JPH024743A - 殺生物剤 - Google Patents

殺生物剤

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JPH024743A
JPH024743A JP1055961A JP5596189A JPH024743A JP H024743 A JPH024743 A JP H024743A JP 1055961 A JP1055961 A JP 1055961A JP 5596189 A JP5596189 A JP 5596189A JP H024743 A JPH024743 A JP H024743A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、第四アンモニウムおよびホスホニウム塩基基
をもつ新規な殺生物活性化合物に関するものである。
〔従来の技術〕
フランス特許出願第１０５８６１８号によって、ドデシ
ルジメチルペンジルアンモニウムフルオボレートのよう
な第四アンモニウムフルオボレートが防腐剤として織物
繊維に使用できることが公知である。
日本特許出願第６１−２５８２７０号によって、Ｎ０Ｅ
ｔ意ベンジルＣｔｘ）ｈｓＰＦ馨０　　の形の化合物が
静電気画像の現像の電荷キャリヤーとして公知である。
英国特許出願第９９４８８１号には、熱硬化樹脂の製造
用の触媒として第四アンモニウムフルオポレート、例え
ばｎ−アルキルジメチルベンジルアンモニウムフルオボ
レートが記載されている。
〔発明が解決しようとする課題〕
驚くべきことに、錯弗素アニオンの群からのアニオンを
伴うカチオンとしての一連の第四アンモニウムおよびホ
スホニウム塩基カラ、広イ生物学的活性スペクトルをも
った活性の極めて強い殺生物剤が今や発見された。
〔課題を解決するだめの手段〕
本発明は次式Ｉ： Ｒ’　ｓ　ＹｏＲ”　Ｘｏ（Ｉ） 〔式中、Ｒ１は同一または異なって炭素原子数２ないし
６のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし２の
アルキル基で置換されたフェニル基まだは炭素原子数５
ないし７のシクロアルキル基、ベンジル基、トリル基ま
たはヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、Ｒ１け直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数８な
いし２２のアルキル基を表わし、ＹはＰまたはＮを表わ
すか、またはＲ１ｓ　′ｆ）Ｒｔは次式： （式中、Ｒ’Ｆｉ−Ｈオたは−ＣＨ３を表わす）で表わ
される基、または次式： ％式％ で表わされる基を表わし、ＸはＢＦ４またはＰＦｓを表
わすが；ただし、（ＣｘＨｓ）ｚ　（ベンジル）Ｎ＋（
ＣｕＨｓ　）　Ｐ　Ｆ・−は除外する〕で表わされる化
合物に関するものである。
Ｒ１が炭素原子数５ないし６のアルキル基を表わし、好
１Ｌｌｔｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル
基を表わすか、またはフェニル基、シクロヘキシル基、
ベンジル基ｔ７’ｃＨヒドロキシエチル基を表わす式Ｉ
で表わされる化合物がよい。
本発明は好ましくは、式中、ＹがＰを表わし、基Ｒ１が
同一または異なってｌ−プロピル基、ｎ−ブチル基、フ
ェニル基またはシクロヘキシル基を表わすか、またはＹ
がＮを表わし、基Ｒ１が同一または異なってｎ−プロピ
ル基またはｎ−ブチル基であるかまたはＹがＮを表わし
、基Ｒ１が異なって２−ヒドロキシエチル基およびがＢ
Ｆ４またはＰ　Ｆ　＠を表わす式■で表わされる化合物
に関するものである。
式Ｉで表わされる化合物において、Ｒ２は直鎖状または
分岐鎖状の炭素原子数８ないし２２のアルキル基であシ
、例えばｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１−
メチルヘプチル基、１、１．５−　）リメチルヘキシル
基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基
、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタ
デシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデ
シル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基
またはトコシル基でありうる。
すなわち、炭素原子１０個ないし１６個をもつアルキル
