル キルベンゼンスルホン酸カルシウムト０．０１質ｉ％のテトラヒドロフランを含 む。該調製物の消費量は水６００！の消費に対して１２ｋｇ／ヘクタールである 。対照として働くのは、不稔化剤を含まない希釈剤で処理された植物である。

試験結果を下記の第４表に示す。Ｋｕｐｅｒｍａｎ後の器官形成の第■期でのＰ ｏ１ｅｓｓｋａｙａ７０品種の冬小麦の処理においても同様な結果が得られる。

第　　　４　　　表 １、対照　３４．３　　０．０　３７．８　１００．０２、実施例３６　　０． １　　　９９．７　　　３３．０　　　　８７．３３、実施例３７　　０．２　 　　９９，４　　　３３．５　　　　８８．６４、実施例３８　　６．６　　　 ８０．８　　　３４．７　　　　９１．８５、実施例３９　　０．０　　　１０ ０．０　　　３３．１　　　　８７．６実施例４０−４４ Ｍｏｓｋｏｖｓｋａｙａ　３５品種の春小麦の苗をＫｕｐｅｒｍａｎ後の器官形 成の第■期に、Ｓ−ブチル−０１Ｏ−ジエチルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル −０，０−ジプロピルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−０，０−ジブチルチオ ホスフェート、Ｓ−ブチル−○、Ｏ−ジイソブチルホスホロチオエートの０．５ ％水性％のジメチルスルホキシドを含む。該調製物の消費量は３ｋｇ／ヘクター ルである。対照として働くのは、不稔化剤を含まない希釈剤で処理された植物で ある。

試験結果を下記の第５表に示す。器官形成の第７期でのＭｏ５ｋｏｖｓｋａｙａ 　３５品種の春小麦の該植物の処理においても同様な結果が得られる。

第　　　５　　　表 １、対照　２７．５　　０．０　３３．２　１００．０２、実施例４１　　０． ０　　　１００．０　　　３０．６　　　　９２．２３、実施例４２　　０．０ 　　　１００．０　　　２ｇ、９　　　　８７．０４、実施例４３　　０．０　 　　１００．０　　　３０．１　　　　９０．７実施例４５−６３ Ｍｏｓｋｏｖｓｋａｙａ　３５品種の春小麦の苗をＫｕｐｅｒｍａｎ後の器官形 成の第７期に、０，０−ジイソプロピルホスホロジチオエートカリウム塩、Ｓ− ブチル−０５０−ジイソプロピルホスホロジチオエート、Ｓ−エチル−０，０− ジエチルホスホロジチオエート、Ｎ−［（ジェトキシチオホスホリルメルカプト ）アセチルコバリンのメチルアミド、ジエチルホスフィノチオ酸ナトリウム、ジ ブチルホスフィノチオ酸ナトリウム、Ｓ−プロビル−ジブチルホスフィノチオエ ート、ｏ−エチルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、０−プロピルメチルホスホ ノチオ酸ナトリウム、Ｏ−イソプロピルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、Ｏ− ブチルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、０−アミルメチルホスホノチオ酸ナト リウム、Ｏ−ヘキシルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、トリフェニルホスフィ ンオキシト、トリフェニルホスフィンスルフィド、ジーｐ−）リルリン酸、ブチ ルホスホン酸、Ｎ−［（メチルエトキシチオホスホリルメルカプト）アセチル） アスパラギン酸ジエチルエステルの１％水性エマルションで処理する。該エマル ションは、０．０１質量％のＣ１２Ｃ１４アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ ムと０．０１質量％のジメチルホルムアミドを含む。

該調製物の消費量は８ｋｇ／ヘクタールである。対照として働くのは、不稔化剤 を含まない希釈剤で処理された植物である。

試験結果を下記の第６表に示す。器官形成の第■期でのＭｏ５ｋｏｖｓｋａｙａ 　３５品種の春小麦の処理においても同様な結果が得られる。

第６表 ２．実施例４６　　０．０　　　１０（）、０　　　２７．７　　　　８３．４ ３、実施例４７　　０．０　　　１００．０　　　２８．２　　　　８４．９４ 、実施例４８　　０．７　　　９７．５　　　２９．９　　　　９０．１６、実 施例５０　　０．２　　　９９，３　　　２７゜８　　　　８３．７７、実施例 ５１　　３．２　　　８８．４　　　３１．２　　　　９４．０８、実施例５２ 　　０．１　　　９９．６　　　３２．０　　　　９６．４９、実施例５３　　 ０．０　　　１００，０　　　３０．１　　　　９０．７１０、実施例５４　　 ０．８　　　９７．１　　　２９．４　　　　８８．６１１、実施例５５　　４ ．２　　　８４．７　　　３１．７　　　　９５．６１２、実施例５６　　３． ０　　　８９．１　　　３２．７　　　　９８．５１３、実施例５７　　０．７ 　　　９７．５　　　２７．８　　　　８３．７１４、実施例５８　　０．０　 　　１００．０　　　２８．４　　　　８５．５１５、実施例５９　　２．０　 　　９３，８　　　２６．７　　　　８０．４１６、実施例６０　　４．４　　 　８４．０　　　３２．１　　　　９６．７１７、実施例６１　　１．０　　　 ９６．４　　　３０．９　　　　９３．１１８、実施例６２　　６．２　　　７ ７．５　　　３０．１　　　　９０．７実施例６４−６８ Ｒｏｄ　ｉｎａ品種の春小麦の苗をＫｕｐｅｒｍａｍ後の器官形成の第１期およ び第■期に、Ｓ−ブチル−ｏ、ｏ−ジエチルポスポロチオエート、Ｓ−ブチル− ｏ、ｏ−ジプロピルポスポロチオエート、Ｓ−ブチル−０，ｏ−ジブチルホスボ ロチオエート、Ｓ−ブチル−０，０−ジイソブチルポスボロチオエートの０．５ ％水性エマルションおよび０．○−ジイソプロピルボスホロジチオ酸カリウムの 　１％水性エマルションで処理する。

