JPH0246579B2 - - Google Patents
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- JPH0246579B2 JPH0246579B2 JP56074240A JP7424081A JPH0246579B2 JP H0246579 B2 JPH0246579 B2 JP H0246579B2 JP 56074240 A JP56074240 A JP 56074240A JP 7424081 A JP7424081 A JP 7424081A JP H0246579 B2 JPH0246579 B2 JP H0246579B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高濃度透明液状高級第二級アルコール
エトキシサルフエートアンモニウム塩の製法に関
する。さらに詳しくは高級第二級アルコールエト
キシレートとスルフアミン酸とを尿素の存在下反
応させ、高級第二級アルコールエトキシサルフエ
ートアンモニウム塩を製造する方法において従来
法では得ることができなかつた均一透明で沈降物
のない高濃度液状の高級第二級アルコールエトキ
シサルフエートアンモニウム塩を過時の物理的
手段を用いることなく製造する方法に関する。
エトキシサルフエートアンモニウム塩の製法に関
する。さらに詳しくは高級第二級アルコールエト
キシレートとスルフアミン酸とを尿素の存在下反
応させ、高級第二級アルコールエトキシサルフエ
ートアンモニウム塩を製造する方法において従来
法では得ることができなかつた均一透明で沈降物
のない高濃度液状の高級第二級アルコールエトキ
シサルフエートアンモニウム塩を過時の物理的
手段を用いることなく製造する方法に関する。
高級第二級アルコールエトキシサルフエートア
ンモニウム塩は洗浄力、起泡力、溶解性、低温安
定性、耐硬水性、乳化性に優れ、かつ生分解性が
よく皮膚刺激性の小さい陰イオン界面活性剤であ
るので、シヤンプーや台所用洗剤等の家庭用、業
務用洗剤の基材として、また化粧品の乳化剤とし
て、さらに乳化重合用乳化剤、農薬乳化剤等の工
業用途に広く用いられている。
ンモニウム塩は洗浄力、起泡力、溶解性、低温安
定性、耐硬水性、乳化性に優れ、かつ生分解性が
よく皮膚刺激性の小さい陰イオン界面活性剤であ
るので、シヤンプーや台所用洗剤等の家庭用、業
務用洗剤の基材として、また化粧品の乳化剤とし
て、さらに乳化重合用乳化剤、農薬乳化剤等の工
業用途に広く用いられている。
高級第二級アルコールエトキシサルフエートア
ンモニウム塩の製造方法としては、高級第二級ア
ルコールエトキシレートを無水硫酸やクロルスル
ホン酸等の硫酸化剤で硫酸化した後、アンモニア
で中和して製造する方法や、スルフアミン酸によ
り硫酸化し直接アンモニウム塩を製造する方法が
あるが、高純度高品質の製品を得るためには尿素
の存在下スルフアミン酸を用いて製造する方法が
最適であることが知られている。従来この方法に
より得られる高級第二級アルコールエトキシサル
フエートアンモニウム塩は85重量％以上の高濃度
水溶液にした場合、液状ではあるが白色の沈降物
を生成し長期貯蔵した際に沈降物が容器底部に堆
積し貯蔵物が不均一化したり、取り扱いを因難に
する等の弊害があつた。また白色沈降物が製品中
にけん濁し美観を損なう等の商品価値上の問題が
あつた。この様な種々の問題を背景として、高級
第二級アルコールエトキシサルフエートアンモニ
ウム塩は沈降物の生成しない均一透明液状で流動
性のよい製品とするために30重量％以下の水溶液
か、エタノール等の溶剤を加えることにより約70
重量％の溶剤―水混合溶液とすることが常識とさ
れていた。しかしながら、この様な30重量％水溶
液や70重量％溶剤―水混合溶液は運送コストや容
器コストの増大を招くばかりか、目的によつては
好ましくない水や溶剤が多量に混入する結果とな
り使用者に多大の不便を与える場合があつた。
ンモニウム塩の製造方法としては、高級第二級ア
ルコールエトキシレートを無水硫酸やクロルスル
ホン酸等の硫酸化剤で硫酸化した後、アンモニア
で中和して製造する方法や、スルフアミン酸によ
り硫酸化し直接アンモニウム塩を製造する方法が
あるが、高純度高品質の製品を得るためには尿素