基、例えばデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基およびヘキ
サデシル基がよく、炭素原子１２個ないし１４個をもつ
アルキル基が好オしい。ｎ−ドデシル基およびｎ−テト
ラデシル基が特に好オしいものと見做されうる。
本発明による式Ｉで表わされる好オしい化合物は式中、
Ｒ１がｎ−ブチル基を表わすものである。
本発明による式Ｉで表わされる他の化合物は、好ましく
は次式二 （ＨＯＣＨ２ＣＨｓ　）　２　ヘア　シルＮ０Ｒ”　Ｘ
ｏ〔式中、Ｒ２およびＸは上記において定義されたもの
と同じ意味を表わす〕を有する。
本発明による式Ｉで表わされる化合物において、ｘ＃ｉ
好ましくはＢＦ４を表わす。
本発明による式Ｉで表わされる化合物の例は：（ｉ　−
Ｃｓ　Ｈｔ　）３　Ｙ＠Ｒ”　Ｘｏ（ｉ　Ｃ５Ｈｔ　）
ｚ　（ＣａＨｓ　）　ＹｏＲ”　Ｘｏ（ｉ　Ｃ３Ｈ７）
（ＣｓＨｓ）ｚＹＣ）Ｒ”　　Ｘｅ（ｉ　−Ｃ４Ｈ９）
ｓ　ＹｏＲ”　Ｘｏ（ｉ　−ＣｎＨｅ　）ｚ　（Ｃ５Ｈ
ｓ　）　ＹｏＲ”　Ｘｏ（ｉ　−Ｃ４Ｈ９）　（Ｃｓ　
Ｈｌ　）２　Ｙ”　Ｒ”　Ｘ”（ｉ　−ＣｓＨｙ　）ｚ
　（Ｃ５Ｈｓ　）　Ｙ＠Ｒ”　Ｘｏ（ｉ−ＣａＨｅ）ｚ
（ＣｓＨｓ）ＹΦＲ２Ｘ０（ｉ　−Ｃ＋Ｆｂ　ＸＣ５Ｈ
ｉ　）！　ＹｏＲ”　Ｘｅ（Ｃ５Ｈｓ　）ｓ　ＹｏＲ”
　Ｘｏ （ｎ−Ｃｓ＆）ｓＹｏＲ”　ｘｅ （ｎ　−ＣｓＨｙ　）意（ｎ　−Ｃ４Ｈ１ｌ　）　Ｙ＠
Ｒ”　ＸＥ３（ｎ　−ＣｓＨｙ　）　（ｎ　−ＣａＨｅ
　）ｘ　ＹｏＲ”　Ｘｅ（ｎ　−Ｃ４Ｈｌ　）ｓ　Ａ”
　Ｘｏ ただし、式中、Ｙ、Ｒ”およびＸは先忙定義されたもの
と同じ意味を表わす。好ましい化合物の例は： （ＣｚＨｓ）ｓＮｏ（炭素原子数１０ないし１４のアル
キｈ　）　Ｂ　Ｆｉ　”Ｆ；’）　、化合物（ＣｚＨｓ
　）ｓ　ＮＧ）（ｎ　−Ｃ１４Ｈ２９）ＢＦ４゜が特に
好ましく、 （ｎ−ＣａＨ２）ｓＮｏ（ｎ−ＣｘｉＨｎ）ＢＦ７（ｎ
−ＣａＨｅ）ｓＰ　（ｎ　Ｃ１４Ｈ２９）ＰＦ６　。
（ＣＩＩＨ５）３　Ｐ　（ｎ−Ｃ１４Ｈ２９）　ＢＦ４
　。
（ｎ−ＣｉＨｓ）３Ｎ■（ｎ−Ｃｔ＊Ｈｓ）　ＰＦａｅ
（ｎ　−Ｃ４Ｈ９）ｓ　ＮＯ（ｎ−Ｃｌ４１）Ｂ　Ｆ２
Ｏ（ＨＯＣＨ２Ｃ１ム）２（ベンジル）Ｎｏ（ｎ−Ｃｏ
甘せｓ）ＢＦ＜。。
であシ、特に好ましいのは式（ｎ−ＣａＨｅ）ｓ　Ｐｏ
（ｎ　Ｃ１４Ｈ３）　Ｂ　Ｆ４　。で表わされる化合物
である。
本発明による化合物は、それ自体公知の方法によって調
製できる。
例えば、相当するハロゲン化アンモニウムおよびホスホ
ニウムを、金属例えばアルカリ金属またはアンモニウム
フルオボレートまたはホスフェートと反応させて本発明
による相当する新規なアンモニウムおよびホスホニウム
弗素塩とする。
例えば、アンモニウムテトラフルオボレートまたは鉛テ
トラフルオボレートまたはアンモニウムへギサフルオホ
スフエートを第四アンモニウムまたはホスホニウムハラ
イドＲ’　ｓ　ＹＲ”　Ｈａｌ（Ｈａｌ＝ハロゲン原子
）と反応させることができる。この反応条件は臨界的な
ものではなく、例えば常圧室温でまた例えば溶媒として
水を使って反応を行うことができる。
出発物質は同様にそれ自体公知であり、成る場合には商
業的に入手できる製品である。
本発明による化合物は優れた殺生物剤であシ、広い生物
学的活性スペクトルをもち、そのため物質の工業的な貯
蔵に一般に使用できる。特に、それらはバクテリア、菌
類、藻類、プロトシア、軟体動物、イガイ、バラニド、
コケマシ綱、ヒドロポリブなどに対して活性を有する。
それゆえ、式Ｉで表わされる化合物は本発明により特に
上記の生物に対する殺生物剤として、例えば物質の貯蔵
における工業的殺生物剤として使用される。
従って、本発明の化合物は工業用の溶液の防腐剤として
、建築材料好ましくはモルタル、漆喰（室内用漆喰、屋
外用漆喰、未舗装など）への添加剤またはコンクリート
のような水硬結合剤を含む混合物への添加剤として、ま
た金属加工液好ましくは穿孔切削油への添加剤、または
さらに圧延機、鍛造分離潤滑物質への添加剤として、被
覆材料有利には塗料、ワニス好ましくは分散染料への添
加剤として、腐敗の抑制または防止のための塗料皮膜い
わゆる防汚ペイント皮膜のための活性媒体として、一般
に表面被覆および木材、プラスチック、重合物質、紙、
皮革および特に織物の防腐仕上げ用として、重合物質の
建築材料および建築部品の表面処理またはそれらへの配
合用として、水系、好ましくは冷却水系および工業用水
系、特に製紙工業のようなセルロース加工業におけるス
ライム防止剤として、また最後に消毒用として適してい
る。
本発明による化合物の特に好捷しい用途は、防汚ペイン
