JPH0246461A - パターン形成用コントラストエンハンスト材料 - Google Patents
パターン形成用コントラストエンハンスト材料Info
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- JPH0246461A JPH0246461A JP19657488A JP19657488A JPH0246461A JP H0246461 A JPH0246461 A JP H0246461A JP 19657488 A JP19657488 A JP 19657488A JP 19657488 A JP19657488 A JP 19657488A JP H0246461 A JPH0246461 A JP H0246461A
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Landscapes
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、エネルギー線特に遠紫外光（波長２００ ｎ
ｍ〜３２０ｎｍ ）の内特にエキシマレーザ光に対す
る初期透過率が低く、エネルギへ線特に遠紫外光やエキ
シマレーザ光に対して漂白作用を付加させ、漂白した後
の透過率が高くなる性質３へ−７ を有し、レジスト上に中間水溶性膜を形成した後、この
材料薄膜を形成し、レジストを露光する事によって、従
来の露光方法に比べ解像性の向」二を可能とするパター
ン形成用コントラストエンハンスト材料に関する。
ｍ〜３２０ｎｍ ）の内特にエキシマレーザ光に対す
る初期透過率が低く、エネルギへ線特に遠紫外光やエキ
シマレーザ光に対して漂白作用を付加させ、漂白した後
の透過率が高くなる性質３へ−７ を有し、レジスト上に中間水溶性膜を形成した後、この
材料薄膜を形成し、レジストを露光する事によって、従
来の露光方法に比べ解像性の向」二を可能とするパター
ン形成用コントラストエンハンスト材料に関する。
従来の技術
半導体集積回路の高密度集積化は、従来のリングラフィ
技術の進歩により増大してきた。その最小線幅も１μｍ
以下となり、この加工線幅を達成するには、高開口レン
ズ（高ＮＡ）を有するレンズを使用するか、短波長な光
源を使用する方法がある。
技術の進歩により増大してきた。その最小線幅も１μｍ
以下となり、この加工線幅を達成するには、高開口レン
ズ（高ＮＡ）を有するレンズを使用するか、短波長な光
源を使用する方法がある。
発明が解決しようとする課題
従来主流のｇ−１ｉｎｅに次ぐ次世代の光源として近年
最も注目されているものにＫｒＦエキシマレザがある。
最も注目されているものにＫｒＦエキシマレザがある。
しかしエキシマレーザ光付近の波長で、初期透過率の高
い１／シスト利料はない。例えば、ＫｒＦエキシマレー
ザ光に苅し、比較的透過率が高く高感度であると言われ
るＭＰ２４００（シブレイ社）の露光前後のＵＶスペク
トルを第４図に示すが、露光前で５％、露光後で７係と
非常に低い。そのためコントラスト（ｒ値）も１と非常
に低い値で結果として高アスペクト比を有するパターン
は得られない。そこで、コントラストをエンハンストす
る材料として、５−ジアゾメルドラム酸とノボラック樹
脂より構成されるコントラストエンハンスト材料が考案
されたが、ノボラック樹脂自身が、２４Ｂｎｍ付近に大
きな吸収を有するため、第５図に示す様、露光による大
きな透過率変化が得られず、ＭＰ２４００に応用しても
、大きなコントラストの向」二は得られなかった。
い１／シスト利料はない。例えば、ＫｒＦエキシマレー
ザ光に苅し、比較的透過率が高く高感度であると言われ
るＭＰ２４００（シブレイ社）の露光前後のＵＶスペク
トルを第４図に示すが、露光前で５％、露光後で７係と
非常に低い。そのためコントラスト（ｒ値）も１と非常
に低い値で結果として高アスペクト比を有するパターン
は得られない。そこで、コントラストをエンハンストす
る材料として、５−ジアゾメルドラム酸とノボラック樹
脂より構成されるコントラストエンハンスト材料が考案
されたが、ノボラック樹脂自身が、２４Ｂｎｍ付近に大
きな吸収を有するため、第５図に示す様、露光による大
きな透過率変化が得られず、ＭＰ２４００に応用しても
、大きなコントラストの向」二は得られなかった。
課題を解決するための手段
本発明は、前記問題点を解決するために、２４８ｎｍの
ＫｒＦエキシマレーザ露光により、大きな透過率変化を
有するコントラストエンハンスト材料を提供するもので
ある。
ＫｒＦエキシマレーザ露光により、大きな透過率変化を
