JPH02503562A - 葯の不稔性化方法 - Google Patents

葯の不稔性化方法

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ビシニャコフ,アレクサンドル アレクサンドロビチ
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プロコペンコ,アレクサンドラ イバノフナ
パクリン,セルゲイ イバノビチ
ノビコバ,スベトラナ アレクサンドロフナ
ジリンスカヤ,タマラ ドミトリエフナ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 葯の不稔性化方法 技術分野 本発明は、生物学及び農業技術に関し、そしてより詳しくは、選択及び種子製造 に有用である朽の不稔性化(Steri l 1za−tion)方法に関する 。
従来技術 現在、世界は、農業の強化、特に第一世代ハイブリッドの広範な適用により穀物 収穫物、飼料、野菜及び産業用植物の収穫高を高める問題に直面している。雑種 強勢現象により、これらのハイブリッドは、より高い生産性(25〜30%)及 び高品質の生成物の点で親の形と異なる。“細胞質性雄性不稔−稔性還元”シス テムに基づいて新規のハイブリッドを改良する方法は、当業界に既知である。こ の方法は、不稔化固定剤及び稔性還元剤の長期(12〜14年)且つ複雑な選択 的作業(不稔性類似体の創造を含む)に基づかれる。化学的不稔化剤(生殖子撲 滅薬)による約の不稔化に基づ(方法が最っとも見込みがある。生殖子撲滅薬の 使用は、“細胞質性雄性不稔”システムの使用よりもより一層経済的に効果的で あることを示す。なぜならば、不稔性類似体、保形における不稔化固定の類似体 及び父形における稔性還元の類似体のような形を創造する必要性がないからであ る。初期形の選択研究の間及びそれらの産業的製造の構成の両者において第一世 代ハイブリッドの種子を得ることが実際的に可能である。
今までに、生殖子撲滅活性を示し、そしてそれらの化学的構造に関して異なった 種類の化学化合物に属する約200種の化合物が見出されている。生殖子撲滅薬 は、処理された植物において完全な雄性不稔性を引き起こし、そして卵室の生存 性を保護し、そして十分に高いレベルで(好ましくは、対象の少なくとも70% )、放任受粉における結実性を確保する。
温血動物のためのそれらの植物毒性及び有毒性は最少であるべきである。
穀物収穫物の約の不稔性化方法は、当業界において既知であり [L、J、N1 ckell、 Plant Growth Regulators+ Appl icationin Agriculture、 Moscow+ ”Kolo s’ Publishers、 1984.28〜31ページ1sLl、 A、  906457 ) 、この方法は、不稔化剤、例えば2−クロロエチルホスホ ン酸(Ethrel) 、マレイン酸ヒドラジド、ジー(ポリフルオロアルキル )−ホスホン酸及びそれらの塩、並びに同様のものによる植物の処理を含んで成 る。
不稔化剤による植物の処理は、器官発生(p、M、Xuper+*anを参照の こと)の第V又は■段階でもたらされる。
器官発生の第V段階で、小花の形成及び分化の工程が始まる。この段階の最後で 、新生種、すなわち胞子形成性原胞子組織が発生する。この段階で、小花の雄す い、雌すい及び球皮器官の開始が生じる。第V段階で、朽隔及び雌すい中への雄 ずい原基の分化の始まりが観察される。第V段階は、小花形成(ミクロ−及びマ クロ−胞子形成)の過程により特徴づけられる。この段階で、個々の単核性花粉 粒が通常形成される(F、M、Kuperman+“Morphophy−si ology of Plants″+ Moscow。
“Vysshaya 5hkala” Publishers、 1973+  30〜36ベージ)。
イネ科の植物を、第二部間及び穂形成の出現の期間の間、不稔化剤により処理す ることを含んで成る、イネ科の植物の朽を不稔性化する方法もまた当業界におい て既知である。不稔化剤として、複素環式化合物が使用され、その主要代表物は 、2−カルボキシ−3,4−メタノピロリジン又は2−メトキシカルボニル−3 ,4−メタノピロリジンである。これらの化合物は、希釈剤及び界面活性剤と一 緒に使用される。
発明の開示 本発明は、適切な不稔化剤の選択、及び放任受粉における種子の高い結実性を保 存しながら、不稔性化の高い効力を伴って、広範囲の植物の朽の不稔性化にその 通用を可能にする方法に向けられる。
この問題は、器官形成の第五及び/又は第六段階の間、希釈剤と一緒に不稔化剤 により植物の朽を処理することによってそれらを不稔性化するための方法により 解決され、本発明によれば、不稔化剤として、下記一般式:〔式中、RIはH、 ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ブロモメチルであり;R2はヒドロキシア ルキル、ヒドロキシであり;R3はH、C1、CfICHz、CzHs、N(h 、A−N’Hs。
であり、そしてここでXはH、F 、 Cjl! 、 O)(、NTo、NOx でである〕で表わされる脂肪族アルコール誘導体類;それらのチオ類像体類又は それらの混合物を使用する。
不稔化剤は、いづれか既知の許容できる希釈剤と一緒に使用され得る。0.1〜 2%水性エマルジョン又は水溶液の形で水と一緒に使用することが好ましい。こ の不稔化剤により処理されるべき植物として、イネ科植物又はヒマワリを使用す ることが好ましい。
本発明の方法は、植物の雄性不稔性(98〜100%)を得、そして種子の高い 結実性(70%以上)を保持することを可能にする。好ましくない気候条件下で 弱の高レベルの不稔性を確保するためには、その不稔化剤による植物のくり返し で処理が、器官形成の第五及び/又は第六段階の期間の間にもたらされる( K uperrnanを参照のこと)発明の好ましい態様 本発明の方法は、次の態様により行なわれる。