ト皮膜であり、この関係では特に海水中に浸漬された対
象物上のペイント皮膜である。
本発明の化合物は特に、菌類および藻類の成長およびバ
ラニド、コケムシ綱、ヒドロポリブ、軟体動物、プロト
シア、イガイおよびバクテリアによる攻撃から守られる
べき対象物が海水に曝されているすべての場合に使用さ
れる。これらは特に船舶の船体、水圧構造物、ブイおよ
び魚網、およびその壕わシや中を海水が流れる冷却およ
びパイプライン系統である。本発明の化合物は一般に海
水と接触しうるすべての材料例えば木材、セルロース、
織物および皮革、ペイント、ワニス、例えば防汚ペイン
トおよび類似の被覆材料、光学ガラスその他のガラス、
プラスチック、ゴムおよび接着剤、金属および無機の建
築材料、ならびに他の材料を上記の生物の成長と攻撃か
ら防御する。
本化合物は、その意図された用途に従って専門家に公知
の濃度で使用される。使用可能な濃度の限界は下記の値
によって与えられる：冷却水ではｐｐｍの桁の濃度で充
分であるが、防汚ペイントでＦ１４０重量％までの濃度
が普通である。
本化合物は、純粋な・形態でまたは担体と一緒に散布剤
１分散剤またはミスト剤として使用できる。それらはま
た、液体の媒体中に溶解または懸濁させることができ、
適切であれば湿潤剤または乳化剤が活性化合物の均一な
分布を促進させうる。他の殺生物剤を追加してもよい。
特ＫｔＦｆｔ　Ｌい用途分野は、保護ペイント特に防汚
ペイントでアシ、それは従来からの基剤物質および添加
剤の他に全混合物に基づいてα５ないし４０重量％好ま
しくは３ないし１５重量％の式Ｉで表わされる化合物を
含む。
従来からの防汚ペイントの基剤物質は、結合剤と呼ばれ
る専門家に公知のワニス原料でアク、例えば天然および
合成の樹脂、塩化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン、
ビニルトルエン、ビニルエステル、ビニルアルコールｂ
よび１りＩ）ル酸およびメタクリル酸およびそのエステ
ルなどの卑量体のホモおよび共重合体、ポリエステルお
よびポリアミド樹脂、さらに塩素化ゴム、塩素化またＦ
ｉ環化されてもよい天然および合成ゴム、エポキシ樹脂
およびポリウレタン樹脂のような注型用樹脂、および適
切であれば硬化剤の添加によって皮膜形成性の高分子量
生成物に変換できる不飽和ポリエステルなどがある。
結合剤は液状でも溶解した形でもよい。熱可塑性プラス
チックを含めて溶解した結合剤の場合１ｃ＃：ｔ、溶媒
を蒸発させることによって保護皮膜を形成させることが
できる。固体の被覆剤を例えば粉末塗装法で対象物に塗
装することができる。他の従来からの基剤物質は例えば
、タール、改質剤、染料、無機捷たは有機の顔料、充填
剤および硬化剤である。
最後に、本発明の化合物は弾性塗装、シリコーンニジス
トマーおよび弗素含有重合体にも使用できる。
実際には、活性化合物はしばしば他の殺生物剤と一緒に
使用される。本発明の化合物も他の殺生物剤と一緒に使
用できる。製品の組み合わせが防・汚ペイントでは有利
なことがわかっている。すなわち、本発明の化合物は例
えばＣｕｚＣ）。
ＣｕＳＣＮ、、酸化亜鉛、トリブチル錫フルオリドまた
はトリフェニル錫クロリドのようなトリオルガノ錫化合
物、金属銅またはトリアジンまたは一般に動物捷たは植
物の成長に対して活性であると専門家に知られている化
合物と組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物の他の使用形態は、プラスチックオたけ
天然または合成ゴムへの配合であシ、またこれらのプラ
スチック、例えばポリ塩化ビニルおよびその共重合体お
よび混合重合体、ポリアルキレン、ポリアクリレート、
ポリスチレン、その共重合体、ポリウレタンまたはポリ
イソシアネート、ポリエステル、エポキシ樹脂などの成
形物の表面への塗布である。
建築材料として使用され例えば風化に曝されるか湿った
または雨の多い地域で使われるプラスチックまたは重合
体材料への使用が、特忙適切である。ここに記載する例
は、断熱耐寒材料としてのポリ塩化ビニル、ブチルゴム
、塩素化ポリエチレン、ボリイソフ゛チシン、クロロフ
シンおよびクロロインプレン、ＥＰＤＭおよび酢酸ビニ
ルまたは酢敢エチルビニルとＰＶｃの共重合体、もし適
切であれば繊維状の充填剤と混合した（もし適切であれ
ばさらにビテユーメンと混合しり）ポリアクリロニトリ
ル−スチレン、または発泡ポリ塩化ビニルまたはポリス
チレンの屋根材またはライニング材である。
本発明の化合物は記載した用途および他の用途の両方に
適している。それらは吸湿性がなく３、熱に安定で水溶
性が極めて低い。