該エマルションは、０．０１質量％のジメチルスルホキシドと０、１質量％のＣ １２−ＣＩ４アルキルベンゼンスルボン酸カルシウムを含む。該調製物の消費量 はそれぞれ３ｋｇ／ヘクタールおよび６ｋｇ／ヘクタールである。対照として働 くのは、不稔化剤を含まない希釈剤で処理された植物である。

試験結果を下記の第７表に示す。

第７表 １、対照　３０．３　　０．０　３６．６　１００．０２、実施例６４　　０． ０　　　１００．０　　　３０，７　　　　８３．９３、実施例６５　　０，０ 　　　１００．０　　　３１．８　　　　８６．９４、実施例６６　　０．０　 　　１００．０　　　３３．４　　　　９１．２５、実施例６７　　０．０　　 　１００．０　　　３２．２　　　　８８．０実施例６９−７５ Ｂｏｔａｎｉｃｈｅｓｋａｙａ　４品種の春小麦の苗をＫｕｐｅｒｍａｎ後の器 官形成の第１期に、Ｓ−ブチル−０１Ｏ−ジエチルホスホロチオエート、Ｓ−ブ チル−０２Ｏ−ジプロピルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−０，０−ジイソブ チルホスホロチオエート、０２Ｏ−ジイソプロピルホスホロジチオ酸カリウム、 ジフェニルホスフィノチオ酸ナトリウム、０−エチルメチルホスホノチオ酸ナト リウム、０−イソプロピルメチルホスホノチオ酸ジョンは、０．０１質量％のテ トラヒドロフランと０．１質量％のＣ１２−Ｃｌ４アルキルベンゼンスルホン酸 カルシウムを含有する。該調製物の消費量は４ｋｇ／ヘクタールである。対照と して働くのは、不稔化剤を含まない希釈剤である。

試験結果を下記の第８表に示す。器官形成の第■期でのＢｏｔａｎｉｃｈｅｓｋ ａｙａ　４品種の春小麦の処理においても同様な結果が得られる。

第８表 １、対照　２８．２　　０．０　３１．２　１００．０２、実施例６９　　０． ０　　　１００．０　　　２ｇ、６　　　　９１．７３、実施例７０　　０．０ 　　　１００．０　　　２１．５　　　　６８．９４、実施例？１　　０．０　 　　１００．０　　　２９．３　　　　９３．９５、実施例７２　　０．０　　 　１００．０　　　２７．４　　　　８７．８６、実施例？３　　０．８　　　 ９７．２　　　３０．２　　　　９６．．８実施例７Ｂ−９７ Ｂｅｌｔａ品種の四倍体のライ麦の苗をＫｕｐｅｒｍａｎ後の器官形成の第１期 に、Ｓ−ブチル−０１Ｏ−ジエチルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−０１Ｏ− ジプロピルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−０゜Ｏ−ジブチルホスホロチオエ ート、ｓ−ブチル−０，Ｏ−ジイソブチルホスホロチオエート、０．０−ジイソ プロピルホスホロジチオ酸カリウム、Ｓ−ブチル−０゜０−ジイソプロピルジチ オホスフェート、Ｓ−エチル−０゜０−ジエチルホスホロジチオニー）、Ｎ−（ （ジェトキシチオホスホリルメルカプト）アセチルコバリンのメチルアミド、ジ エチルホスフィノチオ酸ナトリウム、ジフェニルホスフィノチオ酸ナトリウム、 ジブチルホスフィノチオ酸ナトリウム、０−エチルメチルホスホノチオ酸ナトリ ウム、０−プロヒルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、０−イソプロピルメチル ホスホノチオ酸ナトリウム、０−ブチルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、Ｏ− アミルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、０−ヘキシルメチルホスホノチオ酸ナ トリウム、トリフェニルホスフィンオキシト、トリフェニルホスフィンスルフィ ド、ジーｐ−）リルリン酸、ブチルホスホン酸、Ｎ−（（メチルエトキシチオホ スホリルメルカプト）アセチル〕アスパラギン酸ジエチルエステルの１．０％水 性エマルションで処理する。

該エマルションは、０．０１質量％のエチレングリコールと０．１質量％のＣ１ ２−ＣＩ４アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムを含有する。該調製物の消費 量は１０ｋｇ／ヘクタールである。対照として働くのは、不稔化剤を含まない希 釈剤である。