冬及び春小麦、二倍体及び四倍体ライ麦、ライ小麦、イネ科植物、ヒマワリ及び 同様の植物が、下記一般式:〔式中、R8はH1ヒドロキシアルキル、ハロアル キル、ブロモメチルであり;Rtはヒドロキシアルキル、ヒドロキシであり;R 1はH、Cj! 、CfCHz、CJs、NOx、A−N”Hコ。
であり、そしてここでXはH、F 、 Cjl! 、 OH、Nl2.NO□で である〕で表わされる脂肪族アルコール誘導体類;それらのチオ類似体類又はそ れらの混合物により表わされる不稔化剤により処理される。
前記脂肪族アルコールの誘導体は、いづれかの許容できる希釈剤と共に使用され 得る。希釈剤として水を使用することが好都合である。上記化合物の0.1〜2 %水性エマルジョンを使用することが好ましい。
所望により、いづれか適切な界面活性剤がその溶液に添加され得る0通常、植物 上へのその通用に基づいて、その溶液に、いづれか既知の助剤添加物、たとえば 湿潤剤、分散剤、接着剤を添加することが好都合である。
不稔化剤は、種々の処理方法、たとえば水圧噴霧、空気噴M(エアロゾール)に より植物に適用され得る。不稔化剤による植物の処理は、器官形成の第五及び/ 又は第六段階(Kuperv+anを参照のこと)の期間の間に実施される。不 稔化剤の投与量は、化合物の性質、処理されるべき収穫物、処理の段階及び自然 及び気候要因に依存する。好ましくない気候条件下で高い殺菌効果を確保するた めには、器官形成の第六段階で植物のくり返しての処理を実施することが好都合 である。不稔化剤の合計投与量は、0.6〜20kg/ヘククールの範囲である 。
本発明の不稔化剤として使用される脂肪族アルコールの誘導体類又はそれらのチ オ類似体類のすべては、動物に対する実験において毒性について試験された。そ の実験の結果は、これらの化合物が低い毒性又は実質的に非毒性の化合物である ことを示した。
従って、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、テトラメチロールメ タン、ブロモメチル−トリー(ヒドロキシメチル)−メタン、1−ブロモ−2, 2,2−)リメチロールエタン、1−ブロモ−2,2−ジメチロールブタンハ実 質的に非毒性化合物であり;白色マウスに対する2−クロロエタノールのLDs 。は580■/kg動物の体重であり;白色マウスに対するテトラクロロフタル 酸のエタノールアミン塩のLDs。
は500〜4,000■/kg体重であり;白色マ°ウスに対する5−アミノサ リチル酸のエタノールアミン塩のLDsoは2.400■/廟体重であり;白色 マウスに対するp−アミノ安息香酸のエタノールアミン塩のLDs。は2.85 0■/kg体重であり;白色マウスに対する安息香酸のエタノールアミン塩のL D、。は4.100■/kg体重であり一白色マウスに対するO−フルオロ安息 香酸のモノエタノールアミン塩のLDs。は700■/kg体重であり;白色マ ウスに対する0−フルオロ安息香酸のジェタノールアミン塩のLD、。は500 ■/kg体重であり;白色マウスに対するP−ヒドロキシ安息香酸のモノエタノ ールアミン塩のLD、。は3.200■/kg体重であり;白色マウスに対する p−ニトロクロロ安息香酸のエタノールアミン塩のLDsoは1,200mg/ kg体重であり;白色マウスに対するフタル酸のモノエタノールアミン塩のLD 、。は1.100■/kg体重であり;白色マウスに対する3−(4’−クロロ フェノキシ)−プロパンジオール−1゜2のtns。は400〜600■/kg 体重であり;白色マウスに対する3−クロロ−1,2−エポキシプロパンのLD soは238 mg /一体重であり;白色マウスに対する3−(4’ −ニト ロフェノキシ)−プロパンジオール−1,2のLDs。は400〜600■/k g体重であり;白色マウスに対する3−(2’ −フルオロフェノキシ)−プロ パンジオール−1,2のt、aS。は400〜600■/kg体重であり;白色 マウスに対する3−(4’−フルオロフェニルチオ)−プロパンジオール−1, 2のLD、。は約400■/kg体重であり;白色マウスに対する3−(フルオ ロフェノキシ)−プロパンジオール−1,2のLDS。は400〜600■/k g体重であり;ラントに対するエチルキサントゲン酸カリウムのLD、。は1. 700■/kg体重であり;ラットに対するイソプロピルキサントゲン酸カリウ ムのLDs。は760■/kg体重であり;ラットに対するn−ブチルキサント ゲン酸カリウムのLD、。は760■/kg体重であり:白色マウスに対する2 、4−ジクロロフェノキシ酢酸のβ−クロロエチルエステルのLDs。
ハ500■/kg体重であり:白色マウスに対する4−フルオロフェノキシ酢酸 のβ−クロロエチルエステルのLDs。は400■/kg体重であり;白色マウ スに対する4−フルオロフェノキシエタノールのLD、。は350■/kg体重 であり;白色マウスに対スる3−(4’−フルオロフェニルチオ)−プロパンジ オール−1,2のLD、。は400■/kg体重であり;白色マウスに対する3 −(3’−クロロフェニルチオ)−プロパンジオール−1,2のLDs。は40 0■/kg体重であり;白色マウスに対する3−(2’−フルオロフェニルチオ )−プロパンジオール−1,2のLD、。は400■/kg体重である。
Rr ” Rz −Rsがヒドロキシアルキルであり、そしてR。
=Rzがヒドロキシアルキルであり、そしてR1がエチルであり、R4がHであ り、Aが0であり、YがHである本発明の一般式の不稔化剤は、アルカリ触媒の 存在下で過剰のホルムアルデヒドとアセトアルデヒド又は酪酸アルデヒドとの縮 合による従来の方法により得られる。
R,がBrCHl−であり、R2が−C)lffiOHであり、R3が−C)I !OH又は−CtHsである一般式を有する本発明の不稔化剤は、ハロゲン化水 素による処理によりハロゲンによりアルコールのヒVロキシ基を置換する従来の 方法により得られる。