有するコントラストエンハンスト材料を提供するもので
ある。
この利料は、２４Ｂｎｍ付近に大きな吸収をもち、かつ
、ＫｒＦエキシマレーザ露光により吸収がほとんどすべ
て消失する、５−ジアゾメルドラム酸又はその誘導体を
含む感光体と、２４８ｎｍに５ ・＼−／ 吸収の少い樹脂、およびこの両者を溶解可能でありかつ
２４８ｎｍに吸収の少い溶媒より構成される。
、ＫｒＦエキシマレーザ露光により吸収がほとんどすべ
て消失する、５−ジアゾメルドラム酸又はその誘導体を
含む感光体と、２４８ｎｍに５ ・＼−／ 吸収の少い樹脂、およびこの両者を溶解可能でありかつ
２４８ｎｍに吸収の少い溶媒より構成される。
作 用
５−ジアゾメルドラム酸は、第３図に示す様２４Ｂｎｍ
付近に大きな吸収を有し、ＫｒＦエキシマレーザ露光で
ほとんどすべての吸収が小さくなる。その光反応メカニ
ズムは、６−ジアゾメルドラム酸中にあり、２４Ｓｎｍ
付近に大きな吸収をＯＯ 光により−Ｃ−Ｃ−Ｃ十Ｎ２となり２＋ｓｎｍ付近の吸
収が小さくなるものである。この現象は５−ジアゾメル
ドラム酸から誘導される誘導体も同様である事を本発明
者らは確認している。他に２４８ｎｍ付近に吸収を持つ
ものとしてベンゼン環が挙げられるが、ベンゼン環はＫ
ｒＦエキシマレザ露光によりその描込が変化する事がな
い。すなわち、露光前後ともに吸収を上昇させてしまう
６Ｉ＼ だめ、露光による大きな透過率変化を生じさせる事が困
難となる。また分子内にベンゼン環を含有させると、分
子量が大きくなり、溶媒に対する溶解性を阻害し、露光
前に大きな吸収が得にくくなる。本発明のパターン形成
用コントラストエンハンスト利料に用いる５−ジアゾメ
ルドラム酸の誘導体は、ベンゼン環を有さない事が好ま
しい。樹脂においては、２４８ｎｍにおける透過率は従
来のノボラック樹脂の値（４０％／１μｍ）より高い値
（６０％／１μｍ以上）が要求される。本発明者らは、
各欅の樹脂を検刺、評価した結果、６ジアゾメルドラム
酸と同様に、分子内にベンゼン環を含まない樹脂は、２
４８ｎｍ付近における透過率が高く、コントラスト二ン
ハンストＵ料、！：して用いた場合０．３μｍ厚で露光
後の透過率を９０％以上にする事が可能であるとわかっ
た。また分子内にベンゼン環を含むものの内、前記（１
）のポリマーは、１μｍ厚で２４８ ｎ ｍにおける透
過率は７０％と非常に高く、本発明のコントラストエン
ハンスト利料に適用する事ができた。
付近に大きな吸収を有し、ＫｒＦエキシマレーザ露光で
ほとんどすべての吸収が小さくなる。その光反応メカニ
ズムは、６−ジアゾメルドラム酸中にあり、２４Ｓｎｍ
付近に大きな吸収をＯＯ 光により−Ｃ−Ｃ−Ｃ十Ｎ２となり２＋ｓｎｍ付近の吸
収が小さくなるものである。この現象は５−ジアゾメル
ドラム酸から誘導される誘導体も同様である事を本発明
者らは確認している。他に２４８ｎｍ付近に吸収を持つ
ものとしてベンゼン環が挙げられるが、ベンゼン環はＫ
ｒＦエキシマレザ露光によりその描込が変化する事がな
い。すなわち、露光前後ともに吸収を上昇させてしまう
６Ｉ＼ だめ、露光による大きな透過率変化を生じさせる事が困
難となる。また分子内にベンゼン環を含有させると、分
子量が大きくなり、溶媒に対する溶解性を阻害し、露光
前に大きな吸収が得にくくなる。本発明のパターン形成
用コントラストエンハンスト利料に用いる５−ジアゾメ
ルドラム酸の誘導体は、ベンゼン環を有さない事が好ま
しい。樹脂においては、２４８ｎｍにおける透過率は従
来のノボラック樹脂の値（４０％／１μｍ）より高い値
（６０％／１μｍ以上）が要求される。本発明者らは、
各欅の樹脂を検刺、評価した結果、６ジアゾメルドラム
酸と同様に、分子内にベンゼン環を含まない樹脂は、２
４８ｎｍ付近における透過率が高く、コントラスト二ン
ハンストＵ料、！：して用いた場合０．３μｍ厚で露光
後の透過率を９０％以上にする事が可能であるとわかっ
た。また分子内にベンゼン環を含むものの内、前記（１
）のポリマーは、１μｍ厚で２４８ ｎ ｍにおける透
過率は７０％と非常に高く、本発明のコントラストエン
ハンスト利料に適用する事ができた。
ｍ 、 ｎは正の整数 Ｒは置換基
溶媒においては、薄膜状に成膜した際、そのほとんどが
蒸発除去されるので、５−ジアゾメルドラム酸又はその
誘導体と樹脂を溶解可能なものであれば何でもよいが、
２４８ｎｍにおける透過率の高い溶媒を用いた方が、露
光後の透過率をさらに向」ニさせ、結果としてコントラ
ストエンハンスト効果の向上をもたらす。本発明者らは
、各種の溶媒を検討、評価した結果、非極性溶媒の内で