試験結果を下記の第９表に示す。器官形成の第■期でのＢａｌｔａ品種の四倍体 のライ麦の処理においても同様な結果が得られる。

第９表 １、対照　４３．３　　０．０　４７．１　１００．０２、実施例７６　　．０ ．０　　　１００．０　　　４０．８　　　　８６．８３、実施例７７　　０． ０　　　１００．０　　　４１．７　　　　８８．５４、実施例７８　　０．０ 　　　１００．０　　　４０．９　　　　８６．８５、実施例？９　　０．０　 　　１００．０　　　４２．６　　　　９０．４第　　９　　表（続き） ６、実施例８０　　０．０　　　１００．０　　　４５．８　　　　９７．２７ 、実施例８１　　０．０　　　１００．０　　　４１１　　　　８７．２８、実 施例８２　　０．０　　　１００．０　　　３６，７　　　　７７．９９、実施 例８３　　０．２　　　９９．５　　　４２．０　　　　８９．１１０、実施例 ８４　　０．１　　　９９．８　　　４１．６　　　　８８，３１１、実施例８ ５　　０．９　　　９７．９　　　４２．２　　　　８９．６１２、実施例８６ 　　２．０　　　９５．４　　　３Ｂ、９　　　　８２，６１３、実施例８７　 　０．１　　　９９．８　　　３９．１　　　　８３，０１４、実施例８８　　 ３．６　　　９１．７　　　３９．７　　　　８４．３１５、実施例８９　　０ ．１　　　９９．８　　　４０．５　　　　８６．０１６、実施例９０　　２． １　　　９５．２　　　４２．３　　　　８９．８１７、実施例９１　　０．１ 　　　９９．８　　　４１．５　　　　８８．１１８、実施例９２　　０．２　 　　９９．５　　　３８．２　　　　８１．１１９、実施例９３　　６．７　　 　８４．６　　　４０．３　　　　８５．６２０、実施例９４　　４．７　　　 ３９．２　　　４０．７　　　　８６．４２１、実施例９５　　１．１　　　９ ７．５　　　４２．２　　　　８９．６２２、実施例９６　　０．０　　　１０ ０．０　　　４３．４　　　　９２．１実施例９８−１１９ Ｃｈｕｌｐａｎ品種の二倍体のライ麦の苗をＫｕｐｅｒｍａｎ後の器官形成の第 Ｖ期に、Ｓ−ブチル−０，０−ジエチルホスホロチオエート、Ｓ−’チルー〇、 ０−ジプロピルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−０，０−ジブチルホスホロチ オエート、Ｓ−ブチル−ｏ、０−ジイソブチルホスホロチオエート、０゜０−ジ イソプロピルホスホロジチオエートカリウム塩、Ｓ−ブチル−０，０−ジイソプ ロピルホスホロジチオエート、Ｓ−エチル−０，０−ジエチルホスホロジチオエ ート、Ｎ−〔（ジェトキシチオホスホリルメルカプト）アセチルコバリンのメチ ルアミド、ジエチルホスフィノチオ酸ナトリウム、ジフェニルホスフィノチオ酸 ナトリウム、ジブチルホスフィノチオ酸ナトリウム、Ｓ−プロピル−ジブチルホ スフィノチオエート、０−エチルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、〇−プロピ ルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、０−イソプロピルメチルホスホノチオ酸ナ トリウム、　Ｏ−ブチルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、Ｏ−アミルメチルホ スホノチオ酸ナトリウム、　０−ヘキシルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、ト リフェニルホスフィンオキシト、トリフェニルホスフィンスルフィド、ブチルホ スホン酸、Ｎ−［（メチルエトキシチオホスホリルメルカプト）アセチル］アス パラギン酸ジエチルエステルの１％水性エマルションで処理する。該エマルショ ンは、０．０１質量％のドデシルスルフェートと０．　Ｉ　Ｘ量％のＣ１□−Ｃ １４アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムを含有する。該調製物の消費量は８ ｋｇ／ヘクタールである。対照として働くのは、不稔化剤を含まない希釈剤で処 理された植物である。試験結果を下記の第１０表に示す。