R,=R,=R,がHであり、R1がCl2であり、YがHである一般式を存す る本発明の不稔化剤は、酸化エチレンと塩化水素とを反応せしめることによる従 来の方法により得られる。
R+がHであり、R1がClであり、R4がHであり、Yt= R、が単純結合 を形成する一般式を有する本発明の不稔化剤は、グリセロールジヒドロクロリド のアルカリ脱塩化水素化による従来の方法により得られる。
R+ ”’Rz−R−冨YがHであり、そしてR3が)lCOONH3。
である一般式を有する本発明の不稔化剤は、モノエタノールアミンと対応する有 機酸とを等モル量で水溶液中において反応せしめることによって得られる。
R,がHであり、R2がOHであり、R1がC)1.01(テあり、稔化剤は、 アルキル金属のフェノラートとグリセロールα−モノクロロヒドリンとの相互反 応による従来の方法により調製される。
R,=R,=YがHであり、R3がFX巨Xs −C)l! −。
本発明の不稔化剤は、グリセロールα−モノクロロヒドリンと対応するナトリウ ムチオフェノラートとを反応せしめる従来の方法により調製される。
R+=RzがHであり、R1がH、CHzCHsであり;YがK −S −C, である一般式を有する本発明の不稔化剤は、苛性カリのアルコール溶液1iと二 硫化炭素1モルとを反応せしめることによる従来の方法により得られる。
Rl= R! = R4= Y カHT: アリ、ソシテR3カF + O−で ある一般式を有する本発明の不稔化剤は、ナトリウム4−フルオロフェノラート とエチレンクロロヒドリンとを反応せしめることによる従来の方法により得られ る。
Rr = R2= R4がHであり、R1がczであり、Yがの不稔化剤は、2 ,4−ジクロロ−5−フルオロフェノキシ−酢酸クロリドと2−クロロエタノー ルとを反応せしめることによる従来の方法により得られる。
R,−R,−R,がHであり、R8がCff1であり、Yがは、4−フルオロフ ェノキシ酢酸クロリドとエチレンクロロヒドリンとを反応せしめることにより調 製される。
本発明の殺菌剤における生殖子撲滅活性の存在は、種々の土壌及び気候区域(I on?)における野外試験において3及び4倍の強度を示した0個々の不稔化剤 は、少なくとも5年間試験された。
器官形成段階の存在は、細胞学的に調整される。不稔化剤による植物の処理は、 器官形成の第五段階の始めで行なわれる(KuperPanを参照のこと)。
穂形成の間、主な穂及び他の段階物がパーチメント分離器により分離される。小 麦及びライ小麦のためには、個々の分離器が使用される。ライ麦のためには、5 〜7個の異なった隣接する植物からの1つの穂が、1つの通常の分離器下に持っ て来られる。イネ科植物のためには、個々の円錐花序がそれぞれ分離される。小 麦、ライ麦、ライ小麦及びイネ科植物のための不稔性(X)の百分率は、下記式 に従って計算される: 対照植物の分離されていない穂における穀粒の数は、放任受粉において100% の結実性であると仮定される。
信頗できるデータを得るためには、小麦及びライ小麦のためには、個々の段階か らの20〜25個の分離物が使用され、ライ麦及びイネ科植物のためには個々の 段階からの10〜15個の分離物が使用される。
ヒマワリの花粉の化学的不稔性を調整するために、個々の段階から45個の処理 された植物が、個々の化合物のために使用され;それらから15個の植物が放任 受粉のために分離され;他の15個の植物の頭状花序は、20〜25個の処理さ れた分離頭状花序上に集められた花粉の混合物により受粉され、そして15個の 植物は、雄性形花粉による痩果の結実性を調べる観点から放任受粉のために放置 される。
ヒマワリの植物の雄性不稔性は、花粉の稔性及び生存性、精子の形態学的特徴及 び処理されていない雄性形からの花粉による処理された植物の受粉における痩果 の結実百分率の結果により評価される。卵室の生存性は、雄性形による放任受粉 における処理された植物の種子の結実から決一定される。
植物の処理は、好ましくは晴れた穏やかな気候で実施される。
本発明をさらに理解するために、本発明の方法の態様を例示する次の例が下記に 与えられる。
例1〜14 Mlronovskaya 808種類の冬小麦の植物を、器官形成の第V又は 第V段階で、ナツプサンク噴霧器から下記化合物のそれぞれの2%水性エマルジ ョンを噴霧することにより処理するニー4−フルオロフェノキシ酢酸−β−クロ ロエチルエステル(例1); −4−フルオロフェノキシエチルアルコール(例2);−3−(4’−クロロフ ェノキシ)−プロパンジオール−1,2(例3); −3−(4’−フルオロフェノキシ)−プロパンジオール−1,2(例4); 一イソプロピルキサントゲン酸カリウム(例5);−3−(2’  、4’−ジ クロロフェノキシ)−プロパンジオール−1,2(例6); −3−(2’−フルオロフェニルチオ)−プロパンジオール−1,2(例7); −3−(3’−クロロフェニルチオ)−プロパンジオール−1,2(例8); −3−(4’−ニトロフェノキシ)−プロパンジオール−1,2(例9); =2.4−ジクロロ−5−フルオロフェノキシ酢酸β−クロロエチルエステル( 例10); −3−クロロ−1,2−エポキシプロパン(例11);−エチルキサントゲン酸 カリウム(例12);−3−(4’−フルオロフェニルチオ)−プロパンジオー ル−1,2(例13); 一オルトーフルオロ安息香酸モノエタノールアミン塩(例14)。
乳化剤として、カルシウム−C,z%C,4−アルキルベンゼンスルホネート0 .1質量%を使用する。
アジュバントとして、エマルジョンはジメチルスルホキシド0.01質量%を含 む。
調製物の消費速度は20kg/ヘクタールである。不稔化剤を含まない希釈剤に より処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、下記第1表に示され る。