は、ジエチレングリコールジメチルエーテルが良好な結
果を示した。極性溶媒ではアセトニトリルが良好な結果
を示した。一般に極性溶媒は、沸点が低く、スピンコー
ト法を用いて薄膜形成する際、均一な膜厚を得られにく
いが、アセトニトリルは８０〜８１℃と比較的高い沸点
を有し、成膜後の溶媒の蒸発量も多く、良好な結果を示
した。
蒸発除去されるので、５−ジアゾメルドラム酸又はその
誘導体と樹脂を溶解可能なものであれば何でもよいが、
２４８ｎｍにおける透過率の高い溶媒を用いた方が、露
光後の透過率をさらに向」ニさせ、結果としてコントラ
ストエンハンスト効果の向上をもたらす。本発明者らは
、各種の溶媒を検討、評価した結果、非極性溶媒の内で
は、ジエチレングリコールジメチルエーテルが良好な結
果を示した。極性溶媒ではアセトニトリルが良好な結果
を示した。一般に極性溶媒は、沸点が低く、スピンコー
ト法を用いて薄膜形成する際、均一な膜厚を得られにく
いが、アセトニトリルは８０〜８１℃と比較的高い沸点
を有し、成膜後の溶媒の蒸発量も多く、良好な結果を示
した。
実施例
以下に実施例を用いて本発明を更に詳細に説明するが、
本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではな
い。
本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではな
い。
（実施例１）
以下の組成からなるパターン形成用コントラストエンハ
ンスト材料を調整した。
ンスト材料を調整した。
６−ジアゾメルドラム酸 ２ｇ前記（１
）の樹脂 １ｇジエチレングリ
コールジメメチエーテ）ｖ １ｏ、！ｉ’このよう
に調整されたコントラストエンハンスト材料はこれを膜
とした時、０．２７μｍで第１図に示す様に、２４８ｎ
ｍのＫｒＦエキシマレーザ露光前後で２４８ｎｍにおけ
る透過率の差が９０％以上と非常に大きくなり、入射光
のコントラストを向上させる働きがある事がわかった。
）の樹脂 １ｇジエチレングリ
コールジメメチエーテ）ｖ １ｏ、！ｉ’このよう
に調整されたコントラストエンハンスト材料はこれを膜
とした時、０．２７μｍで第１図に示す様に、２４８ｎ
ｍのＫｒＦエキシマレーザ露光前後で２４８ｎｍにおけ
る透過率の差が９０％以上と非常に大きくなり、入射光
のコントラストを向上させる働きがある事がわかった。
この本発明のコントラストエンハンスト材料ヲ用いたパ
ターン形成方法を第２図を用いて示す。
ターン形成方法を第２図を用いて示す。
半導体等の基板１上にポジ型レジスト２（ＭＰ２４００
シブレイ社）を１．０μｍに回転塗９ ・＼−７ 布する（第２図ａ）。次にポジ型レジスト２上に水溶性
有機薄膜５、例えばプルランとポリビニルピロリドンの
混合溶液を塗布形成する（第２図ｂ）。
シブレイ社）を１．０μｍに回転塗９ ・＼−７ 布する（第２図ａ）。次にポジ型レジスト２上に水溶性
有機薄膜５、例えばプルランとポリビニルピロリドンの
混合溶液を塗布形成する（第２図ｂ）。
このときプルランとポリビニルピロリドンの混合比は４
：１であシ、膜厚はパターン形成に影響のない様、０．
１〜０．３μｍ程度とした。
：１であシ、膜厚はパターン形成に影響のない様、０．
１〜０．３μｍ程度とした。
次に本発明のコントラストエンハンスト材料３を厚さ０
．２７μｍに回転塗付した。ここで下層レジスト２と中
間層水溶性薄膜、水溶性薄膜とコントラストエンハンス
ト材料層は全く密着性よく積層できた。そして２４８ｎ
ｍのＫｒＦエキシマレーザ光４でマヌク６を介してコン
トラストエンハンスト材料層３を選択的にパルス露光し
た（第２図Ｃ）。そして最後にアルカリ現像液によって
コントラストエンハンスト材料層３および中間水溶性薄
膜６を同時に除去するとともに、下地レジスト２の露光
部のみを現像除去し、レジストパターン２ａを得た（第
２図ｄ）。この時レジストパターン２ａは高アスペクト
比を有する０、３μｍのラインアンドスベーヌであった
。
．２７μｍに回転塗付した。ここで下層レジスト２と中
間層水溶性薄膜、水溶性薄膜とコントラストエンハンス
ト材料層は全く密着性よく積層できた。そして２４８ｎ
ｍのＫｒＦエキシマレーザ光４でマヌク６を介してコン
トラストエンハンスト材料層３を選択的にパルス露光し
た（第２図Ｃ）。そして最後にアルカリ現像液によって
コントラストエンハンスト材料層３および中間水溶性薄
膜６を同時に除去するとともに、下地レジスト２の露光
部のみを現像除去し、レジストパターン２ａを得た（第
２図ｄ）。この時レジストパターン２ａは高アスペクト