器官形成の第■期でのＣｈｕｌｐａｎ品種の二倍体のライ麦の処理においても同 様な結果が得られる。

１、対照　５１．１　　０．０　６４．７　１００．０２、実施例９８　　０． ８　　　９８．４　　　５６．８　　　　８７，７３、実施例９９　　０．０　 　　１００．０　　　５４．７　　　　８４．５４、実施例１００　　０．０　 　　１００．０　　　５７．１　　　　８８．２５、実施例１０１　　０．０　 　　１００．０　　　５８．８　　　　９０．９６、実施例１０２　　０．６　 　　９８．９　　　６０．３　　　　９３．２７、実施例１０３　　０．６　　 　９８．８　　　６２．２　　　　９６．１８、実施例１０４　　１．２　　　 ９７．７　　　６０．１　　　　９２．９９、実施例１０５　　３．２　　　９ ３．８　　　５４．１　　　　８３．６１０、実施例１０６　　０．１　　　９ ９．８　　　５３．８　　　　８３．２１１、実施例１０７　　０．０　　　１ ００．０　　　５１．６　　　　７９．７１２、実施例１０ｇ　　　０．０　　 　１００．０　　　５１．０　　　　７ｇ、８１３、実施例１０９　　０．８　 　　９８．４　　　５２．８　　　　８１．６１４、実施例１１０　　０．０　 　　１００．０　　　５４．２　　　　８３．７１５、実施例１１１　　０．０ 　　　１００．０　　　４６．７　　　　７２．２１６、実施例１１２　　１． ０　　　９８．０　　　４７．２　　　　７３．０１７、実施例１１３　　０． １　　　９１８　　　５５．６　　　　８５．９１８、実施例１１４　　０．１ 　　　９９．８　　　５８．５　　　　９０．４１９、実施例１１５　　３．１ 　　　９３．９　　　６０．２　　　　９３．０第　　１０　　　表（続き） ２１．実施例１１７　　０．７　　　９８．６　　　６２．８　　　　９７．０ ２２、実施例１１８　　５．０　　　９０．３　　　５７．１　　　　８８．２ 実施例１２０−１３４ Ｖｏｓｋｈｏｄ−２品種の二倍体のライ麦の苗をＫｕｐｅｒｍａｎ後の器官形成 の第■期に、Ｓ−ブチル−０，０−ジエチルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル− ０，０−ジプロピルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−ｏ、０−ジブチルホスホ ロチオエート、Ｓ−ブチル−０，０−ジイソブチルホスホロチオエート、０９Ｏ −ジイソプロピルホスホロジチオ酸カリウム、Ｓ−ブチル−０，０−ジイソプロ ピルホスホロジチオエート、Ｓ−エチル−０，０−ジエチルホスホロジチオエー ト、ジフェニルホスフィノチオ酸ナトリウム、ジブチルホスフィノチオ酸ナトリ ウム、Ｓ−ブロピルージブチＪレホスフイノチオエート、〇−プロピルメチルホ スホノチオ酸ナトリウム、Ｏ−イソプロピルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、 ０−ブチルメチＪレホスホノチオ酸ナトリウム、０−アミルメチルホスホノチオ ナトリウム、ブチルホスホン酸、の１．０％水性エマルションで処理する。該エ マルションは、０．０１質量％のテトラヒドロフラント０．　１　質量％のＣ＋ ２Ｃ１４アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムを含有する。該調製物の消費量 は６ｋｇ／ヘクタールである。対照として働くのは、不稔化剤を含まなし）希釈 剤で処理された植物である。

試験結果を下記の第１１表に示す。

器官形成の第７期でのＶｏｓｋｈｏｄ−２品種の二倍体のライ麦の処理において も同様な結果が得られる。

第１１表 １、対照　４９．０　　　０．０　　５５．２　　１００．０２、実施例１２０ 　　　０，０　　　　１００．０　　　　５０．１　　　　　９０，８３、実施 例１２１　　　０．０　　　　１００．０　　　　４７．８　　　　　８６．６ ４、実施例１２２　　　０．０　　　　１００．０　　　　４９．２　　　　　 ８９．１５、実施例１２３　　　０．０　　　　１００．０　　　　５１．２　 　　　　９２．７６、実施例１２４　　　０．０　　　　１００．０　　　　５ ３．４　　　　　９６．７７、実施例１２５　　　３．１　　　　９３．７　　 　　５２．８　　　　　９５．６８、実施例１２６　　　２．０　　　　９６． ０　　　　５０．４　　　　　９１，３９、実施例１２７　　　６．８　　　　 ８８．１　　　　５２，６　　　　　９５，３１０、実施例１２Ｂ　　　０．１ 　　　　９９．８　　　　５０．３　　　　　９１．１１１、実施例１２９　　 　２．１　　　　９５．７　　　　５２．１　　　　　９４．３１２、実施例１ ３０　　　０．８　　　　９８．４　　　　４７，４　　　　　８５．９１３、 実施例１３１　　　３．６　　　　９２．７　　　　４５．６　　　　　８２． ６１４、実施例１３２　　　０．２　　　　９９．６　　　　５０．３　　　　 　９１．１１５、実施例１３３　　　０．０　　　　１００．０　　　　４９． ６　　　　　８９．９実施例１３５−１３９ Ｔａｌｏｖｓｋａｙａ　１２品種の二倍体のライ麦の苗をＫｕｐｅｒｍａｎ後の 器官形成の第７期および第■期に、Ｓ−ブチル−０．０−ジエチルホスホロチオ エート、Ｓ−ブチル−０．０−ジプロピルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−０ ９０−ジブチルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−０，０−ジイソブチルホスホ ロチオエート、０，Ｏ−ジイソプロピルホスホロジチオ酸カリウムの１％水性エ マルションで処理する。該エマルションは、０．０１質量％のジメチルスルホキ シドと０．１質量％のＣＩ２−０１４アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムを 含有スル。