本発明はまた、本発明による式■で表わされる化合物を
少なくとも一種含む組成物にも関するものである。本発
明の化合物を含む特定の組成物の形態および性質は、意
図された用途に依存する。
上記のような好捷しいかまたは特に好ましい化合物から
は、好ましいかまたは特に好ましい組成物が得られる。
式Ｉで表わされる化合物は、下記の最終使用形態にする
ことができる（括弧内の重量％のデータは有利な活性化
合物量を示す）。
固体の最終形態： 散布剤、分散剤（１０％まで）、粒剤、被覆粒剤、浸漬
粒剤および均質粒剤、錠剤（グレイン）（１ないし８０
％）。
液体の最終形態： ａ）水分散性の活性化合物濃厚液： 水利粉末およびペースト（市販のバックで２０ないし９
０優、即使用の溶液でαｏ１ないし１５チ）、エマルシ
ョンおよび溶液濃厚液（１０ないし５０％、即使用の溶
液でα口１ないし１５チ）、 ｂ）有機溶液（（１１ないし２０％）、エアゾル。
すなわち、本発明はさらＫ、本発明による化合物を含む
薬剤に関し、また例えばバクテリア、菌類、藻類、プロ
トシア、軟体動物、イガイ、バラニド、コケムシ綱、ヒ
ドロボリブなどのような有害生物と戦うこと特に材料の
貯ＲＫ本発明の化合物および薬剤を使用することに関す
るものである。
本発明による殺生物剤は他の活性物質を含むことも出来
る。
これらの例は： ａ）有機硫黄化合物、例えばメチレンジテオシ）アネー
）　（ＭＢＴ）、　　インテアゾロンまたはへ５−ジメ
チルテトラヒドロ−１，＆　５−２　Ｈ−チオジアジン
−２−チオン（ＤＭＴＴ）。そのような物質は特に製紙
におけるスライム生成に対して使用される。
ｂ）塩素化フェノール例えばナトリウムペンタクロルフ
ェノレート。そのような化合物は、非常に広い活性スペ
クトルを特徴とする。
Ｃ）銅塩、例えば追加の殺藻剤としての硫酸銅および硝
酸銅。
ｄ）殺藻剤、殺菌剤および殺バクテリア剤としての２．
２−ジブロモ−３−二トリロブロビオンアミド（ＤＢＮ
ＰＡ）。
ｅ）殺藻剤および殺バクテリア剤としての塩素および臭
素。これらは特に水処理に使用される。
ｆ）例えば水処理における殺生物剤としての二酸化塩素
、塩素インシアヌレートおよび次亜塩素酸塩。
ｇ）特に殺藻剤としてのトリアジン例えば２−メチルチ
オ−４−ｔ−プチルアミノー６−シクロブコピルアミノ
−Ｓ−トリアジン。
ｈ）特に殺軟体動物剤、殺菌剤および殺藻剤におけるト
リオルガノ錫化合物例えばビス（トリブチル錫）オキシ
ド（ＴＢＴＯ）。
ｉ）木材殺生物剤 ｉａ）弗化珪素、弗化水素、無機硼素化合物、クロム酸
塩、弗化物、砒素（酸化物、砒酸塩）、銅塩（硫酸塩、
ナフテン酸塩）、錫および亜鉛および水銀化合物の塩。
ｉｂ）タール油調合品。
ｉｃ）有機活性化合物、例えばペンタクロロフェノール
、フェノール、ＤＤＴ、ディエルドリン、リンデン、ガ
メクサン、塩素化ナフタレン、ジクロフルアニド、トリ
ブチル錫化合物、ピレスロイド、３−ヨード−２−プロ
ペニル　Ｎ　−フテルカルバメートおよびフルメシクロ
ックス。
ｊ）消毒剤 ｊａ）フェノールまたはフェノール誘導体。
ｊｂ）ホルムアルデヒドおよび／または他のアルデヒド
および誘導体。
ｊｃ）塩素および活性塩素を含む有機または無機の物質
。
ｊｄ）両性界面活性剤。
ｊｅ）第四オニウム化合物。
もちろん、そのような製剤は、さらに普通そのような製
剤に共用される他の物質および助剤を含んでもよい。こ
れらには、例えばカチオンまたは非イオン界面活性物質
、電解質、錯化剤、可溶化剤、染料および香料が含オれ
る。これらの添加剤は、例えば湿潤性や硬化安定性を向
上させるためや、粘度を調節したシ溶液の低温安定性を
増加させるために使用される。
エマルションペイントおよび漆喰に使用される場合、本
発明の化合物は他の殺菌剤と配合することができる。ス
ライム生成性のバクテリアと戦うため、水処理において
殺バクテリア剤との併用が可能である。そのような組み
合わせは技術的な利点をもたらす。多くの場合、他の殺
藻剤との併用も利益がある。
本発明はまた、ａ）ペイントおよびｂ）本発明の式■で
表わされる化合物の少なくとも一種の有効量を含む組成
物にも関するものである。
〔実施例および発明の効果〕
下記の実施例は、本発明をその範囲を限定することなし
によシ詳細に説明する。ここに引用された百分率（チ）
は重量百分率であυ、部は重量部である。
実施例ニ トリー〇−ブチルーｎ−テトラデシルホスホニウムクロ
リドの５０チ水溶液２１７．６９を、２℃で５ｔの水中
の３１４．５ｐ（５０モル）のアンモニウムテトラフル
オボレートに激しく攪拌しながら滴下すると、多量の沈
澱が生成する。
混合物を短時間放置して沈降させたあと、沈澱を吸引濾