第  1  表 M1ronovskaya 808種類の冬小麦1 対照 37.5 0.0  40.5 100.02 例1 0.1 99.8 30.4 75.13 例 2 0.0 100.0 27.4 67.74 例3 0.6 98.4 2 8.6 70.65 例4 0.0 100.0 30.6 75.46 例5  2.3 93.7 35.2 86.27 例6 0.8 97.9 35. 0  B6.48 例7 0.0 100.0 36.7 90.69 例8  2.6 93.1 32.7 80.710  例9 4.8 85.2 34 .0 83.911  例10 0.6 100.0 30.1  74.31 2  例11 0.1 99.8 31.4  77.513  例12 0. 0 100.0 30.7  75.814  例13 3.2 91.5 3 8.2  94.315  例14 5.3  B5.9 36.2  89. 3例15〜26 Moskovskaya 35種類の春小麦の植物を、器官形成の第V段階(K upermanを参照のこと)で、下記化合物の1%水性エマルジョンにより処 理する: 3−(3−クロロフェニルチオ)−プロパンジオール−1,2(例1 5);3−(2,4−ジクロロフェノキシ)−プロパンジオール−1、2(例1 6)  ;イソプロピルキサントゲン酸カリウム(例17);5−ブロモサリチ ル酸エタノールアミン塩(例1B)  ; 3− (2’ −フルオロフェニル チオ)−プロパンジオール−1,2(例19);3−(4′−クロロフェノキシ )−プロパンジオール−1,2(例20)  ; 3− (2’−フルオロフェ ノキシ)−プロパンジオール−1,2(例21);エチルキサントゲン酸カリウ ム(例22);4−フルオロフェノキシ酢酸β−クロロエチルエステル(例23 );o−フルオロ安息香酸ジェタノールアミネート(例24);3−(4’−フ ルオロフェニルチオ)−プロパンジオール−1,2(例25)  ; 3− ( 4’−フルオロフェノキシ)−プロパンジオール−1,2(例26)、エマルジ ョンは、カルシウム−01□〜Cl4−アルキルベンゼンスルホネート0.1質 量%を乳化剤として及びN、N−ジメチルホルムアミド0.01質量%をアジュ バントとして含む。
調製物の消費速度は、10)cg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤 により処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第2表に示される 。
第2表 Moskovskaya 35種類の春小麦1 対照 27.1 0.0 27 .5 100.02 例15 0.8 99.7 24.6  89.53 例 16 0.1 99.9 26.0  94.54 例17 2.3 91,5  24.9  90.55 例1B  1.8 93.4 27.9 101. 56 例19 0.0 100.0 24.6  89.57 例20 0.0  100.0 25.8  93.88 例21 0.1 99.9 26.2   95.39 例22 0.0 100.0 25.6  93.11O例2 3 0.4 9B、5 23.8  86.511  例24 2.2 91. 9 27.1  98.512  例25 2.0 92.3 26.4  9 6.013  例26 0.4 98.6 25.9  94.2例27〜29 Gybrid 1864/74種類の二倍体ライ麦の植物を、器官形成の第V段 階(Kupermanを参照のこと)で、下記化合物の1%水性エマルジョンに より処理する:4−フルオロフェノキシエチルアルコール(例27);p−ヒド ロキシ−安息香酸モノエタノールアミネート(例28);3−(4’−フルオロ フェノキシ)−プロパンジオール−1,2(例29)。エマルジョンは、カルシ ウム−01□〜CI 4−アルキルベンゼンスルホネ−) 0.1質量%を乳化 剤として及びドデシルスルフェート0.01質量%をアジュバントとして含む。
調製物の消費速度は、10kg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤に より処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第3表に示される。
例30〜32 Kharkovskaya 55種類の二倍体ライ麦の植物を、器官形成の第V 又は第V段階(Kupermanを参照のこと)で、下記化合物の1%水性エマ ルジョンにより処理する:4−フルオロフェノキシ酢酸β−クロロエチルエーテ ル(例30);安息香酸エタノールアミネート(例31);3−(2,4−ジク ロロフェノキシ)−プロパンジオール−1,2(例32)、エマルジョンは、カ ルシウム−CI 2〜C+ a−アルキルベンゼンスルホネート0.1質量%を 乳化剤として及びテトラヒドロフラン0.01質量%をアジュバントとして含む 。
調製物の消費速度は、6kg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤によ り処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第4表に示される。
例33〜36 Voskhod 2種類の二倍体ライ麦の植物を、器官形成の第V又は第V段階 (Kupern+anを参照のこと)で、下記化合物の1%水性エマルジョンに より処理する:3−クロロー1,2−エポキシプロパン(例33);テトラクロ ロフタル酸エクノールアミネート(例34)i4−クロロ安息香酸エタノールア ミネート(例35)  ; 3− (2’−フルオロフェノキシ)−プロパンジ オール−1、2(例36) 、エマルジョンは、カルシウム−C+Z〜Cl4− アルキルベンゼンスルホネートO,lf1%を乳化剤として及びエチレングリコ ール0.O11質量をアジュバントとして含む。