比を有する０、３μｍのラインアンドスベーヌであった
。
１０、＼
コントラストエンハンスト材料使用によシ、感度は１／
２と低下するがγ値は約２倍に向上した。
２と低下するがγ値は約２倍に向上した。
（実施例２）
溶媒をアセトニトリルに変更する以外は実施例１と同様
の実験を行った。その結果、実施例１と同様の良好な結
果が得られた。
の実験を行った。その結果、実施例１と同様の良好な結
果が得られた。
（実施例３）
樹脂をポリメタアクリル酸メチルに変更する以外は実施
例１と同様の実験を行った。その結果、実施例１〜２と
同様の良好な結果が得られた。
例１と同様の実験を行った。その結果、実施例１〜２と
同様の良好な結果が得られた。
（実施例４）
溶媒をアセトニトリルに変更する以外は実施例３と同様
の実験を行った。その結果、実施例１〜３と同様の良好
な結果が得られた。
の実験を行った。その結果、実施例１〜３と同様の良好
な結果が得られた。
（実施例５）
５−ジアゾメルドラム酸にかわり下記（ｎ）に示す６−
ジアゾメルドラム酸の誘導体を用いる以外は実施例１と
同様の実験を行った。その結果、実施例１〜４と同様の
曳行な結果が得られた。
ジアゾメルドラム酸の誘導体を用いる以外は実施例１と
同様の実験を行った。その結果、実施例１〜４と同様の
曳行な結果が得られた。
１１ ・・ ・
（実施例６）
溶媒をアセトニトリルに変更する以外は実施例５と同様
の実験を行った。その結果、実施例１〜６と同様の良好
な結果が得られた。
の実験を行った。その結果、実施例１〜６と同様の良好
な結果が得られた。
（実施例７）
樹脂をポリメタアクリル酸メチルに変更する以外は実施
例５と同様の実験を行った。その結果、実施例１〜６と
同様の良好な結果が得られた。
例５と同様の実験を行った。その結果、実施例１〜６と
同様の良好な結果が得られた。
（実施例８）
溶媒をアセトニトリルに変更する以外は実施例７と同様
の実験を行った。その結果、実施例１〜７と同様の良好
な結果が得られた。
の実験を行った。その結果、実施例１〜７と同様の良好
な結果が得られた。
発明の効果
本発明によれば、特にＤＵＶ光、特にＫｒＦエキシマレ
ーサ光によるレンストノくターン形成が、高コントラス
ト、高解像度、高精度で行うことができ、結果として半
導体素子の微細化２歩留り向」二につながり、工業的価
値が高い。
ーサ光によるレンストノくターン形成が、高コントラス
ト、高解像度、高精度で行うことができ、結果として半
導体素子の微細化２歩留り向」二につながり、工業的価
値が高い。
第１図は本発明のパターン形成用コントラス１−エンハ
ンスト材料の紫外線分光曲線図、第２図は本発明ツバタ
ーン形成用コントラヌトエンハンスト材料を用いたパタ
ーン形成方法の工程断面図、第３図は５−ジアゾメルド
ラム酸の紫外線分光曲線図、第４図は遠紫外線用レジメ
） （ＭＰ２４００）の紫外線分光曲線図、第６図は従
来のパターン形成用コントラス１−エンハンスト材料の
紫外線分光曲線図である。 １・・・・・・基板、２・・・・・ポジ型レジスト、３
・・・・・・本発明ノニントラス１−エンハンスト材料
、４・・・・・・エキシマレーザ光、５・・・・・・水
溶性有機薄膜。
ンスト材料の紫外線分光曲線図、第２図は本発明ツバタ
ーン形成用コントラヌトエンハンスト材料を用いたパタ
ーン形成方法の工程断面図、第３図は５−ジアゾメルド
ラム酸の紫外線分光曲線図、第４図は遠紫外線用レジメ
） （ＭＰ２４００）の紫外線分光曲線図、第６図は従
来のパターン形成用コントラス１−エンハンスト材料の
紫外線分光曲線図である。 １・・・・・・基板、２・・・・・ポジ型レジスト、３
・・・・・・本発明ノニントラス１−エンハンスト材料
、４・・・・・・エキシマレーザ光、５・・・・・・水
溶性有機薄膜。
Claims (6)
- （１）５−ジアゾメルドラム酸又はその誘電体を含む感
光体と、２４８ｎｍ付近で吸収の少い樹脂と、前記感光
体及び樹脂を溶解可能でありかつ２４８ｎｍ付近で吸収
の少い溶媒よりなるパターン形成用コントラストエンハ
ンスト材料。 - （２）５−ジアゾメルドラム酸の誘導体又は樹脂がベン
ゼン環を含まない事を特徴とする特許請求の範囲第１項
に記載のパターン形成用コントラストエンハンスト材料
。 - （３）樹脂が１μｍ厚で６０％以上の透過率を有する事
を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載のパターン形
成用コントラストエンハンスト材料。 - （４）樹脂が下記（ I ）の樹脂である事を特徴とした
特許請求の範囲第１項又は第３項に記載のパターン形成