該調製物の消費量は６ｋｇ／ヘクタールである。対照として働くのは、不稔化剤 を含まない希釈剤で処理された植物である。

試験結果を下記の第１２表に示す。

第　　１２　　　表 １６対照　４０．２　　　０．０　　５６．２　　１００．０２、実施例１３５ 　　　０．０　　　　１００．０　　　　４８．６　　　　　８６．５３、実施 例１３６　　　０．０　　　　１００．０　　　　５１．２　　　　　９１．１ ４、実施例１３７　　　０．０　　　　１００．０　　　　５０．７　　　　　 ９０．２５、実施例１３ｇ　　　０．０　　　　１００．０　　　　５２．２　 　　　　９２．９実施例１４０−１４９ Ａ＋ｎｐｈｉｄｉｐｌｏｉｄ　２０６のライ小麦の苗を器官形成の第７期（Ｋｕ ｐｅｒｍａｎ後）に、Ｓ−ブチル−○・Ｏ−ジエチルホスホロチオエート、Ｓ− ブチル−０，０−ジプロピルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−０．０−ジブチ ルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−０９ｏ−ジイソブチルホスホロチオエート 、０１Ｏ−ジイソプロピルホスホロジチオ酸カリウム、Ｓ−ブチル−０，０−ジ イソプロピルホスホロジチオエート、Ｓ−エチル−０，０−ジエチルホスホロジ チオエート、ジフェニルホスフィノチオ酸ナトリウム、ジブチルホスフィノチオ 酸ナトリウム、〇−エチルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、の１％水性エマル ションで処理する。該エマルションは、０．０１質量％のジメチルホルムアミド と０．１質量％のＣ１２Ｃ＋ａアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムを含有す る。該調製物の消費量は６ｋｇ／ヘクタールである。対照として働くのは、不稔 化剤を含まない希釈剤で処理された植物である。試験結果を下記の第１３表に示 す。器官形成の第■期でのＡ＋＋＋ｐｈｉｄｉｐｌｏｉｄ２０６のライ小麦の処 理においても同様な結果が得られる。

第１３表 ２、実施例１４０　　０．０　　　１００，０　　　２９．８　　　　８１．９ ３、実施例１４１　　０，０　　　１００．０　　　３２．６　　　　８９．６ ４、実施例１４２　　０．０　　　１００．０　　　３０．３　　　　８３．２ ５、実施例１４３　　０，０　　　１００．０　　　２７．４　　　　７５．３ ６、実施例１４４　　０．１　　　９９．７　　　３２．８　　　　９０．１７ 、実施例１４５　　２．８　　　９０．２　　　３０．４　　　　　ｇ３．５８ 、実施例１４６　　０，０　　　１００，０　　　３５．１　　　　９６．４９ 、実施例１４７　　２．６　　　９０．１　　　３４，７　　　　９５．３ｉｏ 、実施例１４Ｊ３　　０．、！ｌ　　　　９７，７　　　３１．５　　　　８６ ．５Ｐｒａｇ−１０９品種のライ小麦の苗をＫｕｐｅｒｍａｎ後の器官形成の第 ｖ期に、Ｓ−ブチル−０，０−ジエチルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−Ｃ５ ０−ジプロピルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−０１Ｏ−ジブチルホスホロチ オエート、Ｓ−ブチル−０，０−ジイソブチルホスホロチオエート、Ｓ−ジイソ プロピルホスホロジチオエートナトリウム塩、Ｓ−エチル−０゜０−ジエチルホ スホロジチオエート、ジフェニルホスフィノチオ酸ナトリウム、ジブチルホスフ ィノチオ酸ナトリウム、０−エチルメチルホスホノチオ酸ナトリウムの１．５％ 水性エマルションで処理する。該エマルションは、ｏ、　ｏｉ質ｉｔ％のテトラ ヒドロフランと０．１質量％のＣ１２ＣＩ４アルキルベンゼンスルホン酸カルシ ウムを含有する。該調製物の消費量は１５ｋｇ／ヘクタールである。対照として 働くのは、不稔化剤を含まない希釈剤で処理された植物である。試験結果を下記 の第１４表に示す。器官形成の第■期でのＰｒａｇ−１０９品種のライ小麦の処 理においても同様な結果が得られる。

第１４表 １、対照　６２．２　　０．０　６９．０　１００．Ｑ２、実施例１５０　　０ ．０　　　１００．０　　　４７．８　　　　６９．３３、実施例１５１　　０ ．０　　　１００．０　　　５８．６　　　　８４．９４、実施例１５２　　０ ．０　　　１００．０　　　５１，５　　　　７４，６５、実施例１５３　　０ ．０　　　１００．０　　　６２．８　　　　９１．０６、実施例１５４　　０ ．６　　　９９．０　　　６４，２　　　　９３，０７、実施例１５５　　０． １　　　９９．８　　　６２，７　　　　９０，９８、実施例１５６　　０．８ 　　　９８．７　　　６０．３　　　　８７．１９、実施例１５７　　１．１　 　　９８．２　　　６３．７　　　　９２．３１０、実施例１５ｇ　　　０．０ 　　　１００．０　　　６５．１　　　　９４．３実施例１５９−１７５ Ｍｉｒｏｎｏｖｓｋｏｙｅ−９４品種のきびの苗をＫｕｐｅｒｍａｎ後の器官形 成の第７期に、Ｓ−ブチル−０，ｏ−ジエチルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル −０，０−ジプロピルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−０９Ｏ−ジブチルホス ホロチオエート、Ｓ−ブチル−０，０−ジイソブチルホスホロチオニー）、Ｏ， Ｏ−ジイソプロピルホスホロジチオ酸カリウム、Ｓ−ブチル−０９Ｏ−ジイソプ ロピルホスホロジチオエート、Ｓ−エチル−〇。