調製物の消費速度は、8kg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤によ り処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第5表に示される。
例37〜41 Gybrid 340/65種類の二倍体ライ麦の植物を、器官形成の第V又は 第V段階(Kupermanを参照のこと)で、下記化合物の1%水性エマルジ ョンにより処理する:4−フルオロフェノキシ酢酸β−クロロエチルエステル( 例37);p−アミノ安息香酸エタノールアミネート(例38);ニトリオール (例39);3−(4’−ニトロフェノキシ)−プロパンジオール−1,2(例 40);イソプロピルキサントゲン酸カリウム(例41)。
エマルジョンは、カルシウム−C+Z〜Cl4−アルキルベンゼンスルホネート 0.1質量%を乳化剤として及びジメチルホルムアミド0.01質量%をアジュ バントとして含む。
調製物の消費速度は、10kg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤に より処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第6表に示される。
第3表 Gybrid 1864/74種類の二倍体ライ麦1 対照 41.1 0.0  47.8 100.02 例27 0.0 100.0 42.0  87. 93 例2B  1.8 95.6 46.7  97.74 例29 0.0  100.0 42.8  88.2第4表 Kharkovskaya 55種類の二倍体ライ麦1 対照 42.1 0. 0 45.1 100.02 例30 0.0 100.0 42.7  94 .73 例31 0.9 97.9 43.7  96.94 例32 0.0  100.0 41.6  90.2第5表 Viskhod 2種類の二倍体ライ麦1 対照 49.0 0.0 54.6  100.02 例33 0.6 98.8 51.7  94.73 例34  1.2 97.6 54.0  98.94 例35 3.5 92.9 5 3.6  98.25 例36 0.3 99.4 46.8  85.7第6 表 1 対照 48.2 0.0 54.0 100.02 例37 0.0 10 0.0 45.6  84.43 例38 3.2 93.4 52.8  9 7.84 例39 1.6 96.7 53.2  98.55 例40 0. 0 100.0 45.0  84.1例42〜56 Chulpan種類の二倍体ライ麦の植物を、器官形成の第V又は第V段階(K upermanを参照のこと)で、下記化合物の1%水性エマルジョンにより処 理する:4−フルオロフェノキシエチルアルコール(例42);イソプロピルキ サントゲン酸カリウム(例43);ブチルキサントゲン酸カリウム(例44); 2−クロロエタノール(例45);3−(4’−クロロフェノキシ)−プロパン ジオール−1,2(例46);3−クロロ−1,2−エポキシプロパン(例47 );m酸モノエタノールアミネート(例48);3−(4’−ニトロフェノキシ )−プロパンジオール−1,2(例49);3−(3’−クロロフェニルチオ) −プロパンジオール−1,2(例50);5−アミンサリチル酸エタノールアミ ネート(例51)  : 3− (2’ −フルオロフェニルチオ)−プロパン ジオール−1,2(例52)  ;モノブロモ置換ニトリオール(例53);o −フルオロ安息香酸ジェタノールアミネート(例54);フタル酸モノエタノー ルアミネートC例55);o−フルオロ安息香酸モノエタノールアミネート(例 56)。エマルジョンは、カルシウム−CI 2〜Cl4−アルキルベンゼンス ルホネート0.1質量%を乳化剤として及びジメチルスルホキシド0.01質量 %をアジュバントとして含む。
調製物の消費速度は、10kg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤に より処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第7表に示される。
第7表 Chulpan種類の二倍体ライ麦 1 対照 52.0 0.0 56.6 100.02 例42 0.0 10 0.0 48.2  85.03 例43 0.3 99.4 51.8  9 1.44 例44 2.6 96.2 48.0  84.75 例45 2. 2 95.8 80.2  88.56 例46 0.0 100.0 47. 2  83.27 例47 0.0 100.0 48.9  86.28 例 4B  1.2 97.7 55.2  97.49 例49 0.7 98. 7 51.7  91.210  例50 0.0 100.0 52.1   91.911  例51 2.1 96.0 55.6  92.812  例 52 0,6 98.8 53.4  94.213  例53 4.8 91 .8 55.8  98.414  例54 0.0 100.0 54.0   95.215  例55 3.1 94.0 55.6  98.116   例56 0.1 99.8 56.2  99.1例57〜59 Yubilejnaya種類の四倍体ライ麦の植物を、器官形成の第V又は第V 段階(Kupermanを参照のこと)で、下記化合物の1%水性エマルジョン により処理する: 3− (2’−フルオロフェノキシ)−プロパンジオール− 1、2(例57)  ;ペンタエリトリトール(例58);フタル酸モノエタノ ールアミネート(例59)。エマルジョンは、カルシウム−CI 2〜C14− アルキルベンゼンスルホネート0.1質量%を乳化剤として及びドデシルスルフ ェート0.01質量%をアジュバントとして含む。
調製物の消費速度は、10kg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤に より処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第8表に示される。