用コントラストエンハンスト材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｍ、ｎは整数Ｒは置換基 - （５）樹脂がポリメタアクリル酸メチルである事を特徴
とした特許請求の範囲第１項又は第２項に記載のパター
ン形成用コントラストエンハンスト材料。 - （６）溶媒がジエチレングリコールジメチルエーテル又
はアセトントリルである事を特徴とする特許請求の範囲
第１項に記載のパターン形成用コントラストエンハンス
ト材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19657488A JPH0246461A (ja) | 1988-08-05 | 1988-08-05 | パターン形成用コントラストエンハンスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19657488A JPH0246461A (ja) | 1988-08-05 | 1988-08-05 | パターン形成用コントラストエンハンスト材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0246461A true JPH0246461A (ja) | 1990-02-15 |
Family
ID=16360005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19657488A Pending JPH0246461A (ja) | 1988-08-05 | 1988-08-05 | パターン形成用コントラストエンハンスト材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0246461A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02101462A (ja) * | 1988-10-11 | 1990-04-13 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成材料 |
| US8080364B2 (en) | 2003-05-09 | 2011-12-20 | Panasonic Corporation | Pattern formation method |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01231039A (ja) * | 1988-03-11 | 1989-09-14 | Oki Electric Ind Co Ltd | 光脱色性層用材料及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JPH023056A (ja) * | 1988-06-17 | 1990-01-08 | Oki Electric Ind Co Ltd | コントラスト増強用の光脱色性層およびそれを用いたパターン形成方法 |
-
1988
- 1988-08-05 JP JP19657488A patent/JPH0246461A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01231039A (ja) * | 1988-03-11 | 1989-09-14 | Oki Electric Ind Co Ltd | 光脱色性層用材料及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JPH023056A (ja) * | 1988-06-17 | 1990-01-08 | Oki Electric Ind Co Ltd | コントラスト増強用の光脱色性層およびそれを用いたパターン形成方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02101462A (ja) * | 1988-10-11 | 1990-04-13 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成材料 |
| US8080364B2 (en) | 2003-05-09 | 2011-12-20 | Panasonic Corporation | Pattern formation method |
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