０−ジエチルホスホロジチオエート、ジフェニルホスフィノチオ酸ナトリウム、 ジブチルホスフィノチオ酸ナトリウム、Ｓ−プロピル−ジブチルホスフィノチオ エート、〇−エチルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、Ｏ−プロピルメチルホス ホノチオ酸ナトリウム、Ｏ−イソプロピルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、Ｏ −ブチルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、Ｏ−ヘキシルメチルホスホノチオ酸 ナトリウム、ブチルホスホン酸、Ｎ−［（メチルエトキシチオホスホリルメルカ プト）アセチル〕アスパラギン酸ジエチルエステルの１％水性エマルションで処 理する。該エマルションは、０．０１質量％のジメチルスルホキシドと０．１質 量％のＣｌ２ＣＩ４アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムを含有する。該調製 物の消費量は８ｋｇ／ヘクタールである。対照として働くのは、不稔化剤を含ま ない希釈剤で処理された植物である。試験結果を下記の第１５表に示す。器官形 成の第■期でのＭ　ｊｒｏｎｏｖｓｋｏｙｅ−９４品種のきびの処理においても 同様な結果が得られる。

第１５表 １．対照　１８４．０　　０．０　２２７．３　１００．０２、実施例１５９　 　０．０　　　１００．０　　　１５６．７　　　　６８．９３、実施例１６０ 　　０．０　　　１００．０　　　１６ｇ、４　　　　７４．１４、実施例１６ １　　０．０　　　１００．０　　　１８７，２　　　　８２，３５、実施例１ ６２　　０．０　　　１００．０　　　１８６，７　　　　８２．１６、実施例 １６３　　０．０　　　１００．０　　　２０９．６　　　　９２．２７、実施 例１６４　　０．０　　　１００．０　　　２００．１　　　　８ｇ、０８、実 施例１６５　　０．０　　　１００．０　　　１ｇ２．３　　　　’８０．２９ 、実施例１６６　　０．０　　　１００．０　　　１５９，４　　　　７０．１ １０、実施例１６７　　０．０　　　１００．０　　　１９４．５　　　　　ｇ ５．６１１、実施例１６８　　０．０　　　１００．０　　　１９０．６　　　 　８３．９１２、実施例１６９　　０．０　　　１００．０　　　２０？、８　 　　　９１，４１３、実施例１７０　　０．０　　　１００．０　　　２００． ５　　　　８８，２１４、実施例１７１　　０．０　　　１００．０　　　１９ ２．１　　　　８４．５１５、実施例１７２　　０．０　　　１００．０　　　 １８７．３　　　　８２，４１６、実施例１７３　　０．０　　　１００．０　 　　１６７．２　　　　７３，６１７、実施例１７４　　０．０　　　１００， ０　　　１５６．７　　　　６８．９実施例１７６−１８６ に−９６９３Ｋｏｒｍｏｖｏｙｅ　Ｉ品種のきびの苗をＫｕｐｅｒｍａｎ後の器 官形成の第７期に、Ｓ−ブチル−０，Ｏ−ジエチルホスホロチオエート、Ｓ−ブ チル−０１Ｏ−ジプロピルホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−０，０−ジブチル ホスホロチオエート、Ｓ−ブチル−０，０−ジイソブチルホスホロチオエート、 ０゜０−ジイソプロピルホスホロジチオ酸カリウム、Ｓ−ブチル−０，Ｏ−ジイ ソプロピルホスホロジチオエート、Ｓ−エチル−〇、Ｏ−ジエチルホスホロジチ オエート、ジフェニルホスフィノチオ酸ナトリウム、ジブチルホスフィノチオ酸 ナトリウム、０−エチルメチルホスホノチオ酸ナトリウム、０−プロピルメチル ホスホノチオ酸ナトリウム、の１％水性エマルションで処理する。

該エマルションは、０．０１質量％のドデシルスルフェートと０．１質量％のＣ ｌ２ＣＩ４アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムを含有する。該調製物の消費 量は６ｋｇ／ヘクタールである。対照として働くのは、不稔化剤を含まない希釈 剤で処理された植物である。試験結果を下記の第１６表に示す。器官形成の第■ 期でのに−９６９３Ｋｏｒｍｏｖａｙｅ　Ｉ品種のきびの処理においても同様な 結果が得られる。

第　　１６　　　表 １、対照　１２５．０　　０．０　１４６．７　１００，０２、実施例１７６　 　０．０　　　１００．０　　　９８，４　　　　６７．０３、実施例１７？　 　　０．０　　　１００．０　　　１０１．６　　　　６９．３４、実施例１７ ８　　０．０　　　１００．０　　　１０９．７　　　　７４．８５、実施例１ ７９　　０．０　　　１００．０　　　１２７，８　　　　８７．１６、実施例 １８０　　０．０　　　１００．０　　　１３０．５　　　　８９．０７、実施 例１８１　　０．０　　　１００．０　　　１３１．１　　　　８９．３８、実 施例１８２　　０．０　　　１００．０　　　１３５．８　　　　９２，６９、 実施例１８３　　０．０　　　１００．０　　　１２１．７　　　　　ｇ２．９ １０、実施例１８４　　０．０　　　１００．０　　　１１０．４　　　　７５ ．３１１、実施例１８５　　０．０　　　１００．０　　　１２９，５　　　　 ８８．２１２、実施例１８６　　０．０　　　１００．０　　　１３６．１　　 　　９２．８実施例１８７−１８８ ＶＮＩＩ閤Ｋ　８９３１品種のヒマワリの苗をＫｕｐｅｒｍａｎ後の器官形成の 第Ｖ期に、０，０−ジイソプロピルジチオリン酸カリウムの１％水性エマルショ ンおよびＳ−ブチル−０，０−ジイソプロピルホスホロジチオエートの０．１％ 水性エマルションで処理する。該エマルションは、０．０１質量％のジメチルス ルホキシドと０．１質量％のＣ１２Ｃ１４アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ ムを含有する。該調製物の消費量はそれぞれ６ｋｇ／ヘクタールおよび０．６　 ｋｇ／ヘクタールである。対照として働くのは、不稔化剤を含まない希釈剤で処 理された植物である。試験結果を下記を第１７表に示す。器官形成の第■期での ＶＮＩＩＭＫ　８９３１品種のヒマワリの処理においても同様な結果が得られる 。