例60〜62 Hybrid 67種類の二倍体ライ麦の植物を、器官形成の第V又は第V段階 (Kupern+anを参照のこと)で、下記化合物の1%水性エマルジョンに より処理する: 3−(2’−フルオロフェニルチオ)−プロパンジオール−1 ,2(例60):p−ヒドロキシ安息香酸モノエタノールアミネート(例61) ;サリチル酸エタノールアミネート(例62)、エマルジョンは、カルシウム− CI!〜C14−アルキルベンゼンスルホネート0゜1質量%を乳化剤として及 びジメチルスルホキシド0.01質量%をアジュバントとして含む。
調製物の消費速度は、10kg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤に より処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第9表に示される。
例63〜66 Ukrainskaya tetra種類の四倍体ライ麦の植物を、器官形成の 第V又は第V段階(Kuper++anを参照のこと)で、下記化合物の1%水 性エマルジョンにより処理する: 3− (4’ −クロロフェノキシ)−プロ パンジオール−1,2(例63);5−ブロモサリチル酸エタノールアミネート (例64);安息香酸エタノールアミネート(例65);エチルキサントゲン酸 カリウム(例66)、エマルジョンは、カルシウム−C+Z〜CZ−アルキルベ ンゼンスルホネート0.1質量%を乳化剤として及びテトラヒドロフラン0.0 1を量%をアジュバントとして含む。
調製物の消費速度は、10kg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤に より処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第10表に示される 。
第8表 1 対照 44.7 0.0 4B、3 100.02 例57 0.0 10 0.0 47.1  97.53 例58 0.4 91.1 45.6  9 4.4第9表 1 対照 41.4 0.0 44.7 100.02 例60 0.0 10 0.0 42.2  94.43 例61 0.1 99.7 41.7  9 3.41 対照 42.5 0.0 44.2 100.02 例63 0.0  100.0 40.7  92.13 例64 0.1 99.8 41.9   94.74 例65 0.8 9B、2 44.0  99.5Relta 種類の四倍体ライ麦の植物を、器官形成の第V又は第V段階(Kuperman を参照のこと)で、下記化合物の1%水性エマルジョンにより処理する: 3−  (4’−ニトロフェノキシ)−プロパンジオール−1,2(例67);2−ク ロロエタン(例6B)  ; 3− (2’−フルオロフェノキシ)−プロパン ジオール−1,2(例69);5−アミノサリチル酸エタノールアミネート(例 70);o−フルオロ安息香酸モノエタノールアミネートC例71);エチルキ サントゲン酸カリウム(例72);フタル酸モノエタノールアミネート(例73 );。
−フルオロ安息香酸ジェタノールアミネート(例74)i4−フルオロフェノキ シエチルアルコール(例75)。
エマルジョンは、カルシウム−C3!〜C,4−アルキルベンゼンスルホネート 0.1質量%を乳化剤として及びジメチルスルホキシドQ、OI質量%をアジュ バントとして含む。
調製物の消費速度は、10kg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤に より処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第11表に示される 。
例76〜79 PRAG−109種類のライ小麦の植物を、器官形成の第V又は第V段階(Ku pertganを参照のこと)で、下記化合物の1%水性エマルジョンにより処 理する:4−フルオロフェノキシエチルアルコール(例76);蟻酸上ノエタノ ールアミネート(例77);エチリオール(例78);3−(4’−クロロフェ ノキシ)−プロパンジオール−1,2(例79)。
エマルジョンは、カルシウム−CI2〜Cl4−アルキルベンゼンスルホネー)  0.1質量%を乳化剤として及びドデシルスルフェート0.01質量%をアジ ュバントとして含む。
調製物の消費速度は、12kg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤に より処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第12表に示される 。
第11表 1 対照 40.1 0.0 44.3 100.02 例67 0.0 10 0.0 39.7  89.63 例68 0.0 100.0 42.2   95.34 例69 0.0 100.0 40.7  91.95 例70  1.1 97.3 44.1  99.56 例71 0.0 10.0 43 .5  98.27 例72 0.0 100.0 39.1  88.38  例73 0.3 99.3 44.0  99.39 例74 0.9 97. 