過し、５００ｄの水で三回洗い、Ｐ２Ｏ。
上で恒量まで乾燥する。
収量：１１９２Ｎ、理論値の９８％にあたる。融点５９
℃。
当量のアンモニウムへキサスルオホスフェート５０チ水
溶液を使用するほかは、調製法は実施例１と同じである
。
収率：８０チ、融点：４１℃。
チルー〇−テトラデシルアンモニウムプロミトの溶液に
攪拌下に加える。生成する沈澱を濾別し、洗浄し濃縮し
て残量を得る。
収率：理論値の８５　％、融点：１０４℃０鉛テトラフ
ルオボレートの５０％水溶液ｓｓ、ｇ（Ｑ、００７１５
モル）をトリフェニル−ｎ−ドデシルホスホニウムクロ
リドの３０チ水溶液２２．５９（α０１４３モル）に攪
拌しながら加える。、生成する沈澱を２５０ｄのメタノ
ールで温浸し、塩化鉛を濾別し、メタノール溶液を濃縮
して残置を得る。
収率：定量的−黄色の極めて粘い油、 ｎせ＝１５４１４ ２０−の水中のｘｘｇ（α０２モル）のアンモニウムへ
ギサフルオホスフェートの溶液を、５０ｄの水中の９．
３ｇ（１０２モル）のトリーロープ５０チ鉛テトラフル
オボレートｌ／１液７．６１（ｃＬ０１モル）を、５０
ｍの水中の９．３ｙ（α０２モル）のトリー〇−ブチル
ーｎ−テトラデシルアンモニクムブロミドの溶液に撹拌
下に加える。
沈澱をインプロパツールと煮沸し、臭化鉛を分離する。
濾液を濃縮して残量を得る。
収率ニア０チ、融点＝８８℃。
ト ２００−の水中の１＆８ｇ（（１１６モル）のアンモニ
ウムテトラフルオボレートを、５００ｄの水中の４９．
５ｇ（α１２４モル）のビス（ヒドロ中ジエチル）ベン
ジル−ｎ−ドデシルアンモニウムクロリドに攪拌下に加
えると、この間に油分が分離するので２００ｍの酢酸エ
チル中に取り出し、混合物を水で数回洗浄する。乾燥の
あと、混合物を濃縮して残量を得る。
収率：理論値の９５チ一淡黄色の粘い油、ｎ％２＝１．
４８１２゜ １００ａｊの水中の０．０６モル（６５ｇ　）のアンモ
ニウムフルオボレートを、２５０ｄの水中のα０６モル
（２１，０ｇ）　　のトリエチルラウリルアンモニウム
プロミドの溶液に攪拌下に加える。
生成する沈澱を吸引濾別し、臭化物が無くなるまで洗い
、乾燥して恒量にする。
収量：２１．１ｇ（理論値の９ａ６チ）、融点：１２７
−１２８℃。
実施例７と同様にして下記のＮｅＢＦ４°塩を得る。
実施例１６：バクテリアに対する最小阻止濃度の測定 種々のバクテリア株： Ａ）グロテウス　ブルガリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ　ｖｕｌ
ｇａｒｉｓ　）Ｂ）緑膿菌、Ｃ）エンテロバクタ−アエ
ロゲネス（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ　ａｅｒｏｇｅｎ
ｅｓ　）、Ｄ）霊菌、Ｅ）　　アルカリゲネス　デニト
リフィカンス（Ａｌｃａｌｉｇｅｒｅｓ　ｄｅｎｉｔｒ
ｉｆｉｃａｎｓ　）およびＦ）枯草菌の一夜培養液（Ｏ
ＮＣ）をカンのベプトンプレヨン（Ｃａ５ｏ　ｐｅｐｔ
ｏｎｅ　ｂｒｏｔｈ　）　（メルク）中で洗い。
各々塩水でｉ／１０００に希釈する。さらにバクテリア
が１７１０００に希釈されるように懸淘物をカンのペプ
トンブイヨンに入れる。つぎに、第１表に示す化合物を
それぞれ３０．１００　　および５００ｒｔｑ／ｌの量
で加える。振盪水浴中で３０℃で２４時間培養したあと
、混合物をその濁度によって評価する。最小阻止濃度（
ＭＩＣ）は、ブイヨンがバクテリアの成長によって濁ら
なくなる濃度である。
結果を下記第１表に示す。
第１表：バクテリアに対するＭＩＣの測定戦うのが困難
なダラム陰性バクテリアに対してさえこれらの化合物が
良い成長叱正作用を示すことが第１表でわかる。
株： Ａ）アスペルギルス　ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ
　ｎｉｇｅｒ　）、Ｂ）７７カロミセスセルビシ７　エ
（Ｓａｃｈａｒｏｍｙｃｅｓｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ　）
、Ｃ）ペニシリウＡ　　７ニクロスＡ（Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ　ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ　）、Ｄ）チャエト
ミｒ）ｂグｏ　ホスｔｈ　（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ　ｇ
ｌｏｂｏｓｕｍ　）、Ｅ）オーレオバシジウム　プルラ
ンス（Ａｕｒｅｏｂａｓ　ｉｄ　ｉｕｍｐｕｌｌｕｌａ