の存在下スルフアミン酸を用いて製造する方法が
最適であることが知られている。従来この方法に
より得られる高級第二級アルコールエトキシサル
フエートアンモニウム塩は85重量％以上の高濃度
水溶液にした場合、液状ではあるが白色の沈降物
を生成し長期貯蔵した際に沈降物が容器底部に堆
積し貯蔵物が不均一化したり、取り扱いを因難に
する等の弊害があつた。また白色沈降物が製品中
にけん濁し美観を損なう等の商品価値上の問題が
あつた。この様な種々の問題を背景として、高級
第二級アルコールエトキシサルフエートアンモニ
ウム塩は沈降物の生成しない均一透明液状で流動
性のよい製品とするために30重量％以下の水溶液
か、エタノール等の溶剤を加えることにより約70
重量％の溶剤―水混合溶液とすることが常識とさ
れていた。しかしながら、この様な30重量％水溶
液や70重量％溶剤―水混合溶液は運送コストや容
器コストの増大を招くばかりか、目的によつては
好ましくない水や溶剤が多量に混入する結果とな
り使用者に多大の不便を与える場合があつた。
そこで、本発明者等は過等の物理的手段を用
いることなく、沈降物の生成しない高濃度透明液
状の高級第二級アルコールエトキシサルフエート
アンモニウム塩を得るべく鋭意研究した結果本発
明に到達した。
いることなく、沈降物の生成しない高濃度透明液
状の高級第二級アルコールエトキシサルフエート
アンモニウム塩を得るべく鋭意研究した結果本発
明に到達した。
すなわち、本発明は一般式
〔式中、R1は炭素数６〜14のアルキル、R2は炭
素数１〜９のアルキルで、R1とR2の炭素数の合
計が７〜15、ｎは平均で１〜25のものであつて、
未反応アルコール（ｎ＝０のもの）の含有量が２
重量％以下である。〕 で表わされる高級第二級アルコールエトキシレー
トと少なくとも200メツシユの篩を通過したスル
フアミン酸とを該高級第二級アルコールエトキシ
レートに対して0.5〜３重量％の尿素を使用し、
温度70〜110℃、窒素ガスの雰囲気下、攪拌しな
がら反応せしめることを特徴とする高濃度高級第
二級アルコールエトキシサルフエート塩の製法に
関するものである。
素数１〜９のアルキルで、R1とR2の炭素数の合
計が７〜15、ｎは平均で１〜25のものであつて、
未反応アルコール（ｎ＝０のもの）の含有量が２
重量％以下である。〕 で表わされる高級第二級アルコールエトキシレー
トと少なくとも200メツシユの篩を通過したスル
フアミン酸とを該高級第二級アルコールエトキシ
レートに対して0.5〜３重量％の尿素を使用し、
温度70〜110℃、窒素ガスの雰囲気下、攪拌しな
がら反応せしめることを特徴とする高濃度高級第
二級アルコールエトキシサルフエート塩の製法に
関するものである。
本発明の方法によつて得られる高級第二級アル
コールエトキシサルフエートアンモニウム塩の無
水物は、透明な粘稠液であるが、この無水物85〜
99重量部に対して、１〜15重量部の水で稀釈して
得られる高濃度高級第二級アルコールエトキシサ
ルフエートアンモニウム塩組成物は、常温で粘度
1000〜10000センチポイズ（cps）の透明液状であ
り、また、水以外に原料である高級第二級アルコ
ールエトキシレートあるいは低級アルコール類、
モノまたはポリアルキレングリコール類、アルキ
レングリコールモノアルキルエーテル類等の有機
溶剤、あるいはこれらの溶剤と水との混合物で所
望の液状を有する濃度に稀釈して得られる高級第
二級アルコールエトキシサルフエートアンモニウ
ム塩組成物も透明液状である。
コールエトキシサルフエートアンモニウム塩の無
水物は、透明な粘稠液であるが、この無水物85〜
99重量部に対して、１〜15重量部の水で稀釈して
得られる高濃度高級第二級アルコールエトキシサ
ルフエートアンモニウム塩組成物は、常温で粘度
1000〜10000センチポイズ（cps）の透明液状であ
り、また、水以外に原料である高級第二級アルコ
ールエトキシレートあるいは低級アルコール類、
モノまたはポリアルキレングリコール類、アルキ
レングリコールモノアルキルエーテル類等の有機
溶剤、あるいはこれらの溶剤と水との混合物で所
望の液状を有する濃度に稀釈して得られる高級第
二級アルコールエトキシサルフエートアンモニウ
ム塩組成物も透明液状である。