第　　１７　　　表 ２、実施例１８７　１００．０　　８９．０　　８２．０　　５４．７　　１０ ０．０実施例１８９−１９０ Ｐｅｒｅｄｏｖｉｋ品種のヒマワリの苗をＫｕｐｅｒｍａｎ後の器官形成の第■ 期に、Ｓ−ブチル−０，０−ジイソブチルホスホロチオエートの０．２％水性エ マルションおよびＳ−ブチル−０１Ｏ−ジエチルホスホロチオエートの０．１％ 水性エマルションで処理する。該エマルションは、０．０１Ｘ量％のＮ、Ｎ−ジ メチルホルムアミドと０．１質量％のＣｌ２−Ｃｌ４アルキルベンゼンスルホン 酸カルシウムを含有する。該調製物の消費量はそれぞれ１．２　ｋｇ／ヘクター ルおよび０．６　ｋｇ／ヘクタールである。

対照として働くのは、不稔化剤を含まない希釈剤で処理された植物である。試験 結果を下記の第１８表に示す。器官形成の第Ｖ期でのＰｅｒｅｄｏｖｉｋ品種の ヒマワリの処理においても同様な結果が得られる。

第　　１８　　　表 １、対照　０．２　　ｇ５．０　８４．０　５４．７　１００．０２、実施例１ ８９　１００．０　　８２．５　　８３．０　　５７．０　　１００．０３、実 施例１９０　１００．０　　８５．０　　８２．５　　５５．０　　１００．０ 実施例１９１−１９３ ８に一１１９系統のヒマワリの苗をＫｕｐｅｒｍａｎ後の器官形成の第７期に、 Ｓ−ブチル−○、Ｏ−ジイソブチルホスホロチオエートの０．２％水性エマルシ ョン、０．０−ジイソブチルホスホロジチオ酸カリウムの１％水性エマルション 、Ｓ−ブチル−０，０−ジエチルホスホロチオエートの０．１％水性エマルショ ンで処理する。該エマルションは、０．０１質量％のテトラヒドロフランと０． １質量％のＣ１□−ＣＩ４アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムを含有する。

該調製物の消費量はそれぞれ１、２　ｋｇ／ヘクタール、６ｋｇ／ヘクタールお よび０．６　ｋｇ／ヘクタールである。対照として働くのは、不稔化剤を含まな い希釈剤で処理された植物である。試験結果を第１９表に示す。器官形成の第■ 期でのＢＫ−１１９系統のヒマワリの処理においても同様な結果が得られる。

第　　１９　　　表 １、対照　２．０　　ｇ５．０　６０．０　５１．０　１００．０２、実施例１ ９１　１００．０　　８２．０　　５８．０　　５３，０　　１００．０３、実 施例１９２　１００．０　　８２．６　　６５．４　　５３．４　　９８．０４ 、実施例１９３　１００．０　　　ｇｏ、０　　６２．８　　５３．８　　１０ ０．０実施例１９４−１９６ Ｍｌｒｏｎｏｖｓｋａｙａ　８０８品種の冬小麦をＫｕｐｅｒｒｎａｎ後の器官 形成の第７期に、それぞれ１：５の重量比におけるＳ−ブチル−０゜０−ジエチ ルチオホスフェートと０−エチルメチルホスホノチオ酸す）　ＩＪウムとの混合 物、それぞれ１：５の重量比におけるＳ−ブチル−０，Ｏ−ジプロピルホスホロ チオエートと０．０−ジイソブチルホスホロジチオ酸カリウムとの混合物、およ びそれぞれ１：５の重量比におけるＳ−ブチル−０１Ｏ−ジブチルホスホロチオ エートとＳ−プロピル−ジブチルホスフィノチオエートとの混合物、０２％水性 エマルションで処理する。該エマルションは、０．０１質量％のジメチルスルホ キシドと０．１質量％のＣ１□−Ｃ１４アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム を含有する。該調製物の消費量は１２ｋｇ／ヘクタールである。対照として働く のは、不稔化剤を含まない希釈剤で処理された植物である。器官形成の第■期で のＭｉｒｏｎｏｖ−ｓｋａｙａ　８０８品種の冬小麦の処理においても同様な結 果が得られる。試験結果を下記の第２０表に示す。