ｎｓ　）およびＦ）コニオボーラ　ブチアナ（Ｃｏｎ１
ｏｐＨｏｒａ　ｐｕｔｅａｎａ　）。
評価は、麦芽エキス寒天（メルク）中での公知の寒天混
入試験で行う。阻止のために、種々の化合物をそれぞれ
寒天中の濃度が１０　、５０および１００■／ｌになる
ように加える。（菌類の胞子の滴下で始まる）菌類の成
長を阻止するに要する濃度（η／Ｉりを第２表に示す。
第２表：菌類に対するＭＩＣの測定（濃度〜／Ｉりの測
定 試験濃度：　１０，５０および１００ｒＮｉ／／。
第２表から、これらの化合物が浸れた殺°屓せ剤でもあ
ることがわかる。
実施例１８：防汚殺生物としての本化合物の使用 海水中に浸漬された対象物上での成長に対する活性を試
験するために、実施例１の化合物を防汚ペイントに混合
する。専門家に公知で約４０容量チの顔料を含む塩化ビ
ニル共重合物／ロジン（２重１重量部）に基く防汚ペイ
ントおよび類似の組成であるがロジン含有量の高い（塩
化ビニル共重合物／ロジン＝１７１）　第二の防汚ペイ
ントを調製する。実施例１の化合物をこれらのペイント
に配合し、ペイントを試験片にブラシ塗装し、乾燥（１
０日）のあと、試験片を北海に釣シ下げる。比較のため
、化合物を加えていない相当するペイントを同様に暴露
する。
０（成長によって完全に覆われる）ないし１０（成長全
くなし）の等級分けで、６１重２週間の暴露のあと下記
の結果が得られる（ヒドロボリブによる成長＝ＨＹ、フ
ジッボによる成長＝ＢＡ）： ビニル／ロジン２：１　添加剤なし　ＨＹ５．ＢＡ５ビ
ニル／ロジン２：１　添加剤あシ　ＨＹ８．ＢＡ８ビニ
ル／ロジン１：１　添加剤なし　）ＩＹＯ，ＢＡＯビニ
ル／ロジン１：１　添加剤あり　ＨＹ４．ＢＡｌｏ。
実施例１９：重合材料の防汚殺生物剤としての使用 藻類による攻撃に対する活性を試験するために、第５表
に示す種々の濃度の実施例１の化合物をポリイノブチレ
ンから成る屋根用シートに配合する。比較のため、殺生
物剤なしの屋根用シートを評価する。
各試験片からのｉ　ｃＡの皮膜片を水中に５日間入れ、
どの場合も藻寒天プレートの上に置き、塩水で１／１０
に薄めたクロレラ　ブルガリス（Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ　
ｖｕｌｇａｒｉｓ　）およびクロレラ　スペック、（Ｃ
ｈｌｏｒｅｌｌａ　５ｐｅｃ、）　　（実施中損害のあ
ったものを隔離）およびセネデスムス　オブリーク（Ｓ
ｃｅｎｅｄｅｓｍｕｓ　ｏｂｌｉｇｕｅｓ　）の藻類の
１４日培養物の１＋１−１−１混合物のα１ｄを接種す
る。
５週間後、プレートを評価し、皮膜を新しい寒天中に置
き、もう−度接種する。
人工光子３および６週間後の成長の評価を、下記の基準
で行う。
１＝皮膜上の成長 ＝皮膜上の部分的成長 ＝皮膜の縁までの成長 ＝皮膜のまわりの阻止領域＜５ｍ ＝皮膜のまわシの阻止領域〉５！１ＩＩＩ＋下記の結果
が得られる。
３週後 ６週後 皮膜への実施例１の　　　　１１ 化合物の添加量（重ｔチ） Ｌ５ 添加なしの比較皮膜　　　　　　　２−３　　２の代わ
りに、実施例１の化合物１重量チと２−メチルチオ−４
−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロビルアミノ−５−
）リアジン（１０７重量％とを使用する外は、実施例１
９を繰シ返す。
得られた結果を第４表に示す。
第４表 藻類の成長 実施例１の化合物１％と２−メチル チオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６− シクロ−プロビルアミノ−５−）リ アジン［１０７％との皮膜への添加　　５５添加なしの
比較皮膜　　　　　　　　２−５　　２寒天上で培養し
た木材を破壊するバシジオミセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ　）　Ｋ対する活性の限界の測定（ＥＮ１
１３による）。このヨーロッパ規格に記載された試験法
は木材を破壊するバシジオミセテスに対する木材防腐剤
の活性の評価の基礎になる実験室的方法である。これに
よって、実験条件下での浸漬のあと受入られる種類の木
材が適切に保護されていると見做し得る限界濃度の測定
が可能になる。
試験する藻類は下記の通りであるニ ーコニオフＪ−−ラ　ブチアナ（Ｃｏｎ１ｏｐｈｏｒａ
ｐｕｔｅａｎａ　）　（シェーマッヘル　エ中ス　フリ
ース（８ｃｈｕｍａｃｈｅｒ　ｅｘ　Ｆｒ１ｅｓ　））
カーステン（Ｋａｒ−ｓｔｅｎ　）、株ＦＰＲＬ１１Ｅ
、柔らかい木材には＝株９１゜ −ボリア　プラセンタ（Ｐｏｒｉａ　ｐｌａｃｅｎｔａ