8 43.8  98.9PKAG−109種類のライ小麦 1 対照 68.2 0.0 69.0 100.02 例76 0.0 10 0.0 62.3  90.33 例?7 0.1 99.9 64.1  9 2.94 例78 0.7 99.0 68.2  98.8例80〜89 Chulpan種類の二倍体ライ麦の植物を、下記不稔化剤の混合物を含む1% 水性エマルジョンにより処理する:N80:1:3の比での4−フルオロフェノ キシエチルアルコール及びニトリオール; 例81:1:3の比での3− (4’−クロロフェノキシ)−プロパンジオール −1,2及びフタル酸モノエタノールアミネート; 例82:1:3の比でのエチルキサントゲン酸カリウム及び2−クロロエタノー ル; 例83:1:3の比での3− (4’−ニトロフェノキシ)−プロパンジオール −1,2及び4−アミノ安息香酸エタノールアミネート; N84:1:3の比での3− (4’−フルオロフェノキシ)−プロパンジオー ル−1,2及びオルト−フルオロ安息香酸上ノエタノールアミネート; 例85:1:3の比での3− (2’ −フルオロフェニルチオ)−プロパンジ オール−1,2及び4−クロロ安息香酸エタノールアミネート; 例86:1:3の比での3− (3’−クロロフェニルチオ)−プロパンジオー ル−1,2及びモノブロモ置換ペンタエリトリトール; 例87:1:3の比でのイソプロとルキサントゲン酸カリウム!Il酸エタノー ルアミネート; 例88:1:3の比での3−クロロ−1,2−エポキシプロパン及びサリチル酸 エタノールアミネート;例89:1:3の比での3− (2’ −フルオロフェ ノキシ)−プロパンジオール−1,2及び5−ブロモサリチル酸エタノールアミ ネート。
個々のエマルジョンは、カルシウム−CI2〜C34−アルキルベンゼンスルホ ネート0.1質量%を乳化剤として及びジメチルスルホキシド0.01質量%を アジュバントとして含む。
調製物の消費速度は、10kg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤に より処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第13表に示される 。
第13表 Chulpan種類の四倍体ライ麦 1 対照 52.0 0.0 56.7 100.02 例80 0.0 10 0.0 54.1  95.43 例B1 0.0 100.0 53.6   94.54 例82 0.0 100.0 52.8  93.15 例B3  0.0 100.0 53.0  93.56 例B4 0.0 100.0  51.7  91.27 例85 0.0 100.0 52.5  92.6 8 例B6 0.0 100.0 50.8  89.69 例87 0.0  100.0 54.4  95.910  例88 0.0 100.0 55 .1  97.2例90〜102 Mlronovskaya 94種類のイネ科植物を、器官形成の第V又は第V 段階(Kupermanを参照のこと)で、下記化合物の1%水性エマルジョン により処理する: 3− (2’−フルオロフェニルチオ)−プロパンジオール −1,2(例90);3−(4′−ニトロフェノキシ)−プロパンジオール−1 ,2(例91);5−ブロモサリチル酸エタノールアミネート(例92);3− (4’−クロロフェノキシ)−プロパンジオール−1,2(例93)i3−クロ ロ−1,2−エポキシプロパン(例94);ニトリオール(例95);エチルキ サントゲン酸力’) ラム(例96)  ; 4−フルオロフェノキシエチルア ルコール(例97)  ; o−フルオロ安息香酸ジェタノールアミネート(例 98);フタル酸モノエタノールアミネート(例99);II酸モノエタノール アミネート(例100) i 3− (2’ −フルオロフェノキシ)−フロパ ンジオール−1,2(例101) ;イソプロピルキサントゲン酸カリウム(例 102)。
エマルジョンは、カルシウム−C+Z〜Cl4−アルキルベンゼンスルホネート 0.1質量%を乳化剤として及びジメチルスルホキシド0.01質量%をアジュ バントとして含む。
調製物の消費速度は、10kg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤に より処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第14表に示される 。
例103〜107 に−9693Kora+ovoya 1種類のイネ科植物を、器官形成の第V又 は第V段階(Kupermanを参照のこと)で、下記化合物の1%水性エマル ジョンにより処理する:4−フルオロフェノキシエチルアルコール(例103)  ; 2−クロロエタノール(例104):3− (4’−フルオロフェニルチ オ)−プロパンジオール−1,2(例105) ;ブチルキサントゲン酸カリウ ム(例106) ;3−(3−クロロフェニルチオ)−プロパンジオール−1゜ 2(例107)。
エマルジョンは、カルシウム−C+Z〜CI 4−アルキルベンゼンスルホネー ト0.1質量%を乳化剤として及びドデシルスルフェート0.01質量%をアジ ュバントとして含む。
調製物の消費速度は、10kg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤に より処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第15表に示される 。
例108〜112 Peredovik[liのヒマワリの植物を、器官形成の第V又は第V段階( Xupermanを参照のこと)で、下記化合物の0.2%水性エマルジョンに より処理する: 3− (4’−クロロフェノキシ)−プロパンジオール−1, 2(例108) ; 2−クロロエタノール(例109) ; 3−クロロ−1 ,2−エポキシプロパノール(例110) ;イソプロピルキサントゲン酸カリ ウム(例111) ;ブチルキサントゲン酸カリウム(例112)。
エマルジョンは、カルシウム−CI!〜C+a−アルキルベンゼンスルホネート 0.1質量%を乳化剤として及びドデシルスルフェート0.01賞量%をアジュ バントとして含む。
調製物の消費速度は、1.2kg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤 により処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第16表に示され る。