第　　２０　　　表 １、対照　３８．３　　０．０　４１．０　１００．０２、実施例１９４　　０ ．０　　　１００．０　　　３９．８　　　　９７．０３、実施例１９５　　０ ．０　　　１００．０　　　３７．５　　　　９１．５４、実施例１９６　　０ ．０　　　１００．０　　　３９．６　　　　９６．６実施例１９７−１９８ Ｍｏｓｋｏｖｓｋａｙａ　３５品種の春小麦をＫｕｐｅｒｍａｎ後の器官形成の 第７期に、それぞれ１：１の重量比における０、Ｏ−ジイソプロピルホスホロジ チオ酸カリウムとＳ−エチル−〇・０−ジエチルホスホロジチオエートとの混合 物、それぞれ１：１の重量比におけるＳ−エチル−〇、Ｏ−ジエチルホスホロジ チオエートとＯ−ヘキシルメチルホスホノチオ酸ナトリウムとの混合物の１％水 性エマルションで処理する。該エマルションは、０．０１質量％のジメチルホル ムアミドと０．１質量％のＣ１２−Ｃｌ４アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ ムヲ含有スる。該調製物の消費量は１０ｋｇ／ヘクタールである。試験結果を下 記の第２０表に示す。器官形成の第■期でのＭｏ５ｋｏｖｓｋａｙａ３５品種の 春小麦の処理においても同様な結果が得られる。

第２１表 １、対照　２８．８　　０．０　３２．１　１００．０２、実施例１９７　　０ ．０　　　１００．０　　　３０．８　　　　９５．９産業上の利用可能性 本発明の方法は、農作物の高生産性の品種および雑種を生産するための選抜およ び採種において適用を見出す。

国際調査報告 一自一−Ｍ−−−−ＰＣＴ／ＳＩＪ　８８１０００５６０発　明　者　　ウリュ ピン、アンドレイ　ポリ０発　明　者　　フラニナ、タテイアナ　イオシフオフ ナ ０発　明　者　　アルシング、タマラ　カルロフナ ０発　明　者　　ボスコボイニク、レオニド　コンスタンテイノビチ ０発　明　者　　フエドレンコ、タチアナ　セルデーフナ ０発　　明　者　　オフシスチェル、ミハイル　ルビモビチ ０発　明　者　　力ラシニコバ、フラデイミラニコラエフナ ０発　明　者　　コガン、アレクサンドル　セメノビチ ０発　明　者　　ピスクノバ、エフゲニア　ミハソビエト連邦、　１０５３１８ ．モスコー、ウリツア　マグニトゴルスカヤ、デー、１３．クバルチーラ　２１ ０ソビエト連邦、　１０３００９．モスコー、ウリツア　ゴルコゴ、デー。

６、コルブス　１．クバルチーラ　７６ソビエト連邦、　１１７３２１．モスコ ー、ウリツア　オストロビテイアノバ、デー、１６．コルプス　４．クバルチー ラ　１４０ソビエト連邦、　１９２２８４．レニングラード、ザグレブスキ　プ ルバール、デー、７．コルブス　１．クバルチーラ　４５５ソビエト連邦、　３ ５００２３．クラスノダール、ウリツア　プシキナ、デー、　３５．　　クバル チーラ　６ ソビエト連邦、　３５００５９．　クラスノダール、ウリツア　シコルナヤ。

デー、１１．クバルチーラ　ム ソビエト連邦、　１２５２９９．モスコー、ウリツア　ブリオロバ、デー。

１４アー、クバルチーラ　５０ ソビエト連邦、　１２１２４８．モスコー、クツシフスキ　プロスペクト。

デー、８．クバルチーラ　１６ ソビエト連邦、　１１３５１９．モスコー、バルシャフスコエ　ショスセ。

デー、　１４４．コルプス　２．クバルチーラ　３６７ソビエト連邦、　１１３ ４０３．モスコー、ボストリアコフスキ　プロエズド、デー、９．コルブス　１ ．クバルチーラ　９０ソビエト連邦、　３１５９６７、ポルタフスカヤ　オフラ スト、グロビンスキ　ライオン、セロ　ウステイモフ力、オビトナヤ　スタンツ ィアベーイーエル　（番地なし）

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. １．器官形成の第Ｖ期および／または第ＶＩ期の期間中に、希釈剤として組み合 わせた不稔化剤で植物を処理することにより植物の葯を不稔性化する方法であっ て、該不稔化剤として次の一般式のリン酸誘導体： ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、ＸはＯ，Ｓであり、 ＲおよびＲ１は各々アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アロキシ基、ヒド ロキシ基であり；Ｒ２はアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アロキシ基、 メルカプトアルキル基、ヒドロキシ基、水素が金属置換されたヒドロキシ基、ス ルホヒドリル基、水素が金属置換されたスルホヒドリル基またはカルバモイルメ チルメルカプト基である）または該化合物の混合物を使用することを特徴とする 方法。
2. ２．前記リン酸誘導体を希釈剤と組み合わせて０．１−２．０％水性エマルショ ンの形で使用することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
3. ３．前記不稔化剤で処理すべき植物としてイネ科植物またはヒマワリを使用する ことを特徴とする、請求項１または２に記載の方法。
4. ４．好ましくない気候条件下で葯の高レベルの不稔性化を確保するために、器官 形成の第Ｖ期および／または第ＶＩ期の期間中に不稔化剤での植物の繰り返し処 理を行うことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。