本発明の方法において使用する高級第二級アル
コールエトキシレートとしては、一般式 〔式中、R1は炭素数６〜14のアルキル、R2は炭
素数１〜９のアルキル、R1とR2の炭素数の合計
が７〜15、ｎは平均で１〜25のものであつて、未
反応アルコール（ｎ＝０のもの）の含有量が２重
量％以下である。〕 で表わされるものであり、たとえば、ランダム第
二級アルコールエトキシレートがあげられる。ラ
ンダム第二級アルコールエトキシレートは炭素数
８〜16の直鎖パラフインを液相酸化して得られる
ランダム第二級アルコールにフリーデルクラフト
型酸触媒を用いてエチレンオキシドを平均で0.5
〜３モル付加せしめ、未反応アルコールを回収除
去して未反応アルコールが２重量％以下、好まし
くは１重量％以下の平均１〜４モルエチレンオキ
シド付加物を製造し、さらに必要ならば塩基触媒
を用いて１〜〜24モルのエチレンオキシドを付加
せしめたものが好適に使用される。たとえば、炭
素数10〜14の第二アルコール（商品名、ソフタノ
ール （SOFTANOL ）日本触媒化学工業(株)
製）のエチレンオキシド付加物が好ましい。その
具体例としては、 ソフタノール―30 （一般式において、R1の炭素数が６〜12、R2
の炭素数が１〜７の炭素数12〜14の第二アルコー
ルのエチレンオキシド３モル付加物） ソフタノール―50 （一般式において、R1の炭素数が６〜12、R2
の炭素数が１〜７の炭素数12〜14の第二アルコー
ルのエチレンオキシド５モル付加物） ソフタノール―70 （一般式において、R1の炭素数が６〜12、R2
の炭素数が１〜７の炭素数12〜14の第二アルコー
ルのエチレンオキシド７モル付加物） ソフタノール―90 （一般式において、R1の炭素数が６〜12、R2
の炭素数が１〜７の炭素数12〜14の第二アルコー
ルのエチレンオキシド９モル付加物） ソフタノール―120 （一般式において、R1の炭素数が６〜12、R2
の炭素数が１〜７の炭素数12〜14の第二アルコー
ルのエチレンオキシド12モル付加物） ソフタノール―200 （一般式において、R1の炭素数が６〜12、R2
の炭素数が１〜７の炭素数12〜14の第二アルコー
ルのエチレンオキシド20モル付加物） ソフタノール―Ｌ―30 （一般式において、R1の炭素数が６〜10、R2
の炭素数が１〜５の炭素数10〜12の第二アルコー
ルのエチレンオキシド３モル付加物） ソフタノール―Ｌ―50 （一般式において、R1の炭素数が６〜10、R2
の炭素数が１〜５の炭素数10〜12の第二アルコー
ルのエチレンオキシド５モル付加物） ソフタノール―Ｌ―70 （一般式において、R1の炭素数が６〜10、R2
の炭素数が１〜５の炭素数10〜12の第二アルコー
ルのエチレンオキシド７モル付加物） ソフタノール―Ｌ―90 （一般式において、R1の炭素数が６〜10、R2
の炭素数が１〜５の炭素数10〜12の第二アルコー
ルのエチレンオキシド９モル付加物） ソフタノール―Ｌ―120 （一般式において、R1の炭素数が６〜10、R2
の炭素数が１〜５の炭素数10〜12の第二アルコー
ルのエチレンオキシド12モル付加物） 等があげられる。
コールエトキシレートとしては、一般式 〔式中、R1は炭素数６〜14のアルキル、R2は炭
素数１〜９のアルキル、R1とR2の炭素数の合計
が７〜15、ｎは平均で１〜25のものであつて、未
反応アルコール（ｎ＝０のもの）の含有量が２重
量％以下である。〕 で表わされるものであり、たとえば、ランダム第
二級アルコールエトキシレートがあげられる。ラ
ンダム第二級アルコールエトキシレートは炭素数
８〜16の直鎖パラフインを液相酸化して得られる
ランダム第二級アルコールにフリーデルクラフト
型酸触媒を用いてエチレンオキシドを平均で0.5
〜３モル付加せしめ、未反応アルコールを回収除
去して未反応アルコールが２重量％以下、好まし
くは１重量％以下の平均１〜４モルエチレンオキ
シド付加物を製造し、さらに必要ならば塩基触媒
を用いて１〜〜24モルのエチレンオキシドを付加
せしめたものが好適に使用される。たとえば、炭
素数10〜14の第二アルコール（商品名、ソフタノ
ール （SOFTANOL ）日本触媒化学工業(株)
製）のエチレンオキシド付加物が好ましい。その
具体例としては、 ソフタノール―30 （一般式において、R1の炭素数が６〜12、R2