　）　　（フリース（Ｆｒ１ｅｓ　）　）クック　−に
ンス、（Ｃｏｏｋｅｓｅｎｓｕ、　）　Ｊ、ｓ−リクソ
ン（Ｅｒ１ｋｓｓｏｎ　）、株ＳＰ几Ｌ２８０．柔らか
い木材には＝株９６、−クロニオフィルム　トラヘクム
（Ｇ　ｌｏｅｏｐｈｙ−１１ｕｍ　ｔｒａｂｅｕｍ　）
　（バース−：ｙ　　１＃７．　７リー　ス（Ｐｅｒｓ
ｏｏｎ　ｅｘ　Ｆｒ１ｅｓ　）　）　　Ａす＃　（Ｍｕ
ｒｒｉ　１１　）、株ＢＡＭ１００まで、柔らかい木材
には＝株？４゜株の繁殖および栄養培地の組成はＥｎ　
１１３に記載されている通シである。
実施例１の化合物α２チ、α５チ、１％、２チおよび５
チを含むインプロパツール／水（１：１）の溶液を調製
する。
名目上の寸法：　５０ｍｍＸ２５ｗＸ　１５ｍの松の木
材試験片を入手し、ＥＮ　１１３に記載されたように調
製する。
ＥＮ１１５による浸漬法は、木材防腐剤溶液による木材
試験片の完全な浸漬を確実にする。
吸収された防腐剤の量は、木材の単位容積あたりの重量
に換算する。
浸漬のあと、木材を４週間乾燥し、調湿し、消毒の丸め
電子線（ビームエネルギー２．５ＭｅＶ、最低照射量２
５ｋＧｙ）を使ってフィルム内で消毒する。
実際の菌の実験はＥＮ１１３に記載されたように実施す
る（実験期間：１６週間）。
実験の終わシに、木材試験片を実験容器から取シ出し、
付着している菌類のｍ糸体を取シ除く。
木材防腐剤の活性の限界は 一木材を保存する指定濃度および 一木材をもはや適切に保存できない一連のうちの最低濃
度に次ぐ濃度に相当する二つの木材防腐剤の量によって
決定される。
木材防腐剤によシ達成される保護は、 −木材試験片の平均補正重量損失が３ｓ未満であシ、 一５チよυ多く５チ未滴の重量損失を示す木材試験片が
一つ以下の場合、与えられた濃度について適切であると
見做される。
活性の限界は、各菌種について木材ｄあたり防腐剤の紛
数の限界値で与えられる。特定の溶媒または希釈剤中で
の防腐剤の対応する濃度を示す。
：ｌニオ７オーラプテアナＦＲＲＬ　１１　Ｅ　　　　
　９１　　（Ｌ５−１．０　　＞ＡＵ−＜４０ボリア　
プラセンｌ　ｌ”ＲＲＬ　２８０　　　　　９６　１．
０−２．０　　＞５４］＜１１０／レオｙ４ルｂ　）ラ
ベｒ７ムＢＡＭ、ＥｂＷ１０９　　ｑ４　　＜（１２＜
ｔ。
表かられかるように、実施例１の活性物質はここで評価
した木材を破壊する菌類に対して非常に有効である。
０発 明 者 ラインハルト デ グラ− ドイツ連邦共和国、　６１４０ り１１ ペンスハイム。
ツルペンヴエ−

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： Ｒ＾１＿３Ｙ＾■Ｒ＾２Ｘ＾■（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は同一または異なつて炭素原子数２ない
    し６のアルキル基、フエニル基、炭素原子数１ないし２
    のアルキル基で置換されたフェニル基または炭素原子数
    ５ないし７のシクロアルキル基、ベンジル基、トリル基
    またはヒドロキシ−炭素原子数、ないし４のアルキル基
    を表わし、Ｒ＾２は直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数
    ８ないし２２のアルキル基を表わし、ＹはＰまたはＮを
    表わすか、またはＲ＾１＿３Ｙ＾■Ｒ＾２は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾４は−Ｈまたは−ＣＨ＿３を表わす）で表
    わされる基、または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、ＸはＢＦ＿４またはＰＦ＿６
    を表わすが、ただし、（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２（ベンジル
    ）Ｎ＾＋（Ｃ＿１＿２Ｈ＿２＿５）ＰＦ＿６＾−は除外
    する〕で表わされる化合物。
  2. （２）式中、Ｒ＾１がｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基
    、ｎ−ブチル基、フェニル基、シクロヘキシル基、ベン
    ジル基またはヒドロキシエテル基を表わす式 I で表わ
    される請求項１記載の化合物。
  3. （３）式中、ＹがＰを表わし、基Ｒ＾１が同一または異
    なつてｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、フェニル基また
    はシクロヘキシル基を表わすか、またはＹがＮを表わし