例113〜117 BK−119系のヒマワリの植物を、下記化合物の0.2%水性エマルジョンに より処理する: 3− (4’ −クロロフェノキシ)−プロパンジオール−1 ,2(例113)’ ; 2−クロロエタノール(例114) ; 3−クロロ −1,2−エポキシプロパノール(例115) ;イソプロピルキサントゲン酸 カリウム(例116) ;ブチルキサントゲン酸カリウム(例117)。
エマルジョンは、カルシウム−C+Z〜C,4−アルキルベンゼンスルホネート 0.1質量%を乳化剤として及びジメチルスルホキシド0.01’I量%をアジ ュバントとして含む。
調製物の消費速度は、1.2kg/ヘクタールである。不稔剤を含まない希釈剤 により処理された植物を、対照として使用する。試験結果は、第17表に示され る。
第14表 Mironovskaya 94種類のイネ科植物1 対照 320.5 0. 0 379.5 100.02 例90  0.0 100.0 300.5   79.23 例91  0.0 100.0 311.6  82.14 例 92  0.0 100.0 320.7  84.55 例93  0.0  100.0 2B4.7  75.06 例94  0.0 100.0 31 2.3  82.27 例95  0.0 100.0 355.1  93. 68 例96  0.0 100.0 330.2  87.09    例   9フ        0.0     100.0       311.4         82.010  例98  0.0 100.0 348.6   91.211  例99  0.0 100.0 350.9  92.5 12  例100  0.0 100.0  352.2  92.813   例101  0.0 100.0  30?、5  81.0第15表 1 対照 125.0 0.0 146.7 100.02 例203  0. 0 100.0  12B、7  87.73 例104  0.0 100. 0  130.5  89.04 例105  0.0 100.0  12B 、7  87.75 例106  0.0 100.0  134.6  91 .2第16表 Peredovik種類のヒマワリ 1 対照   85.0     B5.0  84.0  54.7 100 .0  0.22 例108   0.0     B1.7  81.6   53.6 100.0 100.03 例109   0.0    83.9    B3.8  54.1 100.0 100.04 例110   0. 0     B2.3  82.9  54.8 100.0 100.05  例111   0.0     B3.7  84.1  55.0 100. 0 100.0第17表 1 対照   42.6     B5.0  60.0  51.0 100 .0  2.02 例113   0.0     B4.4  58.6   50.1 100.0 100.03 例114   0.0     B3. 5  59.2  50.8 100.0 100.04 例115   0. 0    85.0  60.2  51.3 100.0 100.05 例 116   85.3    62.8  52.2 100.0 100.0  100.0産業上の適用性 本発明の方法は、高い生産性品質の種子及び農業用ハイブリッド植物の選択及び 製造のために有用である。
国際調査報告 □        ”’ PCT151j 148100052

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.器官形成の第五及び/又は第六段階の期間の間、希釈剤と一緒に不稔化剤に より植物の葯を処理することによってそれらを不穏性化するための方法であって 、下記一般式:▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R1はH、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ブロモメチルであり; R2はヒドロキシアルキル、ヒドロキシであり;R3はH,Cl,ClCH2, C2H5,NO2,A−N+H3,▲数式、化学式、表等があります▼であり、 ここでAはH▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があ ります▼であり、そしてここでXはH,F、Cl,OH,NH2,NO2であり ;R4はH,CH3であり;YはH,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数 式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、 化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学 式、表等があります▼であり;又はR2−Yは単純結合である〕で表わされる脂 肪族アルコール誘導体類、それらのチオ類似体類又はそれらの混合物を不稔化剤 として含んで成ることを特徴とする方法。
  2. 2.前記脂肪族アルコール誘導体が、0.1〜2%水性エマルジョンの形で希釈 剤、すなわち水と一緒に使用されることを特徴とする請求の範囲第1項記載の方 法。
  3. 3.前記不稔化剤により処理される植物がイネ科植物及びヒマワリであることを 特徴とする請求の範囲第1〜2項記載の方法。
  4. 4.好ましくない気候条件下で葯の高レベルの不稔性を確保するために、不稔化 剤による植物のくり返しての処理が、器官形成の第五及び/又は第六段階の期間 の間に実施されることを特徴とする請求の範囲第1〜3項記載の方法。
JP88505114A 1988-03-17 1988-03-17 葯の不稔性化方法 Pending JPH02503562A (ja)

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