の炭素数が１〜７の炭素数12〜14の第二アルコー
ルのエチレンオキシド３モル付加物） ソフタノール―50 （一般式において、R1の炭素数が６〜12、R2
の炭素数が１〜７の炭素数12〜14の第二アルコー
ルのエチレンオキシド５モル付加物） ソフタノール―70 （一般式において、R1の炭素数が６〜12、R2
の炭素数が１〜７の炭素数12〜14の第二アルコー
ルのエチレンオキシド７モル付加物） ソフタノール―90 （一般式において、R1の炭素数が６〜12、R2
の炭素数が１〜７の炭素数12〜14の第二アルコー
ルのエチレンオキシド９モル付加物） ソフタノール―120 （一般式において、R1の炭素数が６〜12、R2
の炭素数が１〜７の炭素数12〜14の第二アルコー
ルのエチレンオキシド12モル付加物） ソフタノール―200 （一般式において、R1の炭素数が６〜12、R2
の炭素数が１〜７の炭素数12〜14の第二アルコー
ルのエチレンオキシド20モル付加物） ソフタノール―Ｌ―30 （一般式において、R1の炭素数が６〜10、R2
の炭素数が１〜５の炭素数10〜12の第二アルコー
ルのエチレンオキシド３モル付加物） ソフタノール―Ｌ―50 （一般式において、R1の炭素数が６〜10、R2
の炭素数が１〜５の炭素数10〜12の第二アルコー
ルのエチレンオキシド５モル付加物） ソフタノール―Ｌ―70 （一般式において、R1の炭素数が６〜10、R2
の炭素数が１〜５の炭素数10〜12の第二アルコー
ルのエチレンオキシド７モル付加物） ソフタノール―Ｌ―90 （一般式において、R1の炭素数が６〜10、R2
の炭素数が１〜５の炭素数10〜12の第二アルコー
ルのエチレンオキシド９モル付加物） ソフタノール―Ｌ―120 （一般式において、R1の炭素数が６〜10、R2
の炭素数が１〜５の炭素数10〜12の第二アルコー
ルのエチレンオキシド12モル付加物） 等があげられる。
本発明において使用するスルフアミン酸として
は、少くとも200メツシユの篩を通過したもので
なければならない。一般に市販されているような
200メツシユの篩をほとんど通過しないスルフア
ミン酸を用いた場合には、濁りのある沈殿物の生
じ易い高濃度高級第二級アルコールエトキシサル
フエートアンモニウム塩しか得られない。高級第
二級アルコールエトキシレートとスルフアミン酸
とのモル比は特に限定されないが透明で高純度の
高級第二級アルコールエトキシサルフエートアン
モニウム塩を得る為に実質的に１：１のモル比が
好ましい。
は、少くとも200メツシユの篩を通過したもので
なければならない。一般に市販されているような
200メツシユの篩をほとんど通過しないスルフア
ミン酸を用いた場合には、濁りのある沈殿物の生
じ易い高濃度高級第二級アルコールエトキシサル
フエートアンモニウム塩しか得られない。高級第
二級アルコールエトキシレートとスルフアミン酸
とのモル比は特に限定されないが透明で高純度の
高級第二級アルコールエトキシサルフエートアン
モニウム塩を得る為に実質的に１：１のモル比が
好ましい。
本発明において使用する尿素の添加方法として
次の方法があげられる。
次の方法があげられる。
高級第二級アルコールエトキシレートにスルフ
アミン酸と尿素を同時に添加する場合には、少な
くとも10メツシユの篩を通過した粒度の尿素を使
用しなければならない。もし、ほとんどが10メツ
シユの篩を通過しない粒度のたとえば工業用の粒
状尿素を用いた場合には残存尿素の粒子による濁
りを生じる。また、少なくとも10メツシユの篩を
通過しない粒度の尿素を使用する場合には、高級
第二級アルコールエトキシレートにスルフアミン
酸を添加する前、すなわち、硫酸化反応を行なわ
せる前に、温度120〜130℃、特に125〜130℃の高
級第二級アルコールエトキシレートに尿素を溶解
せしめたものが好適に使用できる。尿素は130℃
を越える温度で長時間加熱するとアンモニア等に
分解するため、高級第二級アルコールエトキシレ
ートに尿素を溶解する温度は130℃以下でなけれ
ばならない。
アミン酸と尿素を同時に添加する場合には、少な
くとも10メツシユの篩を通過した粒度の尿素を使
用しなければならない。もし、ほとんどが10メツ
シユの篩を通過しない粒度のたとえば工業用の粒