    、基Ｒ＾１が同一または異なってｎ−プロピル基または
    ｎ−ブチル基を表わすか、またはＹがＮを表わし、基Ｒ
    ＾１が異なつて２−ヒドロキシエチル基およびベンジル
    基を表わし、Ｒ＾２が直鎖状または分岐鎖状の炭素数８
    ないし２２のアルキル基を表わし、ＸがＢＦ＿４または
    ＰＦ＿６を表わす式 I で表わされる請求項１記載の化
    合物。
  4. （４）式中、Ｒ＾１がｎ−ブチル基を表わす式 I で表
    わされる請求項１記載の化合物。
  5. （５）次式： （ＨＯＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿２ベンジルＮ＾＋Ｒ＾２Ｘ
    ＾−〔式中、Ｒ＾２およびＸは請求項１において定義さ
    れたものと同じ意味を表わす〕で表わされる請求項１記
    載の化合物。
  6. （６）式中、ＸがＢＦ＿４を表わす式 I で表わされる
    請求項１記載の化合物。
  7. （７）式中、Ｒ＾２が炭素数１０ないし１６のアルキル
    を表わす式 I で表わされる請求項１記載の化合物。
  8. （８）式中、Ｒ＾２が炭素数１２ないし１４のアルキル
    を表わす式 I で表わされる請求項１記載の化合物。
  9. （９）次式： （Ｃ＿２Ｈ＿５）＿３Ｎ＾■（ｎ−Ｃ＿１＿４Ｈ＿２＿
    ９）ＢＦ＿４＾■、（ｎ−Ｃ＿４Ｈ＿９）＿３Ｐ＾■（
    ｎ−Ｃ＿１＿４Ｈ＿２＿９）ＢＦ＿４＾■、（ｎ−Ｃ＿
    ４Ｈ＿９）＿３Ｐ＾■（ｎ−Ｃ＿１＿４Ｈ＿２＿９）Ｐ
    Ｆ＿６＾■、（Ｃ＿６Ｈ＿５）＿３Ｐ＾■（ｎ−Ｃ＿１
    ＿２Ｈ＿２＿５）ＢＦ＿４＾■、（ｎ−Ｃ＿４Ｈ＿９）
    ＿３Ｎ＾■（ｎ−Ｃ＿１＿４Ｈ＿２＿９）ＰＦ＿６＾■
    、（ｎ−Ｃ＿４Ｈ＿９）＿３Ｎ＾■（ｎ−Ｃ＿１＿４Ｈ
    ＿２＿９）ＢＦ＿４＾■または（ＨＯＣＨ＿２ＣＨ＿２
    ）＿２（ベンジル）Ｎ＾■（ｎ−Ｃ＿１＿２Ｈ＿２＿５
    ）ＢＦ＿４＾■で表わされる請求項１記載の化合物。
  10. （１０）ａ）塗料および ｂ）請求項１記載の式 I で表わされる化合物少なくと
    も一種を含む組成物。
  11. （１１）ａ）建築材料の形態の重合体物質およびｂ）請
    求項１記載の式 I で表わされる化合物少なくとも一種
    を含む組成物。
  12. （１２）請求項１記載の式 I で表わされる化合物を殺
    生物剤としてその材料に用いることから成る有害な生物
    から材料を保護する方法。
  13. （１３）バクテリア、藻類および菌類、イガイ、プロト
    ゾア、バラニド、コケムシ綱、ヒドロポリプおよび軟体
    動物に対する活性化合物として式 I で表わされる化合
    物を用いることから成る請求項１２記載の方法。
  14. （１４）請求項１記載の式 I で表わされる化合物を工
    業用溶液の防腐剤として、建築材料への、モルタル、漆
    喰またはコンクリートへの添加剤として、また金属加工
    液への、穿孔切削油への添加剤として、被覆材料への、
    塗料およびワニスへの、エマルション塗料への添加剤と
    して、防汚ペイントにおいて、表面被覆および木材、プ
    ラスチック、重合物質、紙、皮革および織物の殺生物仕
    上げ用として、重合物質の建築材料および建築部品の表
    面処理またはそれらへの配合用として、水系、冷却水系
    またはセルロース加工業での工業用水系におけるスライ
    ム防止剤として、また消毒用として用いることから成る
    有害生物から材料を保護する方法。
  15. （１５）海水中に浸漬される対象物の防汚ペイントとし
    て式 I で表わされる化合物を用いることから成る請求
    項１４記載の方法。
  16. （１６）式 I で表わされる化合物を殺生物活性なｓ−
    トリアジン、特に２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミ
    ノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジンと組み
    合わせて用いることから成る請求項１２記載の方法。
  17. （１７）式 I で表わされる化合物少なくとも一種をそ
    の材料に配合するかまたはその材料に塗布することを特
    徴とする有害生物の攻撃に対して工業材料を保護する方
    法。
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