状尿素を用いた場合には残存尿素の粒子による濁
りを生じる。また、少なくとも10メツシユの篩を
通過しない粒度の尿素を使用する場合には、高級
第二級アルコールエトキシレートにスルフアミン
酸を添加する前、すなわち、硫酸化反応を行なわ
せる前に、温度120〜130℃、特に125〜130℃の高
級第二級アルコールエトキシレートに尿素を溶解
せしめたものが好適に使用できる。尿素は130℃
を越える温度で長時間加熱するとアンモニア等に
分解するため、高級第二級アルコールエトキシレ
ートに尿素を溶解する温度は130℃以下でなけれ
ばならない。
尿素の添加方法としては特にあらかじめ高級第
二級アルコールエトキシレートに溶解せしめてお
くのが好ましい。
二級アルコールエトキシレートに溶解せしめてお
くのが好ましい。
尿素の使用量は高級第二級アルコールエトキシ
レートに対して0.5〜３重量％、特に0.1〜1.5重量
％の使用量が好ましい。
レートに対して0.5〜３重量％、特に0.1〜1.5重量
％の使用量が好ましい。
本発明の尿素の添加方法を採用することにより
硫酸化反応の促進、色相改善等の尿素の添加効果
を向上させることができる。
硫酸化反応の促進、色相改善等の尿素の添加効果
を向上させることができる。
反応は窒素ガスの雰囲気下、温度70〜110℃、
好ましくは90〜100℃で行なうことができる。
好ましくは90〜100℃で行なうことができる。
本発明の方法によれば、原料高級第二級アルコ
ールエトキシレート中へのスルフアミン酸の分散
性が向上し、反応時間を短縮することができ、ま
た触媒である尿素の添加量も、その効果を低下さ
せることなく減少できる等の利点があり、高純度
で透明であるばかりでなく、色相、臭気等品質の
上からも優れた高級第二級アルコールエトキシサ
ルフエートアンモニウム塩が得られる。さらに本
発明の方法によれば、過等の物理的手段を必要
とすることなく容易に商品価値の高い、外観上、
取り扱い上好適な高濃度透明液状の高級第二級ア
ルコールエトキシサルフエートアンモニウム塩が
得られるのみならず、生産性の効率の面からある
いは貯蔵、輸送及び包装に関する効率、経済的見
地からも非常に有用である。
ールエトキシレート中へのスルフアミン酸の分散
性が向上し、反応時間を短縮することができ、ま
た触媒である尿素の添加量も、その効果を低下さ
せることなく減少できる等の利点があり、高純度
で透明であるばかりでなく、色相、臭気等品質の
上からも優れた高級第二級アルコールエトキシサ
ルフエートアンモニウム塩が得られる。さらに本
発明の方法によれば、過等の物理的手段を必要
とすることなく容易に商品価値の高い、外観上、
取り扱い上好適な高濃度透明液状の高級第二級ア
ルコールエトキシサルフエートアンモニウム塩が
得られるのみならず、生産性の効率の面からある
いは貯蔵、輸送及び包装に関する効率、経済的見
地からも非常に有用である。
以下に本発明を更に詳細に説明するために、実
施例をあげるが、これらは本発明を限定するもの
ではない。
施例をあげるが、これらは本発明を限定するもの
ではない。
実施例 １
炭素数12〜14の第二級アルコール混合物にエチ
レンオキシドを平均３モル付加させ、未反応アル
コールを0.5重量％含有する高級第二級アルコー
ル３モルエトキシレート〔商品名ソフタノール
―30（平均分子量：333）日本触媒化学工業(株)製〕
333ｇに、200メツシユの篩を通過したスルフアミ
ン酸97ｇおよび10メツシユの篩を通過した尿素
3.3ｇを混合し、窒素雰囲気の下で激しく撹拌し
ながら、100℃で３時間反応させた。反応終了後、
微量のアンモニアで中和し、高級第二級アルコー
ルエトキシサルフエートアンモニウム塩の透明な
粘稠液を得た。本無水物の高級アルコールエトキ
シサルフエートアンモニウム塩の純度は96.8重量
％であつた。この無水物95重量部に対して水５重
量部を加えて混合した水溶液は高級第二級アルコ
ールエトキシサルフエートアンモニウム塩を92重
量％含有し、温度25℃における粘度は2200cpsで
外観は透明液状であつた。
レンオキシドを平均３モル付加させ、未反応アル
コールを0.5重量％含有する高級第二級アルコー
ル３モルエトキシレート〔商品名ソフタノール
―30（平均分子量：333）日本触媒化学工業(株)製〕
333ｇに、200メツシユの篩を通過したスルフアミ
ン酸97ｇおよび10メツシユの篩を通過した尿素
3.3ｇを混合し、窒素雰囲気の下で激しく撹拌し
ながら、100℃で３時間反応させた。反応終了後、
微量のアンモニアで中和し、高級第二級アルコー
ルエトキシサルフエートアンモニウム塩の透明な
粘稠液を得た。本無水物の高級アルコールエトキ
シサルフエートアンモニウム塩の純度は96.8重量
％であつた。この無水物95重量部に対して水５重
量部を加えて混合した水溶液は高級第二級アルコ
ールエトキシサルフエートアンモニウム塩を92重
量％含有し、温度25℃における粘度は2200cpsで
外観は透明液状であつた。
実施例 ２
実施例１において、工業用の粒状尿素を用い、
尿素を高級第二級アルコール３モルエトキシレー
トに添加し、30分間125℃に加熱して溶解させた
後、スルフアミン酸を加えた以外は実施例１と同
様の方法で硫酸化および水溶液化を行なつた。得
られた水溶液は透明液状の高級第二級アルコール
エトキシサルフエートアンモニウム塩92重量％を
有し、粘度2200cpsであつた。
尿素を高級第二級アルコール３モルエトキシレー
トに添加し、30分間125℃に加熱して溶解させた
後、スルフアミン酸を加えた以外は実施例１と同
様の方法で硫酸化および水溶液化を行なつた。得
られた水溶液は透明液状の高級第二級アルコール
エトキシサルフエートアンモニウム塩92重量％を
有し、粘度2200cpsであつた。
実施例 ３
実施例１において、高級第二級アルコールエト
キシレートとして炭素数12〜14の高級第二級アル
コール20モルエトキシレート〔商品名ソフタノー
ル ―200（平均分子量：1082）日本触媒化学工業
(株)製〕1082ｇを用い、尿素を10.8ｇ用いた以外は
実施例１と同様に行ない、高級第二級アルコール
エトキシサルフエートアンモニウム塩無水物の透
明な粘稠液を得た。本無水物の高級第二級アルコ
ールエトキシサルフエートアンモニウム塩の純度
は97.5重量％で、この無水物92.3重量部に水7.7重
量部を添加して得た、高級第二級アルコールエト
キシサルフエートアンモニウム塩を90重量％含有
する組成物は、常温で透明液状であつた。
キシレートとして炭素数12〜14の高級第二級アル
コール20モルエトキシレート〔商品名ソフタノー
ル ―200（平均分子量：1082）日本触媒化学工業
(株)製〕1082ｇを用い、尿素を10.8ｇ用いた以外は
実施例１と同様に行ない、高級第二級アルコール
エトキシサルフエートアンモニウム塩無水物の透
明な粘稠液を得た。本無水物の高級第二級アルコ
ールエトキシサルフエートアンモニウム塩の純度
は97.5重量％で、この無水物92.3重量部に水7.7重
量部を添加して得た、高級第二級アルコールエト
キシサルフエートアンモニウム塩を90重量％含有
する組成物は、常温で透明液状であつた。
比較例 １
実施例１において、スルフアミン酸として100
〜150メツシユの粒度のものを用いた以外は実施
例１と同様の方法で硫酸化反応を行ない、高級第
二級アルコールエトキシサルフエートアンモニウ
ム塩無水物の濁りのある粘稠液を得た。本無水物
の高級第二級アルコールエトキシサルフエート塩
の純度は96.5重量％であり、この無水物95.3重量
部に対し、水4.7重量部を加えて得た。高級第二
級アルコールエトキシサルフエートアンモニウム
塩を92重量％含有する組成物も常温で液状ではあ
るが濁りのあるものであつた。
〜150メツシユの粒度のものを用いた以外は実施
例１と同様の方法で硫酸化反応を行ない、高級第
二級アルコールエトキシサルフエートアンモニウ
ム塩無水物の濁りのある粘稠液を得た。本無水物
の高級第二級アルコールエトキシサルフエート塩
の純度は96.5重量％であり、この無水物95.3重量
部に対し、水4.7重量部を加えて得た。高級第二
級アルコールエトキシサルフエートアンモニウム
塩を92重量％含有する組成物も常温で液状ではあ
るが濁りのあるものであつた。
本比較例１で得られた高級第二級アルコールエ
トキシサルフエートアンモニウム塩を用いて透明
液状である組成物を得るには、高級第二級アルコ
ールエトキシサルフエートアンモニウム塩を30重
量％以下含有する水溶液、あるいは高級第二級ア
ルコールエトキシサルフエートアンモニウム塩を
76重量％、エチルアルコールを11重量％水を13重
量％含有する組成物とする必要があつた。
トキシサルフエートアンモニウム塩を用いて透明
液状である組成物を得るには、高級第二級アルコ
ールエトキシサルフエートアンモニウム塩を30重
量％以下含有する水溶液、あるいは高級第二級ア
ルコールエトキシサルフエートアンモニウム塩を
76重量％、エチルアルコールを11重量％水を13重
量％含有する組成物とする必要があつた。
比較例 ２
実施例１において、工業用の粒状尿素を用い硫
酸化反応時間を４時間とした以外は実施例１と同
様の方法で硫酸化反応を行なつた。得られた高級
第二級アルコールエトキシサルフエートアンモニ
ウム塩無水物は濁りがあり、尿素の粒子の残存が
認められた。本無水物の高級第二級アルコールエ
トキシサルフエートアンモニウム塩の純度は96.2
重量％であり、これを用いて透明液状の組成物を
得るには、比較例１と同様の組成物とする必要が
あつた。
酸化反応時間を４時間とした以外は実施例１と同
様の方法で硫酸化反応を行なつた。得られた高級
第二級アルコールエトキシサルフエートアンモニ
ウム塩無水物は濁りがあり、尿素の粒子の残存が
認められた。本無水物の高級第二級アルコールエ
トキシサルフエートアンモニウム塩の純度は96.2
重量％であり、これを用いて透明液状の組成物を
得るには、比較例１と同様の組成物とする必要が
あつた。
実施例 ４
実施例１で得られた高級第二級アルコールエト
キシサルフエートアンモニウム塩の色相および臭
気について測定した結果つぎの通りであつた。
キシサルフエートアンモニウム塩の色相および臭
気について測定した結果つぎの通りであつた。
色 相：※APHA No.150
臭 気：ほとんど臭気なし
［※APHA：Pt―Co色相標準（ASTM：
D1209―54の色相表示にもとずく、色
度）］ 比較例 ３ 実施例１において、空気雰囲気の下で反応を行
なつた以外は実施例１と同様に反応を行なつた。
得られた高級第二級アルコールエトキシサルフエ
ートアンモニウム塩の色相および臭気について測
定した結果つぎの通りであつた。
D1209―54の色相表示にもとずく、色
度）］ 比較例 ３ 実施例１において、空気雰囲気の下で反応を行
なつた以外は実施例１と同様に反応を行なつた。
得られた高級第二級アルコールエトキシサルフエ
ートアンモニウム塩の色相および臭気について測
定した結果つぎの通りであつた。
色 相：APHA No.500以上
臭 気：わずかに臭気あり
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は炭素数６〜14のアルキル、R2は炭
素数１〜９のアルキル、R1とR2の炭素数の合計
が７〜15、ｎは平均で１〜25のものであつて、未
反応アルコール（ｎ＝０のもの）の含有量が２重
量％以下である。） で表わされる高級第二級アルコールエトキシレー
トと少なくとも200メツシユの篩を通過したスル
フアミン酸とを該高級第二級アルコールエトキシ
レートに対して0.5〜３重量％の少なくとも10メ
ツシユの篩を通過した尿素を使用し、温度70〜
110℃、窒素ガスの雰囲気下、攪拌しながら反応
せしめることを特徴する高濃度透明液状高級第二
級アルコールエトキシサルフエートアンモニウム
塩の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56074240A JPS57192354A (en) | 1981-05-19 | 1981-05-19 | Preparation of highly-concentrated transparent liquid ammonium higher secondary alcohol ethoxysulfate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56074240A JPS57192354A (en) | 1981-05-19 | 1981-05-19 | Preparation of highly-concentrated transparent liquid ammonium higher secondary alcohol ethoxysulfate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57192354A JPS57192354A (en) | 1982-11-26 |
| JPH0246579B2 true JPH0246579B2 (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=13541431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56074240A Granted JPS57192354A (en) | 1981-05-19 | 1981-05-19 | Preparation of highly-concentrated transparent liquid ammonium higher secondary alcohol ethoxysulfate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57192354A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6756842B2 (ja) | 2016-09-30 | 2020-09-16 | 株式会社日本触媒 | 硫酸（塩）エステル基含有共重合体及びその製造方法 |
| KR20220031669A (ko) * | 2019-09-09 | 2022-03-11 | 가부시기가이샤 닛뽕쇼꾸바이 | 고급 제2급 알코올알콕실레이트 전구체, 고급 제2급 알코올알콕실레이트 부가물 및 고급 제2급 알킬에테르 황산 에스테르염 및 그 제조 방법 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS545919A (en) * | 1977-06-13 | 1979-01-17 | Sato Atsushi | Method of sulfating higher fatty acid monoglyceride with sulfaminic acid |
| JPS545916A (en) * | 1977-06-17 | 1979-01-17 | Santen Pharmaceutical Co Ltd | Novel cystein derivative |
| JPS56133256A (en) * | 1980-03-24 | 1981-10-19 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | Production of high-purity higher secondary alcohol ethoxy sulfate |
-
1981
- 1981-05-19 JP JP56074240A patent/JPS57192354A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS545919A (en) * | 1977-06-13 | 1979-01-17 | Sato Atsushi | Method of sulfating higher fatty acid monoglyceride with sulfaminic acid |
| JPS545916A (en) * | 1977-06-17 | 1979-01-17 | Santen Pharmaceutical Co Ltd | Novel cystein derivative |
| JPS56133256A (en) * | 1980-03-24 | 1981-10-19 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | Production of high-purity higher secondary alcohol ethoxy sulfate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57192354A (en) | 1982-11-26 |
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